DE444666C - Process for the preparation of organomercury compounds - Google Patents
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Description
Verfahren zur Darstellung von Organoquecksilberverbindungen. Die vorliegende
Erfindung betrifft ein Verfahren zur Darstellung von Organoquecksilberverbindungen
R,Hg aus den Organoquecksilbersalzen RHgX (R ein organischer Rest, X ein Anion).
Das Verfahren benutzt die Reaktion
Das Schwergewicht des neuen Verfahrens liegt darin, daß die Organoquecksilbersalze durch Lösen in geeigneten Mitteln, insbesondere Stickstoffverbindungen, wie Ammoniak, Aminen, Pyridin und Homologen, desgleichen in Ringderivaten des Pyri.dins bzw. deren Mischungen mit anderen zur Lösung der Organoquecksilbersalze geeigneten Mitteln in so reaktionsfähige Form gebracht werden, daß die Umsetzung auch in der Kälte und unter Einwirkung von Metallen erfolgt, die edel genug sind, um Reduktionswirkungen auszuschließen. Als solche Metalle haben sich unter anderem bewährt: Kupfer, Silber, Eisen, Kobalt, Nickel, Zink sowie deren Legierungen, z. B. Messing.The main focus of the new process is that the organomercury salts by dissolving in suitable agents, in particular nitrogen compounds such as ammonia, Amines, pyridine and homologues, likewise in ring derivatives of Pyri.dins or their Mixtures with other agents suitable for dissolving the organomercury salts be brought into such a reactive form that the reaction can also be carried out in the cold and takes place under the action of metals noble enough to have reducing effects to exclude. As such metals, among others, have proven themselves: copper, silver, Iron, cobalt, nickel, zinc and their alloys, e.g. B. Brass.
Die Methode ist allgemein anwendbar und gestattet auch, Verbindungen herzustellen, deren organische Gruppen Substituenten enthalten, die durch Reduktionsmittel verändert werden (z. B. Nitrogruppen).The method is generally applicable and also allows connections produce whose organic groups contain substituents by reducing agents changed (e.g. nitro groups).
Da Organoquecksilberverbindungen, in denen beide Valenien des Quecksilbers an organische Gruppen gebunden sind, oft eine erheblich andere physiologische Wirkung zeigen als Körper, in welchen eine oder beide Valenzen des Quecksilbers durch Säurereste abgesättigt sind, haben sie als Arzneimittel Bedeutung. Außerdem können die auf dem genannten Wege erhaltenen Verbindungen für die Darstellung anderer, für die Heilkunde wichtiger, quecksilberhaltiger Substanzen verwandt werden. Ausführungsbeispiele Z. Dibenzylquecksilber.As organomercury compounds in which both valenia of mercury bound to organic groups often have a significantly different physiological effect show as bodies in which one or both valences of mercury are replaced by acid residues are satisfied, they are important as medicinal products. In addition, the the above-mentioned compounds obtained for the representation of others, for the Medicinal important, mercury-containing substances are used. Embodiments Z. dibenzyl mercury.
Man löst einen Teil Benzylquecksilberchlorid in vier Teilen Pyridin und gibt z bis 2 Teile Kupferspäne zu. Es ist nicht nötig, das-Reaktionsgemisch zu erwärmen. Nach = bis 2 Tagen) wird die Flüssigkeit vom Kupfer abfiltriert und das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert. Aus dem Rückstand extrahiert man mit kaltem wäßrigen Ammoniak zunächst die Halogenkupferverbindungen. Das ungelöste Dibenzylquecksilber wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Einmaliges Umkristallisieren aus Alkohol liefert ein analysenreines Präparat in 9o Prozent Ausbeute. Das bei der Reaktion als Metall abgeschiedene Quecksilber läßt sich durch Erhitzen der getrockneten Kupferspäne im Wasserstoffstrom abdestillieren und praktisch vollständig wiedergewinnen. .*) Bei gelindem Erwärmen und Verwendung von Kupferdrahtnetz in weit kürzerer Zeit (knapp. i Stunde). 2. Diphenylquecksüber.One part of benzyl mercury chloride is dissolved in four parts of pyridine and adds z to 2 parts of copper turnings. It is not necessary to use the reaction mixture to warm up. After = up to 2 days) the liquid is filtered off from the copper and the solvent is distilled off in vacuo. The residue is extracted with cold aqueous ammonia first of all the halogenated copper compounds. The undissolved dibenzyl mercury is filtered off, washed with water and dried. One-time recrystallization from alcohol provides an analytically pure preparation with a yield of 90 percent. That at The reaction precipitated as metal can be removed by heating the dried Distill off copper shavings in a stream of hydrogen and recover practically all of them. . *) With gentle heating and the use of copper wire mesh in a much shorter time (just under an hour). 2. Diphenylmercury.
