DE4418993A1 - Verfahren zur Herstellung von im wesentlichen geschlossenzelligen Urethan-, Harnstoff- und Biuretgruppen aufweisenden Hartschaumstoffen mit hervorragender Haftung an festen Oberflächen und deren Verwendung - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von im wesentlichen geschlossenzelligen Urethan-, Harnstoff- und Biuretgruppen aufweisenden Hartschaumstoffen mit hervorragender Haftung an festen Oberflächen und deren VerwendungInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von im wesentlichen
geschlossenzelligen Urethan-, Harnstoff- und Biuretgruppen aufweisenden
Hartschaumstoffen mit hervorragender Haftung an festen Oberflächen und deren
Verwendung als Dämmstoffe und/oder zur Verstärkung von mechanischen
Konstruktionsteilen.
Verfahren zur Herstellung von im wesentlichen geschlossenzelligen Urethan-,
Harnstoff- und Biuretgruppen aufweisenden Hartschaumstoffen sind allgemein
bekannt.
Eine Übersicht zur Herstellung entsprechender Hartschaumstoffe wird
beispielsweise im Kunststoff-Handbuch, Band VII, "Polyurethane", herausgegeben
von G. Oertel, Seiten 267 ff. gegeben (Verlag Carl Hanser, München 1993).
Zur Herstellung derartiger Hartschaumstoffe werden üblicherweise aromatische
Polyisocyanate mit höhermolekularen Polyolen, vorzugsweise Polyether- oder
Polyesterpolyolen, in Gegenwart von Treibmitteln, Katalysatoren, Flamm
schutzmitteln und anderen Hilfs- und Zusatzstoffen zur Reaktion gebracht. Es ist
ferner bekannt, anstelle von Polyether- oder Polyesterpolyolen Mischungen der ge
nannten Aufbaukomponenten zu verwenden. Mitentscheidend für die Durchführung
dieser Maßnahme war eine Kostensenkung, die durch Abmischung von teueren zur
Herstellung von qualitativ hochwertigen PU-Hartschaumstoffen geeigneten
Polyesterpolyolen mit preisgünstigen Polyetherpolyolen erzielt wird. Geeignete
Polyesterpolyole mit niedriger Viskosität zur Herstellung von PU-Hartschaum
stoffen mit guten mechanischen Eigenschaften werden beispielsweise in der DE-A-
27 04 196 beschrieben.
Alle genannten Verfahrensweisen erfordern zwingend die Mitverwendung von
FCKW-Treibmitteln, damit erwünschte Hartschaum-Stoffcharakteristiken wie z. B.
Zähigkeit, Haftung an Deckschichten sowie verringerte Entflammbarkeit erzielt
werden.
Nach DE-OS 39 10 100 ist die Mitverwendung von FCKW-Treibmitteln nicht
erforderlich, wenn die dort beanspruchten Polyolmischungen zum Einsatz
kommen. Gemeinsam ist den angeführten Verfahrensweisen die Mitverwendung
von konventionellen Polyolsystemen auf petrochemischer Basis. Zur Minderung
dieser Abhängigkeiten hat in der Polyurethan-Chemie die Verwendung spezieller
Naturprodukte zunehmend technisches Interesse erlangt. Dies gilt insbesondere für
den nachwachsenden Rohstoff Rizinusöl, dessen Einsatz in Hartschaumrezepturen
allein schon aus Preisgründen sehr wünschenswert ist. Es hat daher nicht an
Versuchen gefehlt, Rizinusöl polyolseitig mitzuverwenden.
So beschreibt US-PS 29 55 091 elastische Schaumstoffe, deren Polyolbasis aus
einer Mischung konventioneller Polyole und Rizinusöl besteht.
Hartschäume unter Mitverwendung von Rizinusöl werden in J. Cell. Plast. 5, 364,
(1969) behandelt. Neben dem zwingend vorgeschriebenen Einsatz von FCKW-
Treibmitteln ermöglichen nur spezielle Rizinusöl/Polyol-Abmischungen die
Herstellung praxisgerechter Hartschäume mit guter Dimensionsstabilität.
Der Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, ein neues Verfahren zur
Herstellung entsprechender Polyurethan-Hartschaumstoffe mit großer Zähigkeit,
hervorragender Haftung und verringerter Entflammbarkeit zur Verfügung zu
stellen,
das
- a) mit modifiziertem Rizinusöl auskommt und
- b) den Einsatz von FCKW-Treibmitteln vermeidet.
