DE4344452A1 - Aza-4-iminochinoline, processes for their preparation and their use - Google Patents

Aza-4-iminochinoline, processes for their preparation and their use

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DE4344452A1
DE4344452A1 DE19934344452 DE4344452A DE4344452A1 DE 4344452 A1 DE4344452 A1 DE 4344452A1 DE 19934344452 DE19934344452 DE 19934344452 DE 4344452 A DE4344452 A DE 4344452A DE 4344452 A1 DE4344452 A1 DE 4344452A1
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chlorine
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DE19934344452
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Reinhard Dr Kirsch
Manfred Dr Roesner
Rudolf Dr Bender
Christoph Dr Meichsner
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04Ortho-condensed systems

Description

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Aza-4-Iminochinoline, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung. Object of the present invention are aza-4-Iminochinoline, processes for their preparation and their use.

Mit den Iminochinolinen verwandte Verbindungen, jedoch mit weiteren anellierten Ringen, wurden in einer Publikation aus dem Jahre 1958 (M. Harfenist und E. Magnien, J. Amer. Chem. Soc. 1958, 80, 6080) als Zwischenverbindungen in einer Synthese erwähnt. With the Iminochinolinen analogues but with further fused rings, were in a publication in 1958 (M. Harfenist and E. Magnien, J. Amer. Chem. Soc. 1958, 80, 6080) mentions as intermediates in a synthesis. Weitere Arbeiten beschreiben die Herstellung von Pyrrolo[3,2-c]chinolinonen (T. Tanaka, N. Taga, M. Miyazaki und I. Iÿima, JCS Perkin Trans. I 1974, 2110) und Isoxazolo[4,3-c]chinolinonen (P. Roschger und W. Stadlbauer, Liebigs Ann. Chem. 1990, 821; ibid 1991, 401). Other works describe the preparation of pyrrolo [3,2-c] quinolinones (T. Tanaka, N. Taga, M. Miyazaki and I. Iÿima, JCS Perkin Trans. I 1974, 2110) and isoxazolo [4,3-c] quinolinones (P. Roschger and W. Stadlbauer, Liebigs Ann Chem, 1990, 821;. ibid. 1991, 401). Eine pharmakologisch interessante Aktivität wurde für diese Verbindungen jedoch noch nicht nachgewiesen. A pharmacologically interesting activity has not yet been demonstrated for these compounds. Kürzlich wurden Pyrazolo[4,3-c]chinolinone (EP 0 476 544 A1) mit antiinflammatorischer Wirkung beschrieben. Recently pyrazolo quinolinones (EP 0476544 A1) have been described with antiinflammatory action [4,3-c].

Es wurde überraschenderweise gefunden, daß die hier beschriebenen Aza-4- Iminochinoline der allgemeinen Formel I, It has been surprisingly found that the herein described aza-4- Iminochinoline of the general formula I,

sowie deren tautomere Formen der allgemeinen Formel Ia, and tautomeric forms thereof of the general formula Ia,

Ib und Ic Ib and Ic

deren optische Isomere, Diastereomere in reiner Form oder in Form ihrer Mischungen und deren Additionsalze und Prodrugs, eine antivirale Wirkung insbesondere gegen Retroviren, wie zum Beispiel das "Human Immunodeficiency Virus" (HIV) aufweisen. have their optical isomers, diastereomers in pure form or in the form of their mixtures, and their addition salts and prodrugs, an antiviral effect, in particular against retroviruses, such as the "Human Immunodeficiency Virus" (HIV).

In den erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I, Ia, Ib bzw. Ic bedeuten: mean in the inventive compounds of formula I, Ia, Ib or Ic:
1) n null, eins, zwei oder drei, 1) n is zero, one, two or three,
die einzelnen Substituenten R¹ unabhängig voneinander Fluor, Chlor, Brom, Jod, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Hydroxy, Mercapto, Alkyl, Cycloalkyl, Alkoxy, Alkoxy-alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, wobei die Alkylgruppen substituiert sein können mit Fluor, Chlor, Hydroxy, Amino, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Acyloxy, Acylamino, Carboxy, Aminocarbonyl, Alkyloxycarbonyl; the individual substituents R¹, independently of one another, fluorine, chlorine, bromine, iodine, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, hydroxy, mercapto, alkyl, cycloalkyl, alkoxy, alkoxy-alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylamino, where the alkyl groups may be substituted with fluorine, chlorine , hydroxy, amino, alkoxy, alkylamino, dialkylamino, acyloxy, acylamino, carboxy, aminocarbonyl, alkyloxycarbonyl;
Nitro, Amino, Azido, Dialkylamino, Piperidino, Piperazino, N-Methylpiperazino, Morpholino, 1-Pyrrolidinyl, Acyl, Acyloxy, Acylamino, Cyano, Carbamoyl, Carboxy, Alkyloxycarbonyl, Hydroxysulfonyl, Sulfamoyl, oder Nitro, amino, azido, dialkylamino, piperidino, piperazino, N-methylpiperazino, morpholino, 1-pyrrolidinyl, acyl, acyloxy, acylamino, cyano, carbamoyl, carboxyl, alkyloxycarbonyl, hydroxysulfonyl, sulfamoyl, or
einen unsubstituierten oder mit bis zu fünf voneinander unabhängigen Resten R⁵ substituierten Phenyl-, Phenoxy-, Phenoxycarbonyl, Phenylthio-, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl-, Phenoxysulfonyl-, Phenylsulfonyloxy-, Anilinosulfonyl-, Phenylsulfonylamino-, Benzoyl-, Heteroaroyl- oder Heteroarylrest, an unsubstituted or with up to five independent radicals R⁵ substituted phenyl, phenoxy, phenoxycarbonyl, phenylthio, phenylsulfinyl, phenylsulfonyl, phenoxysulfonyl, phenylsulfonyloxy, Anilinosulfonyl-, phenylsulfonylamino, benzoyl, heteroaroyl or heteroaryl radical,
wobei R⁵ wherein R⁵
Fluor, Chlor, Brom, Jod, Cyano, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Nitro, Amino, Azido, Alkyl, Cycloalkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkyloxycarbonyl, Phenyl, Phenoxy oder Heteroaryl sein kann, Fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, nitro, amino, azido, alkyl, cycloalkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylamino, dialkylamino, alkyloxycarbonyl, phenyl, phenoxy or heteroaryl may be,
T, U, V und W bedeuten CH, CR¹ oder N, wobei minimal ein und maximal zwei Stickstoffatome im Ring enthalten sind, T, U, V and W represent CH, CR or N, wherein a minimum and a maximum of two nitrogen atoms are contained in the ring,
X bedeutet Sauerstoff, Schwefel, Selen oder substituierten Stickstoff N-R², worin R² die unten gegebenen Bedeutungen haben kann, X is oxygen, sulfur, selenium or substituted nitrogen N-R, wherein R may have the meanings given below,
Y bedeutet [R⁶], O-R⁶, S-R⁶, N-R⁶R⁷, N=C-R⁶R⁷ oder [C-R⁶R⁷R⁸], wobei R⁶, R⁷ und R⁸ die unten gegebenen Bedeutungen haben können, Y means [R⁶] O-R⁶, R⁶-S, N-R⁶R⁷, N = C-R⁶R⁷ or [C-R⁶R⁷R⁸] where R⁶, R⁷ and R⁸ may have the meanings given below,
R², R⁶, R⁷ und R⁸ können gleich oder verschieden, unabhängig voneinander Wasserstoff, R², R⁶, R⁷ and R⁸ may be the same or different, are independently hydrogen,
Alkyl, gegebenenfalls substituiert mit Fluor, Chlor, Brom, Jod, Cyano, Amino, Mercapto, Hydroxy, Acyloxy, Benzoyloxy, Benzyloxy, Phenoxy, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylthio, Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Oxo, Thioxo, Carboxy, Carbamoyl; Alkyl, optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, amino, mercapto, hydroxyl, acyloxy, benzoyloxy, benzyloxy, phenoxy, alkoxy, alkylamino, dialkylamino, alkylthio, alkylsulfonyl, phenylsulfonyl, oxo, thioxo, carboxyl or carbamoyl;
Alkenyl, gegebenenfalls substituiert mit Fluor, Chlor, Brom, Jod, Cyano, Amino, Mercapto, Hydroxy, Acyloxy, Benzoyloxy, Benzyloxy, Phenoxy, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylthio, Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Oxo, Thioxo, Carboxy, Carbamoyl; Alkenyl, optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, amino, mercapto, hydroxyl, acyloxy, benzoyloxy, benzyloxy, phenoxy, alkoxy, alkylamino, dialkylamino, alkylthio, alkylsulfonyl, phenylsulfonyl, oxo, thioxo, carboxyl or carbamoyl;
Alkinyl, gegebenenfalls substituiert mit Fluor, Chlor, Brom, Jod, Cyano, Amino, Mercapto, Hydroxy, Acyloxy, Benzoyloxy, Benzyloxy, Phenoxy, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylthio, Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Oxo, Thioxo, Carboxy, Carbamoyl; Alkynyl, optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, amino, mercapto, hydroxyl, acyloxy, benzoyloxy, benzyloxy, phenoxy, alkoxy, alkylamino, dialkylamino, alkylthio, alkylsulfonyl, phenylsulfonyl, oxo, thioxo, carboxyl or carbamoyl;
Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiert mit Fluor, Chlor, Brom, Jod, Cyano, Amino, Mercapto, Hydroxy, Acyloxy, Benzoyloxy, Benzyloxy, Phenoxy, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylthio, Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Oxo, Thioxo, Carboxy, Carbamoyl; Cycloalkyl, optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, amino, mercapto, hydroxyl, acyloxy, benzoyloxy, benzyloxy, phenoxy, alkoxy, alkylamino, dialkylamino, alkylthio, alkylsulfonyl, phenylsulfonyl, oxo, thioxo, carboxyl or carbamoyl;
Cycloalkenyl, gegebenenfalls substituiert mit Fluor, Chlor, Brom, Jod, Cyano, Amino, Mercapto, Hydroxy, Acyloxy, Benzoyloxy, Benzyloxy, Phenoxy, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylthio, Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Oxo, Thioxo, Carboxy, Carbamoyl; Cycloalkenyl, optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, amino, mercapto, hydroxyl, acyloxy, benzoyloxy, benzyloxy, phenoxy, alkoxy, alkylamino, dialkylamino, alkylthio, alkylsulfonyl, phenylsulfonyl, oxo, thioxo, carboxyl or carbamoyl;
(Cycloalkyl)-(alkyl), gegebenenfalls substituiert mit Fluor, Chlor, Brom, Jod, Cyano, Amino, Mercapto, Hydroxy, Acyloxy, Benzoyloxy, Benzyloxy, Phenoxy, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylthio, Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Oxo, Thioxo, Carboxy, Carbamoyl; (Cycloalkyl) - (alkyl) optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, amino, mercapto, hydroxyl, acyloxy, benzoyloxy, benzyloxy, phenoxy, alkoxy, alkylamino, dialkylamino, alkylthio, alkylsulfonyl, phenylsulfonyl, oxo, thioxo , carboxyl or carbamoyl;
(Cycloalkenyl)-(alkyl), gegebenenfalls substituiert mit Fluor, Chlor, Brom, Jod, Cyano, Amino, Mercapto, Hydroxy, Acyloxy, Benzoyloxy, Benzyloxy, Phenoxy, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylthio, Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Oxo, Thioxo, Carboxy, Carbamoyl; (Cycloalkenyl) - (alkyl) optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, amino, mercapto, hydroxyl, acyloxy, benzoyloxy, benzyloxy, phenoxy, alkoxy, alkylamino, dialkylamino, alkylthio, alkylsulfonyl, phenylsulfonyl, oxo, thioxo , carboxyl or carbamoyl;
Alkylcarbonyl, gegebenenfalls substituiert mit Fluor, Chlor, Brom, Jod, Cyano, Amino, Mercapto, Hydroxy, Acyloxy, Benzoyloxy, Benzyloxy, Phenoxy, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylthio, Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Oxo, Thioxo, Carboxy, Carbamoyl; Alkylcarbonyl, optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, amino, mercapto, hydroxyl, acyloxy, benzoyloxy, benzyloxy, phenoxy, alkoxy, alkylamino, dialkylamino, alkylthio, alkylsulfonyl, phenylsulfonyl, oxo, thioxo, carboxyl or carbamoyl;
Alkenylcarbonyl, gegebenenfalls substituiert durch Fluor, Chlor oder Hydroxy, Alkoxy, Oxo, Phenyl; Alkenylcarbonyl optionally substituted by fluorine, chlorine or hydroxyl, alkoxy, oxo or phenyl;
(Cycloalkyl)carbonyl, gegebenenfalls substituiert durch Fluor, Chlor oder Hydroxy, Alkoxy, Oxo, Phenyl; (Cycloalkyl) carbonyl optionally substituted by fluorine, chlorine or hydroxyl, alkoxy, oxo or phenyl;
(Cycloalkenyl)carbonyl, gegebenenfalls substituiert durch Fluor, Chlor oder Hydroxy, Alkoxy, Oxo, Phenyl; (Cycloalkenyl) carbonyl optionally substituted by fluorine, chlorine or hydroxyl, alkoxy, oxo or phenyl;
(Cycloalkyl)-(alkyl)carbonyl, gegebenenfalls substituiert durch Fluor, Chlor oder Hydroxy, Alkoxy, Oxo, Phenyl; (Cycloalkyl) - (alkyl) carbonyl optionally substituted by fluorine, chlorine or hydroxyl, alkoxy, oxo or phenyl;
(Cycloalkenyl)-(alkyl)carbonyl, gegebenenfalls substituiert durch Fluor, Chlor oder Hydroxy, Alkoxy, Oxo, Phenyl; (Cycloalkenyl) - (alkyl) carbonyl optionally substituted by fluorine, chlorine or hydroxyl, alkoxy, oxo or phenyl;
Alkyloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiert durch Fluor, Chlor, Brom, Hydroxy, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylthio; Alkyloxycarbonyl optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, hydroxy, alkoxy, alkylamino, dialkylamino, alkylthio;
Alkenyloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiert durch Fluor, Chlor, Hydroxy, Alkoxy, Oxo, Phenyl; Alkenyloxycarbonyl optionally substituted by fluorine, chlorine, hydroxyl, alkoxy, oxo or phenyl;
Alkinyloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiert durch Fluor, Chlor, Hydroxy, Alkoxy, Oxo, Phenyl; Alkynyloxycarbonyl optionally substituted by fluorine, chlorine, hydroxyl, alkoxy, oxo or phenyl;
Alkylthiocarbonyl, gegebenenfalls substituiert durch Fluor, Chlor, Hydroxy, Alkoxy, Oxo, Phenyl; Alkylthiocarbonyl optionally substituted by fluorine, chlorine, hydroxyl, alkoxy, oxo or phenyl;
Alkenylthiocarbonyl, gegebenenfalls substituiert durch Fluor, Chlor, Hydroxy, Alkoxy, Oxo, Phenyl; Alkenylthiocarbonyl optionally substituted by fluorine, chlorine, hydroxyl, alkoxy, oxo or phenyl;
Alkylamino- und Dialkylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiert durch Fluor, Chlor, Hydroxy, Alkoxy, Oxo, Phenyl; Alkylamino and dialkylaminocarbonyl optionally substituted by fluorine, chlorine, hydroxyl, alkoxy, oxo or phenyl;
Alkenylamino- und Dialkenylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiert durch Fluor, Chlor, Hydroxy, Alkoxy, Oxo, Phenyl; Alkenylamino and dialkenylaminocarbonyl optionally substituted by fluorine, chlorine, hydroxyl, alkoxy, oxo or phenyl;
Alkylsulfonyl, gegebenenfalls substituiert durch Fluor, Chlor, Hydroxy, Alkoxy, Alkylthio, Oxo, Phenyl; Alkylsulfonyl, optionally substituted by fluorine, chlorine, hydroxyl, alkoxy, alkylthio, oxo or phenyl;
Alkenylsulfonyl, gegebenenfalls substituiert durch Fluor, Chlor, Hydroxy, Alkoxy, Oxo, Phenyl; Alkenylsulfonyl optionally substituted by fluorine, chlorine, hydroxyl, alkoxy, oxo or phenyl;
oder mit bis zu fünf voneinander unabhängigen Resten R⁵ substituiertes Aryl, Arylcarbonyl, Aryl(thiocarbonyl), (Arylthio)carbonyl, (Arylthio)thiocarbonyl, Aryloxycarbonyl, (Arylamino)thiocarbonyl, Arylsulfonyl, Arylalkyl, Arylalkenyl, Arylalkinyl, Arylalkylcarbonyl, Arylalkenylcarbonyl, Arylalkoxycarbonyl, wobei R⁵ wie oben definiert ist oder mit bis zu drei voneinander unabhängigen Resten R⁵ substituiertes Heteroaryl, Heteroarylalkyl, Heteroarylalkenyl, Heteroarylalkylcarbonyl oder Heteroarylalkenylcarbonyl, und or with up to five independent radicals R⁵ substituted aryl, arylcarbonyl, aryl (thiocarbonyl), (arylthio) carbonyl, (arylthio) thiocarbonyl, aryloxycarbonyl, (arylamino) thiocarbonyl, arylsulfonyl, arylalkyl, arylalkenyl, arylalkynyl, arylalkylcarbonyl, Arylalkenylcarbonyl, arylalkoxycarbonyl, wherein R⁵ is as defined above or with up to three mutually independent radicals R⁵ substituted heteroaryl, heteroarylalkyl, heteroarylalkenyl, heteroarylalkylcarbonyl or Heteroarylalkenylcarbonyl, and
R³ und R⁴ bedeuten gleich oder verschieden, unabhängig voneinander Wasserstoff, R³ and R⁴ are identical or different, are independently hydrogen,
Alkyl, gegebenenfalls substituiert mit Fluor, Chlor, Hydroxy, Amino, Mercapto, Acyloxy, Benzoyloxy, Benzyloxy, Phenoxy, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylthio, Alkylsulfonyl, Alkylsulfinyl, Carboxy, Carbamoyl, Alkyl optionally substituted by fluorine, chlorine, hydroxyl, amino, mercapto, acyloxy, benzoyloxy, benzyloxy, phenoxy, alkoxy, alkylamino, dialkylamino, alkylthio, alkylsulfonyl, alkylsulfinyl, carboxy, carbamoyl,
Alkenyl, gegebenenfalls substituiert mit Fluor oder Chlor, Hydroxy, Amino, Mercapto, Acyloxy, Benzoyloxy, Benzyloxy, Phenoxy, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylthio, Alkylsulfonyl, Alkylsulfinyl, Carboxy, Carbamoyl, Alkenyl, optionally substituted by fluorine or chlorine, hydroxyl, amino, mercapto, acyloxy, benzoyloxy, benzyloxy, phenoxy, alkoxy, alkylamino, dialkylamino, alkylthio, alkylsulfonyl, alkylsulfinyl, carboxy, carbamoyl,
Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiert mit Fluor, Chlor, Hydroxy, Amino, Mercapto, Acyloxy, Benzoyloxy, Benzyloxy, Phenoxy, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylthio, Alkylsulfonyl, Alkylsulfinyl, Carboxy, Carbamoyl, Cycloalkenyl, gegebenenfalls substituiert mit Fluor oder Chlor, Hydroxy, Amino, Mercapto, Acyloxy, Benzoyloxy, Benzyloxy, Phenoxy, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylthio, Alkylsulfonyl, Alkylsulfinyl, Carboxy, Carbamoyl; Cycloalkyl, optionally substituted by fluorine, chlorine, hydroxyl, amino, mercapto, acyloxy, benzoyloxy, benzyloxy, phenoxy, alkoxy, alkylamino, dialkylamino, alkylthio, alkylsulfonyl, alkylsulfinyl, carboxy, carbamoyl, cycloalkenyl, optionally substituted by fluorine or chlorine, hydroxy, amino, mercapto, acyloxy, benzoyloxy, benzyloxy, phenoxy, alkoxy, alkylamino, dialkylamino, alkylthio, alkylsulfonyl, alkylsulfinyl, carboxyl or carbamoyl; oder or
mit bis zu fünf voneinander unabhängigen Resten R⁵ substituiertes Aryl, Arylalkyl, Heteroaryl oder Heteroarylalkyl bedeuten, wobei R⁵ wie oben definiert ist, mean up to five independent radicals R⁵ substituted aryl, arylalkyl, heteroaryl or heteroarylalkyl, wherein R⁵ is as defined above,
R³ und R⁴ können zusammen auch einen über eine Doppelbindung verknüpften Rest = C-Z¹Z² bedeuten, wobei Z¹ und Z² die oben für R³ und R⁴ gegebene Bedeutung haben, R³ and R⁴ may together also mean a linked via a double bond radical = C-Z¹Z², wherein Z¹ and Z² have the meaning given above for R³ and R⁴ meaning,
R³ und R⁴ oder R³ und Y können ferner auch Teil eines gesättigten oder ungesättigten carbo- oder heterocyclischen Ringes sein, der gegebenenfalls mit Fluor, Chlor, Hydroxy, Amino, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Acyloxy, Benzoyloxy, Alkoxy, Alkylthio, Oxo, Thioxo, Carboxy, Carbamoyl oder Phenyl substituiert sein kann. R³ and R⁴ or R³ and Y may also be part of a saturated or unsaturated carbo- or heterocyclic ring, optionally substituted by fluorine, chlorine, hydroxyl, amino, alkyl, alkenyl, alkynyl, acyloxy, benzoyloxy, alkoxy, alkylthio, oxo, thioxo , carboxy, carbamoyl or phenyl may be substituted.

Als Heteroatome kommen insbesondere O, S, N in Betracht, wobei im Falle eines an dieser Stelle gesättigten N-haltigen Ringes NZ vorliegt, worin ZH oder R² bedeutet. As hetero atoms, in particular O, S, N come into consideration, whereby in the case of a saturated at this point N-containing ring is present NZ, wherein Z is H or R².