Eine Lösung von z Teil Phenylquecksilberbromid in 8 Teilen Pyridin wird mit etwa 2 Teilen Kupferspänen 2q. Stunden*) in der Kälte behandelt. Die vom Kupfer abgetrennte Reaktionslösung wird mit dem mehrfachen Volumen Äther versetzt und mit verdünnter Schwefelsäure ausgeschüttelt. Aus der filtrierten und getrockneten Ätherschicht läßt sich in guter Ausbeute ein Rohprodukt von Diphenylquecksüber gewinnen, das nach einmaligem Umkristallisieren mit Alkohol bei 125' schmilzt und analysenrein ist.A solution of z part of phenylmercuric bromide in 8 parts of pyridine is 2q with about 2 parts of copper turnings. Hours *) treated in the cold. The reaction solution separated from the copper is mixed with several volumes of ether and extracted with dilute sulfuric acid. From the filtered and dried ether layer, a crude product of diphenylmercuric can be obtained in good yield, which, after recrystallization with alcohol, melts at 125 ' and is analytically pure.
3. Bis(dimethylaminophenyl)quecksilber.3. Bis (dimethylaminophenyl) mercury.
2 Teile Dimethylaminophenylquecksilberchlorid werden in ro Teilen Pyridin gelöst und mit r Teil Kupferspänen 24 Stunden in der Kälte behandelt. Äus der Lösung läßt sich nach der im =. Beispiel beschriebenen Methodik Bis(dimethylaminophenyl)quecksüber vom Schmelzpunkt 167 bis 168' isolieren, in dem durch die Beilstein-Reaktion kein Halogen mehr nachzuweisen ist.2 parts of dimethylaminophenyl mercury chloride are used in ro parts Pyridine dissolved and treated with r part of copper turnings in the cold for 24 hours. Out the solution can be found in the im =. Methodology described in the example bis (dimethylaminophenyl) mercury isolate from melting point 167 to 168 ', in which by the Beilstein reaction no Halogen is more to be detected.
q.. Bis(o-nitrophenyl)quecksilber. z Teil o-Nitrophenylquecksüberchlorid wird in 5 Teilen Pyridin gelöst und mit = bis 2 Teilen Kupferspänen 24 Stunden*) in der Kälte behandelt. Aus der Reaktionslösung läßt sich nach der im x. Beispiel beschriebenen Methodik in guter Ausbeute ein Körper isolieren, der durch die Analyse als Bis(o-nitrophenyl)quecksilber erwiesen wurde.q .. bis (o-nitrophenyl) mercury. z part of o-nitrophenyl mercury is dissolved in 5 parts of pyridine and treated with = up to 2 parts of copper turnings for 24 hours *) Treated in the cold. From the reaction solution after the im x. example described methodology isolate a body in good yield by the analysis has been shown to be bis (o-nitrophenyl) mercury.
