DE19720296B4 - Liquid crystal mixture and its use in a Supertwist liquid crystal display - Google Patents

Liquid crystal mixture and its use in a Supertwist liquid crystal display Download PDF

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Abstract

Nematische Flüssigkristallmischung, die
a) 20–90 Gew.% einer flüssigkristallinen Komponente A, enthaltend eine oder mehrere Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie von. mehr als +1,5,
b) 105 Gew.% einer flüssigkristallinen Komponente B, enthaltend eine oder mehrere Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie von –1,5 bis +1,5,
c) eine optisch aktive Komponente C in solch einer Menge enthält, daß das Verhältnis zwischen der Schichtdicke (Abstand der planparallelen Trägerplatten) und der natürlichen Ganghöhe der chiralen nematischen Flüssigkristallmischung etwa 0,2 bis 1,3 beträgt, enthält und
d) einen nematischen Phasenbereich von mindestens 60°C, eine Viskosität von nicht mehr als 35 mPa·s und. eine Schwellenspannung von weniger als 1,5 V aufweist, wobei die dielektrischen Anisotropien der Verbindungen und die auf die nematische Flüssigkristallmischung bezogenen Parameter auf eine Temperatur von 20°C bezogen sind, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente A mindestens eine Verbindung der Formel I enthält,

Figure 00000001
worin R1 Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen, m...Nematic liquid crystal mixture, the
a) 20-90 wt.% Of a liquid-crystalline component A, containing one or more compounds having a dielectric anisotropy of. more than +1.5,
b) 105% by weight of a liquid-crystalline component B containing one or more compounds having a dielectric anisotropy of from -1.5 to +1.5,
c) contains an optically active component C in such an amount that the ratio between the layer thickness (distance of the plane-parallel support plates) and the natural pitch of the chiral nematic liquid-crystal mixture is about 0.2 to 1.3, contains, and
d) a nematic phase range of at least 60 ° C, a viscosity of not more than 35 mPa · s and. has a threshold voltage of less than 1.5 V, the dielectric anisotropies of the compounds and the parameters relating to the nematic liquid-crystal mixture being based on a temperature of 20 ° C, characterized in that component A contains at least one compound of formula I,
Figure 00000001
wherein R 1 is alkyl having 1 to 8 C atoms, m ...

Description

Die Erfindung betrifft nematische Flüssigkristallmischungen und deren Verwendung in Supertwist-Flüssigkristallanzeigen (STN-Anzeigen) mit kurzen Schaltzeiten, guten Steilheiten und niedrigen Schwellenspannungen.The This invention relates to nematic liquid crystal mixtures and their use in Supertwist liquid crystal displays (STN displays) with short switching times, good slopes and low threshold voltages.

STN-Anzeigen gemäß des Oberbegriffs sind bekannt, z.B. aus EP 0 131 216 B1 ; DE 34 23 993 A1 ; EP 0 098 070 A2 ; M. Schadt und F. Leenhouts, 17. Freiburger Arbeitstagung Flüssigkristalle (8.-10.04.87); K. Kawasaki et al., SID 87 Digest 391 (20.6); M. Schadt und F. Leenhouts, SID 87 Digest 372 (20.1); K. Katoh et al., Japanese Journal of Applied Physics; Band 26, Nr. 11, L1784-L1786 (1987); F. Leenhouts et al., Appl. Phys. Lett 50 (21), 1468 (1987); H.A. van Sprang und H.G. Koopman, J. Appl. Phys. 62 (5), 1734 (1987); T.J. Scheffer und J. Nehring, Appl. Phys. Lett. 45 (10), 1021 (1984); M. Schadt und F. Leenhouts, Appl. Phys. Lett. 50 (5), 236 (1987) und E.P. Raynes, Mol. Cryst. Liq. Cryst. Letters, Band 4 (t), Seiten 1-8 (1986). Der Begriff STN umfaßt hier jedes relativ hoch verdrillte Anzeigeelement mit einem Verdrillungswinkel dem Betrag nach zwischen 160° und 720°; wie beispielsweise die Anzeigeelemente nach Waters et al. (CM. Waters et al., Proc. Soc. Inf. Disp. (New York) (1985) (3rd Intern: Display Conference, Kobe, Japan), die STN-LCDs (DE-OS 35 03 259), SBE-LCDs (T.J. Scheffer und J. Nehring, Appl. Phys. Lett. 45 (10), 1021 (1984)), OMI-LCDs (M. Schadt und F. Leenhouts, Appl. Phys. Lett, 50. (5), 236 (1987)), DST-LCDs (EP-OS 0 246 842) oder BW-STN-LCDs (K. Kawasaki et al., SID 87 Digest 391 (20.6)).STN ads according to the preamble are known, for example EP 0 131 216 B1 ; DE 34 23 993 A1 ; EP 0 098 070 A2 ; M. Schadt and F. Leenhouts, 17th Freiburger Workshop on Liquid Crystals (8.-10.04.87); K. Kawasaki et al., SID 87 Digest 391 (20.6); M. Schadt and F. Leenhouts, SID 87 Digest 372 (20.1); K. Katoh et al., Japanese Journal of Applied Physics; Vol. 26, No. 11, L1784-L1786 (1987); F. Leenhouts et al., Appl. Phys. Lett 50 (21), 1468 (1987); HA van Sprang and HG Koopman, J. Appl. Phys. 62 (5), 1734 (1987); TJ Scheffer and J. Nehring, Appl. Phys. Lett. 45 (10), 1021 (1984); M. Schadt and F. Leenhouts, Appl. Phys. Lett. 50 (5), 236 (1987) and EP Raynes, Mol. Cryst. Liq. Cryst. Letters, Vol. 4 (t), pages 1-8 (1986). The term STN here includes any relatively high-twist display element with a twist angle in the amount between 160 ° and 720 °; such as the display elements according to Waters et al. Waters et al., Proc. Soc. Inf. Disp. (New York) (1985) (3rd Internals: Display Conference, Kobe, Japan), the STN-LCDs (DE-OS 35 03 259), SBE. Physics Lett., 45 (10), 1021 (1984)), OMI-LCDs (M. Schadt and F. Leenhouts, Appl. Phys. Lett, 50 (5)), (TJ Scheffer and J. Nehring, Appl. 236 (1987)), DST-LCDs (EP-OS 0 246 842) or BW-STN-LCDs (K.Kawasaki et al., SID 87 Digest 391 (20.6)).

Derartige STN-Anzeigen zeichnen sich im Vergleich zu Standard-TN-Anzeigen durch wesentlich bessere Steilheiten der elektrooptischen Kennlinie und damit verbundenen besseren Kontrastwerten sowie durch eine wesentlich, geringere Winkelabhängigkeit des Kontrastes aus. Von besonderem Interesse sind STN-Anzeigen mit kurzen Schaltzeiten, insbesondere auch bei relativ tiefen Temperaturen. Zur Erzielung von kurzen Schaltzeiten wurden bisher insbesondere die Viskositäten der Flüssigkristallmischungen optimiert unter Verwendung von zumeist optimierten Kombinationen von Flüssigkristallkomponenten und gegebenenfalls auch monotropen Zusätzen mit relativ hohem Dampfdruck. Die erzielten Schaltzeiten waren jedoch nicht für jede Anwendung ausreichend.such STN displays are significantly more competitive than standard TN displays better slopes of the electro-optical characteristic and associated better contrast values and by a much lower angle dependence of contrast. Of particular interest are STN ads with short switching times, especially at relatively low temperatures. To achieve short switching times were so far in particular the viscosities the liquid crystal mixtures optimized using mostly optimized combinations of liquid crystal components and optionally also monotropic additives with relatively high vapor pressure. However, the achieved switching times were not sufficient for every application.

