Lösungs-, Weichmachungs- und Gelatinierungsmittel Alkylester der Glykol-
und der Milchsäure sind in neuerer Zeit wiederholt als Zusatz zu den bekannten Lösungsmitteln
für Lacke verwandt worden. Es hat sich nun gezeigt, daß die Glykol- und Milchsäureester
mit aromatischen und hydroaromatischen Alkoholen, wie z. B. Benzylalkohol, Cyclohexanol
u. dgl., die bisher allein benutzten Ester der aliphatischen Alkohole hinsichtlich
ihrer Brauchbarkeit als Lacklösungsmittel noch sichtlich übertreffen, so daß sie
in Verbindung mit tiefer siedenden Lösungsmitteln bei der Herstellung von Lacken
aller Art, namentlich aber von Nitro- und Acetylcelluloselacken ausgezeichnete Verwendung
finden können. Dazu kommt, daß sie den Film bzw. Lack außerordentlich elastisch
und geschmeidig machen, so daß sie auch als Weichmachungsmittel wirken und sich
demzufolge auch zur Herstellung plastischer Massen, wie z. B. geformter Celluloseester,
eignen. Ein geringer Zusatz der genannten Stoffe genügt beispielsweise bereits,
um Filmen aus Acetylcellulose besondere Geschmeidigkeit zu verleihen.Solvents, softeners and gelatinizers, alkyl esters of the glycol
and lactic acid have recently been used repeatedly as an additive to the known solvents
been used for paints. It has now been shown that the glycolic and lactic acid esters
with aromatic and hydroaromatic alcohols, such as. B. benzyl alcohol, cyclohexanol
and the like, the esters of aliphatic alcohols hitherto used alone with respect to
still visibly surpass their usefulness as a paint solvent, so that they
in connection with lower-boiling solvents in the manufacture of paints
of all kinds, but especially excellent use of nitro and acetyl cellulose lacquers
can find. In addition, they make the film or paint extremely elastic
and make them supple, so that they also act as softeners and themselves
consequently also for the production of plastic masses, such as. B. molded cellulose ester,
suitable. A small addition of the substances mentioned is sufficient, for example,
to give films made of acetyl cellulose extra suppleness.
Was aber die Glykol- und Milchsäureester der aromatischen und hydroaromatischen
Alkohole den entsprechenden niedermolekularen Alkylestern gegenüber besonders auszeichnet,
ist ihre Beständigkeit wäßrigen Medien gegenüber. Während nämlich die letztgenannten
Alkylester äußerst hygroskopisch sind und schon durch Wasser verseift werden und
demzufolge in den trocknenden Lackschichten bereits freie Säure entstehen lassen,
bleiben die Ester aromatischer oder hydroaromatischer Alkohole auch in wäßriger
Umgebung völlig unveränderlich, so daß sie ohne weiteres auch für Metalllackierungen
dort verwendbar sind, wo die erwähnten Alkylester Trübungen und Korrosionen hervorrufen.But what about the glycolic and lactic acid esters of the aromatic and hydroaromatic
Alcohols particularly distinguish themselves from the corresponding low molecular weight alkyl esters,
is their resistance to aqueous media. While namely the latter
Alkyl esters are extremely hygroscopic and are saponified by water and
as a result, free acid is already formed in the drying paint layers,
the esters of aromatic or hydroaromatic alcohols remain in aqueous form
Surroundings completely unchangeable, so that they can also be used for metal finishes
can be used where the alkyl esters mentioned cause cloudiness and corrosion.
Die Herstellung der beanspruchten Ester kann in bekannter Weise, z.
