DE3807805A1 - Supertwist liquid crystal display element - Google Patents

Supertwist liquid crystal display element

Info

Publication number
DE3807805A1
DE3807805A1 DE19883807805 DE3807805A DE3807805A1 DE 3807805 A1 DE3807805 A1 DE 3807805A1 DE 19883807805 DE19883807805 DE 19883807805 DE 3807805 A DE3807805 A DE 3807805A DE 3807805 A1 DE3807805 A1 DE 3807805A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
liquid crystal
trans
compound
independently
carrier plates
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19883807805
Other languages
German (de)
Inventor
Georg Weber
Herbert Dr Plach
Volker Reiffenrath
Reinhard Dr Hittich
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Merck Patent GmbH
Original Assignee
Merck Patent GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Merck Patent GmbH filed Critical Merck Patent GmbH
Priority to DE19883807805 priority Critical patent/DE3807805A1/en
Priority to DE3835803A priority patent/DE3835803A1/en
Priority to BR898906383A priority patent/BR8906383A/en
Priority to PCT/EP1989/000178 priority patent/WO1989008691A1/en
Priority to AU31887/89A priority patent/AU3188789A/en
Priority to US07/359,666 priority patent/US5178790A/en
Priority to AT89103412T priority patent/ATE80409T1/en
Priority to EP89103412A priority patent/EP0332005B1/en
Priority to EP89902769A priority patent/EP0360851A1/en
Priority to JP1502559A priority patent/JPH02503445A/en
Priority to DE8989103412T priority patent/DE58902221D1/en
Priority to KR1019890702085A priority patent/KR900700574A/en
Priority to CN89101254A priority patent/CN1036029A/en
Priority to DD32647589A priority patent/DD279327A5/en
Publication of DE3807805A1 publication Critical patent/DE3807805A1/en
Priority to NO894477A priority patent/NO894477D0/en
Priority to FI895339A priority patent/FI895339A0/en
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
    • C09K19/46—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/02—Liquid crystal materials characterised by optical, electrical or physical properties of the components, in general
    • C09K19/0208—Twisted Nematic (T.N.); Super Twisted Nematic (S.T.N.); Optical Mode Interference (O.M.I.)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
    • C09K19/44—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing compounds with benzene rings directly linked
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3027—Compounds comprising 1,4-cyclohexylene and 2,3-difluoro-1,4-phenylene

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)

Abstract

Supertwist liquid crystal display elements having superior characteristic curve slopes are obtained if the nematic liquid crystal mixture satisfies the following conditions: - nematic phase range of at least 60@C, - viscosity of 30 mPa.s or less and - DELTA epsilon / epsilon T < 1.5, where DELTA epsilon means the dielectric anisotropy and epsilon T means the dielectric constant in the direction of the short axis of the liquid crystal molecules.

Description

Die Erfindung betrifft ein Supertwist-Flüssigkristallanzeigeelement mitThe invention relates to a supertwist liquid crystal display element With

  • - zwei planparallelen Trägerplatten, die mit einer Umrandung eine Zelle bilden,- Two plane-parallel carrier plates, which with one Border form a cell,
  • - einer in der Zelle befindlichen nematischen Flüssigkristallmischung mit positiver dielektrischer Anisotropie und mit mindestens einem chiralen Dotierstoff,- A nematic liquid crystal mixture in the cell with positive dielectric anisotropy and with at least one chiral dopant,
  • - Elektrodenschichten mit darüberliegenden Orientierungsschichten auf den Innenseiten der Trägerplatten,- Electrode layers with overlying orientation layers on the inside of the carrier plates,
  • - einem Anstellwinkel zwischen der Längsachse der Moleküle an der Oberfläche der Trägerplatten und den Trägerplatten von etwa 1 Grad bis 30 Grad, und- An angle of attack between the longitudinal axis of the Molecules on the surface of the carrier plates and the carrier plates from about 1 degree to 30 degrees, and
  • - einem Verdrillungswinkel der Flüssigkristallmischung in der Zelle von Orientierungsschicht zu Orientierungsschicht dem Betrag nach zwischen 160 und 360°, dadurch gekennzeichnet, daß die nematische Flüssigkristallmischung folgenden Bedingungen genügt: - A twist angle of the liquid crystal mixture in the cell from orientation layer to orientation layer the amount between 160 and 360 °, characterized in that the nematic liquid crystal mixture the following conditions are sufficient:  
  • - nematischer Phasenbereich von mindestens 60°C,- Nematic phase range of at least 60 ° C,
  • - Viskosität von 30 mPa · s oder darunter, und- viscosity of 30 mPa · s or less, and
  • - Δ ε/ε┴ < 1,5, wobei Δ ε die dielektrische Anisotropie und ε┴ die Dielektrizitätskonstante in Richtung der kurzen Achse der Flüssigkristallmoleküle bedeutet.- Δ ε / ε ┴ <1.5, where Δ ε is the dielectric anisotropy and ε ┴ is the dielectric constant in the direction of the short axis of the liquid crystal molecules.

Supertwist-Flüssigkristallanzeigeelemente (SFK-Anzeigeelemente) gemäß des Oberbegriffs sind bekannt, z. B. aus EP 01 31 216 B1; DE 34 23 993 A1; EP 00 98 070 A2; M. Schadt und F. Leenhouts, 17. Freiburger Arbeitstagung Flüssigkristalle (8.-10. 04. 87); K. Kawasaki et al., SID 87 Digest 391 (20. 06.); M. Schadt und F. Leenhouts, SID 87 Digest 372 (10. 01.); K. Katoh et al., Japanese Journal of Applied Physics, Vol. 26, No. 11, L 1784-L 1786 (1987); F. Leenhouts et al., Appl. Phys. Lett. 50 (21), 1468 (1987); H. A. van Sprang und H. G. Koopman, J. Appl. Phys. 62 (5), 1734 (1987); T. J. Scheffer und J. Nehring, Appl. Phys. Lett. 45 (10), 1021 (1984), M. Schadt und F. Leenhouts, Appl. Phys. Lett 50 (5), 236 (1987) und E. P. Raynes, Mol. Cryst. Liq. Cryst. Letters Vol. 4 (1), pp. 1-8 (1986). Der Begriff SFK- Anzeigeelement umfaßt hier jedes höher verdrillte Anzeigeelement mit einem Verdrillungswinkel dem Betrage nach zwischen 160° und 360°, wie beispielsweise die Anzeigeelemente nach Waters et al. (C. M. Waters et al., Proc. Soc. Inf. Disp. [New York] [1985]) 3rd Intern. Display Conference, Kobe, Japan), die STN-LCD's (DE OS 35 03 259), SBE-LCD's (T. J. Scheffer und J. Nehring, Appl. Phys. Lett 45 [1984] 1021), OMI-LCD's (M. Schadt und F. Leenhouts, Appl. Phys. Lett. 50 [1987], 236, DST-LCD's (EP OS 02 46 842) oder BW-STN-LCD's (K. Kawasaki et al., SID 87 Digest 391 [20. 06.]). Supertwist liquid crystal display elements (SFK display elements) according to the preamble are known, e.g. B. from EP 01 31 216 B1; DE 34 23 993 A1; EP 00 98 070 A2; M. Schadt and F. Leenhouts, 17th Freiburg workshop Liquid crystals (8-10 April 87); K. Kawasaki et al., SID 87 Digest 391 (06/20); M. Schadt and F. Leenhouts, SID 87 Digest 372 (Jan. 10); K. Katoh et al., Japanese Journal of Applied Physics, Vol. 26, No. 11, L 1784-L 1786 (1987); F. Leenhouts et al., Appl. Phys. Lett. 50 (21), 1468 (1987); H.A. van Sprang and H.G. Koopman, J. Appl. Phys. 62 (5), 1734 (1987); T. J. Scheffer and J. Nehring, Appl. Phys. Lett. 45 (10), 1021 (1984), M. Schadt and F. Leenhouts, Appl. Phys. Lett 50 (5), 236 (1987) and E.P. Raynes, Mol. Cryst. Liq. Cryst. Letters Vol. 4 (1), pp. 1-8 (1986). The term SFK Here, the display element comprises every higher twisted display element with a twist angle the amount between 160 ° and 360 °, such as the display elements according to Waters et al. (C.M. Waters et al., Proc. Soc. Inf. Disp. [New York] [1985]) 3rd Intern. Display Conference, Kobe, Japan), the STN-LCD's (DE OS 35 03 259), SBE-LCD's (T. J. Scheffer and J. Nehring, Appl. Phys. Lett 45 [1984] 1021), OMI-LCD's (M. Schadt and F. Leenhouts, Appl. Phys. Lett. 50 [1987], 236, DST-LCD's (EP OS 02 46 842) or BW-STN-LCD's (K. Kawasaki et al., SID 87 Digest 391 [06/20]].  

