DE544689C - Process for the preparation of derivatives of 2íñ2'-dimethyl-1íñ1'-dianthraquinonyls - Google Patents
Process for the preparation of derivatives of 2íñ2'-dimethyl-1íñ1'-dianthraquinonylsInfo
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C25/18—Polycyclic aromatic halogenated hydrocarbons
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Description
Es ist bekannt, daß man 2 · 2'-Dimethyli · i'-dianthrachinonyl in der Seitenkette halogenieren kann, wenn man den Ausgangsstoff direkt mit Halogen unter Druck behandelt. It is known that 2 · 2'-Dimethyli · Halogenate i'-dianthraquinonyl in the side chain can if the starting material is treated directly with halogen under pressure.
Es wurde nun gefunden, daß man diese als Zwischenprodukte sehr wertvollen, in der Seitenkette halogensubstituierten 2 · 2'-Dimethyl-i · i'-dianthrachinonyle in einfacher Weise erhalten kann, wenn man 2 · 2'-Dimethyl-i · i'-dianthrachinonyl oder seine Derivate bei Atmosphärendruck in Gegenwart von Lösungs- oder Suspensionsmitteln mit Halogen oder halogenabgebenden Mitteln behandelt. It has now been found that these are very valuable as intermediates in the Side chain halogen-substituted 2 · 2'-dimethyl-i · i'-dianthraquinonyls in simple Way can be obtained if you 2 · 2'-dimethyl-i · i'-dianthraquinonyl or its derivatives at atmospheric pressure in the presence of solvents or suspending agents with halogen or halogen-emitting agents.
Die in vorzüglicher Ausbeute und Reinheit entstehenden, in der Seitenkette halogensubstituierten 2 · 2'-Dimethyl-i · i'-dianthrachinonyle können gegebenenfalls noch nach den üblichen Methoden gereinigt werden.Those formed in excellent yield and purity and halogen-substituted in the side chain 2 · 2'-Dimethyl-i · i'-dianthraquinonyls can optionally also after be cleaned using the usual methods.
200 Teile 2 · 2'-Dimethyl-i · i'-dianthrachinonyl werden unter Rühren in 1500 Teilen Nitrobenzol suspendiert. Man erwärmt dann auf 150 bis 1700 und leitet so lange trockenes Chlorgas ein, bis eine Gewichtszunahme von etwa 35 °/o eingetreten ist. Das gebildete ω · ω'-Tetrachlor -2-2'- dimethyl-ι · i'-dianthrachinonyl wird durch Absaugen nach dem Erkalten oder durch Abdestillieren des Lösungsmittels, gegebenenfalls mit Wasserdampf oder unter vermindertem Druck, isoliert. Es kristallisiert in derben Nadeln und löst sich in konzentrierter Schwefelsäure nur sehr schwer mit oranger Farbe.200 parts of 2 · 2'-dimethyl-i · i'-dianthraquinonyl are suspended in 1500 parts of nitrobenzene with stirring. It is then heated to 150 to 170 0 and forwards as long as dry chlorine gas, is o occurred until a weight gain of about 35 ° /. The ω · ω'-tetrachloro -2-2'-dimethyl-ι · i'-dianthraquinonyl formed is isolated by suction after cooling or by distilling off the solvent, optionally with steam or under reduced pressure. It crystallizes in coarse needles and is very difficult to dissolve in concentrated sulfuric acid with an orange color.
440 Teile 2 · 2'-Dimethyl-i · i'-dianthrachinonyl werden in 4000 Teilen Nitrobenzol suspendiert. Zu dieser Suspension läßt man unter Rühren bei 140 bis 1500 450 Teile Brom fließen, erhöht die Temperatur langsam auf 160 bis 1650 und hält bei dieser Temperatur so lange, bis die Hauptmenge des Broms aufgenommen ist. Darauf läßt man erkalten und arbeitet in der üblichen Weise auf. Das erhaltene co-Dibrom-2 · 2'-dimethyli · i'-dianthrachinonyl stellt ein gelbes Pulver dar, kristallisiert in gelben Nadeln und löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit oranger Farbe.440 parts of 2 · 2'-dimethyl-i · i'-dianthraquinonyl are suspended in 4000 parts of nitrobenzene. To this suspension is allowed with stirring at 140 to 150 0 450 parts of bromine flow, the temperature was raised slowly to 160 to 165 0 and kept at this temperature until the main amount of bromine is added. Then you let it cool down and work up in the usual way. The co-dibromo-2 · 2'-dimethyli · i'-dianthraquinonyl obtained is a yellow powder, crystallizes in yellow needles and dissolves in concentrated sulfuric acid with an orange color.
