DE512712C - Method for Vergaellen of alcohols u. like - Google Patents

Method for Vergaellen of alcohols u. like

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DE512712C
DE512712C DEI32613D DEI0032613D DE512712C DE 512712 C DE512712 C DE 512712C DE I32613 D DEI32613 D DE I32613D DE I0032613 D DEI0032613 D DE I0032613D DE 512712 C DE512712 C DE 512712C
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Germany
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alcohols
denaturing
denatured
vergaellen
alcohol
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Expired
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DEI32613D
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German (de)
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Dr Carl Mueller
Dr Hans Roetger
Dr Leo Schlecht
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IG Farbenindustrie AG
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IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12FRECOVERY OF BY-PRODUCTS OF FERMENTED SOLUTIONS; DENATURED ALCOHOL; PREPARATION THEREOF
    • C12F5/00Preparation of denatured alcohol

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Description

Verfahren zum Vergällen von Alkoholen u. dgl. Es wurde gefunden, daß die Kondensationsprodukte, die sich beim Überleiten von Ammoniak und ungesättigten Kohlenwasserstoffen, insbesondere Acetylen bzw. eines diese Gase enthaltenden Gas- oder Dampfgemisches, über Katalysatoren bei erhöhter Temperatur bilden, sich besonders gut als Vergällungsinittel für Alkohole u. dgl., z. B. für Äthylalkohol, eignen. Die Kondensationsprodukte, die je nach der Herstellungstemperatur neben mehr oder weniger Acetonitril und Pyridin hauptsächlich methylierte Py ridine, wie Picolin, Lutidin und Collidin, enthalten, besitzen einen abschreckenden Geruch und Geschmack und lösen sich leicht in Alkohol, ohne beim Verdünnen mit Wasser eine Trübung zu verursachen. Ferner ist es nicht möglich, einen mit diesen Mitteln vergällten Alkohol auf leicht zugänglichem Wege, z. B. durch Filtrieren über aktivierte Kohle oder durch Destillation, zu reinigen oder den widerlichen Geruch und Geschmack durch andere stark riechende und schmeckende Stoffe ganz zu verdecken.Processes for denaturing alcohols and the like It has been found that the condensation products that result from passing over ammonia and unsaturated Hydrocarbons, in particular acetylene or a gas containing these gases or vapor mixture, formed over catalysts at elevated temperature, are particularly formed good as denaturing agents for alcohols and the like, e.g. B. for ethyl alcohol, are suitable. The condensation products, which depending on the production temperature in addition to more or less acetonitrile and pyridine, mainly methylated pyridines, such as picoline, Lutidine and collidine, which contain, have an off-putting smell and taste and dissolve easily in alcohol without becoming cloudy when diluted with water cause. Furthermore, it is not possible to use alcohol denatured with these agents in an easily accessible way, e.g. B. by filtering through activated charcoal or through distillation, purification, or the disgusting smell and taste through to cover other strongly smelling and tasting substances completely.

In manchen Fällen ist es je nach dem Verwendungszweck der vergällten Flüssigkeit zweckmäßig, nur eine bestimmte Fraktion des Kondensationsproduktes, z. B. die beim Destillieren zwischen ioo und 1500 C übergehende, zu verwenden oder gleichzeitig noch andere Stoffe dem Vergällungsmittel zuzusetzen.In some cases it is denatured depending on the intended use Liquid expedient, only a certain fraction of the condensation product, z. B. to use the passing over during distillation between 100 and 1500 C, or to add other substances to the denaturant at the same time.

Die in den bekannten Denaturierungsinitteln enthaltenen P_vridinbasen treten meng1nmäßig vollständig zurück hinter anderen Bestandteilen von durchaus anderen und iin allgemeinen weniger ausgeprägten vergällenden Eigenschaften, z. B. Alkoholen, Benzol, Toluol, während die vorgeschlagenen synthetischen Vergällungsmittel zum weitaus überwiegenden Teil aus Pyridinbasen bestehen, insbesondere den relativ wasserlöslichen Picolinen. Sie enthalten bei einer mittleren Dichte von etwa o,92 bis o,96 8o und mehr Prozent an Pyridinbasen. Infolge ihrer hohen Konzentration an Pyridinbasen genügen außerordentlich kleine Zusätze dieser Kondensationsprodukte, um eine starke vergällende Wirkung auszuüben, zumal sie einen scharfen Geschmack und sehr unangenehmen Geruch bei gleichzeitig geringer Giftigkeit besitzen. Sie sind ferner durch eine relativ hohe Wasserlöslichkeit ausgezeichnet. So trübt das neue Vergällungsmittel in Mengen bis zu i °/o selbst 40prozentigen Äthylalkohol nicht. Dieses Verhalten des synthetisch gewonnenen Produkts war nicht zu erwarten, da in diesem neben den relativ leicht löslichen Nitrilen und Picolinen noch höher siedende, schwer lösliche Pyridinderivate enthalten sind.The p_vridine bases contained in the known denaturing agents In terms of quantity, they are completely behind other components of the whole other and generally less pronounced denaturing properties, e.g. B. alcohols, benzene, toluene, while the proposed synthetic denaturants consist for the most part of pyridine bases, especially the relative water-soluble picolines. They contain at an average density of about 0.92 up to 0.96 80 percent and more of pyridine bases. As a result of their high concentration Extraordinarily small additions of these condensation products to pyridine bases are sufficient, to have a strong denaturing effect, especially since they have a pungent taste and have a very unpleasant odor with low toxicity at the same time. she are also distinguished by a relatively high solubility in water. So it tarnishes new denaturants in amounts of up to i% even 40 percent ethyl alcohol not. This behavior of the synthetically obtained Product was not to be expected, since in this in addition to the relatively easily soluble nitriles and Picolines contain even higher boiling, sparingly soluble pyridine derivatives.

Beispiel Reiner 96prozentiger Alkohol wird mit r °/o des bei der katalytischen Kondensation von Acetylen mit Ammoniak bei 35o° C entstehenden Rohkondensats vergällt. Der vergällte Alkohol brennt mit nichtrußender Flamme. Beim Verdünnen mit Wasser auf einen Alkoholgehalt von 4o °/o tritt keine Trübung ein. Der bittere Geschmack und charakteristische Geruch bleibt auch nach der Verdünnung erhalten, desgleichen nach der Destillation und der Filtration über Adsorptionskohle.Example Pure 96 per cent alcohol is used with r ° / o des in the catalytic Condensation of acetylene with ammonia at 35o ° C resulting in crude condensate denatured. The denatured alcohol burns with a non-sooting flame. When diluting with water no cloudiness occurs at an alcoholic strength of 40 per cent. The bitter taste and characteristic odor is retained even after dilution, likewise after distillation and filtration over adsorption carbon.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zum Vergällen von Alkoholen u. dgl., dadurch gekennzeichnet, daß man den zu vergällenden Stoffen die Kondensationsprodukte zusetzt, die sich beim Überleiten von Ammoniak und ungesättigten Kohlenwasserstoffen,insbesondere Acetylen bzw. eines diese Gase enthaltenden Gas- oder Dampfgemisches, über Katalysatoren bei erhöhter Temperatur bilden.PATENT CLAIM: Process for denaturing alcohols and the like, thereby characterized in that the condensation products are added to the substances to be denatured, when passing over ammonia and unsaturated hydrocarbons, in particular Acetylene or a gas or vapor mixture containing these gases, via catalysts Form at elevated temperature.
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