DE636891C

DE636891C - Process for the preparation of a Kuepen dye

Info

Publication number: DE636891C
Application number: DEI47907D
Authority: DE
Inventors: Dr Erich Berthold; Dr Paul Nawiasky
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1933-09-09
Filing date: 1933-09-09
Publication date: 1936-10-16

Description

Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffs ' Es wurde gefunden, daß man einen wertvollen Küpenfarbstoff erhält, wenn man Perylentetracarbonsäurediphenyl@diimi,d in Gegenwart eines Chlorüberträgers und eines organischen Lösungs- oder Verdünnungsmittels so lange mit Chlor oder chlorierend wirkenden Mitteln behandelt, bis der Trichlorabkömmling entstanden ist, der aus violettblauer Küpe pflanzliche Fasern in klaren, scharlachroten Tönen färbt. Geeignete Lösungs- oder Verdünnungsmittel sind beispielsweise Nitrobenzol und Trichlorbenzol. Als Chlorüberträger seien Jod und Schwefel genannt. Der so erhältliche Küpenfarbstoff färbt pflanzliche Fasern in außerordentlich klaren, scharlachroten Tönen von: ausgezeichneten Igehtheitseigenschaften. Er ist viel leichter verküpbar als der Ausgangsstoff. - -Beispiel i Eine Mischung von 2i,6 Teilen Perylentetracarbonsäurediphenyldiimid, das Beispielsweise durch Erhitzen von Perylentetracarbonsäureanhydrid mit Anilin erhalten werden kann, 5oo Teilen Nitrobenzol, 2 Teilen Jod und 28_Teilen Sulfurylchlorid wird 4 Stunden lang unter Rühren auf 6o bis 65° erwärmt. Dann erwärmt man noch so lange auf 8o bis 85°, bis eine entnommene Probe nur noch aus den gelbroten. Kristallen der Trichlorverbindurng besteht, die eine tief violettblaue Küpe liefert. Man läBt dann erkalten; saugt den Farbstoff ab und befreit ihn vom Lösungsmittel. Das so in guter Ausbeute und Reinheit erhaltene Trichlorperylentetracarbonsäurediphenyldiimid ist ein gelbrotes Kristallpulver, das sich mit roter Farbe und gelbroter _Fluoreszenz z in konzentrierter' Schwefelsäure löst.- Es '..färbt pflanzliche Fasern aus.tief violettblauer Küpe in außerordentlich` klafen; scharläcfiroten Tönen von ausgezeichneten Echtheitseigenschaften,. besonders guter Lichtechtheit: Beispiel 2 In eine Aufschlämmung von io,8 Teilen Perylentetracarbonsäurediphenyldiimid in roo Teilen Trichlorbenzol leitet man nach Zugabe. von i Teil Jod bei i5o bis 170' so, lange Chlor ein, bis eine entnommene Probe tief violettblau küpt. Die Aufarbeitung geschieht auf die in Beispiel r angegebene Weise. Der so erhaltene Farbstoff hat dieselben Eigenschaften wie der nach Beispiel -i erhältliche.Process for preparing a vat dye It has been found that a valuable vat dye is obtained by using perylenetetracarboxylic acid diphenyl @ diimi, i.e., perylenetetracarboxylic acid diphenyl @ diimi treated with chlorine or chlorinating agents in the presence of a chlorine carrier and an organic solvent or diluent until the trichloro derivative is formed, which dyes vegetable fibers in clear, scarlet shades from a violet-blue vat. Suitable solvents or diluents are, for example, nitrobenzene and trichlorobenzene. Iodine and sulfur are mentioned as chlorine carriers. The vat dye obtainable in this way dyes vegetable fibers in extraordinarily clear, scarlet shades with excellent properties. It is much easier to connect than the starting material. Example i A mixture of 2i, 6 parts of perylenetetracarboxylic acid diphenyldiimide, which can be obtained, for example, by heating perylenetetracarboxylic anhydride with aniline, 500 parts of nitrobenzene, 2 parts of iodine and 28 parts of sulfuryl chloride is heated to 6o to 65 ° for 4 hours with stirring. Then it is heated to 8o to 85 ° until a sample taken is only from the yellow-red one. Crystals of the trichloro compound, which provides a deep violet-blue vat. You then let it cool down; sucks off the dye and frees it from the solvent. The trichloroperylenetetracarboxylic acid diphenyldiimide obtained in this way in good yield and purity is a yellow-red crystal powder which, with a red color and yellow-red fluorescence, dissolves in concentrated 'sulfuric acid. Sharp-red tones with excellent fastness properties. particularly good lightfastness: EXAMPLE 2 After addition, 10.8 parts of perylenetetracarboxylic acid diphenyldiimide in roo parts of trichlorobenzene are passed into a slurry. of i part iodine at 150 to 170 minutes in chlorine until a sample taken turns deep violet-blue. The work-up takes place in the manner indicated in example r. The dye thus obtained has the same properties as that obtainable according to Example -i.

Claims

PATENT CLAIM - Process for the production of a vat dye; through this characterized in that one Perylenetetracarbonsäurediphenyldiimid in the presence of a Chlorine carrier and an organic solvent or diluent for so long treated with chlorine or chlorinating agents until the trichloro derivative originated.