DE4441469B4 - New nematic liquid crystal mixtures and their use in STN liquid crystal displays - Google Patents
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Abstract
Nematische
Flüssigkristallmischung die
im wesentlichen
a) 15–50
Gew.-% einer flüssigkristallinen
Komponente A bestehend aus einer oder mehreren zwei- oder dreikernigen
Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie von mehr als +1,5
der Formeln II und/oder III worin
R Alkyl, Alkoxy,
Alkenyl oder Alkenyloxy mit bis zu 12 C-Atomen, L3 bis
L8 jeweils unabhängig voneinander H oder F;
Z1 -COO-, -CH2CH2- oder eine Einfachbindung,
Z2 -COO-, -CH2CH2- oder eine Einfachbindung,
Q CF2, OCF2, CFH, OCFH
oder eine Einfachbindung,
Y F oder Cl,
m 1 oder 2 und
n
0 oder 1 bedeuten,
b) 55–80
Gew.-% einer flüssigkristallinen
Komponente T bestehend aus drei oder mehr Verbindungen der Formel
I besteht,
worin
R1 Alkyl, Alkoxy, Alkenyl oder Alkenyloxy
mit 1 bis 8 C-Atomen,
L1 und L2 jeweils
unabhängig
voneinander H oder F,
R2 F, OCF3, Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 8...Nematic liquid-crystal mixture essentially
a) 15-50 wt .-% of a liquid-crystalline component A consisting of one or more di- or trinuclear compounds having a dielectric anisotropy of more than +1.5 of the formulas II and / or III wherein
R is alkyl, alkoxy, alkenyl or alkenyloxy having up to 12 C atoms, L 3 to L 8 are each independently H or F;
Z 1 is -COO-, -CH 2 CH 2 - or a single bond,
Z 2 is -COO-, -CH 2 CH 2 - or a single bond,
Q CF 2 , OCF 2 , CFH, OCFH or a single bond,
YF or Cl,
m 1 or 2 and
n is 0 or 1,
b) 55-80 wt .-% of a liquid-crystalline component T consisting of three or more compounds of formula I. consists,
wherein
R 1 is alkyl, alkoxy, alkenyl or alkenyloxy having 1 to 8 C atoms,
L 1 and L 2 are each independently H or F,
R 2 F, OCF 3 , alkyl or alkoxy with 1 to 8 ...
Description
Die Erfindung betrifft neue nematische Flüssigkristallmischungen, sowie deren Verwendung in STN-Flüssigkristallanzeigen.The The invention relates to novel nematic liquid-crystal mixtures, and their use in STN liquid crystal displays.
SFA
sind z.B. aus
Gegenüber standardüblichen TN-Anzeigen sind derartige SFA durch deutlich bessere Steilheiten der elektrooptischen Kennlinie und damit verbundenen besseren Kontrastwerten sowie durch eine deutlich geringere Winkelabhängigkeit des Kontrasts gekennzeichnet. Von besonderem Interesse sind SFA mit extrem kurzen Schaltzeiten, insbesondere auch bei relativ niedrigen Temperaturen. Zur Erzielung kurzer Schaltzeiten wurden bisher die Viskositäten insbesondere von Flüssigkristallmischungen mit Hilfe von in der Regel optimierten Kombinationen von Flüssigkristallkomponenten und gegebenenfalls auch monotropen Zusatzstoffen mit relativ hohem Dampfdruck optimiert.Compared to standard TN displays are such SFAs by significantly better slopes the electro-optical characteristic and associated better contrast values and characterized by a significantly lower angle dependence of the contrast. Of particular interest are SFAs with extremely short switching times, especially at relatively low temperatures. To achieve short switching times have been the viscosities of liquid crystal mixtures in particular with the help of usually optimized combinations of liquid crystal components and optionally also monotropic additives with relatively high Optimized steam pressure.
Die erzielten Schaltzeiten waren jedoch nicht für alle Anwendungen zufriedenstellend.The However, achieved switching times were not satisfactory for all applications.
Vor kurzem (T.J. Scheffer et al., Displays, Band 14 (2) 1993, Seiten 74–85) ist ein Verfahren zur elektronischen Adressierung hochverdrillter Anzeigen mit sehr kurzen Ansprechzeiten bekannt geworden. Bei dieser als Aktivadressierung bekannten Technik wird im Gegensatz zum herkömmlichen zeilenweisen Adressierformat jede Zeile der Anzeige während eines längeren Zeitabschnitts der Einzelbildzeit adressiert, wobei jede Zeile nur einmal während des jeweiligen Einzelbilds mit orthogonalen Wellenformen adressiert wird. Wird die letztere herkömmliche Technik in einer Supertwist-Flüssigkristallanzeige mit sehr niedrigen Ansprechzeiten verwendet, so wird die allgemeine Richtlinie, daß die Bildwechselzeit (in der Regel 1,6 ms bei einer VGA-Anzeige für einen PC) 10 % der Ansprechzeit betragen sollte, nicht erfüllt, wodurch es aufgrund der Relaxation des Flüssigkristalls aus dem "ON"-Zustand zu einer Erniedrigung des Kontrastverhältnisses kommt. Aktivadressierung eröffnet die Möglichkeit, Supertwist-Flüssigkristallanzeigen zu adressieren, wodurch diese einfache Technik gegebenenfalls eine Herausforderung an das stark kostenintensive Hochleistungsniveau, das von den zur Zeit mit einer aktiven Matrix adressierten Flüssigkristallanzeigen ausgeht, darstellen kann.In front Briefly (T. J. Scheffer et al., Displays, vol. 14 (2) 1993, pages 74-85) is a method of electronic addressing highly twisted Advertisements have become known with very short response times. At this technology known as active addressing is in contrast to the conventional one line by line addressing each line of the display during one longer Time period of the frame time addressed, whereby each line only once during of each frame addressed with orthogonal waveforms becomes. Will the latter become conventional Technique in a supertwist liquid crystal display used with very low response times, so does the general Directive that the Picture change time (usually 1.6 ms for a VGA display for a PC) should be 10% of the response time, not met, causing it due to the relaxation of the liquid crystal from the "ON" state to a Lowering the contrast ratio comes. Active addressing opened the possibility, Super twisted liquid crystal displays to address, which makes this simple technique possibly a Challenge to the high-cost, high-performance level, that of the currently active matrix addressed liquid crystal displays goes out, can represent.