B. durch Umesterung der entsprechenden Äthyl- oder Methylester mit aromatischen
oder hydroaromatischen Alkoholen erfolgen oder auch dadurch, daß man die genannten
Alkohole auf Milch- oder Glykolsäure bei erhöhter Temperatur und in Gegenwart geringer
Mengen katalytisch wirkender Stoffe einwirken läßt. Beispiel i Ein Gemisch von 2o
kg Acetylcellulose, 1/2 kg Triphenylphosphat und 6o kg Milchsäurebenzylester wird
auf der Knetmaschine zu einer homogenen Masse durchgearbeitet und mit i2o kg eines
üblichen Verdünnungsmittels (Butylalkohol @- Butylacetat + Toluol) zu einer klaren,
leicht flüssigen Lösung verdünnt. Beispiel 2 75 kg Nitrocellulose (niedrigviskos),
5o kg
Glykolsäurecyclohexylester (Kp. 26 mm - 134
bis 135°C, N 4- - =,4662) und 15 kg Triphenyl-
phosphat werden in einem Gemisch von 6o kg Butylacetat und 30 kg Butylalkohol
gelöst und mit loo kg einer 5o°;'oigen Dammarlösung versetzt, welche durch Auflösen
von 5o kg Dammar in einem Gemisch von je 7 1g2 kg Äthylacetat
und
Aceton und 35 kg Toluol bereitet ist. Den erhaltenen Lack verdünnt man hierauf noch
mit 150 kg Toluol.The preparation of the claimed esters can be carried out in a known manner, for. B. by transesterification of the corresponding ethyl or methyl esters with aromatic or hydroaromatic alcohols or by allowing the alcohols mentioned to act on lactic or glycolic acid at elevated temperature and in the presence of small amounts of catalytically active substances. Example i A mixture of 20 kg acetyl cellulose, 1/2 kg triphenyl phosphate and 60 kg lactic acid benzyl ester is worked through on the kneading machine to a homogeneous mass and diluted with 12o kg of a conventional diluent (butyl alcohol @ - butyl acetate + toluene) to a clear, slightly liquid solution . Example 2 75 kg nitrocellulose (low viscosity), 50 kg Glycolic acid cyclohexyl ester (b.p. 26 mm - 134
up to 135 ° C, N 4- - =, 4662) and 15 kg triphenyl
phosphate are dissolved in a mixture of 60 kg of butyl acetate and 30 kg of butyl alcohol and treated with 100 kg of a 5o °; 'oigen Dammar solution, which is prepared by dissolving 50 kg of Dammar in a mixture of 7 1g2 kg of ethyl acetate and acetone and 35 kg of toluene is. The paint obtained is then diluted with 150 kg of toluene.
Beispiel 3 75 kg Nitrocellulose, 50 kg Milchsäuremethyl-
cyclohexylester (Kp. i2 mm - 120 -13o° C,
n D = 1,4545, D # =1,05a5), der durch Um-
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des Milchsäureäthylesters mit dem Hydrierungsprodukt des gewöhnlichen Rohkresols
erhalten wurde, und 15 kg Triphenylphosphat werden auf der Knetmaschine zu einer
homogenen Masse verarbeitet und zu Platten ausgewalzt. Das Produkt ist zur Herstellung
plastischer Masse ähnlich wie Celluloid verwendbar. Beispiel 4 75 kg Nitrocellulose,
5o kg des obenerwähnten Milchsäuremethylcyclohexylesters und 15 kg Triphenylphosphat
werden in einem Gemisch von 6o kg Butylacetat und 30 kg Butylalkohol gelöst
und mit ioo kg einer Kautschuklösung versetzt, die durch Behandlung von io Teilen
Krepp mit go Teilen Milchsäuremethylcyclohexylester erhalten wurde. Der erhaltene,
gleichzeitig Nitrocellulose und Kautschuk enthaltende Lack wird alsdann in üblicher
Weise mit geeigneten Verdünnungsmitteln, am bestenAlkohol-Kohlenwasserstoffmisghungen
verdünnt.Example 3 75 kg nitrocellulose, 50 kg lactic acid methyl cyclohexyl ester (b.p. i2 mm - 120 -13o ° C,
n D = 1.4545, D # = 1.05a5), which is
4th
of the ethyl lactate was obtained with the hydrogenation product of the usual raw cresol, and 15 kg of triphenyl phosphate are processed on the kneading machine to form a homogeneous mass and rolled out into sheets. The product can be used for the production of plastic mass similar to celluloid. Example 4 75 kg of nitrocellulose, 50 kg of the above-mentioned methylcyclohexyl lactate and 15 kg of triphenyl phosphate are dissolved in a mixture of 60 kg of butyl acetate and 30 kg of butyl alcohol, and 100 kg of a rubber solution obtained by treating 10 parts of crepe with 10 parts of methyl cyclohexyl lactate are added. The lacquer obtained, which contains nitrocellulose and rubber at the same time, is then diluted in the usual way with suitable diluents, preferably alcohol-hydrocarbon mixtures.