In einer bevorzugten Gruppe von Verbindungen der Formel I, Ia, Ib bzw. Ic bedeuten: In a preferred group of compounds of formula I, Ia, Ib or Ic wherein:
2) n null, eins, oder zwei 2) n is zero, one, or two
die einzelnen Substituenten R¹ unabhängig voneinander Fluor, Chlor, Brom, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Hydroxy, Mercapto, C₁-C₆- Alkyl, C₅-C₆-Cycloalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, (C₁-C₄-Alkoxy)-(C₁-C₂-alkoxy), C₁-C₄- Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, C₁-C₄-Alkylamino, wobei die Alkylgruppen substituiert sein können mit Fluor, Chlor, Hydroxy, Amino, Carboxy, Aminocarbonyl, C₁-C₄-Alkyloxycarbonyl; the individual substituents R¹, independently of one another, fluorine, chlorine, bromine, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, hydroxy, mercapto, C₁-C₆- alkyl, C₅-C₆ cycloalkyl, C₁-C₄ alkoxy, (C₁-C₄-alkoxy) - (C₁-C₂ alkoxy), C₁-C₄- alkylthio, C₁-C₄ alkylsulfinyl, C₁-C₄ alkylsulfonyl, C₁-C₄-alkylamino, wherein the alkyl groups may be substituted with fluorine, chlorine, hydroxyl, amino, carboxyl, aminocarbonyl, C₁-C₄ alkyloxycarbonyl;
Amino, Di(C₁-C₄-alkyl)amino, C₁-C₄-Acyl, C₁-C₄-Acyloxy, C₁-C₄-Acylamino, Cyano, Carbamoyl, Carboxy, (C₁-C₄-Alkyl)-oxycarbonyl oder Amino, di (C₁-C₄alkyl) amino, C₁-C₄-acyl, C₁-C₄-acyloxy, C₁-C₄-acylamino, cyano, carbamoyl, carboxy, (C₁-C₄-alkyl) -oxycarbonyl or
einen mit einem Rest R⁵ substituierten Phenyl-, Phenoxy-, Benzoyl-, Heteroaroyl- oder Heteroarylrest, substituted with a radical R⁵ phenyl, phenoxy, benzoyl, heteroaroyl or heteroaryl radical,
wobei R⁵ wherein R⁵
Fluor, Chlor, Trifluormethyl, C₁-C₄-Alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, sein kann, Fluorine, chlorine, trifluoromethyl, C₁-C₄-alkyl, C₃-C₆ cycloalkyl, C₁-C₄-alkoxy, may be,
T, U, V und W bedeuten CH, CR¹ oder N, wobei minimal ein und maximal zwei Stickstoffatome im Ring enthalten sind, T, U, V and W represent CH, CR or N, wherein a minimum and a maximum of two nitrogen atoms are contained in the ring,
X bedeutet Sauerstoff, Schwefel, Selen oder substituierten Stickstoff N-R², worin R² die unten gegebenen Bedeutungen haben kann, X is oxygen, sulfur, selenium or substituted nitrogen N-R, wherein R may have the meanings given below,
Y bedeutet [R⁶], O-R⁶, S-R⁶, N-R⁶R⁷, N=CR⁶R⁷ oder [C-R⁶R⁷R⁸], wobei R⁶, R⁷ und R⁸ die unten gegebenen Bedeutungen haben können, Y means [R⁶] O-R⁶, R⁶-S, N-R⁶R⁷, N = CR⁶R⁷ or [C-R⁶R⁷R⁸] where R⁶, R⁷ and R⁸ may have the meanings given below,
R², R⁶, R⁷ und R⁸ können gleich oder verschieden, unabhängig voneinander Wasserstoff, R², R⁶, R⁷ and R⁸ may be the same or different, are independently hydrogen,
C₁-C₈-Alkyl, gegebenenfalls substituiert mit Fluor, Chlor, Brom, Jod, Cyano, Amino, Mercapto, Hydroxy, C₁-C₆-Acyloxy, Benzoyloxy, Benzyloxy, Phenoxy, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Alkylamino, Di(C₁-C₆-alkyl)amino, C₁-C₆-Alkylthio, C₁-C₆- Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Oxo, Thioxo, Carboxy, Carbamoyl; C₁-C₈-alkyl optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, amino, mercapto, hydroxy, C₁-C₆-acyloxy, benzoyloxy, benzyloxy, phenoxy, C₁-C₆ alkoxy, C₁-C₆-alkylamino, di (C₁-C₆-alkyl) amino, C₁-C₆-alkylthio, C₁-C₆- alkylsulfonyl, phenylsulfonyl, oxo, thioxo, carboxyl or carbamoyl;
C₂-C₈-Alkenyl, gegebenenfalls substituiert mit Fluor, Chlor, Brom, Jod, Cyano, Amino, Mercapto, Hydroxy, C₁-C₆-Acyloxy, Benzoyloxy, Benzyloxy, Phenoxy, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Alkylamino, Di(C₁-C₆-alkyl)amino, C₁-C₆-Alkylthio, C₁-C₆- Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Oxo, Thioxo, Carboxy, Carbamoyl; C₂-C₈-alkenyl, optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, amino, mercapto, hydroxy, C₁-C₆-acyloxy, benzoyloxy, benzyloxy, phenoxy, C₁-C₆ alkoxy, C₁-C₆-alkylamino, di (C₁-C₆-alkyl) amino, C₁-C₆-alkylthio, C₁-C₆- alkylsulfonyl, phenylsulfonyl, oxo, thioxo, carboxyl or carbamoyl;
C₃-C₈-Alkinyl, gegebenenfalls substituiert mit Fluor, Chlor, Brom, Jod, Cyano, Amino, Mercapto, Hydroxy, C₁-C₆-Acyloxy, Benzoyloxy, Benzyloxy, Phenoxy, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Alkylamino, Di(C₁-C₆-alkyl)amino, C₁-C₆-Alkylthio, C₁-C₆- Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Oxo, Thioxo, Carboxy, Carbamoyl; C₃-C₈-alkynyl, optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, amino, mercapto, hydroxy, C₁-C₆-acyloxy, benzoyloxy, benzyloxy, phenoxy, C₁-C₆ alkoxy, C₁-C₆-alkylamino, di (C₁-C₆-alkyl) amino, C₁-C₆-alkylthio, C₁-C₆- alkylsulfonyl, phenylsulfonyl, oxo, thioxo, carboxyl or carbamoyl;
C₃-C₈-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiert mit Fluor, Chlor, Brom, Jod, Cyano, Amino, Mercapto, Hydroxy, C₁-C₆-Acyloxy, Benzoyloxy, Benzyloxy, Phenoxy, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Alkylamino, Di(C₁-C₆-alkyl)amino, C₁-C₆- Alkylthio, C₁-C₆-Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Oxo, Thioxo, Carboxy, Carbamoyl; C₃-C₈-cycloalkyl, optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, amino, mercapto, hydroxy, C₁-C₆-acyloxy, benzoyloxy, benzyloxy, phenoxy, C₁-C₆ alkoxy, C₁-C₆-alkylamino, di (C₁-C₆-alkyl) amino, C₁-C₆- alkylthio, C₁-C₆ alkylsulfonyl, phenylsulfonyl, oxo, thioxo, carboxyl or carbamoyl;
C₅-C₈-Cycloalkenyl, gegebenenfalls substituiert mit Fluor, Chlor, Brom, Jod, Cyano, Amino, Mercapto, Hydroxy, C₁-C₆-Acyloxy, Benzoyloxy, Benzyloxy, Phenoxy, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Alkylamino, Di(C₁-C₆-alkyl)amino, C₁-C₆- Alkylthio, C₁-C₆-Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Oxo, Thioxo, Carboxy, Carbamoyl; C₅-C₈ cycloalkenyl, optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, amino, mercapto, hydroxy, C₁-C₆-acyloxy, benzoyloxy, benzyloxy, phenoxy, C₁-C₆ alkoxy, C₁-C₆-alkylamino, di (C₁-C₆-alkyl) amino, C₁-C₆- alkylthio, C₁-C₆ alkylsulfonyl, phenylsulfonyl, oxo, thioxo, carboxyl or carbamoyl;
(C₃-C₈-Cycloalkyl)-(C₁-C₄-alkyl), gegebenenfalls substituiert mit Fluor, Chlor, Brom, Jod, Cyano, Amino, Mercapto, Hydroxy, C₁-C₆-Acyloxy, Benzoyloxy, Benzyloxy, Phenoxy, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Alkylamino, Di(C₁-C₆-alkyl)amino, C₁-C₆-Alkylthio, C₁-C₆-Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Oxo, Thioxo, Carboxy, Carbamoyl; (C₃-C₈ cycloalkyl) - (C₁-C₄-alkyl), optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, amino, mercapto, hydroxy, C₁-C₆-acyloxy, benzoyloxy, benzyloxy, phenoxy, C₁-C₆ alkoxy, C₁-C₆-alkylamino, di (C₁-C₆-alkyl) amino, C₁-C₆-alkylthio, C₁-C₆ alkylsulfonyl, phenylsulfonyl, oxo, thioxo, carboxyl or carbamoyl;
(C₅-C₈-Cycloalkenyl)-(C₁-C₄-alkyl), gegebenenfalls substituiert mit Fluor, Chlor, Brom, Jod, Cyano, Amino, Mercapto, Hydroxy, C₁-C₆-Acyloxy, Benzoyloxy, Benzyloxy, Phenoxy, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Alkylamino, Di(C₁-C₆-alkyl)amino, C₁-C₆-Alkylthio, C₁-C₆-Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Oxo, Thioxo, Carboxy, Carbamoyl; (C₅-C₈-cycloalkenyl) - (C₁-C₄-alkyl), optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, amino, mercapto, hydroxy, C₁-C₆-acyloxy, benzoyloxy, benzyloxy, phenoxy, C₁-C₆ alkoxy, C₁-C₆-alkylamino, di (C₁-C₆-alkyl) amino, C₁-C₆-alkylthio, C₁-C₆ alkylsulfonyl, phenylsulfonyl, oxo, thioxo, carboxyl or carbamoyl;
C₁-C₆-Alkylcarbonyl, gegebenenfalls substituiert mit Fluor, Chlor, Brom, Jod, Cyano, Amino, Mercapto, Hydroxy, C₁-C₆-Acyloxy, Benzoyloxy, Benzyloxy, Phenoxy, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Alkylamino, Di(C₁-C₆-alkyl)amino, C₁-C₆- Alkylthio, C₁-C₆-Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Oxo, Thioxo, Carboxy, Carbamoyl; C₁-C₆-alkylcarbonyl, optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, amino, mercapto, hydroxy, C₁-C₆-acyloxy, benzoyloxy, benzyloxy, phenoxy, C₁-C₆ alkoxy, C₁-C₆-alkylamino, di (C₁-C₆-alkyl) amino, C₁-C₆- alkylthio, C₁-C₆ alkylsulfonyl, phenylsulfonyl, oxo, thioxo, carboxyl or carbamoyl;
C₂-C₈-Alkenylcarbonyl, gegebenenfalls substituiert durch Fluor, Chlor oder Hydroxy, C₁-C₄-Alkoxy, Oxo, Phenyl; C₂-C₈-alkenyl-carbonyl optionally substituted by fluorine, chlorine or hydroxyl, C₁-C₄-alkoxy, oxo or phenyl;
(C₃-C₈-Cycloalkyl)carbonyl, gegebenenfalls substituiert durch Fluor, Chlor oder Hydroxy, C₁-C₄-Alkoxy, Oxo, Phenyl; (C₃-C₈-cycloalkyl) carbonyl optionally substituted by fluorine, chlorine or hydroxyl, C₁-C₄-alkoxy, oxo or phenyl;
(C₅-C₈-Cycloalkenyl)carbonyl, gegebenenfalls substituiert durch Fluor, Chlor oder Hydroxy, C₁-C₄-Alkoxy, Oxo, Phenyl; (C₅-C₈-cycloalkenyl) carbonyl optionally substituted by fluorine, chlorine or hydroxyl, C₁-C₄-alkoxy, oxo or phenyl;
(C₃-C₈-Cycloalkyl)-(C₁-C₃-alkyl)carbonyl, gegebenenfalls substituiert durch Fluor, Chlor oder Hydroxy, C₁-C₄-Alkoxy, Oxo, Phenyl; (C₃-C₈ cycloalkyl) - (C₁-C₃ alkyl) carbonyl, optionally substituted by fluorine, chlorine or hydroxyl, C₁-C₄-alkoxy, oxo or phenyl;
(C₅-C₆-Cycloalkenyl)-(C₁-C₃-alkyl)carbonyl, gegebenenfalls substituiert durch Fluor, Chlor oder Hydroxy, C₁-C₄-Alkoxy, Oxo, Phenyl; (C₅-C₆-cycloalkenyl) - (C₁-C₃ alkyl) carbonyl, optionally substituted by fluorine, chlorine or hydroxyl, C₁-C₄-alkoxy, oxo or phenyl;
C₁-C₈-Alkyloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiert durch Fluor, Chlor, Brom, Hydroxy, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylamino, Di(C₁-C₄-alkyl)amino, C₁-C₄- Alkylthio; C₁-C₈-alkyloxycarbonyl, optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, hydroxyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkylamino, di (C₁-C₄alkyl) amino, C₁-C₄- alkylthio;
C₂-C₈-Alkenyloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiert durch Fluor, Chlor, Hydroxy, C₁-C₄-Alkoxy, Oxo, Phenyl; C₂-C₈-alkenyloxycarbonyl, optionally substituted by fluorine, chlorine, hydroxy, C₁-C₄-alkoxy, oxo or phenyl;
C₂-C₈-Alkinyloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiert durch Fluor, Chlor, Hydroxy, C₁-C₄-Alkoxy, Oxo, Phenyl; C₂-C₈-alkynyloxycarbonyl optionally substituted by fluorine, chlorine, hydroxy, C₁-C₄-alkoxy, oxo or phenyl;
C₁-C₈-Alkylthiocarbonyl, gegebenenfalls substituiert durch Fluor, Chlor, Hydroxy, C₁-C₄-Alkoxy, Oxo, Phenyl; C₁-C₈ alkylthiocarbonyl optionally substituted by fluorine, chlorine, hydroxy, C₁-C₄-alkoxy, oxo or phenyl;
C₂-C₈-Alkenylthiocarbonyl, gegebenenfalls substituiert durch Fluor, Chlor, Hydroxy, C₁-C₄-Alkoxy, Oxo, Phenyl; C₂-C₈-alkenylthiocarbonyl optionally substituted by fluorine, chlorine, hydroxy, C₁-C₄-alkoxy, oxo or phenyl;
C₁-C₈-Alkylamino- und Di(C₁-C₈-alkyl)aminocarbonyl, gegebenenfalls substituiert durch Fluor, Chlor, Hydroxy, C₁-C₄-Alkoxy, Oxo, Phenyl; C₁-C₈-alkylamino and di (C₁-C₈-alkyl) aminocarbonyl optionally substituted by fluorine, chlorine, hydroxy, C₁-C₄-alkoxy, oxo or phenyl;
C₂-C₈-Alkenylamino- und Di(C₁-C₆-alkenyl)aminocarbonyl, gegebenenfalls substituiert durch Fluor, Chlor, Hydroxy, C₁-C₄-Alkoxy, Oxo, Phenyl; C₂-C₈-alkenylamino aminocarbonyl and di (C₁-C₆ alkenyl), optionally substituted by fluorine, chlorine, hydroxy, C₁-C₄-alkoxy, oxo or phenyl;
C₁-C₆-Alkylsulfonyl, gegebenenfalls substituiert durch Fluor, Chlor, Hydroxy, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Oxo, Phenyl; C₁-C₆ alkylsulfonyl, optionally substituted by fluorine, chlorine, hydroxy, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkylthio, oxo or phenyl;
C₂-C₆-Alkenylsulfonyl, gegebenenfalls substituiert durch Fluor, Chlor, Hydroxy, C₁-C₄-Alkoxy, Oxo, Phenyl; C₂-C₆ alkenylsulfonyl optionally substituted by fluorine, chlorine, hydroxy, C₁-C₄-alkoxy, oxo or phenyl;
oder mit bis zu drei voneinander unabhängigen Resten R⁵ substituiertes Aryl, Arylcarbonyl, Aryl(thiocarbonyl), (Arylthio)carbonyl, (Arylthio)thiocarbonyl, Aryloxycarbonyl, (Arylamino)thiocarbonyl, Arylsulfonyl, Arylalkyl, Arylalkenyl, Arylalkinyl, Arylalkylcarbonyl, Arylalkenylcarbonyl, Arylalkoxycarbonyl, wobei der Alkylrest jeweils 1 bis 5 C-Atome enthalten kann und R⁵ wie oben definiert ist or with up to three mutually independent radicals R⁵ substituted aryl, arylcarbonyl, aryl (thiocarbonyl), (arylthio) carbonyl, (arylthio) thiocarbonyl, aryloxycarbonyl, (arylamino) thiocarbonyl, arylsulfonyl, arylalkyl, arylalkenyl, arylalkynyl, arylalkylcarbonyl, Arylalkenylcarbonyl, arylalkoxycarbonyl, wherein the alkyl group may each contain 1 to 5 carbon atoms and R⁵ is as defined above
oder mit bis zu drei voneinander unabhängigen Resten R⁵ substituiertes Heteroaryl, Heteroarylalkyl, Heteroarylalkenyl, Heteroarylalkylcarbonyl oder Heteroarylalkenylcarbonyl, wobei der Alkylrest jeweils 1 bis 3 C-Atome enthalten kann, und or with up to three mutually independent radicals R⁵ substituted heteroaryl, heteroarylalkyl, heteroarylalkenyl, heteroarylalkylcarbonyl or Heteroarylalkenylcarbonyl, wherein the alkyl group may each contain 1 to 3 carbon atoms, and
R³ und R⁴ bedeuten gleich oder verschieden, unabhängig voneinander Wasserstoff, R³ and R⁴ are identical or different, are independently hydrogen,
C₁-C₈-Alkyl, gegebenenfalls substituiert mit Fluor, Chlor, Hydroxy, Amino, Mercapto, C₁-C₄-Acyloxy, Benzoyloxy, Benzyloxy, Phenoxy, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylamino, Di(C₁-C₄-alkyl)amino, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, C₁-C₄-Alkylsulfinyl, Carboxy, Carbamoyl; C₁-C₈-alkyl optionally substituted by fluorine, chlorine, hydroxyl, amino, mercapto, C₁-C₄-acyloxy, benzoyloxy, benzyloxy, phenoxy, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkylamino, di (C₁-C₄alkyl ) amino, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄-alkylsulfonyl, C₁-C₄-alkylsulfinyl, carboxyl or carbamoyl;
C₂-C₈-Alkenyl, gegebenenfalls substituiert mit Fluor oder Chlor, Hydroxy, Amino, Mercapto, C₁-C₄-Acyloxy, Benzoyloxy, Benzyloxy, Phenoxy, C₁-C₄- Alkoxy, C₁-C₄-Alkylamino, Di(C₁-C₄-alkyl)amino, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄- Alkylsulfonyl, C₁-C₄-Alkylsulfinyl, Carboxy, Carbamoyl; C₂-C₈-alkenyl, optionally substituted (with fluorine or chlorine, hydroxyl, amino, mercapto, C₁-C₄-acyloxy, benzoyloxy, benzyloxy, phenoxy, C₁-C₄- alkoxy, C₁-C₄ alkylamino, di C₁-C₄-alkyl ) amino, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄- alkylsulfonyl, C₁-C₄-alkylsulfinyl, carboxyl or carbamoyl;
C₃-C₈-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiert mit Fluor, Chlor, Hydroxy, Amino, Mercapto, C₁-C₄-Acyloxy, Benzoyloxy, Benzyloxy, Phenoxy, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylamino, Di(C₁-C₄-alkyl)amino, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, C₁-C₄-Alkylsulfinyl, Carboxy, Carbamoyl; C₃-C₈-cycloalkyl, optionally substituted by fluorine, chlorine, hydroxyl, amino, mercapto, C₁-C₄-acyloxy, benzoyloxy, benzyloxy, phenoxy, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkylamino, di (C₁-C₄alkyl ) amino, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄-alkylsulfonyl, C₁-C₄-alkylsulfinyl, carboxyl or carbamoyl;
C₃-C₈-Cycloalkenyl, gegebenenfalls substituiert mit Fluor oder Chlor, Hydroxy, Amino, Mercapto, C₁-C₄-Acyloxy, Benzoyloxy, Benzyloxy, Phenoxy, C₁-C₄- Alkoxy, C₁-C₄-Alkylamino, Di(C₁-C₄-alkyl)amino, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄- Alkylsulfonyl, C₁-C₄-Alkylsulfinyl, Carboxy, Carbamoyl; C₃-C₈-cycloalkenyl, optionally substituted (with fluorine or chlorine, hydroxyl, amino, mercapto, C₁-C₄-acyloxy, benzoyloxy, benzyloxy, phenoxy, C₁-C₄- alkoxy, C₁-C₄ alkylamino, di C₁-C₄-alkyl ) amino, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄- alkylsulfonyl, C₁-C₄-alkylsulfinyl, carboxyl or carbamoyl;
mit bis zu drei voneinander unabhängigen Resten R⁵ substituiertes Aryl, Arylalkyl, Heteroaryl oder Heteroarylalkyl bedeuten, wobei der Alkylrest jeweils 1 bis 3 C-Atome enthalten kann und R⁵ wie oben definiert ist, mean with up to three mutually independent radicals R⁵ substituted aryl, arylalkyl, heteroaryl or heteroarylalkyl, wherein the alkyl group may each contain 1 to 3 carbon atoms and R⁵ is as defined above,
R³ und R⁴ können zusammen auch einen über eine Doppelbindung verknüpften Rest = C-Z¹Z² bedeuten, wobei Z¹ und Z² die oben für R³ und R⁴ gegebene Bedeutung haben, R³ and R⁴ may together also mean a linked via a double bond radical = C-Z¹Z², wherein Z¹ and Z² have the meaning given above for R³ and R⁴ meaning,
R³ und R⁴ oder R³ und Y können ferner auch Teil eines gesättigten oder ungesättigten carbo- oder heterocyclischen Ringes mit 3 bis 8 C-Atomen sein, der gegebenenfalls mit Fluor, Chlor, Hydroxy, Amino, C₁-C₆-Alkyl, C₂-C₆-Alkenyl, C₂-C₆-Alkinyl, C₁-C₆-Acyloxy, Benzoyloxy, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Alkylthio, Oxo, Thioxo, Carboxy, Carbamoyl oder Phenyl substituiert sein kann. R³ and R⁴ or R³ and Y may also be part of a saturated or unsaturated carbocyclic or heterocyclic ring having 3 to 8 carbon atoms, optionally substituted by fluorine, chlorine, hydroxy, amino, C₁-C₆ alkyl, C₂-C₆- alkenyl, C₂-C₆ alkynyl, C₁-C₆-acyloxy, benzoyloxy, C₁-C₆ alkoxy, C₁-C₆-alkylthio, oxo, thioxo, carboxyl, carbamoyl or phenyl may be substituted.