Kürzere Schaltzeiten lassen sich ebenfalls durch Verringerung der FK-Schichtdicke der SFA und durch Verwendung von Flüssigkristallmischungen mit höherer Doppelbrechung Δn erreichen.Shorter switching times can also be reduced by reducing the FK layer thickness of the SFA and by using it of liquid crystal mixtures with higher Birefringence Δn to reach.
All diese Ansätze zur Erzielung kürzerer Schaltzeiten ergeben jedoch letzten Endes immer noch nicht für jede Anwendung geeignete Mischungen.Alles these approaches to achieve shorter However, switching times still do not always work for every application suitable mixtures.
Weiterhin werden von SFA eine höhere Multiplexierbarkeit (die zu einer geringeren Zahl von elektronischen Treibern – ICs (integrated circuits) führt), niedrigere Schwellenspannungen und eine steile Kennlinie gefordert.Farther will be higher by SFA Multiplexibility (which leads to a lower number of electronic Drivers - ICs (integrated circuits), lower threshold voltages and a steep characteristic required.
Wegen der entgegengesetzten Beeinflussung verschiedener Materialgrößen lassen sich jedoch keine optimalen Größen gleichzeitig für alle der obenerwähnten Eigenschaften erreichen.Because of the opposite influence of different material sizes However, no optimal sizes at the same time for all the above mentioned Achieve properties.
Somit besteht immer noch ein hoher Bedarf an verbesserten SFA mit kurzen Schaltzeiten bei gleichzeitig breitem Betriebstemperaturbereich, niedrigen Werten für die Steilheit, guter Winkelabhängigkeit des Kontrasts und niedriger Schwellenspannung.Consequently there is still a high need for improved SFA with short ones Switching times with a simultaneously wide operating temperature range, low values for the steepness, good angle dependence of contrast and low threshold voltage.
Die Aufgabe der Erfindung besteht in der Bereitstellung von SFA, die die obenerwähnten Nachteile nicht oder nur in geringem Maße aufweisen und gleichzeitig sehr nützliche Gesamteigenschaften besitzen.The object of the invention is to provide SFA having the above-mentioned disadvantages not or only to a small extent and at the same time have very useful overall properties.
Es wurde jetzt gefunden, daß diese Aufgabe durch Verwendung von nematischen Flüssigkristallmischungen nach Anspruch 1 mit 55–80 Gew.-% an drei oder mehr Verbindungen mit einem Tolan-4,4'-diyl-Strukturelement gelöst werden kann.It was found now that this Task by using nematic liquid crystal mixtures according to Claim 1 with 55-80 Wt .-% of three or more compounds with a tolan-4,4'-diyl structural element can be solved can.
Gleichzeitig besitzt die nematische Flüssigkristallmischung einen nematischen Phasenbereich von mindestens 60°C, eine Viskosität von nicht mehr als 25 mPa·s, eine Doppelbrechung von mindestens 0,220 und eine dielektrische Anisotropie von mindestens +1, wobei die dielektrischen Anisotropien der Verbindungen und die mit der nematischen Flüssigkristallmischung verbundenen Größen auf eine Temperatur von 20°C bezogen sind.simultaneously owns the nematic liquid crystal mixture a nematic phase range of at least 60 ° C, a viscosity of not more than 25 mPa · s, a birefringence of at least 0.220 and a dielectric Anisotropy of at least +1, with the dielectric anisotropies the compounds and those associated with the nematic liquid crystal mixture Sizes up a temperature of 20 ° C are related.
Gegenstand der Erfindung ist somit die Flüssigkristallmischung sowie ihre Verwendung für eine hochmultiplexierte SFA mit
- – zwei planparallelen Trägerplatten, die zusammen mit einer Umrandung eine Zelle bilden,
- – einer in der Zelle befindlichen nematischen Flüssigkristallmischung mit positiver dielektrischer Anisotropie,
- – Elektrodenschichten mit darüberliegenden, auf der Innenseite der Trägerplatten befindlichen Orientierungsschichten, die jedes Pixel mittels einer orthogonalen Zeilenwellenform adressieren,
- – einem Voranstellwinkel zwischen der Moleküllängsachse an der Oberfläche der Trägerplatten und den Trägerplatten von etwa 1 Grad bis 30 Grad, sowie
- – einem Wert zwischen 100 und 600° für den Verdrillungswinkel der Flüssigkristallmischung in der Zelle von Orientierungsschicht zu Orientierungsschicht, worin die nematische Flüssigkristallmischung im wesentlichen aus a) 15–50, vorzugsweise 25–50 Gew.-% einer flüssigkristallinen Komponente A aus einer oder mehreren zwei- oder dreikernigen Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie von mehr als +1,5 der Formeln II und/oder III wie unten definiert; b) 0–40 Gew.-% einer flüssigkristallinen Komponente B aus einer oder mehreren zwei- oder dreikernigen Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie von –1,5 bis +1,5; c) 55–80 Gew.-% einer flüssigkristallinen Komponente T aus drei oder mehr Verbindungen mit einem Tolan-4,4'-diyl-Strukturelement, sowie d) einer optisch aktiven Komponente D in solch einer Menge, daß das Verhältnis zwischen Schichtdicke (Abstand der planparallelen Trägerplatten) und der natürlichen Ganghöhe der chiralen nematischen Flüssigkristallmischung etwa 0,2 bis 1,3 beträgt
worin
R1 Alkyl, Alkoxy, Alkenyl oder Alkenyloxy mit 1 bis 8 C-Atomen,
L1 und
L2 jeweils unabhängig voneinander Hoder F,
R2 F, OCF3, Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 8 C-Atomen,
Z -COO- oder eine Einfachbindung und
p 0 oder 1 bedeuten.The invention thus relates to the liquid-crystal mixture and its use for a highly multiplexed SFA
- Two plane-parallel carrier plates, which together with a border form a cell,
- An in-cell nematic liquid-crystal mixture having positive dielectric anisotropy,
- Electrode layers with overlying orientation layers located on the inside of the carrier plates, which address each pixel by means of an orthogonal line waveform,
- - An advance angle between the molecule longitudinal axis at the surface of the carrier plates and the carrier plates of about 1 degree to 30 degrees, and
- A value between 100 and 600 ° for the twist angle of the liquid-crystal mixture in the cell from orientation layer to orientation layer, wherein the nematic liquid-crystal mixture consists essentially of a) 15-50, preferably 25-50% by weight of a liquid-crystalline component A of one or more bi- or trinuclear compounds having a dielectric anisotropy greater than +1.5 of Formulas II and / or III as defined below; b) 0-40 wt .-% of a liquid-crystalline component B of one or more di- or trinuclear compounds having a dielectric anisotropy of -1.5 to +1.5; c) 55-80 wt .-% of a liquid-crystalline component T of three or more compounds with a tolan-4,4'-diyl structural element, and d) an optically active component D in such an amount that the ratio between layer thickness ( Pitch of the plane-parallel support plates) and the natural pitch of the chiral nematic liquid-crystal mixture is about 0.2 to 1.3
wherein
R 1 is alkyl, alkoxy, alkenyl or alkenyloxy having 1 to 8 C atoms,
L 1 and
Each L 2 is independently H or F,
R 2 F, OCF 3 , alkyl or alkoxy having 1 to 8 C atoms,
Z is -COO- or a single bond and
p is 0 or 1.
