DE4445133A1 - Amphiphile Verbindungen mit mindestens zwei hydrophilen und mindestens zwei hydrophoben Gruppen auf der Basis von Estern - Google Patents
Amphiphile Verbindungen mit mindestens zwei hydrophilen und mindestens zwei hydrophoben Gruppen auf der Basis von EsternInfo
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Description
Die Erfindung betrifft amphiphile Verbindungen mit mindestens zwei hydro
philen und mindestens zwei hydrophoben Gruppen auf der Basis von Estern.
Als amphiphile Substanzen sind eine große Vielfalt an anionischen, katio
nischen, nichtionischen und zwitterionischen Verbindungen bekannt. Die
weitaus meisten dieser Substanzen bestehen aus einer hydrophilen Kopf
gruppe und wenigstens einem hydrophoben Teil.
Bei den amphiphilen Substanzen gibt es aus ökologischen Gründen, z. B.
bezüglich der Verringerung des Verpackungs- und Transportaufwandes, die
Notwendigkeit, immer größere Wirkung pro Masse an eingesetzter Substanz
zu erzielen. Da eine Optimierung durch Mischung von amphiphilen Substan
zen nur sehr begrenzt weiterführt, sind neue amphiphile Substanzen mit
einem höheren Wirkungsgrad erforderlich. Es müssen daher insbesondere
Stoffe mit niedrigeren kritischen Micellbildungskonzentrationen und/oder
niedrigeren Ober- und Grenzflächenspannungen gefunden werden, um die Ein
satzmengen an Wirksubstanz deutlich reduzieren zu können.
Erste Lösungsansätze in dieser Richtung durch Verdoppelung eines Teils
der Struktur (hydrophile Kopfgruppe, hydrophobe Gruppe) sind bereits be
kannt. So können kationische grenzflächenaktive Verbindungen durch die
Addition von langkettigen Alkylhalogeniden an permethylierte Alkylendi
amine erhalten werden [R. Zana, M. Benrraou, R. Rueff, Langmuir, 7 (1991)
1072; R. Zana, Y. Talmon, Nature 362 (1993) 228; E. Alami, G. Beinert,
P. Marie, R. Zana, Langmuir, 9 (1993)1465].
Anionische grenzflächenaktive Verbindungen mit wenigstens zwei hydrophi
len und wenigstens zwei hydrophoben Gruppen sind bisher nur auf der Basis
von Diglycidylethern hergestellt worden (US 5 160 450, JP 01 304 033,
JP 4 124 165). Diglycidylether gelten jedoch als toxikologisch bedenklich
und sind recht teuer. Darüber hinaus wird für ihre Herstellung Epichlor
hydrin verwendet, was zu großen Mengen an Reststoffen führt, so daß diese
Verbindungen unter ökotoxikologischen wie auch ökonomischen Gesichtspunk
ten nicht mehr zeitgemäß sind.
Es bestand daher die Aufgabe, amphiphile Verbindungen aufzufinden, die
wenigstens zwei hydrophile und wenigstens zwei hydrophobe Gruppen aufwei
sen, wobei die amphiphilen Verbindungen einen sehr hohen Wirkungsgrad,
bezogen auf die Einsatzmenge, haben, und die darüber hinaus aus technisch
leicht verfügbaren Rohstoffen ohne großen Anfall von unerwünschten Neben
produkten hergestellt werden können.
Die Aufgabe wird erfindungsgemäß durch amphiphile Di- oder Oligoester,
deren Grundkörper aus Di-, Oligo- oder Polyolen und Fettsäuren bzw.
Fettsäuremethylestern hergestellt werden können, gelöst. Die entsprechen
den Di- oder Oligoester können sulfoniert werden. Umgekehrt können auch
sulfonierte Fettsäuremethylester mit Di-, Oligo- oder Polyolen umgeestert
und anschließend neutralisiert werden.
Bei den erfindungsgemäßen amphiphilen Verbindungen handelt es sich um
Verbindungen der allgemeinen Formel I
wobei R¹, R² und R³ in der Formel I die im folgenden beschriebenen Be
deutungen haben:
R¹ und R³ stehen unabhängig voneinander für einen unverzweigten oder ver zweigten, gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 22, vorzugsweise 6 bis 18, Kohlenstoffatomen.
R¹ und R³ stehen unabhängig voneinander für einen unverzweigten oder ver zweigten, gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 22, vorzugsweise 6 bis 18, Kohlenstoffatomen.
