DE532397C - Process for the preparation of polycyclic bases - Google Patents
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Description
Verfahren zur Darstellung polycyclischer Basen Es wurde gefunden, daß Arylamide der Formel X C H2 - C O - N H R, wobei X einen beliebigen Substituenten mit Ausnahme der Carboxylgruppe und R einen Arylrest mit in o-Stellung zur Amidogruppe nicht substituierter Methingruppe vorstellt, bei der Einwirkung von Phosphorpentahalogeniden unter Bildung von Arylaminoder ivaten substitu= ierter Chinoline reagieren, z. B. nach der Formel Die Bildung der Basen findet bereits beim Stehen der Reaktionskomponenten in der Kälte, z. B. bei Raumtemperatur, statt. Aus dem Reaktionsgemisch kann man die darin vorliegenden Hydrochloride der Basen, z. B. durch Zusatz von Äther oder Benzin, abscheiden oder man kann sie ihm durch Behandlung mit kaltem Wasser entziehen. Bei höherer, z. B. über 5o° liegender Temperatur verläuft in einigen Fällen die Reaktion mehr oder weniger in anderer Richtung, nämlich unter Bildung gechlorter Amidine (vgl. z. B. Berichte der Dtsch. Chem. Ges. 6o [i9271 S.92). In solchen Fällen muß man daher jede Temperaturerhöhung vermeiden. Ein Zusatz von Phosphoroxyhalogeniden begünstigt gelegentlich den Reaktionsverlauf.Process for the preparation of polycyclic bases It has been found that aryl amides of the formula XC H2 - CO - NHR, where X represents any substituent with the exception of the carboxyl group and R represents an aryl radical with a methine group which is unsubstituted in the o-position to the amido group, when exposed to phosphorus pentahalides react with the formation of arylamines or ivaten substituted quinolines, e.g. B. according to the formula The formation of the bases already takes place when the reaction components stand in the cold, e.g. B. at room temperature instead. The hydrochlorides of the bases present therein can be obtained from the reaction mixture, e.g. B. by adding ether or gasoline, or they can be removed from him by treatment with cold water. At higher, z. For example, if the temperature is above 50 °, in some cases the reaction proceeds more or less in a different direction, namely with the formation of chlorinated amidines (cf., for example, reports from Dtsch. Chem. Ges. 60 [19271 p.92). In such cases, any increase in temperature must therefore be avoided. The addition of phosphorus oxyhalides occasionally favors the course of the reaction.
Statt der Arylamide von Monocarbonsäuren kann man auch Diarylamide von Dicarbonsäuren anwenden, vorausgesetzt, daß auch hier neben einer der beiden Carboxylgruppen ein nicht substituierter Methylenrest vorhanden ist. Da sich in vielen Fällen beide Arylamidogruppen an der Reaktion beteiligen können, so erhält man hier durch das Verfahren polycyclische Basen verschiedenartigsten Aufbaues, je nach Art der Dicarbonsäuren, von welcher man ausgeht. So z. B. erhält man aus dem Anilid der Pimelinsäure Derivate des Hydroacridins.Instead of the aryl amides of monocarboxylic acids, diarylamides can also be used of dicarboxylic acids, provided that here too, in addition to one of the two Carboxyl groups an unsubstituted methylene radical is present. Since in in many cases both arylamido groups can participate in the reaction one here by the process polycyclic bases of the most varied structure, depending on the type of dicarboxylic acids from which one starts. So z. B. is obtained from the anilide of pimelic acid derivatives of hydroacridine.
Durch Erhitzen mit Mineralsäuren kann man in den Verfahrensprodukten den Arylaminorest durch die Hydroxylgruppe ersetzen, so daß man schließlich zu Oxybasen bzw. Ketobasen gelangt.By heating with mineral acids one can in the process products replace the arylamino radical with the hydroxyl group, so that one finally becomes oxybases or keto bases.