Kürzere Schaltzeiten lassen sich auch durch Verringerung der Schichtdicke der Flüssigkristallschicht der STN-Anzeige und durch Verwendung von Flüssigkristallmischungen mit höherer Doppelbrechung Δn erzielen.Shorter switching times can also be achieved by reducing the layer thickness of the liquid crystal layer of STN display and by using liquid crystal mixtures with higher Birefringence Δn achieve.

In der Regel weisen Zusammensetzungen mit kurzen Schaltzeiten vergleichsweise hohe Schwellenspannungen auf.In As a rule, compositions with short switching times have comparatively high threshold voltages on.

All diese Ansätze zur Erzielung kürzerer Schaltzeiten führen letztlich jedoch immer noch zu Mischungen, die nicht für jede Anwendung geeignet waren, insbesondere zu solchen mit hohen Schwellenspannungen.Alles these approaches to achieve shorter Lead switching times but ultimately still to blends, not for every application were suitable, especially those with high threshold voltages.

In der Internationalen Patentanmeldung WO 91/00898 sind STN-Anzeigen mit vergleichsweise kurzen Schaltzeiten, aber hohen Schwellenspannungen beschrieben, die auf Verbindungen mit einem terminalen ein- oder zweifach fluorierten Benzolring basieren.In International Patent Application WO 91/00898 are STN displays with comparatively short switching times, but high threshold voltages described on compounds with a terminal on or double fluorinated benzene ring based.

Aus der Europäischen Patentanmeldung EP 0 681 022 sind flüssigkristalline Zusammensetzungen bekannt, die Verbindungen der Formel

Figure 00020001
10% einer Verbindung der Formel
Figure 00030001
sowie andere Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie von mehr als 1,5 enthalten.From the European patent application EP 0 681 022 are liquid crystalline compositions are known, the compounds of formula
Figure 00020001
10% of a compound of the formula
Figure 00030001
and other compounds having a dielectric anisotropy greater than 1.5.

EP 0 700 982 A1 und WO 95/04789 beschreiben Flüssigkristallzusammensetzungen für STN-Anzeigen. EP 0 700 982 A1 and WO 95/04789 describe liquid crystal compositions for STN displays.

Diese Zusammensetzungen. besitzen jedoch alle Schwellenspannungen von mehr als 1,3 V.These Compositions. however, all have threshold voltages of more than 1.3 V.

Somit besteht immer noch die Forderung nach einer Verbesserung der Schwellenspannungen von STN-Anzeigen.Consequently there is still the demand for an improvement in the threshold voltages from STN ads.

Weitere Anforderungen an eine STN-Anzeige sind eine höhere Multiplexierbarkeit, niedrigere Schwellenspannungen und eine steile Kennlinie.Further Requirements for an STN display are higher multiplexability, lower Threshold voltages and a steep characteristic.

Optimale Parameter lassen sich jedoch aufgrund der gegenläufigen Beeinflussung verschiedener Materialparameter wie dielektrische und elastische Eigenschaften nicht für alle der obengenannten Eigenschaften gleichzeitig erzielen.optimal Parameters can be, however, due to the opposite influence of different Material parameters such as dielectric and elastic properties not for achieve all of the above properties simultaneously.

Es besteht somit immer noch ein großer Bedarf an verbesserten STN-Anzeigen mit kurzen Schaltzeiten bei gleichzeitig großem Arbeitstemperaturbereich, hoher Kennliniensteilheit, guter Winkelabhängigkeit des Kontrastes und niedriger Schwellenspannung.It There is therefore still a great need for improved STN ads with short switching times with simultaneously large operating temperature range, high slope, good angle dependence of contrast and low threshold voltage.

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, Flüssigkristallmischungen für STN-Anzeigen bereitzustellen, die die obengenannten Nachteile nicht oder nur in geringem Maße und gleichzeitig sehr nützliche Gesamteigenschaften aufweisen.Of the Invention is based on the object liquid crystal mixtures for STN displays to provide the above disadvantages or not only at low level and at the same time very useful Have overall properties.

Es wurde nun gefunden, daß diese Aufgabe gelöst werden kann, wenn man nematische Flüssigkristallmischungen verwendet, die

  • a) 20–90 Gew.% einer flüssigkristallinen Komponente A, enthaltend eine oder mehrere Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie von mehr als +1,5,
  • b) 10–65 Gew.% einer flüssigkristallinen Komponente B, enthaltend eine oder mehrere Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie von –1,5 bis +1,5,
  • c) eine optisch aktive Komponente C in solch einer Menge enthält, daß das Verhältnis zwischen der Schichtdicke (Abstand der planparallelen Trägerplatten) und der natürlichen Ganghöhe der chiralen nematischen Flüssigkristallmischung etwa 0,2 bis 1,3 beträgt, enthält und
  • d) einen nematischen Phasenbereich von mindestens 60°C, eine Viskosität von nicht mehr als 35 mPa-s und eine Schwellenspannung von weniger als 1,5 V aufweist, wobei die dielektrischen Anisotropien der Verbindungen und die auf die nematische Flüssigkristallmischung bezogenen Parameter auf eine Temperatur von 20°C bezogen sind, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente A mindestens eine Verbindung der Formel I enthält,
    Figure 00060001
    worin R1 Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen, m 0 oder 1 und L H oder F bedeuten und, daß die Komponente A mindestens eine Verbindung der Formel II enthält,
    Figure 00070001
    worin R Alkyl, Alkoxy, Oxaalkyl, Alkenyl oder Alkenyloxy mit bis zu 12 C-Atomen,
    Figure 00070002
    L1 und L2 jeweils unabhängig voneinander H oder F, Z1 und Z2 jeweils unabhängig voneinander -COO-, -CH2CH2-, -C≡C- oder eine Einfachbindung und o 0 oder 1 bedeuten und, daß die Komponente A mindestens eine Verbindung der Formel IIb' enthält,
    Figure 00080001
    worin R die angegebene Bedeutung besitzt.
It has now been found that this object can be achieved when using nematic liquid crystal mixtures, the
  • a) 20-90% by weight of a liquid-crystalline component A containing one or more compounds having a dielectric anisotropy of more than +1.5,
  • b) 10-65% by weight of a liquid-crystalline component B containing one or more compounds having a dielectric anisotropy of from -1.5 to +1.5,
  • c) contains an optically active component C in such an amount that the ratio between the layer thickness (distance of the plane-parallel support plates) and the natural pitch of the chiral nematic liquid-crystal mixture is about 0.2 to 1.3, contains, and
  • d) has a nematic phase range of at least 60 ° C, a viscosity of not more than 35 mPas and a threshold voltage of less than 1.5V, the dielectric anisotropies of the compounds and the parameters related to the nematic liquid crystal mixture being at a temperature of 20 ° C, characterized in that component A contains at least one compound of formula I,
    Figure 00060001
    in which R 1 is alkyl having 1 to 8 C atoms, m is 0 or 1 and L is H or F, and that component A contains at least one compound of the formula II,
    Figure 00070001
    wherein R is alkyl, alkoxy, oxaalkyl, alkenyl or alkenyloxy having up to 12 C atoms,
    Figure 00070002
    L 1 and L 2 are each independently H or F, Z 1 and Z 2 are each independently -COO-, -CH 2 CH 2 -, -C≡C- or a single bond and o is 0 or 1, and that the component A contains at least one compound of the formula IIb ',
    Figure 00080001
    wherein R has the meaning given.

