DE4100288A1 - Super-twist liq. crystal display - has very short switching time and large operating temp. range, good contrast and low threshold voltage - Google Patents

Super-twist liq. crystal display - has very short switching time and large operating temp. range, good contrast and low threshold voltage

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DE4100288A1
DE4100288A1 DE19914100288 DE4100288A DE4100288A1 DE 4100288 A1 DE4100288 A1 DE 4100288A1 DE 19914100288 DE19914100288 DE 19914100288 DE 4100288 A DE4100288 A DE 4100288A DE 4100288 A1 DE4100288 A1 DE 4100288A1
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Reinhard Dr Hittich
Georg Weber
Herbert Dr Plach
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Abstract

Supertwist LCD has 2 plane parallel substrate plates forming the cell with a rim, which is filled with a nematic liquid crystal mixt. (I) with positive dielectric anisotropy and electrode layers and overlying orientation layers on the inside of the plates. The angle of pitch between the longitudinal axis of the mols. w.r.t the plate surface is ca. 1-30 deg. and the twist angle w.r.t. the orientation layer is 160-360 deg. (I) contains (a) component A, (b) 0-45 (wt.)% component B1, B2 and/or B3 10-80% liquid crystal component, C consisting of cpd(s) with a dielectric anisotropy of over +1.5, (d) 0-20% liquid crystal component D, consisting of cpd(s) with a dielectric anisotropy less than -1.5 and (e) an optically active component E in an amt. such that the ratio between the film thickness (distance between the plates) and the natural pitch of the chiral nematic liquid crystal mixt. is ca. 0.2-1.3; and the mixt. has a nematic phase range of at least 60 deg.C viscosity of max. mPa.s and dielectric anisotropy of at least +5 at 20 deg.C. Component A consists of cpds. of formula (AI)-(A-VI), B1 of (BI)-(BIV), B2 of (BV)-B(VIII) and B3 of (BVIII) and/or B(X) R1 and R2 independently = R = 1-12C alkyl, in which one or 2 non-adjacent -CH- gps. may be replaced by -O-, -CH=CH-, -CO-, -O-CO- or -CO-O, Z2 = -CH2CH2-, -CO-O-, -O-CO- or a single bond; ring B = 1 1,4-cyclohexylidene or 1,4-phenylene ring; ZO = -CH2CH2- or a single bond; Q = 4-CH2n+1-trans-cyclohexyl (n=1-9), 4-R-phenyl or 3-Y-4-X-phneyl (X = CN or F and Y = H or F); ring C = as ring B or trans-1,4-cyclohexylene. The cpds. used are known cpds. or can be prepd. by methods analogous to those for known cpds. (No details are given in the text). USE/ADVANTAGE - The display combines very short switching times with a large operating temp. range, high gradient, good angle dependence of the contrast and low threshold voltage.

Description

Die Erfindung betrifft Supertwist-Flüssigkristallanzeigen (SFA) mit sehr kurzen Schaltzeiten und guten Steilheiten und Winkelabhängigkeiten sowie die darin verwendeten neuen nematischen Flüssigkristallmischungen.The invention relates to supertwist liquid crystal displays (SFA) with very short switching times and good slopes and angle dependencies and the ones used therein new nematic liquid-crystal mixtures.

SFA gemäß des Oberbegriffs sind bekannt, z. B. aus EP 01 31 216 B1; DE 34 23 993 A1; EP 00 98 070 A2; M. Schadt und F. Leenhouts, 17. Freiburger Arbeitstagung Flüssigkristalle (8.-10. 04. 87); K. Kawasaki et al., SID 87 Digest 391 (20.6.); M. Schadt und F. Leenhouts, SID 87 Digest 372 (20.1); K. Katoh et al., Japanese Journal of Applied Physics, Vol. 26, No. 11, L 1784-L 1786 (1987); F. Leenhouts et al., Appl. Phys. Lett. 50 (21), 1468 (1987); H. A. van Sprang und H. G. Koopman, J. Appl. Phys. 62 (5), 1734 (1987); T. J. Scheffer und J. Nehring, Appl. Phys. Lett. 45 (10), 1021 (1984), M. Schadt und F. Leenhouts, Appl. Phys. Lett. 50 (5), 236 (1987) und E. P. Raynes, Mol. Cryst. Liq. Cryst. Letters Vol. 4 (1), pp. 1-8 (1986). Der Begriff SFA umfaßt hier jedes höher verdrillte Anzeigeelement mit einem Verdrillungswinkel dem Betrage nach zwischen 160° und 360°, wie beispielsweise die Anzeigeelemente nach Waters et al. (C. M. Waters et al., Proc. Soc. Inf. Disp. (New York) (1985) (3rd Intern. Display Conference, Kobe, Japan), die STN-LCD′s (DE OS 35 03 259), SBE-LCD′s (T. J. Scheffer und J. Nehring, Appl. Phys. Lett. 45 (1984) 1021), OMI-LCD′s (M. Schadt und F. Leenhouts, Appl. Phys. Lett. 50 (1987), 236, DST- LCD′s (EP OS 02 46 842) oder BW-STN-LCD′s (K. Kawasaki et al., SID 87 Digest 391 (20.6)).SFA according to the preamble are known, for. B. off EP 01 31 216 B1; DE 34 23 993 A1; EP 00 98 070 A2; M. Schadt and F. Leenhouts, 17th Freiburg Workshop Liquid crystals (8.-10. 04. 87); K. Kawasaki et al. SID 87 Digest 391 (20.6.); M. Schadt and F. Leenhouts, SID 87 Digest 372 (20.1); K. Katoh et al., Japanese Journal of Applied Physics, Vol. 26, no. 11, L 1784-L 1786 (1987); F. Leenhouts et al., Appl. Phys. Lett. 50 (21), 1468 (1987); H.A. van Sprang and H.G. Koopman, J. Appl. Phys. 62 (5), 1734 (1987); T. J. Scheffer and J. Nehring, Appl. Phys. Lett. 45 (10), 1021 (1984), M. Schadt and F. Leenhouts, Appl. Phys. Lett. 50 (5), 236 (1987) and E.P. Raynes, Mol. Cryst. Liq. Cryst. Letters Vol. 4 (1), pp. 1-8 (1986). The term SFA here includes any higher twisted display element with a twist angle in amount between 160 ° and 360 °, such as the display elements according to Waters et al. (C.M. Waters et al., Proc. Soc. Inf. Disp. (New York) (1985) (3rd Intern. Display Conference, Kobe, Japan), the STN-LCD's  (DE OS 35 03 259), SBE-LCD's (T. J. Scheffer and J. Nehring, Appl. Phys. Lett. 45 (1984) 1021), OMI-LCD's (M. and F. Leenhouts, Appl. Phys. Lett. 50 (1987), 236, DST LCD's (EP OS 02 46 842) or BW-STN-LCD's (K. Kawasaki et al., SID 87 Digest 391 (20.6)).