Man hat zwar bereits Phosphorpentachlorid auf das Anilid der Chloressigsäure einwirken lassen (vgl. W a 1 1 a c h, Annalen :214 [r8821 S.221-22), ohne daß allerdings dort für Abführung der Reaktionswärme gesorgt wurde. Vermutlich auch infolge der hierbei benutzten Aufbereitungsweise werden daher dort andere Reaktionsprodukte beschrieben. So unterscheidet sich z. B. das dort erhaltene Produkt in Aussehen, Löslichkeit und Chlorgehalt gänzlich von dem gemäß folgendem Beispiel i erhältlichen, und, beim Versuch, daraus eine Base zu gewinnen, erhielt W a 11 a c h lediglich Chloracetanilid.It is true that phosphorus pentachloride has already been added to the anilide of chloroacetic acid let it take effect (cf. W a 1 1 a c h, Annalen: 214 [r8821 P.221-22), However, without taking care of the dissipation of the heat of reaction there. Allegedly Due to the method of preparation used here, other reaction products are therefore produced there described. So z. B. the product obtained there in appearance, Solubility and chlorine content entirely different from that obtainable according to example i below, and, trying to obtain a base from it, W a 11 a c h only got Chloroacetanilide.
B e i s p i e 1 i : 17 Teile Chloressigsäureanilid und 2I Teile Phosphorpentachlorid werden miteinander vermischt. Nach kurzer Zeit verflüssigt sich das Gemisch unter Salzsäureentwicklung. Die namentliche beim Arbeiten im Großen auftretende Reaktionswärme muß durch Kühlung herabgesetzt werden. Aus der rot gefärbten Flüssigkeit scheidet sich schließlich eine gelbe Kristallmasse ab; das Ganze erstarrt zu einer festen Masse. Durch Verreiben mit trocknem Äther und Abtrennen von der ätherischen Lauge erhält man mit über 9o °1`o Ausbeute das salzsaure Salz des 2-Chlormethyl-3-chlor-q-anilinochinoli.ns (Chlorgehalt ber. 31,38 °4, gef. 3i,28 °/i.). Das Salz ist leuchtend gelb gefärbt und schmilzt bei langsamem Erhitzen bei 2o9 bis 2z2°, bei schnellem bei 22o°, nach Umkristallisieren aus Alkohol bei 234°. Beim Liegen an der Luft wird langsam Salzsäure abgespalten. In kaltem Wasser löslich, wird das Salz beim Erwärmen damit unter Übergang in die farblose Base hydrolysiert.Example 1: 17 parts of chloroacetic anilide and 21 parts of phosphorus pentachloride are mixed with one another. After a short time, the mixture liquefies with evolution of hydrochloric acid. The heat of reaction that occurs when working on a large scale must be reduced by cooling. A yellow crystal mass finally separates out of the red colored liquid; the whole thing solidifies into a solid mass. By triturating with dry ether and separating it from the ethereal liquor, the hydrochloric acid salt of 2-chloromethyl-3-chloro-q-anilinoquinoline is obtained with a yield of over 90 ° 1`o (chlorine content calc. 31.38 ° 4, found. 3i, 28 ° / i.). The salt is bright yellow in color and melts when heated slowly at 2o9 to 2z2 °, when heated quickly at 220 °, after recrystallization from alcohol at 234 °. When lying in the air, hydrochloric acid is slowly split off. Soluble in cold water, when the salt is heated it is hydrolyzed with the transition to the colorless base.
Um die freie Base zu gewinnen, löst man zweckmäßig das Salz in Pyridin und fällt mit wässerigem Ammoniak aus. Dabei muß jedoch eine Erwärmung vermieden werden. Die freie Base schmilzt bei i34°.In order to obtain the free base, it is expedient to dissolve the salt in pyridine and precipitates with aqueous ammonia. However, heating must be avoided will. The free base melts at 134 °.