In einer nochmals bevorzugten Gruppe von Verbindungen der Formel I, Ia, Ib bzw. Ic bedeuten: In a further preferred group of compounds of formula I, Ia, Ib or Ic wherein:
3) n null, eins, oder zwei, 3) n is zero, one, or two,
die einzelnen Substituenten R1 unabhängig voneinander Fluor, Chlor, Brom, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Hydroxy, Mercapto, C₁-C₆- Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Amino, C₁-C₄-Alkylamino, Di(C₁-C₄- alkyl)amino, (C₁-C₂-Alkyl)oxycarbonyl(C₁-C₄-alkyl)amino, C₁-C₆-Acyl, C₁-C₄- Acylamino, oder the individual substituents R1 independently of one another, fluorine, chlorine, bromine, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, hydroxy, mercapto, C₁-C₆- alkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkylthio, amino, C₁-C₄-alkylamino, di (C₁- C₄- alkyl) amino, (C₁-C₂-alkyl) oxycarbonyl (C₁-C₄-alkyl) amino, C₁-C₆ acyl, C₁-C₄- acylamino, or
einen mit einem Rest R⁵ substituierten Phenylrest, a substituted phenyl with a radical R⁵,
wobei R⁵ wherein R⁵
Fluor, Chlor, Trifluormethyl, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy sein kann, Fluorine, chlorine, trifluoromethyl, C₁-C₄-alkyl, may be C₁-C₄-alkoxy,
T, U, V und W bedeuten CH, CR¹ oder N, wobei minimal ein und maximal zwei Stickstoffatome im Ring enthalten sind, T, U, V and W represent CH, CR or N, wherein a minimum and a maximum of two nitrogen atoms are contained in the ring,
X bedeutet Sauerstoff, Schwefel oder substituierten Stickstoff N-R², worin R² die unten gegebenen Bedeutungen haben kann. X is oxygen, sulfur or substituted nitrogen N-R, wherein R may have the meanings given below.
Y bedeutet [R⁶], O-R⁶, S-R⁶, N-R⁶R⁷, N=CR⁶R⁷ oder [C-R⁶R⁷R⁸], wobei R⁶, R⁷ und R⁸ die unten gegebenen Bedeutungen haben können, Y means [R⁶] O-R⁶, R⁶-S, N-R⁶R⁷, N = CR⁶R⁷ or [C-R⁶R⁷R⁸] where R⁶, R⁷ and R⁸ may have the meanings given below,
R², R⁶, R⁷ und R⁸ können gleich oder verschieden, unabhängig voneinander Wasserstoff, R², R⁶, R⁷ and R⁸ may be the same or different, are independently hydrogen,
C₁-C₆-Alkyl, gegebenenfalls substituiert mit Fluor, Chlor, Brom, Jod, Cyano, Amino, Mercapto, Hydroxy, C₁-C₄-Acyloxy, Benzoyloxy, Benzyloxy, Phenoxy, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylamino, Di(C₁-C₄-alkyl)amino, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄- Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Oxo, Thioxo, Carboxy, Carbamoyl; C₁-C₆ alkyl optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, amino, mercapto, hydroxy, C₁-C₄-acyloxy, benzoyloxy, benzyloxy, phenoxy, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkylamino, di (C₁-C₄-alkyl) amino, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄- alkylsulfonyl, phenylsulfonyl, oxo, thioxo, carboxyl or carbamoyl;
C₂-C₆-Alkenyl, gegebenenfalls substituiert mit Fluor, Chlor, Cyano, Amino, Mercapto, Hydroxy, C₁-C₄-Acyloxy, Benzoyloxy, Benzyloxy, Phenoxy, C₁-C₄- Alkoxy, C₁-C₄-Alkylamino, Di(C₁-C₄-alkyl)amino, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄- Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Carboxy, Carbamoyl; C₂-C₆-alkenyl, optionally substituted by fluorine, chlorine, cyano, amino, mercapto, hydroxy, C₁-C₄-acyloxy, benzoyloxy, benzyloxy, phenoxy, C₁-C₄- alkoxy, C₁-C₄-alkylamino, di (C₁-C₄ alkyl) amino, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄- alkylsulfonyl, phenylsulfonyl, carboxyl or carbamoyl;
C₃-C₆-Alkinyl, gegebenenfalls substituiert mit Fluor, Chlor, Cyano, Amino, Mercapto, Hydroxy, C₁-C₄-Acyloxy, Benzoyloxy, Benzyloxy, Phenoxy, C₁-C₄- Alkoxy, C₁-C₄-Alkylamino, Di(C₁-C₄-alkyl)amino, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄- Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Carboxy, Carbamoyl; C₃-C₆ alkynyl optionally substituted with fluorine, chlorine, cyano, amino, mercapto, hydroxy, C₁-C₄-acyloxy, benzoyloxy, benzyloxy, phenoxy, C₁-C₄- alkoxy, C₁-C₄-alkylamino, di (C₁-C₄ alkyl) amino, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄- alkylsulfonyl, phenylsulfonyl, carboxyl or carbamoyl;
C₃-C₆-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiert mit Fluor, Chlor, Cyano, Amino, Mercapto, Hydroxy, C₁-C₄-Acyloxy, Benzoyloxy, Benzyloxy, Phenoxy, C₁ -C₄- Alkoxy, C₁-C₄-Alkylamino, Di(C₁-C₄-alkyl)amino, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄- Alkylsulfonyl, Phenylsulfdnyl, Carboxy, Carbamoyl; C₃-C₆-cycloalkyl, optionally substituted by fluorine, chlorine, cyano, amino, mercapto, hydroxy, C₁-C₄-acyloxy, benzoyloxy, benzyloxy, phenoxy, C₁ -C₄- alkoxy, C₁-C₄-alkylamino, di (C₁-C₄ alkyl) amino, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄- alkylsulfonyl, Phenylsulfdnyl, carboxyl or carbamoyl;
C₅-C₆-Cycloalkenyl, gegebenenfalls substituiert mit Fluor, Chlor, Cyano, Amino, Mercapto, Hydroxy, C₁-C₄-Acyloxy, Benzoyloxy, Benzyloxy, Phenoxy, C₁-C₄- Alkoxy, C₁-C₄-Alkylamino, Di(C₁-C₄-alkyl)amino, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄- Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Carboxy, Carbamoyl; C₅-C₆-cycloalkenyl, optionally substituted by fluorine, chlorine, cyano, amino, mercapto, hydroxy, C₁-C₄-acyloxy, benzoyloxy, benzyloxy, phenoxy, C₁-C₄- alkoxy, C₁-C₄-alkylamino, di (C₁-C₄ alkyl) amino, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄- alkylsulfonyl, phenylsulfonyl, carboxyl or carbamoyl;
(C₃-C₆-Cycloalkyl)-(C₁-C₂-alkyl), gegebenenfalls substituiert mit Fluor, Chlor, Cyano, Amino, Mercapto, Hydroxy, C₁-C₄-Acyloxy, Benzoyloxy, Benzyloxy, Phenoxy, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylamino, Di(C₁-C₄-alkyl)amino, C₁-C₄- Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Carboxy, Carbamoyl; (C₃-C₆ cycloalkyl) - (C₁-C₂-alkyl), optionally substituted by fluorine, chlorine, cyano, amino, mercapto, hydroxy, C₁-C₄-acyloxy, benzoyloxy, benzyloxy, phenoxy, C₁-C₄-alkoxy, C₁ -C₄-alkylamino, di (C₁-C₄alkyl) amino, C₁-C₄- alkylthio, C₁-C₄-alkylsulfonyl, phenylsulfonyl, carboxyl or carbamoyl;
(C₅-C₆-Cycloalkenyl)-(C₁-C₂-alkyl), gegebenenfalls substituiert mit Fluor, Chlor, Cyano, Amino, Mercapto, Hydroxy, C₁-C₄-Acyloxy, Benzoyloxy, Benzyloxy, Phenoxy, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylamino, Di(C₁-C₄-alkyl)amino, C₁-C₄- Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Carboxy, Carbamoyl; (C₅-C₆-cycloalkenyl) - (C₁-C₂-alkyl), optionally substituted by fluorine, chlorine, cyano, amino, mercapto, hydroxy, C₁-C₄-acyloxy, benzoyloxy, benzyloxy, phenoxy, C₁-C₄-alkoxy, C₁ -C₄-alkylamino, di (C₁-C₄alkyl) amino, C₁-C₄- alkylthio, C₁-C₄-alkylsulfonyl, phenylsulfonyl, carboxyl or carbamoyl;
C₁-C₆-Alkylcarbonyl, gegebenenfalls substituiert mit Fluor, Chlor, Cyano, Amino, Mercapto, Hydroxy, C₁-C₄-Acyloxy, Benzoyloxy, Benzyloxy, Phenoxy, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylamino, Di(C₁-C₄-alkyl)amino, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄- Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Carboxy, Carbamoyl; C₁-C₆-alkylcarbonyl, optionally substituted by fluorine, chlorine, cyano, amino, mercapto, hydroxy, C₁-C₄-acyloxy, benzoyloxy, benzyloxy, phenoxy, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkylamino, di (C₁-C₄ alkyl) amino, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄- alkylsulfonyl, phenylsulfonyl, carboxyl or carbamoyl;
C₂-C₆-Alkenylcarbonyl, gegebenenfalls substituiert durch Fluor, Chlor, Hydroxy, C₁-C₄-Alkoxy, Oxo, Phenyl; C₂-C₆-alkenylcarbonyl, optionally substituted by fluorine, chlorine, hydroxy, C₁-C₄-alkoxy, oxo or phenyl;
(C₃-C₆-Cycloalkyl)carbonyl, gegebenenfalls substituiert durch Fluor, Chlor, Hydroxy, C₁-C₄-Alkoxy, Oxo, Phenyl; (C₃-C₆ cycloalkyl) carbonyl optionally substituted by fluorine, chlorine, hydroxy, C₁-C₄-alkoxy, oxo or phenyl;
(C₅-C₆-Cycloalkenyl)carbonyl, gegebenenfalls substituiert durch Fluor, Chlor, Hydroxy, C₁-C₄-Alkoxy, Oxo, Phenyl; (C₅-C₆-cycloalkenyl) carbonyl optionally substituted by fluorine, chlorine, hydroxy, C₁-C₄-alkoxy, oxo or phenyl;
(C₃-C₆-Cycloalkyl)-(C₁-C₂-alkyl)carbonyl, gegebenenfalls substituiert durch Fluor, Chlor, Hydroxy, C₁-C₄-Alkoxy, Oxo, Phenyl; (C₃-C₆ cycloalkyl) - (C₁-C₂-alkyl) carbonyl, optionally substituted by fluorine, chlorine, hydroxy, C₁-C₄-alkoxy, oxo or phenyl;
(C₅-C₆-Cycloalkenyl)-(C₁-C₂-alkyl)carbonyl, gegebenenfalls substituiert durch Fluor, Chlor, Hydroxy, C₁-C₄-Alkoxy, Oxo, Phenyl; (C₅-C₆-cycloalkenyl) - (C₁-C₂-alkyl) carbonyl, optionally substituted by fluorine, chlorine, hydroxy, C₁-C₄-alkoxy, oxo or phenyl;
C₁-C₆-Alkyloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiert durch Fluor, Chlor, C₁-C₄- Alkoxy, C₁-C₄-Alkylamino, Di(C₁-C₄-alkyl)amino, C₁-C₄-Alkylthio; C₁-C₆-alkyloxycarbonyl, optionally substituted by fluorine, chlorine, C₁-C₄- alkoxy, C₁-C₄-alkylamino, di (C₁-C₄alkyl) amino, C₁-C₄-alkylthio;
C₂-C₆-Alkenyloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiert durch Fluor, Chlor, C₁-C₄-Alkoxy, Phenyl; C₂-C₆ alkenyloxycarbonyl optionally substituted by fluorine, chlorine, C₁-C₄-alkoxy, phenyl;
C₂-C₆-Alkinyloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiert durch Fluor, Chlor, C₁-C₄- Alkoxy, Phenyl; C₂-C₆-alkynyloxycarbonyl optionally substituted by fluorine, chlorine, C₁-C₄- alkoxy, phenyl;
C₁-C₆-Alkylthiocarbonyl, gegebenenfalls substituiert durch Fluor, Chlor, C₁-C₄- Alkoxy, Phenyl; C₁-C₆-alkylthiocarbonyl optionally substituted by fluorine, chlorine, C₁-C₄- alkoxy, phenyl;
C₂-C₆-Alkenylthiocarbonyl, gegebenenfalls substituiert durch Fluor, Chlor, C₁-C₄-Alkoxy, Phenyl; C₂-C₆-alkenylthiocarbonyl optionally substituted by fluorine, chlorine, C₁-C₄-alkoxy, phenyl;
C₁-C₆-Alkylamino- und Di(C₁-C₆-alkyl)aminocarbonyl, gegebenenfalls substituiert durch Fluor, Chlor, C₁-C₄-Alkoxy, Phenyl; C₁-C₆-alkylamino and di (C₁-C₆-alkyl) aminocarbonyl optionally substituted by fluorine, chlorine, C₁-C₄-alkoxy, phenyl;
C₂-C₆-Alkenylamino- und Di(C₁-C₆-alkenyl)aminocarbonyl, gegebenenfalls substituiert durch Fluor, Chlor, C₁-C₄-Alkoxy, Phenyl; C₂-C₆ alkenylamino aminocarbonyl and di (C₁-C₆ alkenyl), optionally substituted by fluorine, chlorine, C₁-C₄-alkoxy, phenyl;
C₁-C₆-Alkylsulfonyl, gegebenenfalls substituiert durch Fluor, Chlor, C₁-C₄- Alkoxy, Phenyl; C₁-C₆ alkylsulfonyl, optionally substituted by fluorine, chlorine, C₁-C₄- alkoxy, phenyl;
C₂-C₆-Alkenylsulfonyl; C₂-C₆ alkenylsulfonyl;
oder mit bis zu drei voneinander unabhängigen Resten R⁵ substituiertes Aryl, Arylcarbonyl, Aryl(thiocarbonyl), (Arylthio)carbonyl, (Arylthio)thiocarbonyl, Aryloxycarbonyl, (Arylamino)thiocarbonyl, Arylsulfonyl, Arylalkyl, Arylalkenyl, Arylalkinyl, Arylalkylcarbonyl, Arylalkenylcarbonyl, Arylalkoxycarbonyl, wobei der Alkylrest jeweils 1 bis 4 C-Atome enthalten kann und R⁵ wie oben definiert ist or with up to three mutually independent radicals R⁵ substituted aryl, arylcarbonyl, aryl (thiocarbonyl), (arylthio) carbonyl, (arylthio) thiocarbonyl, aryloxycarbonyl, (arylamino) thiocarbonyl, arylsulfonyl, arylalkyl, arylalkenyl, arylalkynyl, arylalkylcarbonyl, Arylalkenylcarbonyl, arylalkoxycarbonyl, wherein the alkyl group may each contain 1 to 4 carbon atoms and R⁵ is as defined above
oder mit bis zu drei voneinander unabhängigen Resten R⁵ substituiertes Heteroaryl, Heteroarylalkyl, Heteroarylalkenyl, Heteroarylalkylcarbonyl oder Heteroarylalkenylcarbonyl, wobei der Alkylrest jeweils 1 bis 3 C-Atome enthalten kann, und or with up to three mutually independent radicals R⁵ substituted heteroaryl, heteroarylalkyl, heteroarylalkenyl, heteroarylalkylcarbonyl or Heteroarylalkenylcarbonyl, wherein the alkyl group may each contain 1 to 3 carbon atoms, and
R³ und R⁴ bedeuten gleich oder verschieden, unabhängig voneinander R³ and R⁴ are identical or different, independently of one another
C₁-C₆-Alkyl, gegebenenfalls substituiert mit Fluor, Chlor, Hydroxy, Amino, Mercapto, C₁-C₄-Acyloxy, Benzoyloxy, Benzyloxy, Phenoxy, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylamino, Di(C₁-C₄-alkyl)amino, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, C₁-C₄-Alkylsulfinyl, Carboxy, Carbamoyl; C₁-C₆-alkyl, optionally substituted by fluorine, chlorine, hydroxyl, amino, mercapto, C₁-C₄-acyloxy, benzoyloxy, benzyloxy, phenoxy, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkylamino, di (C₁-C₄alkyl ) amino, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄-alkylsulfonyl, C₁-C₄-alkylsulfinyl, carboxyl or carbamoyl;
C₂-C₆-Alkenyl, gegebenenfalls substituiert mit Fluor oder Chlor, Phenoxy, C₁-C₄- Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, C₁-C₄-Alkylsulfinyl; C₂-C₆ alkenyl optionally substituted with fluorine or chlorine, phenoxy, C₁-C₄- alkoxy, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄-alkylsulfonyl, C₁-C₄-alkylsulphinyl;
C₃-C₆-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiert mit Fluor, Chlor, Hydroxy, Amino, Mercapto, C₁-C₄-Acyloxy, Benzoyloxy, Benzyloxy, Phenoxy, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylamino, Di(C₁-C₄-alkyl)amino, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, C₁-C₄-Alkylsulfinyl; C₃-C₆-cycloalkyl, optionally substituted by fluorine, chlorine, hydroxyl, amino, mercapto, C₁-C₄-acyloxy, benzoyloxy, benzyloxy, phenoxy, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkylamino, di (C₁-C₄alkyl ) amino, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄-alkylsulfonyl, C₁-C₄-alkylsulphinyl;
C₃-C₆-Cycloalkenyl, gegebenenfalls substituiert mit Fluor oder Chlor, Phenoxy, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, C₁-C₄-Alkylsulfinyl; C₃-C₆-cycloalkenyl, optionally substituted by fluorine or chlorine, phenoxy, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄-alkylsulfonyl, C₁-C₄-alkylsulphinyl;
oder mit bis zu drei voneinander unabhängigen Resten R⁵ substituiertes Aryl, Arylalkyl, Heteroaryl oder Heteroarylalkyl bedeuten, wobei der Alkylrest jeweils 1 bis 3 C-Atome enthalten kann und R⁵ wie oben definiert ist, einer der Reste R³ oder R⁴ kann Wasserstoff sein. mean or substituted with up to three mutually independent radicals R⁵ aryl, arylalkyl, heteroaryl or heteroarylalkyl, wherein the alkyl group may each contain 1 to 3 carbon atoms and R⁵ is as defined above, one of the radicals R³ or R⁴ can be hydrogen.

R³ und R⁴ können zusammen auch einen über eine Doppelbindung verknüpften Rest =C-Z¹Z² bedeuten, wobei Z¹ und Z² die oben für R³ und R⁴ gegebene Bedeutung haben. R³ and R⁴ may together also mean a linked via a double bond radical = C-Z¹Z², wherein Z¹ and Z² are as defined above for R³ and R⁴ importance.

R³ und R⁴ oder R³ und Y können ferner auch R³ and R⁴ or R³ and Y may furthermore also
Teil eines gesättigten oder ungesättigten carbo- oder heterocyclischen Ringes mit 3 bis 6 C-Atomen sein, der gegebenenfalls mit Fluor, Chlor, Hydroxy, Amino, C₁-C₄-Alkyl, C₂-C₄-Alkenyl, C₂-C₄-Alkinyl, C₁-C₄-Acyloxy, Benzoyloxy, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Oxo, Thioxo, Carboxy, Carbamoyl oder Phenyl substituiert sein kann. be part of a saturated or unsaturated carbocyclic or heterocyclic ring having 3 to 6 carbon atoms, optionally substituted by fluorine, chlorine, hydroxy, amino, C₁-C₄-alkyl, C₂-C₄ alkenyl, C₂-C₄-alkynyl, C₁- C₄-acyloxy, benzoyloxy, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkylthio, oxo, thioxo, carboxyl, carbamoyl or phenyl may be substituted.

In einer nochmals bevorzugten Gruppe von Verbindungen der Formel I, Ia, Ib bzw. Ic bedeuten: In a further preferred group of compounds of formula I, Ia, Ib or Ic wherein:
4) n null, oder eins, 4) n is zero or one,
die einzelnen Substituenten R¹ unabhängig voneinander Fluor, Chlor, Trifluormethyl, Hydroxy, Mercapto, C₁-C₃-Alkyl, C₁-C₃-Alkoxy, C₁-C₃-Alkylthio, Amino, C₁-C₃-Alkylamino, Di(C₁-C₃-alkyl)amino, (C₁-C₂- Alkyl)oxycarbonyl(C₁-C₄-alkyl)amino, C₁-C₃-Acylamino, the individual substituents R¹, independently of one another, fluorine, chlorine, trifluoromethyl, hydroxy, mercapto, C₁-C₃-alkyl, C₁-C₃ alkoxy, C₁-C₃ alkylthio, amino, C₁-C₃ alkylamino, di (C₁-C₃ alkyl) amino, (C₁-C₂- alkyl) oxycarbonyl (C₁-C₄-alkyl) amino, C₁-C₃-acylamino,
T, U, V und W bedeuten CH, CR¹ oder N, wobei minimal ein und maximal zwei Stickstoffatome im Ring enthalten sind, T, U, V and W represent CH, CR or N, wherein a minimum and a maximum of two nitrogen atoms are contained in the ring,
X bedeutet Sauerstoff, Schwefel oder substituierten Stickstoff N-R², worin R² die unten gegebenen Bedeutungen haben kann, X is oxygen, sulfur or substituted nitrogen N-R, wherein R may have the meanings given below,
Y bedeutet O-R⁶, S-R⁶, N-R⁶R⁷ oder N=CR⁶R⁷, wobei R⁶, R⁷ und R⁸ die unten gegebenen Bedeutungen haben können, Y is O-R⁶, R⁶-S, N-R⁶R⁷ or N = CR⁶R⁷, where R⁶, R⁷ and R⁸ may have the meanings given below,
R₂, R₆, R₇ und R₈ bedeuten gleich oder verschieden, unabhängig voneinander Wasserstoff, R₂, R₆, R₇ and R₈ are the same or different, independently represent hydrogen,
C₁-C₆-Alkyl, gegebenenfalls substituiert mit Fluor, Chlor, Amino, Mercapto, Hydroxy, C₁-C₄-Acyloxy, Benzoyloxy, Benzyloxy, Phenoxy, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylamino, Di(C₁-C₄-alkyl)amino, C₁-C₄-Alkylthio; C₁-C₆ alkyl optionally substituted by fluorine, chlorine, amino, mercapto, hydroxy, C₁-C₄-acyloxy, benzoyloxy, benzyloxy, phenoxy, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkylamino, di (C₁-C₄alkyl ) amino, C₁-C₄-alkylthio;
C₂-C₆-Alkenyl, gegebenenfalls substituiert mit Fluor, Chlor, Amino, Mercapto, Hydroxy, C₁-C₄-Acyloxy, Benzoyloxy, Benzyloxy, Phenoxy, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylamino, Di(C₁-C₄-alkyl)amino, C₁-C₄-Alkylthio; C₂-C₆ alkenyl optionally substituted with fluorine, chlorine, amino, mercapto, hydroxy, C₁-C₄-acyloxy, benzoyloxy, benzyloxy, phenoxy, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkylamino, di (C₁-C₄alkyl ) amino, C₁-C₄-alkylthio;
C₃-C₈-Alkinyl, gegebenenfalls substituiert mit Fluor, Chlor, Amino, Mercapto, Hydroxy, C₁-C₄-Acyloxy, Benzoyloxy, Benzyloxy, Phenoxy, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylamino, Di(C₁-C₄-alkyl)amino, C₁-C₄-Alkylthio; C₃-C₈-alkynyl, optionally substituted by fluorine, chlorine, amino, mercapto, hydroxy, C₁-C₄-acyloxy, benzoyloxy, benzyloxy, phenoxy, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkylamino, di (C₁-C₄alkyl ) amino, C₁-C₄-alkylthio;
C₃-C₆-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiert mit Fluor, Chlor, C₁-C₄-Acyloxy, Benzoyloxy, Phenoxy, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylamino, Di(C₁-C₄-alkyl)amino, C₁-C₄-Alkylthio; C₃-C₆-cycloalkyl, optionally substituted by fluorine, chlorine, C₁-C₄-acyloxy, benzoyloxy, phenoxy, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkylamino, di (C₁-C₄alkyl) amino, C₁-C₄ alkylthio ;
C₅-C₆-Cycloalkenyl, C₅-C₆-cycloalkenyl,
(C₃-C₆-Cycloalkyl)-(C₁-C₂-alkyl), (C₃-C₆ cycloalkyl) - (C₁-C₂ alkyl),
(C₅-C₆-Cycloalkenyl)-(C₁-C₂-alkyl), (C₅-C₆-cycloalkenyl) - (C₁-C₂ alkyl),
C₁-C₆-Alkylcarbonyl, gegebenenfalls substituiert mit Fluor, Chlor, Amino, Mercapto, Hydroxy, C₁-C₄-Acyloxy, Benzoyloxy, Benzyloxy, Phenoxy, C₁-C₄- Alkoxy, C₁-C₄-Alkylamino, Di(C₁-C₄-alkyl)amino, C₁-C₄-Alkylthio; C₁-C₆-alkylcarbonyl, optionally substituted by fluorine, chlorine, amino, mercapto, hydroxy, C₁-C₄-acyloxy, benzoyloxy, benzyloxy, phenoxy, C₁-C₄- alkoxy, C₁-C₄-alkylamino, di (C₁-C₄alkyl ) amino, C₁-C₄-alkylthio;
C₂-C₄-Alkenylcarbonyl, C₂-C₄-alkenylcarbonyl,
(C₃-C₆-Cycloalkyl)carbonyl, (C₃-C₆ cycloalkyl) carbonyl,
(C₅-C₆-Cycloalkenyl)carbonyl, (C₅-C₆-cycloalkenyl) carbonyl,
(C₃-C₆-Cycloalkyl)-(C₁-C₂-alkyl)carbonyl, (C₃-C₆ cycloalkyl) - (C₁-C₂-alkyl) carbonyl,
(C₅-C₆-Cycloalkenyl)-(C₁-C₂-alkyl)carbonyl, (C₅-C₆-cycloalkenyl) - (C₁-C₂-alkyl) carbonyl,
C₁-C₆-Alkyloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiert durch Fluor, Chlor, C₁-C₄- Alkoxy, C₁-C₄-Alkylamino, Di(C₁-C₄-alkyl)amino, C₁-C₄-Alkylthio; C₁-C₆-alkyloxycarbonyl, optionally substituted by fluorine, chlorine, C₁-C₄- alkoxy, C₁-C₄-alkylamino, di (C₁-C₄alkyl) amino, C₁-C₄-alkylthio;
C₂-C₆-Alkenyloxycarbonyl, C₂-C₆ alkenyloxycarbonyl,
C₂-C₆-Alkinyloxycarbonyl, C₂-C₆ Alkynyloxycarbonyl,
C₁-C₆-Alkylthiocarbonyl, C₁-Alkylthiocarbonyl,
C₂-C₆-Alkenylthiocarbonyl, C₂-C₆ Alkenylthiocarbonyl,
C₁-C₆-Alkylamino- und Di(C₁-C₆-alkyl)aminocarbonyl, C₁-C₆-alkylamino and di (C₁-C₆-alkyl) aminocarbonyl,
C₂-C₆-Alkenylamino- und Di(C₁-C₄-alkenyl)aminocarbonyl, C₂-C₆ alkenylamino, and di (C₁-C₄-alkenyl) aminocarbonyl,
C₁-C₆-Alkylsulfonyl, C₁-alkylsulfonyl,
C₂-C₆-Alkenylsulfonyl, C₂-C₆ Alkenylsulfonyl,
oder mit bis zu zwei voneinander unabhängigen Resten R⁵ substituiertes Aryl, Arylcarbonyl, Aryl(thiocarbonyl), (Arylthio)carbonyl, (Arylthio)thiocarbonyl, Aryloxycarbonyl, (Arylamino)thiocarbonyl, Arylsulfonyl, Arylalkyl, Arylalkenyl, Arylalkinyl, Arylalkylcarbonyl, Arylalkenylcarbonyl, Arylalkoxycarbonyl, wobei der Alkylrest jeweils 1 bis 3 C-Atome enthalten kann und R⁵ wie oben unter 3 definiert ist or with up to two independent residues R⁵ substituted aryl, arylcarbonyl, aryl (thiocarbonyl), (arylthio) carbonyl, (arylthio) thiocarbonyl, aryloxycarbonyl, (arylamino) thiocarbonyl, arylsulfonyl, arylalkyl, arylalkenyl, arylalkynyl, arylalkylcarbonyl, Arylalkenylcarbonyl, arylalkoxycarbonyl, wherein the alkyl group may each contain 1 to 3 carbon atoms and R⁵ is as defined above under 3
oder mit bis zu zwei voneinander unabhängigen Resten R⁵ substituiertes Heteroaryl, Heteroarylalkyl, Heteroarylalkenyl, Heteroarylalkylcarbonyl oder Heteroarylalkenylcarbonyl, wobei der Alkylrest jeweils 1 bis 2 C-Atome enthalten kann, und or with up to two independent residues R⁵ substituted heteroaryl, heteroarylalkyl, heteroarylalkenyl, heteroarylalkylcarbonyl or Heteroarylalkenylcarbonyl, wherein the alkyl group may each contain 1 to 2 carbon atoms, and
R₃ und R₄ bedeuten gleich oder verschieden, unabhängig voneinander R₃ and R₄ are the same or different, independently represent
C₁-C₆-Alkyl, gegebenenfalls substituiert mit Fluor, Chlor, Hydroxy, Amino, Mercapto, C₁-C₄-Acyloxy, Benzoyloxy, Benzyloxy, Phenoxy, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylamino, Di(C₁-C₄-alkyl)amino, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, C₁-C₄-Alkylsulfinyl, Carboxy, C₁-C₆-alkyl, optionally substituted by fluorine, chlorine, hydroxyl, amino, mercapto, C₁-C₄-acyloxy, benzoyloxy, benzyloxy, phenoxy, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkylamino, di (C₁-C₄alkyl ) amino, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄-alkylsulfonyl, C₁-C₄-alkylsulfinyl, carboxy,
C₂-C₆-Alkenyl, gegebenenfalls substituiert mit Fluor oder Chlor, C₂-C₆ alkenyl optionally substituted with fluorine or chlorine,
C₃-C₆-Cycloalkyl, C₃-C₆ cycloalkyl,
C₅-C₆-Cycloalkenyl, gegebenenfalls substituiert mit Fluor oder Chlor; C₅-C₆-cycloalkenyl, optionally substituted with fluorine or chlorine;
oder mit bis zu drei voneinander unabhängigen Resten R⁵ substituiertes Aryl, Arylalkyl, Heteroaryl oder Heteroarylalkyl bedeuten, wobei der Alkylrest jeweils 1 bis 2 C-Atome enthalten kann und R⁵ wie oben definiert ist, or with up to three mutually independent radicals R⁵ substituted aryl, arylalkyl, heteroaryl or heteroarylalkyl mean, wherein the alkyl group may each contain 1 to 2 carbon atoms and R⁵ is as defined above,
einer der Reste R³ oder R⁴ kann Wasserstoff sein, one of the radicals R³ or R⁴ can be hydrogen,
R³ und R⁴ können zusammen auch einen über eine Doppelbindung verknüpften Rest =C-Z¹Z² bedeuten, wobei Z¹ und Z² die oben für R³ und R⁴ gegebene Bedeutung haben, R³ and R⁴ may together also mean a linked via a double bond radical = C-Z¹Z², wherein Z¹ and Z² have the meaning given above for R³ and R⁴ meaning,
R³ und R⁴ oder R³ und Y können ferner auch Teil eines gesättigten oder ungesättigten carbo- oder heterocyclischen Ringes mit 3 bis 6 C-Atomen sein, der gegebenenfalls mit Fluor, Chlor, Hydroxy, Amino, C₁-C₄-Alkyl, C₂-C₄-Alkenyl, C₂-C₄-Alkinyl, C₁-C₄-Acyloxy, Benzoyloxy, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Oxo, Thioxo, Carboxy, Carbamoyl oder Phenyl substituiert sein kann. R³ and R⁴ or R³ and Y may also be part of a saturated or unsaturated carbocyclic or heterocyclic ring having 3 to 6 carbon atoms, optionally substituted by fluorine, chlorine, hydroxy, amino, C₁-C₄-alkyl, C₂-C₄- alkenyl, C₂-C₄ alkynyl, C₁-C₄-acyloxy, benzoyloxy, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkylthio, oxo, thioxo, carboxyl, carbamoyl or phenyl may be substituted.

In einer ganz besonders bevorzugten Gruppe von Verbindungen der Formel I, Ia, Ib bzw. Ic bedeuten: In a very particularly preferred group of compounds of formula I, Ia, Ib or Ic wherein:
5) n null 5) n is zero
T, U, V und W bedeuten, CH oder N, wobei ein Stickstoffatom im Ring enthalten ist, T, U, V and W represent CH or N, where one nitrogen atom is contained in the ring,
X bedeutet Sauerstoff, Schwefel oder substituierten Stickstoff N-R², worin R² die unten gegebenen Bedeutungen haben kann, X is oxygen, sulfur or substituted nitrogen N-R, wherein R may have the meanings given below,
Y bedeutet O-R⁶, N-R⁶R⁷ oder N=CR⁶R⁷, wobei R⁶ und die unten gegebenen Bedeutungen haben können. Y is O-R⁶, N-R⁶R⁷ or N = CR⁶R⁷ where R⁶ and have the meanings given below may have.