Derartige Anzeigeelemente zeichnen sich im Vergleich zu Standard-TN-Anzeigeelementen durch wesentlich bessere Steilheiten der elektrooptischen Kennlinie und damit verbundenen besseren Kontrastwerten sowie durch eine wesentlich geringere Winkelabhängigkeit des Kontrastes aus. Von besonderem Interesse sind Supertwist-Anzeigeelemente mit sehr hoher Kennliniensteilheit. Als Maß für die Kennliniensteilheit wird im allgemeinen das Verhältnis V50/V10 gewählt (V50 = Spannung bei 50% Kontrast/V10 = Spannung bei 10% Kontrast). Zur Erzielung von hohen Kennliniensteilheiten wurden bisher insbesondere die elastischen Eigenschaften der Flüssigkristallmischung optimiert. Die erzielten Steilheiten waren jedoch nicht für jede Anwendung ausreichend.Such display elements are distinguished from standard TN display elements by significantly better slopes of the electro-optical characteristic and better contrast values associated therewith, and by a significantly lower angle dependence of the contrast. Of particular interest are Supertwist display elements with a very high slope. The ratio V 50 / V 10 is generally chosen as a measure of the curve steepness (V 50 = voltage at 50% contrast / V 10 = voltage at 10% contrast). The elastic properties of the liquid crystal mixture in particular have so far been optimized in order to achieve high slope characteristics. The slopes achieved were not sufficient for every application.

Es besteht somit immer noch ein großer Bedarf nach SFK-Anzeigeelementen mit sehr hohen Kennliniensteilheiten bei gleichzeitig großem Arbeitstemperaturbereich, kurzen Schaltzeiten und niedriger Schwellenspannung.There is therefore still a great need for SFK display elements with very high slope characteristics with a wide working temperature range, short switching times and low threshold voltage.

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, SFK-Anzeigeelemente bereitszustellen, die die oben angegebenen Nachteile nicht oder nur in geringerem Maße und gleichzeitig sehr hohe Kennliniensteilheiten aufweisen.The invention has for its object SFK display elements to provide the above disadvantages not or only to a lesser extent and at the same time have very high slope characteristics.

Es wurde nun gefunden, daß diese Aufgabe gelöst werden kann, wenn man in diesen Anzeigeelementen nematische Flüssigkristallmischungen verwendet, die folgenden Bedingungen genügen: It has now been found that this problem can be solved can, if you have nematic in these display elements Liquid crystal mixtures used the following conditions are enough:  

  • - nematischer Phasenbereich von mindestens 60°C,- nematic phase range of at least 60 ° C,
  • - Viskosität von 30 mPa · s oder darunter, und- viscosity of 30 mPa · s or less, and
  • - Δ ε/ε┴ < 1,5, wobei Δ ε die dielektrische Anisotropie und ε┴ die Dielektrizitätskonstante in Richtung der kurzen Achse der Flüssigkristallmoleküle bedeutet.- Δ ε / ε ┴ <1.5, where Δ ε is the dielectric anisotropy and ε ┴ is the dielectric constant in the direction of the short axis of the liquid crystal molecules.

Gegenstand der Erfindung ist somit ein Supertwist- Flüssigkristallanzeigeelement mitThe invention thus relates to a supertwist Liquid crystal display element with

  • - zwei planparallelen Trägerplatten, die mit einer Umrandung eine Zelle bilden,- Two plane-parallel carrier plates, which with one Border form a cell,
  • - einer in der Zelle befindlichen nematischen Flüssigkristallmischung mit positiver dielektrischer Anisotropie und mit mindestens einem chiralen Dotierstoff,- A nematic liquid crystal mixture in the cell with positive dielectric anisotropy and with at least one chiral dopant,
  • - Elektrodenschichten mit darüberliegenden Orientierungsschichten auf den Innenseiten der Trägerplatten,- Electrode layers with overlying orientation layers on the inside of the carrier plates,
  • - einem Anstellwinkel zwischen der Längsachse der Moleküle an der Oberfläche der Trägerplatten und den Trägerplatten von etwa 1 Grad bis 30 Grad, und- An angle of attack between the longitudinal axis of the Molecules on the surface of the carrier plates and the carrier plates from about 1 degree to 30 degrees, and
  • - einem Verdrillungswinkel der Flüssigkristallmischung in der Zelle von Orientierungsschicht zu Orientierungsschicht dem Betrag nach zwischen 160 und 360°, dadurch gekennzeichnet, daß die nematische Flüssigkristallmischung folgenden Bedingungen genügt: - A twist angle of the liquid crystal mixture in the cell of orientation layer to orientation layer according to the amount between 160 and 360 °, characterized in that the nematic liquid crystal mixture following Conditions are sufficient:  
  • - nematischer Phasenbereich von mindestens 60°C,- Nematic phase range of at least 60 ° C,
  • - Viskosität von 30 mPa · s oder darunter, und- viscosity of 30 mPa · s or less, and
  • - Δ ε/ε┴ < 1,5, wobei Δ ε die dielektrische Anisotropie und ε┴ die Dielektrizitätskonstante in Richtung der kurzen Achse der Flüssigkristallmoleküle bedeutet.- Δ ε / ε ┴ <1.5, where Δ ε is the dielectric anisotropy and ε ┴ is the dielectric constant in the direction of the short axis of the liquid crystal molecules.

Gegenstand der Erfindung sind ferner entsprechende Anzeigeelemente, die folgenden Bedingungen genügen:The invention also relates to corresponding Display elements that meet the following conditions:

  • - Produkt von Doppelberechnung Δ n und der Schichtdicke der Flüssigkristallmischung zwischen 0,1 µm und 2,5 µm,- product of double calculation Δ n and the layer thickness of the liquid crystal mixture between 0.1 µm and 2.5 µm,
  • - Dielektrizitätskonstante ε┴ größer oder gleich 4,- dielectric constant ε ┴ greater than or equal to 4,
  • - dielektrische Anisotropie Δ ε größer oder gleich 5,dielectric anisotropy Δ ε greater than or equal to 5,
  • - Flüssigkristallmischung enthält mindestens eine 1,4-disubstituierte 2,3-Difluorbenzolverbindung- Liquid crystal mixture contains at least one 1,4-disubstituted 2,3-difluorobenzene compound
  • - die 2,3-Difluorbenzolverbindung enthält eine 4-substituierte 2,3-Difluorphenoxy-Gruppe,- The 2,3-difluorobenzene compound contains one 4-substituted 2,3-difluorophenoxy group,
  • - die 2,3-Difluorbenzolverbindung ist eine Verbindung der Formel I, worin
    R1 und R2 jeweils unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 15 C-Atomen oder Alkenyl mit 3 bis 15 C-Atomen, wobei in diesen Resten jeweils auch eine CH2-Gruppe durch -O-, -CO-, -CO-O- oder -O-CO- ersetzt sein kann, einer der Reste R1 und R2 auch F, Cl, CN, NCS, CF3 oder OCF3,
    A1 und A2 jeweils unabhängig voneinander
    • a) trans-1,4-Cyclohexylen, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O- und/oder -S- ersetzt sein können,
    • b) 1,4-Phenylen, worin auch eine oder zwei CH-Gruppen durch N ersetzt sein können,
    • c) Rest aus der Gruppe bestehend aus 1,4- Bicyclo(2,2,2)octylen und 1,4-Cyclohexenylen,
    the 2,3-difluorobenzene compound is a compound of the formula I, wherein
    R 1 and R 2 each independently of one another alkyl having 1 to 15 carbon atoms or alkenyl having 3 to 15 carbon atoms, in each of these radicals also a CH 2 group by -O-, -CO-, -CO-O - or -O-CO- can be replaced, one of the radicals R 1 and R 2 also F, Cl, CN, NCS, CF 3 or OCF 3 ,
    A 1 and A 2 each independently
    • a) trans-1,4-cyclohexylene, in which one or two non-adjacent CH 2 groups can also be replaced by -O- and / or -S-,
    • b) 1,4-phenylene, in which one or two CH groups can also be replaced by N,
    • c) radical from the group consisting of 1,4-bicyclo (2,2,2) octylene and 1,4-cyclohexenylene,
  • wobei die Reste b) durch Fluor ein- oder mehrfach substituiert sein können,
    Z1 und Z2 jeweils unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CH2O-, -OCH2-, -CH2CH2- oder eine Einfachbindung,
    m und n jeweils unabhängig voneinander 0, 1 oder 2, und
    (m + n) 1, 2 oder 3 bedeutet,     where the radicals b) can be substituted one or more times by fluorine,
    Z 1 and Z 2 each independently of one another -CO-O-, -O-CO-, -CH 2 O-, -OCH 2 -, -CH 2 CH 2 - or a single bond,
    m and n each independently of one another 0, 1 or 2, and
    ( m + n ) means 1, 2 or 3,
  • - die Flüssigkristallmischung enthält mindestens eine flüssigkristalline Verbindung mit dem Strukturelement, worin Q1 und Q2 unabhängig voneinander trans-1,4- Cyclohexylen, 1,4-Phenylen, 2-Fluor-1,4-phenylen, 3-Fluor-1,4-phenylen oder 2,3-Difluor-1,4-phenylen bedeuten.the liquid crystal mixture contains at least one liquid crystalline compound with the structural element, in which Q 1 and Q 2 independently of one another are trans-1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4-phenylene, 3-fluoro-1,4-phenylene or 2,3-difluoro-1, 4-phenylene.
  • - Flüssigkristallmischung enthält mindestens eine Verbindung der nachfolgenden Formeln A bis G: Liquid crystal mixture contains at least one compound of the following formulas A to G:

Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Verfahren zur Herstellung entsprechender Anzeigeelemente, wobei man eine nematische Flüssigkristallmischung in die Zelle einfüllt, die folgenden Bedingungen genügt:The invention further relates to a method for Production of appropriate display elements, where one a nematic liquid crystal mixture into the cell the following conditions are sufficient:

  • - nematischer Phasenbereich von mindestens 60°C,- nematic phase range of at least 60 ° C,
  • - Viskosität von 30 mPa · s oder darunter, und- viscosity of 30 mPa · s or less, and
  • - Δ ε/ε┴ < 1,5, wobei Δ ε die dielektrische Anisotropie und ε┴ die Dielektrizitätskonstante in Richtung der kurzen Achse der Flüssigkristallmoleküle bedeutet.- Δ ε / ε ┴ <1.5, where Δ ε is the dielectric anisotropy and ε ┴ is the dielectric constant in the direction of the short axis of the liquid crystal molecules.

Gegenstand der Erfindung sind schließlich auch entsprechende Flüssigkristallmischungen zur Verwendung in SFK-Anzeigeelementen.Finally, the invention also relates to corresponding ones Liquid crystal mixtures for use in SFK display elements.

Nematische Flüssigkristallmischungen, die zwei der drei angegebenen Bedingungen genügen, sind bekannt und werden in vielfältigen Ausführungsformen kommerziell genutzt. Es ist weiterhin bekannt, daß durch Verwendung hoher Anteile von Phenylbenzoaten entsprechend DE-PS 21 67 252 oder von stark dielektrisch negativen Flüssigkristallen (z. B. entsprechend DE-OS 32 31 707) Werte von Δ ε/e┴ < 1,5 realisiert werden können. Diese Flüssigkristallmischungen zeichnen sich jedoch durch hohe Viskositäten aus, wobei die Werte bei 20° oft zwischen 40 und 50 mPa · s oder höher liegen. Entsprechende SFK- Anzeigeelemente haben für eine kommerzielle Anwendung somit deutlich zu lange Schaltzeiten.Nematic liquid crystal mixtures which satisfy two of the three specified conditions are known and are used commercially in various embodiments. It is also known that by using high proportions of phenylbenzoates according to DE-PS 21 67 252 or strongly dielectric negative liquid crystals (e.g. according to DE-OS 32 31 707) values of Δ ε / e ┴ <1.5 are realized can be. However, these liquid crystal mixtures are distinguished by high viscosities, the values at 20 ° being often between 40 and 50 mPa · s or higher. Corresponding SFK display elements therefore have switching times that are clearly too long for a commercial application.

Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen ermöglichen es jedoch bei niedrigen Viskositäten gleichzeitig einen niedrigen Wert für Δ ε/ε┴ zu erreichen, wodurch in SFK-Anzeigeelementen hervorragende Steilheiten der elektrooptischen Kennlinie erzielt werden können. Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen haben vorzugsweise ein ε┴ ≧ 4, insbesondere ε┴ ≧ 6. Δ ε/ε┴ ist vorzugsweise ≧ 1,3, insbesondere ≦ 1,1. Es lassen sich jedoch insbesondere mit Hilfe der Verbindungen der Formel I auch Werte für Δ ε/ε┴ ≦ 1,0 oder sogar ≦ 0,9 erreichen. Derartige Ausführungsformen sind ebenfalls bevorzugt. Die Viskosität bei 20°C ist vorzugsweise ≦ 25 mPa · s. Der nematische Phasenbereich ist vorzugsweise mindestens 70, insbesondere mindestens 80°. Vorzugsweise erstreckt sich dieser Bereich mindestens von -20° bis +70°.However, the liquid crystal mixtures according to the invention make it possible to achieve a low value for Δ ε / ε ┴ at low viscosities, as a result of which excellent steepnesses in the electro-optical characteristic curve can be achieved in SFK display elements. The liquid crystal mixtures according to the invention preferably have a ε ┴ ≧ 4, in particular ε ┴ ≧ 6. Δ ε / ε ┴ is preferably ≧ 1.3, in particular ≦ 1.1. However, especially for the compounds of the formula I, values for Δ ε / ε ┴ ≦ 1.0 or even ≦ 0.9 can also be achieved. Such embodiments are also preferred. The viscosity at 20 ° C is preferably ≦ 25 mPa · s. The nematic phase range is preferably at least 70, in particular at least 80 °. This range preferably extends at least from -20 ° to + 70 °.

Die einzelnen Verbindungen der Formmeln I und A bis G, die in den erfindungsgemäßen SFK-Anzeigeelementen verwendet werden können, sind entweder bekannt, oder sie können analog zu den bekannten Verbindungen hergestellt werden.The individual compounds of the formulas I and A to G, used in the SFK display elements according to the invention are either known or they are can be prepared analogously to the known compounds will.

Bevorzugte erfindungsgemäß verwendbare Flüssigkristallmischungen enthalten insgesamt vorzugsweise 5-60%, insbesondere 10-40% an Verbindungen der Formel I. Besonders bevorzugt sind Flüssigkristallmischungen, die neben dielektrisch negativen Verbindungen der Formel I auch mindestens eine Verbindung der Formel I mit positiver dielektrischer Anisotropie enthalten (worin einer der Reste R1 und R2 F, Cl, CN, NCS, CF3 oder OCF3, vorzugsweise CN oder F bedeutet). Sie enthalten insgesamt vorzugsweise 10-30, insbesondere 12-20 Komponenten. Besonders bevorzugt sind Flüssigkristallmischungen, die bekannte flüssigkristalline Ester des p-Fluorphenols und/oder flüssigkristalline Tolanderivate enthalten. Letztere zeichnen sich durch eine hohe Doppelbrechung und hohe Werte für K 3/K 1 aus. Preferred liquid-crystal mixtures which can be used according to the invention preferably contain a total of 5-60%, in particular 10-40%, of compounds of the formula I. Particularly preferred are liquid-crystal mixtures which, in addition to dielectrically negative compounds of the formula I, also comprise at least one compound of the formula I with positive dielectric anisotropy (in which one of the radicals R 1 and R 2 is F, Cl, CN, NCS, CF 3 or OCF 3 , preferably CN or F). In total, they preferably contain 10-30, in particular 12-20, components. Liquid crystal mixtures which contain known liquid crystalline esters of p-fluorophenol and / or liquid crystalline tolan derivatives are particularly preferred. The latter are characterized by high birefringence and high values for K 3 / K 1 .

Der Aufbau der erfindungsgemäßen Flüssigkristall-Anzeigeelemente aus Polarisatoren, Elektrodengrundplatten und Elektroden mit einer solchen Oberflächenbehandlung, daß die Vorzugsorientierung (Direktor) der jeweils daran angrenzenden Flüssigkristall-Moleküle von der einen zur anderen Elektrode gewöhnlich um betragsmäßig 160° bis 360° gegeneinander verdreht ist, entspricht der für derartige Anzeigeelemente üblichen Bauweise. Dabei ist der Begriff der üblichen Bauweise hier weit gefaßt und umfaßt auch alle literaturbekannten Abwandlungen und Modifikationen der Supertwistzelle, insbesondere auch Matrix-Anzeigeelemente sowie die zusätzliche Magnete enthaltenden Anzeigeelemente nach der DE-OS 27 48 738. Der Oberflächentiltwinkel an den beiden Trägerplatten kann gleich oder verschieden sein. Gleiche Tiltwinkel sind bevorzugt.The structure of the liquid crystal display elements according to the invention from polarizers, electrode base plates and Electrodes with such a surface treatment, that the preferred orientation (director) of each adjacent liquid crystal molecules from the one to the other electrode usually by amount Is rotated 160 ° to 360 ° against each other, corresponds the usual design for such display elements. The concept of conventional construction is wide here summarized and includes all known variations and modifications of the super twist cell, in particular also matrix display elements as well as the additional Display elements containing magnets after the DE-OS 27 48 738. The surface tilt angle on the two Carrier plates can be the same or different. The same tilt angles are preferred.