Derartige SFA zeichnen sich im Vergleich zu Standard- TN-Anzeigen durch wesentlich bessere Steilheiten der elektrooptischen Kennlinie und damit verbundenen besseren Kontrastwerten sowie durch eine wesentlich geringere Winkelabhängigkeit des Kontrastes aus. Von besonderem Interesse sind SFA mit sehr kurzen Schaltzeiten insbesondere auch bei tieferen Temperaturen. Zur Erzielung von kurzen Schaltzeiten wurden bisher insbesondere die Viskositäten der Flüssigkristallmischungen optimiert unter Verwendung von meist monotropen Zusätzen mit relativ hohem Dampfdruck. Die erzielten Schaltzeiten waren jedoch nicht für jede Anwendung ausreichend.Such SFAs are characterized in comparison to standard TN displays by significantly better slopes of the electro-optical characteristic and associated better Contrast values as well as a much lower Angular dependence of the contrast. Of special Interest are SFA with very short switching times in particular even at lower temperatures. To achieve Of short switching times were so far in particular the Viscosities of the liquid crystal mixtures optimized using mostly monotropic additives with relative high vapor pressure. However, the switching times achieved were not enough for every application.

Es besteht somit immer noch ein großer Bedarf nach SFA mit sehr kurzen Schaltzeiten bei gleichzeitig großem Arbeitstemperaturbereich, hoher Kennliniensteilheit, guter Winkelabhängigkeit des Kontrastes und niedriger Schwellenspannung.There is thus still a great need for SFA with very short switching times and at the same time large Operating temperature range, high characteristic slope, good angle dependence of contrast and lower Threshold voltage.

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, SFA bereitzustellen, die die oben angegebenen Nachteile nicht oder nur in geringerem Maße und gleichzeitig sehr kurze Schaltzeiten aufweisen.The invention has for its object to provide SFA, the disadvantages mentioned above do not or only to a lesser extent and at the same time very short Have switching times.

Es wurde nun gefunden, daß diese Aufgabe gelöst werden kann, wenn man nematische Flüssigkristallmischungen verwendet, die folgende Komponenten enthalten:It has now been found that this problem can be solved can, if you nematic liquid crystal mixtures used, which contain the following components:

  • a) mindestens eine Komponente, ausgewählt aus der Gruppe A, bestehend aus Verbindungen der Formeln A I bis A VI: worin R¹ und R² jeweils unabhängig voneinander jeweils R bedeuten und
    R Alkyl mit 1-12 C-Atomen ist, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O-, -CH=CH-, -CO-, -O-CO- oder -CO-O- ersetzt sein können,
    a) at least one component selected from the group A consisting of compounds of the formulas AI to A VI: wherein R¹ and R² are each independently R and
    R is alkyl having 1-12 C atoms, in which also one or two non-adjacent CH₂ groups may be replaced by -O-, -CH = CH-, -CO-, -O-CO- or -CO-O- .
  • b) 0-45 Gew.-% einer Komponente B enthaltend mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe B1, bestehend aus den Verbindungen der Formeln B I bis B IV: worin R¹ und R² jeweils unabhängig voneinander die für R angegebene Bedeutung haben, Z² -CH₂CH₂-, -CO-O-, -O-CO- oder eine Einfachbindung, und bedeutet,
    und/oder mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe B2, bestehend aus den Verbindungen der Formeln B V bis B VII: worin R¹ die für R angegebene Bedeutung hat,
    Z⁰ -CH₂CH₂- oder eine Einfachbindung ist und bedeutet,
    wobei n 1 bis 9 ist, X bedeutet CN oder F und Y ist H oder F,
    und/oder mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe B3, bestehend aus den Verbindungen der Formeln B VIII und B IX: worin R¹ und R² jeweils unabhängig voneinander die für R angegebene Bedeutung haben, und bedeutet.
    b) 0-45% by weight of a component B comprising at least one compound selected from the group B1 consisting of the compounds of the formulas BI to B IV: wherein R¹ and R² each independently have the meaning given for R, Z² is -CH₂CH₂-, -CO-O-, -O-CO- or a single bond, and means
    and / or at least one compound selected from the group B2 consisting of the compounds of the formulas BV to B VII: wherein R¹ has the meaning given for R,
    Z⁰ is -CH₂CH₂- or a single bond and means
    where n is 1 to 9, X is CN or F and Y is H or F,
    and / or at least one compound selected from the group B3 consisting of the compounds of the formulas B VIII and B IX: wherein R¹ and R² each independently have the meaning given for R, and means.
  • c) 10-80 Gew.-% einer flüssigkristallinen Komponente C, bestehend aus einer oder mehreren Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie von über +1,5,c) 10-80% by weight of a liquid-crystalline component C, consisting of one or more compounds with a dielectric anisotropy of more than +1.5,
  • d) 0-20 Gew.-% einer flüssigkristallinen Komponente D, bestehend aus einer oder mehreren Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie von unter -1,5 undd) 0-20% by weight of a liquid-crystalline component D, consisting of one or more compounds with a dielectric anisotropy of less than -1.5 and
  • e) einer optisch aktiven Komponente E in einer Menge, daß das Verhältnis zwischen Schichtdicke (Abstand der planparallelen Trägerplatten) und natürlicher Ganghöhe der nematischen Flüssigkristallmischung etwa 0,2 bis 1,3 beträgt.e) an optically active component E in an amount that the ratio between layer thickness (distance the plane-parallel support plates) and more natural Pitch of the nematic liquid crystal mixture is about 0.2 to 1.3.