R², R⁶ und R⁷ bedeuten gleich oder verschieden, unabhängig voneinander R², R⁶ and R⁷ are identical or different, independently represent
Wasserstoff, Hydrogen,
C₁-C₆-Alkyl, gegebenenfalls substituiert mit Fluor, Chlor, Amino, Mercapto, Hydroxy, C₁-C₄-Acyloxy, Benzoyloxy, Benzyloxy, Phenoxy, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylamino, Di(C₁-C₄-alkyl)amino, C₁-C₄-Alkylthio; C₁-C₆ alkyl optionally substituted by fluorine, chlorine, amino, mercapto, hydroxy, C₁-C₄-acyloxy, benzoyloxy, benzyloxy, phenoxy, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkylamino, di (C₁-C₄alkyl ) amino, C₁-C₄-alkylthio;
C₂-C₆-Alkenyl, gegebenenfalls substituiert mit Fluor, Chlor, Amino, Mercapto, Hydroxy, C₁-C₄-Acyloxy, Benzoyloxy, Benzyloxy, Phenoxy, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylamino, Di(C₁-C₄-alkyl)amino, C₁-C₄-Alkylthio; C₂-C₆ alkenyl optionally substituted with fluorine, chlorine, amino, mercapto, hydroxy, C₁-C₄-acyloxy, benzoyloxy, benzyloxy, phenoxy, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkylamino, di (C₁-C₄alkyl ) amino, C₁-C₄-alkylthio;
C₃-C₈-Alkinyl, gegebenenfalls substituiert mit Fluor, Chlor, Amino, Mercapto, Hydroxy, C₁-C₄-Acyloxy, Benzoyloxy, Benzyloxy, Phenoxy, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylamino, Di(C₁-C₄-alkyl)amino, C₁-C₄-Alkylthio; C₃-C₈-alkynyl, optionally substituted by fluorine, chlorine, amino, mercapto, hydroxy, C₁-C₄-acyloxy, benzoyloxy, benzyloxy, phenoxy, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkylamino, di (C₁-C₄alkyl ) amino, C₁-C₄-alkylthio;
C₃-C₆-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiert mit Fluor, Chlor, C₁-C₄- Acyloxy, Benzoyloxy, Phenoxy, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylamino, Di(C₁-C₄-alkyl)amino, C₁-C₄-Alkylthio; C₃-C₆-cycloalkyl, optionally substituted by fluorine, chlorine, C₁-C₄- acyloxy, benzoyloxy, phenoxy, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkylamino, di (C₁-C₄alkyl) amino, C₁-C₄ alkylthio ;
C₅-C₆-Cycloalkenyl, C₅-C₆-cycloalkenyl,
(C₃-C₆-Cycloalkyl)-(C₁-C₂-alkyl), (C₃-C₆ cycloalkyl) - (C₁-C₂ alkyl),
(C₅-C₆-Cycloalkenyl)-(C₁-C₂-alkyl), (C₅-C₆-cycloalkenyl) - (C₁-C₂ alkyl),
oder mit bis zu zwei voneinander unabhängigen Resten R₅ substituiertes Aryl, Arylcarbonyl, Aryl(thiocarbonyl), (Arylthio)carbonyl, (Arylthio)thiocarbonyl, Aryloxycarbonyl, (Arylamino)thiocarbonyl, Arylsulfonyl, Arylalkyl, Arylalkenyl, Arylalkinyl, Arylalkylcarbonyl, Arylalkenylcarbonyl, Aryloxycarbonyl, wobei der Alkylrest jeweils 1 bis 3 C-Atome enthalten kann und R⁵ Chlor, Trifluormethyl, C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy bedeutet, or with up to two independent residues R₅ substituted aryl, arylcarbonyl, aryl (thiocarbonyl), (arylthio) carbonyl, (arylthio) thiocarbonyl, aryloxycarbonyl, (arylamino) thiocarbonyl, arylsulfonyl, arylalkyl, arylalkenyl, arylalkynyl, arylalkylcarbonyl, Arylalkenylcarbonyl, aryloxycarbonyl, wherein the alkyl group may each contain 1 to 3 carbon atoms and R⁵ is chlorine, trifluoromethyl, C₁-C₄-alkyl or C₁-C₄-alkoxy,
R³ und R⁴ bedeuten gleich oder verschieden, unabhängig voneinander R³ and R⁴ are identical or different, independently of one another
C₁-C₆-Alkyl, gegebenenfalls substituiert mit Fluor, Chlor, Hydroxy, Amino, Mercapto, C₁-C₄-Acyloxy, Benzoyloxy, Benzyloxy, Phenoxy, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylamino, Di(C₁-C₄-alkyl)amino, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, C₁-C₄-Alkylsulfinyl, Carboxy, C₁-C₆-alkyl, optionally substituted by fluorine, chlorine, hydroxyl, amino, mercapto, C₁-C₄-acyloxy, benzoyloxy, benzyloxy, phenoxy, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkylamino, di (C₁-C₄alkyl ) amino, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄-alkylsulfonyl, C₁-C₄-alkylsulfinyl, carboxy,
einer der Reste R³ oder R⁴ kann Wasserstoff sein, one of the radicals R³ or R⁴ can be hydrogen,
R³ und R⁴ oder R³ und Y können ferner auch Teil eines gesättigten oder ungesättigten carbocyclischen Ringes mit 3 bis 6 C-Atomen sein, der gegebenenfalls mit Fluor, Chlor, Hydroxy, Amino, C₁-C₄- Alkyl, C₂-C₄-Alkenyl, C₂-C₄-Alkinyl, C₁-C₄-Acyloxy, Benzoyloxy, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Oxo, Thioxo, Carboxy, Carbamoyl oder Phenyl substituiert sein kann. R³ and R⁴ or R³ and Y may also be part of a saturated or unsaturated carbocyclic ring having 3 to 6 carbon atoms, optionally substituted by fluorine, chlorine, hydroxy, amino, C₁-C₄- alkyl, C₂-C₄ alkenyl, C₂ -C₄-alkynyl, C₁-C₄-acyloxy, benzoyloxy, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkylthio, oxo, thioxo, carboxyl, carbamoyl or phenyl may be substituted.

Besonders bevorzugte Grundkörper der obengenannten Verbindungen der Formeln I bzw. Ia, Ib und Ic sind Particularly preferred basic body of the abovementioned compounds of the formulas I and Ia, Ib and Ic are
1,5-Diaza-naphthalin-2,4(1H,3H)-dion 1,5-diaza-naphthalene-2,4 (1H, 3H) -dione
1,6-Diaza-naphthalin-2,4(1H,3H)-dion 1,6-diaza-naphthalene-2,4 (1H, 3H) -dione
1,7-Diaza-naphthalin-2,4(1H,3H)-dion 1,7-diaza-naphthalene-2,4 (1H, 3H) -dione
1,8-Diaza-naphthalin-2,4(1H,3H)-dion 1,8-diaza-naphthalene-2,4 (1H, 3H) -dione
1,5-Diaza-naphthalin-4(3H)-on-2(1H)-thion 1,5-diaza-naphthalen-4 (3H) -thione -one-2 (1H)
1,6-Diaza-naphthalin-4(3H)-on-2(1H)-thion 1,6-diaza-naphthalen-4 (3H) -thione -one-2 (1H)
1,7-Diaza-naphthalin-4(3H)-on-2(1H)-thion Diaza-naphthalen-4-1,7 (3H) -thione -one-2 (1H)
1,8-Diaza-naphthalin-4(3H)-on-2(1H)-thion 1,8-diaza-naphthalen-4 (3H) -thione -one-2 (1H)

Die in den vorangegangenen Definitionen genannten Alkylgruppen können geradkettig oder verzweigt sein. The alkyl groups mentioned in the preceding definitions can be straight-chain or branched. Sofern nicht anders definiert, enthalten sie vorzugsweise 1 bis 8, besonders bevorzugt 1 bis 6, insbesondere 1 bis 4 C-Atome. Unless otherwise defined, they preferably contain 1 to 8, more preferably 1 to 6, in particular 1 to 4 carbon atoms. Beispiele sind die Methyl-, Ethyl-, Propyl-, 1-Methylethyl-, Butyl-, 1-Methylpropyl-, 2-Methylpropyl-, 1,1-Dimethylethylgruppe und ähnliche. Examples are methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1,1-dimethylethyl and the like.

Die in den vorangegangenen Definitionen genannten Alkenylgruppen können geradkettig oder verzweigt sein und enthalten 1 bis 3 Doppelbindungen. The alkenyl groups mentioned in the preceding definitions can be straight or branched and contain 1 to 3 double bonds. Sofern nicht anders definiert, enthalten diese Gruppen vorzugsweise 2 bis 8, insbesondere 2 bis 6 C-Atome. Unless otherwise defined, these groups contain preferably 2 to 8, in particular 2 to 6 carbon atoms. Beispiele sind die 2-Propenyl-, 1-Methylethenyl-, 2-Butenyl-, 3-Butenyl-, 2-Methyl-2-propenyl-, 3-Methyl-2-butenyl-, 2,3-Dimethyl- 2-butenyl-, 3,3-Dichlor-2-propenyl- und Pentadienylgruppe und ähnliche. Examples of the 2-propenyl, 1-Methylethenyl-, 2-butenyl, 3-butenyl, 2-methyl-2-propenyl, 3-methyl-2-butenyl, 2,3-dimethyl-2-butenyl are -, 3,3-dichloro-2-propenyl and pentadienyl and the like.

Die in den vorangegangenen Definitionen genannten Alkinylgruppen können geradkettig oder verzweigt sein und enthalten 1 bis 3 Dreifachbindungen. The alkynyl groups mentioned in the preceding definitions can be straight or branched and can contain 1 to 3 triple bonds. Sofern nicht anders definiert, enthalten sie vorzugsweise 2 bis 8, besonders bevorzugt 3 bis 6 C-Atome. Unless otherwise defined, they preferably contain from 2 to 8, more preferably 3 to 6 carbon atoms. Beispiele sind die 2-Propinyl- und 3-Butinylgruppe und ähnliche. Examples are the 2-propynyl and 3-butynyl group and the like.

Die in den vorangegangenen Definitionen genannten Cycloalkyl- und Cycloalkenylgruppen enthalten, sofern nicht anders definiert, vorzugsweise 3 bis 8, besonders bevorzugt 4 bis 6 C-Atome. The cycloalkyl and cycloalkenyl groups mentioned in the preceding definitions contain, unless otherwise defined, preferably 3 to 8, particularly preferably 4 to 6 carbon atoms. Beispiele sind die Cyclopropyl-, Cyclobutyl-, Cyclopentyl-, Cyclopentenyl-, Cyclohexyl- oder Cyclohexenylgruppe. Examples are the cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclopentenyl, cyclohexyl or cyclohexenyl.

Die in den vorangegangenen Definitionen genannten Acylgruppen können aliphatisch, cycloaliphatisch oder aromatisch sein. The acyl groups mentioned in the preceding definitions can be aliphatic, cycloaliphatic or aromatic. Sofern nicht anders definiert, enthalten sie vorzugsweise 1 bis 8, besonders bevorzugt 2 bis 7 C-Atome. Unless otherwise defined, they preferably contain 1 to 8, more preferably 2 to 7 C-atoms. Beispielhafte Acylgruppen sind die Formyl-, Acetyl-, Chloracetyl-, Trifluoracetyl-, Hydroxyacetyl-, Glycyl-, Propionyl-, Butyryl-, Isobutyryl-, Pivaloyl-, Cyclohexanoyl- oder Benzoylgruppe. Exemplary acyl groups are the formyl, acetyl, chloroacetyl, trifluoroacetyl, hydroxyacetyl, glycyl, propionyl, butyryl, isobutyryl, pivaloyl, Cyclohexanoyl- or benzoyl.

Für die in den vorangegangenen Definitionen genannten Arylgruppen sind vorzugsweise aromatische Gruppen mit 6 bis 14 C-Atomen, insbesondere mit 6 bis 10 C-Atomen wie zum Beispiel Phenyl und Naphthyl. For the aryl groups mentioned in the preceding definitions are aromatic groups having preferably 6 to 14 C atoms, in particular having from 6 to 10 carbon atoms such as phenyl and naphthyl.

In den obengenannten heterocyclischen Ringen bzw. Heteroarylgruppen kommen als Heteroatome insbesondere zum Beispiel O, S, N in Betracht, wobei im Falle eines an dieser Stelle gesättigten N-Haltigen Ringes NZ vorliegt, worin Z, H oder R² mit den jeweiligen oben beschriebenen Definitionen bedeutet. In the abovementioned heterocyclic rings or heteroaryl groups are used as hetero atoms in particular, for example, O, S, N into consideration, whereby in the case of a saturated at this point N-containing ring NZ is present, in which Z is H or R² with the respective definitions described above , Soweit nicht anders definiert, haben die heterocyclischen Ringe vorzugsweise 1 bis 15 C-Atome und 1 bis 6 Heteroatome, insbesondere 3 bis 11 C-Atome und 1 bis 4 Heteroatome. Unless otherwise defined, the heterocyclic rings preferably have 1 to 15 carbon atoms and 1 to 6 hetero atoms, in particular 3 to 11 carbon atoms and 1 to 4 heteroatoms.

Für die in den vorangegangenen Definitionen genannten heterocyclischen Ringe bzw. Heteroarylgruppen kommen beispielsweise Thiophen, Furan, Pyridin, Pyrimidin, Indol, Chinolin, Isochinolin, Oxazol, Isoxazol, Thiazol oder Isothiazol in Frage. for example, come thiophene for those mentioned in the preceding definitions heterocyclic rings or heteroaryl, furan, pyridine, pyrimidine, indole, quinoline, isoquinoline, oxazole, isoxazole, thiazole or isothiazole in question.

Die in den vorausgegangenen Definitionen aufgeführten Aralkylgrupen sind beispielsweise Benzyl, Phenylethyl, Naphthylmethyl oder Styryl. The Aralkylgrupen listed in the preceding definitions are, for example, benzyl, phenylethyl, naphthylmethyl or styryl.

Die obengenannten Substituenten R¹ bis R⁸ sind vorzugsweise 3fach, besonders bevorzugt 2fach, insbesondere einfach mit den jeweils angegebenen Substituenten substituiert. The above-mentioned substituents R¹ to R⁸ are preferably 3-fold, particularly preferably 2-fold, in particular monosubstituted with the indicated substituent.

Für die jeweiligen zusammengesetzten Substituentendefinitionen (wie z. B. Arylalkoxycarbonyl) sind die zuvor als bevorzugt beschriebenen Bereiche für die einzelnen Substituenten ebenfalls bevorzugt. For the respective composite substituent definitions (such as, for example, arylalkoxycarbonyl) are also preferred the previously described as preferred ranges for the individual substituents.

In Abhängigkeit von den verschiedenen Substituenten können Verbindungen der Formeln I, Ia, Ib und Ic mehrere asymmetrische Kohlenstoffatome besitzen. Depending on the various substituents the compounds of formulas I, Ia, Ib and Ic may have several asymmetric carbon atoms. Gegenstand der Erfindung sind deshalb sowohl die reinen Stereoisomeren als auch Mischungen derselben, wie z. The invention therefore provides both the pure stereoisomers as well as mixtures thereof such. B. das zugehörige Racemat. As the corresponding racemate.

Die reinen Stereoisomeren der Verbindungen der Formeln I, Ia, Ib und Ic lassen sich durch bekannte Methoden oder in Analogie zu bekannten Methoden direkt herstellen oder nachträglich trennen. The pure stereoisomers of the compounds of formulas I, Ia, Ib and Ic can be directly prepared by known methods or in analogy to known methods or separate subsequently.

Zum Gegenstand der vorliegenden Erfindung gehört weiterhin ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formeln I, Ia, Ib und Ic wie oben unter 1)-5) erläutert, dadurch gekennzeichnet, daß furthermore relates to the present invention a process for the preparation of compounds of formulas I, Ia, Ib and Ic as explained above under 1) -5), characterized in that

  • A) zur Herstellung von Verbindungen der Formeln I, Ib mit X gleich Sauerstoff und Ia, Ic mit X wie unter 1)-5) definiert mit der Ausnahme von N-R² gleich NHY gleich R⁶, O-R⁶, S-R⁶, N-R⁶R⁷, NC-R⁶R⁷ oder C-R⁶R⁷R⁸ und den Resten R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ und R⁸ wie unter 1)-5) definiert eine Verbindung der Formel II, IIa, IIb bzw. IIc wobei für R¹, R², R³, R⁴ und R⁵ die unter 1)-4) genannten Definitionen gelten, mit einer Verbindung der Formel III,Y-NH₂ (III)wobei Y R⁶, O-R⁶, S-R⁶, N-R⁶R⁷, N=C-R⁶R⁷ oder C-R⁶R⁷R⁸ bedeuten kann und für R⁶, R⁷ und R⁸ die unter 1)-4) genannten Definitionen gelten, umgesetzt wird oder daß A) for the preparation of compounds of formulas I, Ib in which X is oxygen and Ia, Ic, with X as under 1) -5) defined with the exception of N-R² is NHY equal R⁶, R⁶-O, S-R⁶, N -R⁶R⁷, NC-R⁶R⁷ or C-R⁶R⁷R⁸ and the radicals R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ are as under 1) -5) defines a compound of formula II, IIa, IIb or IIc wherein for R¹, R², R³, R⁴ and R⁵ are the definitions mentioned under 1) -4), with a compound of formula III, Y-NH₂ (III) wherein Y R⁶, R⁶-O, S-R⁶, N-R⁶R⁷, N R⁶R⁷ = C or C-R⁶R⁷R⁸ can mean and apply to R⁶, R⁷ and R⁸ are the definitions mentioned under 1) -4) is reacted, or that
  • B) Verbindungen der Formeln I, Ia, Ib und Ic mit X, Y und den Resten R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ und R⁸ wie unter 1)-5) definiert, hergestellt werden durch Reaktion einer Verbindung der Formel I, Ia, Ib bzw. Ic, wobei für X und die Reste R¹, R², R³, R⁴, R⁵ und R⁶ die unter 1)-5) genannten Definitionen gelten und Y gleich H, OH, SH, NH₂ oder NHR⁶ ist, mit einem Reagenz der Formel IV, R⁹-Z (IV)wobei R⁹ die oben unter 1)-5) genannten Bedeutungen für R², R⁶, R⁷ und R⁸ mit Ausnahme von Wasserstoff hat und Z eine Abgangsgruppe ist oder daß B) are compounds of formulas I, Ia, Ib and Ic with X, Y and the radicals R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ are as under 1) -5) defines prepared by reacting a compound of formula I, Ia, Ib or Ic where, OH, SH, NH₂ NHR⁶ or for X and the radicals R¹, R², R³, R⁴, R⁵ and R⁶ are the definitions mentioned under 1) -5) and Y is H with a reagent of formula IV, R⁹-Z (IV) wherein R⁹ has the meanings mentioned above under 1) -5) for R², R⁶, R⁷ and R⁸ with the exception of hydrogen and Z is a leaving group, or that
  • C) Verbindungen der Formeln I und Ib, mit X gleich Schwefel und R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ und R⁸ wie unter 1)-5) definiert hergestellt werden durch Reaktion einer Verbindung der Formel I bzw. Ib, wobei X gleich Sauerstoff ist und für R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ und R⁸ die unter 1)-5) genannten Definitionen gelten, mit einem Schwefelungsreagenz oder daß C) compounds of the formulas I and Ib can be prepared the same as defined sulfur and R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ are as under 1) -5) wherein X by reaction of a compound of formula I or Ib, wherein X is oxygen and apply to R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ are the definitions mentioned under 1) -5), with a sulfurization reagent, or that
  • D) zur Herstellung von Verbindungen der Formeln I, Ia, Ib und Ic, mit X und R¹, R², R³, R⁴ und R⁵ wie unter 1)-5) definiert und Y gleich O-R⁶, S-R⁶ oder N-R⁶R⁷ Verbindungen der Formeln I, Ia, Ib bzw. Ic mit X und R¹, R², R³, R⁴ und R⁵ wie unter 1)-5) definiert und Y gleich OH, SH, NH₂ oder NHR⁶ mit einer Verbindung der Formel V, R⁹-OH (V)wobei R⁹ D) for the preparation of compounds of formulas I, Ia, Ib and Ic, with X and R¹, R², R³, R⁴ and R⁵ are defined as under 1) -5) and Y equal to O-R⁶, R⁶-S or N-R⁶R⁷ compounds of the formulas I, Ia, Ib or Ic with X and R¹, R², R³, R⁴ and R⁵ are defined as under 1) -5) and Y is OH, SH, NH₂ NHR⁶ or with a compound of formula V, R⁹- OH (V) wherein R⁹
    Alkyl, gegebenenfalls substituiert mit Fluor, Chlor, Brom, Jod, Cyano, Amino, Mercapto, Hydroxy, Acyloxy, Benzoyloxy, Benzyloxy, Phenoxy, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylthio, Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Oxo, Thioxo, Carboxy, Carbamoyl, Alkyl, optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, amino, mercapto, hydroxyl, acyloxy, benzoyloxy, benzyloxy, phenoxy, alkoxy, alkylamino, dialkylamino, alkylthio, alkylsulfonyl, phenylsulfonyl, oxo, thioxo, carboxyl, carbamoyl,
    Alkenyl, gegebenenfalls substituiert mit Fluor, Chlor, Brom, Jod, Cyano, Amino, Mercapto, Hydroxy, Acyloxy, Benzoyloxy, Benzyloxy, Phenoxy, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylthio, Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Oxo, Thioxo, Carboxy, Carbamoyl, Alkenyl, optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, amino, mercapto, hydroxyl, acyloxy, benzoyloxy, benzyloxy, phenoxy, alkoxy, alkylamino, dialkylamino, alkylthio, alkylsulfonyl, phenylsulfonyl, oxo, thioxo, carboxyl, carbamoyl,
    Alkinyl, gegebenenfalls substituiert mit Fluor, Chlor, Brom, Jod, Cyano, Amino, Mercapto, Hydroxy, Acyloxy, Benzoyloxy, Benzyloxy, Phenoxy, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylthio, Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Oxo, Thioxo, Carboxy, Carbamoyl, Alkynyl, optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, amino, mercapto, hydroxyl, acyloxy, benzoyloxy, benzyloxy, phenoxy, alkoxy, alkylamino, dialkylamino, alkylthio, alkylsulfonyl, phenylsulfonyl, oxo, thioxo, carboxyl, carbamoyl,
    Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiert mit Fluor, Chlor, Brom, Jod, Cyano, Amino, Mercapto, Hydroxy, Acyloxy, Benzoyloxy, Benzyloxy, Phenoxy, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylthio, Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Oxo, Thioxo, Carboxy, Carbamoyl, Cycloalkyl, optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, amino, mercapto, hydroxyl, acyloxy, benzoyloxy, benzyloxy, phenoxy, alkoxy, alkylamino, dialkylamino, alkylthio, alkylsulfonyl, phenylsulfonyl, oxo, thioxo, carboxyl, carbamoyl,
    Cycloalkenyl, gegebenenfalls substituiert mit Fluor, Chlor, Brom, Jod, Cyano, Amino, Mercapto, Hydroxy, Acyloxy, Benzoyloxy, Benzyloxy, Phenoxy, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylthio, Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Oxo, Thioxo, Carboxy, Carbamoyl, Cycloalkenyl, optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, amino, mercapto, hydroxyl, acyloxy, benzoyloxy, benzyloxy, phenoxy, alkoxy, alkylamino, dialkylamino, alkylthio, alkylsulfonyl, phenylsulfonyl, oxo, thioxo, carboxyl, carbamoyl,
    (Cycloalkyl)-(alkyl), gegebenenfalls substituiert mit Fluor, Chlor, Brom, Jod, Cyano, Amino, Mercapto, Hydroxy, Acyloxy, Benzoyloxy, Benzyloxy, Phenoxy, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylthio, Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Oxo, Thioxo, Carboxy, Carbamoyl, (Cycloalkyl) - (alkyl) optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, amino, mercapto, hydroxyl, acyloxy, benzoyloxy, benzyloxy, phenoxy, alkoxy, alkylamino, dialkylamino, alkylthio, alkylsulfonyl, phenylsulfonyl, oxo, thioxo , carboxy, carbamoyl,
    (Cycloalkenyl)-(alkyl), gegebenenfalls substituiert mit Fluor, Chlor, Brom, Jod, Cyano, Amino, Mercapto, Hydroxy, Acyloxy, Benzoyloxy, Benzyloxy, Phenoxy, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylthio, Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Oxo, Thioxo, Carboxy, Carbamoyl, (Cycloalkenyl) - (alkyl) optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, amino, mercapto, hydroxyl, acyloxy, benzoyloxy, benzyloxy, phenoxy, alkoxy, alkylamino, dialkylamino, alkylthio, alkylsulfonyl, phenylsulfonyl, oxo, thioxo , carboxy, carbamoyl,
    Alkylcarbonyl, gegebenenfalls substituiert mit Fluor, Chlor, Brom, Jod, Cyano, Amino, Mercapto, Hydroxy, Acyloxy, Benzoyloxy, Benzyloxy, Phenoxy, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylthio, Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Oxo, Thioxo, Carboxy, Carbamoyl, Alkylcarbonyl, optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, amino, mercapto, hydroxyl, acyloxy, benzoyloxy, benzyloxy, phenoxy, alkoxy, alkylamino, dialkylamino, alkylthio, alkylsulfonyl, phenylsulfonyl, oxo, thioxo, carboxyl, carbamoyl,
    Alkenylcarbonyl, gegebenenfalls substituiert durch Fluor, Chlor oder Hydroxy, Alkoxy, Oxo, Phenyl, Alkenylcarbonyl optionally substituted by fluorine, chlorine or hydroxyl, alkoxy, oxo, phenyl,
    (Cycloalkyl)carbonyl, gegebenenfalls substituiert durch Fluor, Chlor oder Hydroxy, Alkoxy, Oxo, Phenyl, (Cycloalkyl) carbonyl optionally substituted by fluorine, chlorine or hydroxyl, alkoxy, oxo, phenyl,
    (Cycloalkenyl)carbonyl, gegebenenfalls substituiert durch Fluor, Chlor oder Hydroxy, Alkoxy, Oxo, Phenyl, (Cycloalkenyl) carbonyl optionally substituted by fluorine, chlorine or hydroxyl, alkoxy, oxo, phenyl,
    (Cycloalkyl)-(alkyl)carbonyl, gegebenenfalls substituiert durch Fluor, Chlor oder Hydroxy, Alkoxy, Oxo, Phenyl, (Cycloalkyl) - (alkyl) carbonyl optionally substituted by fluorine, chlorine or hydroxyl, alkoxy, oxo, phenyl,
    (Cycloalkenyl)-(alkyl)carbonyl, gegebenenfalls substituiert durch Fluor, Chlor oder Hydroxy, Alkoxy, Oxo, Phenyl, (Cycloalkenyl) - (alkyl) carbonyl optionally substituted by fluorine, chlorine or hydroxyl, alkoxy, oxo, phenyl,
    oder mit bis zu fünf voneinander unabhängigen Resten R⁵ substituiertes Aryl, Arylcarbonyl, Arylalkyl, Arylalkenyl, Arylalkinyl, Arylalkylcarbonyl, Arylalkenylcarbonyl, wobei R⁵ wie oben definiert ist or substituted with up to five independent radicals R⁵ is aryl, arylcarbonyl, arylalkyl, arylalkenyl, arylalkynyl, arylalkylcarbonyl, Arylalkenylcarbonyl, wherein R⁵ is as defined above
    oder mit bis zu drei voneinander unabhängigen Resten R⁵ substituiertes Heteroaryl, Heteroarylalkyl, Heteroarylalkenyl, Heteroarylalkylcarbonyl oder Heteroarylalkenylcarbonyl, sein kann or substituted with up to three mutually independent radicals R⁵ heteroaryl, heteroarylalkyl, heteroarylalkenyl, heteroarylalkylcarbonyl or Heteroarylalkenylcarbonyl, may be
    in Gegenwart eines wasserentziehenden Mittels umgesetzt werden oder daß are reacted in the presence of a dehydrating agent, or that
  • E) Verbindungen der Formeln I und Ib, mit X gleich Sauerstoff und Y, R¹, R², R³, R⁴ und R⁵ wie unter 1)-4), definiert sind, durch Cyclisierung einer Verbindung der Formel VI, mit Y, R¹, R², R³, R⁴ und R⁵ wie unter 1)-5) definiert und Z eine Abgangsgruppe ist, hergestellt werden E) compounds of the formulas I and Ib, is oxygen and Y, R¹, R², R³, R⁴ and R⁵ are as under 1) -4), defined by X, by cyclisation of a compound of formula VI, Y, R¹, R² are, R³, R⁴ and R⁵ are defined as under 1) -5) and Z is a leaving group, prepared

Die obengenannte Methode A verläuft vorzugsweise unter folgenden Bedingungen ab: The abovementioned method A preferably proceeds from the following conditions:

Die Umsetzung wird zweckmäßigerweise in einem Lösungsmittel durchgeführt. The reaction is conveniently carried out in a solvent. Geeignet sind z. Suitable z. B. aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol oder Xylol, Wasser, niedere Alkohole wie Methanol, Ethanol, Methylglycol oder 1-Butanol, Ether wie Tetrahydrofuran oder Glycoldimethylether, basische Lösungsmittel wie Pyridin oder N-Methylimidazol, Carbonsäuren wie Essigsäure oder Gemische dieser Lösungsmittel. For example, aromatic hydrocarbons such as toluene or xylene, water, lower alcohols such as methanol, ethanol, methyl glycol or 1-butanol, ethers such as tetrahydrofuran or glycol dimethyl ether, basic solvents such as pyridine or N-methylimidazole, carboxylic acids such as acetic acid or mixtures of these solvents.