Erhitzt man i Teil der Base 3 Stunden bei i65° mit 5 Teilen konzentrierter Salzsäure, so erhält man eine klare braune Flüssigkeit, welche beizen Stehen unter Kühlung mit etwa 6o % Ausbeute eine hellgelb gefärbte Kriistallmasse abscheidet. Dies stellt das 2-Chlormethyl-3-chlor-4-oxychinolin vor. Nach dem Auswaschen mit Alkohol und Umkristallisieren aus Eisessig erhält man das reine Produkt vom F.300°. Die salzsaure Lösung enthält das abgespaltene Anilin. Das Oxychinolin löst sich in verdünntem Alkali und in konzentrierten wässerigen Säuren. Es kann .durch Kochen mit Zinkstaub und Eisessig .in 2-Methyl-3-chlor-4-oxychinolin übergeführt werden.If 1 part of the base is heated with 5 parts of concentrated hydrochloric acid at 1665 ° for 3 hours, a clear brown liquid is obtained which, when standing with cooling, separates a pale yellow colored crystal mass with a yield of about 60%. This is what 2-chloromethyl-3-chloro-4-oxyquinoline represents. After washing with alcohol and recrystallization from glacial acetic acid, the pure product is obtained with a temperature of 300 °. The hydrochloric acid solution contains the split off aniline. The oxyquinoline dissolves in dilute alkali and in concentrated aqueous acids. It can be converted into 2-methyl-3-chloro-4-oxyquinoline by boiling with zinc dust and glacial acetic acid.
B e i s p i e 1 2: Verarbeitet man N-Chloracetyl-p-anisidin und Phosphorpentachlorid (je i Mol.), so erhält man unter den Bedingungen von Beispiel i das salzsaure Salz des 2 - Chlormethyl-3-chlor-4-p-anis idino - 6 - methoxychinolins. Das gelb gefärbte Salz schmilzt bei 22q.°, die freie Base bei i15°. Das nicht am Kern sitzende Chlor ist leicht, z. B. gegen den Piperidinrest, auszutauschen.Example 1 2: If N-chloroacetyl-p-anisidine and phosphorus pentachloride are processed (i mole each), the hydrochloric acid salt is obtained under the conditions of example i des 2 - chloromethyl-3-chloro-4-p-anisidino - 6 - methoxyquinoline. The yellow colored one Salt melts at 22 °, the free base at 15 °. The chlorine that is not at the core is easy, e.g. B. against the piperidine residue to be exchanged.
In analoger Weise erhält man aus dem Chlormethylderivat des o-Anisidins das bei i96° schmelzende salzsaure Salz des isomeren Chinolinderivats.The chloromethyl derivative of o-anisidine is obtained in an analogous manner the hydrochloric acid salt of the isomeric quinoline derivative which melts at 96 °.
Beispiel 3: Chlöracetyl-m-chloranilin und Phosphorpentachlorid, im molekularen Verhältnis vermischt, ergeben das salzsaure Salz des 2-Chlormethyl-3-chlor-4-chloranilino-7-chlorchinolins. Das gelb gefärbte Salz schmilzt bei r79°. Durch Umsetzung mit Phenetidin kann man in dem Produkt das aliphatisch gebundene Chlor durch den Phenetidylrest ersetzen.Example 3: chloroacetyl-m-chloroaniline and phosphorus pentachloride, im mixed molecular ratio, result in the hydrochloric acid salt of 2-chloromethyl-3-chloro-4-chloroanilino-7-chloroquinoline. The yellow colored salt melts at r79 °. By reaction with phenetidine you can replace the aliphatically bound chlorine in the product with the phenetidyl radical.
B e i s p i e 1 4: Durch Umsatz von i Mol. Chloracetyl-ß-naphthylamin mit Phosphorpentachlorid .erhält man das salzsaure Salz eines Naphthochinolins. Das Salz selbst schmilzt bei :245', die in Alkohol schwer lösliche Base bei a23°.B e i s p i e 1 4: By conversion of 1 mole of chloroacetyl-ß-naphthylamine with phosphorus pentachloride you get the hydrochloric acid salt of a naphthoquinoline. The salt itself melts at: 245 °, the base, which is sparingly soluble in alcohol, at 23 °.