Gegenstand der Erfindung ist somit ein SFA mitThe invention is thus an SFA with

  • - zwei planparallelen Trägerplatten, die mit einer Umrandung eine Zelle bilden,- two plane-parallel support plates, with a Border form a cell,
  • - einer in der Zelle befindlichen nematischen Flüssig­ kristallmischung mit positiver dielektrischer Aniso­ tropie,a nematic liquid in the cell crystal mixture with positive dielectric aniso entropy,
  • - Elektrodenschichten mit darüberliegenden Orientie­ rungsschichten auf den Innenseiten der Trägerplatten,- Electrode layers with overlying Orientie tion layers on the insides of the carrier plates,
  • - einem Anstellwinkel zwischen der Längsachse der Moleküle an der Oberfläche der Trägerplatten und den Trägerplatten von etwa 1 Grad bis 30 Grad, und- An angle between the longitudinal axis of the Molecules on the surface of the backing plates and the carrier plates of about 1 degree to 30 degrees, and
  • - einem Verdrillungswinkel der Flüssigkristallmischung in der Zelle von Orientierungsschicht zu Orientie­ rungsschicht dem Betrag nach zwischen 160 und 360°, dadurch gekennzeichnet, daß die nematische Flüssig­ kristallmischung
    • a) mindestens eine Komponente, ausgewählt aus der Gruppe A, bestehend aus Verbindungen der Formeln A I bis A VI: worin R¹ und R² jeweils unabhängig voneinander jeweils R bedeuten und
      R Alkyl mit 1-12 C-Atomen ist, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O-, -CH=CH-, -CO-, -O-CO- oder -CO-O- ersetzt sein können,
    • b) 0-45 Gew.-% einer Komponente B enthaltend mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe B1, bestehend aus den Verbindungen der Formeln B I bis B IV: worin R¹ und R² jeweils unabhängig voneinander die für R angegebene Bedeutung haben, Z² -CH₂CH₂-, -CO-O-, -O-CO- oder eine Einfachbindung, und bedeutet,
      und/oder mindestens eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe B2, bestehend aus den Verbindungen der Formeln B V bis B VII: worin R¹ die für R angegebene Bedeutung hat,
      Z⁰ -CH₂CH₂- oder eine Einfachbindung ist und bedeutet,
      wobei n 1 bis 9 ist, X bedeutet CN oder F und Y ist H oder F,
      und/oder mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe B3, bestehend aus den Verbindungen der Formeln B VIII und B IX: worin R¹ und R² jeweils unabhängig voneinander die für R angegebene Bedeutung haben, und bedeutet,
    • c) 10-80 Gew.-% einer flüssigkristallinen Komponente C, bestehend aus einer oder mehreren Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie von über +1,5,
    • d) 0-20 Gew.-% einer flüssigkristallinen Komponente D, bestehend aus einer oder mehreren Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie von unter -1,5 und
    • e) einer optisch aktiven Komponente E in einer Menge, daß das Verhältnis zwischen Schichtdicke (Abstand der planparallelen Trägerplatten) und natürlicher Ganghöhe der nematischen Flüssigkristallmischung etwa 0,2 bis 1,3 beträgt, und
    - A twist angle of the liquid crystal mixture in the cell from orientation layer to Orientie approximately layer in the amount between 160 and 360 °, characterized in that the nematic liquid crystal mixture
    • a) at least one component selected from the group A consisting of compounds of the formulas AI to A VI: wherein R¹ and R² are each independently R and
      R is alkyl having 1-12 C atoms, in which also one or two non-adjacent CH₂ groups may be replaced by -O-, -CH = CH-, -CO-, -O-CO- or -CO-O- .
    • b) 0-45% by weight of a component B comprising at least one compound selected from the group B1 consisting of the compounds of the formulas BI to B IV: wherein R¹ and R² each independently have the meaning given for R, Z² is -CH₂CH₂-, -CO-O-, -O-CO- or a single bond, and means
      and / or at least one compound selected from the group B2 consisting of the compounds of the formulas BV to B VII: wherein R¹ has the meaning given for R,
      Z⁰ is -CH₂CH₂- or a single bond and means
      where n is 1 to 9, X is CN or F and Y is H or F,
      and / or at least one compound selected from the group B3 consisting of the compounds of the formulas B VIII and B IX: wherein R¹ and R² each independently have the meaning given for R, and means
    • c) 10-80% by weight of a liquid-crystalline component C consisting of one or more compounds having a dielectric anisotropy of more than +1.5,
    • d) 0-20 wt .-% of a liquid-crystalline component D, consisting of one or more compounds having a dielectric anisotropy of less than -1.5 and
    • e) an optically active component E in an amount such that the ratio between layer thickness (spacing of the plane-parallel support plates) and natural pitch of the nematic liquid-crystal mixture is about 0.2 to 1.3, and
  • daß die nematische Flüssigkristallmischung einen nematischen Phasenbereich von mindestens 60°C, eine Viskosität von nicht mehr als 30 mPa · s und eine dielektrische Aniso­ tropie von mindestens +5 aufweist, wobei die dielektrischen Anisotropien der Verbindungen und die auf die nematische Flüssigkristallmischung bezogenen Parameter auf eine Temperatur von 20°C bezogen sind.that the nematic liquid-crystal mixture is a nematic Phase range of at least 60 ° C, a viscosity of not more than 30 mPa · s and a dielectric aniso tropie of at least +5, wherein the dielectric Anisotropies of the compounds and those on the nematic Liquid crystal mixture related parameters on a Temperature of 20 ° C are related.

Gegenstand der Erfindung sind auch entsprechende Flüssig­ kristallmischungen zur Verwendung in SFA. The invention also relates to corresponding liquid crystal mixtures for use in SFA.  

Die einzelnen Verbindungen der Formeln A I bis A VI, B I bis B IV und C I bis C III oder auch andere Verbindungen, die in den erfindungsgemäßen SFA verwendet werden können, sind entweder bekannt, oder sie können analog zu den bekannten Verbindungen hergestellt werden.The individual compounds of the formulas A I to A VI, B I to B IV and C I to C III or other compounds which in the SFA according to the invention can be used are either known or they can be analogous to the known ones Connections are made.

Bevorzugte erfindungsgemäß verwendbare Flüssigkristall­ mischungen enthalten eine oder mehrere Verbindungen aus der Gruppe A in einem Anteil von 4% bis 40%, vorzugsweise 10% bis 32%. Verbindungen der Formeln A III bis A VI sind bevorzugt. In einer besonders bevorzugten Aus­ führungsform enthalten die Mischungen gleichzeitig (a) Verbindungen der Formel A V und/oder A VI und (b) Verbindungen der Formel A III und/oder A IV. R¹ und R² bedeuten vorzugsweise jeweils unabhängig voneinander n-Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen oder (trans)-n-Alkenyl mit 3 bis 7 C-Atomen.Preferred liquid crystal usable in the invention mixtures contain one or more compounds Group A in a proportion of 4% to 40%, preferably 10% to 32%. Compounds of the formulas A III to A VI are preferred. In a particularly preferred embodiment The mixtures contain at the same time (a) Compounds of the formula A V and / or A VI and (b) compounds of the formula A III and / or A IV. R¹ and R² mean preferably in each case independently of one another n-alkyl 1 to 7 C atoms or (trans) -n-alkenyl with 3 to 7 C atoms.

Der Anteil der Komponente(n) aus Gruppe B1 beträgt vor­ zugsweise 5% bis 45%, insbesondere bevorzugt ca. 10% bis 40%. Komponenten der Formeln B III und B IV sind bevorzugt. Besonders bevorzugte Verbindungen der Formel B III sind diejenigen der folgenden Teilformeln:The proportion of component (s) from group B1 is present preferably 5% to 45%, particularly preferably about 10% up to 40%. Components of the formulas B III and B IV are prefers. Particularly preferred compounds of the formula B III are those of the following subformulae:

worin
R¹ CH₃-(CH₂)n-O-, CH₃-(CH₂)t-, trans-H-(CH₂)r-
CH=CH-(CH₂CH₂)s-CH₂O- oder trans-H-(CH₂)r-
CH=CH-(CH₂CH₂)s-,
R² CH₃-(CH₂)t-
n 1, 2, 3 oder 4
r 0, 1, 2 oder 3
s 0 oder 1, und
t 1, 2, 3 oder 4 ist.
wherein
R¹ is CH₃- (CH₂) n -O-, CH₃- (CH₂) t -, trans -H- (CH₂) r -
CH = CH- (CH₂CH₂) s -CH₂O- or trans-H- (CH₂) r -
CH = CH- (CH₂CH₂) s -,
R² CH₃- (CH₂) t -
n 1, 2, 3 or 4
r 0, 1, 2 or 3
s 0 or 1, and
t is 1, 2, 3 or 4.

Ferner bevorzugt sind diejenigen der TeilformelFurther preferred are those of the partial formula

worin R¹ und R² die oben angegebene Bedeutung haben.wherein R¹ and R² have the meaning given above.

Der Anteil der Verbindungen der Formel B III der oben angegebenen Teilformeln ist vorzugsweise ca. 5% bis 45%, insbesondere bevorzugt ca. 10% bis 35%. Besonders bevorzugte Verbindungen der Formel B IV sind diejenigen der folgenden Teilformel:The proportion of the compounds of formula B III of the above specified sub-formulas is preferably about 5% to 45%, more preferably about 10% to 35%. Especially preferred compounds of the formula B IV are those the following sub-formula:

worin
R¹ CH₃-(CH₂)n-O- oder trans-H-(CH₂)r-CH=CH-(CH₂CH₂)s- CH₂O- und R² CH₃-(CH₂)t- ist, wobei
n 1, 2, 3 oder 4,
r 0, 1, 2 oder 3,
s 0 oder 1, und
t 1, 2, 3 oder 4 ist.
wherein
R¹ is CH₃- (CH₂) n -O- or trans -H- (CH₂) r -CH = CH- (CH₂CH₂) s - CH₂O- and R² is CH₃- (CH₂) t -, where
n 1, 2, 3 or 4,
r 0, 1, 2 or 3,
s 0 or 1, and
t is 1, 2, 3 or 4.

