Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen Zusatz zum Patent
4938,3
In dem Hauptpatent 493 8 i 3 ist ein Verfahren zur Darstellung von
Küpenfarbstoffen beschrieben, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß .man Pyrazolanthron
mit i-Amino-2-halogenarithrachinonen oder deren Substitutionsprodukten in Gegenwart
von alkalischen Kondensationsmitteln in der Wärme behandelt.Process for the preparation of vat dyes Addition to patent 4938.3 In the main patent 493 8 i 3 a process for the preparation of vat dyes is described, which is characterized in that .man pyrazolanthrone with i-amino-2-haloarithraquinones or their substitution products in the presence of alkaline condensation agents treated in the heat.
Es wurde nun gefunden, -daß- man Farbstoffe der .gleichen Art erhält,
wenn man in 2-Stellung lialogenierte Pyrazolanthrone mit i-Aminoanthrachinon oder
dessen Substitutionsprodukten in Gegenwart von alkalischen Kondensationsmitteln
in der Wärme behandelt. Es ist im allgemeinen vorteilhaft, einen Ürberschuß an i-Aininoanthrachinon
zu verwenden, um die Bildung des in der Patentschrift 454425 beschriebenen roten
Küpenfarbstoffes bzw. seiner Substitutionsprodukte zu vermeiden.It has now been found that dyes of the same kind are obtained
if one in the 2-position lialogenierte pyrazole anthrones with i-aminoanthraquinone or
its substitution products in the presence of alkaline condensation agents
treated in the heat. It is generally advantageous to have an excess of i-aminoanthraquinone
to be used to the formation of the red described in patent specification 454425
Avoid vat dye or its substitution products.
Bleispiel i Man erhitzt eine Mischung von 11,6 Teilen 2-Brompyrazolanthron,
17,6 Teilen i-Aminoanthrachinon, 7 Teilen Pottasche, o,4 Teilen Kupferpulver
und ioo Teilen Nitrobenzol so lange unter Rühren zum Sieden, bis die Farbstoffbildung
nicht mehr zunimmt. Hierauf läßt man erkalten und trennt den zum größten Teil bereits
ausgeschiedenen Farbstoff in bekannter Weise vom Lösungsmittel und den anorganischen
Bestandteilen des Reaktionsgemisches ab. Man kann z. B. zunächst zum Abtrennen vorn
Nitrobenzol mit Alkohol verdünnen, absaugen und mitAlkohol undWasser waschen. Zur
Abtrennung vom überschüssigen Aminoanthrachinon kann man den rohen Farbstoff z.
B. mit iooo Teilen Schwefelsäure von 70 % H@S04-3Gehalt ausziehen. Um den
Farbstoff in reine Form zu bringen, kristallisiert man ihn zweckmäßig aus kochendem
Dichlorbenzol um. Der Farbstoff ist dem in Beispiel i des Hauptpatents beschriebenen
Farbstoff sehr ähnlich.Lead Example i A mixture of 11.6 parts of 2-bromopyrazole anthrone, 17.6 parts of i-aminoanthraquinone, 7 parts of potash, 0.4 parts of copper powder and 100 parts of nitrobenzene is heated to boiling with stirring until the dye formation no longer increases. The mixture is then allowed to cool and most of the dyestuff which has already separated out is separated off in a known manner from the solvent and the inorganic constituents of the reaction mixture. You can z. B. first dilute nitrobenzene with alcohol to separate from the front, suction off and wash with alcohol and water. To separate the excess aminoanthraquinone you can use the crude dye z. B. remove with 1000 parts sulfuric acid of 70 % H @ SO4-3 content. To bring the dye into pure form, it is expedient to recrystallize it from boiling dichlorobenzene. The dye is very similar to the dye described in Example i of the main patent.
Beisp@iel2 Man erhitzt 18 Teile 2-Brompyrazolanthron, 29 Teile i-Amino-4-oxyanthrachinon,
io,6 Teile Pottasche, i,2 Teile Kupferpulver und i8o Teile Nitrobenzol sog lange
unter Rückfiuß und Rühren zum :Sieden, bis die Farbstoffbildung nicht mehr zunimmt.
Die Aufarbeitung erfolgt wie in Beispiel i beschrieben; jedoch empfiehlt es sich,
den Farbstoff
aus Trichlorbenzol umzukristallisieren. Er stimmt
in seinen Eigenschaften mit dein in Beispiele des Hauptpatents beschriebenen Farbstoff
praktisch überein.Example 2 18 parts of 2-bromopyrazole anthrone, 29 parts of i-amino-4-oxyanthraquinone are heated,
io.6 parts potash, i.2 parts copper powder and i8o parts nitrobenzene took a long time
with reflux and stirring to: boiling until the dye formation no longer increases.
Working up is carried out as described in Example i; however, it is recommended
the dye
recrystallize from trichlorobenzene. He is right
in its properties with the dye described in examples of the main patent
practically match.
Bieispiel3 Man erhitzt 18: Teile 2-Brompyrazolanthron, z9 Teile 1
# q.-Diaminoanthrachinon, 1o,3 Teile Pottasche, 1,a Teile Kupferpulver und i8o Teile
Nitroibenzol so lange zum Sieden, bis die Farbstoffbildung beendet ist. Die Aufarbeitung
erfolgt wie in Beispiel 2 beschrieben. Der neue Farbstoff löst sich in konzentrierter
Schwefelsäure mit reinblauer Farbe und wird aus dieser Lösung durch Eingießen in
Wasser in -dunkelgrünen Flocken erhalten. Er färbt Baumwolle aus blauer Küpe in
der gleichen Farbe; an der Luft geht diese Färbung in ein grünstichiges, waschechtes
Grau über, das beim Chloren nach Bordo umschlägt. Verwendet man an Stelle von 1
# q.-Diaminoanthrachinon i-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon und arbeitet in der
gleichen Weise auf, so erhält man einen Farbstoff, der sich in konzentrierter Schwefelsäure
mit grünstichigblauer Farbe löst und Baumwolle aus violettblauer Küpe in violetten
Tönen färbt, die beim Liegen an der Luft, schneller beim kochenden Seifen, in ein
grünstichiges Grau übergehen.Example 3: 18 parts of 2-bromopyrazolanthrone are heated, 9 parts of 1
# q.-diaminoanthraquinone, 1o, 3 parts of potash, 1, a parts of copper powder and i8o parts
Nitroibenzene to the boil until the dye formation has ended. The work-up
takes place as described in Example 2. The new dye dissolves in more concentrated
Sulfuric acid with a pure blue color and is obtained from this solution by pouring into
Water obtained in -dark green flakes. He dyes cotton from a blue vat in
the same color; in the air this color changes to a greenish, washable one
Gray over, which changes to Bordo with chlorination. If one uses instead of 1
# q.-Diaminoanthraquinone i-Amino-5-benzoylaminoanthraquinone and works in the
in the same way, a dye is obtained which dissolves in concentrated sulfuric acid
with greenish blue color dissolves and cotton from violet-blue vat in violet
Tones that when lying in the air, faster when soaping at the boil, into one
Pass over greenish gray.