Verfahren zur Herstellung von 1, 3-Butylendiurethan Versucht nian,
das bisher nicht bekannte 1, 3-Butvleiidiuretliaii durch Einwirkung von i Mol. i,
3-Butylenglvkol und 2 Mol. Harnstoff aufeinander zu gewinnen, so erhält man, besonders
bei Anwendung höherer Temperaturen. Gemische, welche neben Diurethan und \tonourethan
in reichlicher lZenge amorphe, nicht definierbare -Nebenprodukte enthalten. Die
Ausbeuten an Diurethan sind nach dem Aufarbeiten dieser Gemische nur gering.Process for the production of 1, 3-butylenediurethane Tried nian,
the previously unknown 1, 3-Butvleiidiuretliaii by the action of i Mol. i,
To win 3-butylene glycol and 2 moles of urea on top of each other, so one obtains, especially
when using higher temperatures. Mixtures, which in addition to diurethane and \ tonourethane
Contains ample quantities of amorphous, indefinable by-products. the
Yields of diurethane are only low after these mixtures have been worked up.
E: wurde nun gefunden, daß bei der Verwendung eines Überschusses von
Butvlenglykol und bei Anwendung von Temperaturen, die zweckmäßig zwischen
ioo und 2oo° liegen, Reaktionsprodukte erhalten werden, die mir Mono- und Diurethan
neben dem überschüssigen unveränderten Butylenglykol enthalten. Die Umsetzung kann
auch unter Verwendung von hochsiedendenVerdünnungsmitteln vorgenommen werden. Das
Reaktionsgeinisch wird dann in üblicher Weise zur Gewinnung des gut kristallisierenden
Diurethans aufgearbeitet.E: It has now been found that when using an excess of butylene glycol and when using temperatures which are expediently between 100 and 200 °, reaction products are obtained which contain mono- and di-urethane in addition to the excess unchanged butylene glycol. The reaction can also be carried out using high boiling diluents. The reaction mixture is then worked up in the customary manner to obtain the diurethane which crystallizes well.
Das i, 3-Butylendiuretlian hat sich als sehr geeigneter Zusatz bei
Küpenfarbstoffcn im Zeugdruck erwiesen. Beispiel Ein Gemisch aus 5oo Gewichtsteilen
1, 3-Butvlenglykol und zoo Gewichtsteilen Har nstofi wird auf 170 bi, i8o'
erhitzt und unter Rühren bei dieser Temperatur gehalten. Unter reichlicherAminoniakent-,vicklung
bleibt das Reaktionsgemisch ,4 Stunden am Sieden;. Alsdann wird im Vakuum abdestilliert:
Bi: 14.5° bei io mm destilliert fast reines Butvlenglykol (etwa 215 Gewichtsteile),
von 1._j.5 bis 2oo° bei io mm eine Fraktion, die im wesentlichen aus dem bei i7o
bis iSo° bei io mm siedenden Butylenmonourethan besteht (etwa 25o Gewichtsteile).
Der noch warme Rückstand wird mit der gleichen Menge Wasser gemischt, bei o° längere
Zeit stehengelassen, dann abgenutscht, noch einmal mit Eiswasser gedeckt und getrocknet.
Man erhält 128 Gewichtsteile technisch reines Diumtlian, welches einer Ausbeute
von 43,7 °1" der Theorie entspricht. Aus den Wasserfiltraten kann durch Eindampfen
noch Monourethan gewonnen werden, das zusammen mit dein durch Destillation gewonnenen
mit Butvlenglvkol und Harnstoff weiter auf Diurethan verarbeitet werden kann.The 1,3-butylenediuretane has proven to be a very suitable additive for vat dyes in fabric printing. EXAMPLE A mixture of 500 parts by weight of 1,3-butylene glycol and zoo parts by weight of urea is heated to 170 parts by weight and kept at this temperature with stirring. The reaction mixture remained at the boil for 4 hours with ample development of ammonia. Then it is distilled off in vacuo: Bi: 14.5 ° at 10 mm distilled almost pure butylene glycol (about 215 parts by weight), from 1._j.5 to 200 ° at 10 mm a fraction which essentially consists of that at 170 to 15 ° at 10 mm of boiling butylene monourethane (about 250 parts by weight). The still warm residue is mixed with the same amount of water, left to stand at 0 ° for a long time, then suction filtered, covered again with ice water and dried. 128 parts by weight of technically pure silicon are obtained, which corresponds to a theoretical yield of 43.7 °. Monourethane can also be obtained from the water filtrates by evaporation, which can be further processed into diurethane together with the butylene glycol and urea obtained by distillation .
Das 1, 3-Butylenditirethan stellt ein gut kristallisierendes Salz
vom F. Y. 152° und Siedepunkt 26o° dar. Bei etwa 23o° beginnt Zersetzung unter Abspaltung
von Ammoniak, wobei sich amorphe gelbe wasserlösliche Massen bilden. Es löst sich
schwer in kaltem Wasser, Alkohol Oder Aceton, leicht in heißem Wasser, Alkohol oder
Aceton; es ist unlöslich in Ather, Benzol und Benzin.1,3-Butyleneditirethane is a salt that crystallizes well
from the F. Y. 152 ° and boiling point 26o °. At about 23o ° decomposition begins with splitting off
of ammonia, whereby amorphous yellow water-soluble masses are formed. It dissolves
heavy in cold water, alcohol or acetone, light in hot water, alcohol or
Acetone; it is insoluble in ether, benzene, and gasoline.