Es seien als Substituenten R¹ und R³ im einzelnen die Reste Methyl,
Ethyl, n-Propyl, n-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl,
n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl, n-Tridecyl, n-Tetradecyl, n-Pentadecyl, n-
Hexadecyl, n-Heptadecyl, n-Octadecyl, n-Nonadecyl, n-Eicosyl, n-Uneico
syl, n-Docosyl und ihre verzweigtkettigen Isomeren sowie die entsprechen
den einfach, zweifach oder dreifach ungesättigten Reste genannt.
R² bedeutet einen Spacer, bestehend aus einer unverzweigten oder ver
zweigten Kette mit 2 bis 100 Kohlenstoffatomen, die 0 bis 20 Sauerstoff-,
und/oder 0 bis 20 Stickstoff- und/oder 0 bis 4 Schwefel- und/oder 0 bis 3
Phosphoratome enthält und die 0 bis 20 funktionelle Seitengruppen, wie
z. B. Hydroxyl-, Carbonyl-, Carboxyl-, Amino- und/oder Acylaminogruppen,
und/oder 0 bis 4 Cyclen, die isoliert oder anelliert sind, aufweist.
Der Spacer R² bedeutet insbesondere
- - unverzweigte oder verzweigte Alkylenketten der Formel II -CaH2a- (II)mit a = 2 bis 18, vorzugsweise a = 2 bis 6;
- - unverzweigte oder verzweigte Alkenylenketten der Formel III -CbH2b-CH=CH-CcH2c- (III)mit b + c = 2 bis 16, wobei b und c jeweils größer als Null sind;
- - unverzweigte oder verzweigte Alkinylenketten der Formel IV -CdH2d-C≡C-CeH2e- (IV)mit d + e = 2 bis 16, wobei d und e jeweils größer als Null sind, und wobei bei den Verbindungen gemäß den Formeln II bis IV der Spacer an einer beliebigen Stelle der Kette zusätzlich 1 bis 4 Car bonyl-, Carboxyl-, Amino- oder Acylaminogruppen enthalten kann;
- - Alicyclen gemäß der Formel V
-CfH2f-cyclo C₆H₁₀-CgH2g- (V)mit f und g gleich unabhängig voneinander je 1 bis 6
oder gemäß der Formel VI-3(4),8(9)-di(methylen)-tricyclo[5.2.1.02.6]decan- (VI); - - gegebenenfalls substituierte Aromaten gemäß der Formel VII -ChH2h-C₆R₄-(CiH2i-C₆R₄)j-CjH2j- (VII)oder gemäß der Formel VIIIChH2h-C₁₀R₆-CjH2j- (VIII)mit h und j gleich unabhängig voneinander je 0 bis 8 und i = 0 bis 8 und mit R gleich unabhängig voneinander jeweils H oder C₁- bis C₆-Alkyl;
- - eine Kette mit funktionellen Seitengruppen, insbesondere Hydroxyl-, Carbonyl-, Carboxyl-, Amino- und/oder Acylaminogruppen.
Weiterhin können in dem Spacer R² zusätzlich je 1 bis 20, vorzugsweise 1
bis 12, Sauerstoff- und/oder Stickstoff- und/oder 1 bis 4 Schwefel-
und/oder 1 bis 3 Phosphoratome enthalten sein.
