Verfahren zur Herstellung eines Nüpenfarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man einen wert vollen Küpenfarbstoff erhält, wenn man Pery- lentetracarbonsäurediphenyldiimid von der Formel
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solange mit einem chlorierend wirkenden Mittel, wie Chlor oder Sulfurylchlorid, in Gegenwart eines organischen Verdünnungs mittels behandelt, bis in das Molekül des Ausgangsstoffes etwa 3 Atome Chlor einge treten sind.
Geeignete organische Verdün nungsmittel sind beispielsweise Nitrobenzol, Dichlorbenzol, Trichlorbenzol und die Chlor- naphthaline. Erforderlichenfalls können bei der Chlorierung Chlorüberträger, wie Jod; Schwefel oder säurebindende Mittel, wie Na triumacetat, Kaliumacetat, Pyridin usw., zu gegen sein.
Die erhaltene Verbindung ist ein Trichlor- perylentetracarbonsäurediphenyldiimid, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit roter Farbe und gelbroter Fluoreszenz löst und aus tief violettblauer Küpe die pflanzliche Faser in ausserordentlich klaren scharlachroten Tö nen von ausgezeichneten Echtheitseigenschaf ten, besonders guter Lichtechtheit, färbt.
<I>Beispiel 1:</I> 21,6 Teile Perylentetracarbonsäurediphenyl- diimid, hergestellt beispielsweise durch Er hitzen von Perylentetracarbonsäureanhydrid mit Anilin, werden in "000 Teilen Nitroben- zol mit 2 Teilen Jod und 28 Teilen Sulfuryl- chlorid 4 Stunden lang unter Rühren auf 60-65 C erwärmt. Man erhöht darnach die Temperatur auf 80-85 C, hält unge fähr 1 Stunde lang bei dieser Temperatur, lässt dann erkalten, saugt ab und arbeitet in der üblichen Weise auf.
Beispiel <I>2:</I> 10,8Teile Perylentetracarbonsäurediphenyl- diimid werden in 100 Teilen Trichlorbenzol suspendiert; nach Zugabe von 1 Teil Jod leitet man bei 160-1a0 C solange Chlor ein, bis eine entnommene Probe nicht mehr die blaurote Küpe des Ausgangsmaterials zeigt, sondern rein violettblau küpt. Man lässt dann erkalten, saugt ab und arbeitet in der üblichen Weise auf.
Process for the production of a pebble dye. It has been found that a valuable vat dye is obtained if perylenetetracarboxylic acid diphenyldiimide of the formula
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treated with a chlorinating agent such as chlorine or sulfuryl chloride in the presence of an organic diluent until about 3 atoms of chlorine have entered the molecule of the starting material.
Suitable organic diluents are, for example, nitrobenzene, dichlorobenzene, trichlorobenzene and the chloronaphthalenes. If necessary, chlorine carriers such as iodine; Sulfur or acid binding agents such as sodium acetate, potassium acetate, pyridine, etc., to be against.
The compound obtained is a trichloroperylenetetracarboxylic acid diphenyldiimide, which dissolves in concentrated sulfuric acid with a red color and yellow-red fluorescence and, from a deep violet-blue vat, dyes the vegetable fibers in extremely clear, scarlet-red tones with excellent fastness properties, particularly good lightfastness.
<I> Example 1: </I> 21.6 parts of perylenetetracarboxylic acid diphenyl diimide, prepared for example by heating perylenetetracarboxylic anhydride with aniline, are mixed in "000 parts of nitrobenzene with 2 parts of iodine and 28 parts of sulfuryl chloride for 4 hours Stirring is heated to 60-65 ° C. The temperature is then increased to 80-85 ° C., held at this temperature for about 1 hour, then allowed to cool, filtered off with suction and worked up in the usual way.
Example <I> 2: </I> 10.8 parts of perylenetetracarboxylic acid diphenyl diimide are suspended in 100 parts of trichlorobenzene; after adding 1 part iodine, chlorine is passed in at 160-1a0 C until a sample taken no longer shows the blue-red vat of the starting material, but purely violet-blue küpt. You then let it cool down, vacuum and work up in the usual way.