DE48928C - Process for the preparation of asymmetrically substituted diarnidotriphenylmethane derivatives and sulfonic acids thereof - Google Patents
Process for the preparation of asymmetrically substituted diarnidotriphenylmethane derivatives and sulfonic acids thereofInfo
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Description
KAISERLICHESIMPERIAL
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Bei den tetraalkylirten Farbstoffrepräsentanten der Bittermandelölgrünreihe glauben die Erfinder das allgemein gültige Gesetz aufgefunden zu haben, dafs die tinctorielle Kraft der einzelnen Farbstoffe nicht allein in umgekehrter, sondern sogar in hyperbolischer Proportion zur Gröfse des Moleculargewichtes wächst. Dieser Umstand legte speciell bei den unter dem Namen »Säuregrün« zu besonderer technischer Bedeutung gelangten, durch Condensation von Benzaldehyd mit Aethylbenzylanilin und Methylbenzylanilin erhaltenen Farbstoffen den Gedanken nahe, Versuche anzustellen, welche die Darstellung niedriger molecularer Farbstoffe ermöglichten, ohne dafs die werthvollen tinctoriellen Eigenschaften der ersteren verloren gingen.The inventors believe that the tetra-alkylated dye representatives of the bitter almond oil green series to have found the generally valid law that the tinctorial power of the individual Dyes not only in reverse, but even in hyperbolic proportions grows to the magnitude of the molecular weight. This circumstance was especially important in the case of the below the name "acid green" attained special technical importance through condensation dyes obtained from benzaldehyde with ethylbenzylaniline and methylbenzylaniline suggests that experiments should be carried out which will enable the representation of lower molecular Dyes made possible without the valuable tinctorial properties of the former got lost.
Es galt zunächst, eine der beiden Benzylgruppen durch die Methyl- oder Aethylgruppe zu ersetzen.Initially, one of the two benzyl groups was replaced by the methyl or ethyl group to replace.
Erfinder liefsen zu diesem Zweck 1 Molecül Benzaldehyd gleichzeitig auf r Molecül Dimethylanilin und ι Molecül Methylbenzylanilin bei Gegenwart wasserentziehender Mittel einwirken; dabei stellte sich das auffallende Resultat heraus, dafs nicht, wie man hätte erwarten sollen, zuerst das Dimethylanilin im Sinne der Bildung von Tetramethyl - Diamidotriphenylmethan und später das Methylbenzylanilin im Sinne der Bildung von symmetrischem Dimethyldibenzyl-Diamidotriphenylmethan in Reaction trat, sondern dafs die intermediäre Base, das Trimethylbenzyl-Diamidotriphenylmethan in ganz überwiegender Menge entstanden war.For this purpose, the inventors ran 1 molecule of benzaldehyde onto r molecule of dimethylaniline at the same time and ι Molecül Methylbenzylanilin act in the presence of dehydrating agents; the striking result turned out that it was not, as one should have expected, first the dimethylaniline in the sense of the formation of tetramethyl - diamidotriphenylmethane and later methylbenzylaniline in the sense of the formation of symmetrical dimethyldibenzyl-diamidotriphenylmethane but the intermediate base, trimethylbenzyl-diamidotriphenylmethane, entered into reaction had arisen in the vast majority.
Es ergab sich hieraus eine einfache Darstellungsmethode der durch das obige Beispiel charakterisirten intermediären Basen durch gleichzeitige Einwirkung von Benzaldehyd auf zwei verschiedene tertiäre Alkylaniliiie bei Gegenwart wasserentziehender Mittel, wobei es gleichgültig ist, ob die Vereinigung derselben durch Benzaldehyd genau in dem molecularen oder einem von dem molecularen abweichenden Verhältnifs bewerkstelligt wird.This resulted in a simple method of representation, as shown in the above example intermediate bases characterized by the simultaneous action of benzaldehyde on two various tertiary alkyl anilii in the presence of dehydrating agents, whereby it is indifferent is whether the union of these by benzaldehyde is precisely in the molecular or in one is brought about by the molecular divergent ratio.
Durch Sulfoniren der nach dem neuen Verfahren dargestellten Basen und Oxydation der entstandenen Sulfosäuren gelangt man zu werthvollen neuen Farbstoffsulfosäuren, von denen die beiden technisch am meisten wichtigen, nämlich das Trimethylbenzyl-D*)-Derivat und das assymmetrische Dimethyl - dibenzyl - D - Derivat, als Beispiele dienen mögen.By sulfonating the bases prepared by the new process and oxidizing the The resulting sulfonic acids lead to valuable new dye sulfonic acids the two most important technically, namely the trimethylbenzyl-D *) derivative and the asymmetrical dimethyl-dibenzyl-D derivative, may serve as examples.
