Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Sterinverbindungen Nach
dem Verfahren des Patentes 495 450 werden wasserlösliche Sterinverbindungen dadurch
gewonnen, daß man Monoestersäuren der Sterine, ausgenommen des Cholesterins, herstellt
und dieselben in wasserlösliche Salze überführt.Process for the preparation of water-soluble sterol compounds According to
The process of the 495,450 patent thereby produces water-soluble sterol compounds
won that one produces monoester acids of sterols, with the exception of cholesterol
and converted them into water-soluble salts.
Wie es sich ergeben hat, kann die Wasserlöslichkeit der Salze von
Monoestersäuren der Sterine erhöht werden, wenn man die Estersäuren mit ultraviolettem
Licht bestrahlt und die bestrahlten Produkte in geeignete Salze überführt. Statt
die Estersäuren zu bestrahlen, kann man auch die Salze der Sterinestersäuren dieser
Behandlung unterwerfen und erhält dabei die gleichen Produkte. Gegenüber dem Vorgehen,
die bestrahlten Sterine in die Estersäuren umzuwandeln, weist das vorliegende Verfahren
den Vorteil auf, daß man leichter zu reinen Produkten gelangt, da die Estersäuren
der unbestrahlten Sterine ausgezeichnet kristallisieren und beständige Verbindungen
sind, währenddem die Estersäuren der bestrahlten Sterine ihrer großen Empfindlichkeit
wegen der Reinigung Schwierigkeiten entgegensetzen. Beispiel i Man löst o,5 Teile
Bernsteinsäuremonoergosterylester in ioo Teilen absolutem Alkohol und bestrahlt
etwa eine halbe Stunde mit ultraviolettem Licht; dann dampft man das Lösungsmittel
im Vakuum ab und löst die zurückbleibende Masse durch vorsichtigen Zusatz von Natronlauge
unter Ausschluß von Sauerstoff. Beispiel 2 Man verfährt nach Beispiel i, löst jedoch
den bestrahlten Bernsteinsäuremonoergosterylester in wäßrigem Diäthylamin.As it has been found, the water solubility of the salts of
Monoester acids of the sterols are increased when one of the ester acids with ultraviolet
Irradiated light and converted the irradiated products into suitable salts. Instead of
To irradiate the ester acids, one can also use the salts of the sterol ester acids of these
Subject to treatment while receiving the same products. Compared to the procedure
The present method has the task of converting the irradiated sterols into the ester acids
the advantage that it is easier to get pure products, since the ester acids
the unirradiated sterols crystallize excellently and form stable compounds
are, while the ester acids of the irradiated sterols are of their great sensitivity
oppose difficulties because of cleaning. Example i Solve 0.5 parts
Succinic acid monoergosteryl ester in 100 parts of absolute alcohol and irradiated
about half an hour with ultraviolet light; then the solvent is evaporated
in a vacuum and dissolves the remaining mass by carefully adding sodium hydroxide solution
with the exclusion of oxygen. Example 2 Proceed as in Example i, but solve
the irradiated monoergosteryl succinate in aqueous diethylamine.
Beispiel 3 Man verfährt nach Beispiel i, versetzt aber die bestrahlte
alkoholische Lösung mit Diäthylamin bis zur alkalischen Reaktion und dampft im Vakuum
unter Ausschluß von Sauerstoff ab. Beispiel 4 Man suspendiert i Teil Natriumsalz
des Bernsteinsäuremonoergosterylesters in 5o ccm Wasser, bestrahlt unter Umschütteln
so lange, bis der größte Teil des Salzes gelöst ist, filtriert und dampft das Filtrat
vorsichtig zur Trockne. Beispiel 5 Eine Lösung von i Teil Phthalsäuremonoergosterylester
in ioo Teilen Äther wird während einer Stunde den Strahlen der Ouecksilberdampflampe
ausgesetzt.Example 3 The procedure of Example i is repeated, but the irradiated one is added
alcoholic solution with diethylamine until an alkaline reaction and evaporates in vacuo
in the absence of oxygen. Example 4 One part of the sodium salt is suspended
of the succinic acid monoergosteryl ester in 50 cc of water, irradiated with shaking
until most of the salt is dissolved, filtered and evaporated the filtrate
carefully to dryness. Example 5 A solution of 1 part of monoergosteryl phthalate
in 100 parts of ether becomes the rays of the mercury vapor lamp for one hour
exposed.
Nach dem Verdampfen des Äthers schüttelt man das zurückbleibende gelbe
Öl mit 49 Teilen Wasser und 0,7 Volumteilen einer dreifach normalen
Natronlauge,
bis alles gelöst ist. Hierauf wird filtriert und vorsichtig zur Trockne eingedampft.After the ether has evaporated, the yellow oil that remains is shaken with 49 parts of water and 0.7 parts by volume of three times normal sodium hydroxide solution until everything has dissolved. It is then filtered and carefully evaporated to dryness.
Beispiel 6 Man setzt eine i °/aige ätherische Lösung von Phthalsäuremonocholesterylester
während 3 Stunden ultraviolettem Licht aus. Nach dem Eindampfen löst sich i Teil
des Rückstandes in 38Teilen Wasser und .2,i Teilen normaler Natronlauge.Example 6 A 1% ethereal solution of phthalic acid monocholesteryl ester is used
for 3 hours of ultraviolet light. After evaporation, i part dissolves
of the residue in 38 parts of water and .2, i parts of normal sodium hydroxide solution.