Bis(o-nitrophenyl)quecksüber kristallisiert aus Alkohol in feinen Nädelchen und ist gelbstichig weiß. Es schmilzt bei 2,04,5 bis 205' und ist gut löslich in Benzol und Homologen, in Aceton, Chloroform und Schwefelkohlenstoff. In Pyridin löst es sich auch in der Kälte spielend leicht. 5. Zink als halogenentziehendes Reagens. = Teil Phenylquecksilberbromid wird in zoTeilen Pyridin gelöst und mit q. Teilen Zinkspänen behandelt. Gelindes Erwärmen beschleunigt die Umsetzung. Die Reaktionslösung wird von einem geringen flockigen Niederschlag abfiltriert und mit 2o Teilen wäßriger Ammoniak-*) Vgl. Anmerkung zu Beispiel i. lösung versetzt. Das rohe Diphenylquecksilber scheidet sich aus und ist nach einmaligem Umkristallisieren praktisch analysenrein.Bis (o-nitrophenyl) mercury crystallizes from alcohol in fine needles and is yellowish white. It melts at 2.04.5 to 205 ' and is readily soluble in benzene and homologues, in acetone, chloroform and carbon disulfide. It dissolves easily in pyridine, even in the cold. 5. Zinc as a halogen-removing reagent. = Part of phenylmercury bromide is dissolved in zo parts of pyridine and marked with q. Treated parts of zinc chips. Gentle heating accelerates the implementation. The reaction solution is filtered off from a small flocculent precipitate and treated with 20 parts of aqueous ammonia- *) See note on Example i. solution added. The crude diphenyl mercury separates out and is practically analytically pure after one recrystallization.
6. Messing als halogenentziehendes Reagens. Ersetzt man die q. Teile Zink durch 2 Teile Messing und verfährt im übrigen wie unter 5, so erhält man ebenfalls halogenfreies Diphenylquecksüber. . 7. Alkohol-Pyridin-Gemisch als Lösungsmittel.6. Brass as a halogen-removing reagent. If you replace the q. Parts Zinc through 2 parts of brass and the rest of the procedure as under 5, is also obtained halogen-free diphenyl mercury over. . 7. Alcohol-pyridine mixture as solvent.
Ersetzt man in der unter 2 beschriebenen Reaktion das_Pyridin durch ein Gemisch - von gleichen Teilen Alkohol und Pyridin, so erhält man ebenso glatt reines Diphenylquecksilber. In reinem Alkohol dagegen tritt keine Reaktion ein, die Lösung liefert dann unverändertes Phenylquecksilberbromid zurück. B. Dicithylamin als Lösungsmittel. Behandelt man eine gesättigte Lösung von Phenylquecksilberbromid in Dicithylamin mit Kupferspänen, trennt vom unverbrauchten Kupfer ab und läßt das Lösungsmittel verdunsten, so bleibt ein Gemisch von Diphenylquecksilber und Kuprobromid zurück, aus dem nach Extraktion der Kupfersalze mit Ammoniak durch einmaliges Umkristallisieren reines Diphenylquecksilber zu gewinnen ist. g. Flüssiges Ammoniak als Lösungsmittel. Man bringt im Reaktionsgefäß gleiche Teile Phenylquecksüberbromid und Kupferspäne zusammen, kühlt in Äther-Kohlensäure ab und leitet trockenes Ammoniakgas ein. Läßt man dann das verflüssigte Ammoniak verdunsten, so bleibt ein Reaktionsprodukt zurück, aus dem sich das Diphenylquecksilber mit kaltem Benzol extrahieren läßt. Das Rohprodukt wird aus Alkohol umkristallisiert.Replacing the pyridine in the reaction described under 2 a mixture - of equal parts of alcohol and pyridine, is just as smooth pure diphenylmercury. In contrast, in pure alcohol there is no reaction, the solution then returns unchanged phenylmercuric bromide. B. dicithylamine as a solvent. Treats a saturated solution of phenylmercuric bromide in dicithylamine with copper shavings, separates from the unused copper and leaves that If the solvent evaporates, a mixture of diphenylmercury and cuprobromide remains back, from which after extraction of the copper salts with ammonia by a single recrystallization pure diphenylmercury can be obtained. G. Liquid ammonia as a solvent. Equal parts of phenyl mercury bromide and copper shavings are placed in the reaction vessel together, cools down in ether-carbonic acid and introduces dry ammonia gas. Leaves if the liquefied ammonia is then evaporated, a reaction product remains, from which the diphenylmercury can be extracted with cold benzene. The raw product is recrystallized from alcohol.
Claims (1)
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| DE (1) | DE444666C (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1054456B (en) * | 1955-10-05 | 1959-04-09 | Basf Ag | Process for the preparation of organometallic compounds of the addition complex type |
-
1924
- 1924-08-13 DE DEH98152D patent/DE444666C/en not_active Expired
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| DE1054456B (en) * | 1955-10-05 | 1959-04-09 | Basf Ag | Process for the preparation of organometallic compounds of the addition complex type |
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