I. In eine im emaillirten Kessel befindliche Mischung von 121 kg Dimethylanilin und 197 kg Methylbenzylanilin werden unter äufserer Abkühlung allmälig 220 kg 66 er Schwefelsäure eingetragen, sodann bei gewöhnlicher Temperatur 106 kg Benzaldehyd zugefügt. Der emaillirte Kessel wird nun in ein Oelbad gesetzt und unter gutem Rühren die Temperatur im Innern allmälig auf 1200 bis 1300C. gesteigert und einige Stunden bei dieser Temperatur ge-I. 220 kg of 66 sulfuric acid are gradually introduced into a mixture of 121 kg of dimethylaniline and 197 kg of methylbenzylaniline in the enamelled kettle with external cooling, then 106 kg of benzaldehyde are added at normal temperature. The enamelled boiler is now placed in an oil bath and with good agitation increased, the temperature in the interior gradually to 120 0 to 130 0 C. and overall a few hours at this temperature
*) D = Diamidotriphenylmethan.*) D = diamidotriphenylmethane.
halten. Die fertige Schmelze wird in der zehnfachen Menge heifsen Wassers gelöst und mit 40 kg Soda versetzt, wobei sich das in geringer Menge nebenbei gebildete symmetrische Dimethyldibenzyl-D ausscheidet. Nach dem Abschöpfen desselben wird die schwefelsaure Lösung zur Entfernung des ebenfalls in _ geringer Menge vorhandenen Tetramethyl-D mit Sulfatlösung versetzt, durch welche das Trimethylbenzyl-D ausfällt, während Tetramethyl-D in Lösung bleibt. Die Ausbeute an der intermediären Base, welche das Hauptproduct der Reaction bildet, beträgt 70 pCt bis 75 pCt. der. Gesammtausbeute. Dieselbe stellt nach dem Auskochen mit-Wasser eine schwach grün gefärbte harzige Masse dar, die in einer kupfernen Dampfschale getrocknet wird. Um sie zu sulfuriren, werden 20 kg Trockensubstanz in 100 kg Schwefelsäure (20 pCt. Anhydrid) eingetragen, wobei eine Temperatur von 300 C. nicht überschritten wird. Nach erfolgter Lösung ist die Sulfurirung beendigt; die Masse wird in die zehnfache Menge Wasser eingetragen, sodann gekalkt, wobei das Kalksalz der Leukosulfosäure in Lösung geht. Die Lösung wird durch eine Filterpresse gedrückt und bis auf 150 kg eingedampft. Sodann wird mit so viel Soda versetzt, als zur Umsetzung in Natronsalz erforderlich ist, und nochmals filtrirt.keep. The finished melt is dissolved in ten times the amount of hot water and 40 kg of soda are added, with the small amount of symmetrical dimethyldibenzyl-D which is formed in the process separating out. After it has been skimmed off, sulfate solution is added to the sulfuric acid solution to remove the small amount of tetramethyl-D, which precipitates the trimethylbenzyl-D while tetramethyl-D remains in solution. The yield of the intermediate base, which forms the main product of the reaction, is 70 pCt to 75 pCt. the. Total yield. After boiling with water, it represents a pale green colored resinous mass, which is dried in a copper steam dish. To sulfuriren it, 20 kg dry substance in 100 kg of sulfuric acid (20 per cent. Anhydride) are added, with a temperature of 30 0 C. is not exceeded. When the solution is complete, the sulphurisation is finished; the mass is poured into ten times the amount of water, then limed, whereby the lime salt of the leucosulfonic acid dissolves. The solution is pressed through a filter press and evaporated down to 150 kg. Then as much soda is added as is necessary to convert it into sodium salt, and it is filtered again.
Um zu oxydiren, versetzt man mit 60 kg Salzsäure (iopCt.), erwärmt auf ca. 300C, wobei die etwa ausgeschiedene Leukosulfosäure wieder in Lösung geht, und trägt in das Gemisch unter gutem Rühren 12 kg Bleisuperoxyd ein, welches zuvor mit der fünffachen Menge Wasser verdünnt wurde. Die entstandene Farbstoff lösung wird mit 12 kg Sulfat versetzt, um das Blei zu fällen, filtrirt und zur Trockene verdampft, wobei der Farbstoff als kupferglänzende Masse zurückbleibt, welche gemahlen und so in den Handel gebracht wird.In order to oxidize, is mixed with 60 kg of hydrochloric acid (iopCt.), Heated to about 30 0 C, the approximately precipitated Leukosulfosäure goes into solution again, and transmits to said mixture with good stirring, 12 kg of lead peroxide, a, which previously with the five times the amount of water has been diluted. The resulting dye solution is mixed with 12 kg of sulphate in order to precipitate the lead, filtered and evaporated to dryness, the dye remaining as a shiny copper mass, which is ground and thus marketed.
Das Natronsalz der Leukosulfosäure ist in Wasser leicht löslich; seine wässerige Lösung giebt mit Essigsäure keinen Niederschlag, während stärkere Säuren, wie Schwefel- oder Salzsäure, in der Kälte Fällung der freien SuIfosäure bewirken, die beim Erwärmen wieder verschwindet. Die Farbstoffsulfosäure zeigt blaugrüne Nuance und zieht auf Wolle langsamer als die gewöhnlichen Säuregrüns, wodurch das Egalisiren erleichtert ist.The sodium salt of leucosulfonic acid is in Easily soluble in water; its aqueous solution gives no precipitate with acetic acid, while stronger acids, such as sulfuric or hydrochloric acid, precipitate the free sulfonic acid in the cold effect, which disappears again when heated. The dye sulfonic acid has a blue-green shade and is slower to pull on wool than the common acid greens, which makes leveling easier.