B e i s p i e 1 5 : Wendet man in Beispiel i statt 17 Teilen Chloressigsäureanilid 16,3 Teile n-Butyr-anilid an, so entsteht neben 2-Propyl-3-äthpl-4-anilinochinolin auch ein gechlortes Amidin. Man kann jedoch das Chinolinprodukt hier wie in ähnlichen Fällen in reiner Form abtrennen, wenn man nach der Verflüssigung der Reaktionsmasse mit Äther o. dgl. versetzt und das ausgefällte Produkt aus Aceton umkristallisiert. Das im vorliegenden Fall erhaltene gelbe Hydrochlorid schmilzt bei i34°, die freie Base bei g2°.EXAMPLE 1 5: In Example i, instead of 17 parts of chloroacetic anilide 16.3 parts of n-butyric anilide are formed in addition to 2-propyl-3-ethp1-4-anilinoquinoline also a chlorinated amidine. However, one can find the quinoline product here as in similar Separate cases in pure form, if after the liquefaction of the reaction mass ether or the like were added and the precipitated product was recrystallized from acetone. The yellow hydrochloride obtained in the present case melts at 134 °, the free one Base at g2 °.
B e i s p i e 1 6: Ein in der Kälte sich bald verflüssigendes Gemisch-von i Mol. Phosphorpentachlorid um i Mol. Phenylessigsäureanilid verwandelt sich innerhalb von etwa z2 Stunden fast vollkommen in eine homogene braune Flüssigkeit. Gießt man die Masse in Eiswasser, so erhält man ein dunkelbraunes Öl, welches sich beim Reiben -bald in ein feines gelbes Pulver verwandelt. Löst man dieses in Aceton und setzt Ammoniak zu, so erhält man mit etwa 8o °/:o Ausbeute eine Fällung, die nach Umkristallisieren aus Alkohol farblose Nadeln vom F. 17o bis 171' ergibt. Diese stellen das 2-Benzyl-3-phenyl-4-anilinochinolin vor. Das tiefgelb gefärbte Hydrochlorid, welches man durch Zusatz von konzentrierter Salzsäure zur warmen Acetonlösung kristallinisch erhält, schmilzt bei 2o5 °. Das Pikrat scheidet sich aus einer alkoholischen Lösung der Komponenten auf Zusatz von etwas Äther in gelben Nadeln vom Schmelzpunkt i88° ab.Example 1 6: A mixture of 1 mole of phosphorus pentachloride and 1 mole of phenylacetic anilide that soon liquefies in the cold turns almost completely into a homogeneous brown liquid within about two hours. If you pour the mass into ice water, you get a dark brown oil, which turns into a fine yellow powder when rubbed. Solving this in acetone and sets to ammonia, is obtained with about 8o ° /: o results in yield a precipitate, which after recrystallisation from alcohol colorless needles, melting at 17o to 171 '. These represent the 2-benzyl-3-phenyl-4-anilinoquinoline. The deep yellow hydrochloride, which is obtained in crystalline form by adding concentrated hydrochloric acid to the warm acetone solution, melts at 2o5 °. The picrate separates from an alcoholic solution of the components on the addition of a little ether in yellow needles with a melting point of 188 °.
