DE53023C - Process for the preparation of amidooxynaphthalene disulfonic acid and amidodioxynaphthalene monosulfonic acid - Google Patents
Process for the preparation of amidooxynaphthalene disulfonic acid and amidodioxynaphthalene monosulfonic acidInfo
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Description
KAISERLICHESIMPERIAL
PATENTAMT.PATENT OFFICE.
sulfosäure.sulfonic acid.
In der β - Naphtylamintrisulfosäure, welche entsteht, wenn man die in der Patentschrift No. 22038 beschriebene ß-Naphtoltrisulfosäure, nach Patent No. 27378 oder wie in Ber. XVI, S. 1932, angegeben ist, mit Ammoniak erhitzt, lassen sich durch Schmelzen mit Alkali successive zwei Sulfogruppen durch Hydroxylgruppen ersetzen. Es entstehen auf diese Weise !zuerst amidooxynaphtalindisulfosaureSalzejdannamidodioxynaphtalinmonosulfosaure Salze.In the β-naphthylamine trisulfonic acid, which is formed when the one in the patent No. 22038 described ß-naphtholtrisulfonic acid, according to patent no. 27378 or as in Ber. XVI, S. 1932, is indicated, heated with ammonia, two sulfo groups can be successively replaced by hydroxyl groups by melting with alkali. In this way, first amidooxynaphthalene disulphonic acid salts and amido oxynaphthalene monosulphonic acid are formed Salts.
I. Zur Darstellung von Amidooxynaphtalindisulfosäure verfährt man beispielsweise folgendermafsen: I. For the preparation of amidooxynaphthalene disulfonic acid one proceeds, for example, as follows:
100 kg Natronsalz der erwähnten ß-Naphtylamintrisulfosäure werden mit 50 kg Wasser und mit 200 kg Aetznätron gut verrührt und auf 220. bis 2600 C. erhitzt. Die Umsetzung beginnt schon bei 200 bis 210°, braucht aber zur Vollendung bei Temperaturen bis 2300 längere Zeit (12 bis 18 Stunden). Bei Anwendung von höheren Temperaturen geht sie jedoch sehr rasch vor sich. ; Sodium salt 100 kg of the aforementioned beta-Naphtylamintrisulfosäure be stirred thoroughly with 50 kg of water and with 200 kg of Aetznätron and heated to 220 to 260 0 C.. Implementation begins at 200 to 210 °, but needs to complete at temperatures up to 230 0 extended period of time (12 to 18 hours). However, when higher temperatures are used, it happens very quickly. ;
Steigert man die Temperatur auf 240 bis 2600, so färbt sich die Schmelze rofh und beginnt heftig zu schäumen. Nach kurzer Zeit, ca. Y4 bis Y2 Stunde, hört das Schäumen auf und die Schmelze wird dick. In diesem Stadium ist die Ueberführung der ß-Naphtylamintrisulfosäure in Amidooxyhaphtalindisulfosäure vollendet. Zur Gewinnung dieses Körpers löst man die Schmelze in Wasser, säuert mit Salzsäure stark "an und läfst krystallisiren. Es scheidet sich hierbei das saure Natronsalz der neuen Verbindung in Form eines weifsen, mikrokrystallinischen Niederschlages aus. Man kann jedoch auch die Lösung der Amidooxynaphtalindisulfosäure nach dem Ausbringen der schwefligen Säure direct weiter verarbeiten.The temperature is increased to 240 to 260 to 0, then the melt turns rofh and begins to foam violently. After a short time, about Y 4 to Y 2 hours, the foaming stops and the melt becomes thick. At this stage the conversion of the β-naphthylamine trisulfonic acid into amidooxyhaphthalene disulfonic acid is complete. To obtain this body, the melt is dissolved in water, strongly acidified with hydrochloric acid and allowed to crystallize. The acid sodium salt of the new compound separates out in the form of a white, microcrystalline precipitate Process the discharge of the sulphurous acid directly.
Die freie Amidooxynaphtalindisulfosäure und ihre Salze lösen sich in Wasser sehr. leicht auf.The free amidooxynaphthalene disulfonic acid and its salts are very soluble in water. easy on.
Die sauren Salze zeigen in Lösung eine violettblaue Fluoreszenz, die auf Zusatz von Alkali in Blaugrün umschlägt.The acid salts show a violet-blue fluorescence in solution, which is based on the addition of Alkali turns blue-green.
Durch Eisenchlorid entsteht in einer neutralen Lösung der Salze eine dunkelbraune Färbung, welche durch einen Ueberschufs intensiver wird.Iron chloride creates a dark brown solution in a neutral solution of the salts Color which becomes more intense with an excess.
Chlorkalklösung erzeugt eine ähnliche Färbung; dieselbe versehwindet jedoch auf Zusatz eines Ueberschusses nach kurzer Zeit vollständig. Chlorinated lime solution produces a similar color; however, it disappears upon addition of an excess completely after a short time.