Die Erfindung betrifft somit nematische Flüssigkristallmischungen zur Verwendung in einer STN-Anzeige mit

  • – zwei planparallelen Trägerplatten, die mit einer Umrandung eine Zelle bilden,
  • – einer in der Zelle befindlichen nematischen Flüssigkristallmischung mit positiver dielektrischer Anisotropie,
  • – Elektrodenschichten mit überlagerten Orientierungsschichten auf der Innenseite der Trägerplatten,
  • – einem Anstellwinkel zwischen der Längsachse der auf der Oberfläche der Trägerplatten befindlichen Moleküle und den Trägerplatten von etwa 1 Grad bis 30 Grad sowie
  • – einem Verdrillungswinkel der Flüssigkristallmischung in der Zelle von Orientierungsschicht zu Orientierungsschicht dem Betrag nach zwischen 100° und 600°, wobei die nematische Flüssigkristallmischung a) 20–90 Gew.-% einer flüssigkristallinen Komponente A enthaltend eine oder mehrere Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie von mehr als +1,5, b) 10–65 Gew.-% einer flüssigkristallinen Komponente B enthaltend eine oder mehrere Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie von –1,5 bis +1,5, c) eine optisch aktive Komponente C in solch einer Menge enthält, daß das Verhältnis zwischen der Schichtdicke (Abstand der planparallelen Trägerplatten) und der natürlichen Ganghöhe der chiralen nematischen Flüssigkristallmischung etwa 0,2 bis 1,3 beträgt, und d) einen nematischen Phasenbereich von mindestens 60°C, eine Viskosität von nicht mehr als 35 mPa·s und eine Schwellenspannung von weniger als 1,5 V aufweist, wobei die dielektrischen Anisotropien der Verbindungen und die auf die nematische Flüssigkristallmischung bezogenen Parameter auf eine Temperatur von 20°C bezogen sind, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente A im wesentlichen auf mindestens einer mesogenen Verbindung, der Formel
    Figure 00100001
    worin R1 Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen, m 0 oder 1 und L H oder F bedeuten, und mindestens einer mesogenen Verbindung der Formel II besteht,
Figure 00110001
worin
R Alkyl, Alkoxy, Oxaalkyl, Alkenyl oder Alkenyloxy mit bis zu 12 C-Atomen,
Figure 00110002
L1 und L2 jeweils unabhängig voneinander H oder F,
Z1 und Z2 jeweils unabhängig voneinander -COO-, -CH2CH2-, -C≡C- oder eine Einfachbindung und
o 0 oder 1 bedeuten,
insbesondere solche ausgewählt aus den Formeln IIa und IIc bis IIh:
Figure 00120001
Figure 00130001
worin R die angegebene Bedeutung besitzt und, daß die Komponente A mindestens eine Verbindung der Formel IIb' enthalt.
Figure 00130002
worin R die angegebene Bedeutung besitzt.The invention thus relates to nematic liquid-crystal mixtures for use in an STN display
  • Two plane-parallel carrier plates, which form a cell with a border,
  • An in-cell nematic liquid-crystal mixture having positive dielectric anisotropy,
  • Electrode layers with superimposed orientation layers on the inside of the carrier plates,
  • - An angle between the longitudinal axis of the molecules located on the surface of the carrier plates and the carrier plates of about 1 degree to 30 degrees and
  • A twist angle of the liquid crystal mixture in the cell from orientation layer to orientation layer in the amount between 100 ° and 600 °, the nematic liquid crystal mixture a) containing 20-90% by weight of a liquid-crystalline component A containing one or more compounds having a dielectric anisotropy of more as +1.5, b) 10-65 wt .-% of a liquid-crystalline component B containing one or more compounds having a dielectric anisotropy of -1.5 to +1.5, c) an optically active component C in such an amount contains the ratio between the layer thickness (pitch of the plane-parallel support plates) and the natural pitch of the chiral nematic liquid-crystal mixture about 0.2 to 1.3, and d) a nematic phase range of at least 60 ° C, a viscosity of not more than 35 mPa · s and a threshold voltage of less than 1.5 V, wherein the dielectric anisotropies of the verb and the parameters relating to the nematic liquid-crystal mixture are based on a temperature of 20 ° C, characterized in that component A is based essentially on at least one mesogenic compound of formula
    Figure 00100001
    wherein R 1 is alkyl having 1 to 8 C atoms, m is 0 or 1 and LH or F, and at least one mesogenic compound of the formula II,
Figure 00110001
wherein
R is alkyl, alkoxy, oxaalkyl, alkenyl or alkenyloxy having up to 12 C atoms,
Figure 00110002
L 1 and L 2 are each independently H or F,
Z 1 and Z 2 are each independently -COO-, -CH 2 CH 2 -, -C≡C- or a single bond and
o is 0 or 1,
in particular those selected from the formulas IIa and IIc to IIh:
Figure 00120001
Figure 00130001
wherein R has the meaning given and that the component A contains at least one compound of the formula IIb '.
Figure 00130002
wherein R has the meaning given.

Vorzugsweise enthält die Komponente B eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Formeln III und IV:

Figure 00130003
Figure 00140001
worin
R5 und R6 die für R angegebene Bedeutung besitzen,
Figure 00140002
und L1 die bei Formel II angegebene Bedeutung besitzen,
Z3 -COO-, -CH2CH2-, -CH=CH- oder eine Einfachbindung,
Z4 -COO- oder eine Einfachbindung und
r 1, 2 oder 3 bedeuten.Component B preferably contains one or more compounds selected from the group consisting of formulas III and IV:
Figure 00130003
Figure 00140001
wherein
R 5 and R 6 have the meaning given for R,
Figure 00140002
and L 1 have the meaning given for formula II,
Z 3 is -COO-, -CH 2 CH 2 -, -CH = CH- or a single bond,
Z 4 -COO- or a single bond and
r is 1, 2 or 3.

In einer besonders bevorzugten Ausführungsform enthält die Komponente B mindestens eine Verbindung der Formel III 10 und mindestens eine Verbindung der Formel IV1,

Figure 00150001
worin R5'und R6' jeweils unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen,
L1 H oder F und
k und 1 jeweils unabhängig voneinander 0 oder 1 bedeuten, 15 insbesondere solche,
worin
L1 F,
k 1 und
l 0 bedeuten, und/oder mindestens eine Verbindung der Formel IV1, worin
L1 H,
k 0 und
l 0 oder 1 bedeuten.In a particularly preferred embodiment, component B comprises at least one compound of formula III 10 and at least one compound of formula IV1,
Figure 00150001
wherein R 5 ' and R 6' are each independently of one another alkyl having 1 to 8 C atoms,
L 1 H or F and
k and 1 are each independently 0 or 1, 15 especially those
wherein
L 1 F,
k 1 and
l is 0, and / or at least one compound of formula IV1, wherein
L 1 H,
k 0 and
l is 0 or 1

Gegenstand der Erfindung sind entsprechende Flüssigkristallmischungen.object The invention relates to corresponding liquid-crystal mixtures.