Ein wesentlicher Unterschied der erfindungsgemäßen Anzeigeelemente zu den bisher üblichen auf der Basis der verdrillten nematischen Zelle besteht jedoch in der Wahl der Flüssigkristallparameter der Flüssigkristallschicht.A major difference between the display elements according to the invention to the usual on the basis of the twisted nematic cell, however, is the choice the liquid crystal parameter of the liquid crystal layer.

In den erfindungsgenmäßen Anzeigeelementen werden flüssigkristalline Phasen eingesetzt, bei denen die Flüssigkristallparameter Δ ε und Δ ε/ ε┴ so gewählt werden, daß eine möglichst steile elektrooptische Kennlinie gewährleistet ist, zusammen mit einem maximalen Kontrast und einer minimalen Blickwinkelabhängigkeit bei einem nematischen Phasenbereich von mindestens 60° und einer Viskosität von 30 mPa · s oder darunter. In the display elements according to the invention, liquid-crystalline ones Phases used in which the liquid crystal parameters Δ ε andΔ ε/ ε┴ should be chosen so that ensures the steepest possible electro-optical characteristic is, along with maximum contrast and a minimal viewing angle dependency in a nematic Phase range of at least 60 ° and a viscosity of 30 mPa · s or less.  

Die Herstellung der erfindungsgemäß verwendbaren Flüssigkristallmischungen erfolgt in an sich üblicher Weise. In der Regel wird die gewünschte Menge der in geringerer Menge verwendeten Komponenten in der den Hauptbestandteil ausmachenden Komponenten gelöst, zweckmäßig bei erhöhter Temperatur. Es ist auch möglich, Lösungen der Komponenten in einem organischen Lösungsmittel, z. B. in Aceton, Chloroform oder Methanol, zu mischen und das Lösungsmittel nach Durchmischung wieder zu entfernen, beispielsweise durch Destillation.The preparation of the liquid crystal mixtures which can be used according to the invention takes place in a conventional manner. As a rule, the desired amount is less Quantity of components used in the main ingredient constituent components solved, expedient at elevated Temperature. It is also possible to find solutions to the Components in an organic solvent, e.g. B. in Mix acetone, chloroform or methanol and that Remove solvent after thorough mixing, for example by distillation.

Die Dielektrika können auch weitere, dem Fachmann bekannte und in der Literatur beschriebene Zusätze enthalten. Beispielsweise können 0-15% pleochroitische Farbstoffe zugesetzt werden.The dielectrics can also be further known to those skilled in the art and contain additives described in the literature. For example, 0-15% pleochroic Dyes are added.

Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie zu begrenzen.The following examples are intended to illustrate the invention, without limiting it.

Es bedeutet:It means:

S-N Phasenübergangs-Temperatur smektisch-nematisch,
Klp. Klärpunkt,
Visk. Viskosität bei 20° (m Pa · s),
V50/V10 Steilheit der Kennlinie eines SFK-Anzeigeelements bei 20°, d/P (Schichtdicke/Ganghöhe) ∼ 0,35, d · Δ n = 1,06, Verdrillungswinkel 180°, Anstellwinkel ∼ 1°.SN smectic-nematic phase transition temperature,
Klp. Clearing point,
Visc. Viscosity at 20 ° (m Pa · s),
V 50 / V 10 slope of the characteristic curve of an SFK display element at 20 °, d / P (layer thickness / pitch) ∼ 0.35, d · Δ n = 1.06, twist angle 180 °, angle of attack ∼ 1 °.

Vor und nachstehend sind alle Temperaturen in °C angegeben. Die Prozentzahlen sind Gewichtsprozente. All temperatures above and below are given in ° C. The percentages are percentages by weight.  

Beispiel 1Example 1

Ein SFK-Anzeigeelement mit folgenden Parametern:An SFK display element with the following parameters:

Verdrillungswinkel, 180°
Anstellwinkel, 1°
d/p (Schichtdicke/Ganghöhe), 0,35
d · Δ n, 1,06Twist angle, 180 °
Angle of attack, 1 °
d / p (layer thickness / pitch), 0.35
d · Δn , 1.06

enthaltend eine Flüssigkristallmischung mit folgenden Parametern:containing a liquid crystal mixture with the following Parameters:

Klärpunkt, 84,7°
Δ n, 0,1275 (589 nm), 0,1257 (633 nm)
Viskosität, 23,4 mPa · s
Δ ε , +8,3
ε┴, 6,0Clear point, 84.7 °
Δ n, 0.1275 (589 nm), 0.1257 (633 nm)
Viscosity, 23.4 mPa · s
Δ ε , +8.3
ε ┴ , 6.0

und bestehend ausand consisting of

15% p-trans-4-Propylcyclohexyl-benzonitril,
 7% p-trans-4-Butylcyclohexyl-benzonitril,
 8% 4-Ethyl-4′-cyanbiphenyl,
 7% 4-Propyl-4′-cyanbiphenyl,
 8% 4-Butyl-4′-cyanbiphenyl,
19% trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-(2,3-difluor-4-ethoxyphenylester-),
 6% trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexancarbonsäure-(p-propylph-enylester),
 6% trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexancarbonsäure-(p-pentylph-enylester),
 6% trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-cyclohexancarbonsäure-(p-pentylphe-nylester),
 6% trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-cyclohexancarbonsäure-(p-propylphe-nylester),
 6% trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure-(p-trans-4-propylcyclohexylphenyl-ester), und
 6% trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-(p-trans-4-propylcyclohexylpheny-lester)15% p-trans-4-propylcyclohexyl-benzonitrile,
7% p-trans-4-butylcyclohexyl-benzonitrile,
8% 4-ethyl-4'-cyanbiphenyl,
7% 4-propyl-4'-cyanbiphenyl,
8% 4-butyl-4'-cyanbiphenyl,
19% trans-4-pentylcyclohexane carboxylic acid (2,3-difluoro-4-ethoxyphenyl ester),
6% trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexane carboxylic acid (p-propylph-enyl ester),
6% trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexane carboxylic acid (p-pentylph-enyl ester),
6% trans-4- (trans-4-butylcyclohexyl) cyclohexane carboxylic acid (p-pentylphe-nyl ester),
6% trans-4- (trans-4-butylcyclohexyl) cyclohexanecarboxylic acid (p-propylphenyl ester),
6% trans-4-butylcyclohexane carboxylic acid (p-trans-4-propylcyclohexylphenyl ester), and
6% trans-4-pentylcyclohexane carboxylic acid (p-trans-4-propylcyclohexylphenyl ester)

zeigt eine Kennliniensteilheit V50/V10 von 3,4%.shows a characteristic slope V 50 / V 10 of 3.4%.

