DE552328C

DE552328C - Process for the production of emulsifying, cleaning, wetting agents u. like

Info

Publication number: DE552328C
Application number: DEI28121D
Authority: DE
Inventors: Dr Karl Bittner; Dr Karl Brodersen; Dr Karl Marx
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1926-05-20
Filing date: 1926-05-20
Publication date: 1932-06-17

Description

Verfahren zur Herstellung von Emulgierungs-, Reinigungs-, Netzmitteln u. dgl. Es wurde gefunden, daß man zu sehr guten Emulgierungs-, Reinigungs-, Netzmitteln u. dgl., die zu den verschiedensten Zwecken, z. B. in der Textilfärberei und -wäscherei, in der Schädlingsbekämpfung u. dgl., Verwendung finden können, gelangt, wenn man Braunkohlenteerölkohlenwasserstoffe nach Zusatz von wenigstens 5o°/, aromatischer oder hydroaromatischer Kohlenwasserstoffe oder ihrer Abkömmlinge der sulfonierenden Behandlung unterwirft. Als Ausgangsstoffe sind vor allem zu nennen die als Solaröl, Gelböl, Gasöl, Paraffinöl usw. bekannten, aus Braunkohlenteer gewinnbaren Kohlenwasserstoffgemische. Von aromatischen oder hydroaromatischen Kohlenwasserstoffen und ihren Abkömmlingen kommen z B. in Frage Benzol, Kylol, Solventnaphtha, Naphthalin, Tetrahydronaphthalin, Chlorbenzol, Chlornaphthalin, Anthracen usw. sowie ihre Gemische.Process for the production of emulsifying agents, cleaning agents and wetting agents It has been found that very good emulsifying, cleaning and wetting agents and the like, which are used for a wide variety of purposes, e.g. B. in textile dyeing and laundry, Can be used in pest control and the like Lignite tar oil hydrocarbons after addition of at least 50% aromatic or hydroaromatic hydrocarbons or their derivatives of the sulfonating ones Subject to treatment. The main starting materials to be mentioned are those as solar oil, Yellow oil, gas oil, paraffin oil, etc. known hydrocarbon mixtures that can be extracted from lignite tar. Of aromatic or hydroaromatic hydrocarbons and their derivatives e.g. benzene, kylene, solvent naphtha, naphthalene, tetrahydronaphthalene, Chlorobenzene, chloronaphthalene, anthracene, etc. and their mixtures.

Die neuen Mittel zeigen im allgemeinen eine Wirksamkeit, die erheblich über derjenigen einer Mischung ihrer gesondert sulfonierten Ausgangsbestandteile liegt. Während einerseits z. B. eine aus Solaröl mit Chlorsulfonsäure gemäß der französischen Patentschrift 632 633 erhältliche Sulfonsäure im T raubeschen Stalagmometer (Wasserzahl 35)' eine Tropfenzahl von 76 für eine o,5°joige Natriumsalzlösung und andererseits eine aus Solventnaphtha mit Chlorsulfonsäure dargestellte Sulfonsäure unter gleichen Bedingungen nur eine Tropfenzahl von 61 zeigt, ergibt das gemäß Beispiel i erhältliche Mittel eine Tropfenzahl von 83.The new agents generally show an effectiveness that is considerable above that of a mixture of their separately sulfonated starting ingredients lies. While on the one hand z. B. one from solar oil with chlorosulfonic acid according to the French patent 632 633 available sulfonic acid in the T raubeschen stalagmometer (Water number 35) 'a number of drops of 76 for an o, 5 ° joige sodium salt solution and on the other hand, a sulfonic acid prepared from solvent naphtha with chlorosulfonic acid shows only a drop number of 61 under the same conditions, results in the example i obtainable means a drop count of 83.

Die Herstellung der neuen Mittel kann derart erfolgen, daß man entweder ein Gemisch der beiden Bestandteile sulfoniert oder aber erst einen Bestandteil mit dem Sulfonierungsmittel behandelt, dann den zweiten Bestandteil zugibt und gegebenenfalls weiter sulfoniert.The preparation of the new means can be done in such a way that either a mixture of the two components sulfonates or only one component treated with the sulfonating agent, then adding the second ingredient and optionally further sulfonated.