Die Amidooxynaphtalindisulfosäure wird im Gegensatz zu . den bisher bekannten, nicht diazotirbaren Amido oxynaphtalindisulfosäuren (Witt, Ber. XXI, S. 3474) durch salpetrige Säure glatt in eine in Wasser ziemlich schwer lösliche, hellgelb gefärbte Diazoverbindung übergeführt, welche, nach bekannten Methoden verarbeitet, Azofarbstoffe liefert.The amidooxynaphthalene disulfonic acid is in contrast to. the previously known ones, not diazotizable amido oxynaphthalene disulfonic acids (Witt, Ber. XXI, p. 3474) by nitrous Acid smoothly into a light yellow colored diazo compound, which is rather sparingly soluble in water transferred, which, processed by known methods, supplies azo dyes.
II. Erhitzt man die Salze der in I. beschriebenen Amidooxynaphtalindisulfosäure mit Aetzalkalien auf Temperaturen von 240 bis 2800, so wird eine weitere Sulfogruppe durch die Hydroxylgruppe ersetzt und es entsteht Amidodioxynaphtalinmonosulfosäure. Z. B. erhitzt man, nachdem der in I. beschriebene Moment" des Dickwerdens der Schmelze eingetreten ist, !weiter, am besten auf 260 bis 2700, so wirdII. Heating the salts of the described in I. Amidooxynaphtalindisulfosäure with caustic alkalies to temperatures of 240 to 280 to 0, a further sulfo group is replaced by the hydroxyl group and there is Amidodioxynaphtalinmonosulfosäure. For example, one heated after the moment described in I. occurred 'of Dick becoming the melt further, preferably on 260-270 0,! Is
die Schmelze wieder weich, es tritt von neuem Reaction ein und nach 2 Stunden ist aus, der intermediär entstandenen Amidooxynaphtalindisulfosäure Amidodioxynaphtalinmonosulfosäure entstanden.the melt becomes soft again, a new reaction takes place and after 2 hours it is over intermediate amidooxynaphthalene disulfonic acid amidodioxynaphthalene monosulfonic acid developed.
Zur Gewinnung dieses Körpers löst man die Schmelze in Wasser und übersättigt stark mit Salzsäure. Hierbei scheidet sich die Amidodioxynaphtalinmonosulfosäure direct aus der heifsen Lösung in Form eines krystallinischen Niederschlages aus und wird durch Filtration gewonnen.To obtain this body, the melt is dissolved in water and heavily oversaturated with it Hydrochloric acid. This is where the amidodioxynaphthalene monosulfonic acid separates directly from the hot solution in the form of a crystalline precipitate and is filtered through won.
Durch Umlösen und Ausfällen einer verdünnten heifsen Lösung des Natronsalzes mit Mineralsäuren erhält man die freie Säure in Form von centimeterlangen, stark glänzenden Nadeln. Man kann auch die erhaltene Lösung der Säure nach dem Ausbringen der schwefligen Säure direct verwenden.By dissolving and precipitating a dilute hot solution of the sodium salt with Mineral acids, the free acid is obtained in the form of centimeter-long, very shiny ones Needles. You can also use the acid solution obtained after the sulfurous solution has been applied Use acid directly.
Die freie Säure ist in Wasser sehr schwer löslich. Die Alkalisalze lösen sich dagegen leicht und mit blauvioletter Fluorescenz.The free acid is very sparingly soluble in water. The alkali salts, on the other hand, dissolve light and with blue-violet fluorescence.
Die neutralen Lösungen derselben werden durch Eisenchlorid- und Chlorkalklösung dunkelbraun gefärbt. Bei Ueberschufs von letzterem Reagens geht die Färbung allmälig unter Trübung in hellbräunlich über.The neutral solutions of these become dark brown with ferric chloride and chlorinated lime solutions colored. If the latter reagent is in excess, the color gradually becomes turbid in light brownish over.
Durch salpetrige Säure entsteht aus der Amidodioxynaphtalinmonosulfosäure eine rothgefärbte Diazoverbindung, welche, auf bekannte Weise verarbeitet, Azofarbstoffe liefert. Die Amidodioxynaphtalinmonosulfosäure unterscheidet sich aufser durch die analytischen Zahlen noch durch die Schwerlöslichkeit der freien Säure, welche aus heifsen, ziemlich verdünnten Lösungen der Salze durch Zusatz von Mineralsäuren gefällt wird, ferner durch die ponceaurothe Färbung, ihrer Diazoverbindung von der Amidooxynaphtalindisulfosäure.Nitrous acid turns the amidodioxynaphthalene monosulfonic acid into a red color Diazo compound which, processed in a known manner, gives azo dyes. The amidodioxynaphthalene monosulfonic acid is different In addition to the analytical figures, they are also fairly dilute because of the poor solubility of the free acids, which are hot from the hot Solutions of the salts is precipitated by the addition of mineral acids, also by the ponceaurothe color, its diazo compound from the amidooxynaphthalene disulfonic acid.
In den in I. und II. beschriebenen Schmelzverfahren kann an Stelle des Natronsalzes ein anderes Salz, an Stelle von Aetznatron ■ ein anderes Alkali, an Stelle eines offenen Schmelzkessels ein geschlossenes Druckgefäfs in Anwendung gebracht werden.In the melting processes described in I. and II., Instead of the sodium salt, a another salt, instead of caustic soda ■ another alkali, instead of an open melting kettle a closed pressure vessel can be used.
Die Menge des angewendeten Alkalis variirt die einzuhaltende Temperatur und die Zeitdauer der Einwirkung.The amount of alkali used varies the temperature to be maintained and the length of time the impact.
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