Wie überraschenderweise gefunden wurde, konnte diese Aufgabe mit dem
nachstehend beschriebenen, erfindungsgemäßen Verfahren gelöst werden.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von im wesentlichen
geschlossenenzelligen Urethan-, Harnstoff- und Biuretgruppen aufweisenden
Hartschaumstoffen mit hervorragender Haftung an festen Oberflächen durch
Umsetzung von
- a) organischen Polyisocyanaten mit
- b) modifiziertem Rizinusöl in Gegenwart von
- c) Katalysatoren und
- d) Wasser und gegebenenfalls niedrigsiedenden Kohlenwasserstoffen als Treibmittel und gegebenenfalls in Gegenwart von
- e) Hilfsmitteln und/oder Zusatzstoffen,
dadurch gekennzeichnet, daß man als modifiziertes Rizinusöl Umsetzungsprodukte
aus Rizinusöl, Aminen und/oder Hydroxyverbindungen verwendet, wobei die
OH-Zahl der Umsetzungsprodukte 200 bis 500, vorzugsweise 350 bis 480, beträgt.
Erfindungsgemäß ist bevorzugt, daß
- - die Umsetzung bei Kennzahlen von 100 bis 130 durchgeführt wird,
- - als Amine Alkanolamine und/oder Polyalkylenamine verwendet werden,
- - die im wesentlichen geschlossenzelligen Urethan-, Harnstoff- und Biuretgruppen aufweisenden Hartschaumstoffe Rohdichten von 20 bis 200 kg/m³ aufweisen.
Gegenstand der Erfindung ist auch die Verwendung der erfindungsgemäßen, im
wesentlichen geschlossenzelligen Urethan-, Harnstoff- und Biuretgruppen
aufweisenden Hartschaumstoffe mit hervorragender Haftung an festen Oberflächen
als Dämmstoffe und/oder zur Verstärkung von mechanischen Konstruktionsteilen.
Von erfindungswesentlicher Bedeutung ist die Verwendung der genannten
speziellen modifizierten Rizinusöle.
Für die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden verwendet:
- a) als Ausgangskomponenten aliphatische, cycloaliphatische, araliphatische,
aromatische und heterocyclische Polyisocyanate, wie sie z. B. von
W. Siegken in Justus Liebigs Annalen der Chemie, 362, Seiten 75 bis 136
beschrieben werden, beispielsweise solche der allgemeinen Formel
Q(NCO)nin der
n 2 bis 5, vorzugsweise 2 bis 3, und
Q einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis 18, vorzugsweise 6 bis 10 Kohlenstoffatomen, einen cycloaliphatischen Kohlenstoffrest mit 4 bis 15, vorzugsweise 5 bis 10 Kohlenstoffatomen, einen aromatischen Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis 15, vorzugsweise 6 bis 13 Kohlenstoffatomen bedeuten, z. B. solche Polyisocyanate, wie sie in der DE-OS 28 32 253, Seiten 10 bis 11, beschrieben werden. - Besonders bevorzugt werden in der Regel die technisch leicht zugänglichen Polyisocyanate, z. B. das 2,4- und 2,6-Toluylendiisocyanat, sowie beliebige Gemische dieser Isomeren ("TDI") und Polyphenylpolymethylenpoly isocyanate, wie sie durch Anilin-Formaldehyd-Kondensation und an schließende Phosgenierung hergestellt werden ("rohes MDI") und Carbodi imidgruppen, Urethangruppen, Allophanatgruppen, Isocyanuratgruppen, Harnstoffgruppen oder Biuretgruppen aufweisende Polyisocyanate ("modifizierte Polyisocyanate") insbesondere solche modifizierten Polyisocyanate, die sich vom 2,4- und/oder 2,6-Toluylendiisocyanat bzw. vom 4,4′- und/oder 2,4′-Diphenylmethandiisocyanat ableiten.
- b) Ausgangskomponenten sind ferner Umsetzungsprodukte aus Rizinusöl, Aminen und/oder Hydroxyverbindungen, wobei die OH-Zahl der Umsetzungsprodukte 200 bis 500, vorzugsweise 350 bis 480 ist.