Die Anwesenheit eines geeigneten sauren oder basischen Katalysators z. The presence of a suitable acidic or basic catalyst such. B. p-Toluolsulfonsäure, Essigsäure, Mineralsäuren oder Salze wie Natriumacetat, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat oder Pyridiniumhydrochlorid ist günstig. B. p-toluenesulfonic acid, acetic acid, mineral acids or salts such as sodium acetate, sodium carbonate, potassium carbonate, or pyridinium hydrochloride is low. Die Reaktionstemperatur kann zwischen 0 und 200°C liegen, vorzugsweise bei der Siedetemperatur des Lösungsmittels. The reaction temperature may be between 0 and 200 ° C, preferably at the boiling point of the solvent.

Die obengenannte Methode B verläuft vorzugsweise unter folgenden Bedingungen: The abovementioned method B preferably proceeds under the following conditions:

Der Substituent Z in der Formel IV ist eine geeignete Abgangsgruppe, wie z. The substituent Z in formula IV is a suitable leaving group such. B. Chlor, Brom oder Jod, ein geeignetes Radikal der Schwefelsäure, ein aliphatischer oder aromatischer Sulfonsäureester oder ggf. halogeniertes Acyloxy. As chlorine, bromine or iodine, a suitable radical of sulfuric acid, an aliphatic or aromatic sulfonic ester or optionally halogenated acyloxy.

Die Reaktion wird zweckmäßigerweise in einem Lösungsmittel in Gegenwart einer geeigneten Base zum Auffangen der bei der Reaktion freiwerdenden Säure durchgeführt. The reaction is conveniently carried out in a solvent in the presence of a suitable base for collecting the liberated during the reaction acid.

Als Lösungsmittel können verwendet werden aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol oder Xylol, niedere Alkohole wie Methanol, Ethanol, Methylglycol oder 1-Butanol, Ether wie Tetrahydrofuran oder Glycoldimethylether, dipolar aprotische Lösungsmittel wie N,N-Dimethyformamid, N-Methylpyrolidon, Acetonitril, Nitrobenzol, Dimethylsufoxid oder Gemische dieser Lösungsmittel. As solvents can be used aromatic hydrocarbons such as toluene or xylene, lower alcohols such as methanol, ethanol, methyl glycol or 1-butanol, ethers such as tetrahydrofuran or glycol dimethyl ether, dipolar aprotic solvents such as N, N-dimethyl formamide, N-methylpyrrolidone, acetonitrile, nitrobenzene, dimethyl sulfoxide or mixtures of these solvents. Geeignete Basen sind z. Suitable bases are, for. B. Alkali- oder Erdalkalimetallcarbonate oder -hydrogencarbonate wie Natriumhydrogencarbonat, Natriumcarbonat oder Calciumcarbonat, Alkali- oder Erdalkalimetallhydroxide wie Kaliumhydroxid oder Bariumhydroxid, Alkoholate wie Natriumethanolat oder Kalium-tert.-butylat, lithiumorganische Verbindungen wie Butyllithium oder Lithiumdiisopropylamid, Alkali- oder Erdalkalimetallhydride wie Natriumhydrid oder Calciumhydrid, Alkalimetallfluoride wie Kaliumfluorid oder eine organische Base wie Triethylamin oder Pyridin. B. alkali or alkaline earth metal carbonates or bicarbonates such as sodium bicarbonate, sodium carbonate or calcium carbonate, alkali metal or alkaline earth metal hydroxides such as potassium hydroxide or barium hydroxide, alkoxides such as sodium ethoxide or potassium tert-butoxide, organolithium compounds such as butyllithium or lithium diisopropylamide, alkali metal or alkaline earth metal hydrides such as sodium hydride or calcium hydride, alkali metal fluorides such as potassium fluoride or an organic base such as triethylamine or pyridine.

Auch Zweiphasensysteme mit wäßrigen Lösungen von Basen in Gegenwart eines Phasentransferkatalysators wie z. Two-phase systems with aqueous solutions of bases in the presence of a phase transfer catalyst, such as. B. Benzyltriethylammoniumchlorid, sind möglich. B. benzyltriethylammonium, are possible.

In manchen Fällen ist der Zusatz eines Jodsalzes, z. In some cases, the addition of an iodide salt, z. B. Lithiumjodid, angebracht. Example, lithium iodide, attached.

Die Reaktion wird gewöhnlich bei Temperaturen zwischen -10 und 160°C durchgeführt, vorzugsweise bei Raumtemperatur oder der Siedetemperatur des Lösungsmittels. The reaction is usually carried out at temperatures between -10 and 160 ° C, preferably at room temperature or the boiling point of the solvent.

Für diese Umsetzung müssen etwaige nucleophile Substituenten wie z. any nucleophilic substituents such need for this reaction. B. Hydroxy-, Mercapto- oder Aminogruppen vor Durchführung der Reaktion in geeigneter Weise derivatisiert oder mit wieder abspaltbaren gebräuchlichen Schutzgruppen wie z. B. hydroxy, mercapto or amino derivatized or prior to carrying out the reaction in a suitable manner to split off again conventional protecting groups such. B. Acetyl oder Benzyl, versehen werden. Acetyl or benzyl, are provided.

Für die Umsetzung wie zuvor unter C) beschrieben wird vorzugsweise als Schwefelungsreagenz 2,4-Bis(4-methoxyphenyl)-1,3-dithia-2,4-diphosphetan- 2,4-disulfid (Lawesson′s Reagenz), Bis(tricyclohexylzinn)sulfid, Bis(tri-n- butylzinn)sulfid, Bis(triphenylzinn)sulfid, Bis(trimethylsilyl)sulfid oder Phosphorpentasulfid verwendet. is as previously described for the reaction under C) preferably as a sulfurization reagent 2,4-bis (4-methoxyphenyl) -1,3-dithia-2,4-diphosphetane-2,4-disulfide (Lawesson's reagent), bis ( tricyclohexyltin), bis (tri-n-butyltin) sulfide, sulfide bis (triphenyltin) sulfide bis (trimethylsilyl) or phosphorus pentasulfide used sulfide. Die Reaktion wird zweckmäßigerweise in einem organischen Lösungsmittel oder einem Lösungsmittelgemisch, bei Raumtemperatur oder höher, bevorzugt bei der Siedetemperatur des Reaktionsgemisches und möglichst unter wasserfreien Bedingungen durchgeführt. The reaction is preferably carried out conveniently in an organic solvent or a solvent mixture, at room temperature or higher at the boiling temperature of the reaction mixture, and if possible under anhydrous conditions. Geeignet sind z. Suitable z. B. Schwefelkohlenstoff, Toluol, Xylol, Pyridin oder 1,2-Dichlorethan. As carbon disulfide, toluene, xylene, pyridine or 1,2-dichloroethane. Bei Verwendung der erwähnten Zinn- oder Silylsulfide ist es angebracht, die Schwefelungsreaktion in Gegenwart einer Lewissäure wie Bortrichlorid durchzuführen. When using the above-mentioned tin or silyl sulfides, it is appropriate to carry out the sulfurization reaction in the presence of a Lewis acid such as boron trichloride.

In Gegenwart anderer Carbonylgruppen, sind diese gegebenenfalls vor der Schwefelungsreaktion nach bekannten Methoden durch eine geeignete Schutzgruppe, z. In the presence of other carbonyl groups, these are optionally before the sulfurization reaction by known methods by a suitable protecting group, eg. B. durch Acetalisierung, zu schützen. to protect, by acetylation.

Für die oben unter D) beschriebene Umsetzung werden wasserentziehende Systeme wie Dialkylazodicarbonsäureester und Trialkyl- oder Triarylphosphin benötigt (Mitsunubo). dehydrating systems such as trialkyl or triarylphosphine and Dialkylazodicarbonsäureester are needed (Mitsunubo) for the above described under D) conversion.

Geeignete Lösungsmittel für diese Reaktion sind halogenierte Lösungsmittel wie Dichlormethan oder 1,2-Dichlorethan, Ether wie Tetrahydrofuran oder 1,2-Dimethoxyethan, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol oder Xylol oder Gemische dieser Lösungsmittel. Suitable solvents for this reaction include halogenated solvents such as dichloromethane or 1,2-dichloroethane, ethers such as tetrahydrofuran or 1,2-dimethoxyethane, aromatic hydrocarbons such as toluene or xylene, or mixtures of these solvents.

Es sollte unter wasserfreien Bedingungen gearbeitet werden. It should be carried out under anhydrous conditions.

Die Reaktion wird vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 0 und 100°C, besonders bevorzugt bei Raumtemperatur durchgeführt. The reaction is preferably carried out at temperatures between 0 and 100 ° C, particularly preferably at room temperature.

Die unter E) beschriebene Cyclisierung findet in einem geeigneten Lösungsmittel wie niederen Alkoholen, z. The cyclization described under E) takes place in a suitable solvent such as lower alcohols, for example. B. Methanol, Ethanol oder Methylglycol, Ethern, z. Methanol, ethanol or methyl glycol, ethers, for example. B. Tetrahydrofuran oder 1,2-Dimethoxyethan, dipolar aprotischen Lösungsmitteln, z. Tetrahydrofuran or 1,2-dimethoxyethane, dipolar aprotic solvents, eg. B. N,N-Dimethylformamid oder N-Methylpyrolidon, in Gegenwart einer Base; B. N, N-dimethylformamide or N-methylpyrrolidone, in the presence of a base; geeignet sind Alkali- oder Erdalkalimetallcarbonate oder -hydrogencarbonate wie Natriumcarbonat, Calciumcarbonat oder Natriumbicarbonat, Alkali- oder Erdalkalimetallhydroxide wie Kaliumhydroxid oder Bariumhydroxid, Alkoholate wie Natriumethanolat oder Kalium-tert.-butylat, lithiumorganische Verbindungen wie Butyllithium oder Lithiumdiisopropylamid, Alkali- oder Erdalkalihydride wie Natriumhydrid oder Calciumhydrid oder eine organische Base wie Triethylamin oder Pyridin - letztere können auch als Lösungsmittel verwendet werden, oder organische oder anorganische Säuren wie Essigsäure, Trifluoressigsäure, Salzsäure oder Phosphorsäure. suitable are alkali metal or alkaline earth metal carbonates or bicarbonates such as sodium carbonate, calcium carbonate or sodium bicarbonate, alkali metal or alkaline earth metal hydroxides such as potassium hydroxide or barium hydroxide, alkoxides such as sodium ethoxide or potassium tert-butoxide, organolithium compounds such as butyllithium or lithium diisopropylamide, alkali metal or alkaline earth metal hydrides such as sodium hydride or calcium hydride or an organic base such as triethylamine or pyridine - the latter can be used also as a solvent, or organic or inorganic acids, such as acetic acid, trifluoroacetic acid, hydrochloric acid or phosphoric acid.

Die Reaktion wird vorzugsweise bei Temperaturen zwischen -10 und 120°C, besonders bevorzugt bei Raumtemperatur durchgeführt. The reaction is preferably carried out at temperatures between -10 and 120 ° C, particularly preferably at room temperature.

Der Substituent Z in der Formel VI ist gleich Hydroxy, Alkoxy, Chlor, Brom oder Jod oder ggf. halogeniertes Acyloxy. The substituent Z in the formula VI is equal to hydroxyl, alkoxy, chlorine, bromine or iodine or optionally halogenated acyloxy.

Die Ausgangmaterialien der allgemeinen Formeln II, IIa, IIb oder IIc sind literaturbekannt oder lassen sich nach literaturbeschriebenen Methoden herstellen. The starting materials of general formulas II, IIa, IIb or IIc are known from the literature or can be prepared by literature methods described. Die Synthese geht z. The synthesis starts z. B. von Azaisatosäureanhydriden aus der Formel VII aus, die mit Verbindungen der Formel VIIa zu den Derivaten der allgemeinen Formel II, IIa, IIb oder IIc umgesetzt werden (s. US Pat. 3,887,550 (1975), US Pat. 3,947,416 (1976), GM Coppola et al., J. Heterocyclic Chemistry 22, 193 (1985) sowie GM Coppola, Synthesis 1980, 505 und dort zitierte Literatur). B. from Azaisatosäureanhydriden of the formula VII, which are reacted with compounds of the formula VIIa to give the derivatives of general formula II, IIa, IIb or IIc (s. US Pat. 3,887,550 (1975), U.S. Pat. 3,947,416 (1976), GM Coppola et al., J. Heterocyclic Chemistry 22, 193 (1985) and Coppola GM, Synthesis 1980, 505 and literature cited therein). M stellt dabei in Formel VIIa die Metallatom oder ein Metallatomäquivalent, vorzugsweise ein Erdalkali- oder Alkalimetall dar, vorzugsweise Lithium. M represents in this formula VIIa the metal atom or a metal atom equivalent, preferably an alkaline earth or alkali metal represents preferably lithium.

Die erfindungsgemäßen Arzneimittel können enteral (oral), parenteral (intravenös), rektal, subcutan, intramuskulär oder lokal (topisch) angewendet werden. The medicaments of the invention can be administered enterally (orally), parenterally (intravenously), rectally, subcutaneously, intramuscularly or locally (topically).

Sie können in Form von Lösungen, Pulvern (Tabletten, Kapseln einschließlich Microkapseln), Salben (Cremes oder Gele) oder Suppositorien verabreicht werden. They can be administered in the form of solutions, powders (tablets, capsules including microcapsules), ointments (creams or gels) or suppositories. Als Hilfsstoffe für derartige Formulierungen kommen die pharmazeutisch üblichen flüssigen oder festen Füllstoffe und Streckmittel, Lösemittel, Emulgatoren, Gleitstoffe, Geschmackskorrigentien, Farbstoffe und/oder Puffersubstanzen in Frage. As excipients for such formulations are the pharmaceutically customary liquid or solid fillers and extenders, solvents, emulsifiers, lubricants, masking flavors, colorants and / or buffer substances in question.

Als zweckmäßige Dosierung werden 0.1 bis 10, vorzugsweise 0.2 bis 8 mg/kg Körpergewicht ein oder mehrmals täglich verabreicht. As a convenient dosage from 0.1 to 10, preferably administered 0.2 to 8 mg / kg body weight one or more times daily. Die verwendeten Dosierungseinheiten richten sich zweckmäßigerweise nach der jeweiligen Pharmakokinetik der verwendeten Substanz bzw. der verwendeten galenischen Zubereitung. The dosage units used depend expediently on the respective pharmacokinetics of the substance used or the pharmaceutical preparation used.

Die verwendete Dosierungseinheit der erfindungsgemäßen Verbindungen beträgt z. The dosage unit of the compounds according to the invention is used for. B. 1 bis 1500 mg, vorzugsweise 50 bis 500 mg. B. 1 to 1500 mg, preferably 50 to 500 mg.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auch in Kombination mit anderen antiviralen Mitteln, wie z. The novel compounds can also in combination with other antiviral agents such. B. Nucleosidanaloga, Proteaseinhibitoren, anderen RT- Inhibitoren oder Adsorptionsinhibitoren und Immunstimulantien, Interferonen, Interleukinen und Koloniestimulierenden Faktoren (z. B. GM-CSF, G-CSF, M-CSF) verabreicht werden. As nucleoside analogs, protease inhibitors, other RT inhibitors or Adsorptionsinhibitoren and immunostimulants, interferons, interleukins and colony-stimulating factors (eg. B. GM-CSF, G-CSF, M-CSF) can be administered.

Wirksamkeitstests efficacy tests Prüfung von Präparaten gegen HIV in der Zellkultur Methodenbeschreibung Testing of preparations against HIV in cell culture Description of the method Medium medium RMPI pH 6.8 RPMI pH 6.8

Komplettes Medium enthält zusätzlich 20% foetales Kälberserum und 40 IU/ml rekombinantes Interleukin 2. Complete medium additionally contains 20% fetal calf serum and 40 IU / ml recombinant interleukin. 2

Zellen cell

Aus frischem Spenderblut mittels Ficol®-Gradienten-Zentrifugation isolierte Lymphozyten werden unter Zusatz von 2 g/ml Phytohämagglutinin (Wellcome) in komplettem Medium 36 h bei 37°C unter 5% CO2 kultiviert. From fresh donor blood by means Ficol® gradient centrifugation isolated lymphocytes are cultured with the addition of 2 g / ml phytohemagglutinin (Wellcome) in complete medium for 36 h at 37 ° C under 5% CO2. Die Zellen werden nach Zusatz von 10% DMSO bei einer Zelldichte von 5×10⁶ eingefroren und in flüssigem Stickstoff gelagert. The cells are frozen and, after addition of 10% DMSO at a cell density of 5 x 10⁶ stored in liquid nitrogen. Für den Versuch werden die Zellen aufgetaut, im RPMI-Medium gewaschen und im kompletten Medium 3 bis 4 Tage kultiviert. For the experiment, the cells are thawed, washed in RPMI medium and cultured in complete medium 3 to 4 days.

Ansatz approach

Die Prüfpräparate wurden in einer Konzentration von 16.7 mg/ml in DMSO gelöst und in komplettem Medium auf 1 mg/ml verdünnt. The test preparations were dissolved in a concentration of 16.7 mg / ml in DMSO and diluted in complete medium ml to 1 mg / ml.

In 24er Multiwell-Schalen wurden 0.4 ml Medium vorgelegt. In 24-well multiwell dishes 0.4 ml of medium were submitted. Nach Zugabe von 0.1 ml des gelösten Präparates in die obere Reihe der Schale wurde durch Übertragung von jeweils 0.1 ml eine geometrische Verdünnungsreihe erzeugt. After addition of 0.1 ml of the dissolved preparation into the upper row of the dish, a geometric dilution series was produced by transferring 0.1 ml each. Präparatfreie Kontrollen enthielten stets 0.4 ml komplettes Medium mit 0.5% DMSO. Free preparation controls always contained DMSO 0.4 ml complete medium with 0.5%.

Lymphozytenkulturen mit einer Zellzahl von 5×10⁵ Zellen/ml wurden durch Zugabe 1/50 Volumen Überstand aus HIV-infizierten Lymphozytenkulturen infiziert. Lymphocyte cultures having a cell count of 5 x 10⁵ cells / ml were infected by addition of 1/50 volume of supernatant from HIV-infected lymphocyte cultures. Der Titer dieser Kulturüberstände wurde durch Endpunktverdünnung mit 1 bis 5×10⁶ infektiöse Einheiten/ml bestimmt. The titer of these culture supernatants was infectious units / ml as determined by end-point dilution of 1 to 5 x 10⁶. Nach 30 min Inkubation bei 37°C wurden die infizierten Lymphozyten abzentrifugiert und im gleichen Volumen Medium wieder aufgenommen. After 30 min incubation at 37 ° C, the infected lymphocytes were centrifuged off and taken up again in the same volume of medium. Von dieser Zellsuspension wurden jeweils 0.6 ml in alle Vertiefungen der Testplatte gegeben. From each of this cell suspension 0.6 ml was added to all wells of the test plate. Die Ansätze wurden 3 Tage bei 37°C inkubiert. The mixtures were incubated for 3 days at 37 ° C.

Auswertung evaluation

Die infizierten Zellkulturen wurden unter dem Mikroskop auf Anwesenheit von Riesenzellen untersucht, die eine aktive Virusvermehrung in der Kultur anzeigen. The infected cell cultures were examined under the microscope for the presence of giant cells, which indicate active virus replication in the culture. Die geringste Präparatekonzentration, bei der keine Riesenzellen auftraten, wurde als Hemmkonzentration gegen HIV bestimmt. The slightest preparations concentration at which no giant cells occurred was determined as the inhibitory concentration against HIV. Zur Kontrolle wurden die Überstände aus den Kulturplatten mit Hilfe eines HIV-Antigentests entsprechend den Angaben des Herstellers (Organon) auf Anwesenheit von HIV-Antigen bestimmt. For control, the supernatants from the culture plates with the aid of an HIV antigen test in accordance with the manufacturer's (Organon) were determined in the presence of HIV antigen.

Ergebnisse Results

Die Ergebnisse dieses Tests zeigt Tabelle 1. The results of this test shows Table 1 below.

Tabelle 1 Table 1

Untersuchung der Substanzen auf Hemmung der HIV-"Reverse Transkriptase" Analysis of the substances for inhibition of HIV "reverse transcriptase"

Die Aktivität der Reversen Transkriptase (RT) wurde mit Hilfe eines "Scintillation Proximity Assay" (SPA) bestimmt. The activity of the reverse transcriptase (RT) was determined using a "Scintillation Proximity Assay" (SPA).

Das Reagenzkit für den RT-SPA wurde von Amersham/Buchler (Braunschweig) bezogen. The reagent kit for the RT-SPA was obtained from Amersham / Buchler (Braunschweig) related. Das Enzym RT (aus HIV in E. coli cloniert) stammte von der Firma HT- Biotechnology LTD, Cambridge, UK. The enzyme RT (from HIV cloned in E. coli) came from the company HT Biotechnology LTD, Cambridge, UK.

Ansatz approach

Der Test wurde nach dem Methoden-Manual des Herstellers Amersham durchgeführt - mit folgenden Modifikationen: The test was carried out after the method manual of the manufacturer Amersham - with the following modifications:

  • - dem "Assay"-Puffer wurde Rinderserumalbumin zu der Endkonzentration 0.5 mg/ml zugesetzt. - the "Assay" buffer was added to the final concentration added 0.5 mg / ml bovine serum albumin.
  • - der Test wurde in Eppendorf-Reaktionsgefäßen mit 100 ml Ansatzvolumen durchgeführt. - the test was carried out in Eppendorf reaction vessels with 100 ml batch volume.
  • - das RT-Konzentrat des Herstellers (5000 U/ml) wurde in Tris-HCl Puffer 20 mM; - the RT-concentrate the manufacturer (5000 U / ml) in Tris-HCl buffer 20 mM; pH 7.2; pH 7.2; 30% Glycerin auf eine Aktivität von 1 5 U/ml verdünnt. diluted 30% glycerol to an activity of 1 5 U / ml.
  • - die Inkubationszeit für die Ansätze betrug 60 min (37°C). - the incubation time for the batches was 60 min (37 ° C).
  • - nach Abstoppen der Reaktion und "Entwicklung" mit der Perlen- Suspension wurden 130 ml Ansatz in 4.5 ml Tris-HCl Puffer, 10 mM; - to stop the reaction and "development" with the bead suspension, 130 ml of approach in 4.5 ml Tris-HCl buffer, 10 mM; pH 7.4; pH 7.4; 0.15 M NaCl transferiert und die Tritium-Aktivität in einem ß-Counter gemessen. 0.15M NaCl and the tritium activity transferred measured in a .beta.-counter.
Substanzprüfung substance testing

Für eine Vorprüfung der Inhibitoraktivität wurden die Substanzen in DMSO gelöst (Stammlösung c = 1 mg/ml) und in Verdünnung in DMSO 10 -1 , 10 -2 , 10 -3 usw. getestet. For a preliminary test of the inhibitor activity, the substances were dissolved in DMSO (stock solution c = 1 mg / ml) and tested in dilution in DMSO 10 -1, 10 -2, 10 -3, etc..

Zur Bestimmung von IC₅₀-Werten wurden die Inhibitor-Stammlösungen in Tris- HCl Puffer, 50 mM, pH 8 weiterverdünnt und in geeigneten Konzentrationen getestet. To determine IC₅₀ values, the inhibitor stock solutions were prepared in Tris-HCl buffer, 50 mM, pH 8 further diluted and tested in suitable concentrations.

Aus der graphischen Darstellung RT-Aktivität versus Log C Inh. wurde die einer 50%igen Enzymhemmung zugehörige Konzentration ermittelt. From the graph of RT activity versus log C Inh. Belonging to a 50% enzyme inhibition concentration was determined.

Die Ergebnisse der Untersuchung zeigt Tabelle 2. The results of the study shows Table 2 below.

Verbindung der Nr. Connection of no. Reverse Transkriptase Assay IC₅₀ (mcg/ml) Reverse transcriptase assay IC₅₀ (mcg / ml) 2 2 0,1-1 0.1-1
3 3 0,1 0.1
4 4 0,2 0.2
5 5 1-10 1-10
6 6 0,1-1 0.1-1
11 11 0,1-1 0.1-1
13 13 0,01-0,1 0.01-0.1

Durch die nachfolgenden Beispiele sowie durch den Inhalt der Patentansprüche wird die vorliegende Erfindung näher erläutert. By the following examples and by the content of the claims, the present invention is explained in detail.