Die Einzel-Verbindungen der Formeln I, II, III und IV und auch andere in den erfindungsgemäßen STN-Anzeigen einsetzbare Verbindungen sind entweder bekannt oder können analog zu den bekannten Verbindungen hergestellt werden.The Single compounds of formulas I, II, III and IV and others in the STN displays according to the invention usable compounds are either known or can be analogous be prepared to the known compounds.

Die Verbindungen der Formel I sind aus der EP 0 019 665 , die Verbindungen der Formel II z.B. aus der DE 39 29 525 und die Verbindungen der Formel IV1 aus der Deutschen Offenlegungsschrift DE 29 33 563 und DE 32 11 306 bekannt, doch findet sich in diesen Veröffentlichungen kein Hinweis darauf, daß sich die Steilheit und die Schwellenspannungen von STN-Anzeigen mit Hilfe dieser Verbindungen verbessern lassen.The compounds of the formula I are known from the EP 0 019 665 , the compounds of formula II, for example from the DE 39 29 525 and the compounds of formula IV1 from the German Offenlegungsschrift DE 29 33 563 and DE 32 11 306 However, there is no indication in these publications that the steepness and threshold voltages of STN displays can be improved with the aid of these compounds.

Mit den erfindungsgemäßen Mischungen lassen sich STN-Anzeigen mit hohen Multiplexierverhältnissen, großem Arbeitstemperaturbereich, niedrigen Schwellenspannungen (unterhalb 1,5 Volt, vorzugsweise zwischen 1,00 und 1,40 Volt, insbesondere zwischen 1,05 und 1,3 0 Volt) und steilen Kennlinienkurven erzielen.With the mixtures according to the invention can STN displays with high multiplexing ratios, great Operating temperature range, low threshold voltages (below 1.5 volts, preferably between 1.00 and 1.40 volts, in particular between 1.05 and 1.3 0 volts) and achieve steep characteristic curves.

Die Verbindungen der Formeln I, II und III verleihen verbesserten STN-Zusammensetzungen insbesondere höhere Klärpunkte, wobei die Verbindungen der Formel II hohe Werte für das Verhältnis der elastischen Konstanten (K3/K1) aufweisen und daher hohe Steilheiten ergeben.The compounds of the formulas I, II and III give improved STN compositions in particular higher clearing points, the compounds of the formula II having high values for the ratio of the elastic constants (K 3 / K 1 ) and therefore giving high slopes.

Die Mischungen gemäß der vorliegenden Erfindung besitzen eine optische Anisotropie (An) von mehr als 0,100, vorzugsweise von 0,100–0,140.The Mixtures according to the present Invention have an optical anisotropy (An) of more than 0.100, preferably from 0.100-0.140.

Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Mischungen eine oder mehrere Verbindungen der Formel II mit drei Ringen ausgewählt aus der folgenden Gruppe:

Figure 00170001
worin Alkyl eine Alkylgruppe mit bis zu 12 C-Atomen bedeutet.The mixtures according to the invention preferably comprise one or more compounds of the formula II having three rings selected from the following group:
Figure 00170001
wherein alkyl is an alkyl group having up to 12 carbon atoms.

Bevorzugte Mischungen enthalten zwei, drei oder mehr Verbindungen der Formeln I, IIc, III und IV.preferred Mixtures contain two, three or more compounds of the formulas I, IIc, III and IV.

Bevorzugte Flüssigkristallmischungen, die erfindungsgemäß eingesetzt werden können, enthalten eine oder mehrere Verbindungen aus Gruppe A, vorzugsweise in einem Anteil von 20% bis 90%, insbesondere 35% bis 80%. Diese Verbindung bzw. Verbindungen aus Gruppe A besitzen eine dielektrische Anisotropie von mehr als +8 (vorzugsweise von mehr als +12) und stellen die Komponente A der erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen dar.preferred Liquid crystal mixtures, the invention used can be contain one or more compounds from group A, preferably in a proportion of 20% to 90%, in particular 35% to 80%. These Compound or compounds from group A have a dielectric Anisotropy greater than +8 (preferably greater than +12) and represent the component A of the liquid-crystal mixtures according to the invention.

Bevorzugte Flüssigkristallmischungen enthalten zwei oder mehr Verbindungen aus Gruppe B, vorzugsweise in einem Anteil von 10% bis 40%. Diese Verbindung bzw. Verbindungen aus Gruppe B besitzen entweder niedrige Werte für die Rotationsviskosität (γ1) < 150 mPa·s oder einen Klärpunkt von mehr als 120°C und sind dielektrisch neutral ((Δ∊) < 2) oder von mittlerer Polarität (Δ∊ im Bereich von +2 bis +10, vorzugsweise +4 bis +8) und stellen die Komponente B der erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen dar.Preferred liquid-crystal mixtures contain two or more compounds from group B, preferably in a proportion of 10% to 40%. This compound or compounds of group B have either low values for the rotational viscosity (γ 1 ) <150 mPa · s or a clearing point of more than 120 ° C and are dielectrically neutral ((Δε) <2) or of medium polarity ( Δε in the range of +2 to +10, preferably +4 to +8) and represent component B of the liquid-crystal mixtures according to the invention.

Vorzugsweise enthält Gruppe B neben den Verbindungen der Formeln I und II eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus III1 bis III8 mit zwei Ringen:

Figure 00180001
Figure 00190001
worin R5 und R6 die für R angegebene Bedeutung besitzen, und/oder eine oder mehrere Verbindungen, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus III9 bis III25 mit drei Ringen:
Figure 00200001
Figure 00210001
worin R5 und R6 die für R angegebene Bedeutung besitzen und die 1,4-Phenylengruppen in den Formeln III9 bis III18 und III22 und III23 jeweils unabhängig voneinander auch durch Fluor einfach oder mehrfach substituiert sein können, und/oder eine oder mehrere Verbindungen, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus III26 bis III31:
Figure 00220001
worin R5 und R6 die für R angegebene Bedeutung besitzen und die 1,4-Phenylengruppen in III26 bis III31 jeweils unabhängig voneinander auch durch Fluor einfach oder mehrfach substituiert sein können.Preferably, in addition to the compounds of the formulas I and II, group B contains one or more compounds selected from the group consisting of III1 to III8 having two rings:
Figure 00180001
Figure 00190001
wherein R 5 and R 6 have the meaning given for R, and / or one or more compounds selected from the group consisting of III9 to III25 with three rings:
Figure 00200001
Figure 00210001
in which R 5 and R 6 have the meaning given for R and the 1,4-phenylene groups in the formulas III9 to III18 and III22 and III23 can each independently of one another also be monosubstituted or polysubstituted by fluorine, and / or one or more compounds, selected from the group consisting of III26 to III31:
Figure 00220001
wherein R 5 and R 6 have the meaning given for R and the 1,4-phenylene groups in III26 to III31 each independently of one another by fluorine may be monosubstituted or polysubstituted.