Beispiel 2Example 2

Man stellt eine nematische Flüssigkristallmischung her bestehend ausA nematic liquid crystal mixture is produced consisting of

15% 2,3-Difluor-4-(trans-4-propylcyclohexylethyl)-benzonitril,
15% 2,3-Difluor-4-(trans-4-butylcyclohexylethyl)-benzonitril,
10% 2,3-Difluor-4-(trans-4-pentylcyclohexylethyl)-benzonitril,
 9% trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-(trans-4-propylcyclohexylester),-
 9% trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-(trans-4-pentylcyclohexylester),-
 6% trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexancarbonsäure-(p-propylph-enylester),
 6% trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexancarbonsäure-(p-pentylph-enylester),
 6% trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-cyclohexancarbonsäure-(p-pentylphe-nylester),
 6% trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-cyclohexancarbonsäure-(p-propylphe-nylester),
 6% trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure-(p-trans-4-propylcyclohexylphenyl-ester),
 6% trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-(p-trans-4-propylcyclohexylpheny-lester),
 3% 4,4′-Bis-(trans-4-propylcyclohexyl)-2-fluor-biphenyl und
 3% 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4′-(trans-4-propylcyclohexyl)-2-fluorbi-phenyl.15% 2,3-difluoro-4- (trans-4-propylcyclohexylethyl) benzonitrile,
15% 2,3-difluoro-4- (trans-4-butylcyclohexylethyl) benzonitrile,
10% 2,3-difluoro-4- (trans-4-pentylcyclohexylethyl) benzonitrile,
9% trans-4-propylcyclohexane carboxylic acid (trans-4-propylcyclohexyl ester),
9% trans-4-propylcyclohexane carboxylic acid (trans-4-pentylcyclohexyl ester),
6% trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexane carboxylic acid (p-propylph-enyl ester),
6% trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexane carboxylic acid (p-pentylph-enyl ester),
6% trans-4- (trans-4-butylcyclohexyl) cyclohexane carboxylic acid (p-pentylphe-nyl ester),
6% trans-4- (trans-4-butylcyclohexyl) cyclohexanecarboxylic acid (p-propylphenyl ester),
6% trans-4-butylcyclohexane carboxylic acid (p-trans-4-propylcyclohexylphenyl ester),
6% trans-4-pentylcyclohexane carboxylic acid (p-trans-4-propylcyclohexylphenyl ester),
3% 4,4'-bis (trans-4-propylcyclohexyl) -2-fluorobiphenyl and
3% 4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -4 ′ - (trans-4-propylcyclohexyl) -2-fluorobiphenyl.

Beispiel 3Example 3

Man stellt eine nematische Flüssigkristallmischung her bestehend ausA nematic liquid crystal mixture is produced consisting of

15% p-trans-4-Propylcyclohexyl-benzonitril,
 8% 4-Ethyl-2′,3′-difluor-4′-cyanbiphenyl,
 7% 4-Propyl-2′,3′-difluor-4′-cyanbiphenyl,
 8% 4-Butyl-2′,3′-difluor-4′-cyanbiphenyl,
 5% trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-(p-methoxyphenylester),
 4% trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-(p-ethoxyphenylester),
 5% trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure-(p-methoxyphenylester),
 4% trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure-(p-ethoxyphenylester),
 4% trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-(p-ethoxyphenylester),
 4% trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-(p-methoxyphenylester),
 6% trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexancarbonsäure-(p-propylph-enylester),
 6% trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexancarbonsäure-(p-pentylph-enylester),
 5% trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-cyclohexancarbonsäure-(p-pentylphe-nylester),
 5% trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-cyclohexancarbonsäure-(p-propylphe-nylester),
 8% p-trans-4-Propylcyclohexylbenzoesäure-(p-propylphenylester) und
 6% p-trans-4-Pentylcyclohexylbenzoesäure-(p-propylphenylester).15% p-trans-4-propylcyclohexyl-benzonitrile,
8% 4-ethyl-2 ′, 3′-difluoro-4′-cyanbiphenyl,
7% 4-propyl-2 ′, 3′-difluoro-4′-cyanbiphenyl,
8% 4-butyl-2 ′, 3′-difluoro-4′-cyanbiphenyl,
5% trans-4-propylcyclohexane carboxylic acid (p-methoxyphenyl ester),
4% trans-4-propylcyclohexane carboxylic acid (p-ethoxyphenyl ester),
5% trans-4-butylcyclohexane carboxylic acid (p-methoxyphenyl ester),
4% trans-4-butylcyclohexane carboxylic acid (p-ethoxyphenyl ester),
4% trans-4-pentylcyclohexane carboxylic acid (p-ethoxyphenyl ester),
4% trans-4-pentylcyclohexane carboxylic acid (p-methoxyphenyl ester),
6% trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexane carboxylic acid (p-propylph-enyl ester),
6% trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexane carboxylic acid (p-pentylph-enyl ester),
5% trans-4- (trans-4-butylcyclohexyl) cyclohexanecarboxylic acid (p-pentylphe-nyl ester),
5% trans-4- (trans-4-butylcyclohexyl) cyclohexane carboxylic acid (p-propylphenyl ester),
8% p-trans-4-propylcyclohexylbenzoic acid (p-propylphenyl ester) and
6% p-trans-4-pentylcyclohexylbenzoic acid (p-propylphenyl ester).

Beispiel 4Example 4

Man stellt eine nematische Flüssigkristallmischung her bestehend ausA nematic liquid crystal mixture is produced consisting of

 9% p-Ethylbenzoesäure-(4-cyan-2,3-difluorphenylester),
 9% p-Propylbenzoesäure-(4-cyan-2,3-difluorphenylester)
 8% p-Pentylbenzoesäure-(4-cyan-2,3-difluorphenylester),
 9% trans,trans-4-Methoxy-4′-methylcyclohexylcyclohexan,
17% trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-(trans-4-propylcyclohexylester),-
 8% trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-(trans-4-pentylcyclohexylester),-
 4% trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure-(p-trans-4-propylcyclohexylphenyl-ester),
 4% trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-(p-trans-4-propylcyclohexylpheny-lester),
 4% trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexancarbonsäure-(p-propylph-enylester),
 4% trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexancarbonsäure-(p-pentylph-enylester),
 4% trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-cyclohexancarbonsäure-(p-pentylphe-nylester),
 4% trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-cyclohexancarbonsäure-(p-propylphe-nylester),
 3% 1-[trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-cyclohexyl]-2-(p-propylphenyl)--ethan,
 3% 1-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexyl]-2-(p-propylphenyl)--ethan,
 3% 4,4′-Bis-(trans-4-propylcyclohexyl)-2-fluorbiphenyl,
 3% 4,4′-Bis-(trans-4-pentylcyclohexyl)-2-fluorbiphenyl und
 4% 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4′-(trans-4-propylcyclohexyl)-2-fluorbi-phenyl.9% p-ethylbenzoic acid (4-cyan-2,3-difluorophenyl ester),
9% p-propylbenzoic acid (4-cyan-2,3-difluorophenyl ester)
8% p-pentylbenzoic acid (4-cyan-2,3-difluorophenyl ester),
9% trans, trans-4-methoxy-4'-methylcyclohexylcyclohexane,
17% trans-4-propylcyclohexane carboxylic acid (trans-4-propylcyclohexyl ester),
8% trans-4-propylcyclohexane carboxylic acid (trans-4-pentylcyclohexyl ester),
4% trans-4-butylcyclohexane carboxylic acid (p-trans-4-propylcyclohexylphenyl ester),
4% trans-4-pentylcyclohexane carboxylic acid (p-trans-4-propylcyclohexylphenyl ester),
4% trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexanecarboxylic acid (p-propylph-enyl ester),
4% trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexane carboxylic acid (p-pentylph-enyl ester),
4% trans-4- (trans-4-butylcyclohexyl) cyclohexanecarboxylic acid (p-pentylphe-nyl ester),
4% trans-4- (trans-4-butylcyclohexyl) cyclohexane carboxylic acid (p-propylphenyl ester),
3% 1- [trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] -2- (p-propylphenyl) ethane,
3% 1- [trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] -2- (p-propylphenyl) ethane,
3% 4,4'-bis (trans-4-propylcyclohexyl) -2-fluorobiphenyl,
3% 4,4'-bis (trans-4-pentylcyclohexyl) -2-fluorobiphenyl and
4% 4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -4 ′ - (trans-4-propylcyclohexyl) -2-fluorobiphenyl.