R² hat damit weiterhin insbesondere die Bedeutung
- - einer Verbindung gemäß der Formel IX
CkH2k-CxRy-Z-CxRy-ClH2l- (IX)mit k und l gleich unabhängig voneinander je 0 bis 8, x = 6 und y =
4 oder x = 10 und y = 6 oder x = 14 und y = 8, und
Z = O, CO, NH, N-CH₂-CH(OX)-R¹, NR¹, N-C(O)R¹, SO₂
oder gemäß der Formel IXa-CH₂-CH(OCH₂CH(OX)-R¹)-CH₂- oder ein Isomer (IXa)mit X = SO₃M
oder 2,2′-Methylen-bis-(1,3-dioxolan-5-methylen)- oder Acetale, insbesondere Diacetale aus Dialdehyden und Di-, Oligo- oder Polyolen, wobei R¹ einen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen be deutet, - - einer Verbindung gemäß der Formel X
-CmH2m-(OCnH2n)p(C₃H₆O)q-CrH2r- (X)mit m = 1 bis 4, n = 2 bis 4, p = 1 bis 20, vorzugsweise p = 1 bis
4, q = 1 bis 4 und r = 1 bis 4,
wobei auch gemischte Alkoxideinheiten auftreten können und dann die Reihenfolge der Alkoxideinheiten beliebig ist, - - einer Verbindung gemäß der Formel XI
-CrH2r(RNCsH2s)t-CuH2u- (XI)oder gemäß der Formel XII-[CrH2r[RN-C(O)-NR]t-CuH2u]w- (XII)oder gemäß der Formel XIII[CrH2r[RNC(O)CvH2vC(O)NR]t-CuH2u]w- (XIII)oder gemäß der Formel XIV-[CrH2r[RN-C(O)-CH=CH-C(O)-NR]t-CuH2u]w- (XIV)oder gemäß der Formel XV-[CrH2r[RNC(O)CxRyC(O)NR]t-CuH2u]w- (XV)mit r = 2 bis 4, s = 2 bis 4, t = 1 bis 20, vorzugsweise t = 1 bis
4, u = 2 bis 4, v = 0 bis 12, w = 1 bis 6, x = 6 und y = 4 oder
x = 10 und y = 0 oder
x = 14 und y = 8
mit R gleich unabhängig voneinander H oder C₁- bis C₆-Alkyl,
mit M, M′ = Alkali, Ammonium-, Alkanolammonium oder ½ Erdalkali.
Die erfindungsgemäßen amphiphilen Verbindungen zeichnen sich meist durch
extrem niedrige kritische Micellbildungskonzentrationen (CMC) und sehr
niedrige Oberflächen- und Grenzflächenspannungen (z. B. gegen Paraffin)
aus, was auf ihre besondere Struktur - wenigstens zwei hydrophile Gruppen
und wenigstens zwei hydrophobe Gruppen - zurückgeführt werden muß.
Darüber hinaus weisen die meisten von ihnen ein recht hohes hydrophiles
Suspendiervermögen auf, das etwa auf halbem Wege zwischen dem konventio
neller Tenside und dem des Pentanatriumtripolyphosphats liegt. Einige
dieser Verbindungen sind extrem schnelle Netzmittel.
Die amphiphilen Verbindungen gemäß dieser Erfindung eignen sich insbeson
dere als Emulgatoren, Demulgatoren, Detergenzien, Dispergatoren und
Hydrotropica in Industrie und Haushalt, beispielsweise auf den Gebieten
Metallbearbeitung, Erzgewinnung, Oberflächenveredelung, Waschen und
Reinigen, Kosmetik, Medizin und Nahrungsmittelverarbeitung und -zuberei
tung.
Hierbei können sie mit allen gängigen anionischen, nichtionischen, katio
nischen und ampholytischen grenzflächenaktiven Substanzen kombiniert wer
den. Als Beispiele für nichtionische grenzflächenaktive Substanzen, die
für eine Kombination eingesetzt werden können, seien Fettsäureglyceride,
Fettsäurepolyglyceride, Fettsäureester, Ethoxylate höherer Alkohole,
Polyoxyethylenfettsäureglyceride, Polyoxyethylenpropylenglykolfettsäure
ester, Polyoxyethylensorbitanfettsäureester, Polyoxyethylen-Rhizinusöl-
oder gehärtete Rhizinusöl-Derivate, Polyoxyethylenlanolinderivate, Poly
oxyethylenfettsäureamide, Polyoxyethylenalkylamine, Alkanolamine, Alkyl
aminoxide, Derivate von Eiweißhydrolysaten, Hydroxymischether, Alkylpoly
glycoside und Alkylglucamide genannt.
Als Beispiele für anionische grenzflächenaktive Substanzen, die für Kom
binationen eingesetzt werden können, seien Seifen, Ethercarbonsäuren und
deren Salze, Alkylsulfonate, α-Olefinsulfonate, Sulfonate höherer Fett
säureester, höhere Alkoholsulfate, Alkoholethersulfate, Hydroxymisch
ethersulfate, Salze von Phosphatestern, Tauride, Isethionate, lineare
Alkylbenzolsulfonate, Cumolsulfonat, Alkylarylsulfonate, Sulfate der
Polyoxyethylenfettsäureamide und Salze von Acylaminosäuren genannt.