Die Flüssigkristallmischungen enthalten auch eine optisch aktive Komponente C, und zwar in solch einer Menge, daß das Verhältnis zwischen Schichtdicke (Abstand der planparallelen Trägerplatten) und natürlicher Ganghöhe der chiralen nematischen Flüssigkristallmischung bei Anpassung an den gewünschten Verdrillungswinkel mehr als 0,2 beträgt.The liquid crystal mixtures also contain an optically active component C, in such a lot, that that relationship between layer thickness (distance of the plane-parallel carrier plates) and more natural pitch the chiral nematic liquid-crystal mixture when adjusted to the desired Twist angle is more than 0.2.

Geeignete Dotierstoffe lassen sich aus einer großen Vielfalt bekannter chiraler Stoffe und im Handel erhältlicher Dotierstoffe wie Cholesteryl-nonanoat, S-811 (E. Merck, Darmstadt, BRD) und CB 15 (BDH, Poole, Großbritannien) auswählen. Deren Wahl ist an sich nicht kritisch.suitable Dopants can be selected from a wide variety of known chiral Fabrics and commercially available Dopants such as cholesteryl nonanoate, S-811 (E. Merck, Darmstadt, Germany) and CB 15 (BDH, Poole, United Kingdom) choose. Their choice is not critical in itself.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthalten die Flüssigkristallmischungen eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus Gruppe T bestehend aus den Verbindungen der Formeln T1 und T2:

Figure 00230001
L3 bis L6 jeweils unabhängig voneinander H oder F,
R9 und R10 jeweils unabhängig voneinander R,
X F, Cl oder OCF3 und
Z0 -COO-, CH2CH2- oder eine Einfachbindung bedeuten. Der Anteil der Komponente(n) aus Gruppe T beträgt vorzugsweise 5% bis 30%, insbesondere 5% bis 20%.In a further preferred embodiment, the liquid-crystal mixtures contain one or more compounds selected from group T consisting of the compounds of the formulas T1 and T2:
Figure 00230001
L 3 to L 6 are each independently H or F,
R 9 and R 10 are each independently R,
X F, Cl or OCF 3 and
Z 0 is -COO-, CH 2 CH 2 - or a single bond. The proportion of component (s) of group T is preferably 5% to 30%, in particular 5% to 20%.

Vorzugsweise enthält Gruppe T eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus X bis XII:

Figure 00240001
worin R9 und R10 die angegebene Bedeutung besitzen, insbesondere solche, worin R9 Alkyl mit 1 bis 4, ganz besonders bevorzugt 1 oder 2 C-Atomen, und R10 Alkoxy mit 1 bis 4, ganz besonders bevorzugt 1 oder 2 C-Atomen bedeuten.Preferably, group T contains one or more compounds selected from the group consisting of X to XII:
Figure 00240001
wherein R 9 and R 10 have the meaning indicated, in particular those in which R 9 is alkyl having 1 to 4, very particularly preferably 1 or 2 C atoms, and R 10 is alkoxy having 1 to 4, very particularly preferably 1 or 2 C Mean atoms.

Besonders bevorzugte Verbindungen der Formeln III2 und III4 sind solche der folgenden Teilformel:

Figure 00240002
worin
Ring A 1,4-Phenylen oder trans-1,4-Cyclohexylen,
R13 CH3-(CH2)n-O- oder trans-H-(CH2)r-CH=CH-(CH2-CH2)s-CH2-O- und
R14 CH3-(CH2)t- bedeuten, wobei
n 1, 2, 3 oder 4,
r 0, 1, 2 oder 3,
s 0 oder 1 und
t 1, 2, 3 oder 4 bedeuten.Particularly preferred compounds of the formulas III2 and III4 are those of the following partial formula:
Figure 00240002
wherein
Ring A is 1,4-phenylene or trans-1,4-cyclohexylene,
R 13 is CH 3 - (CH 2 ) n -O- or trans -H- (CH 2 ) r -CH = CH- (CH 2 -CH 2 ) s -CH 2 -O- and
R 14 is CH 3 - (CH 2 ) t -, where
n 1, 2, 3 or 4,
r 0, 1, 2 or 3,
s 0 or 1 and
t is 1, 2, 3 or 4.

Der Anteil dieser Verbindungen oder der Verbindungen der Formel III2 und/oder III4 beträgt vorzugsweise ca. 2% bis 15%, insbesondere bevorzugt ca. 4% bis 10%.Of the Proportion of these compounds or of the compounds of the formula III2 and / or III4 preferably about 2% to 15%, more preferably about 4% to 10%.

Erfindungsgemäße Mischungen, die mindestens eine Verbindung der Formel II und mindestens zwei Verbindungen der Formel I enthalten, sind besonders bevorzugt.Mixtures according to the invention, the at least one compound of the formula II and at least two compounds of the formula I are particularly preferred.

Der Anteil der Verbindungen der Formeln I und II beträgt vorzugsweise ca. 20% bis 75%, insbesondere 40% bis 70%.Of the Proportion of the compounds of formulas I and II is preferably about 20% to 75%, especially 40% to 70%.

Der Anteil der Verbindungen der Formel I mit m gleich 0 beträgt vorzugsweise 10 bis 35%, insbesondere 15 bis 30%. Der Anteil der Verbindungen der Formel II beträgt vorzugsweise 10% bis 30%, insbesondere 15 bis 25%.Of the Proportion of the compounds of formula I with m equal to 0 is preferably 10 to 35%, especially 15 to 30%. The proportion of compounds of the formula II preferably 10% to 30%, in particular 15 to 25%.

In einer besonders bevorzugten Ausführungsform enthalten die Mischungen ca. 5% bis 35%, insbesondere bevorzugt ca. 10% bis 20% an flüssigkristallinen Tolanverbindungen. Hierdurch kann bei geringeren Schichtdicken (etwa 5–6μm) gearbeitet werden, wodurch die Schaltzeiten deutlich kürzer werden. Besonders bevorzugte Tolane sind nachstehend angegeben:

Figure 00250001
R9 ist vorzugsweise n-Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen,
Z0 ist vorzugsweise -CH2CH2- oder eine Einfachbindung,
Figure 00250002
Figure 00260001
wobei
R10 vorzugsweise n-Alkyl oder n-Alkoxy mit jeweils 1 bis 7 C-Atomen oder n-Alkenyl oder n-Alkenyloxy mit jeweils 3 bis 7 C-Atomen bedeutet.In a particularly preferred embodiment, the mixtures contain about 5% to 35%, particularly preferably about 10% to 20%, of liquid-crystalline tolane compounds. As a result, it is possible to work with lower layer thicknesses (about 5-6 μm), as a result of which the switching times become significantly shorter. Particularly preferred tolans are given below:
Figure 00250001
R 9 is preferably n-alkyl having 1 to 7 carbon atoms,
Z 0 is preferably -CH 2 CH 2 - or a single bond,
Figure 00250002
Figure 00260001
in which
R 10 is preferably n-alkyl or n-alkoxy each having 1 to 7 carbon atoms or n-alkenyl or n-alkenyloxy each having 3 to 7 carbon atoms.