Der Anteil dieser Verbindungen, bzw. der Verbindungen der Formel B IV, ist vorzugsweise ca. 5% bis 40%, insbesondere bevorzugt ca. 10% bis 35%.The proportion of these compounds, or the compounds of the formula B IV, is preferably about 5% to 40%, more preferably about 10% to 35%.

Vorzugsweise enthalten die Mischungen Verbindungen der Formel III, insbesondere solche der TeilformelPreferably, the mixtures contain compounds of Formula III, especially those of the sub-formula

In einer besonders bevorzugten Ausführungsform enthalten die Mischungen gleichzeitig Verbindungen der Formeln B III und B IV, wobei der Gesamtanteil für Komponenten der Gruppe B1 gewahrt bleibt.In a particularly preferred embodiment included the mixtures simultaneously compounds of the formulas B III and B IV, wherein the total content for components of group B1 is maintained.

Falls Verbindungen der Formeln B I und/oder B III vorhanden sind, bedeuten R¹ und R² vorzugsweise jeweils unabhängig voneinander n-Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen oder (trans)- n-Alkenyl mit 3 bis 7 C-Atomen. Z² ist vorzugsweise eine Einfachbindung. B I ist besonders bevorzugt.If compounds of the formulas B I and / or B III present R¹ and R² are preferably each independently each other n-alkyl having 1 to 7 carbon atoms or (trans) - n-alkenyl with 3 to 7 carbon atoms. Z 2 is preferably one Single bond. B I is particularly preferred.

Ferner bevorzugt sind erfindungsgemäße Mischungen, die eine oder mehrere Verbindungen der Formel B IV enthalten, worinPreference is furthermore given to mixtures according to the invention which contain one or more compounds of the formula B IV, wherein

bedeutet und R¹ und R² eine der oben angegebenen bevorzugten Bedeutungen haben, insbesondere bevorzugt n-Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen bedeuten.and R¹ and R² is one of the preferred meanings given above have, in particular preferably n-alkyl having 1 to 7 carbon atoms mean.

In jedem Fall bleibt der Gesamtanteil für Komponenten der Gruppe B1 gewahrt. In any case, the total percentage of components remains Group B1 respected.  

Der Anteil der Verbindungen der Gruppe B2 beträgt vorzugsweise ca. 5% bis 45%, insbesondere bevorzugt 5% bis 20%. Der Anteil (bevorzugte Bereiche) für B V bis B VII ist wie folgt:The proportion of the compounds of group B2 is preferably about 5% to 45%, especially preferred 5% until 20%. The proportion (preferred ranges) for B V to B VII is as follows:

B V ca. 5% bis 30%, vorzugsweise ca. 5% bis 15%B V about 5% to 30%, preferably about 5% to 15%

Summe B VI und B VII: ca. 5% bis 25%, vorzugsweise ca. 10% bis 20%.Sum B VI and B VII: about 5% to 25%, preferably about 10% to 20%.

Bevorzugte Verbindungen der Gruppe B2 sind im folgenden angegeben:Preferred compounds of group B2 are as follows stated:

R¹ ist vorzugsweise n-Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen oder (trans)-n-Alkenyl mit 3 bis 7 C-Atomen. Z⁰ ist vorzugsweise eine Einfachbindung. R hat vorzugsweise die oben für R¹ angegebene bevorzugte Bedeutung oder bedeutet Fluor. Y ist vorzugsweise Fluor. R¹ is preferably n-alkyl having 1 to 7 carbon atoms or (trans) -n-alkenyl having 3 to 7 carbon atoms. Z⁰ is preferable a single bond. R preferably has the above R¹ denotes preferred meaning or means Fluorine. Y is preferably fluorine.  

Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Mischungen eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus B V3, B VI1 und B VII1 in einem Gesamtanteil von ca. 5 bis 35%.Preferably, the mixtures according to the invention contain one or more compounds selected from the group consisting of B V3, B VI1 and B VII1 in a total amount from about 5 to 35%.

In einer besonders bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Mischungen neben B V3, B VI1, B VII1 und B V2 (R=F) weitere terminal fluorierte Verbindungen zum Beispiel ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus:In a particularly preferred embodiment included the mixtures according to the invention in addition to B V3, B VI1, B VII1 and B V2 (R = F) other terminal fluorinated compounds for example, selected from the group consisting of:

worin R¹ vorzugsweise n-Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen oder (trans)-n-Alkenyl mit 3 bis 7 C-Atomen, x 1 oder 2, y 0 oder 1 und Y H oder F bedeutet. wherein R¹ is preferably n-alkyl having 1 to 7 carbon atoms or (trans) -n-alkenyl having 3 to 7 C atoms, x 1 or 2, y is 0 or 1 and Y is H or F.  

Der Gesamtanteil aller terminal fluorierter Verbindungen beträgt vorzugsweise ca. 5% bis 65%, insbesondere ca. 15% bis 40%.The total amount of all terminally fluorinated compounds is preferably about 5% to 65%, especially about 15% to 40%.

Der Anteil der Verbindungen aus Gruppe B3 beträgt vorzugsweise ca. 5% bis 30%, insbesondere bevorzugt ca. 10% bis 20%. R¹ ist vorzugsweise n-Alkyl oder n-Alkoxy mit jeweils 1 bis 9 C-Atomen. R² ist vorzugsweise n-Alkyl mit 1 bis 9 C-Atomen. Es können jedoch auch analoge Verbindungen mit Alkenyl- bzw. Alkenyloxy-Gruppen eingesetzt werden. Verbindungen der Formel B VIII sind bevorzugtThe proportion of the compounds from group B3 is preferably about 5% to 30%, especially preferably about 10% until 20%. R¹ is preferably n-alkyl or n-alkoxy with each 1 to 9 carbon atoms. R² is preferably n-alkyl with 1 to 9 carbon atoms. However, it can also analog connections used with alkenyl or alkenyloxy groups become. Compounds of formula B VIII are preferred

ist vorzugsweise 1,4-Phenylen.is preferably 1,4-phenylene.

Die erfindungsgemäßen Mischungen enthalten Verbindungen aus mindestens einer der Gruppen B1, B2 und B3. Vorzugsweise enthalten sie eine oder mehrere Verbindungen aus Gruppe B1 und eine oder mehrere Verbindungen aus Gruppe B2 und/oder B3.The mixtures according to the invention contain compounds from at least one of the groups B1, B2 and B3. Preferably contain one or more compounds Group B1 and one or more compounds from group B2 and / or B3.