Als Beispiele für kationische gängige grenzflächenaktive Substanzen, die
für Kombinationen eingesetzt werden können, seien Alkyltrimethylammonium
salze, Dialkyldimethylammoniumsalze, Alkyldimethylbenzylammoniumsalze,
Alkylpyridiniumsalze, Alkylisochinoliniumsalze, Benzethoniumchloride und
kationische Acylaminosäurederivate genannt.
Als Beispiele für ampholytische grenzflächenaktive Substanzen, die für
Kombinationen eingesetzt werden können, seien Aminosäuren, Betaine, Sul
fobetaine, Imidazolinderivate, Sojaöllipide und Lecithin genannt.
Darüber hinaus können die erfindungsgemäßen amphiphilen Verbindungen auch
für sich miteinander kombiniert werden.
Den erfindungsgemäßen amphiphilen Verbindungen können ebenfalls gängige
Additive zugesetzt werden. Solche Additive werden speziell für eine For
mulierung ausgewählt und umfassen üblicherweise anorganische Salze, wie
Natriumchlorid und -sulfat, sowie Builder, Hydrotropica, UV-Absorber,
Weichmacher, Chelatbildner, Viskositätsmodifizierer und Riechstoffe.
Die obengenannten Verbindungen lassen sich aus Di-, Oligo- oder Polyolen
und mindestens der doppelten Anzahl von Äquivalenten an sulfonierten
Fettsäuremethylestern oder durch die wenigstens doppelte Sulfonierung der
Di-, Oligo- oder Polyester herstellen und mit wäßrigen Alkali- oder Er
dalkalihydroxiden oder wäßrigem Ammoniak oder Alkanolaminen neutralisie
ren. Bei Bedarf werden die Produkte in wäßriger Lösung mit Wasserstoff
peroxid (0,1 bis 2,0%, bezogen auf Feststoff) gebleicht.
Claims (16)
1. Amphiphile Verbindungen der allgemeinen Formel I
in der R¹ und R³ unabhängig voneinander einen Kohlenwasserstoffrest
mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen,
R² einen Spacer und M und M′ Alkali, Ammonium-, Alkanolammonium oder ½ Erdalkali bedeuten.
R² einen Spacer und M und M′ Alkali, Ammonium-, Alkanolammonium oder ½ Erdalkali bedeuten.
2. Amphiphile Verbindungen nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet,
daß die Kohlenwasserstoffreste R¹ und R³ unverzweigt oder verzweigt, gesättigt oder ungesättig sind,
der Spacer R² eine unverzweigte oder verzweigte Kette mit 2 bis 100 Kohlenstoffatomen, die je 0 bis 20 Sauerstoff- und/oder 0 bis 20 Stickstoff- und/oder 0 bis 4 Schwefel- und/oder 0 bis 3 Phosphoratome enthält und die 0 bis 20 funktionelle Seitengruppen und/oder 0 bis 4 Cyclen, die isoliert oder anelliert sind, aufweist.
daß die Kohlenwasserstoffreste R¹ und R³ unverzweigt oder verzweigt, gesättigt oder ungesättig sind,
der Spacer R² eine unverzweigte oder verzweigte Kette mit 2 bis 100 Kohlenstoffatomen, die je 0 bis 20 Sauerstoff- und/oder 0 bis 20 Stickstoff- und/oder 0 bis 4 Schwefel- und/oder 0 bis 3 Phosphoratome enthält und die 0 bis 20 funktionelle Seitengruppen und/oder 0 bis 4 Cyclen, die isoliert oder anelliert sind, aufweist.
3. Amphiphile Verbindungen nach den Ansprüchen 1 und 2,
dadurch gekennzeichnet,
daß die Kohlenwasserstoffreste R¹ und R³ in der Formel I unabhängig
voneinander 6 bis 18 Kohlenstoffatome enthalten.