Vorzugsweise enthält die Komponente A eine oder mehrere Verbindungen der Formel T1b

Figure 00260002
worin
R11
Figure 00260003
n eine ganze Zahl von 1 bis 15 und
L5 und L6 jeweils unabhängig voneinander H oder F bedeuten.Component A preferably contains one or more compounds of formula T1b
Figure 00260002
wherein
R 11
Figure 00260003
n is an integer from 1 to 15 and
L 5 and L 6 each independently represent H or F.

In einer bevorzugten Ausführungsform enthält die nematische Mischung
20–65% an einer oder mehreren Verbindungen der Formel I,
10–30% an zwei oder mehr Verbindungen ausgewählt aus der Formel II,
20–40% an einer oder mehreren Verbindungen der Formel III und
5–20% an zwei oder mehr Verbindungen der Formel IV.In a preferred embodiment, the nematic mixture contains
20-65% of one or more compounds of the formula I,
10-30% of two or more compounds selected from the formula II,
20-40% of one or more compounds of the formula III and
5-20% of two or more compounds of formula IV.

Diese Mischungen zeigen sehr kurze Schaltzeiten von weniger als 450 ms, eine Steilheit von 1,05 bis 1,20, eine Doppelbrechung zwischen 0,10 und 0,14 und eine Schwellenspannung zwischen 1,0 und 1,4 Volt.These Mixtures show very short switching times of less than 450 ms, a slope of 1.05 to 1.20, a birefringence between 0.10 and 0.14 and a threshold voltage between 1.0 and 1.4 volts.

In weiteren besonders bevorzugten Ausführungsformen enthalten die Mischungen

  • – 10–35% an einer oder mehreren Verbindungen der Formel I mit m gleich 0, 8–30% an zwei oder mehr Verbindungen ausgewählt aus der Formel I mit m gleich 1, 10–30% an einer oder mehreren Verbindungen der Formel II 20–40% an zwei oder mehr Verbindungen der Formel III und 5–20% an einer oder mehreren Verbindungen der Formel IV,
  • – mindestens eine Verbindung aus der folgenden Gruppe:
    Figure 00270001
    Figure 00280001
    worin Alkyla eine geradkettige Alkylgruppe mit 2–7 C-Atomen ist,
  • – eine oder mehrere Verbindungen, worin R eine trans-Alkenylgruppe oder eine trans-Alkenyloxygruppe ist,
  • – eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der folgenden Gruppe:
    Figure 00280002
    worin R5 und R6 die für die Komponente B angegebenen bevorzugten Bedeutungen besitzen, wobei der Anteil dieser Verbindungen 0% bis 50%, vorzugsweise ca. 20% bis 40% beträgt.
In further particularly preferred embodiments, the mixtures contain
  • 10-35% of one or more compounds of the formula I where m is 0, 8-30% of two or more compounds selected from the formula I with m equal to 1, 10-30% of one or more compounds of formula II 20-40% of two or more compounds of formula III and 5-20% of a or several compounds of formula IV,
  • - at least one compound from the following group:
    Figure 00270001
    Figure 00280001
    wherein alkyl a is a straight-chain alkyl group having 2-7 C atoms,
  • One or more compounds in which R is a trans-alkenyl group or a trans-alkenyloxy group,
  • - one or more compounds selected from the following group:
    Figure 00280002
    wherein R 5 and R 6 have the preferred meanings given for component B, wherein the proportion of these compounds 0% to 50%, preferably about 20% to 40%.

In der Regel besteht die Komponente B aus 3 bis 10, vorzugsweise aus 4 bis 9 verschiedenen Verbindungen.In As a rule, the component B consists of 3 to 10, preferably from 4 to 9 different connections.

In einer bevorzugten Ausführungsform besteht die Komponente B im wesentlichen aus:

  • – mindestens einer Verbindung ausgewählt aus den folgenden Formeln:
    Figure 00290001
    Figure 00300001
In a preferred embodiment, component B consists essentially of:
  • At least one compound selected from the following formulas:
    Figure 00290001
    Figure 00300001

In diesen Formeln bedeuten CnH2n+1 und CmH2m+1 jeweils unabhängig voneinander Alkyl mit bis zu 12 C-Atomen.In these formulas, C n H 2n + 1 and C m H 2m + 1 each independently represent alkyl having up to 12 C atoms.

In der Regel besteht die Komponente A aus 2 bis 9, vorzugsweise 4 bis 7 Verbindungen. In einer bevorzugten Ausführungsform besteht die Komponente A im wesentlichen aus mindestens einer Verbindung, ausgewählt auf den Formeln I und II, insbesondere ausgewählt aus den folgenden Formeln:

Figure 00300002
Figure 00310001
As a rule, component A consists of 2 to 9, preferably 4 to 7 compounds. In a preferred embodiment, component A consists essentially of at least one compound selected on the formulas I and II, in particular selected from the following formulas:
Figure 00300002
Figure 00310001

In diesen Formeln bedeutet CnH2n+1 Alkyl mit der bei den Formeln I und II angegebenen Bedeutung.In these formulas, C n H 2n + 1 means alkyl having the meaning given in formulas I and II.

Der Aufbau der Flüssigkristall-Anzeigeelemente aus Polarisataren, Elektrodengrundplatten und Elektroden mit solch einer Oberflächenbehandlung, daß die Vorzugsorientierung (Direktor) der jeweils daran angrenzenden Flüssigkristall-Moleküle von der einen zur anderen Elektrode gewöhnlich um betragsmäßig 160° bis 720° gegeneinander verdreht ist, entspricht der für derartige Anzeigeelemente üblichen Bauweise. Anzeigen mit einem Verdrillungswinkel zwischen 220° und 270° sind bevorzugt. Dabei ist der Begriff der üblichen Bauweise hier weit gefaßt und umfaßt auch alle Abwandlungen und Modifikationen der Supertwistzelle, insbesondere auch Matrixanzeigeelemente. Der Oberflächentiltwinkel an den beiden Trägerplatten kann gleich oder verschieden sein. Gleiche Tiltwinkel sind bevorzugt.Of the Structure of the liquid crystal display elements made of polarizers, electrode base plates and electrodes with such a surface treatment, that the Preferential orientation (director) of each adjacent thereto liquid crystal molecules of the one to the other electrode usually by an amount of 160 ° to 720 ° against each other is twisted, corresponds to the for Such display elements usual Construction. Displays with a twist angle between 220 ° and 270 ° are preferred. The term is the usual construction here far and includes also all modifications and modifications of the supertwist cell, in particular also matrix display elements. The surface angle of the two carrier plates can be the same or different. Same tilt angles are preferred.

Die Herstellung der erfindungsgemäß verwendbaren Flüssigkristallmischungen erfolgt in an sich üblicher Weise. In der Regel wird die gewünschte Menge der in verhältnismäßig geringer Menge verwendeten Komponenten in den den Hauptbestandteil ausmachenden Komponenten gelöst, zweckmäßig bei erhöhter Temperatur. Es ist auch möglich, Lösungen der Komponenten in einem organischen Lösungsmittel, z.B. in Aceton, Chloroform oder Methanol, zu mischen und das Lösungsmittel nach Durchmischung wieder zu entfernen, beispielsweise durch Destillation.The Preparation of the invention usable liquid crystal mixtures takes place in per se usual Wise. In general, the desired Amount of in relatively less Quantity of used components in the main constituent Components solved, useful in elevated temperature. It is also possible, solutions the components in an organic solvent, e.g. in acetone, Chloroform or methanol, to mix and the solvent after mixing to remove again, for example by distillation.

