DE59134C - Innovation in the process for the preparation of water-soluble blue dyes from gallocyanin. (2 - Google Patents
Innovation in the process for the preparation of water-soluble blue dyes from gallocyanin. (2Info
- Publication number
- DE59134C DE59134C DENDAT59134D DE59134DA DE59134C DE 59134 C DE59134 C DE 59134C DE NDAT59134 D DENDAT59134 D DE NDAT59134D DE 59134D A DE59134D A DE 59134DA DE 59134 C DE59134 C DE 59134C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- gallocyanin
- water
- naphthylamine
- preparation
- innovation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- YBGOLOJQJWLUQP-UHFFFAOYSA-N Gallocyanin Chemical compound OC(=O)C1=CC(=O)C(O)=C2OC3=CC(N(C)C)=CC=C3N=C21 YBGOLOJQJWLUQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 5
- 239000001045 blue dye Substances 0.000 title claims 2
- JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 2-Naphthylamine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 4
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 claims description 3
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 2
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 claims 1
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-Naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 4
- 229960000583 Acetic Acid Drugs 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000906 Bronze Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010974 bronze Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 240000000358 Viola adunca Species 0.000 description 1
- 235000005811 Viola adunca Nutrition 0.000 description 1
- 235000013487 Viola odorata Nutrition 0.000 description 1
- 235000002254 Viola papilionacea Nutrition 0.000 description 1
- 210000002268 Wool Anatomy 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- -1 gallocyanin compound Chemical class 0.000 description 1
- 230000003760 hair shine Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000010454 slate Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B19/00—Oxazine dyes
- C09B19/005—Gallocyanine dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
KAISERLICHESIMPERIAL
PATENTAMT.PATENT OFFICE.
In der Patentschrift No. 55942 ist ein Verfahren zur Ueberführung der durch Einwirkung von Anilin auf Gallocyanin erzielten Producte in Sulfosäuren oder deren Salze angegeben.In patent specification no. 55942 is a method of transferring by action The products obtained from aniline on gallocyanine are given in sulfonic acids or their salts.
Zur Erzielung desselben technischen Effects, nämlich gut ziehende, wasserlösliche, blaufärbende Farbstoffe für ungeheizte Wolle und Baumwolle zu erzeugen, lassen sich auch Producte der Art verwenden, wie sie durch die Einwirkung von a- oder ß-Naphtylamin auf Gallocyanin gewonnen werden.To achieve the same technical effects, namely to generate good pulling water-soluble blue-dyeing dyes for wool and cotton unheated, can be also use products of the way they are obtained by the action of alpha or beta naphthylamine on gallocyanine.
I. Darstellung des Products aus ß-Naphtylamin und Gallocyanin.I. Representation of the products from ß-naphthylamine and gallocyanin.
Man erhitzt ein Gemenge von 1 Molecül Gallocyaninbase oder deren Chlorhydrat mit etwas mehr als 2 Molecülen β - Naphtylamin, z. B. in Gewichtsmengen: 1 kg Gallocyaninchlorhydrat und 1,5 kg Naphtylamin auf 112°, am besten 120 bis 1300 C, unter Umrühren der Masse. Es findet ziemlich lebhafte Kohlensäureentwickelung statt; gleichzeitig erhält die Schmelze ein grünschimmerndes Aussehen. Nach Beendigung der Gasentwickelung kocht man die Masse mit verdünnter Salzsäure aus, bis der Ueberschufs des Naphtylamins entfernt ist. Rascher kann man diesen Ueberschufs durch Waschen des Rohpfoducts mit heifsem Alkohol und Essigsäure entfernen.A mixture of 1 Molecül Gallocyaninbase or its chlorohydrate with slightly more than 2 Moleculen β-naphthylamine, z. B. in amounts by weight: 1 kg and 1.5 kg Gallocyaninchlorhydrat naphthylamine to 112 °, preferably 120 to 130 0 C, while stirring the mass. There is a rather lively development of carbonic acid; at the same time, the melt has a green shimmering appearance. After the evolution of gas has ceased, the mass is boiled with dilute hydrochloric acid until the excess of the naphthylamine has been removed. This excess can be removed more quickly by washing the raw product with hot alcohol and acetic acid.
