Verfahren zur Herstellung von Wollfarbstoffen Es wurde gefunden, daßesgelingt,
i-Aminoqi-?bromanthrachinon;-2-@sulfOnSäUre mit Diaminoarylmonosulfonsäuren (mit
Ausnahme von p-Phenylendiaminmonosulfonsäure) zu Aminoderivaben der i-Amino-q.-(sulfoarylido)-anthrachinon-2-sulfonsäure
-zu kondensieren, indem man die Komponenten in wäßriger Lösung in Gegenwart eines
säurebindenden Mittels und eines Katalysators, wie z. B. Kupfer,, erhitzt. Die zur
Verwendung gelangenden Diaminoarylmonosulfonsäuren müssen mindestens eine freie
Aminogruppe enthalten, während die andere alkyliert, aralkyliert oder ä`ryliert
sein kann.Process for the production of wool dyes It has been found that
i-Aminoqi-? bromoanthraquinone; -2- @ sulfonic acid with diaminoarylmonosulfonic acids (with
Exception of p-phenylenediamine monosulfonic acid) to amino derivatives of i-amino-q .- (sulfoarylido) -anthraquinone-2-sulfonic acid
-to condense by placing the components in aqueous solution in the presence of a
acid binding agent and a catalyst, such as. B. copper ,, heated. The for
Diaminoarylmonosulfonic acids used must have at least one free
Contain amino group, while the other is alkylated, aralkylated or a`rylated
can be.
Die Möglichkeit, diese Kondensationsprodukte herzustellen, ist überraschend,
da die einfachen Aminoarylsulfonsäuren unter den gleichen Bedingungen sich nicht
mit i-Amino-¢-bromanthrachinon-2-sulfonsäure zu den entsprechenden i-Amino-q.-sulfo.arylidoanthrachinon-2-sulfonsäuren
kondensieren lassen. Die erhaltenen Kondensationsprodukte sind wertvolle Farbstoffe,
die Wolle aus saurem Bade in blauen bis grauen bis grünen Tönen anfärben und vorzügliche
Echtheitseigenschaften aufweisen. Von den für das Verfahren verwendbaren Diaminoarylmonosulfansäuren
seien beispielsweise folgende genannt: Benzidinmonosulfonsäuren, Aminodiphenylaminsulfonsäuren,
Cycloliexylphenylendiaminsulfonsäuren usw.The possibility of making these condensation products is surprising
since the simple aminoarylsulfonic acids do not differ under the same conditions
with i-amino [-bromoanthraquinone-2-sulfonic acid] to give the corresponding i-amino-q.-sulfo.arylidoanthraquinone-2-sulfonic acids
let condense. The condensation products obtained are valuable dyes,
dye the wool from an acid bath in blue to gray to green tones and make excellent colors
Have authenticity properties. Of the diaminoarylmonosulfanic acids that can be used for the process
the following may be mentioned, for example: benzidine monosulfonic acids, aminodiphenylamine sulfonic acids,
Cycloliexylphenylenediaminesulfonic acids etc.
Beispiel i 5o kg i-amino-¢-bromanthrachinon-2-sulfonsaures Natrium
werden mit 5o kg Benzidin-3-sulfonsäure bei Gegenwart von 5o kg Soda und 5 kg Kupfervitriol
in- 3ooo 1 Wasser durch mehrstündiges Rühren bei 7o bis 8o° kondensiert. Die stark
grünblau gefärbte Lösung wird ausgesalzen und das ausgeschiedene Reaktionsprodukt
nochmals in 3ooo 1 Wasser angeschlämmt bzw. gelöst. Der reine Farbstoff läßt sieh
durch Zusatz von 2o kg konzentrierter Salzsäure vollständig ausfällen und mit Wasser
auswaschen. Bei Gegenwart von schwachen Alkalien, wie Soda, löst @er sich leicht
wieder in Wasser auf und ergibt aus essigsaurem Bade auf Wolle eine klare grünblaue
Nuance, die neben einer vorzüglichen Wasch- und Schweißechtheit auch eine gute Lichtechtheit
,aufweist. Die Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure ist bräunlich, auf Zusatz
von Päraformaldehyd wird sie blau. Beispiel 2 5o kg i-amino-q.-bromanthrachiiion-2-sulfonsaures
Natrium werden mit 5o kg q. # q.'-diaminodiphenylamin - 2 - sulfonsaurem Natrium
nach. den Angaben des Beispiels i kondensiert.
Der durch mfällung-_mit Salzsäure gereinigte
Farbstoff döst :sich--auch öle Zusatz von -.Al r=
kauen sehr: lgicht in %per und färtt -.aus
saurem, am besten essigsaurem Bade Wolle
in graublauen Tönen an, die ausgezeichnete
Echtheit-en besitzen. Die Lösung in konzen-
trierter Schwefelsäure ist schwach blau ge-
färbt, nach Zusatz von Paraformaldehyd wird
sie grün.
Beispiel 3
5okg i-amino-q.-bromantliraclii.non-a-sulfOn-
saures Natrium werden mit 5o kg i-cyclo-
hexylamino-q.-aminobenzol-z-sulfonsaur@em Na-
trium entsprechend den Angaben des Bei-
spiels i kondensiert. Der leicht durch, Aus-
salzen rein zu erhaltene Farbstoff löst sich
in konzentrierter Schwefelsäure mit schwach grünlichblauer Farbe, die aber nach
Zusatz von Paraformaldehyd in ein tiefes Grün umschlägt. Wolle wird aus essigsaurem
oder schwefelsaurem Bade in grünstickig blauen Tönen angefärbt.EXAMPLE I 50 kg of i-amino- [bromoanthraquinone-2-sulfonic acid sodium are condensed with 50 kg of benzidine-3-sulfonic acid in the presence of 50 kg of soda and 5 kg of vitriol in 3,000 1 of water by stirring for several hours at 70 to 80 °. The strongly green-blue colored solution is salted out and the precipitated reaction product is slurried or dissolved again in 3,000 l of water. The pure dye can be completely precipitated by adding 20 kg of concentrated hydrochloric acid and washed out with water. In the presence of weak alkalis, such as soda, it dissolves again easily in water and, from an acetic acid bath on wool, gives a clear green-blue shade which, in addition to excellent wash and perspiration fastness, also has good lightfastness. The color of the solution in concentrated sulfuric acid is brownish; when paraformaldehyde is added, it turns blue. Example 2 50 kg of i-amino-q.-bromoanthrachiiion-2-sulfonic acid sodium are mixed with 50 kg q. # q .'- diaminodiphenylamine - 2 - sodium sulfonic acid after. the details of example i condensed.
Purified by precipitation with hydrochloric acid
Dye dozes: itself - also oils. Addition of -.Al r =
chew a lot: lgout in% per and hardens
sour, preferably acetic, bath wool
in gray-blue tones that are excellent
Own authenticity. The solution in concentrated
sulfuric acid is slightly blue
colors after the addition of paraformaldehyde
they green.
Example 3
5okg i-amino-q.-bromantliraclii.non-a-sulfOn-
acid sodium is mixed with 50 kg of i-cyclo-
hexylamino-q.-aminobenzol-z-sulfonsaur@em Na-
trium according to the information provided by the
game i condensed. Who easily through, out
salt pure to obtain dye dissolves
in concentrated sulfuric acid with a pale greenish-blue color, which turns into a deep green after the addition of paraformaldehyde. Wool is dyed from acetic acid or sulfuric acid bath in greenish blue tones.