Beispiel 1 example 1 Herstellung von 3,3-Dimethyl-1,8-diazanaphthalin-2,4(1H,3H)-dion (1) Preparation of 3,3-dimethyl-1,8-diaza-naphthalen-2,4 (1H, 3H) -dione (1)

Durch Umsetzung von 100 mmol Diisopropylamin in 50 ml absolutem Tetrahydrofuran mit 100 mmol 1.6 molarer n-Butyl-Lithium-Lösung in n-Hexan bei -78°C wird eine Lithiumdiisopropyl-amid-Lösung herges 17295 00070 552 001000280000000200012000285911718400040 0002004344452 00004 17176tellt. By reaction of 100 mmol of diisopropylamine in 50 ml of absolute tetrahydrofuran with 100 mmol of 1.6 molar n-butyl lithium solution in n-hexane at -78 ° C is a 17176tellt Lithiumdiisopropyl-amide solution herges 17295 00070 552 001000280000000200012000285911718400040 0002004344452 00,004th

Bei einer Temperatur von -78°C werden zu dieser Lösung 5.4 ml (40 mmol) Isobuttersäureethylester im Laufe von 30 Minuten zugetropft. At a temperature of -78 ° C to this solution 5.4 ml (40 mmol) ethyl isobutyrate was added dropwise over 30 minutes. Das Reaktionsgemisch wird nach Beendigung der Zugabe noch 30 Minuten bei 0°C nachgerührt. The reaction mixture is subsequently stirred after the addition a further 30 minutes at 0 ° C. Anschließend wird diese Lösung bei -30°C innerhalb 30 Minuten zu einer Suspension von 6.0 g (37 mmol) 8-Azaisatosäureanhydrid in 20 ml absolutem Tetrahydrofuran getropft. This solution is then at -30 ° C over 30 minutes to a suspension of 6.0 g (37 mmol) of 8-Azaisatosäureanhydrid dropped into 20 ml of absolute tetrahydrofuran. Nach Beendigung der Zugabe wird 6 Stunden bei 25°C gerührt. After completion of the addition of 6 hours at 25 ° C is stirred.

Zur Aufarbeitung wird das Reaktionsgemisch auf 100 ml Eiswasser gegeben und mit konz. For workup, the reaction mixture is added to 100 ml of ice water and acidified with conc. Salzsäure angesäuert. Hydrochloric acid. Anschließend wird dreimal mit jeweils 100 ml Ethylacetat extrahiert und die vereinigten organischen Phasen mehrmals mit wenig Wasser gewaschen. It is then extracted three times with 100 ml of ethyl acetate and the combined organic phases are washed several times with a little water. Nach Trocknung der organischen Phase mittels Na₂SO₄ wird am Rotationsverdampfer unter reduziertem Druck eingeengt. After drying the organic phase by means of Na₂SO₄ is concentrated on a rotary evaporator under reduced pressure. Das auf diese Weise erhaltene Rohprodukt wird aus MTB-Ether/n-Heptan (1 : 1) umkristallisiert. The crude product obtained in this way is from MTB ether / n-heptane (1: 1) to give.
Ausbeute: 2.41 g (farblose Kristalle; Schmelzpunkt: 210-211 °C) 35% der Theorie Yield: 2:41 g (colorless crystals, melting point: 210-211 ° C) 35% of theory
MS-Spektrum: MS: (M + H)+ = 191 MS spectrum: MS: (M + H) + = 191
¹H-NMR (200 MHz, d₆-DMSO): H-NMR (200 MHz, d₆-DMSO):
δ = 1.33 (6H, s), 7.18 (1H,dd), 8.13 (1H,dd), 8.54 (1H,dd), 11.19 (br s,1H) δ = 1:33 (6H, s), 7.18 (1H, dd), 8.13 (1H, dd), 8:54 (1H, dd), 19.11 (br s, 1H)

Beispiel 2 example 2 Darstellung von 3,3-Dimethyl-1,8-naphthyridin-2,4(1H,3H)-dion-4-oxim (8) Preparation of 3,3-dimethyl-1,8-naphthyridin-2,4 (1H, 3H) -dione-4-oxime (8)

1,4 g (7.4 mmol) 3,3-Dimethyl-1,8-naphthyridin-2,4(1H,3H)-dion werden in 20 ml absolutem Pyridin gelöst und mit 2.1 g (4 Äquivalente) Hydroxylaminhydrochlorid versetzt. 1.4 g (7.4 mmol) -dione 3,3-Dimethyl-1,8-naphthyridin-2,4 (1H, 3H) dissolved in absolute pyridine 20 ml and with 2.1 g (4 equivalents) of hydroxylamine hydrochloride was added. Das Reaktionsgemisch wird 5 Stunden bei einer Temperatur von 90°C gerührt. The reaction mixture is stirred for 5 hours at a temperature of 90 ° C.

Zur Aufarbeitung wird am Rotationsverdampfer unter reduziertem Druck eingeengt und der verbleibende ölige Rückstand in Essigsäureethylester aufgenommen. For working up, the mixture is concentrated on a rotary evaporator under reduced pressure the remaining oily residue was dissolved in ethyl acetate. Anschließend wird einmal mit 1 n wäßriger Salzsäure sowie mehrmals mit Wasser gewaschen. n aqueous hydrochloric acid and is then once washed several times with water at 1. Nach Trocknung der organischen Phase mittels Na₂SO₄ und Abdestillieren des Lösungsmittels resultiert ein öliger Rückstand, der durch Säulenchromatographie an Kieselgel (Laufmittel Essigsäureethylester: After drying the organic phase by means of Na₂SO₄ and distilling off the solvent, an oily residue by column chromatography (silica gel eluent ethyl acetate results:
n-Heptan = 1 : 1) gereinigt wird. n-heptane = 1: 1) is cleaned. Das Reaktionsprodukt fällt in Form gelblicher Kristalle an. The reaction product is obtained in the form of yellowish crystals.
Ausbeute: 0.82 g (54%) Yield: 0.82 g (54%)
Schmelzpunkt: 253-256°C Melting point: 253-256 ° C
MS-Spektrum: MS: (M + H)⁺ = 206 MS spectrum: MS: (M + H) ⁺ = 206
¹H-NMR (200 MHz, d₆-DMSO): H-NMR (200 MHz, d₆-DMSO):
δ = 1.20 (s, 6H), 7.11 (dd,1H), 8.28 (dd,1H), 8.65 (dd,1H), 10.8 (br s, 1H), 11.82 (br s, 1H) δ = 1.20 (s, 6H), 7.11 (dd, 1H), 8.28 (dd, 1H), 8.65 (dd, 1H), 10.8 (br s, 1H), 11.82 (br s, 1H)

Beispiel 3 example 3 Herstellung von 3,3-Dimethyl-1-n-propyl-1,8-naphyridin-2,4(1H,3H)-dion-4-O- n-propyl-oxim (9) und 3,3-Dimethyl-1,8-naphthyrin-2,4(1H,3H)-dion-4-On- propyl-oxim (12) Preparation of 3,3-dimethyl-1-n-propyl-1,8-naphyridin-2,4 (1H, 3H) -dione-4-O-n-propyl-oxime (9) and 3,3-dimethyl- 1,8-naphthyrin-2,4 (1H, 3H) -dione-4-on-propyl-oxime (12)

0.5 g (2.44 mmol) 3,3-Dimethyl-1,8-naphthyridin-2,4(1H,3H)-dion-4-oxim werden in 15 ml absolutem Tetrahydrofuran gelöst und mit 3 ml n-Propanol versetzt. 0.5 g (2:44 mmol) of 3,3-dimethyl-1,8-naphthyridin-2,4 (1H, 3H) -dione-4-oxime are dissolved in 15 ml of absolute tetrahydrofuran and mixed with 3 ml n-propanol. Bei einer Temperatur von -15°C werden 1.92 g (3 Äquivalente) Triphenylphosphin zugegeben. At a temperature of -15 ° C 1.92 g (3 equivalents) of triphenylphosphine are added. Anschließend werden 1.5 ml (4 Äquivalente) Azodicarbonsäurediethylester in 3 ml n-Propanol zugetropft und die Temperatur dabei durch Kühlung auf -5°C gehalten. Subsequently, 1.5 ml (4 equivalents) of diethyl azodicarboxylate are added dropwise in 3 ml n-propanol and the temperature kept by cooling to -5 ° C. Nach beendeter Zugabe wird noch 1 Stunde bei -5°C gerührt. After completion of the addition for 1 hour is stirred at -5 ° C.

Zur Aufarbeitung der Reaktionsmischung wird im Vakuum eingeengt und das erhaltene Rohprodukt über Kieselgel gereinigt (mobile Phase: Essigsäureethylester/n-Heptan = 1/3). For workup, the reaction mixture is concentrated in vacuo and the crude product obtained was purified (mobile phase: ethyl acetate / n-heptane = 1/3) over silica gel. Nach Entfernung des Lösungsmittels erhält man zwei Fraktionen als Reaktionsprodukte. After removal of the solvent gives two fractions as reaction products. Bei der unpolareren Fraktion 1 handelt es sich um 3,3-Dimethyl-1-n-propyl-1,8-naphthyridin-2,4(1H,3H)-dion- 4-On-propyl-oxim, bei der zweiten Fraktion um 3,3-Dimethyl-1,8-naphthyridin- 2,4(1H,3H)-dion-4-On-propyl-oxim. In the non-polar fraction 1 is 3,3-dimethyl-1-n-propyl-1,8-naphthyridin-2,4 (1H, 3H) -dione 4-On-propyl-oxime, wherein the second fraction 3,3-dimethyl-1,8-naphthyridine-2,4 (1H, 3H) -dione-4-On-propyl-oxime.

Fraktion 1 Group 1 (3,3-Dimethyl-1-n-propyl-1,8-naphthyridin-2,4(1H,3H)-dion-4-On-prop-yl-oxim, (9) (3,3-dimethyl-1-n-propyl-1,8-naphthyridin-2,4 (1H, 3H) -dione-4-On-propyl-oxime, (9)

Ausbeute: 0.45 g (64 d. Th.), farbloses Öl (R F Yield: 0.45 g (.. 64 of theory), colorless oil (R F

Wert: 0.65; Value: 0.65; mobile Phase: Essigsäureethylester/n-Heptan = 1/3) mobile phase: ethyl acetate / n-heptane = 1/3)
MS-Spektrum: MS: (M + H)⁺ = 290 MS spectrum: MS: (M + H) ⁺ = 290
1H-NMR (200 MHz, d₆-DMSO): 1H-NMR (200 MHz, d₆-DMSO):
δ = 0.88 (t,3H), 0.90 (t, 3H), 1.30 (s, 6H), 1.75- 1.50 (2m, 4H), 4.22-4.00 (2t, 4H), 7.22 (dd,1H), 8.45 (dd, 1H) 8.55 (dd,1H) δ = 0.88 (t, 3H), 0.90 (t, 3H), 1.30 (s, 6H), 1.75- 1:50 (2m, 4H), 4:22 to 4:00 (2t, 4H), 7.22 (dd, 1H) 8.45 ( dd, 1 H) 8:55 (dd, 1H)

Fraktion 2 fraction 2 3,3-Dimethyl-1,8-naphthyridin-2,4( 1 H,3H)-dion-4-On-propyl-oxim, (12) 3,3-dimethyl-1,8-naphthyridin-2,4 (1H, 3H) -dione-4-On-propyl-oxime, (12)

Ausbeute: 0.12 g (20%), farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 98-99°C (R F -Wert: 0.36; mobile Phase: Essigsäureethylester/n-Heptan = 1/3) Yield: 0.12 g (20%), colorless crystals of melting point 98-99 ° C (R F value: 12:36; mobile phase: ethyl acetate / n-heptane = 1/3)
MS-Spektrum: MS: (M + H)⁺ = 248 MS spectrum: MS: (M + H) ⁺ = 248
¹H-NMR (200 MHz, d₆-DMSO): H-NMR (200 MHz, d₆-DMSO):
6 = 1.90 (t, 3H), 1.30 (s, 6H), 1.65 (dt, 2H), 4.08 (t,2H), 7.15 (dd,1H), 8.30 (dd,1H), 8.54 (dd,1H), 10.90 (br s, 1H) 6 = 1.90 (t, 3H), 1.30 (s, 6H), 1.65 (dt, 2H), 4:08 (t, 2H), 7.15 (dd, 1H), 8.30 (dd, 1H), 8:54 (dd, 1H) , 10.90 (br s, 1H)

Beispiel 4 example 4 Darstellung von 3,3-Dimethyl-1,8-naphthyridin-4(3H)-on-2(1H)-thion-4-On- propyl-oxim (11) Preparation of 3,3-dimethyl-1,8-naphthyridin-4 (3H) -one-2 (1H) -thione-4-on-propyl-oxime (11)

62 mg (0.25 mmol) 3,3-Dimethyl-1,8-naphthyridin-2,4(1H,3H)-dion-4-On- propyl-oxim (Beispiel 3) werden in 10 ml abs. 62 mg (0:25 mmol) of 3,3-dimethyl-1,8-naphthyridin-2,4 (1H, 3H) -dione-4-on-propyl-oxime (example 3) in 10 ml of abs. Toluol gelöst und mit 60 mg (0.1 5 mmol) Lawesson′s-Reagenz (2,4-Bis-(4-methoxyphenyl)-1,3-dithia-2,4- diphosphetan-2,4-disulfid) versetzt. toluene and dissolved with 60 mg (0.1 5 mmol) of Lawesson's reagent (2,4-bis (4-methoxyphenyl) -1,3-dithia-2,4-diphosphetane-2,4-disulfide) was added. Das Reaktionsgemisch wird 8 Stunden bei 100 °C gerührt. The reaction mixture is stirred for 8 hours at 100 ° C.

Zur Aufarbeitung wird das Rohprodukt am Rotationsverdampfer unter reduziertem Druck eingeengt und der verbleibende ölige Rückstand mittels Säulenchromatographie an Kieselgel gereinigt (mobile Phase: Essigsäureethylester/n-Heptan = 1/3). For workup, the crude product is concentrated on a rotary evaporator under reduced pressure and the remaining oily residue purified by column chromatography on silica gel (mobile phase: ethyl acetate / n-heptane = 1/3). Nach Abdestillieren der mobilen Phase resultiert ein hellgelbes Öl, welches nach Versetzen mit n-Heptan/MTB- Ether auskristallisiert. After distilling off the mobile phase, a light yellow oil which crystallized after addition of n-heptane / MTB ether results.
Ausbeute: 20 mg (30% d. Th.), Schmelzpunkt 140-142°C, (R F Wert: 0.69; mobile Phase: Essigsäureethylester/ n-Heptan = 1/2) Yield: 20 mg (.. 30% of theory), melting point 140-142 ° C, (R F value: 0.69; mobile phase: ethyl acetate / n-heptane = 1/2)
MS-Spektrum: MS: (M + H)⁺ = 263 MS spectrum: MS: (M + H) ⁺ = 263

Beispiel 5 example 5 Darstellung von 3,3-Dimethyl-1,8-naphthyridin-4(3H)-on-2(1H)-thion-4-oxim (14) Preparation of 3,3-dimethyl-1,8-naphthyridin-4 (3H) -one-2 (1H) -thione-4-oxime (14)

200 mg (0.976 mmol) 3,3-Dimethyl-1,8-naphthyridin-2,4(1H,3H)-dion-4-oxim (Beispiel 2) werden in 30 ml abs. 200 mg (0.976 mmol) of 3,3-dimethyl-1,8-naphthyridin-2,4 (1H, 3H) -dione-4-oxime (example 2) in 30 ml abs. Toluol gelöst und mit 220 mg (0.586 mmol) Lawesson′s-Reagenz (2,4-Bis-(4-methoxyphenyl)-1,3-dithia-2,4-diphosphetan- 2,4-disulfid) versetzt. dissolved with toluene and 220 mg (0.586 mmol) (2,4-bis (4-methoxyphenyl) -1,3-dithia-2,4-diphosphetane-2,4-disulfide) was added Lawesson's reagent. Das Reaktionsgemisch wird 6 Stunden bei 100°C gerührt. The reaction mixture is stirred for 6 hours at 100 ° C.

Zur Aufarbeitung das Rohprodukt am Rotationsverdampfer unter reduziertem Druck eingeengt und der verbleibende ölige Rückstand mittels Säulenchromatographie an Kieselgel gereinigt (mobile Phase: Essigsäureethylester/n-Heptan = 1/2). For workup, the crude product concentrated on a rotary evaporator under reduced pressure and the remaining oily residue purified by column chromatography on silica gel (mobile phase: ethyl acetate / n-heptane = 1/2). Nach Abdestillieren der mobilen Phase resultiert ein hellgelbes Öl, welches nach Versetzen mit n-Heptan/MTB- Ether auskristallisiert. After distilling off the mobile phase, a light yellow oil which crystallized after addition of n-heptane / MTB ether results.
Ausbeute: 20 mg (9% d. Th.), Schmelzpunkt 200-205°C, (R F -Wert: 0.29; mobile Phase: Essigsäureethylester/n-Heptan = 1/1) Yield: 20 mg (.. 9% of theory), melting point 200-205 ° C, (R F value: 0.29; mobile phase: ethyl acetate / n-heptane = 1/1)
MS-Spektrum: MS: (M + H)⁺ = 222 MS spectrum: MS: (M + H) ⁺ = 222

Beispiel 6 example 6 Darstellung von 3,3-Dimethyl-1,8-naphthyridin-2,4(1H,3H)-dion-4-O-ethyl oxim (5) Preparation of 3,3-dimethyl-1,8-naphthyridin-2,4 (1H, 3H) -dione-4-O-ethyl oxime (5)

0.5 g (2.6 mmol) 3,3-Dimethyl-1,8-diazanaphthalin-2,4(1H,3H)-dion (Versuch 1) werden in 10 ml absolutem Pyridin gelöst und mit 200 mg (1.5 Äquivalenten) O-Ethylhydroxylamin-Hydrochlorid) versetzt. 0.5 g (2.6 mmol) of 3,3-dimethyl-1,8-diaza-naphthalen-2,4 (1H, 3H) -dione (Experiment 1) of absolute pyridine are dissolved in 10 ml, and 200 mg (1.5 equivalents) of O-ethylhydroxylamine hydrochloride) was added. Das Reaktionsgemisch wird 3 Stunden auf 90°C erhitzt. The reaction mixture is heated to 90 ° C for 3 hours. Nach erneuter Zugabe von 200 mg O- Ethylhydroxylamin-Hydrochlorid wird weitere 3 Stunden auf 90°C erhitzt. After further addition of 200 mg of O-ethylhydroxylamine hydrochloride further 3 hours is heated to 90 ° C. Zur Aufarbeitung wird am Rotationsverdampfer unter reduziertem Druck eingeengt und der ölige Rückstand mit 96%igem Ethanol verrieben. For working up, the mixture is concentrated on a rotary evaporator under reduced pressure the oily residue with 96% ethanol triturated. Zur weiteren Reinigung wird aus 96%igem Ethanol umkristallisiert. For further purification of 96% ethanol is recrystallized.
Ausbeute: 0.35 g (58% d. Th.), farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 110- 112°C, (R F -Wert: 0.62; mobile Phase: Essigsäureethylester/ n-Heptan = 1/1) Yield: 0.35 g (.. 58% of theory), colorless crystals of melting point 110- 112 ° C, (R F value: 0.62; mobile phase: ethyl acetate / n-heptane = 1/1)
MS-Spektrum: MS: (M + H)⁺ = 234 MS spectrum: MS: (M + H) ⁺ = 234
1H-NMR (200 MHz, d₆-DMSO): 1H-NMR (200 MHz, d₆-DMSO):
δ = 1.25 (t,3H), 1.30 (s,6H), 4.15 (q,2H), 7.13 (dd,1H), 8.28 (dd,1H) 8.28 (dd,1H), 8.55 (dd,1H), 10.90 (br s,1H) δ = 1.25 (t, 3H), 1.30 (s, 6H), 4.15 (q, 2H), 7.13 (dd, 1H), 8.28 (dd, 1H) 8.28 (dd, 1H), 8:55 (dd, 1H), 10.90 (br s, 1H)

Beispiel 7 example 7 Darstellung von 3,3-Dimethyl-1,8-naphthyridin-4(3H)-on-2(1H)-thion-4-O-ethyloxim (2) Preparation of 3,3-dimethyl-1,8-naphthyridin-4 (3H) -one-2 (1H) -thione-4-O-ethyl oxime (2)

200 mg (0.858 mmol) von 3,3-Dimethyl-1,8-naphthyridin-2,4(1H, 3H)-dion-4-O-ethyloxim (Versuch 6) werden in 10 ml absolutem Toluol gelöst und mit 210 mg (0.515 mmol) Lawesson′s-Reagenz (2,4-Bis-(4-methoxyphenyl)-1,3-dithia-2,4-diphosphetan-2,4-disulfid)- versetzt. 200 mg (0.858 mmol) of 3,3-dimethyl-1,8-naphthyridin-2,4 (1H, 3H) -dione-4-O-ethyl oxime (Experiment 6) are dissolved in 10 ml of absolute toluene and treated with 210 mg (0.515 mmol) Lawesson's reagent (2,4-bis (4-methoxyphenyl) -1,3-dithia-2,4-diphosphetane-2,4-disulfide) - added. Das Reaktionsgemisch wird 5 Stunden bei 100°C gerührt. The reaction mixture is stirred for 5 hours at 100 ° C.

Zur Aufarbeitung wird unter reduziertem Druck eingeengt und der verbleibende Rückstand an Kieselgel chromatographiert (mobile Phase: Essigsäureethylester /n-Heptan = 1/3). For working up, the mixture is concentrated under reduced pressure and the remaining residue is chromatographed on silica gel (mobile phase: ethyl acetate / n-heptane = 1/3). Das nach der Chromatographie verbleibende Öl kristallisiert nach Zugabe von wenig n-Heptan. The remaining oil crystallized after chromatography after adding a little n-heptane.
Ausbeute: 90 mg (42 d. Th.), hellgelbe Kristalle, (RFT Wert: 0.65; mobile Phase: Essigsäureethylester/n-Heptan = 1/2) (.. 42 of theory): yield 90 mg, pale yellow crystals (RFT value: 0.65; mobile phase: ethyl acetate / n-heptane = 1/2)
MS-Spektrum: MS: (M + H)⁺ = 250 MS spectrum: MS: (M + H) ⁺ = 250
¹H-NMR (200 MHz, d₆-DMSO): H-NMR (200 MHz, d₆-DMSO):
δ= 1.24 (t,3H), 1.41 (s,6H), 4.18 (q,2H), 7.26 (dd,1H), 8.42 (dd,1H), 8.55 (dd,1H), 12.72 (br s, 1H) δ = 1.24 (t, 3H), 1:41 (s, 6H), 4.18 (q, 2H), 7.26 (dd, 1H), 8:42 (dd, 1H), 8:55 (dd, 1H), 12.72 (br s, 1H )

Beispiel 8 example 8 Darstellung von 3,3-Dimethyl-1,8-naphthyridin-2,4(1H, 3H)-dion-4-O-isopropyloxim (6) Preparation of 3,3-dimethyl-1,8-naphthyridin-2,4 (1H, 3H) -dione-4-O-isopropyloxim (6)

Eine Lösung von 0.38 g (1.63 mmol) 3,3-Dimethyl-1,8-diazanaphthalin-2,4(1H, 3H)-dion in 10 ml absolutem Pyridin wird mit 0.86 g (4 Äquivalente) O-Iso-propylhydroxylamin- Hydrochlorid versetzt und das Reaktionsgemisch 4 Stunden bei 100°C gerührt. A solution of 0.38 g (1.63 mmol) of 3,3-dimethyl-1,8-diaza-naphthalen-2,4 (1H, 3H) -dione in 10 ml absolute pyridine is reacted with 0.86 g (4 equivalents) of O-iso-propylhydroxylamin- hydrochloride were added and the reaction mixture stirred for 4 hours at 100 ° C.

Nach Abdestillieren des Lösungsmittels am Rotationsverdampfer unter reduziertem Druck wird der ölige Rückstand durch Verreiben unter Zusatz von Isopropanol zur Kristallisation gebracht. After distilling off the solvent on a rotary evaporator under reduced pressure, the oily residue by trituration with addition of isopropanol to crystallize.
Ausbeute: 210 mg (52 d.Th.), farblose Kristalle von Schmelzpunkt 120-123°C (R F Wert: 0.31; mobile Phase: Essigsäureethylester/ n-Heptan = 1/2) Yield: 210 mg (52 of theory), colorless crystals of melting point 120-123 ° C (R F value: 12:31; mobile phase: ethyl acetate / n-heptane = 1/2)
MS-Spektrum: MS: (M + H)⁺ = 248 MS spectrum: MS: (M + H) ⁺ = 248

Beispiel 9 example 9 Darstellung von 3,3-Dimethyl-1,8-naphthyridin-4(3)-on-2(1 H)-thion-4-O-isopropyl oxim (3) Preparation of 3,3-dimethyl-1,8-naphthyridin-4 (3) -one-2 (1 H) -thione-4-O-isopropyl oxime (3)

110 mg (0.445 mmol) 3,3-Dimethyl-1,8-naphthyridin-2,4(1H, 3H)-dion-4-O-isopropyloxim werden in 10 ml absolutem Toluol gelöst und mit 100 mg (0.27 mmol) Lawesson′s Reagenz (2,4-Bis-(4-methoxyphenyl)-1,3-dithia-2,4-diphosphetan-2,4-disulfid)- versetzt. 110 mg (0.445 mmol) of 3,3-dimethyl-1,8-naphthyridin-2,4 (1H, 3H) -dione-4-O-isopropyloxim are dissolved in 10 ml of absolute toluene and treated with 100 mg (0:27 mmol) of Lawesson 's reagent (2,4-bis (4-methoxyphenyl) -1,3-dithia-2,4-diphosphetane-2,4-disulfide) - added. Das Reaktionsgemisch wird 8 Stunden bei 90°C gerührt. The reaction mixture is stirred for 8 hours at 90 ° C. Nach Zugabe weiterer 50 mg Lawesson′s-Reagenz wird nochmals 3 Stunden bei 90°C gerührt. After addition of further 50 mg of Lawesson's reagent 3 hours, further stirred at 90 ° C.

Zur Aufarbeitung wird das Reaktionsgemisch am Rotationsverdampfer im Vakuum eingeengt, das auf diese Weise erhaltene Rohprodukt durch Chromatographie an Kieselgel (mobile Phase: MTB-Ether/n-Heptan = 1/1) gereinigt und anschließend aus n-Heptan umkristallisiert. For workup, the reaction mixture is concentrated on a rotary evaporator in vacuo, the crude product thus obtained was purified by chromatography on silica gel (mobile phase: MTB ether / n-heptane = 1/1) and then recrystallized from n-heptane.
Ausbeute: 60 mg (51% d. Th.), farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 152- 54°C (R F -Wert: 0.72; mobile Phase: MTB-Ether/ n-Heptan = 1/1) Yield: 60 mg (51% of theory..), Colorless crystals of melting point 152- 54 ° C (R F value: 0.72; mobile phase: MTB ether / n-heptane = 1/1)
MS-Spektrum: MS: (M + H)⁺ = 264 MS spectrum: MS: (M + H) ⁺ = 264
¹H-NMR (200 MHz, d₆-DMSO): H-NMR (200 MHz, d₆-DMSO):
δ = 1.24 (d,6H), 1.43 (s,6H), 4.38 (hept.,1H), 7.28 (dd,1H), 8.40 (dd, 1H), 8.58 (dd, 1H), 12.71 (br s,1H) δ = 1.24 (d, 6H), 1:43 (s, 6H), 4:38 (hept., 1H), 7.28 (dd, 1H), 8.40 (dd, 1H), 8:58 (dd, 1H), 12.71 (br s, 1H)

Beispiel 10 example 10 Darstellung von 3,3-Dimethyl-1,8-naphthyridin-2,4(1H, 3H)-dion-4-O-methyloxim (7) (7) Preparation of 3,3-dimethyl-1,8-naphthyridin-2,4 (1H, 3H) -dione-4-O-methyloxime

Eine Lösung von 1 g (5.3 mmol) 3,3-Dimethyl-1,8-naphthyridin-2,4(1H, 3H)-dion in 15 ml absolutem Pyridin wird mit 1.76 g (21.2 mmol) O-Methylhydroxylamin hydrochlorid versetzt und das Gemisch 3 Stunden bei 90°C gerührt. A solution of 1 g (5.3 mmol) of 3,3-dimethyl-1,8-naphthyridin-2,4 (1H, 3H) -dione in 15 ml absolute pyridine is reacted with 1.76 g (21.2 mmol) of O-methylhydroxylamine hydrochloride are added and the the mixture 3 hours at 90 ° C stirring.

Zur Aufarbeitung wird das Lösungsmittel am Rotationsverdampfer unter reduziertem Druck entfernt. For working up, the solvent is removed on a rotary evaporator under reduced pressure. Der ölige Rückstand wird in Essigsäureethylester aufgenommen und die organische Phase 1mal mit 2 n wäßriger Salzsäure-Lösung und 3mal gesättigter wäßriger Kochsalzlösung ausgeschüttelt. The oily residue is taken up in ethyl acetate and shaken 1 time the organic phase with 2N aqueous hydrochloric acid solution and saturated aqueous sodium chloride solution 3 times. Nach Trocken der organischen Phase über Na₂SO₄ und Entfernen des Lösungsmittels am Rotationsverdampfer erhält man einen öligen Rückstand, der nach Zusatz von wenig MTB-Ether auskristallisiert. After drying the organic phase over Na₂SO₄ and removal of the solvent on a rotary evaporator gave an oily residue which was crystallized by addition of a little MTB ether obtained.
Ausbeute: 0.54 g (47% d. Th.), farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 154-156°C (R F -Wert: 0.42; mobile Phase: Essigsäureethylester/n-Heptan = 1/2) Yield 0.54 g (47% of theory..), Colorless crystals of melting point 154-156 ° C (R F value: 12:42; mobile phase: ethyl acetate / n-heptane = 1/2)
MS-Spektrum: MS: (M + H)⁺ = 220 MS spectrum: MS: (M + H) ⁺ = 220
lt. 1H-NMR-Spektrum handelt es sich um ein syn/anti-Diastereomerengemisch (61 : 39) Hauptkomponente: Lt. 1H-NMR spectrum is a syn / anti mixture of diastereoisomers (61: 39) main component:
¹H-NMR (200 MHz, d₆-DMSO): H-NMR (200 MHz, d₆-DMSO):
δ = 1.30 (s,6H), 3.78 (s,3H), 7.13 (dd,1H), 8.32 (dd,1H), 8.53 (dd,1H), 10.90 (br s,1H) δ = 1.30 (s, 6H), 3.78 (s, 3H), 7.13 (dd, 1H), 8:32 (dd, 1H), 8:53 (dd, 1H), 10.90 (br s, 1H)
Nebenkomponente: Subcomponent:
¹H-NMR (200 MHz, d₆-DMSO): H-NMR (200 MHz, d₆-DMSO):
δ = 1.61 (s, 6H), 3.93 (s, 3H), 7.05 (dd, 1H), 8.16 (dd,1H) (8.29 (dd,1H), 10.86 (br s,1H) δ = 1.61 (s, 6H), 3.93 (s, 3H), 7:05 (dd, 1H), 8.16 (dd, 1H) (8.29 (dd, 1H), 10.86 (br s, 1H)

Beispiel 11 example 11 Darstellung von 3,3-Dimethyl-1,8-naphthyridin-2,4(1H, 3H)-dion-2-oxim-4-On- methyloxim (10) Preparation of 3,3-dimethyl-1,8-naphthyridin-2,4 (1H, 3H) -dione-2-oxime 4-one methyl oxime (10)

100 mg (0.426 mmol) 3,3-Dimethyl-1,8-naphthyridin-2,4(1H, 3H)-dion-4-O-methyloxim (Versuch 10) werden in 10 ml absolutem Ethanol gelöst und mit 150 mg (5 Äquivalenten) Hydroxylamin-hydrochlorid sowie mit 0.28 ml (5 Äquivalenten) Triethylamin versetzt. 100 mg (0.426 mmol) of 3,3-dimethyl-1,8-naphthyridin-2,4 (1H, 3H) -dione-4-O-methyloxime (Experiment 10) are dissolved in 10 ml of absolute ethanol and (with 150 mg 5 equivalents) of hydroxylamine hydrochloride and (0.28ml with 5 equivalents) of triethylamine. Das Reaktionsgemisch wird 3 Stunden bei 90°C gerührt. The reaction mixture is stirred for 3 hours at 90 ° C.

Zur Aufarbeitung wird die Reaktionslösung unter reduziertem Druck am Rotationsverdampfer eingeengt und der ölige Rückstand mit Essigsäureethylester aufgenommen. For workup, the reaction solution is concentrated under reduced pressure on a rotary evaporator and the oily residue with ethyl acetate. Die organische Phase wird 2mal mit Wasser gewaschen und über Na₂SO₄ getrocknet. The organic phase is washed 2 times with water and dried over Na₂SO₄. Nach Einengen der organischen Phase verbleibt ein hellgelbes Öl, welches nach Zugabe von MTB-Ether/n-Heptan kristallisiert. After concentrating the organic phase, a light yellow oil which crystallizes after the addition of MTB ether / n-heptane remains.
Ausbeute: 100 mg (quantitativ), farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 202-204°C (R F -Wert: 0.16; mobile Phase: Essigsäureethylester/n-Heptan = 1/3) Yield: 100 mg (quantitative) of colorless crystals of melting point 202-204 ° C (R F value: 12:16; mobile phase: ethyl acetate / n-heptane = 1/3)
MS-Spektrum: MS: (M + H)⁺ = 235 MS spectrum: MS: (M + H) ⁺ = 235
¹H-NMR (200 MHz, d₆-DMSO): H-NMR (200 MHz, d₆-DMSO):
δ = 1.28 (s,6H), 3.88 (s,3H), 6.95 (dd,1H), 8.23 (dd,1H), 8.41 (dd,1H), 8.65 (br s, 1H), 10.38 (br s, 1H) δ = 1.28 (s, 6H), 3.88 (s, 3H), 6.95 (dd, 1H), 8.23 ​​(dd, 1H), 8:41 (dd, 1H), 8.65 (br s, 1H), 10:38 (br s, 1H)

Beispiel 12 example 12 Darstellung von 3,3-Dimethyl-1,8-naphthyridin-4(3H)-on-2(1H)-thion-4-O-methyloxim (4) Preparation of 3,3-dimethyl-1,8-naphthyridin-4 (3H) -one-2 (1H) -thione-4-O-methyloxime (4)

400 mg (1.8 mmol) 3,3-Dimethyl-1,8-naphthyridin-2,4(1H,3H)-dion-4-O-methyloxim (7) werden in 20 ml absolutem Toluol gelöst und mit 410 mg Lawesson′s Reagenz (2,4-Bis- (4-methoxyphenyl)-1,3-dithia-2,4-diphosphetan-2,4-disulfid) versetzt. 400 mg (1.8 mmol) of 3,3-dimethyl-1,8-naphthyridin-2,4 (1H, 3H) -dione-4-O-methyloxime (7) are dissolved in 20 ml of absolute toluene and treated with 410 mg of Lawesson ' s reagent (2,4-bis (4-methoxyphenyl) -1,3-dithia-2,4-diphosphetane-2,4-disulfide) was added. Das Reaktionsgemisch wird 5 Stunden bei 80°C gerührt. The reaction mixture is stirred for 5 hours at 80 ° C.

Zur Aufarbeitung wird die Reaktionslösung anschließend unter reduziertem Druck am Rotationsverdampfer eingeengt und der verbleibende Rückstand an Kieselgel chromatographiert (mobile Phase: Essigsäureethylester/n-Heptan = 1/3). For workup, the reaction solution is then concentrated under reduced pressure on a rotary evaporator and the residue chromatographed on silica gel (mobile phase: ethyl acetate / n-heptane = 1/3). Der nach der Säulenchromatographie und Entfernung des Lösungsmittels erhaltende Rückstand kristalliert beim Versetzen mit n-Heptan aus. The obtained after column chromatography and removal of the solvent residue crystallized from when addition of n-heptane.
Ausbeute: 290 mg (69% d. Th), farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 173-174°C (R F Wert: 0.62; mobile Phase: MTB-Ether/ n-Heptan = 1/2) Yield: 290 mg (69% of theory.), Colorless crystals of melting point 173-174 ° C (R F value: 0.62; mobile phase: MTB ether / n-heptane = 1/2)
MS-Spektrum: MS: (M + H)⁺ = 236 MS spectrum: MS: (M + H) ⁺ = 236
1H-NMR (200 MHz, d₆-DMSO): 1H-NMR (200 MHz, d₆-DMSO):
δ = 1.42 (s,6H), 3.91 (s,3H), 7.25 (dd,1H), 8.43 (dd,1H), 8.53 (dd, 1H), 12.78 (br s, 1H) δ = 1:42 (s, 6H), 3.91 (s, 3H), 7.25 (dd, 1H), 8:43 (dd, 1H), 8:53 (dd, 1H), 12.78 (br s, 1H)

Beispiel 13 example 13 Darstellung von 3-Cyclopentyliden-1,8-naphthyridin-2,4(1H,3H)-dion Preparation of 3-cyclopentylidene-1,8-naphthyridin-2,4 (1H, 3H) -dione

Durch Umsetzung von 13.6 ml (96 mmol) Diisopropylamin in 100 ml absolutem Tetrahydrofuran mit 96 mmol 1.6 molarer n-Butyl-Lithium-Lösung in n-Hexan bei -78°C wird eine Lithiumdiisopropylamid-Lösung hergestellt. By reaction of 13.6 ml (96 mmol) of diisopropylamine in 100 ml of absolute tetrahydrofuran with 96 mmol of 1.6 molar n-butyl lithium solution in n-hexane at -78 ° C is prepared a lithium diisopropylamide solution.

Bei einer Temperatur von -60°C werden zu dieser Lösung 5.68 ml (40 mmol) Cyclopentylcarbonsäureethylester innerhalb 30 Minuten zugetropft. At a temperature of -60 ° C to this solution 5.68 ml (40 mmol) added dropwise over 30 minutes Cyclopentylcarbonsäureethylester. Das Reaktionsgemisch wird nach Beendigung der Zugabe noch 30 Minuten bei 0°C nachgerührt. The reaction mixture is subsequently stirred after the addition a further 30 minutes at 0 ° C. Anschließend wird diese Lösung bei -30°C innerhalb 30 Minuten zu einer Suspension von 6.0 g (37 mmol) 8-Azaisatosäureanhydrid in 40 ml absolutem Tetrahydrofuran getropft. This solution is then at -30 ° C over 30 minutes to a suspension of 6.0 g (37 mmol) of 8-Azaisatosäureanhydrid dropped into 40 ml of absolute tetrahydrofuran. Nach Beendigung der Zugabe wird das Reaktionsgemisch 6 Stunden bei 25°C gerührt. After completion of the addition the reaction mixture for 6 hours at 25 ° C is stirred. Zur Aufarbeitung wird auf 100 ml Eiswasser gegeben und mit konz. For work-up is added to 100 ml of ice water and acidified with conc. Salzsäure angesäuert. Hydrochloric acid. Anschließend wird dreimal mit jeweils 100 ml Essigsäureethylester extrahiert und die vereinigten organischen Phasen mehrmals mit wenig Wasser gewaschen. It is then extracted three times with 100 ml of ethyl acetate and the combined organic phases are washed several times with a little water. Nach Trocknung der organischen Phase mittels Na₂SO₄ wird am Rotationsverdampfer unter reduziertem Druck eingeengt. After drying the organic phase by means of Na₂SO₄ is concentrated on a rotary evaporator under reduced pressure. Das auf diese Weise erhaltene Rohprodukt wird aus Isopropanol umkristallisiert. The crude product thus obtained is recrystallized from isopropanol.
Ausbeute: 1.23 g (14%), farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 225°C (R F Wert: 0.63; mobile Phase: Essigsäureethylester/ n-Heptan = 2/1) Yield: 1.23 g (14%), colorless crystals of melting point 225 ° C (R F value: 0.63; mobile phase: ethyl acetate / n-heptane = 2/1)
MS-Spektrum: MS: (M + H)⁺ = 217 MS spectrum: MS: (M + H) ⁺ = 217
1H-NMR (200 MHz, d₆-DMSO): 1H-NMR (200 MHz, d₆-DMSO):
δ = 1.60-1.82 (m,4H), 1.96-2.15 (m,4H), 7.18 (dd,1H), 8.11 (dd,1H), 8.53 (dd,1H), 11.16 (br s,1H) δ = 1.60-1.82 (m, 4H), 1.96-2.15 (m, 4H), 7.18 (dd, 1H), 8.11 (dd, 1H), 8.53 (dd, 1H), 11.16 (br s, 1H)

Beispiel 14 example 14 Darstellung von Darstellung von 3-Cyclopentyliden-1,8-naphthyridin-2,4(1H, 3H)-dion-4- O-ethyloxim (13) Preparation of Preparation of 3-cyclopentylidene-1,8-naphthyridin-2,4 (1H, 3H) -dione-4-O-ethyl oxime (13)

200 mg (0.93 mmol) 3-Cyclopentyliden-1,8-naphthyridin-2,4(1H,3H)-dion (s. Versuch 13), gelöst in 20 ml absolutem Pyridin, werden mit 360 mg O- Ethylhydroxylaminhydrochlorid versetzt und das Reaktionsgemisch 8 Stunden bei einer Temperatur von 90°C gerührt. 200 mg (0.93 mmol) -dione 3-cyclopentylidene-1,8-naphthyridin-2,4 (1H, 3H) (s. Experiment 13) dissolved in 20 ml of absolute pyridine, mixed with 360 mg O-ethylhydroxylamine hydrochloride and stirred reaction mixture for 8 hours at a temperature of 90 ° C.

Zur Aufarbeitung wird das Reaktionsgemisch unter reduziertem Druck am Rotationsverdampfer eingeengt und in 200 ml Essigsäureethylester aufgenommen. For workup, the reaction mixture is concentrated under reduced pressure on a rotary evaporator and taken up in 200 ml ethyl acetate. Die organische Phase wird einmal mit 1 n wäßriger Salzsäure und dreimal mit Wasser gewaschen. The organic phase is washed once with 1 N aqueous hydrochloric acid and three times with water. Nach Trocknung der organischen Phase mittels Na₂SO₄ wird am Rotationsverdampfer eingeengt und das erhaltene Rohprodukt mittels Chromatographie an Kieselgel gereinigt (mobile Phase: Essigsäureethylester/n-Heptan = 1/1). After drying the organic phase by means of Na₂SO₄ is concentrated on a rotary evaporator and the crude product obtained was purified by chromatography on silica gel (mobile phase: ethyl acetate / n-heptane = 1/1). Das Reaktionsprodukt kristallisiert beim Abdestillieren der mobilen Phase am Rotationsver dampfer aus. The reaction product crystallizes on distilling off the mobile phase at Rotationsver of steam.
Ausbeute: 40 mg (16% d. Th.), farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 110-112°C (R F -Wert: 0.65; mobile Phase: Essigsäureethylester/ n-Heptan = 2/1) Yield: 40 mg (16% of theory..), Colorless crystals of melting point 110-112 ° C (R F value: 0.65; mobile phase: ethyl acetate / n-heptane = 2/1)
MS-Spektrum: MS: (M + H)⁺ = 260 MS spectrum: MS: (M + H) ⁺ = 260

Claims (9)