Wäscht man die Schmelze nur mit heifsem Alkohol allein aus, so erhält man grünliche Kryställchen, während das mit verdünnten Säuren gewaschene Product bronzeglänzende Kryställchen darstellt.If the melt is washed out with hot alcohol alone, the result is greenish Crystals, while the product washed with dilute acids shines bronze Represents little crystals.
Das erstere grünliche Product scheint das Additionsproduct von 1 Molecül Naphtylamin und der Verbindung des Gallocyanins mit Naphtylamin zu sein, denn wenn man die bronzeglänzenden Kryställchen wieder mit Naphtylamin schmilzt, so erhält "man die grünlichen Kryställchen.The former greenish product appears to be the addition product of 1 molecule of naphthylamine and the connection of gallocyanine with naphtylamine, because if you have the If the shiny bronze crystals are melted again with naphthylamine, the greenish ones are obtained Crystals.
Reactionen: Die bronzeglänzenden Kryställchen sind unlöslich im Wasser, wenig löslich im Alkohol mit blauvioletter Farbe. In concentrirter Schwefelsäure lösen sie sich mit rothvioletter Farbe; erhitzt man einige Zeit auf ι oo°, so wird die Farbe dieser Lösung schieferblau. - In concentrirter kalter Salzsäure lösen sich dieselben fast gar nicht, beim Erwärmen aber mit rother Farbe; versetzt man diese letztere Lösung mit viel Wasser, so scheidet sich der Farbstoff in bläulichen Flocken aus. In Ammoniak sind sie unlöslich.Reactions: The bronze-shining crystals are insoluble in water, slightly soluble in alcohol with a blue-violet color. In concentrated Sulfuric acid they dissolve with a red-violet color; heated up for a while ι oo °, the color of this solution will be slate blue. - Dissolve in concentrated cold hydrochloric acid they hardly appear at all, but with a red color when heated; one relocates this if the latter solution with a lot of water, the dye separates out in bluish flakes. They are insoluble in ammonia.
H. Darstellung des Products aus a-Naphtylamin und Gallocyanin.H. Representation of the products from a- naphthylamine and gallocyanin.
Man erhitzt ein Gemenge von 1 Molecül Gallocyaninbase oder deren Chlorhydrat mit etwas mehr als 2 Molecülen a-Naphtylamin auf 100°, am besten gegen 1200 C, und verfährt im übrigen wie bei I.Heating a mixture of 1 molecule of Gallocyaninbase or its hydrochloride with a little more than 2 molecules of a-naphthylamine to 100 °, preferably up to 120 0 C, and the procedure is otherwise as in I.
Dieses Product ist viel schwerer in schöner, reiner Form zu erhalten und stellt gewöhnlich ein amorphes, braunviolettes Pulver dar. ManThis product is much harder to obtain in a beautiful, pure form and is ordinary an amorphous, brown-violet powder. Man
erhält es reiner, wenn man das Gemisch von Gallocyaninchlorhydrat und Naphtylamin in Eisessig löst, gegen 1200 erhitzt und dann erkalten läfst, filtrirt und mit Eisessig nachwäscht.it receives pure when dissolving the mixture of Gallocyaninchlorhydrat and naphthylamine in glacial acetic acid, heated to 120 0 and then allowed to cool läfst, filter, and nachwäscht with glacial acetic acid.
Die Reactionen sind ganz die nämlichen wie beim ß-Naphtylaminproduct.The reactions are exactly the same as in the β-naphthylamine product.
Das Verfahren zur Ueberführung solcher Producte in Sulfosäuren und deren Salze ist das nämliche, wie im Haupt-Patent beschrieben.The procedure for converting such products into sulfonic acids and their salts is the same as described in the main patent.