- Als Amine werden vorzugsweise Produkte aus der Ethylenaminreihe wie z. B. Tetraethylenpentamin, Triethylentetramin oder Diethylentriamin verwendet. Vorzugsweise werden auch Amine des Typs Alkanolamine wie z. B. Mono-, Di- oder Triethanolarnin eingesetzt. Die Umsetzung erfolgt gegebenenfalls unter Zusatz von Hydroxyverbindungen unter Mischung bei 40 bis 250°C, vorzugsweise 50 bis 180°C. Die Reaktionszeiten betragen abhängig von der gewählten Temperatur 1 bis 24 Stunden, vorzugsweise 2 bis 16 Stunden.
- Umsetzungsprodukte aus Rizinusöl und Hydroxyerbindungen entstehen nach Art der an sich bekannten Ölumesterung (Alkoholyse) bei 100 bis 250°C, vorzugsweise 150 bis 200°C, wobei solange gerührt wird (abhängig von der gewählten Temperatur 2 Stunden bis 30 Minuten), bis die Mischung homogenisiert ist. Zur Beschleunigung der Reaktion werden katalytische Mengen basischer Metallverbindungen, z. B. Hydroxide, wie Ca(OH)₂ oder Alkoholate wie NaOCH₃ zugesetzt.
- Als erfindungsgemäß einzusetzende Hydroxyverbindungen werden vorzugsweise solche mit 2 bis 6 Hydroxylgruppen der OH-Zahl 1000 bis 1900 verwendet.
- Als Beispiele für derartige Verbindungen seien genannt:
Ethylenglykol, Diethylenglykol, Neopentylglykol, Glycerin, Trimethylol propan, Trimethylolethan, Pentaerythrit und Sorbit. - Die jeweiligen Mengen an einzusetzenden Hydroxyverbindungen bestim men sich durch den vorgegebenen OH-Zahl-Bereich der Umsetzungs produkte.
- c) Erfindungsgemäß werden die in der Polyurethanchemie an sich üblichen Katalysatoren mitverwendet.
- d) Als Treibmittel wird in der Regel Wasser eingesetzt. Gegebenenfalls können niedrigsiedende Kohlenwasserstoffe als Treibmittel mitverwendet werden wie z. B. niedrig siedende Alkane wie Pentan, Cycloalkane wie Cyclopentan, ferner Alkene o.ä.
- Die unter b), c), d) und e) genannten Komponenten werden mit dem Polyisocyanat a) in solchen Mengen zur Reaktion gebracht, daß die Kennzahl zwischen 90 und 150, vorzugsweise 100 bis 130, liegt.
- e) Gegebenenfalls werden Hilfs- und Zusatzmittel mitverwendet wie
- a) oberflächenaktive Zusatzstoffe wie Emulgatoren und Schaumstabili satoren,
- b) Reaktionsverzögerer, Zellregler der an sich bekannten Art wie Paraffine oder Fettalkohole oder Dimethylpolysiloxane sowie Pigmente oder Farbstoffe und Flammschutzmittel der an sich bekannten Art, z. B. Tris-chlorethylphosphat, Tris-chlorpropyl phosphat, Diphenylkresylphosphat, Trikresylphosphat, ferner Stabili satoren gegen Alterungs- und Witterungseinflüsse, Weichmacher und fungistatisch und bakteriostatisch wirkende Substanzen sowie Füllstoffe wie Bariumsulfat, Kieselgur, Ruß- oder Schlämmkreide.
Diese gegebenenfalls mitzuverwendenden Hilfs- und Zusatzstoffe werden
beispielsweise in der DE-OS 27 32 292, Seiten 21-24, beschrieben.
Weitere Beispiele von gegebenenfalls erfindungsgemäß mitzuverwendenden
oberflächenaktiven Zusatzstoffen und Schaumstabilisatoren sowie Zellreglern,
Reaktionsverzögerern, Stabilisatoren, flammhemmenden Substanzen, Weich
machern, Farbstoffen und Füllstoffen sowie fungistatisch und bakteriostatisch
wirksamen Substanzen sowie Einzelheiten über Verwendungs- und Wirkungsweise
dieser Zusatzmittel sind im Kunststoff-Handbuch, Band VII, herausgegeben von
G. Oertel, Carl Hanser Verlag, München, 1993, z. B. auf den Seiten 104 bis 127
beschrieben.
Die Herstellung der im wesentlichen geschlossenzelligen Urethan-, Harnstoff- und
Biuretgruppen aufweisenden Hartschaumstoffe mit hervorragender Haftung an
festen Oberflächen erfolgt in an sich bekannter Weise. Die erfindungsgemäß
erhältlichen Hartschaumstoffe weisen vorzugsweise Rohdichten von 20-200
kg/m³ auf.