Vorzugsweise
enthält
die Komponente A Verbindungen der Formeln II und III, worin
R
Alkyl, Alkoxy, Alkenyl oder Alkenyloxy mit bis zu 12 C-Atomen, L3 bis
L8 jeweils
unabhängig
voneinander Hoder F,
Z1 -COO-, -CH2CH2- oder eine Einfachbindung,
Z2 -COO-, -CH2CH2- oder eine Einfachbindung,
Q CF2, OCF2, CFH, OCFH
oder eine Einfachbindung,
Y F oder Cl,
m 1 oder 2 und
n
0 oder 1 bedeuten, insbesondere solche ausgewählt aus den Formeln IIa bis
IId: worin
R und L1, L3 und
L7 die angegebene Bedeutung besitzen.Component A preferably contains compounds of the formulas II and III, wherein
R is alkyl, alkoxy, alkenyl or alkenyloxy having up to 12 C atoms, L 3 to
L 8 are each independently H or F,
Z 1 is -COO-, -CH 2 CH 2 - or a single bond,
Z 2 is -COO-, -CH 2 CH 2 - or a single bond,
Q CF 2 , OCF 2 , CFH, OCFH or a single bond,
YF or Cl,
m 1 or 2 and
n is 0 or 1, in particular those selected from the formulas IIa to IId: wherein R and L 1 , L 3 and L 7 have the meaning given.
Ein weiterer Gegenstand der Offenbarung ist die Verwendung von Verbindungen der Formel Ia1 worin n und m die angegebene Bedeutung besitzen, zur Verbesserung der Schaltzeiten und der Steilheit von STN-Anzeigen, deren Pixel jeweils durch eine orthogonale Zeilenwellenform adressiert werden.Another object of the disclosure is the use of compounds of the formula Ia1 wherein n and m have the meaning given to improve the switching times and the steepness of STN displays whose pixels are each addressed by an orthogonal line waveform.
Die Einzelverbindungen der Formeln I, II und III und auch andere in den offenbarten SFA einsetzbare Verbindungen sind entweder bekannt oder können analog zu bekannten Verbindungen hergestellt werden.The Individual compounds of the formulas I, II and III and also others in Compounds useful in the disclosed SFA are either known or can be prepared analogously to known compounds.
Die
Verbindungen der Formel I sind aus
Aus der GB-A-2 255 465 sind Mischungen aus zweikernigem oder dreikernigem Tolan und einem Flüssigkristall vom Typ der Komponente (A) bekannt, wobei Flüssigkristalle vom Typ der Komponente (B) zugegeben werden können. Jedoch läßt sich ein n-Wert von lediglich 0,133 erreichen.Out GB-A-2 255 465 are mixtures of dinuclear or trinuclear Tolan and a liquid crystal of the type of component (A), wherein liquid crystals of the component type (B) can be added. However, it is possible reach an n value of only 0.133.
Eine
Flüssigkristallzusammensetzung,
mit der eine Erhöhung
des n-Werts mit Hilfe einer tolanhaltigen Flüssigkristallverbindung mit
hohem n-Wert angestrebt wird, ist aus den Japanischen Patentoffenbarungen
Nr. 61-97383 und 61-97384 sowie der
Da solch eine herkömmliche Flüssigkristallzusammensetzung eine tolanhaltige Flüssigkristallverbindung mit hohem Δn-Wert enthält, ist die optische Anisotropie der resultierenden Zusammensetzung relativ hoch. Da in der Zusammensetzung eine Verbindung mit einer Esterbindung enthalten ist, wird in der Regel keine smektische Phase in einer Tieftemperaturatmosphäre beobachtet. Eine die Esterbindung aufweisende Flüssigkristallverbindung aus Cyclohexancarbonsäure-phenylester besitzt einen niedrigen Δn-Wert, weshalb die optische Anisotropie der Zusammensetzung nicht so hoch ist (höchstens etwa 0,175). Unter den niedrigviskosen Flüssigkristallverbindungen besitzt die die Esterbindung aufweisende Flüssigkristallverbindung eine relativ hohe Viskosität. Die die Esterbindung aufweisende Flüssigkristallverbindung hat z.B. eine Viskosität von etwa 20 cp. Aus diesem Grund besitzt die Viskosität der solch eine Flüssigkristallverbindung aufweisenden Flüssigkristallzusammensetzung einen hohen Wert von z.B. 28 cp oder mehr.Since such a conventional liquid crystal composition contains a high Δn value tolan-containing liquid crystal compound, the optical anisotropy of the resulting composition is relatively high. Since a compound having an ester bond is contained in the composition, no smectic phase is usually observed in a cryogenic atmosphere. An ester bond-having cyclohexanecarboxylic acid phenyl liquid crystal compound has a low Δn value, therefore the optical anisotropy of the composition is not so high (at most about 0.175). Among the low-viscosity liquid crystal compounds, the liquid crystal compound having the ester bond has a relatively high viscosity. The ester-bond-having liquid crystal compound has, for example, a viscosity of about 20 cp. For this reason, the viscosity of the liquid crystal composition having such a liquid crystal compound has a high value of, for example, 28 cp or more.
