DE569981C

DE569981C - Process to accelerate the vulcanization of natural and synthetic rubbers

Info

Publication number: DE569981C
Application number: DE1930569981D
Authority: DE
Inventors: Dr Theodor Weigel
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1930-05-08
Filing date: 1930-05-08
Publication date: 1933-02-10

Description

Verfahren zur Beschleunigung der Vulkanisation von natürlichen und künstlichen Kautschukarten Durch das Patent 551 8o5 ist die Verwendung von Produkten, die erhältlich sind durch Zusatz von Crotonaldehyd zu gekühltem wäßrigem Ammoniak, und Erhitzen der Lösung alc Vulkanisationsbeschleuniger geschützt.Method of accelerating the vulcanization of natural and artificial rubbers The patent 551 8o5 allows the use of products which can be obtained by adding crotonaldehyde to cooled aqueous ammonia, and heating the solution as a vulcanization accelerator.

Es wurde nun gefunden, daß die besonderen Vorzüge, die diese Kondensationsprodukte vor den bisher verwendeten Aldehydammoniakkondensationsprodukten, wie Acetaldehydammoniak, Butyraldehydammoniak, Hexamethylentetramin, Hydrobenzamid usw. auszeichnen, auch den entsprechenden Kondensationsprodukten von Ammoniak mit Acrolein oder anderen Substitutionsprodukten desselben als Crotonaldehyd zukommen. Auch diese Verbindungen zeichnen sich dadurch aus, daß sie sehr kräftige Beschleuniger sind, eine günstige kritische Temperatur besitzen und den Vulkanisaten eine gute Alterung verleihen.It has now been found that the particular advantages that these condensation products before the previously used aldehyde ammonia condensation products, such as acetaldehyde ammonia, Butyraldehyde ammonia, hexamethylenetetramine, hydrobenzamide etc. stand out, too the corresponding condensation products of ammonia with acrolein or others Substitution products of the same as crotonaldehyde. These connections too are characterized by the fact that they are very powerful accelerators, a cheap one have a critical temperature and give the vulcanizates good aging.

Gegenüber den in der Patentschrift 28o 198 genannten Verbindungen, in der ganz allgemein solche Basen bzw. basisch reagierende Ammoniakderivate als Vulkani 3ationsbeschleuniger beschrieben sind, deren Dissoziationskonstante größer als etwa i X io-g ist, zeichnen sich die hier beschriebenen Verbindungen durch eine stärkere Wirkung aus. Gegenüber den in der britischen Patentschrift 264 673 beschriebenen Kondensationsprodukten aus aromatischen Aminen und ungesättigten aiiphatischen Aldehyden besitzen die neuen Beschleuniger den Vorteil einer besseren kritischen Temperatur.Compared to the compounds mentioned in patent specification 28o 198, in the very generally such bases or basic reacting ammonia derivatives as Vulcanization accelerators are described whose dissociation constant is greater as about i X io-g, the compounds described here are characterized by a stronger effect. Compared to those described in British Patent Specification 264,673 Condensation products from aromatic amines and unsaturated aliphatic aldehydes the new accelerators have the advantage of a better critical temperature.

Beispiel i Es wurde eine Vulkanisationsmischung hergestellt aus: ioo Gewichtsteilen Smoked Sheets, 5 Gewichtsteilen Zinkweiß, 3,5 Gewichtsteilen Schwefel, i Gewichtsteil Beschleuniger.Example i A vulcanization mixture was prepared from: ioo Parts by weight of smoked sheets, 5 parts by weight of zinc white, 3.5 parts by weight of sulfur, i part by weight accelerator.

Als Beschleuniger wurden zugesetzt: a) Acroleinammoniak, b) a-Äthyl-ß-propylacroleinammoniak, c) Acetaldehydammoniak, d) Hexamethylentetramin, e) Butyraldehydammoniak.The following accelerators were added: a) acrolein ammonia, b) a-ethyl-ß-propylacrolein ammonia, c) Acetaldehyde ammonia, d) hexamethylenetetramine, e) butyraldehyde ammonia.

Die Mischungen werden auf 31/2 Atü geheizt und die Zerreißfestigkeiten der so erhaltenen Vulkanisate geprüft. Die Resultate sind folgende: Heizdauer Zerreißfestigkeit kg/cm2 a b c d e 15 Minuten... 115 129 65 36 zo2 30 - ... 156 207 130 105 135 45 - ... 175 226 132 152 145 6o - ... 165 220 147 159 131 Das Beispiel zeigt deutlich die kräftigere Wirkung der neuen Beschleuniger gegenüber den mit c bis e bezeichneten bekannten Produkten.The mixtures are heated to 3 1/2 atmospheres and the tensile strengths of the vulcanizates obtained in this way are tested. The results are as follows: Heating time tensile strength kg / cm2 abcde 15 minutes ... 115 129 65 36 zo2 30 - ... 156 207 130 105 135 45 - ... 175 226 1 32 152 145 6o - ... 165 220 147 1 59 131 The example clearly shows the stronger effect of the new accelerators compared to the known products labeled c to e.

Beispiel 2 Es wurde eine Vulkanisationsmischung hergestellt aus: Ioo Gewichtsteilen Smoked Sheets, 5 Gewichtsteilen Zinkweiß, 3,5 Gewichtsteilen Schwefel, I Gewichtsteil Beschleuniger.Example 2 A vulcanization mixture was prepared from: Ioo Parts by weight of smoked sheets, 5 parts by weight of zinc white, 3.5 parts by weight of sulfur, I part by weight accelerator.

Als Beschleuniger verwendet wurden: a) Acroleinammoniak, b) a-Äthyl-ß-propylacroleinammoniak, c) Crotonylidenanilin.The accelerators used were: a) acrolein ammonia, b) a-ethyl-ß-propylacrolein ammonia, c) crotonylidene aniline.

Die Mischungen wurden auf 1/2 Atü geheizt und die Vulkanisate auf ihre Zerreißfestigkeiten geprüft. Die Resultate sind folgende: Heizdauer Zerreißfestigkeit kg/cm2 a b c o Minuten ..... 0 0 6 6o - ..... 3 6 99 Das Beispiel zeigt, daß Acroleinammoniak und a-Äthyl-ß-propylacroleinammoniak eine bessere kritische Temperatur besitzen als das unter die britische Patentschrift 264 673 fallende Crotönylidenanilin.The mixtures were heated to 1/2 atm and the vulcanizates were tested for their tensile strength. The results are as follows: Heating time tensile strength kg / cm2 ABC o minutes ..... 0 0 6 6o - ..... 3 6 99 The example shows that acrolein ammonia and α-ethyl-β-propylacrolein ammonia have a better critical temperature than the crotönylidene aniline, which is covered by British patent specification 264,673.

Die neuen Beschleuniger stellen nur schwach gefärbte, teils hochsiedend flüssige, teils feste Stoffe ohne scharfen Schmelzpunkt dar.The new accelerators are only weakly colored, some with high boiling points represent liquid, partly solid substances without a sharp melting point.

Claims

PATENT CLAIM: Modification of the process, protected by patent 551 805 , for accelerating the vulcanization of natural and artificial rubbers by means of products of the action of ammonia on crotonaldehyde, consisting in the fact that here the corresponding action products of ammonia on acrolein or other substitute products of the same as crotonaldehyde are used.