Beispiel 5Example 5

Ein SFK-Anzeigeelement mit folgenden Parametern:An SFK display element with the following parameters:

Verdrillungswinkel, 180°
Anstellwinkel, 1°
d/p (Schichtdicke/Ganghöhe), 0,35
d · Δ n, 1,0Twist angle, 180 °
Angle of attack, 1 °
d / p (layer thickness / pitch), 0.35
d · Δn , 1.0

enthaltend eine Flüssigkristallmischung mit folgenden Parametern:containing a liquid crystal mixture with the following Parameters:

Klärpunkt 85°
Δ n 0,141
Viskosität 22,4 mPa · s
Δ ε +7,2
ε┴5,5
K 3/K 1 1,42Clear point 85 °
Δ n 0.141
Viscosity 22.4 mPa · s
Δ ε +7.2
ε ┴5.5
K 3 / K 1 1.42

und bestehend ausand consisting of

 9% p-trans-4-Propylcyclohexyl-benzonitril,
 7% 4-Ethyl-4′-cyanbiphenyl,
 7% 4-Propyl-4′-cyanbiphenyl,
 7% 4-Butyl-4′-cyanbiphenyl,
 5% trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-(p-fluorphenylester),
 4% trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-(p-methoxyphenylester),
 4% trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-(p-ethoxyphenylester),
 4% trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure-(p-ethoxyphenylester),
 4% trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure-(p-methoxyphenylester),
13% 2,3-Difluor-4-ethoxy-4′-pentyl-tolan,
 5% trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexancarbonsäure-(p-propylph-enylester),
 5% trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexancarbonsäure-(p-pentylph-enylester),
 5% trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexancarbonsäure-(p-fluorphe-nylester),
 5% trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-cyclohexancarbonsäure-(p-fluorphe-nylester),
 4% trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-cyclohexancarbonsäure-(2,3,4-trif-luorphenylester),
 6% trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure-(p-trans-4-propylcyclohexylphenyl-ester) und
 6% trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-(p-trans-4-propylcyclohexylpheny-lester)9% p-trans-4-propylcyclohexyl-benzonitrile,
7% 4-ethyl-4'-cyanbiphenyl,
7% 4-propyl-4'-cyanbiphenyl,
7% 4-butyl-4'-cyanbiphenyl,
5% trans-4-propylcyclohexane carboxylic acid (p-fluorophenyl ester),
4% trans-4-propylcyclohexane carboxylic acid (p-methoxyphenyl ester),
4% trans-4-propylcyclohexane carboxylic acid (p-ethoxyphenyl ester),
4% trans-4-butylcyclohexane carboxylic acid (p-ethoxyphenyl ester),
4% trans-4-butylcyclohexane carboxylic acid (p-methoxyphenyl ester),
13% 2,3-difluoro-4-ethoxy-4′-pentyltolane,
5% trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexanecarboxylic acid (p-propylph-enyl ester),
5% trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexane carboxylic acid (p-pentylph-enyl ester),
5% trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexanecarboxylic acid (p-fluorophenyl),
5% trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexanecarboxylic acid (p-fluorophenyl),
4% trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexane carboxylic acid (2,3,4-trif-luorphenyl ester),
6% trans-4-butylcyclohexane carboxylic acid (p-trans-4-propylcyclohexylphenyl ester) and
6% trans-4-pentylcyclohexane carboxylic acid (p-trans-4-propylcyclohexylphenyl ester)

zeigt eine Kennliniensteilheit V50/V10 von 3,4%.shows a characteristic slope V 50 / V 10 of 3.4%.

Als chiraler Dotierstoff wurde jeweils S-811[p-(p-n-Hexylbenzoyloxyphenyl)-benzoesäure-(2-octylester)] eingesetzt.S-811 [p- (p-n-hexylbenzoyloxyphenyl) benzoic acid (2-octyl ester)] was used as the chiral dopant.

Claims (22)