Basis: Rizinusöl, Brasil Nr. 1, OH-Zahl 160
930 g Rizinusöl und 184 g Glycerin werden unter Rühren mit 2 g Ca(OH)₂
versetzt und 30 Minuten bei 200°C gerührt. Man erhält eine gelbliche,
homogenisierte Mischung der OH-Zahl 433.
465 g Rizinusöl und 79 g Diethanolamin werden 4 Stunden bei 150°C gerührt.
Man erhält eine gelbe, klare Flüssigkeit, OH-Zahl 363.
930 g Rizinusöl, 158 g Diethanolamin und 52 g Glycerin werden 4 Stunden bei
150°C gerührt. Gelbe, klare Flüssigkeit, OH-Zahl 433.
465 g Rizinusöl, 47 g Tetramethylenpentamin und 55 g Glycerin werden 2
Stunden bei 150°C gerührt. Rötliche, klare Flüssigkeit, OH-Zahl: 420.
930 g Rizinusöl, 153 g Pentaethylenhexamin und 52 g Glycerin werden 14
Stunden bei 100°C gerührt. Rötliche, klare Flüssigkeit, OH-Zahl: 405.
930 g Rizinusöl und 261 g Triethanolamin werden 4 Stunden bei 150°C gerührt.
Klare, rötliche Flüssigkeit, OH-Zahl: 365.
930 g Rizinusöl, 335 g Trimethylolpropan und 2 g Ca(OH)₂ werden 30 Minuten
bei 200°C gerührt. Klare, gelbe Flüssigkeit, OH-Zahl: 447.
1860 g Rizinusöl, 73 g Triethylentetramin, 95 g Tetraethylenpentamin und 469 g
Trimethylolpropan werden 3 Stunden bei 150°C gerührt. Klare, gelbe Flüssigkeit,
OH-Zahl: 435.
1860 g Rizinusöl, 636 g Diethylenglykol und 4 g Ca(OH)₂ werden 1 Stunde bei
200°C gerührt. Klare, braune Flüssigkeit, OH-Zahl 390.
1860 g Rizinusöl, 372 g Ethylenglykol und 4 g Ca(OH)₂ werden 1 Stunde bei
200°C gerührt. Klare, dunkelbraune Flüssigkeit, OH-Zahl: 435.
465 g Rizinusöl, 91 g Sorbit und 1 g Ca(OH)₂ werden 2 Stunden bei 200°C
gerührt. Klare, gelbe Flüssigkeit, die nach einem Tag wachsartig erstarrt. OH-Zahl:
413.
930 g Rizinusöl, 224 g Triethanolamin und 52 g Glycerin werden 3 Stunden bei
180°C gerührt. Klare, gelbe Flüssigkeit, OH-Zahl 430.
930 g Rizinusöl, 265 g Diethylenglykol, 61 g Sorbit und 2,6 g Ca(OH)₂ werden
60 Minuten bei 200°C gerührt. Man erhält eine gelbliche, homogenisierte
Mischung der OH-Zahl 410.
Katalysator 1: Dimethylbenzylamin
Katalysator 2: Dimethylcyclohexylamin
Stabilisator: Tegostab® 8421, Polyethersiloxan der Fa. Goldschmidt, Essen
Flammschutzmittel: Diphenylkresylphosphat
Isocyanat: Rohes MDI (Desmodur® 44V20, Bayer AG)
Katalysator 2: Dimethylcyclohexylamin
Stabilisator: Tegostab® 8421, Polyethersiloxan der Fa. Goldschmidt, Essen
Flammschutzmittel: Diphenylkresylphosphat
Isocyanat: Rohes MDI (Desmodur® 44V20, Bayer AG)
Claims (7)
1. Verfahren zur Herstellung von im wesentlichen geschlossenzelligen
Urethan-, Harnstoff- und Biuretgruppen aufweisenden Hartschaumstoffen
mit hervorragender Haftung an festen Oberflächen durch Umsetzung von
- a) organischen Polyisocyanaten mit
- b) modifiziertem Rizinusöl in Gegenwart von
- c) Katalysatoren und
- d) Wasser und gegebenenfalls niedrigsiedenden Kohlenwasserstoffen als Treibmittel und gegebenenfalls in Gegenwart von
- e) Hilfsmitteln und/oder Zusatzstoffen,
dadurch gekennzeichnet, daß man als modifiziertes Rizinusöl Umsetzungs
produkte aus Rizinusöl, Aminen und/oder Hydroxyverbindungen verwendet,
wobei die OH-Zahl der Umsetzungsprodukte 200 bis 500, vorzugsweise
350 bis 480, beträgt.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung
bei Kennzahlen von 100 bis 130 durchgeführt wird.