4. Amphiphile Verbindungen nach den Ansprüchen 1 bis 3,
dadurch gekennzeichnet,
daß R² einen Spacer bedeutet, der
aus einer unverzweigten oder verzweigten Alkylenkette der Formel II
-CaH2a- (II)mit a = 2 bis 18, vorzugsweise a = 2 bis 6,
oder aus einer unverzweigten oder verzweigten Alkenylenkette der For mel III-CbH2b-CH=CHbCcH2c- (III)mit b + c = 2 bis 16, wobei b und c jeweils größer als Null sind,
oder aus einer unverzweigten oder verzweigten Alkinylenkette der For mel IV-CdH2d-C≡C-CeH₂- (IV)mit d + e = 2 bis 16, wobei d und e jeweils größer als Null sind, und wobei bei den Verbindungen gemäß den Formeln II bis IV der Spacer an einer beliebigen Stelle der Kette zusätzlich unabhängig voneinander 1 bis 4 Carbonyl-, Amino- oder Acylaminogruppen enthal ten kann, besteht.
oder aus einer unverzweigten oder verzweigten Alkenylenkette der For mel III-CbH2b-CH=CHbCcH2c- (III)mit b + c = 2 bis 16, wobei b und c jeweils größer als Null sind,
oder aus einer unverzweigten oder verzweigten Alkinylenkette der For mel IV-CdH2d-C≡C-CeH₂- (IV)mit d + e = 2 bis 16, wobei d und e jeweils größer als Null sind, und wobei bei den Verbindungen gemäß den Formeln II bis IV der Spacer an einer beliebigen Stelle der Kette zusätzlich unabhängig voneinander 1 bis 4 Carbonyl-, Amino- oder Acylaminogruppen enthal ten kann, besteht.
5. Amphiphile Verbindungen nach den Ansprüchen 1 bis 3,
dadurch gekennzeichnet,
daß R² einen Spacer bedeutet, der aus
Alicyclen gemäß der Formel V
-CfH2f-cyclo C₆H₁₀-CgH2g- (V)mit f und g gleich unabhängig voneinander je 1 bis 6
oder gemäß der Formel VI-3(4),8(9)-di(methylen)-tricyclo[5.2.1.02.6]decan- (VI)besteht.
oder gemäß der Formel VI-3(4),8(9)-di(methylen)-tricyclo[5.2.1.02.6]decan- (VI)besteht.
6. Amphiphile Verbindungen nach den Ansprüchen 1 bis 3,
dadurch gekennzeichnet,
daß R² einen Spacer bedeutet, der aus gegebenenfalls substituierten
Aromaten gemäß der Formel VII
-ChH2h-C₆R₄-(CiH2i-C₆R₄)j-CjH2j- (VII)oder gemäß der Formel VIII-ChH2h C₁₀R₆-CjH2j- (VIII)mit h und j gleich unabhängig voneinander je 0 bis 8 und i = 0 bis
8 und
mit R gleich unabhängig voneinander jeweils H oder C₁- bis C₆-Alkyl
besteht.
mit R gleich unabhängig voneinander jeweils H oder C₁- bis C₆-Alkyl
besteht.
7. Amphiphile Verbindungen nach den Ansprüchen 1 bis 6,
dadurch gekennzeichnet,
daß der Spacer R² funktionelle Seitengruppen, insbesondere Hydroxyl-,
Carbonyl-, Carboxyl-, Amino- und/oder Acylaminogruppen, trägt.
8. Amphiphile Verbindungen nach den Ansprüchen 1 bis 6,
dadurch gekennzeichnet,
daß in dem Spacer R zusätzlich je 1 bis 20, Sauerstoff- und/oder
Stickstoff- und/oder 1 bis 4 Schwefel- und/oder 1 bis 3 Phosphoratome
enthalten sind.
9. Amphiphile Verbindungen nach Anspruch 8,
dadurch gekennzeichnet,
daß R² einen Spacer gemäß der Formel (IX)
-CkH2k-CxRy-Z-CxRy-ClH2l- (IX)mit k und l gleich unabhängig voneinander je 0 bis 8, x = 6 und y =
4 oder x = 10 und y = 6 oder x = 14 und y = 8, und
Z = 0, CO, NH, NR¹, N-CH₂-CH(OX)-R¹, N-C(O)R¹, SO₂
oder gemäß der Formel IXa-CH₂-CH(OCH₂CH(OX)-R¹)-CH₂- oder ein Isomer (IXa)mit X = SO₃M,
wobei R¹ für einen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 22 Kohlenstoffato men steht, bedeutet.
oder gemäß der Formel IXa-CH₂-CH(OCH₂CH(OX)-R¹)-CH₂- oder ein Isomer (IXa)mit X = SO₃M,
wobei R¹ für einen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 22 Kohlenstoffato men steht, bedeutet.