Beispiel 7: Bei Verarbeitung von i Mol. Adipinsäure-dianilid mit 2 Mol. Phosphorpentachlorid erhält man bei der Arbeitsweise gemäß Beispiel i ein Hydrochlorid, welches bei Behandlung mit Ammoniak eine bei i73° schmelzende tricyclische Base der Formel liefert. In gleicher Weise erhält man aus dem Pimelinsäure-dianilid eine der Hydroacridinreihe angehörende Base vom F.230° und der Formel Will man aus dieser Verbindung den Arylaminorest entfernen, so erhitzt man sie mit io Teilen konzentrierter Salzsäure 5.Stunden auf i8o°. Man verdünnt die entstehende Lösung mit etwas Wasser und fällt mit Alkali, wobei sich das Bz-Tetrahydroacridon der Formel als gelber Niederschlag abscheidet. Das darin noch enthaltene Anilin wird mit Wasserdampf oder durch Waschen mit Äther entfernt und das Acridonderivat durch Vakuumsublimation gereinigt. Man erhält es mit einer Ausbeute. von über 8o°/'" als gelbes, in Alkali unlösliches Kristallpulver. Beim Sublimieren im Kohlensäurestrom über Bleioxyd geht es in Acridon über.EXAMPLE 7 When 1 mole of adipic acid dianilide is processed with 2 moles of phosphorus pentachloride, the procedure according to Example 1 gives a hydrochloride which, on treatment with ammonia, gives a tricyclic base of the formula which melts at 173 ° supplies. In the same way, a base belonging to the hydroacridine series and having a melting point of 230 ° and of the formula is obtained from the pimelic acid dianilide If one wishes to remove the arylamino radical from this compound, it is heated to 180 ° with 10 parts of concentrated hydrochloric acid for 5 hours. The resulting solution is diluted with a little water and precipitated with alkali, the Bz-tetrahydroacridone of the formula separates as a yellow precipitate. The aniline still contained therein is removed with steam or by washing with ether and the acridone derivative is purified by vacuum sublimation. It is obtained with one yield. of more than 80 ° / '"as a yellow crystal powder insoluble in alkali. When sublimated in a stream of carbonic acid over lead oxide, it passes into acridon.
B e i s p i e 1 8: Wendet man statt des Dianilids der Adipinsäure das Dianilid der o-Phenylendiessi;gsäure an, so erhält man durch das Verfahren ein gelbes Hydrochlorid vom F. 25o°, welches bei der Behandlungmit Ammoniak eine Base vom F. 2q.4° liefert. Diese stellt ein tetracyclisches Chinolinderivat vor von der Konstitution Die nach dem Verfahren herstellbaren Produkte sollen in erster Linie als Zwischenprodukte bei der Herstellung von Heilmitteln verwendet werden.Example 1 8: If, instead of the dianilide of adipic acid, the dianilide of o-phenylene diacid is used, the process gives a yellow hydrochloride with a temperature of 250 ° which, when treated with ammonia, gives a base of 2q.4 ° delivers. This represents a tetracyclic quinoline derivative of the constitution The products that can be manufactured by the process are primarily intended to be used as intermediate products in the manufacture of medicinal products.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| DER77882D DE532397C (en) | 1929-04-23 | 1929-04-23 | Process for the preparation of polycyclic bases |
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| DER77882D DE532397C (en) | 1929-04-23 | 1929-04-23 | Process for the preparation of polycyclic bases |
Publications (1)
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|---|---|
| DE532397C true DE532397C (en) | 1931-08-27 |
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Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| DER77882D Expired DE532397C (en) | 1929-04-23 | 1929-04-23 | Process for the preparation of polycyclic bases |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE532397C (en) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4695573A (en) * | 1984-10-25 | 1987-09-22 | Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc. | 9-amino-1,2,3,4-tetrahydroacridin-1-ol and related compounds |
| US4839364A (en) * | 1984-10-25 | 1989-06-13 | Hoechst-Roussel Pharmaceuticals, Inc. | 9-Amino-3,4-dihydroacridines and related compounds useful for enhancing memory |
| US4851536A (en) * | 1987-05-07 | 1989-07-25 | American Home Products Corporation | Cyclohexylquinolines as inhibitors of interleukin 1 |
| WO1997019929A1 (en) * | 1995-11-29 | 1997-06-05 | The University Of Strathclyde | Polycyclic compounds |
-
1929
- 1929-04-23 DE DER77882D patent/DE532397C/en not_active Expired
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