Aus
der
Aus
den Druckschriften
Mit den Mischungen dieser Erfindung können dagegen hochmultiplexierte SFA mit sehr hohen Multiplexierverhältnissen, breitem Arbeitstemperaturbereich, niedrigen Schwellenspannungen (unterhalb 3 Volt, vorzugsweise zwischen 1,25 und 2,80, insbesondere zwischen 1,60 und 2,20 Volt) und steilen Kennlinien sowie hohen Klärpunkten von mehr als 75°C, vorzugsweise 76 bis 110°C, insbesondere 90°C bis 100°C, realisiert werden.With On the other hand, the mixtures of this invention can be highly multiplexed SFA with very high multiplexing ratios, wide working temperature range, low threshold voltages (below 3 volts, preferably between 1.25 and 2.80, especially between 1.60 and 2.20 volts) and steep Characteristic curves as well as high clearing points of more than 75 ° C, preferably 76 to 110 ° C, especially 90 ° C up to 100 ° C, will be realized.
Die Verbindungen der Formeln I, II und III besitzen niedrige Viskositäten, insbesondere niedrige Rotationsviskositäten, und niedrige Werte für das Verhältnis der elastischen Konstanten (K3/K1) und ergeben daher kurze Schaltzeiten.The compounds of the formulas I, II and III have low viscosities, in particular low rotational viscosities, and low values for the ratio of the elastic constants (K 3 / K 1 ) and therefore give short switching times.
Die Mischungen gemäß der vorliegenden Erfindung weisen eine optische Anisotropie (n) von mehr als 0,220, insbesondere von 0,220–0,250, auf.The Mixtures according to the present Invention have an optical anisotropy (n) of more than 0.220, in particular from 0.220 to 0.250, on.
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Mischungen eine oder mehrere Verbindungen der Formel II und/oder der Formel III ausgewählt aus der folgenden Gruppe: worin R, L3 und L7 die angegebene Bedeutung besitzen.The mixtures according to the invention preferably contain one or more compounds of the formula II and / or of the formula III selected from the following group: wherein R, L 3 and L 7 have the meaning given.
Bevorzugte Mischungen enthalten zwei oder mehr Verbindungen der Formeln IIa, IIb, IIc, IId, IIIh, insbesondere eine oder mehrere Verbindungen der Formel IIa oder IIb sowie drei bis sechs Verbindungen der Formel I.preferred Mixtures contain two or more compounds of formulas IIa, IIb, IIc, IId, IIIh, in particular one or more compounds of the formula IIa or IIb and three to six compounds of the formula I.
Bevorzugte erfindungsgemäße Flüssigkristallmischungen enthalten eine oder mehrere Verbindungen aus Gruppe A vorzugsweise in einem Anteil von 20 % bis 50 %, vorzugsweise 22 % bis 40 %. Diese Verbindung bzw. diese Verbindungen aus Gruppe A besitzen eine dielektrische Anisotropie von mehr als +3 (vorzugsweise mehr als +8, insbesondere mehr als +12) und bilden die Komponente A der FK-Mischungen dieser Erfindung.preferred Liquid crystal mixtures according to the invention contain one or more compounds from group A preferably in a proportion of 20% to 50%, preferably 22% to 40%. These Compound or these compounds from group A have a dielectric Anisotropy of more than +3 (preferably more than +8, in particular more than +12) and form the component A of the FK mixtures of these Invention.
Vorzugsweise enthalten die Mischungen eine oder mehrere Verbindungen der Formel II zu 22 % bis 40 %. Bevorzugt sind jene Verbindungen, bei denen Z1 eine Einfachbindung, -CH2CH2- oder -CO-O- bedeutet, und besonders bevorzugt sind folgende Verbindungen: Preferably, the mixtures contain one or more compounds of formula II from 22% to 40%. Preferred are those compounds in which Z 1 is a single bond, -CH 2 CH 2 - or -CO-O-, and particularly preferred are the following compounds:
Ebenfalls bevorzugt sind folgende Verbindungen: Also preferred are the following compounds:
Gruppe A besteht vorzugsweise aus einer oder mehreren Verbindungen ausgewählt aus den Formeln IIb1 bis IIc1 und gegebenenfalls einer oder mehreren Verbindungen der Formel IIc2.group A preferably consists of one or more compounds selected from the formulas IIb1 to IIc1 and optionally one or more Compounds of formula IIc2.
Vorzugsweise enthalten die Mischungen weiterhin eine oder mehrere polare Verbindungen mit einem höheren Klärpunkt, die z.B. aus folgenden Verbindungen ausgewählt sind: Preferably, the mixtures furthermore contain one or more polar compounds having a higher clearing point, which are selected, for example, from the following compounds:
In den obigen vier Formeln können die 1,4-Phenylenringe auch durch ein Fluoratom seitenständig substituiert sein, z.B.In the above four formulas can the 1,4-phenylene rings are substituted by a fluorine atom side by side be, e.g.
Diese polaren Verbindungen mit einem höheren Klärpunkt werden vorzugsweise zu 2 bis 25 % eingesetzt.These polar compounds with a higher clearing point are preferably used to 2 to 25%.