Beispiel i 3oo Teile Solventnaphtha, gemischt mit 3oo Teilen Solaröl, werden langsam mit 6oo Teilen Chlorsulfonsäure bei 30° unter Rühren versetzt; hierauf wird einige Zeit nachgerührt und nach Entfernen des unveränderten Üles in üblicher Weise die gebildete Sulfonsäure als Na-Salz isoliert. Ausbeute 68o Teile.Example i 300 parts of solvent naphtha mixed with 300 parts of solar oil, 600 parts of chlorosulfonic acid are slowly added at 30 ° with stirring; on this is stirred for some time and after removing the unchanged oil in the usual way Way, the sulfonic acid formed is isolated as the sodium salt. Yield 68o parts.

Beispiel e 3oo Teile Gelböl werden mit 3oo Teilen Tetrahydronaphthalin gemischt und im Laufe von 2 Stunden mit 6oo Teilen Chlorsulfonsäure bei niedriger Temperatur versetzt. Nach 2stündigem Nachruhren wird wie in Beispiel i aufgearbeitet. Das Produkt hat die gleichen Eigenschaften wie das vorige. Ausbeute 7 oo Teile. Beispiel 3 3o Teile Solaröl, gelöst in i5oTeilen Chlorbenzol, werden bei - 5° während 2 Stunden mit 6o Teilen Chlorsulfonsäure versetzt und 2 Stunden nachgerührt. Die Aufarbeitung erfolgt wie in Beispiel i. Das erhaltene Produkt hat ähnliche Eigenschaften wie die der anderen Beispiele. Ausbeute 7o Teile.Example e 300 parts of yellow oil are mixed with 300 parts of tetrahydronaphthalene mixed and over the course of 2 hours with 600 parts of chlorosulfonic acid at lower Temperature offset. After stirring for 2 hours, it is worked up as in Example i. The product has the same characteristics as the previous one. Yield 7,000 parts. example 3 3o parts of solar oil, dissolved in 150 parts of chlorobenzene, are kept at -5 ° for 2 hours 60 parts of chlorosulfonic acid are added and the mixture is stirred for a further 2 hours. The work-up takes place as in example i. The product obtained has properties similar to those of the other examples. Yield 70 parts.

Beispiel 4 ioo Teile Solaröl und 5o Teile Xylol werden nacheinander mit ioo Teilen ioo°/oiger Schwefelsäure und i5o Teilen rauchender Schwefelsäure (65°/o freies SO,) bei io bis 20° unter Rühren versetzt. Man rührt 24 Stunden nach und arbeitet gemäß Beispiel i auf. Ausbeute i 9o Teile.EXAMPLE 4 100 parts of solar oil and 50 parts of xylene are mixed in succession with 100 parts of 100% sulfuric acid and 150 parts of fuming sulfuric acid (65% free SO 2) at 10 ° to 20 ° with stirring. The mixture is stirred for a further 24 hours and worked up according to Example i. Yield i 90 parts.

Beispiel s ioo Teile Gelböl und ioo Teile Toluol werden nacheinander mit ioo Teilen ioo°/Qiger Schwefelsäure und Zoo Teilen rauchender Schwefelsäure (65°% freies SO,) bei 2o° unter Rühren versetzt. Nach 24stündigem Rühren wird das Natronsalz der gebildeten Sulfonsäure gemäß Beispiel i isoliert. Ausbeute 22o Teile.EXAMPLE 100 parts of yellow oil and 100 parts of toluene are successively mixed with 100 parts of 100% sulfuric acid and 100 parts of fuming sulfuric acid (65% free SO 2) at 20 ° with stirring. After stirring for 24 hours, the sodium salt of the sulfonic acid formed is isolated according to Example i. Yield 220 parts.

Vorteilhaft arbeitet man bei Temperaturen unterhalb 30°; es ist indessen möglich, auch bei höheren Temperaturen zu arbeiten. Man erhält entsprechende, nur stark gefärbte Produkte. Die Menge des Sulfonierungsmittels kann in weiten Grenzen schwanken.It is advantageous to work at temperatures below 30 °; it is meanwhile possible to work even at higher temperatures. You get appropriate, only strongly colored products. The amount of sulfonating agent can be used within wide limits vary.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of emulsifying, cleaning, Wetting agents and the like, characterized in that brown coal tar oil hydrocarbons after adding at least 50% aromatic or hydroaromatic hydrocarbons or their derivatives are subjected to sulfonating treatment.