10. Amphiphile Verbindungen nach Anspruch 8,
dadurch gekennzeichnet,
daß R² einen Spacer gemäß der Formel X
-CmH2m-(CnH2nO)p(C₃H₆O)q-CH2r- (X)mit m = 1 bis 4, n = 2 bis 4, p = 1 bis 20, vorzugsweise p = 1 bis
4, q = 1 bis 4 und r = 1 bis 4,
wobei auch gemischte Alkoxideinheiten auftreten können und dann die Reihenfolge der Alkoxideinheiten beliebig ist,
oder daß R² 2,2′-Methylen-bis-(1,3-dioxolan-5-methylen)-
oder daß R² Acetale, insbesondere Diacetale aus Dialdehyden und Di-, Oligo- oder Polyolen
bedeutet.
wobei auch gemischte Alkoxideinheiten auftreten können und dann die Reihenfolge der Alkoxideinheiten beliebig ist,
oder daß R² 2,2′-Methylen-bis-(1,3-dioxolan-5-methylen)-
oder daß R² Acetale, insbesondere Diacetale aus Dialdehyden und Di-, Oligo- oder Polyolen
bedeutet.
11. Amphiphile Verbindungen nach Anspruch 8,
dadurch gekennzeichnet,
daß R² einen Spacer gemäß der Formel XI
-CrH2r(RNCsH2s)t-CuH2u- (XI)oder gemäß der Formel XII-[CrH2r[RN-C(O)-NR]t-CuH2u]w- (XII)oder gemäß der Formel XIII-[CrH2r[RNC(O)CvH2vC(O)NR]t-CuH2u]w- (XIII)oder gemäß der Formel XIV-[CrH2r[RN-C(O)-CH=CH-C(O)-NR]t-CuH2u]w- (XIV)oder gemäß der Formel XV-[CrH2r[RNC(O)CxRyC(O)NR]t-CuH2u]w- (XV)mit r= 2 bis 4, s = 2 bis 4, t = 1 bis 20, vorzugsweise t = 1 bis
4, u = 2 bis 4, v = 0 bis 12, w= 1 bis 6, x = 6 und y = 4 oder
x = 10 und y = 0 oder
x = 14 und y = 8
mit R gleich unabhängig voneinander H oder C₁- bis C₆-Alkyl, bedeutet.
x = 10 und y = 0 oder
x = 14 und y = 8
mit R gleich unabhängig voneinander H oder C₁- bis C₆-Alkyl, bedeutet.
12. Verwendung der amphiphilen Verbindungen nach den Ansprüchen 1 bis 14
als Emulgatoren oder Demulgatoren.
13. Verwendung der amphiphilen Verbindungen nach den Ansprüchen 1 bis 14
als Hilfsmittel bei der Metallbearbeitung, Erzgewinnung oder Ober
flächenveredelung.
14. Verwendung der amphiphilen Verbindungen nach den Ansprüchen 1 bis 14
als Textilhilfsmittel oder für das Reinigen und Waschen von
Textilien.
15. Verwendung der amphiphilen Verbindungen nach den Ansprüchen 1 bis 14
für das Reinigen von harten Oberflächen.
16. Verwendung der amphiphilen Verbindungen nach den Ansprüchen 1 bis 14
für das Reinigen und Waschen von Haut und Haar.
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4445133A DE4445133A1 (de) | 1994-12-17 | 1994-12-17 | Amphiphile Verbindungen mit mindestens zwei hydrophilen und mindestens zwei hydrophoben Gruppen auf der Basis von Estern |
| PCT/EP1995/003583 WO1996018610A1 (de) | 1994-12-17 | 1995-09-12 | Amphiphile verbindungen mit mindestens zwei hydrophilen und mindestens zwei hydrophoben gruppen auf der basis von estern |
| AU35661/95A AU3566195A (en) | 1994-12-17 | 1995-09-12 | Amphiphilic compounds with at least two hydrophilic and at least two hydrophobic groups based on esters |
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Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4445133A DE4445133A1 (de) | 1994-12-17 | 1994-12-17 | Amphiphile Verbindungen mit mindestens zwei hydrophilen und mindestens zwei hydrophoben Gruppen auf der Basis von Estern |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE4445133A1 true DE4445133A1 (de) | 1996-06-20 |
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE4445133A Withdrawn DE4445133A1 (de) | 1994-12-17 | 1994-12-17 | Amphiphile Verbindungen mit mindestens zwei hydrophilen und mindestens zwei hydrophoben Gruppen auf der Basis von Estern |
Country Status (4)
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| DE (1) | DE4445133A1 (de) |
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