In einer anderen bevorzugten Ausführungsform enthalten die Mischungen eine oder mehrere Verbindungen mit sehr hoher dielektrischer Anisotropie. Solche Verbindungen werden vorzugsweise zu 2 bis 15 % eingesetzt. Bevorzugte Verbindungen dieser Art sind solche der Formeln I, IIc2 und IIj1.In another preferred embodiment the mixtures contain one or more compounds with very high dielectric anisotropy. Such compounds are preferred used at 2 to 15%. Preferred compounds of this type are those of the formulas I, IIc2 and IIj1.
Bevorzugte Flüssigkristallmischungen enthalten eine oder mehrere Verbindungen aus Gruppe B, vorzugsweise in einem Anteil von 0 bis 25 %. Diese Verbindung bzw. diese Verbindungen aus Gruppe B besitzen entweder niedrige Werte für die Rotationsviskosität (γ1) < 150 mPa·s oder einen Klärpunkt von mehr als 120°C und sind dielektrisch neutral ((Δε) < 2, insbesondere 0 bis 10) und bilden die Komponente B der FK-Mischungen dieser Erfindung.preferred liquid crystal mixtures contain one or more compounds from group B, preferably in a proportion of 0 to 25%. This compound or these compounds from group B have either low values for the rotational viscosity (γ1) <150 mPa · s or a clearing point of more than 120 ° C and are dielectrically neutral ((Δε) <2, in particular 0 to 10) and form component B of the FK blends of this invention.
Vorzugsweise enthält die Komponente B eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus IV1 bis IV7 mit zwei Ringen: bei denen R3 und R4 die für R angegebene Bedeutung besitzen, und/oder eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus IV8 bis IV21 mit drei Ringen: worin R3 und R4 die angegebene Bedeutung besitzen und die 1,4-Phenylengruppen IV7 bis IV17 und IV21 jeweils unabhängig voneinander auch durch Fluor einfach oder mehrfach substituiert sein können. Enthält die Komponente B mehr als 10 % an einer oder mehreren zweikernigen Verbindungen, so enthält die nematische Mischung zusätzlich eine oder mehrere, vorzugsweise nur eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus IV22 bis IV27: worin R3 und R4 die angegebene Bedeutung besitzen und die 1,4-Phenylengruppen in IV22 bis IV27 jeweils unabhängig voneinander auch durch Fluor einfach oder mehrfach substituiert sein können.Component B preferably contains one or more compounds selected from the group consisting of IV1 to IV7 with two rings: in which R 3 and R 4 have the meaning given for R, and / or one or more compounds selected from the group consisting of IV 8 to IV 21 having three rings: wherein R 3 and R 4 have the meaning given and the 1,4-phenylene groups IV7 to IV17 and IV21 each independently of one another may also be monosubstituted or polysubstituted by fluorine. If component B contains more than 10% of one or more binuclear compounds, the nematic mixture additionally contains one or more, preferably only one compound selected from the group consisting of IV22 to IV27: wherein R 3 and R 4 have the meaning indicated and the 1,4-phenylene groups in IV22 to IV27 may be substituted one or more times independently by fluorine.
Auf jeden Fall enthält die nematische Mischung nur bis zu 5 Gew.-%, vorzugsweise 0 bis 4 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der Formeln IV22 bis IV27.On contains every case the nematic mixture only up to 5 wt .-%, preferably 0 to 4% by weight of one or more compounds of the formulas IV22 to IV27.
In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die nematischen Mischungen mindestens eine heterocyclische Verbindung der Formel V worin R1 und R2 die angegebene Bedeutung besitzen, und G für N oder CH steht.In a preferred embodiment, the nematic mixtures contain at least one heterocyclic compound of the formula V. wherein R 1 and R 2 have the meaning given, and G is N or CH.
Die FK-Mischungen enthalten ebenfalls eine optisch aktive Komponente C in solch einer Menge, daß das Verhältnis zwischen der Schichtdicke (Abstand der zwei planparallelen Trägerplatten) und der natürlichen Ganghöhe der chiralen Flüssigkristallmischung mehr als 0,2 beträgt und an den erwünschten Verdrillungswinkel angepaßt ist. Geeignete Dotierstoffe lassen sich aus den verschiedensten bekannten chiralen Stoffen und im Handel erhältlichen Dotierstoffen auswählen, wie z.B. Nonansäure-cholesterylester S 811 (E. Merck, Darmstadt, BRD) und CB 15 (Merck Ltd., früher BDH, Poole, GB). Deren Auswahl ist an sich nicht kritisch.The LC mixtures also contain an optically active component C in such a quantity that the relationship between the layer thickness (distance of the two plane-parallel carrier plates) and the natural pitch of the chiral liquid crystal mixture is more than 0.2 and to the desired Twist angle adapted is. Suitable dopants can be made of the most diverse select known chiral materials and commercially available dopants, such as e.g. Nonanoic-cholesteryl S 811 (E. Merck, Darmstadt, FRG) and CB 15 (Merck Ltd., formerly BDH, Poole, GB). Their selection is not critical in itself.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthalten die FK-Mischungen fünf oder mehr Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Ia bis Ie: worin R1 die angegebene Bedeutung besitzt und Alkyl n-Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen bedeutet.In a further preferred embodiment, the LC mixtures contain five or more compounds selected from the group consisting of Ia to Ie: wherein R 1 has the meaning given and alkyl n-alkyl having 1 to 8 carbon atoms.
Der Anteil der Komponente bzw. Komponenten aus Gruppe T beträgt vorzugsweise 55 % bis 80 %, insbesondere 55 % bis 65 %.Of the Proportion of the component or components from group T is preferably 55% to 80%, especially 55% to 65%.
Der Anteil an zweikernigen Tolanen der Formeln Ia und Ib beträgt vorzugsweise 16 bis 60 % und der Anteil an dreikernigen Tolanen der Formeln Ic bis Ie vorzugsweise 18 bis 35 %.Of the Proportion of binuclear tolans of the formulas Ia and Ib is preferably 16 to 60% and the proportion of trinuclear tolans of the formulas Ic to Ie preferably 18 to 35%.