Die Dielektrika können auch weitere, dem Fachmann bekannte und in der Literatur beschriebene Zusätze enthalten. Beispielsweise können 0–15% pleochroitische Farbstoffe zugesetzt werden.The Dielectrics can also further, known in the art and described in the literature additions contain. For example, you can 0-15% pleochroic dyes are added.

Auch ohne weitere Erläuterungen wird angenommen, daß der Fachmann anhand der vorhergehenden Beschreibung die vorliegende Erfindung maximal nutzen kann. Die bevorzugten spezifischen Ausführungsformen sind daher lediglich als Veranschaulichung und in keiner Weise als Beschränkung aufzufassen.Also without further explanation it is assumed that the One skilled in the art from the foregoing description, the present Maximum use of the invention. The preferred specific embodiments are therefore merely illustrative and in no way as restriction specific.

Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie zu begrenzen.The The following examples are intended to illustrate the invention without limiting it.

Die Abkürzungen haben folgende Bedeutungen:

  • Kp. Klärpunkt
  • Tave mittlere Schaltzeit
    Figure 00320001
  • Ton Zeit vom Einschalten bis zum Erreichen von 90% des maximalen Kontrastes,
  • Toff Zeit vom Ausschalten bis zum Erreichen von 10% des maximalen Kontrastes,
  • V10 Schwellenspannung (Volt)
  • V90 Sättigungsspannung (Volt)
  • V90/V10 Steilheit
The abbreviations have the following meanings:
  • Kp. Klärpunkt
  • T ave medium switching time
    Figure 00320001
  • T on time from switching on until reaching 90% of the maximum contrast,
  • T off time from switching off to reaching 10% of the maximum contrast,
  • V 10 threshold voltage (volts)
  • V 90 saturation voltage (volts)
  • V 90 / V10 slope

Die STN-Anzeige wird im Multiplexierbetrieb adressiert (Multiplexierverhältnis 1:240, Bias 1:15).The STN display is addressed in multiplexing mode (multiplexing ratio 1: 240, Bias 1:15).

Vor- und nachstehend sind alle Temperaturen in °C angegeben. Prozentangaben bedeuten Gewichtsprozent. Die Werte für die Schaltzeiten und Viskositäten sind auf 20°C bezogen.In front- and below, all temperatures are in ° C. percentages mean weight percent. The values for the switching times and viscosities are to 20 ° C based.

In der vorliegenden Patentanmeldung und in den folgenden Beispielen sind alle chemischen Strukturen der Flüssigkristallverbindungen durch Acronyme angegeben, wobei die Transformation in chemische Formeln wie nachstehend gezeigt erfolgt. Alle Reste CnH2n+1 und CmH2m+1 sind geradkettige Alkylgruppen mit n bzw. m Rohlenstoffatomen. Die Codierung gemäß Tabelle B versteht sich von selbst. In Tabelle A ist nur das Acronym für den Grundkörper angegeben. Im Einzelfall folgt getrennt vom Acronym für den Grundkörper mit einem Strich ein Code für die Substituenten R1, R2, L1, L2 und L3:

Figure 00340001
Tabelle A:
Figure 00350001
Tabelle B:
Figure 00350002
Figure 00360001
In the present patent application and in the following examples, all chemical structures of the liquid crystal compounds are indicated by acronyms, wherein the transformation into chemical formulas is carried out as shown below. All radicals C n H 2n + 1 and C m H 2m + 1 are straight-chain alkyl groups with n or m Rohlenstoffatomen. The coding according to Table B is self-evident. In Table A, only the acronym for the main body is given. In individual cases, a code for the substituents R 1 , R 2 , L 1 , L 2 and L 3 follows separately from the acronym for the main body with a dash:
Figure 00340001
Table A:
Figure 00350001
Table B:
Figure 00350002
Figure 00360001

Vergleichsbeispiel 1Comparative Example 1

Eine STN-Anzeige mit den folgenden Parametern: Verdrillungswinkel 240° Bias 1:16 Multiplexierverhältnis 1:240 Bildfrequenz 80 Hz Tiltwinkel 5° d 7 μm und einem flüssigkristallinen Medium mit den folgenden Eigenschaften: Klärpunkt +89°C Δn 0,1101 und bestehend aus einer achiralen Basismischung: ME2N.F 8,0% ME3N.F 8,0% ME4N.F 8,0% ME5N.F 3,0% HP-3N.F 5,0% HP-4N.F 5,0% HP-5N.F 5,0% CCH-301 17,0% CCP-3F.F.F 12,0% CCP-5F.F.F 8,0% CP-33F 4,0% CP-35F 4,0% CH-33 5,0% CH-35 4,0% CH-43 4,0% und dotiert mit 0,7%

Figure 00370001
zeigt folgende Schalteigenschaften: V10 1,1 V V90/V10 1,10 An STN ad with the following parameters: twist 240 ° bias 1:16 Multiplexierverhältnis 1: 240 Frame rate 80 Hz tilt angle 5 ° d 7 μm and a liquid crystalline medium having the following properties: clearing point + 89 ° C .DELTA.n .1101 and consisting of an achiral base mixture: ME2N.F 8.0% ME3N.F 8.0% ME4N.F 8.0% ME5N.F 3.0% HP 3N.F 5.0% HP 4N.F 5.0% HP 5N.F 5.0% CCH 301 17.0% CCP 3F.FF 12.0% CCP 5F.FF 8.0% CP-33F 4.0% CP-35F 4.0% CH-33 5.0% CH-35 4.0% CH-43 4.0% and doped with 0.7%
Figure 00370001
shows the following switching properties: V 10 1.1V V 90 / V 10 1.10

Vergleichsbeispiel 2Comparative Example 2

Eine STN-Anzeige mit den folgenden Parametern: Verdrillungswinkel. 220° d 8 μm und einem flüssigkristallinen Medium mit den folgenden Eigenschaften: Klärpunkt 100°C Δn 0,1142 und bestehend aus: ME2N.F 7,0% ME3N.F 7,0% ME4N.F. 10,0% ME5N.F 10,0% PCH-301 3,0% CCH-301 6,0% CCZU-2F 4,0% CCZU-3F 6,0% CCZU-5F 6,0% CCP-3F.F.F 6,0% CVCP-V-01 6,0% CP-33F 8,0% CP-35F 8,0% CP-55F 8,0% CCPC-34 5,0% und dotiert mit S-811, zeigt folgende Schalteigenschaften: V10 1,20 V V90/V10 1,067 An STN ad with the following parameters: Twist. 220 ° d 8 μm and a liquid crystalline medium having the following properties: clearing point 100 ° C .DELTA.n .1142 and consisting of: ME2N.F 7.0% ME3N.F 7.0% ME4N.F. 10.0% ME5N.F 10.0% PCH-301 3.0% CCH 301 6.0% CCZU-2F 4.0% CCZU-3F 6.0% CCZU-5F 6.0% CCP 3F.FF 6.0% CVCP V 01 6.0% CP-33F 8.0% CP-35F 8.0% CP-55F 8.0% CCPC-34 5.0% and doped with S-811, shows the following switching properties: V 10 1.20 V V 90 / V 10 1.067