1. Supertwist-Flüssigkristallanzeigeelement mit
  • - zwei planparallelen Trägerplatten, die mit einer Umrandung eine Zelle bilden,
  • - einer in der Zelle befindlichen nematischen Flüssigkristallmischung mit positiver dielektrischer Anisotropie und mit mindestens einem chiralen Dotierstoff,
  • - Elektrodenschichten mit darüberliegenden Orientierungsschichten auf den Innenseiten der Trägerplatten,
  • - einem Anstellwinkel zwischen der Längsachse der Moleküle an der Oberfläche der Trägerplatten und den Trägerplatten von etwa 1 Grad bis 30 Grad, und
  • - einem Verdrillungswinkel der Flüssigkristallmischung in der Zelle von Orientierungsschicht zu Orientierungsschicht dem Betrag nach zwischen 160 und 360°, dadurch gekennzeichnet, daß die nematische Flüssigkristallmischung folgenden Bedingungen genügt:
  • - nematischer Phasenbereich von mindestens 60°C,
  • - Viskosität von 30 mPa · s oder darunter, und
  • - Δ ε/ε┴ < 1,5, wobei Δ ε die dielektrische Anisotropie und ε┴ die Dielektrizitätskonstante in Richtung der kurzen Achse der Flüssigkristallmoleküle bedeutet.
1. Supertwist liquid crystal display element with
  • - two plane-parallel carrier plates, which form a cell with a border,
  • a nematic liquid crystal mixture in the cell with positive dielectric anisotropy and with at least one chiral dopant,
  • Electrode layers with overlying orientation layers on the inside of the carrier plates,
  • an angle of attack between the longitudinal axis of the molecules on the surface of the carrier plates and the carrier plates of approximately 1 degree to 30 degrees, and
  • - A twist angle of the liquid crystal mixture in the cell from orientation layer to orientation layer according to the amount between 160 and 360 °, characterized in that the nematic liquid crystal mixture satisfies the following conditions:
  • - nematic phase range of at least 60 ° C,
  • - viscosity of 30 mPa · s or less, and
  • - Δ ε / ε ┴ <1.5, where Δ ε is the dielectric anisotropy and ε ┴ is the dielectric constant in the direction of the short axis of the liquid crystal molecules.
2. Anzeigeelement nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Produkt von Doppelbrechung Δ n und der Schichtdicke der Flüssigkristallmischung zwischen 0,1 µm und 2,5 µm liegt.2. Display element according to claim 1, characterized in that the product of birefringence Δ n and the layer thickness of the liquid crystal mixture is between 0.1 µm and 2.5 µm. 3. Anzeigeelement nach mindestens einem der Ansprüche1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Dielektrizitätskonstante ε┴ größer oder gleich 4 ist.3. Display element according to at least one of claims 1 and 2, characterized in that the dielectric constant ε ┴ is greater than or equal to 4. 4. Anzeigeelement nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die dielektrische Anisotropie Δ ε größer oder gleich 5 ist.4. Display element according to at least one of claims 1 to 3, characterized in that the dielectric anisotropy Δ ε is greater than or equal to 5. 5. Anzeigeelement nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Flüssigkristallmischung mindestens eine 1,4-disubstituierte 2,3-Difluorbenzolverbindung enthält.5. Display element according to at least one of claims 1 to 4, characterized in that the liquid crystal mixture at least one 1,4-disubstituted Contains 2,3-difluorobenzene compound. 6. Anzeigeelement nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß die 2,3-Difluorbenzolverbindung eine 4-substituierte 2,3-Difluorphenoxy-Gruppe enthält. 6. Display element according to claim 5, characterized in that the 2,3-difluorobenzene compound is a 4-substituted one Contains 2,3-difluorophenoxy group.   7. Anzeigeelement nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß die 2,3-Difluorbenzolverbindung eine Verbindung der Formel I ist, worin
R1 und R2 jeweils unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 15 C-Atomen, wobei in diesen Resten jeweils auch eine CH2-Gruppe durch -O-, -CO-, -CO-O- oder -O-CO ersetzt sein kann, einer der Reste R1 und R2 auch F, Cl, CN, NCS, CF3 oder OCF3,
A1 und A2 jeweils unabhängig voneinander
  • a) trans-1,4-Cyclohexylen, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O- und/oder -S- ersetzt sein können,
  • b) 1,2-Phenylen, worin auch eine oder zwei CH-Gruppen durch N ersetzt sein können,
  • c) Rest aus der Gruppe bestehend aus 1,4- Bicyclo(2,2,2)octylen und 1,4-Cyclohexenylen,
7. Display element according to claim 5, characterized in that the 2,3-difluorobenzene compound is a compound of formula I, wherein
R 1 and R 2 are each, independently of one another, alkyl having 1 to 15 C atoms, in which case a CH 2 group can also be replaced by -O-, -CO-, -CO-O- or -O-CO , one of the radicals R 1 and R 2 also F, Cl, CN, NCS, CF 3 or OCF 3 ,
A 1 and A 2 each independently
  • a) trans-1,4-cyclohexylene, in which one or two non-adjacent CH 2 groups can also be replaced by -O- and / or -S-,
  • b) 1,2-phenylene, in which one or two CH groups can also be replaced by N,
  • c) radical from the group consisting of 1,4-bicyclo (2,2,2) octylene and 1,4-cyclohexenylene,
wobei die Reste b) durch Fluor ein- oder mehrfach substituiert sein können,
Z1 und Z2 jeweils unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CH2O-, -OCH2-, -CH2CH2- oder eine Einfachbindung,
m und n jeweils unabhängig voneinander 0, 1 oder 2, und
(m + n) 1, 2 oder 3 bedeutet.where the radicals b) can be substituted one or more times by fluorine,
Z 1 and Z 2 each independently of one another -CO-O-, -O-CO-, -CH 2 O-, -OCH 2 -, -CH 2 CH 2 - or a single bond,
m and n each independently of one another 0, 1 or 2, and
( m + n ) 1, 2 or 3 means. 8. Anzeigeelement nach mindestens einem der Ansprüche 5 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Flüssigkristallmischung mindestens eine flüssigkristalline Verbindung mit dem Strukturelement enthält, worin Q1 und Q2 unabhängig voneinander trans-1,4-Cyclohexylen, 1,4-Phenylen, 2-Fluor-1,4- phenylen, 3-Fluor-1,4-phenylen oder 2,3-Difluor- 1,4-phenylen bedeuten.8. Display element according to at least one of claims 5 to 7, characterized in that the liquid crystal mixture at least one liquid crystalline compound with the structural element contains, in which Q 1 and Q 2 independently of one another trans-1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4-phenylene, 3-fluoro-1,4-phenylene or 2,3-difluoro 1,4-phenylene. 9. Anzeigeelement nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß die Flüssigkristallmischung mindestens eine Verbindung der nachfolgenden Formeln A bis G enthält: worin RA und RB jeweils unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 15 C-Atomen oder Alkenyl mit 3 bis 15 C-Atomen, wobei in diesen Resten jeweils auch eine CH2-Gruppe durch -O-, -CO-, -CO-O- oder -O-CO- ersetzt sein kann.9. Display element according to claim 8, characterized in that the liquid crystal mixture contains at least one compound of the following formulas A to G: in which R A and R B are each independently of one another alkyl having 1 to 15 C atoms or alkenyl having 3 to 15 C atoms, in each of these residues also a CH 2 group by -O-, -CO-, -CO- O- or -O-CO- can be replaced. 10. Anzeigeelemente nach mindestens einem der Ansprüche 8 und 9, dadurch gekennzeichnet, daß die Flüssigkristallmischung mindestens eine Verbindung der nachfolgenden Formeln H bis K enthält: worin n 1 oder 2 ist, im Falle n = 2 die beiden Fluoratome benachbart sind und RA und RB die in Anspruch 9 angegebene Bedeutung haben. 10. Display elements according to at least one of claims 8 and 9, characterized in that the liquid crystal mixture contains at least one compound of the following formulas H to K: wherein n is 1 or 2, in the case n = 2 the two fluorine atoms are adjacent and R A and R B have the meaning given in claim 9. 11. Verfahren zur Herstellung eines Supertwist-Flüssigkristallanzeigeelements mit hoher Kennliniensteilheit und mit
  • - zwei planparallelen Trägerplatten, die mit einer Umrandung eine Zelle bilden,
  • - einer in der Zelle befindlichen nematischen Flüssigkristallmischung mit positiver dielektrischer Anisotropie und mit mindestens einem chiralen Dotierstoff,
  • - Elektrodenschichten mit darüberliegenden Orientierungsschichten auf den Innenseiten der Trägerplatten,
  • - einem Anstellwinkel zwischen der Längsachse der Moleküle an der Oberfläche der Trägerplatten und den Trägerplatten von etwa 1 Grad bis 30 Grad, und
  • - einem Verdrillungswinkel der Flüssigkristallmischung in der Zelle von Orientierungsschicht zu Orientierungsschicht dem Betrag nach zwischen 160 und 360°, dadurch gekennzeichnet, daß man eine nematische Flüssigkristallmischung in die Zelle einfüllt, die folgenden Bedingungen genügt:
    • - nematischer Phasenbereich von mindestens 60°C,
    • - Viskosität von 30 mPa · s oder darunter, und
    • - Δ ε/ε┴ < 1,5, wobei Δ ε die dielektrische Anisotropie und ε┴ die Dielektrizitätskonstante in Richtung der kurzen Achse der Flüssigkristallmoleküle bedeutet.
11. A method for producing a supertwist liquid crystal display element with a high slope and with
  • - two plane-parallel carrier plates, which form a cell with a border,
  • a nematic liquid crystal mixture in the cell with positive dielectric anisotropy and with at least one chiral dopant,
  • Electrode layers with overlying orientation layers on the inside of the carrier plates,
  • an angle of attack between the longitudinal axis of the molecules on the surface of the carrier plates and the carrier plates of approximately 1 degree to 30 degrees, and
  • - A twist angle of the liquid crystal mixture in the cell from orientation layer to orientation layer in the amount between 160 and 360 °, characterized in that a nematic liquid crystal mixture is filled into the cell, the following conditions are sufficient:
    • - nematic phase range of at least 60 ° C,
    • - viscosity of 30 mPa · s or less, and
    • - Δ ε / ε ┴ <1.5, where Δ ε is the dielectric anisotropy and ε ┴ is the dielectric constant in the direction of the short axis of the liquid crystal molecules.
12. Flüssigkristallmischung zur Verwendung in Supertwist- Flüssigkristallanzeigeelementen mit
  • - zwei planparallelen Trägerplatten, die mit einer Umrandung eine Zelle bilden,
  • - einer in der Zelle befindlichen nematischen Flüssigkristallmischung mit positiver dielektrischer Anisotropie und mit mindestens einem chiralen Dotierstoff,
  • - Elektrodenschichten mit darüberliegenden Orientierungsschichten auf den Innenseiten der Trägerplatten,
  • - einem Anstellwinkel zwischen der Längsachse der Moleküle an der Oberfläche der Trägerplatten und den Trägerplatten von etwa 1 Grad bis 30 Grad, und
  • - einem Verdrillungswinkel der Flüssigkristallmischung in der Zelle von Orientierungsschicht zu Orientierungsschicht dem Betrag nach zwischen 160 und 360°, dadurch gekennzeichnet, daß sie folgenden Bedingungen genügt:
    • - nematischer Phasenbereich von mindestens 60°C,
    • - Viskosität von 30 mPa · s oder darunter, und
    • - Δ ε/ε┴ < 1,5, wobei Δ ε die dielektrische Anisotropie und ε┴ die Dielektrizitätskonstante in Richtung der kurzen Achse der Flüssigkristallmoleküle bedeutet.
12. Liquid crystal mixture for use in supertwist liquid crystal display elements
  • - two plane-parallel carrier plates, which form a cell with a border,
  • a nematic liquid crystal mixture in the cell with positive dielectric anisotropy and with at least one chiral dopant,
  • Electrode layers with overlying orientation layers on the inside of the carrier plates,
  • an angle of attack between the longitudinal axis of the molecules on the surface of the carrier plates and the carrier plates of approximately 1 degree to 30 degrees, and
  • an angle of twist of the liquid crystal mixture in the cell from orientation layer to orientation layer in the amount between 160 and 360 °, characterized in that it satisfies the following conditions:
    • - nematic phase range of at least 60 ° C,
    • - viscosity of 30 mPa · s or less, and
    • - Δ ε / ε ┴ <1.5, where Δ ε is the dielectric anisotropy and ε ┴ is the dielectric constant in the direction of the short axis of the liquid crystal molecules.
13. Mischung nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß die Dielektrizitätskonstante ε┴ größer oder gleich 4 ist.13. Mixture according to claim 12, characterized in that the dielectric constant ε ┴ is greater than or equal to 4. 14. Mischung nach mindestens einem der Ansprüche 12 und 13, dadurch gekennzeichnet, daß die dielektrische Anisotropie Δ ε größer oder gleich 5 ist.14. Mixture according to at least one of claims 12 and 13, characterized in that the dielectric anisotropy Δ ε is greater than or equal to 5. 15. Mischung nach mindestens einem der Ansprüche 12 bis 14, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens eine Komponente eine 1,4-disubstituierte 2,3-Difluorbenzolverbindung ist.15. Mixture according to at least one of claims 12 to 14, characterized in that at least one component a 1,4-disubstituted 2,3-difluorobenzene compound is. 16. Mischung nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, daß die 2,3-Difluorbenzolverbindung eine 4-substituierte 2,3-Difluorphenoxy-Gruppe enthält.16. Mixture according to claim 15, characterized in that that the 2,3-difluorobenzene compound is a 4-substituted one Contains 2,3-difluorophenoxy group. 17. Mischung nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, daß die 2,3-Difluorbenzolverbindung eine Verbindung der Formel I ist, worin
R1 und R2 jeweils unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 15 C-Atomen oder Alkenyl mit 3 bis 15 C-Atomen, wobei in diesen Resten jeweils auch eine CH2-Gruppe durch -O-, -CO-, -CO-O- oder -O-CO- ersetzt sein kann, einer der Reste R1 und R2 auch F, Cl, CN, NCS, CF3 oder OCF3,
A1 und A2 jeweils unabhängig voneinander
  • a) trans-1,4-Cyclohexylen, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O- und/oder -S- ersetzt sein können,
  • b) 1,4-Phenylen, worin auch eine oder zwei CH-Gruppen durch N ersetzt sein können,
  • c) Rest aus der Gruppe bestehend aus 1,4-Bicyclo(2,2,2)octylen und 1,4- Cyclohexenylen,
17. Mixture according to claim 15, characterized in that the 2,3-difluorobenzene compound is a compound of the formula I, wherein
R 1 and R 2 each independently of one another alkyl having 1 to 15 carbon atoms or alkenyl having 3 to 15 carbon atoms, in each of these radicals also a CH 2 group by -O-, -CO-, -CO-O - or -O-CO- can be replaced, one of the radicals R 1 and R 2 also F, Cl, CN, NCS, CF 3 or OCF 3 ,
A 1 and A 2 each independently
  • a) trans-1,4-cyclohexylene, in which one or two non-adjacent CH 2 groups can also be replaced by -O- and / or -S-,
  • b) 1,4-phenylene, in which one or two CH groups can also be replaced by N,
  • c) radical from the group consisting of 1,4-bicyclo (2,2,2) octylene and 1,4-cyclohexenylene,
wobei die Reste b) durch Fluor ein- oder mehrfach subsituiert sein können,
Z1 und Z2 unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CH2O-, -OCH2-, -CH2CH2- oder eine Einfachbindung,
m und n jeweils unabhängig voneinander 0, 1 oder 2, und
(m + n) 1, 2 oder 3 bedeutet.where the radicals b) can be substituted one or more times by fluorine,
Z 1 and Z 2 independently of one another -CO-O-, -O-CO-, -CH 2 O-, -OCH 2 -, -CH 2 CH 2 - or a single bond,
m and n each independently of one another 0, 1 or 2, and
( m + n ) 1, 2 or 3 means. 18. Mischung nach mindestens einem der Ansprüche 15 bis 17, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens eine flüssigkristalline Verbindung mit dem Strukturelement enthält, worin Q1 und Q2 unabhängig voneinander trans-1,4-Cyclohexylen, 1,4-Phenylen, 2-Fluor-1,4- phenylen, 3-Fluor-1,4-phenylen oder 2,3-Difluor-1,4- phenylen bedeuten.18. Mixture according to at least one of claims 15 to 17, characterized in that it contains at least one liquid-crystalline compound with the structural element contains, in which Q 1 and Q 2 independently of one another trans-1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4-phenylene, 3-fluoro-1,4-phenylene or 2,3-difluoro 1,4-phenylene. 19. Mischung nach Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens eine Verbindung der nachfolgenden Formeln A bis G enthält: worin RA und RB jeweils unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 15 C-Atomen oder Alkenyl mit 3 bis 15 C-Atomen, wobei in diesen Resten jeweils auch eine CH2-Gruppe durch -O-, -CO-, -CO-O- oder -O-CO- ersetzt sein kann.19. Mixture according to claim 18, characterized in that it contains at least one compound of the following formulas A to G: in which R A and R B are each independently of one another alkyl having 1 to 15 C atoms or alkenyl having 3 to 15 C atoms, in each of these residues also a CH 2 group by -O-, -CO-, -CO- O- or -O-CO- can be replaced. 20. Mischung nach mindestens einem der Ansprüche 18 und 19, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens eine Verbindung der nachfolgenden Formeln H bis K enthält: worin n 1 oder 2 ist, im Falle n = 2 die beiden Fluoratome benachbart sind und RA und RB die in Anspruch 9 angegebene Bedeutung haben.20. Mixture according to at least one of claims 18 and 19, characterized in that it contains at least one compound of the following formulas H to K: wherein n is 1 or 2, in the case n = 2 the two fluorine atoms are adjacent and R A and R B have the meaning given in claim 9.
DE19883807805 1988-03-10 1988-03-10 Supertwist liquid crystal display element Withdrawn DE3807805A1 (en)