Der Gesamtanteil aller endfluorierter Verbindungen des Nichttolantyps beträgt vorzugsweise etwa 5 % bis 25 %, insbesondere etwa 10 % bis 20 %.Of the Total content of all endfluorinated compounds of the non-tolan type is preferably about 5% to 25%, especially about 10% to 20%.
Der Anteil an Verbindungen einer zusätzlichen Komponente C bestehend aus einer oder mehreren Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie von < –1,5 beträgt vorzugsweise etwa 0 % bis 20 %, insbesondere etwa 0 % bis 10 %. Zur Erzielung der gewünschten Schwellenspannung kann der Fachmann diesen Anteil leicht korrigieren, wobei es prinzipiell möglich ist, alle herkömmlichen Flüssigkristallverbindungen mit < –1,5 einzusetzen.Of the Proportion of compounds of an additional Component C consisting of one or more compounds with a dielectric anisotropy of <-1.5 is preferably about 0% to 20%, especially about 0% to 10%. To achieve the desired Threshold voltage, the skilled artisan can easily correct this proportion, where it is possible in principle is, all conventional liquid crystal compounds with <-1.5.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Mischungen vorzugsweise etwa 0 % bis 10 % einer oder mehrerer Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie von weniger als –2 (Komponente C). Derartige Verbindungen sind bekannt, z.B. Derivate des 2,3-Dicyanhydrochinons oder Cyclohexanderivate mit dem Strukturelement In a particularly preferred embodiment, the mixtures according to the invention preferably contain about 0% to 10% of one or more compounds having a dielectric anisotropy of less than -2 (component C). Such compounds are known, for example derivatives of 2,3-Dicyanhydrochinons or cyclohexane derivatives with the structural element
Vorzugsweise werden jedoch Verbindungen mit dem Strukturelement 2,3-Difluor-1,4-phenylen gewählt, z.B. Verbindungen wie in der DE-OS 38 07 801, 38 07 861, 38 07 863, 38 07 864 oder 38 07 908.Preferably However, compounds with the structural element 2,3-difluoro-1,4-phenylene selected e.g. Compounds as described in DE-OS 38 07 801, 38 07 861, 38 07 863, 38 07 864 or 38 07 908.
Besonders bevorzugt sind diese Strukturelemente aufweisende Tolane wie in der Internationalen Patentanmeldung PCT/DE 88/00133, insbesondere solche der Formeln worin R2 und R3 jeweils unabhängig voneinander vorzugsweise n-Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen oder n-Alkenyl mit 3 bis 7 C-Atomen und Z0 -CH2CH2- oder eine Einfachbindung bedeuten.Particularly preferred are these structural elements having tolans as in International Patent Application PCT / DE 88/00133, in particular those of the formulas wherein R 2 and R 3 are each independently preferably n-alkyl having 1 to 7 carbon atoms or n-alkenyl having 3 to 7 carbon atoms and Z 0 is -CH 2 CH 2 - or a single bond.
Besonders
bevorzugt sind weiterhin Cyclohexancarbonsäure-phenylester der Formeln wobei
R3 n-Alkyl
oder n-Alkoxy mit jeweils 1 bis 7 C-Atomen oder n-Alkenyl oder n-Alkenyloxy
mit jeweils 3 bis 7 C-Atomen bedeutet.Particular preference is furthermore given to cyclohexanecarboxylic acid phenyl esters of the formulas in which
R 3 n-alkyl or n-alkoxy each having 1 to 7 carbon atoms or n-alkenyl or n-alkenyloxy each having 3 to 7 carbon atoms.
Vorzugsweise
enthält
die Komponente T eine oder mehrere Verbindungen der Formel T3 worin n eine ganze Zahl von 1 bis
15,
L1 und
L2 jeweils
unabhängig
voneinander Hoder F und
X F, Cl oder OCF3 bedeuten.The component T preferably contains one or more compounds of the formula T3 wherein n is an integer from 1 to 15,
L 1 and
L 2 each independently Hoder F and
XF, Cl or OCF 3 mean.
In weiteren, besonders bevorzugten Ausführungsformen enthalten die Mischungen
- – 15–60 Gew.-% an zwei oder mehr Verbindungen der Formel I mit p gleich 0, vorzugsweise mindestens zwei Verbindungen der Formeln Ia und/oder Ib, insbesondere eine bis fünf Verbindungen der Formel Ia1 worin m 1 oder 2 ist, und n für eine ganze, zwischen 1 und 7 steht
- – 10–40 Gew.-% an zwei oder mehr Verbindungen der Formel I mit p gleich 1, vorzugsweise mindestens zwei Verbindungen der Formel Id und/oder Ie
- – eine Komponente C, die eine oder mehrere Verbindungen mit einer trans-1-Cyan-1,4-cyclohexylengruppe oder einer 2,3-Difluor-1,4-phenylengruppe enthält,
- – mindestens eine Verbindung aus folgender Gruppe: worin Alkyl eine geradkettige Alkylgruppe mit 2–7 C-Atomen und X H oder F bedeuten,
- – eine oder mehrere Verbindungen, worin R eine trans-Alkenylgruppe oder eine trans-Alkenyloxygruppe bedeutet,
- – eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus folgender Gruppe: worin R2 und R3 die bei Komponente B angegebenen bevorzugten Bedeutungen besitzen und eine der zwei 1,4-Phenylengruppen auch durch Fluor substituiert sein kann; der Anteil dieser Verbindungen beträgt 0 % bis 25 %, vorzugsweise etwa 5 % bis 15 %.
- 15-60% by weight of two or more compounds of the formula I where p is 0, preferably at least two compounds of the formulas Ia and / or Ib, in particular one to five compounds of the formula Ia1 wherein m is 1 or 2, and n is a whole, between 1 and 7
- 10-40% by weight of two or more compounds of the formula I where p is 1, preferably at least two compounds of the formula Id and / or Ie
- A component C containing one or more compounds having a trans-1-cyano-1,4-cyclohexylene group or a 2,3-difluoro-1,4-phenylene group,
- - at least one compound from the following group: where alkyl is a straight-chain alkyl group having 2-7 C atoms and X is H or F,
- One or more compounds in which R represents a trans-alkenyl group or a trans-alkenyloxy group,
- One or more compounds selected from the following group: wherein R 2 and R 3 have the preferred meanings given for component B and one of the two 1,4-phenylene groups may also be substituted by fluorine; the proportion of these compounds is 0% to 25%, preferably about 5% to 15%.
In einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform enthalten die Mischungen
- – mindestens zwei Verbindungen ausgewählt aus den Formeln IIb1, IIc1 oder IIc2,
- – zwei oder mehr Verbindungen der Formeln Ia oder Ib oder
- – eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus folgender Gruppe: worin R2 und R3 die für die Verbindungen der Formel III angegebene Bedeutung besitzen.
- At least two compounds selected from the formulas IIb1, IIc1 or IIc2,
- Two or more compounds of the formulas Ia or Ib or
- One or more compounds selected from the following group: wherein R 2 and R 3 have the meaning given for the compounds of formula III.
In
einer weiteren bevorzugten Ausführungsform
enthalten die Mischungen
15–50 Gew.-% einer im wesentlichen
aus Verbindungen der Formel III, bestehenden flüssigkristallinen Komponente
A, und mindestens
30–50
Gew.-% mindestens einer Verbindung der Formel I, worin R2 F oder OCF3 bedeutet.In a further preferred embodiment, the mixtures contain
15-50 wt .-% of a consisting essentially of compounds of formula III, liquid crystalline component A, and at least
30-50 wt .-% of at least one compound of formula I, wherein R 2 is F or OCF 3 .
In
einer anderen bevorzugten Ausführungsform
enthalten die Mischungen:
0 oder 5 bis 35 Gew.-%, insbesondere
10 bis 20 Gew.-% einer flüssigkristallinen
Komponente B, die im wesentlichen aus Verbindungen ausgewählt aus
den Formeln IV2, IV6, IV10, IV12 und V besteht.In another preferred embodiment, the mixtures contain:
0 or 5 to 35 wt .-%, in particular 10 to 20 wt .-% of a liquid-crystalline component B, which consists essentially of compounds selected from the formulas IV2, IV6, IV10, IV12 and V.
Der Aufbau der Flüssigkristall-Anzeigeelemente aus Polarisatoren, Elektrodengrundplatten und Elektroden mit derartiger Oberflächenbehandlung, daß die Vorzugsorientierung (Direktor) der jeweils dazu benachbarten Flüssigkristallmoleküle im allgemeinen von einer Elektrode zur nächsten gegenseitig um einen Winkel von 160° bis 720° verdrillt ist, entspricht der für derartige Anzeigeelemente üblichen Bauweise. Dabei ist der Begriff der üblichen Bauweise hier sehr weit gefaßt und umfaßt auch alle Abwandlungen und Modifikationen von Supertwist-Zellen, insbesondere auch Matrix-Anzeigeelemente. Der Anstellwinkel an den zwei Trägerplatten kann gleich oder verschieden sein. Gleiche Anstellwinkel sind bevorzugt.The structure of the liquid crystal display elements of polarizers, electrode base plates and electrodes with such surface treatment that the preferred orientation (director) of each adjacent liquid crystal molecules is generally twisted from one electrode to the next by an angle of 160 ° to 720 ° corresponds to that for Such display elements conventional construction. Here, the term of the usual construction is very broad and includes all modifications and modifications of Supertwist cells, in particular matrix display elements. The angle of attack on the two Trägerplat may be the same or different. Same angles of attack are preferred.
Die Anzeige wird durch orthogonale Wellenformen, wie z.B. von T.J. Scheffer et al., Displays Band 14(2) 1993, Seiten 74–85 beschrieben, adressiert.The Display is made by orthogonal waveforms, such as from T.J. Scheffer et al., Vol. 14 (2), 1993, pages 74-85.
Ein wesentlicher Unterschied der Anzeigeelemente zu den bisher üblichen auf der Basis der verdrillten nematischen Zelle besteht jedoch in der Wahl der Flüssigkristallkomponenten in der Flüssigkristallschicht.One significant difference of the display elements to the usual however, based on the twisted nematic cell, there exists the choice of liquid crystal components in the liquid crystal layer.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen erfolgt in an sich üblicher Weise. In der Regel wird die gewünschte Menge der in relativ geringer Menge eingesetzten Komponenten in den den Hauptbestandteil ausmachenden Komponenten gelöst, zweckmäßig bei erhöhter Temperatur. Es ist jedoch ebenfalls möglich, Lösungen der Komponenten in einem geeigneten organischen Lösungsmittel, z.B. in Aceton, Chloroform oder Methanol, zu mischen und das Lösungsmittel nach Durchmischung wieder zu entfernen, z.B. durch Destillation.The Production of the Liquid-Crystal Mixtures According to the Invention takes place in per se usual Wise. In general, the desired Amount of components used in a relatively small amount solved the components constituting the main component, useful in increased Temperature. However, it is also possible solutions of the components in one suitable organic solvent, e.g. in acetone, chloroform or methanol, and to mix the solvent after mixing again, e.g. by distillation.
Die Dielektrika können auch weitere, dem Fachmann bekannte und in der Literatur beschriebene Zusätze enthalten. Beispielsweise können 0–15 % pleochroitische Farbstoffe zugesetzt werden.The Dielectrics can also further, known in the art and described in the literature additions contain. For example, you can 0-15% pleochroic dyes are added.
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Veranschaulichung der Erfindung, ohne eine Begrenzung darzustellen.The following examples serve to illustrate the invention, without representing a limit.
Die
Abkürzungen
besitzen die folgenden Bedeutungen:
S-N smektisch-nematische
Phasenübergangstemperatur,
N-I
nematisch-isotrope Phasenübergangstemperatur,
Kp
Klärpunkt,
Visk.