Der Anteil der Verbindungen der Komponente C ist vorzugsweise ca. 10% bis 80%, insbesondere ca. 20% bis 70%. Der Fachmann kann zur Einstellung der gewünschten Schwel­ lenspannung leicht diesen Anteil einstellen, wobei prinzipiell alle üblichen Flüssigkristallverbindungen mit Δε<+1,5 verwendet werden können. Falls überwiegend weniger stark positive terminal fluorierte Verbindungen (siehe oben) verwendet werden, bewegt sich der Gesamtanteil mehr im oberen Bereich (ca. 35% bis 80%), während bei Verwendung von terminal cyansubstituierten Verbindungen der Anteil niedriger sein kann (ca. 10% bis 35%). Besonders bevorzugte Verbindungen sind neben den oben angegebenen terminal fluorierten Verbindungen die hier folgenden genannten bevorzugten Cyanverbindungen: The proportion of the compounds of component C is preferably about 10% to 80%, especially about 20% to 70%. The expert can to adjust the desired Schwel lens voltage easily adjust this proportion, and in principle All customary liquid crystal compounds with Δε <+1.5 can be used. If predominantly less strong positive terminal fluorinated compounds (see above), the overall proportion moves more in the upper range (about 35% to 80%) while in use of terminal cyano-substituted compounds of the Share may be lower (about 10% to 35%). Especially preferred compounds are in addition to those given above terminal fluorinated compounds the following here mentioned preferred cyano compounds:  

worinwherein

bedeutet.means.

Einige besonders bevorzugte kleinere Gruppen sind im folgenden angegeben:Some particularly preferred smaller groups are in the following indicated:

R¹ bedeutet vorzugsweise n-Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen, n-Oxaalkyl mit 3 bis 7 C-Atomen (z. B. n-Alkoxymethyl) oder n-Alkenyl mit 3-7 C-Atomen. Y ist H oder Fluor; x ist 1 oder 2; y ist 0 oder 1.R 1 is preferably n-alkyl having 1 to 7 C atoms, n-oxaalkyl having 3 to 7 carbon atoms (eg n-alkoxymethyl) or n-alkenyl having 3-7 C atoms. Y is H or fluorine; x is 1 or 2; y is 0 or 1.

Ferner bevorzugt sind Isothiocyanate, z. B. der FormelFurther preferred are isothiocyanates, e.g. B. the formula

worin R¹ n-Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen oder n-Alkenyl mit 3 bis 7 C-Atomen bedeutet. wherein R¹ is n-alkyl having 1 to 7 carbon atoms or n-alkenyl having 3 to 7 carbon atoms.  

In einer besonders bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Mischungen vorzugsweise ca. 5% bis 20% einer oder mehrerer Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie von unter -1,5 (Komponente D). Derartige Verbindungen sind bekannt, z. B. Derivate des 2,3-Dicyanhydrochinon oder Cyclohexanderivate mit dem StrukturelementIn a particularly preferred embodiment included the mixtures according to the invention preferably about 5% to 20% of one or more compounds with one dielectric anisotropy below -1.5 (component D). Such compounds are known, for. B. derivatives of 2,3-Dicyanhydroquinone or cyclohexane derivatives with the structural element

gemäß DE-OS 32 31 707 bzw. DE-OS 34 07 013.according to DE-OS 32 31 707 and DE-OS 34 07 013.

Vorzugsweise werden jedoch Verbindungen mit dem Struktur­ element 2,3-Difluor-1,4-phenylen gewählt, z. B. Verbindungen gemäß DE-OS 38 07 801, 38 07 861, 38 07 863, 38 07 864 oder 38 07 908. Besonders bevorzugt sind Tolane mit diesem Strukturelement gemäß der Internationalen Patentanmeldung PCE/DE 88/00 133, insbesondere solche der FormelnPreferably, however, compounds with the structure become element selected 2,3-difluoro-1,4-phenylene, z. B. compounds according to DE-OS 38 07 801, 38 07 861, 38 07 863, 38 07 864 or 38 07 908. Particularly preferred are tolans with this Structural element according to the International Patent Application PCE / DE 88/00 133, especially those of the formulas

worin R¹ und R² jeweils unabhängig voneinander vorzugsweise n-Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen oder n-Alkenyl mit 3 bis 7 C-Atomen bedeuten und Z⁰ -CH₂CH₂- oder eine Einfachbindung ist.wherein R¹ and R² are each independently preferably n-alkyl having 1 to 7 carbon atoms or n-alkenyl with 3 to 7 carbon atoms and Z⁰ -CH₂CH₂- or a Single bond is.

Die Komponente D bewirkt insbesondere eine Verbesserung der Steilheit der Kennlinie. The component D causes in particular an improvement the slope of the characteristic.  

In einer besonders bevorzugten Ausführungsform enthalten die Mischungen ca. 5% bis 35%, insbesondere bevorzugt ca. 10% bis 20% an flüssigkristallinen Tolan-Verbindungen. Hierdurch kann bei geringeren Schichtdicken (ca. 5-6 µm) gearbeitet werden, wodurch die Schaltzeiten deutlich kürzer werden. Besonders bevorzugte Tolane sind im folgenden angegeben:In a particularly preferred embodiment included the mixtures about 5% to 35%, particularly preferably about 10% to 20% of liquid-crystalline tolane compounds. As a result, at lower layer thicknesses (approx. 5-6 microns) are worked, whereby the switching times clearly get shorter. Particularly preferred tolans are in following indicated:

R¹ ist vorzugsweise n-Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen,
Z⁰ ist -CH₂CH₂- oder eine Einfachbindung,
Q ist
R 1 is preferably n-alkyl having 1 to 7 carbon atoms,
Z⁰ is -CH₂CH₂- or a single bond,
Q is

wobei R² n-Alkyl oder n-Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen oder n-Alkenyl oder n-Alkenyloxy mit jeweils 3 bis 7 C-Atomen bedeutet.where R² is n-alkyl or n-alkoxy having 1 to 7 carbon atoms or n-alkenyl or n-alkenyloxy, each having 3 to 7 carbon atoms means.

In weiteren besonders bevorzugten Ausführungsformen ent­ halten die MischungenIn further particularly preferred embodiments ent keep the blends

  • - 30-60% Komponente C, 20-70 Gew.-% Verbindungen aus den Gruppen A und B, 0-10 Gew.-% Komponente D und eine sich zu 100 Gew.-% addierende Menge der Kom­ ponente E,- 30-60% component C, 20-70 wt .-% of compounds Groups A and B, 0-10 wt .-% of component D and a 100% by weight adding amount of the com component E,
  • - eine Komponente D, die eine oder mehrere Verbindungen mit einer 1-Cyan-trans-1,4-cyclohexylen-Gruppe oder einer 2,3-Difluor-1,4-phenylen-Gruppe enthält, a component D containing one or more compounds with a 1-cyano-trans-1,4-cyclohexylene group or contains a 2,3-difluoro-1,4-phenylene group,  
  • - mindestens zwei Verbindungen der Formel A III oder A V,at least two compounds of the formula A III or A V,
  • - Verbindungen der Formel A III und A V,Compounds of the formula A III and A V,
  • - eine Komponente C, die eine oder mehrere Verbindungen mit einer 4-Fluorphenyl-Gruppe oder einer 3,4-Difluorphenyl-Gruppe enthält,a component C containing one or more compounds with a 4-fluorophenyl group or a Contains 3,4-difluorophenyl group,
  • - mindestens eine Verbindung aus folgender Gruppe: worin Alkyl eine geradkettige Alkylgruppe mit 2-7 C-Atomen und X, H oder F ist,- at least one compound from the following group: wherein alkyl is a straight-chain alkyl group having 2-7 C atoms and X, H or F,
  • - eine oder mehrere Verbindungen, worin R eine trans- Alkenylgruppe oder eine trans-Alkenyloxygruppe ist, one or more compounds in which R is a trans- Alkenyl group or a trans-alkenyloxy group,  
  • 1- eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der folgenden Gruppe worin R¹ und R² die bei Komponente A angegebenen bevorzugten Bedeutungen haben und eine der beiden 1,4-Phenylengruppen auch durch Fluor substituiert sein kann; der Anteil dieser Verbindungen beträgt 0% bis 25%, vorzugsweise ca. 5% bis 15%.1- One or more compounds selected from the following group wherein R¹ and R² have the preferred meanings given for component A and one of the two 1,4-phenylene groups may also be substituted by fluorine; the proportion of these compounds is 0% to 25%, preferably about 5% to 15%.