Claims (6)

Nematische Flüssigkristallmischung, die a) 20–90 Gew.% einer flüssigkristallinen Komponente A, enthaltend eine oder mehrere Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie von. mehr als +1,5, b) 105 Gew.% einer flüssigkristallinen Komponente B, enthaltend eine oder mehrere Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie von –1,5 bis +1,5, c) eine optisch aktive Komponente C in solch einer Menge enthält, daß das Verhältnis zwischen der Schichtdicke (Abstand der planparallelen Trägerplatten) und der natürlichen Ganghöhe der chiralen nematischen Flüssigkristallmischung etwa 0,2 bis 1,3 beträgt, enthält und d) einen nematischen Phasenbereich von mindestens 60°C, eine Viskosität von nicht mehr als 35 mPa·s und. eine Schwellenspannung von weniger als 1,5 V aufweist, wobei die dielektrischen Anisotropien der Verbindungen und die auf die nematische Flüssigkristallmischung bezogenen Parameter auf eine Temperatur von 20°C bezogen sind, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente A mindestens eine Verbindung der Formel I enthält,
Figure 00400001
worin R1 Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen, m 0 oder 1 und L H oder F bedeuten und, daß die Komponente A mindestens eine Verbindung der Formel II enthält,
Figure 00410001
worin R Alkyl, Alkoxy, Oxaalkyl, Alkenyl oder Alkenyloxy mit bis zu 12 C-Atomen,
Figure 00410002
L1 und L2 jeweils unabhängig voneinander H oder F, Z1 und Z2 jeweils unabhängig voneinander -COO-, -CH2CH2-, -C-C- oder eine Einfachbindung und o 0 oder 1 bedeuten und, daß die Komponente A mindestens eine Verbindung der Formel IIb' enthält,
Figure 00420001
worin R die angegebene Bedeutung besitzt.A nematic liquid-crystal mixture which comprises a) 20-90% by weight of a liquid-crystalline component A containing one or more compounds having a dielectric anisotropy of. more than +1.5, b) 105 wt% of a liquid-crystalline component B containing one or more compounds having a dielectric anisotropy of -1.5 to +1.5, c) an optically active component C in such an amount in that the ratio between the layer thickness (spacing of the plane-parallel support plates) and the natural pitch of the chiral nematic liquid-crystal mixture is about 0.2 to 1.3, and d) has a nematic phase range of at least 60 ° C, a viscosity of not more than 35 mPa · s and. has a threshold voltage of less than 1.5 V, the dielectric anisotropies of the compounds and the parameters relating to the nematic liquid-crystal mixture being based on a temperature of 20 ° C, characterized in that component A contains at least one compound of formula I,
Figure 00400001
in which R 1 is alkyl having 1 to 8 C atoms, m is 0 or 1 and L is H or F, and that component A contains at least one compound of the formula II,
Figure 00410001
wherein R is alkyl, alkoxy, oxaalkyl, alkenyl or alkenyloxy having up to 12 C atoms,
Figure 00410002
L 1 and L 2 are each independently H or F, Z 1 and Z 2 are each independently -COO-, -CH 2 CH 2 -, -CC- or a single bond and o is 0 or 1 and that the component A is at least contains a compound of formula IIb ',
Figure 00420001
wherein R has the meaning given. Flüssigkristallmischung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente A mindestens eine Verbindung ausgewählt aus den Formeln IIa bis IIh enthält:
Figure 00440001
Figure 00450001
worin R die angegebene Bedeutung besitzt.Liquid-crystal mixture according to Claim 1, characterized in that component A comprises at least one compound selected from the formulas IIa to IIh:
Figure 00440001
Figure 00450001
wherein R has the meaning given. Flüssigkristallmischung nach mindestens einem der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente B eine oder mehrere Verbindungen, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Verbindungen der Formeln III und IV enthält:
Figure 00450002
worin R5 und R6 die für R angegebene Bedeutung besitzen,
Figure 00450003
und L1 die bei Formel II angegebene Bedeutung besitzen, Z3 -COO-, -CH2CH2-, -CH=CH- oder eine Einfachbindung, Z4 -COO- oder eine Einfachbindung und r 1, 2 oder 3 bedeuten.Liquid-crystal mixture according to at least one of Claims 1 and 2, characterized in that component B contains one or more compounds selected from the group consisting of compounds of the formulas III and IV:
Figure 00450002
wherein R 5 and R 6 have the meaning given for R,
Figure 00450003
and L 1 have the meaning given in formula II, Z 3 is -COO-, -CH 2 CH 2 -, -CH = CH- or a single bond, Z 4 is -COO- or a single bond and r is 1, 2 or 3. Flüssigkristallmischung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente B eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus X bis XII enthält:
Figure 00460001
worin R9 und R10 die für R angegebene Bedeutung besitzen.A liquid-crystal mixture according to at least one of claims 1 to 3, characterized in that component B contains one or more compounds selected from the group consisting of X to XII:
Figure 00460001
wherein R 9 and R 10 have the meaning given for R. Flüssigkristallmischung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die nematische Mischung 10–35 % an einer oder mehreren Verbindungen der Formel I mit m gleich 0, 8–30 % an zwei oder mehr Verbindungen ausgewählt aus der Formel I mit m gleich 1, 10–30 % an einer oder mehreren Verbindungen der Formel II, 20–40 % an zwei oder mehr Verbindungen der Formel III und 5–20 % an einer oder mehreren Verbindungen der Formel IV enthält.liquid crystal mixture according to at least one of the claims 1 to 4, characterized in that the nematic mixture 10-35% on one or more compounds of the formula I where m is 0, 8-30% two or more compounds selected from the formula I with m equal to 1, 10-30 % of one or more compounds of the formula II, 20-40% two or more compounds of the formula III and 5-20% one or more compounds of formula IV. Verwendung einer Flüssigkristallmischung mit der in mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5 definierten Zusammensetzung in einer Supertwist-Flüssigkristallanzeige mit – zwei planparallelen Trägerplatten, die mit einer Umrandung eine Zelle bilden, – einer in der Zelle befindlichen nematischen Flüssigkristallmischung mit positiver dielektrischer Anisotropie, – Elektrodenschichten mit überlagerten Orientierungsschichten auf der Innenseite der Trägerplatten, – einem Anstellwinkel zwischen der Längsachse der auf der Oberfläche der Trägerplatten befindlichen Moleküle und den Trägerplatten von etwa 1 Grad bis 30 Grad sowie – einem Verdrillungswinkel der Flüssigkristallmischung in der Zelle von Orientierungsschicht zu Orientierungsschicht dem Betrag nach zwischen 100° und 600°.Use of a liquid crystal mixture with the in at least one of the claims 1 to 5 defined composition in a supertwist liquid crystal display With - two plane-parallel support plates, that form a cell with a border, - one in the cell nematic liquid-crystal mixture with positive dielectric anisotropy, - Electrode layers with superimposed Orientation layers on the inside of the carrier plates, - one Angle of attack between the longitudinal axis the on the surface the carrier plates located molecules and the carrier plates from about 1 degree to 30 degrees as well - a twist angle the liquid crystal mixture in the cell from orientation layer to orientation layer Amount after between 100 ° and 600 degrees.
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