II. Eine Mischung von 273 kg Dibenzylanilin und 121 kg Dimethylanilin wird unter Zusatz von 220 kg 66 er Schwefelsäure mit 106 kg Benzaldehyd condensirt in der bei Beispiel I. beschriebenen Weise.II. A mixture of 273 kg of dibenzylaniline and 121 kg of dimethylaniline is under Addition of 220 kg of 66 sulfuric acid with 106 kg of benzaldehyde condenses in the example I. way described.
Die fertige Schmelze wird in der doppelten Menge heifsen Wassers gelöst, wobei sich das Tetrabenzyl-D als unlösliche Decke auf der Oberfläche abscheidet, welche abgeschöpft wird. Die zurückbleibende Lösung wird mit Soda neutralisirt und aus dem' erhaltenen Basengemenge das Tetramethyl-D durch wiederholtes Auskochen mit stark verdünnter Schwefelsäure entfernt. Hierbei bleibt die asymmetrische Base, welche ca. 2/3 der Gesammtausbeute darstellt, als schwach gelblich gefärbtes pellucides Harz zurück, das in einer kupfernen Dampfschale getrocknet wird. Die Sulfurirung und Oxydation geschieht genau in der bei Beispiel I. beschriebenen Weise.The finished melt is dissolved in twice the amount of hot water, the tetrabenzyl-D being deposited as an insoluble blanket on the surface, which is skimmed off. The remaining solution is neutralized with soda, and the tetramethyl-D is removed from the base mixture obtained by repeated boiling with very dilute sulfuric acid. Here, the asymmetric base which represents about 2/3 of the Gesammtausbeute, as a pale yellowish pellucides resin remains, which is dried in a copper vapor shell. The sulfurization and oxidation are carried out exactly in the manner described in Example I.
Das Natronsalz der' Leukosulfosäure . ist in Wasser sehr leicht löslich; in seiner wässerigen Lösung wird auch in der Kälte weder durch Essigsäure noch durch Mineralsäuren Fällung der freien Sulfosäure bewirkt. Die Farbstoffsulfosäure zeigt extrem blaugrüne Nuance, sie zieht im Gegensatz zu der im Beispiel I. beschriebenen auf Wolle ebenso rasch und vollkommen, wie das unter dem Namen Säuregrün bekannte isomere symmetrische Product des Handels, von dem sie sich nur durch wesentlich blauere Nuance unterscheidet.The sodium salt of leucosulfonic acid. is very easily soluble in water; in its watery Even in the cold, solution is neither precipitated by acetic acid nor by mineral acids causes the free sulfonic acid. The dye sulfonic acid shows an extremely blue-green shade, she pulls just as quickly and perfectly on wool in contrast to the one described in example I. like the isomeric symmetrical product of the trade known under the name acid green, from which it differs only by a much bluer shade.
Selbstverständlich können die bei obigen zwei Beispielen angegebenen Verhältnisse und Temperaturen in gewissen Grenzen variirt, auch können zur Condensation statt Schwefelsäure wasserfreie Oxalsäure, Chlorzink und ähnlich wirkende Condensationsmittel, zur Sulfurirung schwächere Säuren bei entsprechend höheren Temperaturen, sowie zur Oxydation an Stelle von Bleisuperoxyd und Salzsäure: Braunstein und Kaliumpermanganat in Verbindung mit Salzsäure, Schwefelsäure oder Essigsäure benutzt werden.Of course, the ratios given in the above two examples and Temperatures vary within certain limits, and condensation can also occur instead of sulfuric acid anhydrous oxalic acid, zinc chloride and similarly acting condensation agents, for sulfurization weaker acids at correspondingly higher temperatures, as well as for oxidation in place of lead peroxide and hydrochloric acid: Manganese dioxide and potassium permanganate in connection with Hydrochloric acid, sulfuric acid or acetic acid can be used.
Aufser den in den Beispielen I. und II. beschriebenen haben ferner folgende Basen technisch brauchbare Resultate geliefert: asymmetrisches Diäthyldibenzyl-D, Dimethyläthylbenzyl-D, Diäthy 1-methylbenzyl-D, Triäthylbenzyl-D, Methyläthyl-dibenzyl-D, Methyläthyl-methylbenzyl-D und Methyläthyl-äthylbenzyl-D.In addition to those described in Examples I. and II., The following bases also have technical properties useful results provided: asymmetric diethyldibenzyl-D, dimethylethylbenzyl-D, diethy 1-methylbenzyl-D, triethylbenzyl-D, methylethyl-dibenzyl-D, Methylethyl-methylbenzyl-D and methylethyl-ethylbenzyl-D.
Ihre Darstellung und Weiterverarbeitung geschieht in analoger Weise, wie bei den Beispielen I. und II. They are presented and further processed in a manner analogous to that in Examples I. and II.
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