Für die Komponente E stehen dem Fachmann eine Vielzahl, zum Teil kommerziell erhältlicher chiraler Dotierstoffe zur Verfügung. Deren Wahl ist an sich nicht kritisch.For the component E, the person skilled in the art has a large number of partly commercially available chiral dopants to disposal. Their choice is not critical in itself.

Der Aufbau der erfindungsgemäßen Flüssigkristall-Anzeigeelemente aus Polarisatoren, Elektrodengrundplatten und Elektroden mit einer solchen Oberflächenbehandlung, daß die Vorzugsorientierung (Direktor) der jeweils daran angrenzenden Flüssigkristall-Moleküle von der einen zur anderen Elektrode gewöhnlich um betragsmäßig 160° bis 360° gegeneinander verdreht ist, entspricht der für derartige Anzeigeelemente üblichen Bauweise. Dabei ist der Begriff der üblichen Bauweise hier weit gefaßt und umfaßt auch alle literaturbekannten Abwandlungen und Modifikationen der Supertwistzelle, insbesondere auch Matrix- Anzeigeelemente sowie die zusätzliche Magnete enthaltenden Anzeigeelemente nach der DE-OS 27 48 738. Der Ober­ flächentiltwinkel an den beiden Trägerplatten kann gleich oder verschieden sein. Gleiche Tiltwinkel sind bevorzugt. The structure of the liquid crystal display elements according to the invention from polarizers, electrode base plates and Electrodes with such a surface treatment that the preference orientation (director) of each adjacent liquid crystal molecules from one to the other usually up to 160 ° C 360 ° is rotated against each other, which corresponds to such Display elements usual construction. It is the Concept of common construction here broadly conceived and embraced also all literature-known modifications and modifications the supertwist cell, in particular also matrix Display elements and the additional magnets containing Display elements according to DE-OS 27 48 738. The upper Area angle at the two support plates can be the same or be different. Same tilt angles are preferred.  

Ein wesentlicher Unterschied der erfindungsgemäßen Anzeigeelemente zu den bisher üblichen auf der Basis der verdrillten nematischen Zelle besteht jedoch in der Wahl der Flüssigkristallkomponenten der Flüssigkristallschicht.An essential difference of the invention Display elements to the usual on the basis of However, twisted nematic cell exists in the choice the liquid crystal components of the liquid crystal layer.

Die Herstellung der erfindungsgemäß verwendbaren Flüssig­ kristallmischungen erfolgt in an sich üblicher Weise. In der Regel wird die gewünschte Menge der in geringerer Menge verwendeten Komponenten in der den Hauptbestandteil ausmachenden Komponenten gelöst, zweckmäßig bei erhöhter Temperatur. Es ist auch möglich, Lösungen der Komponenten in einem organischen Lösungsmittel, z. B. in Aceton, Chloroform oder Methanol, zu mischen und das Lösungsmittel nach Durchmischung wieder zu entfernen, beispielsweise durch Destillation.The preparation of the liquid used in the invention crystal mixtures is carried out in a conventional manner. Usually, the desired amount is in lesser Quantity of used components in the main component solved components, expedient at elevated Temperature. It is also possible solutions of the components in an organic solvent, e.g. In acetone, Chloroform or methanol, to mix and the solvent after mixing again, for example by distillation.

Die Dielektrika können auch weitere, dem Fachmann bekannte und in der Literatur beschriebene Zusätze enthalten. Bei­ spielsweise können 0-15% pleochroitische Farbstoffe zugesetzt werden.The dielectrics may also be further known to those skilled in the art and additives described in the literature. at For example, 0-15% pleochroic dyes added become.

Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie zu begrenzen.The following examples are intended to illustrate the invention, without limiting it.

Es bedeutet:It means:

S-N Phasenübergangs-Temperatur smektisch-nematisch,
Klp. Klärpunkt,
Visk. Viskosität (m Pa · s),
Ton Zeit vom Einschalten bis zur Erreichung von 90% des maximalen Kontrastes
Toff Zeit vom Ausschalten bis zur Erreichung von 10% des maximalen Kontrastes
SN phase transition temperature smectic-nematic,
Klp. clearing point,
Visc. Viscosity (m Pa · s),
T on time from switching on until reaching 90% of the maximum contrast
T off time from switching off to reaching 10% of the maximum contrast

Die SFA wird im Multiplexbetrieb angesteuert (Multiplex­ verhältnis) 1 : 100, Bias 1 : 11, Betriebsspannung 18,5 Volt). The SFA is controlled in multiplex mode (multiplex ratio) 1: 100, bias 1: 11, operating voltage 18.5 volts).  

Vor- und nachstehend sind alle Temperaturen in °C ange­ geben. Die Prozentzahlen sind Gewichtsprozente. Die Werte für die Schaltzeiten und Viskositäten beziehen sich auf 20°C.Above and below, all temperatures are in ° C give. The percentages are by weight. The values for the switching times and viscosities refer to 20 ° C.

Beispiel 1Example 1

Ein SFA vom Typ OMI mit folgenden Parametern:An SFA of type OMI with the following parameters:

Verdrillungswinkel|180°Twist | 180 ° Anstellwinkelangle of attack 1 ° d/p (Schichtdicke/Ganghöhe)d / p (layer thickness / pitch) 0,350.35 d · Δnd · Δn 0,50.5

enthaltend eine Flüssigkristallmischung bestehend auscontaining a liquid crystal mixture consisting of

 5% p-trans-4-Ethylcyclohexylbenzonitril,
15% p-trans-4-Propylcyclohexylbenzonitril,
11% p-trans-4-Butylcyclohexylbenzonitril,
 6% p-trans-4-Pentylcyclohexylbenzonitril,
 5% trans-1-p-Methoxyphenyl-4-propylcyclohexan,
10% trans,trans-4-Ethoxy-4′-pentylcyclohexylcyclohexan,
 8% 1-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexyl]- 2-(5-methylpyridin-2-yl)-ethan,
 8% 1-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexyl]- 2-(5-ethylpyridin-2-yl)-ethan,
 8% 1-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexyl]- 2-(5-propylpyridin-2-yl)-ethan,
 8% 1-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexyl]- 2-(5-pentylpyridin-2-yl)-ethan,
 8% 1-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexyl]- 2-(p-fluorphenyl)-ethan,
 8% 1-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexyl]- 2-(p-cyanphenyl)-ethan
und einem handelsüblichen, chiralen Dotierstoff
5% p-trans-4-ethylcyclohexylbenzonitrile,
15% p-trans-4-propylcyclohexylbenzonitrile,
11% p-trans-4-butylcyclohexylbenzonitrile,
6% p-trans-4-pentylcyclohexylbenzonitrile,
5% trans-1-p-methoxyphenyl-4-propylcyclohexane,
10% trans, trans-4-ethoxy-4'-pentylcyclohexylcyclohexane,
8% 1- [trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] -2- (5-methylpyridin-2-yl) -ethane,
8% 1- [trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] -2- (5-ethylpyridin-2-yl) -ethane,
8% 1- [trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] -2- (5-propylpyridin-2-yl) -ethane,
8% 1- [trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] -2- (5-pentylpyridin-2-yl) -ethane,
8% 1- [trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] -2- (p-fluorophenyl) -ethane,
8% 1- [trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] -2- (p-cyanophenyl) ethane
and a commercial chiral dopant

zeigt kurze Schaltzeiten. shows short switching times.  