3. Verfahren gemäß Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß als
Amine Alkanolamine und/oder Polyalkylenamine verwendet werden.
4. Verfahren gemäß Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß als
Hydroxyverbindungen 2 bis 6 Hydroxylgruppen aufweisende Verbindungen
der OH-Zahl 1000 bis 1900 verwendet werden.
5. Verfahren gemäß Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die im
wesentlichen geschlossenzelligen Urethan-, Harnstoff- und Biuretgruppen
aufweisenden Hartschaumstoffe Rohdichten von 20 bis 200 kg/m³
aufweisen.
6. Verwendung der gemäß Anspruch 1 bis 5 erhältlichen, im wesentlichen
geschlossenzelligen Urethan-, Harnstoff- und Biuretgruppen aufweisenden
Hartschaumstoffe als Dämmstoffe und/oder zur Verstärkung von mecha
nischen Konstruktionsteilen.
Priority Applications (12)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DE4418993A DE4418993A1 (de) | 1994-03-17 | 1994-05-31 | Verfahren zur Herstellung von im wesentlichen geschlossenzelligen Urethan-, Harnstoff- und Biuretgruppen aufweisenden Hartschaumstoffen mit hervorragender Haftung an festen Oberflächen und deren Verwendung |
EP95103162A EP0672697A1 (de) | 1994-03-17 | 1995-03-06 | Verfahren zur Herstellung von Urethan-, Harnstoff- und Biuretgruppen aufweisenden Hartschaumstoffen und deren Verwendung |
AU14774/95A AU1477495A (en) | 1994-03-17 | 1995-03-13 | Process for the production of rigid foams containing urethane, urea and biuret groups and the use thereof |
CA002144467A CA2144467A1 (en) | 1994-03-17 | 1995-03-13 | Process for the production of rigid foams containing urethane, urea and biuret groups and the use thereof |
PL95307710A PL307710A1 (en) | 1994-03-17 | 1995-03-15 | Method of obtaining rigid foamed materials containing urethane, urea and carbamylurea groups |
JP7081992A JPH07286026A (ja) | 1994-03-17 | 1995-03-15 | ウレタン、尿素及びビウレット基を含有する硬質フォームの製造方法及びその用途 |
CN95100568A CN1110972A (zh) | 1994-03-17 | 1995-03-16 | 含氨酯、脲及缩二脲基团的硬泡沫塑料的制法及用途 |
MX9501408A MX9501408A (es) | 1994-03-17 | 1995-03-16 | Procedimiento para la fabricacion de espumas duras que exhiben grupos uretano. |
BR9501102A BR9501102A (pt) | 1994-03-17 | 1995-03-16 | Processo para a produção de espumas rigidas e materiais isolantes e/ou componentes de estrutura mecânica |
KR1019950005433A KR950032363A (ko) | 1994-03-17 | 1995-03-16 | 우레탄, 우레아 및 뷰렛기를 함유하는 경질 발포체의 제조 방법 및 용도 |
CZ95685A CZ68595A3 (en) | 1994-03-17 | 1995-03-16 | Process for producing solid foamy materials having urethane, urea and biuret group, and their use |
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Publications (1)
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RU (1) | RU95103733A (de) |
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2015022273A1 (de) * | 2013-08-13 | 2015-02-19 | Bayer Materialscience Ag | Polyurethanschaumstoffe und ihre verwendung |
-
1994
- 1994-05-31 DE DE4418993A patent/DE4418993A1/de not_active Withdrawn
-
1995
- 1995-03-16 ZA ZA952158A patent/ZA952158B/xx unknown
- 1995-03-16 KR KR1019950005433A patent/KR950032363A/ko not_active Application Discontinuation
- 1995-03-17 RU RU95103733/04A patent/RU95103733A/ru unknown
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2015022273A1 (de) * | 2013-08-13 | 2015-02-19 | Bayer Materialscience Ag | Polyurethanschaumstoffe und ihre verwendung |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ZA952158B (en) | 1996-01-01 |
KR950032363A (ko) | 1995-12-20 |
RU95103733A (ru) | 1997-03-20 |
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8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |