Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen Gegenstand des Patents
535 670 ist ein Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen in Substanz
oder auf der Faser, darin bestehend, daß man die Kondensationsprodukte beliebiger
Diazoverbindungen, die keine Sulfon- oder Carbonsäuregruppen enthalten, mit solchen
primären Aminen verwendet, die mindestens je eine Sulfon- und Carbonsäuregruppe
enthalten.Process for the preparation of azo dyes The subject of patent 535 670 is a process for the preparation of azo dyes in substance or on the fiber, which consists in using the condensation products of any diazo compounds which contain no sulfonic or carboxylic acid groups with primary amines which contain at least each contain a sulfonic and carboxylic acid group.
Es wurde nun weiter gefunden, daß sich mit gleichem Vorteil auch solche
Diazoaminoverbindungen verwenden lassen, die durch die Einwirkung beliebiger Diazoverbindungen,
die frei von Sulfon- und Carbonsäuregruppen sind, auf solche primären Amine entstehen,
die eine oder- mehrere Sulfonsäuregruppen enthalten. Diese Diazoaminoverbindungen
werden in gleicher Weise wie in dem obengenannten Patent hergestellt und angewendet.It has now also been found that such
Diazoamino compounds can be used, which by the action of any diazo compounds,
which are free of sulfonic and carboxylic acid groups, arise on such primary amines,
which contain one or more sulfonic acid groups. These diazoamino compounds
are manufactured and used in the same way as in the above-mentioned patent.
Beispiel i Die fein gemahlene Mischung aus 4 g der aus diazotiertem
4-Chlor-2-toluidin und Sulfanilsäure erhältlichen Diazoaminoverbindung und 2;8 g
2 # 3-Oxynaphthoesäure-o-toluidid wird mit wenig Wasser angeschlämmt, wobei man
3 Gewichtsteile Dioxydiäthylsulfid zusetzen kann. Nach Zusatz von 3 g Natronlauge
(36° B6), 5o g einer neutralen Stärke-Traganthverdickung und so viel Wasser, daß
ein Gesamtgewicht von ioo g erreicht wird, druckt man auf und trocknet die Ware.Example i The finely ground mixture of 4 g of the diazotized
4-chloro-2-toluidine and sulfanilic acid available diazoamino compound and 2; 8 g
2 # 3-Oxynaphthoäure-o-toluidid is slurried with a little water, whereby one
3 parts by weight of Dioxydiethylsulfid can add. After adding 3 g of sodium hydroxide solution
(36 ° B6), 50 g of a neutral starch tragacanth thickening and so much water that
A total weight of 100 g is reached, one prints on and the goods are dried.
Nach etwa 5 Minuten langem Dämpfen mit halb feuchtem Dampf im Mather-platt
oder nach etwa i 2stündigem Verhängen an der Luft wird durch Passieren der Ware
durch eine etwa 8o bis 9o° C warme wäßrige Lösung, die 9o g Essigsäure und 5o g
Natriumsulfat im Liter enthält, entwickelt. Man kann aber auch das Dämpfen unterlassen
und die getrocknete Ware sofort in dem erwähnten Bade entwickeln, wobei an Stelle
der Essigsäure beispielsweise auch Ameisensäure und auch Oxalsäure verwendet werden
kann. Beispiel e Man löst 5,1 Gewichtsteile des Dinatriumsalzes der Diazoaminoverbindung,
die aus 5-Nitro-2-toluidin und Anilin-2 # 5-disulfonsäure erhältlich ist, in wenig
Wasser, gibt dazu eine Lösung von 2,8 Gewichtsteilen 2 # 3-Oxynaphthoesäure-o-toluidid
und fügt in der Hitze unter Rühren allmählich Essigsäure hinzu, wobei sich der Farbstoff
in roten Flöckchen abscheidet. Nach dem Abfiltrieren erhält man ein rotes Pulver,
das sich in organischen Lösungsmitteln, wie Pyridin, Dioxan u. dgl. mit einer intensiv
blauroten Farbe löst. Die Herstellung des Farbstoffes
kann natürlich
auch in bekannter Weise in Gegenwart . eines Substrats vorgenommen werden.After steaming for about 5 minutes with half-moist steam in the Mather-platt
or after hanging in the air for about 2 hours by passing the goods
by an approximately 80 to 9o ° C warm aqueous solution, the 9o g of acetic acid and 5o g
Contains sodium sulphate per liter. But you can also omit the steaming
and develop the dried goods immediately in the bath mentioned, taking in place
the acetic acid, for example, formic acid and oxalic acid can also be used
can. Example e 5.1 parts by weight of the disodium salt of the diazoamino compound are dissolved,
which is available from 5-nitro-2-toluidine and aniline-2 # 5-disulfonic acid, in little
Water, a solution of 2.8 parts by weight of 2 # 3-oxynaphthoic acid-o-toluidide is added
and gradually add acetic acid in the heat while stirring, whereby the coloring matter
deposited in red flakes. After filtering off a red powder is obtained,
in organic solvents such as pyridine, dioxane and the like with an intense
blue-red color dissolves. The manufacture of the dye
can of course
also in a known manner in the present. of a substrate.
In gleicher Weise gewinnt man aus der aus diazotiertem 3-Nitro-q.-amino-r-methoxybenzol
und Anilin-2 # 4-disulfonsänre erhältlichen Diazoaminoverbindung durch Spalten mit
Säure und nachfolgendes Kuppeln mit Acetessigsäure-o-toluidid einen orangegelben
Azofarbstoff.In the same way, one obtains from the diazotized 3-nitro-q.-amino-r-methoxybenzene
and aniline-2 # 4-disulfonic acid diazoamino compound obtainable by cleaving with
Acid and subsequent coupling with acetoacetic acid-o-toluidide an orange-yellow
Azo dye.