Beispiel 2example 2

Ein SFA vom Typ STN mit folgenden Parametern:An SFA of type STN with the following parameters:

Verdrillungswinkel|220°Twist | 220 ° Anstellwinkelangle of attack 1 ° d/pd / p 0,50.5 d · Δnd · Δn 0,850.85

enthaltend eine Flüssigkristallmischung bestehend aus einer Basismischung enthaltendcontaining a liquid crystal mixture consisting of containing a base mixture

15% trans-4-Propylcyclohexylbenzonitril,
11% trans-4-Butylcyclohexylbenzonitril,
 4% trans-1-p-Methoxyphenyl-4-propylcyclohexan,
14% trans,trans-Methoxy-4′-pentylcyclohexylcyclohexan,
14% trans,trans-Ethoxy-4′-pentylcyclohexylcyclohexan,
 3% 4,4′-Bis-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl,
 3% 4,4′-Bis-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl,
 6% 1-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexyl]- 2-(5-methylpyridin-2-yl)-ethan,
 6% 1-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexyl]- 2-(5-ethylpyridin-2-yl)-ethan,
 6% 1-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexyl]- 2-(5-propylpyridin-2-yl)-ethan,
 6% 1-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexyl]- 2-(5-pentylpyridin-2-yl)-ethan,
 6% 1-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexyl]- 2-(p-cyanphenyl)-ethan,
 6% 1-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexyl]- 2-(p-fluorphenyl)-ethan
15% trans-4-propylcyclohexylbenzonitrile,
11% trans-4-butylcyclohexylbenzonitrile,
4% trans-1-p-methoxyphenyl-4-propylcyclohexane,
14% trans, trans -methoxy-4'-pentylcyclohexylcyclohexane,
14% trans, trans -ethoxy-4'-pentylcyclohexylcyclohexane,
3% 4,4'-bis (trans-4-propylcyclohexyl) biphenyl,
3% 4,4'-bis (trans-4-pentylcyclohexyl) biphenyl,
6% 1- [trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] -2- (5-methylpyridin-2-yl) -ethane,
6% 1- [trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] -2- (5-ethylpyridin-2-yl) -ethane,
6% 1- [trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] -2- (5-propylpyridin-2-yl) -ethane,
6% 1- [trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] -2- (5-pentylpyridin-2-yl) -ethane,
6% 1- [trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] -2- (p-cyanophenyl) ethane,
6% 1- [trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] -2- (p-fluorophenyl) -ethane

und einer geeigneten chiralen Komponente (z. B. 0,7% p-(p-n-Hexylbenzoyloxy)-benzoesäure-2-octylester) zeigt kurze Schaltzeiten.and a suitable chiral component (eg 0.7%). p- (p-n-hexylbenzoyloxy) benzoic acid 2-octyl ester) short switching times.

Claims (13)

1. Supertwist-Flüssigkristallanzeige mit
  • - zwei planparallelen Trägerplatten, die mit einer Umrandung eine Zelle bilden,
  • - einer in der Zelle befindlichen nematischen Flüssigkristallmischung mit positiver dielektrischer Anisotropie,
  • - Elektrodenschichten mit darüberliegenden Orien­ tierungsschichten auf den Innenseiten der Trägerplatten,
  • - einem Anstellwinkel zwischen der Längsachse der Moleküle an der Oberfläche der Trägerplatten und den Trägerplatten von etwa 1 Grad bis 30 Grad, und
  • - einem Verdrillungswinkel der Flüssigkristall­ mischung in der Zelle von Orientierungsschicht zu Orientierungsschicht dem Betrag nach zwischen 160 und 360°, dadurch gekennzeichnet, daß die nematische Flüssigkristallmischung
    • a) mindestens eine Komponente, ausgewählt aus der Gruppe A, bestehend aus Verbindungen der Formeln A I bis A VI: worin R¹ und R² jeweils unabhängig voneinander jeweils R bedeuten und
      R Alkyl mit 1-12 C-Atomen ist, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O-, -CH=CH-, -CO-, -O-CO- oder -CO-O- ersetzt sein können,
    • b) 0-45 Gew.-% einer Komponente B enthaltend mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe B1, bestehend aus den Verbindungen der Formeln B I bis B IV: worin R¹ und R² jeweils unabhängig voneinander die für R angegebene Bedeutung haben,
      Z² -CH₂CH₂-, -CO-O-, -O-CO- oder eine Ein­ fachbindung, und bedeutet,
      und/oder mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe B2, bestehend aus den Verbindungen der Formeln B V bis B VII: worin R¹ die für R angegebene Bedeutung hat,
      Z⁰ -CH₂CH₂- oder eine Einfachbindung ist und bedeutet,
      wobei n 1 bis 9 ist, X bedeutet CN oder F und Y ist H oder F,
      und/oder mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe B3, bestehend aus den Verbindungen der Formeln B VIII und B IX: worin R¹ und R² jeweils unabhängig voneinander die für R angegebene Bedeutung haben, und bedeutet,
    • c) 10-80 Gew.-% einer flüssigkristallinen Komponente C, bestehend aus einer oder mehreren Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie von über +1,5,
    • d) 0-20 Gew.-% einer flüssigkristallinen Komponente D, bestehend aus einer oder mehreren Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie von unter -1,5 und
    • e) einer optisch aktiven Komponente E in einer Menge, daß das Verhältnis zwischen Schichtdicke (Abstand der planparallelen Trägerplatten) und natürlicher Ganghöhe der chiralen nematischen Flüssigkristallmischung etwa 0,2 bis 1,3 beträgt, und
  • daß die nematische Flüssigkristallmischung einen nematischen Phasenbereich von mindestens 60°C, eine Viskosität von nicht mehr als 30 mPa · s und eine dielektrische Anisotropie von mindestens +5 aufweist, wobei die dielektrischen Anisotropien der Verbindungen und die auf die nematische Flüssigkristallmischung bezogenen Parameter auf eine Temperatur von 20°C bezogen sind.
1. Supertwist liquid crystal display with
  • two plane-parallel carrier plates, which form a cell with a border,
  • an in-cell nematic liquid-crystal mixture having positive dielectric anisotropy,
  • Electrode layers with overlying orientation layers on the insides of the carrier plates,
  • an angle of attack between the longitudinal axis of the molecules on the surface of the carrier plates and the carrier plates of about 1 degree to 30 degrees, and
  • a twist angle of the liquid crystal mixture in the cell from orientation layer to orientation layer in the amount between 160 and 360 °, characterized in that the nematic liquid crystal mixture
    • a) at least one component selected from the group A consisting of compounds of the formulas AI to A VI: wherein R¹ and R² are each independently R and
      R is alkyl having 1-12 C atoms, in which also one or two non-adjacent CH₂ groups may be replaced by -O-, -CH = CH-, -CO-, -O-CO- or -CO-O- .
    • b) 0-45% by weight of a component B comprising at least one compound selected from the group B1 consisting of the compounds of the formulas BI to B IV: wherein R¹ and R² each independently of one another have the meaning given for R,
      Z² is -CH₂CH₂-, -CO-O-, -O-CO- or a single bond, and means
      and / or at least one compound selected from the group B2 consisting of the compounds of the formulas BV to B VII: wherein R¹ has the meaning given for R,
      Z⁰ is -CH₂CH₂- or a single bond and means
      where n is 1 to 9, X is CN or F and Y is H or F,
      and / or at least one compound selected from the group B3 consisting of the compounds of the formulas B VIII and B IX: wherein R¹ and R² each independently have the meaning given for R, and means
    • c) 10-80% by weight of a liquid-crystalline component C consisting of one or more compounds having a dielectric anisotropy of more than +1.5,
    • d) 0-20 wt .-% of a liquid-crystalline component D, consisting of one or more compounds having a dielectric anisotropy of less than -1.5 and
    • e) an optically active component E in an amount such that the ratio between layer thickness (spacing of the plane-parallel support plates) and natural pitch of the chiral nematic liquid-crystal mixture is about 0.2 to 1.3, and
  • the nematic liquid-crystal mixture has a nematic phase range of at least 60 ° C, a viscosity of not more than 30 mPa · s and a dielectric anisotropy of at least +5, the dielectric anisotropies of the compounds and the parameters relating to the nematic liquid-crystal mixture being at a temperature of 20 ° C are obtained.
2. Anzeige nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Komponente C Verbindungen enthält, ausgewählt aus der Gruppe C, bestehend aus den Verbindungen der Formeln C I bis C III: worin
R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, bedeutet.
2. A display according to claim 1, characterized in that component C contains compounds selected from the group C, consisting of the compounds of the formulas CI to C III: wherein
R has the meaning given in claim 1, means.
3. Anzeige nach mindestens einem der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die nematische Flüssig­ kristallmischung zusammengesetzt ist aus 30-60 Gew.-% Komponente C, 20-70 Gew.-% Verbindungen aus den Gruppen A und B, 0-10 Gew.-% Komponente D und einer sich zu 100 Gew.-% addierenden Menge der Komponente E.3. Display according to at least one of claims 1 and 2, characterized in that the nematic liquid crystal mixture is composed of 30-60 wt .-% Component C, 20-70% by weight of compounds from the groups A and B, 0-10 wt .-% of component D and a to 100 wt .-% adding amount of component E. 4. Anzeige nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß Komponente D eine oder mehrere Verbindungen mit einer 1-Cyan-trans-1,4- cyclohexylen-Gruppe oder einer 2,3-Difluor-1,4-phenylen- Gruppe enthält.4. Display according to at least one of claims 1 to 3, characterized in that component D is an or several compounds with a 1-cyan-trans-1,4- cyclohexylene group or a 2,3-difluoro-1,4-phenylene Group contains. 5. Anzeige nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die nematische Flüssig­ kristallmischung mindestens zwei Verbindungen der Formel A III oder A IV enthält.5. Display according to at least one of claims 1 to 4, characterized in that the nematic liquid crystal mixture at least two compounds of Formula A contains III or A IV. 6. Anzeige nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß die nematische Flüssigkristallmischung Verbindungen der Formel A III und A VI enthält.6. Display according to claim 5, characterized in that the nematic liquid crystal compound compounds of the formula A III and A VI. 7. Anzeige nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß die nematische Flüssig­ kristallmischung Verbindungen der Formel B III enthält.7. Display according to at least one of claims 1 to 6, characterized in that the nematic liquid crystal mixture contains compounds of the formula B III. 8. Anzeige nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Flüssigkristallmischung Verbindungen der Formel enthält, worin R¹ CH₃-(CH₂)n₂-O- oder trans-H-(CH₂)r- CH=CH-(CH₂CH₂)s-CH₂-O-
und R² CH₃-(CH₂)t- ist, wobei
n 1, 2, 3 oder 4,
r 0, 1, 2 oder 3,
s 0 oder 1, und
t 1, 2, 3 oder 4 ist.
8. A display according to claim 7, characterized in that the liquid crystal mixture compounds of the formula includes wherein R¹ is CH₃- (CH₂) n ₂-O- or trans-H- (CH₂) r - CH = CH- (CH₂CH₂) s -CH₂-O-
and R² is CH₃- (CH₂) t -, wherein
n 1, 2, 3 or 4,
r 0, 1, 2 or 3,
s 0 or 1, and
t is 1, 2, 3 or 4.
9. Anzeige nach Anspruch 7 oder 8, dadurch gekennzeichnet, daß die Flüssigkristallmischung Verbindungen der Formeln R¹ CH₃-(CH₂)n-O-, CH₃-(CH₂)t-, trans-H-(CH₂)r- CH=CH-(CH₂CH₂)s-CH₂-O-
oder trans-H-(CH₂)r- CH=CH-(CH₂CH₂)s-, und
R² CH₃-(CH₂)t- ist,
wobei n, r, s und t die in Anspruch 8 angegebene Bedeutung haben.
9. A display according to claim 7 or 8, characterized in that the liquid-crystal mixture compounds of the formulas R¹ is CH₃- (CH₂) n -O-, CH₃- (CH₂) t -, trans -H- (CH₂) r - CH = CH- (CH₂CH₂) s -CH₂-O-
or trans -H- (CH₂) r - CH = CH- (CH₂CH₂) s -, and
R² is CH₃- (CH₂) t -,
where n, r, s and t have the meaning given in claim 8.
10. Anzeige nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß Komponente C eine oder mehrere Verbindungen mit einer 4-Fluorphenyl-Gruppe oder einer 3,4-Difluorphenyl-Gruppe enthält.10. Display according to at least one of claims 1 to 9, characterized in that component C is an or several compounds with a 4-fluorophenyl group or a 3,4-difluorophenyl group. 11. Anzeige nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß die Flüssigkristallmischung mindestens eine Verbindung aus folgender Gruppe enthält, worin Alkyl eine geradkettige Alkylgruppe mit 2-7 C-Atomen und X H oder F ist.11. A display according to claim 10, characterized in that the liquid-crystal mixture at least one compound from the following group wherein alkyl is a straight-chain alkyl group having 2-7 C atoms and X is H or F. 12. Anzeige nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß die Flüssigkristallmischung eine oder mehrere Verbindungen enthält, worin R eine trans-Alkenylgruppe oder eine trans- Alkenyloxygruppe ist.12. Display according to at least one of claims 1 to 11, characterized in that the liquid-crystal mixture contains one or more compounds, wherein R is a trans-alkenyl group or a trans- Alkenyloxy group is. 13. Nematische Flüssigkristallmischung der in mindestens einer der Ansprüche 1 bis 12 definierten Zusammensetzung.13. Nematic liquid-crystal mixture of at least one of claims 1 to 12 defined Composition.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE4333837B4 (en) * 1993-10-05 2007-03-01 Merck Patent Gmbh 4-fluorobenzenes and their use in liquid-crystal mixtures

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