440 Teile 2 · 2'-Dimethyl-i · i'-dianthrachinonyl werden in 4000 Teilen Nitrobenzol unter Rühren auf 1400 erwärmt. Darauf läßt man 1200 Teile Brom zufließen, erhöht die Temperatur auf 160 bis 170°, rührt so lange, bis die Hauptmenge des angewandten Broms aufgenommen ist, läßt dann erkalten und arbeitet, wie in Beispiel 1 beschrieben, auf. Das440 parts of 2 · 2'-dimethyl-i · i'-dianthraquinonyl are heated in 4000 parts of nitrobenzene with stirring to 140 0th 1200 parts of bromine are then allowed to flow in, the temperature is increased to 160 ° to 170 °, the mixture is stirred until the majority of the bromine used has been absorbed, then allowed to cool and worked as described in Example 1 on. That
*) Von dem Patentsucher sind als die Erfinder angegeben worden:*) The patent seeker indicated the following as the inventors:
Dr. Max A. Kun\ in Mannheim und Dr. Karl Köberle in Ludwigshafen a. Rh.Dr. Max A. Kun \ in Mannheim and Dr. Karl Köberle in Ludwigshafen a. Rh.
in Form prismenförmiger, zitronengelber Nadeln in vorzüglicher Ausbeute erhaltene ω · ω'-Tetrabrom-z · 2'-dimethyl-i · i'-dianthrachinonyl löst sich verhältnismäßig schwer in 5 organischen Lösungsmitteln und in konzentrierter Schwefelsäure. In letzterer erhält man eine grüngelbe Lösung, in Oleum löst es sich mit gelber Farbe.obtained in the form of prism-shaped, lemon-yellow needles in excellent yield ω · ω'-tetrabromo-z · 2'-dimethyl-i · i'-dianthraquinonyl dissolves with relative difficulty in organic solvents and in concentrated solvents Sulfuric acid. In the latter a greenish-yellow solution is obtained; in oleum it dissolves with a yellow color.
Arbeitet man unter Zusatz von z. B. io Teilen Eisenpulver, so erhält man ein ähnliches Reaktionsprodukt.If you work with the addition of z. B. io parts Iron powder, a similar reaction product is obtained.
Aus 4 · 4'-Dichlor-2 · 2'-dimethyl-i · i'-dianthrachinonyl erhält man in analoger Weise das 4 · 4'-Dichlor-co · ci/-tetrabrom-2 · 2'-dimethyl-i · i'-dianthrachinonyl.From 4 · 4'-dichloro-2 · 2'-dimethyl-i · i'-dianthraquinonyl the 4 · 4'-dichloro-co · ci / -tetrabromo-2 · 2'-dimethyl-i is obtained in an analogous manner I'-dianthraquinonyl.
440 Teile reines 2 · 2'-Dimethyl-i · i'-di-440 parts of pure 2 · 2'-dimethyl-i · i'-di-
anthrachinonyl werden in 4000 Teilen Trichlorbenzol suspendiert und unter Rühren zum Sieden erhitzt. Dann leitet man so lange trockenes Chlorgas ein, bis eine entnommene Probe beim Abkühlen schwach zitronengelb gefärbte Kristalle ausscheidet, die bei 302 bis 305 ° schmelzen oder durch Erhitzen mit konzentrierter Schwefelsäure 1 · i'-Dianthrachinonyl-2 · 2'-dialdehyd liefern. Dann läßt man erkalten und arbeitet, wie üblich, auf. Das in sehr guter Ausbeute erhaltene Reaktionsprodukt stimmt in seinen Eigenschaften mit dem nach Beispiel 1 erhältlichen Reaktionsprodukt überein.anthraquinonyl are suspended in 4000 parts of trichlorobenzene and stirred heated to boiling. Then dry chlorine gas is introduced until one is removed When the sample cools, pale lemon yellow crystals precipitate, which appear at 302 to Melt 305 ° or 1 · i'-dianthraquinonyl-2 by heating with concentrated sulfuric acid · Provide 2'-dialdehyde. Then you let it cool down and work up, as usual. The reaction product obtained in very good yield agrees in its properties with the reaction product obtainable according to Example 1 match.
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI36669D DE544689C (en) | 1929-01-03 | 1929-01-03 | Process for the preparation of derivatives of 2íñ2'-dimethyl-1íñ1'-dianthraquinonyls |
Applications Claiming Priority (1)
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Publications (1)
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DE544689C true DE544689C (en) | 1932-02-20 |
Family
ID=7189309
Family Applications (1)
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DEI36669D Expired DE544689C (en) | 1929-01-03 | 1929-01-03 | Process for the preparation of derivatives of 2íñ2'-dimethyl-1íñ1'-dianthraquinonyls |
Country Status (1)
Country | Link |
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DE (1) | DE544689C (en) |
-
1929
- 1929-01-03 DE DEI36669D patent/DE544689C/en not_active Expired
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