Priority Applications (16)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19883807805 DE3807805A1 (en) 1988-03-10 1988-03-10 Supertwist liquid crystal display element
DE3835803A DE3835803A1 (en) 1988-03-10 1988-10-20 SUPERTWIST-LIQUID CRYSTAL DISPLAY ELEMENT AND LIQUID MIXTURE
EP89103412A EP0332005B1 (en) 1988-03-10 1989-02-27 Supertwist liquid-crystal display
JP1502559A JPH02503445A (en) 1988-03-10 1989-02-27 super twist lcd display
AU31887/89A AU3188789A (en) 1988-03-10 1989-02-27 Supertwist liquid crystal display
US07/359,666 US5178790A (en) 1988-03-10 1989-02-27 Supertwist liquid crystal display
AT89103412T ATE80409T1 (en) 1988-03-10 1989-02-27 SUPERTWIST LIQUID CRYSTAL DISPLAY.
BR898906383A BR8906383A (en) 1988-03-10 1989-02-27 SUPERTORQUE LIQUID CRYSTAL DISPLAY
EP89902769A EP0360851A1 (en) 1988-03-10 1989-02-27 Supertwist liquid crystal display
PCT/EP1989/000178 WO1989008691A1 (en) 1988-03-10 1989-02-27 Supertwist liquid crystal display
DE8989103412T DE58902221D1 (en) 1988-03-10 1989-02-27 SUPERTWIST LIQUID CRYSTAL DISPLAY.
KR1019890702085A KR900700574A (en) 1988-03-10 1989-02-27 Super twisting liquid crystal display
CN89101254A CN1036029A (en) 1988-03-10 1989-03-09 Supertwist-liquid-crystal display (element)
DD32647589A DD279327A5 (en) 1988-03-10 1989-03-10 SUPERTWIST-liquid-crystal display
NO894477A NO894477D0 (en) 1988-03-10 1989-11-09 SUPER TURNED LIQUID CRYSTAL CHARACTER.
FI895339A FI895339A0 (en) 1988-03-10 1989-11-09 SUPER TWIST-VAETSKEKRISTALLINDIKATOR.

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19883807805 DE3807805A1 (en) 1988-03-10 1988-03-10 Supertwist liquid crystal display element

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE3807805A1 true DE3807805A1 (en) 1989-09-21

Family

ID=6349275

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19883807805 Withdrawn DE3807805A1 (en) 1988-03-10 1988-03-10 Supertwist liquid crystal display element

Country Status (2)

Country Link
DD (1) DD279327A5 (en)
DE (1) DE3807805A1 (en)

Also Published As

Publication number Publication date
DD279327A5 (en) 1990-05-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0332005B1 (en) Supertwist liquid-crystal display
EP0494368B1 (en) Supertwist liquid crystal display
DE3835804B4 (en) Nematic liquid-crystal mixture
EP0481293B1 (en) Supertwist liquid crystal display
EP0363451B2 (en) Supertwist liquid crystal display
EP1191082A1 (en) Liquid cristalline mixtures
DE3923064B4 (en) Liquid crystal mixture and Supertwist liquid crystal display containing it
DE69125055T2 (en) Supertwist liquid crystal display
EP1191083A1 (en) TN and STN liquid crystal displays
EP0562051B1 (en) Supertwist liquid crystal display
DE19720296B4 (en) Liquid crystal mixture and its use in a Supertwist liquid crystal display
DE4441469B4 (en) New nematic liquid crystal mixtures and their use in STN liquid crystal displays
DE60101239T2 (en) Supertwist nematic liquid crystal displays
DE10108447B4 (en) Nematic liquid-crystal mixture and its use in TN and STN liquid-crystal displays
EP0393443A2 (en) Supertwist liquid crystal display
DE3807805A1 (en) Supertwist liquid crystal display element
DE19720295A1 (en) Super:twist liquid crystal display
EP0393442A2 (en) Liquid crystal supertwist display unit
DE4100287A1 (en) Super-twist liq. crystal display - has very short switching time and large operating temp. range, good contrast and low threshold voltage
DE4119292A1 (en) Liquid crystal mixt. used in super-twist LCD with very fast switching
DE3939983A1 (en) Super-twist LCD - contg. optically active component in nematic mixt. of two liq. crystal components with positive dielectric anisotropy
DE4010668A1 (en) Super-twist liq. crystal displays
DE4100288A1 (en) Super-twist liq. crystal display - has very short switching time and large operating temp. range, good contrast and low threshold voltage
DE4010684A1 (en) Super-twist liq. crystal displays
DE3915058A1 (en) LIQUID CRYSTAL DISPLAY OMI-TYPE

Legal Events

Date Code Title Description
AG Has addition no.

Ref country code: DE

Ref document number: 3835803

Format of ref document f/p: P

8139 Disposal/non-payment of the annual fee