Viskosität
(mPa·s), Ton Zeit
vom Einschalten bis zum Erreichen von 90 % des maximalen Konstrasts,
Toff Zeit vom Ausschalten bis zum Erreichen
von 10 % des maximalen Kontrasts,
V10 Schwellenspannung
(Volt),
V90 Sättigungsspannung,
V90/N10 Steilheit
γrot Rotationsviskosität.The abbreviations have the following meanings:
SN smectic-nematic phase transition temperature,
NI nematic-isotropic phase transition temperature,
Kp clearing point,
Visc. Viscosity (mPa.s), T on time from switching on until reaching 90% of the maximum constrast,
T off time from switching off to reaching 10% of the maximum contrast,
V 10 threshold voltage (volts),
V 90 saturation voltage,
V 90 / N 10 slope
γ red rotational viscosity.
Die SFA wird mit einer orthonormalen Wellenform (Multiplexierverhältnis 1:256, Bias 1:16, Betriebsspannung 7,2 Volt) adressiert.The SFA is generated with an orthonormal waveform (multiplexing ratio 1: 256, Bias 1:16, operating voltage 7.2 volts) addressed.
Vor- und nachstehend bedeuten alle Temperaturangaben Grad Celsius. Prozentangaben bedeuten Gewichtsprozent. Die Werte für die Schaltzeiten und Viskosität beziehen sich auf 20°C.In front- and below, all temperatures are degrees Celsius. percentages mean weight percent. Get the values for the switching times and viscosity to 20 ° C.
In
der vorliegenden Patentanmeldung und in den folgenden Beispielen
sind alle chemischen Strukturen der FK-Verbindungen durch Acronyme
angegeben, wobei die Transformation in chemische Formeln wie nachstehend
gezeigt erfolgt. Alle Reste CnH2n+1 und
CmH2m+1 sind geradkettige
Alkylreste mit n bzw. m Kohlenstoffatomen. Die Codierung gemäß Tabelle
B versteht sich von selbst. In Tabelle A ist nur das Acronym für den Grundkörper angegeben.
Im Einzelfall folgt getrennt vom Acronym für den Grundkörper mit
einem Strich ein Code für
die Substituenten R1, R2,
L1 und L2 wie folgt:
Die
in den Tabellen A und B angeführten
Verbindungen sind besonders bevorzugte Komponenten der vorliegenden
Erfindung. Tabelle
A: Tabelle
B: In the present patent application and in the following examples, all chemical structures of the FK compounds are indicated by acronyms, wherein the transformation into chemical formulas is carried out as shown below. All radicals C n H 2n + 1 and C m H 2m + 1 are straight-chain alkyl radicals with n or m carbon atoms. The coding according to Table B is self-evident. In Table A, only the acronym for the main body is given. In the individual case, a code for the substituents R 1 , R 2 , L 1 and L 2 follows separately from the acronym for the main body with a dash as follows:
The compounds listed in Tables A and B are particularly preferred components of the present invention. Table A: Table B:
Beispiel 1 (Nur zum Vergleich/als Referenz für Folgebeispiele)Example 1 (Only for comparison / as Reference for Episode examples)
Eine
STN-Anzeige mit den folgenden Größen:
mit 1,07 % S-811 dotiert ist
und
mit orthogonalen Zeilenwellenformen adressiert wird, und
zeigt
folgende Schaltgrößen:
doped with 1.07% S-811 and
is addressed with orthogonal line waveforms, and
shows the following switching variables:
Beispiel 2Example 2
Eine
wie in Beispiel 1 beschriebene STN-Anzeige mit d = 3,5 μm, die ein
flüssigkristallines
Medium mit den folgenden Größen:
Beispiel 3Example 3
Eine
wie in Beispiel 1 beschriebene STN-Anzeige mit d = 3,75 μm, die ein
flüssigkristallines
Medium mit den folgenden Eigenschaften:
Beispiel 4Example 4
Eine
wie in Beispiel 1 beschriebene STN-Anzeige, die ein flüssigkristallines
Medium enthält,
das folgende Eigenschaften:
Beispielexample
Eine
wie in Beispiel 1 beschriebene STN-Anzeige, die ein flüssigkristallines
Medium enthält,
das folgende Eigenschaften:
Vergleichsbeispiel 1Comparative Example 1
Eine
wie in Beispiel 1 beschriebene STN-Anzeige enthält ein Medium, das folgende
Eigenschaften:
Aus diesem Vergleich geht deutlich hervor, daß große Mengen an zweikernigen FK vom Typ der Komponente B (PCH-301) in Kombination mit mehr als 5 % vierkernigen FK (CBC-nmF) langsame Schaltzeiten ergeben.Out This comparison clearly shows that large quantities of binuclear FK of type B component (PCH-301) in combination with more than 5 % tetranuclear FK (CBC-nmF) give slow switching times.
Beispiel 6Example 6
Eine
wie in Beispiel 1 beschriebene STN-Anzeige, die ein flüssigkristallines
Medium enthält,
das folgende Eigenschaften:
Beispiele 7 bis 11Examples 7 to 11
Eine wie in Beispiel 1 beschriebene STN-Anzeige, die ein flüssigkristallines Medium enthält, dessen Eigenschaften und Zusammensetzungen in der folgenden Tabelle aufgeführt sind, zeigt sehr schnelle Schaltzeiten und hohe Multiplexierbarkeit. Tabelle I An STN display as described in Example 1, which contains a liquid-crystalline medium whose properties and compositions are listed in the following table, shows very fast switching times and high multiplexability. Table I
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EP94102840.9 | 1994-02-25 |
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Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3923064A1 (en) * | 1989-07-13 | 1991-01-24 | Merck Patent Gmbh | SUPERTWIST-liquid-crystal display |
US5021189A (en) * | 1987-11-11 | 1991-06-04 | Chisso Corporation | Liquid crystal composition |
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Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5021189A (en) * | 1987-11-11 | 1991-06-04 | Chisso Corporation | Liquid crystal composition |
DE3923064A1 (en) * | 1989-07-13 | 1991-01-24 | Merck Patent Gmbh | SUPERTWIST-liquid-crystal display |
EP0481293A2 (en) * | 1990-10-13 | 1992-04-22 | MERCK PATENT GmbH | Supertwist liquid crystal display |
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