Beispiel: 1 kg des durch Einwirkung von a- oder β-Naphtylamin auf Gallocyanin bei ioo° (oder höher) erhaltenen Products wird mit 4 Theilen Schwefelsäure von 66° B. bei ioo° C. zwei Stunden lang erhitzt und dann die Schmelze in Wasser gegossen; die SuI fosäure scheidet sich unlöslich aus; dieselbe wird nach dem Auswaschen in Alkali gelöst und durch Eindampfen als Salz erhalten.For example, 1 kg of the by the action of a- or β-naphthylamine on gallocyanin at ioo ° (or higher) obtained Products is heated with 4 parts of sulfuric acid of 66 ° as in ioo ° C. for two hours and then the melt in water poured; the sulphonic acid separates out insoluble; it is dissolved in alkali after washing and obtained as a salt by evaporation.
Anstatt der Schwefelsäure von 66° B. kann man z. B. 4 Theile Schwefelsäure von 25 pCt. Anhydridgehalt verwenden. Man läfst dann die Schmelze bei gewöhnlicher Temperatur unter öfterem Rühren so lange gehen,, bis die Gallocyaninverbindung sich gelöst hat. Ist dieser Punkt erreicht, so giefst man die Masse auf Eis und verarbeitet das Product wie oben.Instead of the sulfuric acid of 66 ° B. you can z. B. 4 parts sulfuric acid at 25 pCt. Use anhydride content. The melt is then allowed to run at ordinary temperature Continue stirring frequently until the gallocyanin compound has dissolved. Is this When the point is reached, pour the mass onto ice and process the product as above.
Claims (1)
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE59134C true DE59134C (en) |
Family
ID=333373
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT59134D Expired - Lifetime DE59134C (en) | Innovation in the process for the preparation of water-soluble blue dyes from gallocyanin. (2 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE59134C (en) |
-
0
- DE DENDAT59134D patent/DE59134C/en not_active Expired - Lifetime
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE59134C (en) | Innovation in the process for the preparation of water-soluble blue dyes from gallocyanin. (2 | |
| DE70862C (en) | Process for the preparation of p-diamidophenylbenzimidazole | |
| DE639728C (en) | Process for the production of copper-containing azo dyes | |
| DE1000392C2 (en) | Process for the preparation of diazoamino derivatives | |
| DE843724C (en) | Process for the production of Kuepen dyes of the phthalocyanine series | |
| DE57543C (en) | Process for the preparation of blue dyes from prune and gallamine blue | |
| DE553001C (en) | Process for the preparation of acidic wool dyes | |
| DE143801C (en) | ||
| DE59180C (en) | Preparation of an indulin-like dye called indocarmine using the process protected by patent no. 45370 | |
| DE878687C (en) | Process for the preparation of phthalocyanine dyes | |
| DE108419C (en) | ||
| DE618002C (en) | Process for the production of Kuepen dyes | |
| DE226348C (en) | ||
| DE521123C (en) | Process for the production of non-settling aqueous dye pastes | |
| DE951369C (en) | Process for the preparation of diazoamino derivatives | |
| DE495116C (en) | Process for the production of black and gray dyes of the benzanthrone series | |
| DE55942C (en) | Process for the preparation of water-soluble blue dyes from gallocyanin | |
| DE56991C (en) | Process for preparing new dyes from the blue dyes described in Patent No. 50,998 | |
| DE42227C (en) | Process for the preparation of azo dyes from tetrazodibenzolazodiphenyl and the like and resorcinol, orcinol and naphthoic acid. ' | |
| JPH0781092B2 (en) | Liquid aqueous composition of reactive dye | |
| CH309415A (en) | Process for the preparation of a metal-containing trisazo dye. | |
| CH340284A (en) | Process for the preparation of metallizable monoazo dyes | |
| CH311053A (en) | Process for the preparation of a metallizable monoazo dye of the pyrazolone series. | |
| CH195863A (en) | Process for the preparation of a dye of the naphthalene-1.4.5.8-tetracarboxylic acid series. | |
| JPH07166087A (en) | Liquid water-based composition of reactive dye |