1. Verbindungen der Formel I, sowie deren tautomere Formen der allgemeinen Formel Ia, Ib und Ic, worin bedeuten: 1. Compounds of the formula I, and tautomeric forms thereof of the general formula Ia, Ib and Ic, wherein:
1) n null, eins, zwei oder drei, 1) n is zero, one, two or three,
die einzelnen Substituenten R¹ unabhängig voneinander Fluor, Chlor, Brom, Jod, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Hydroxy, Mercapto, Alkyl, Cycloalkyl, Alkoxy, Alkoxy-alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, wobei die Alkylgruppen substituiert sein können mit Fluor, Chlor, Hydroxy, Amino, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Acyloxy, Acylamino, Carboxy, Aminocarbonyl, Alkyloxycarbonyl; the individual substituents R¹, independently of one another, fluorine, chlorine, bromine, iodine, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, hydroxy, mercapto, alkyl, cycloalkyl, alkoxy, alkoxy-alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylamino, where the alkyl groups may be substituted with fluorine, chlorine , hydroxy, amino, alkoxy, alkylamino, dialkylamino, acyloxy, acylamino, carboxy, aminocarbonyl, alkyloxycarbonyl;
Nitro, Amino, Azido, Dialkylamino, Piperidino, Piperazino, N-Methylpiperazino, Morpholino, 1-Pyrrolidinyl, Acyl, Acyloxy, Acylamino, Cyano, Carbamoyl, Carboxy, Alkyloxycarbonyl, Hydroxysulfonyl, Sulfamoyl, oder Nitro, amino, azido, dialkylamino, piperidino, piperazino, N-methylpiperazino, morpholino, 1-pyrrolidinyl, acyl, acyloxy, acylamino, cyano, carbamoyl, carboxyl, alkyloxycarbonyl, hydroxysulfonyl, sulfamoyl, or
einen unsubstituierten oder mit bis zu fünf voneinander unabhängigen Resten R⁵ substituierten Phenyl-, Phenoxy-, Phenoxycarbonyl, Phenylthio-, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl-, Phenoxysulfonyl-, Phenylsulfonyloxy-, Anilinosulfonyl-, Phenylsulfonylamino-, Benzoyl-, Heteroaroyl- oder Heteroarylrest, an unsubstituted or with up to five independent radicals R⁵ substituted phenyl, phenoxy, phenoxycarbonyl, phenylthio, phenylsulfinyl, phenylsulfonyl, phenoxysulfonyl, phenylsulfonyloxy, Anilinosulfonyl-, phenylsulfonylamino, benzoyl, heteroaroyl or heteroaryl radical,
wobei R⁵ wherein R⁵
Fluor, Chlor, Brom, Jod, Cyano, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Nitro, Amino, Azido, Alkyl, Cycloalkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkyloxycarbonyl, Phenyl, Phenoxy oder Heteroaryl sein kann, Fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, nitro, amino, azido, alkyl, cycloalkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylamino, dialkylamino, alkyloxycarbonyl, phenyl, phenoxy or heteroaryl may be,
T, U, V und W bedeuten CH, CR¹ oder N, wobei minimal ein und maximal zwei Stickstoffatome im Ring enthalten sind, T, U, V and W represent CH, CR or N, wherein a minimum and a maximum of two nitrogen atoms are contained in the ring,
X bedeutet Sauerstoff, Schwefel, Selen oder substituierten Stickstoff N-R², worin R² die unten gegebenen Bedeutungen haben kann, X is oxygen, sulfur, selenium or substituted nitrogen N-R, wherein R may have the meanings given below,
Y bedeutet [R⁶], O-R⁶, S-R⁶, N-R⁶R⁷, N =C-R⁶R⁷ oder [C-R⁶R⁷R⁸], wobei R⁶, R⁷ und R⁸ die unten gegebenen Bedeutungen haben können, Y means [R⁶] O-R⁶, R⁶-S, N-R⁶R⁷, N = C-R⁶R⁷ or [C-R⁶R⁷R⁸] where R⁶, R⁷ and R⁸ may have the meanings given below,
R², R⁶, R⁷ und R⁸ können gleich oder verschieden, unabhängig voneinander Wasserstoff, R², R⁶, R⁷ and R⁸ may be the same or different, are independently hydrogen,
Alkyl, gegebenenfalls substituiert mit Fluor, Chlor, Brom, Jod, Cyano, Amino, Mercapto, Hydroxy, Acyloxy, Benzoyloxy, Benzyloxy, Phenoxy, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylthio, Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Oxo, Thioxo, Carboxy, Carbamoyl; Alkyl, optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, amino, mercapto, hydroxyl, acyloxy, benzoyloxy, benzyloxy, phenoxy, alkoxy, alkylamino, dialkylamino, alkylthio, alkylsulfonyl, phenylsulfonyl, oxo, thioxo, carboxyl or carbamoyl;
Alkenyl, gegebenenfalls substituiert mit Fluor, Chlor, Brom, Jod, Cyano, Amino, Mercapto, Hydroxy, Acyloxy, Benzoyloxy, Benzyloxy, Phenoxy, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylthio, Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Oxo, Thioxo, Carboxy, Carbamoyl; Alkenyl, optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, amino, mercapto, hydroxyl, acyloxy, benzoyloxy, benzyloxy, phenoxy, alkoxy, alkylamino, dialkylamino, alkylthio, alkylsulfonyl, phenylsulfonyl, oxo, thioxo, carboxyl or carbamoyl;
Alkinyl, gegebenenfalls substituiert mit Fluor, Chlor, Brom, Jod, Cyano, Amino, Mercapto, Hydroxy, Acyloxy, Benzoyloxy, Benzyloxy, Phenoxy, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylthio, Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Oxo, Thioxo, Carboxy, Carbamoyl; Alkynyl, optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, amino, mercapto, hydroxyl, acyloxy, benzoyloxy, benzyloxy, phenoxy, alkoxy, alkylamino, dialkylamino, alkylthio, alkylsulfonyl, phenylsulfonyl, oxo, thioxo, carboxyl or carbamoyl;
Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiert mit Fluor, Chlor, Brom, Jod, Cyano, Amino, Mercapto, Hydroxy, Acyloxy, Benzoyloxy, Benzyloxy, Phenoxy, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylthio, Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Oxo, Thioxo, Carboxy, Carbamoyl; Cycloalkyl, optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, amino, mercapto, hydroxyl, acyloxy, benzoyloxy, benzyloxy, phenoxy, alkoxy, alkylamino, dialkylamino, alkylthio, alkylsulfonyl, phenylsulfonyl, oxo, thioxo, carboxyl or carbamoyl;
Cycloalkenyl, gegebenenfalls substituiert mit Fluor, Chlor, Brom, Jod, Cyano, Amino, Mercapto, Hydroxy, Acyloxy, Benzoyloxy, Benzyloxy, Phenoxy, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylthio, Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Oxo, Thioxo, Carboxy, Carbamoyl; Cycloalkenyl, optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, amino, mercapto, hydroxyl, acyloxy, benzoyloxy, benzyloxy, phenoxy, alkoxy, alkylamino, dialkylamino, alkylthio, alkylsulfonyl, phenylsulfonyl, oxo, thioxo, carboxyl or carbamoyl;
(Cycloalkyl)-(alkyl), gegebenenfalls substituiert mit Fluor, Chlor, Brom, Jod, Cyano, Amino, Mercapto, Hydroxy, Acyloxy, Benzoyloxy, Benzyloxy, Phenoxy, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylthio, Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Oxo, Thioxo, Carboxy, Carbamoyl; (Cycloalkyl) - (alkyl) optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, amino, mercapto, hydroxyl, acyloxy, benzoyloxy, benzyloxy, phenoxy, alkoxy, alkylamino, dialkylamino, alkylthio, alkylsulfonyl, phenylsulfonyl, oxo, thioxo , carboxyl or carbamoyl;
(Cycloalkenyl)-(alkyl), gegebenenfalls substituiert mit Fluor, Chlor, Brom, Jod, Cyano, Amino, Mercapto, Hydroxy, Acyloxy, Benzoyloxy, Benzyloxy, Phenoxy, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylthio, Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Oxo, Thioxo, Carboxy, Carbamoyl; (Cycloalkenyl) - (alkyl) optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, amino, mercapto, hydroxyl, acyloxy, benzoyloxy, benzyloxy, phenoxy, alkoxy, alkylamino, dialkylamino, alkylthio, alkylsulfonyl, phenylsulfonyl, oxo, thioxo , carboxyl or carbamoyl;
Alkylcarbonyl, gegebenenfalls substituiert mit Fluor, Chlor, Brom, Jod, Cyano, Amino, Mercapto, Hydroxy, Acyloxy, Benzoyloxy, Benzyloxy, Phenoxy, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylthio, Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Oxo, Thioxo, Carboxy, Carbamoyl; Alkylcarbonyl, optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, amino, mercapto, hydroxyl, acyloxy, benzoyloxy, benzyloxy, phenoxy, alkoxy, alkylamino, dialkylamino, alkylthio, alkylsulfonyl, phenylsulfonyl, oxo, thioxo, carboxyl or carbamoyl;
Alkenylcarbonyl, gegebenenfalls substituiert durch Fluor, Chlor oder Hydroxy, Alkoxy, Oxo, Phenyl; Alkenylcarbonyl optionally substituted by fluorine, chlorine or hydroxyl, alkoxy, oxo or phenyl;
(Cycloalkyl)carbonyl, gegebenenfalls substituiert durch Fluor, Chlor oder Hydroxy, Alkoxy, Oxo, Phenyl; (Cycloalkyl) carbonyl optionally substituted by fluorine, chlorine or hydroxyl, alkoxy, oxo or phenyl;
(Cycloalkenyl)carbonyl, gegebenenfalls substituiert durch Fluor, Chlor oder Hydroxy, Alkoxy, Oxo, Phenyl; (Cycloalkenyl) carbonyl optionally substituted by fluorine, chlorine or hydroxyl, alkoxy, oxo or phenyl;
(Cycloalkyl)-(alkyl)carbonyl, gegebenenfalls substituiert durch Fluor, Chlor oder Hydroxy, Alkoxy, Oxo, Phenyl; (Cycloalkyl) - (alkyl) carbonyl optionally substituted by fluorine, chlorine or hydroxyl, alkoxy, oxo or phenyl;
(Cycloalkenyl)-(alkyl)carbonyl, gegebenenfalls substituiert durch Fluor, Chlor oder Hydroxy, Alkoxy, Oxo, Phenyl; (Cycloalkenyl) - (alkyl) carbonyl optionally substituted by fluorine, chlorine or hydroxyl, alkoxy, oxo or phenyl;
Alkyloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiert durch Fluor, Chlor, Brom, Hydroxy, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylthio; Alkyloxycarbonyl optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, hydroxy, alkoxy, alkylamino, dialkylamino, alkylthio;
Alkenyloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiert durch Fluor, Chlor, Hydroxy, Alkoxy, Oxo, Phenyl; Alkenyloxycarbonyl optionally substituted by fluorine, chlorine, hydroxyl, alkoxy, oxo or phenyl;
Alkinyloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiert durch Fluor, Chlor, Hydroxy, Alkoxy, Oxo, Phenyl; Alkynyloxycarbonyl optionally substituted by fluorine, chlorine, hydroxyl, alkoxy, oxo or phenyl;
Alkylthiocarbonyl, gegebenenfalls substituiert durch Fluor, Chlor, Hydroxy, Alkoxy, Oxo, Phenyl; Alkylthiocarbonyl optionally substituted by fluorine, chlorine, hydroxyl, alkoxy, oxo or phenyl;
Alkenylthiocarbonyl, gegebenenfalls substituiert durch Fluor, Chlor, Hydroxy, Alkoxy, Oxo, Phenyl; Alkenylthiocarbonyl optionally substituted by fluorine, chlorine, hydroxyl, alkoxy, oxo or phenyl;
Alkylamino- und Dialkylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiert durch Fluor, Chlor, Hydroxy, Alkoxy, Oxo, Phenyl; Alkylamino and dialkylaminocarbonyl optionally substituted by fluorine, chlorine, hydroxyl, alkoxy, oxo or phenyl;
Alkenylamino- und Dialkenylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiert durch Fluor, Chlor, Hydroxy, Alkoxy, Oxo, Phenyl; Alkenylamino and dialkenylaminocarbonyl optionally substituted by fluorine, chlorine, hydroxyl, alkoxy, oxo or phenyl;
Alkylsulfonyl, gegebenenfalls substituiert durch Fluor, Chlor, Hydroxy, Alkoxy, Alkylthio, Oxo, Phenyl; Alkylsulfonyl, optionally substituted by fluorine, chlorine, hydroxyl, alkoxy, alkylthio, oxo or phenyl;
Alkenylsulfonyl, gegebenenfalls substituiert durch Fluor, Chlor, Hydroxy, Alkoxy, Oxo, Phenyl; Alkenylsulfonyl optionally substituted by fluorine, chlorine, hydroxyl, alkoxy, oxo or phenyl;
oder mit bis zu fünf voneinander unabhängigen Resten R⁵ substituiertes Aryl, Arylcarbonyl, Aryl(thiocarbonyl), (Arylthio)carbonyl, (Arylthio)thiocarbonyl, Aryloxycarbonyl, (Arylamino)thiocarbonyl, Arylsulfonyl, Arylalkyl, Arylalkenyl, Arylalkinyl, Arylalkylcarbonyl, Arylalkenylcarbonyl, Arylalkoxycarbonyl, wobei R⁵ wie oben definiert ist oder mit bis zu drei voneinander unabhängigen Resten R⁵ substituiertes Heteroaryl, Heteroarylalkyl, Heteroarylalkenyl, Heteroarylalkylcarbonyl oder Heteroarylalkenylcarbonyl, und or with up to five independent radicals R⁵ substituted aryl, arylcarbonyl, aryl (thiocarbonyl), (arylthio) carbonyl, (arylthio) thiocarbonyl, aryloxycarbonyl, (arylamino) thiocarbonyl, arylsulfonyl, arylalkyl, arylalkenyl, arylalkynyl, arylalkylcarbonyl, Arylalkenylcarbonyl, arylalkoxycarbonyl, wherein R⁵ is as defined above or with up to three mutually independent radicals R⁵ substituted heteroaryl, heteroarylalkyl, heteroarylalkenyl, heteroarylalkylcarbonyl or Heteroarylalkenylcarbonyl, and
R³ und R⁴ bedeuten gleich oder verschieden, unabhängig voneinander Wasserstoff, R³ and R⁴ are identical or different, are independently hydrogen,
Alkyl, gegebenenfalls substituiert mit Fluor, Chlor, Hydroxy, Amino, Mercapto, Acyloxy, Benzoyloxy, Benzyloxy, Phenoxy, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylthio, Alkylsulfonyl, Alkylsulfinyl, Carboxy, Carbamoyl, Alkyl optionally substituted by fluorine, chlorine, hydroxyl, amino, mercapto, acyloxy, benzoyloxy, benzyloxy, phenoxy, alkoxy, alkylamino, dialkylamino, alkylthio, alkylsulfonyl, alkylsulfinyl, carboxy, carbamoyl,
Alkenyl, gegebenenfalls substituiert mit Fluor oder Chlor, Hydroxy, Amino, Mercapto, Acyloxy, Benzoyloxy, Benzyloxy, Phenoxy, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylthio, Alkylsulfonyl, Alkylsulfinyl, Carboxy, Carbamoyl, Alkenyl, optionally substituted by fluorine or chlorine, hydroxyl, amino, mercapto, acyloxy, benzoyloxy, benzyloxy, phenoxy, alkoxy, alkylamino, dialkylamino, alkylthio, alkylsulfonyl, alkylsulfinyl, carboxy, carbamoyl,
Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiert mit Fluor, Chlor, Hydroxy, Amino, Mercapto, Acyloxy, Benzoyloxy, Benzyloxy, Phenoxy, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylthio, Alkylsulfonyl, Alkylsulfinyl, Carboxy, Carbamoyl, Cycloalkyl, optionally substituted by fluorine, chlorine, hydroxyl, amino, mercapto, acyloxy, benzoyloxy, benzyloxy, phenoxy, alkoxy, alkylamino, dialkylamino, alkylthio, alkylsulfonyl, alkylsulfinyl, carboxy, carbamoyl,
Cycloalkenyl, gegebenenfalls substituiert mit Fluor oder Chlor, Hydroxy, Amino, Mercapto, Acyloxy, Benzoyloxy, Benzyloxy, Phenoxy, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylthio, Alkylsulfonyl, Alkylsulfinyl, Carboxy, Carbamoyl; Cycloalkenyl, optionally substituted by fluorine or chlorine, hydroxyl, amino, mercapto, acyloxy, benzoyloxy, benzyloxy, phenoxy, alkoxy, alkylamino, dialkylamino, alkylthio, alkylsulfonyl, alkylsulfinyl, carboxyl or carbamoyl; oder or
mit bis zu fünf voneinander unabhängigen Resten R⁵ substituiertes Aryl, Arylalkyl, Heteroaryl oder Heteroarylalkyl bedeuten, wobei R⁵ wie oben definiert ist, mean up to five independent radicals R⁵ substituted aryl, arylalkyl, heteroaryl or heteroarylalkyl, wherein R⁵ is as defined above,
R³ und R⁴ können zusammen auch einen über eine Doppelbindung verknüpften Rest = C- Z¹Z² bedeuten, wobei Z¹ und Z² die oben für R³ und R⁴ gegebene Bedeutung haben, R³ and R⁴ may together also mean a linked via a double bond radical = C- Z¹Z², wherein Z¹ and Z² have the meaning given above for R³ and R⁴ meaning,
R³ und R⁴ oder R³ und Y können ferner auch Teil eines gesättigten oder ungesättigten carbo- oder heterocyclischen Ringes sein, der gegebenenfalls mit Fluor, Chlor, Hydroxy, Amino, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Acyloxy, Benzoyloxy, Alkoxy, Alkylthio, Oxo, Thioxo, Carboxy, Carbamoyl oder Phenyl substituiert sein kann, R³ and R⁴ or R³ and Y may also be part of a saturated or unsaturated carbo- or heterocyclic ring, optionally substituted by fluorine, chlorine, hydroxyl, amino, alkyl, alkenyl, alkynyl, acyloxy, benzoyloxy, alkoxy, alkylthio, oxo, thioxo , carboxy, carbamoyl or phenyl may be substituted,
sowie deren optische Isomere, Diastereomere in reiner Form oder in Form ihrer Mischungen und deren Additionsalze und Prodrugs. and their optical isomers, diastereomers in pure form or in the form of their mixtures, and their addition salts and prodrugs.
2. Verbindungen der Formel I, Ia, Ib bzw. Ic gemäß Anspruch 1, worin bedeuten 2. Compounds of formula I, Ia, Ib or Ic according to claim 1, wherein mean
2) n null, eins, oder zwei 2) n is zero, one, or two
die einzelnen Substituenten R¹ unabhängig voneinander the individual substituents R are independently
Fluor, Chlor, Brom, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Hydroxy, Mercapto, C₁-C₆-Alkyl, C₅-C₆-Cycloalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, (C₁-C₄-Alkoxy)-(C₁-C₂-alkoxy), C₁-C₄-Alkylthio, C₁- C₄-Alkylsulfinyl, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, C₁-C₄-Alkylamino, wobei die Alkylgruppen substituiert sein können mit Fluor, Chlor, Hydroxy, Amino, Carboxy, Aminocarbonyl, C₁-C₄-Alkyloxycarbonyl; Fluorine, chlorine, bromine, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, hydroxy, mercapto, C₁-C₆ alkyl, C₅-C₆ cycloalkyl, C₁-C₄ alkoxy, (C₁-C₄-alkoxy) - (C₁-C₂-alkoxy), C₁- C₄-alkylthio, C₁- C₄-alkylsulfinyl, C₁-C₄-alkylsulfonyl, C₁-C₄-alkylamino, wherein the alkyl groups may be substituted with fluorine, chlorine, hydroxyl, amino, carboxyl, aminocarbonyl, C₁-C₄ alkyloxycarbonyl;
Amino, Di(C₁-C₄-alkyl)amino, C₁-C₄-Acyl, C₁-C₄-Acyloxy, C₁-C₄-Acylamino, Cyano, Carbamoyl, Carboxy, (C₁-C₄-Alkyl)-oxycarbonyl oder Amino, di (C₁-C₄alkyl) amino, C₁-C₄-acyl, C₁-C₄-acyloxy, C₁-C₄-acylamino, cyano, carbamoyl, carboxy, (C₁-C₄-alkyl) -oxycarbonyl or
einen mit einem Rest R⁵ substituierten Phenyl-, Phenoxy-, Benzoyl-, Heteroaroyl- oder Heteroarylrest, substituted with a radical R⁵ phenyl, phenoxy, benzoyl, heteroaroyl or heteroaryl radical,
wobei R⁵ wherein R⁵
Fluor, Chlor, Trifluormethyl, C₁-C₄-Alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, sein kann, Fluorine, chlorine, trifluoromethyl, C₁-C₄-alkyl, C₃-C₆ cycloalkyl, C₁-C₄-alkoxy, may be,
T, U, V und W bedeuten CH, CR¹ oder N, wobei minimal ein und maximal zwei Stickstoffatome im Ring enthalten sind, T, U, V and W represent CH, CR or N, wherein a minimum and a maximum of two nitrogen atoms are contained in the ring,
X bedeutet Sauerstoff, Schwefel, Selen oder substituierten Stickstoff N-R², worin R² die unten gegebenen Bedeutungen haben kann, X is oxygen, sulfur, selenium or substituted nitrogen N-R, wherein R may have the meanings given below,
Y bedeutet [R⁶], O-R⁶, S-R⁶, N-R⁶R⁷, N=CR⁶R⁷ oder [C-R⁶R⁷R⁸], wobei R⁶, R⁷ und R⁸ die unten gegebenen Bedeutungen haben können, Y means [R⁶] O-R⁶, R⁶-S, N-R⁶R⁷, N = CR⁶R⁷ or [C-R⁶R⁷R⁸] where R⁶, R⁷ and R⁸ may have the meanings given below,
R², R⁶, R⁷ und R⁸ können gleich oder verschieden, unabhängig voneinander Wasserstoff, R², R⁶, R⁷ and R⁸ may be the same or different, are independently hydrogen,
C₁-C₈-Alkyl, gegebenenfalls substituiert mit Fluor, Chlor, Brom, Jod, Cyano, Amino, Mercapto, Hydroxy, C₁-C₆-Acyloxy, Benzoyloxy, Benzyloxy, Phenoxy, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Alkylamino, Di(C₁-C₆-alkyl)amino, C₁-C₆-Alkylthio, C₁ -C₆-Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Oxo, Thioxo, Carboxy, Carbamoyl; C₁-C₈-alkyl optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, amino, mercapto, hydroxy, C₁-C₆-acyloxy, benzoyloxy, benzyloxy, phenoxy, C₁-C₆ alkoxy, C₁-C₆-alkylamino, di (C₁-C₆-alkyl) amino, C₁-C₆-alkylthio, C₁-C₆ alkylsulfonyl, phenylsulfonyl, oxo, thioxo, carboxyl or carbamoyl;
C₂-C₈-Alkenyl, gegebenenfalls substituiert mit Fluor, Chlor, Brom, Jod, Cyano, Amino, Mercapto, Hydroxy, C₁-C₆-Acyloxy, Benzoyloxy, Benzyloxy, Phenoxy, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Alkylamino, Di(C₁-C₆-alkyl)amino, C₁-C₆-Alkylthio, C₁ -C₆-Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Oxo, Thioxo, Carboxy, Carbamoyl; C₂-C₈-alkenyl, optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, amino, mercapto, hydroxy, C₁-C₆-acyloxy, benzoyloxy, benzyloxy, phenoxy, C₁-C₆ alkoxy, C₁-C₆-alkylamino, di (C₁-C₆-alkyl) amino, C₁-C₆-alkylthio, C₁-C₆ alkylsulfonyl, phenylsulfonyl, oxo, thioxo, carboxyl or carbamoyl;
C₃-C₈-Alkinyl, gegebenenfalls substituiert mit Fluor, Chlor, Brom, Jod, Cyano, Amino, Mercapto, Hydroxy, C₁-C₆-Acyloxy, Benzoyloxy, Benzyloxy, Phenoxy, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Alkylamino, Di(C₁-C₆-alkyl)amino, C₁-C₆-Alkylthio, C₁ -C₆-Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Oxo, Thioxo, Carboxy, Carbamoyl; C₃-C₈-alkynyl, optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, amino, mercapto, hydroxy, C₁-C₆-acyloxy, benzoyloxy, benzyloxy, phenoxy, C₁-C₆ alkoxy, C₁-C₆-alkylamino, di (C₁-C₆-alkyl) amino, C₁-C₆-alkylthio, C₁-C₆ alkylsulfonyl, phenylsulfonyl, oxo, thioxo, carboxyl or carbamoyl;
C₃-C₈-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiert mit Fluor, Chlor, Brom, Jod, Cyano, Amino, Mercapto, Hydroxy-, C₁-C₆-Acyloxy, Benzoyloxy, Benzyloxy, Phenoxy, C₁-C₆- Alkoxy, C₁-C₆-Alkylamino, Di(C₁-C₆-alkyl)amino, C₁-C₆-Alkylthio, C₁-C₆- Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Oxo, Thioxo, Carboxy, Carbamoyl; C₃-C₈-cycloalkyl, optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, amino, mercapto, hydroxy, C₁-C₆-acyloxy, benzoyloxy, benzyloxy, phenoxy, C₁-C₆- alkoxy, C₁-C₆-alkylamino, di (C₁-C₆-alkyl) amino, C₁-C₆-alkylthio, C₁-C₆- alkylsulfonyl, phenylsulfonyl, oxo, thioxo, carboxyl or carbamoyl;
C₅-C₈-Cycloalkenyl, gegebenenfalls substituiert mit Fluor, Chlor, Brom, Jod, Cyano, Amino, Mercapto, Hydroxy, C₁-C₆-Acyloxy, Benzoyloxy, Benzyloxy, Phenoxy, C₁-C₆- Alkoxy, C₁-C₆-Alkylamino, Di(C₁-C₆-alkyl)amino, C₁-C₆-Alkylthio, C₁-C₆- Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Oxo, Thioxo, Carboxy, Carbamoyl; C₅-C₈ cycloalkenyl, optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, amino, mercapto, hydroxy, C₁-C₆-acyloxy, benzoyloxy, benzyloxy, phenoxy, C₁-C₆- alkoxy, C₁-C₆-alkylamino, di (C₁-C₆-alkyl) amino, C₁-C₆-alkylthio, C₁-C₆- alkylsulfonyl, phenylsulfonyl, oxo, thioxo, carboxyl or carbamoyl;
(C₃-C₈-Cycloalkyl)-(C₁-C₄-alkyl), gegebenenfalls substituiert mit Fluor, Chlor, Brom, Jod, Cyano, Amino, Mercapto, Hydroxy, C₁-C₆-Acyloxy, Benzoyloxy, Benzyloxy, Phenoxy, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Alkylamino, Di(C₁-C₆-alkyl)amino, C₁-C₆-Alkylthio, C₁- C₆-Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Oxo, Thioxo, Carboxy, Carbamoyl; (C₃-C₈ cycloalkyl) - (C₁-C₄-alkyl), optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, amino, mercapto, hydroxy, C₁-C₆-acyloxy, benzoyloxy, benzyloxy, phenoxy, C₁-C₆ alkoxy, C₁-C₆-alkylamino, di (C₁-C₆-alkyl) amino, C₁-C₆-alkylthio, C₁- C₆-alkylsulphonyl, phenylsulphonyl, oxo, thioxo, carboxyl or carbamoyl;
(C₅-C₈-Cycloalkenyl)-(C₁-C₄-alkyl), gegebenenfalls substituiert mit Fluor, Chlor, Brom, Jod, Cyano, Amino, Mercapto, Hydroxy, C₁-C₆-Acyloxy, Benzoyloxy, Benzyloxy, Phenoxy, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Alkylamino, Di(C₁-C₆-alkyl)amino, C₁-C₆-Alkylthio, C₁- C₆-Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Oxo, Thioxo, Carboxy, Carbamoyl; (C₅-C₈-cycloalkenyl) - (C₁-C₄-alkyl), optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, amino, mercapto, hydroxy, C₁-C₆-acyloxy, benzoyloxy, benzyloxy, phenoxy, C₁-C₆ alkoxy, C₁-C₆-alkylamino, di (C₁-C₆-alkyl) amino, C₁-C₆-alkylthio, C₁- C₆-alkylsulphonyl, phenylsulphonyl, oxo, thioxo, carboxyl or carbamoyl;
C₁-C₆-Alkylcarbonyl, gegebenenfalls substituiert mit Fluor, Chlor, Brom, Jod, Cyano, Amino, Mercapto, Hydroxy, C₁-C₆-Acyloxy, Benzoyloxy, Benzyloxy, Phenoxy, C₁-C₆- Alkoxy, C₁-C₆-Alkylamino, Di(C₁-C₆-alkyl)amino, C₁-C₆-Alkylthio, C₁-C₆- Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Oxo, Thioxo, Carboxy, Carbamoyl; C₁-C₆-alkylcarbonyl, optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, amino, mercapto, hydroxy, C₁-C₆-acyloxy, benzoyloxy, benzyloxy, phenoxy, C₁-C₆- alkoxy, C₁-C₆-alkylamino, di (C₁-C₆-alkyl) amino, C₁-C₆-alkylthio, C₁-C₆- alkylsulfonyl, phenylsulfonyl, oxo, thioxo, carboxyl or carbamoyl;
C₂-C₈-Alkenylcarbonyl, gegebenenfalls substituiert durch Fluor, Chlor oder Hydroxy, C₁- C₄-Alkoxy, Oxo, Phenyl; C₂-C₈-alkenyl-carbonyl optionally substituted by fluorine, chlorine or hydroxyl, C₁- C₄-alkoxy, oxo or phenyl;
(C₃-C₈-Cycloalkyl)carbonyl, gegebenenfalls substituiert durch Fluor, Chlor oder Hydroxy, C₁-C₄-Alkoxy, Oxo, Phenyl; (C₃-C₈-cycloalkyl) carbonyl optionally substituted by fluorine, chlorine or hydroxyl, C₁-C₄-alkoxy, oxo or phenyl;
(C₅-C₈-Cycloalkenyl)carbonyl, gegebenenfalls substituiert durch Fluor, Chlor oder Hydroxy, C₁-C₄-Alkoxy, Oxo, Phenyl; (C₅-C₈-cycloalkenyl) carbonyl optionally substituted by fluorine, chlorine or hydroxyl, C₁-C₄-alkoxy, oxo or phenyl;
(C₃-C₈-Cycloalkyl)-(C₁-C₃-alkyl)carbonyl, gegebenenfalls substituiert durch Fluor, Chlor oder Hydroxy, C₁-C₄-Alkoxy, Oxo, Phenyl; (C₃-C₈ cycloalkyl) - (C₁-C₃ alkyl) carbonyl, optionally substituted by fluorine, chlorine or hydroxyl, C₁-C₄-alkoxy, oxo or phenyl;
(C₅-C₆-Cycloalkenyl)-(C₁-C₃-alkyl)carbonyl, gegebenenfalls substituiert durch Fluor, Chlor oder Hydroxy, C₁-C₄-Alkoxy, Oxo, Phenyl; (C₅-C₆-cycloalkenyl) - (C₁-C₃ alkyl) carbonyl, optionally substituted by fluorine, chlorine or hydroxyl, C₁-C₄-alkoxy, oxo or phenyl;
C₁-C₈-Alkyloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiert durch Fluor, Chlor, Brom, Hydroxy, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylamino, Di(C₁-C₄-alkyl)amino, C₁-C₄-Alkylthio; C₁-C₈-alkyloxycarbonyl, optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, hydroxyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkylamino, di (C₁-C₄alkyl) amino, C₁-C₄-alkylthio;
C₂-C₈-Alkenyloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiert durch Fluor, Chlor, Hydroxy, C₁- C₄-Alkoxy, Oxo, Phenyl; C₂-C₈-alkenyloxycarbonyl, optionally substituted by fluorine, chlorine, hydroxy, C₁- C₄-alkoxy, oxo or phenyl;
C₂-C₈-Alkinyloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiert durch Fluor, Chlor, Hydroxy, C₁- C₄-Alkoxy, Oxo, Phenyl; C₂-C₈-alkynyloxycarbonyl optionally substituted by fluorine, chlorine, hydroxy, C₁- C₄-alkoxy, oxo or phenyl;
C₁-C₈-Alkylthiocarbonyl, gegebenenfalls substituiert durch Fluor, Chlor, Hydroxy, C₁- C₄-Alkoxy, Oxo, Phenyl; C₁-C₈ alkylthiocarbonyl optionally substituted by fluorine, chlorine, hydroxy, C₁- C₄-alkoxy, oxo or phenyl;
C₂-C₈-Alkenylthiocarbonyl, gegebenenfalls substituiert durch Fluor, Chlor, Hydroxy, C₁- C₄-Alkoxy, Oxo, Phenyl; C₂-C₈-alkenylthiocarbonyl optionally substituted by fluorine, chlorine, hydroxy, C₁- C₄-alkoxy, oxo or phenyl;
C₁-C₈-Alkylamino- und Di(C₁-C₈-alkyl)aminocarbonyl, gegebenenfalls substituiert durch Fluor, Chlor, Hydroxy, C₁-C₄-Alkoxy, Oxo, Phenyl; C₁-C₈-alkylamino and di (C₁-C₈-alkyl) aminocarbonyl optionally substituted by fluorine, chlorine, hydroxy, C₁-C₄-alkoxy, oxo or phenyl;
C₂-C₈-Alkenylamino- und Di(C₁-C₆-alkenyl)aminocarbonyl, gegebenenfalls substituiert durch Fluor, Chlor, Hydroxy, C₁-C₄-Alkoxy, Oxo, Phenyl; C₂-C₈-alkenylamino aminocarbonyl and di (C₁-C₆ alkenyl), optionally substituted by fluorine, chlorine, hydroxy, C₁-C₄-alkoxy, oxo or phenyl;
C₁-C₆-Alkylsulfonyl, gegebenenfalls substituiert durch Fluor, Chlor, Hydroxy, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Oxo, Phenyl; C₁-C₆ alkylsulfonyl, optionally substituted by fluorine, chlorine, hydroxy, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkylthio, oxo or phenyl;
C₂-C₆-Alkenylsulfonyl, gegebenenfalls substituiert durch Fluor, Chlor, Hydroxy, C₁-C₄-Alkoxy, Oxo, Phenyl; C₂-C₆ alkenylsulfonyl optionally substituted by fluorine, chlorine, hydroxy, C₁-C₄-alkoxy, oxo or phenyl;
oder mit bis zu drei voneinander unabhängigen Resten R⁵ substituiertes Aryl, Arylcarbonyl, Aryl(thiocarbonyl), (Arylthio)carbonyl, (Arylthio)thiocarbonyl, Aryloxycarbonyl, (Arylamino)thiocarbonyl, Arylsulfonyl, Arylalkyl, Arylalkenyl, Arylalkinyl, Arylalkylcarbonyl, Arylalkenylcarbonyl, Arylalkoxycarbonyl, wobei der Alkylrest jeweils 1 bis 5 C-Atome enthalten kann und R⁵ wie oben definiert ist or with up to three mutually independent radicals R⁵ substituted aryl, arylcarbonyl, aryl (thiocarbonyl), (arylthio) carbonyl, (arylthio) thiocarbonyl, aryloxycarbonyl, (arylamino) thiocarbonyl, arylsulfonyl, arylalkyl, arylalkenyl, arylalkynyl, arylalkylcarbonyl, Arylalkenylcarbonyl, arylalkoxycarbonyl, wherein the alkyl group may each contain 1 to 5 carbon atoms and R⁵ is as defined above
oder mit bis zu drei voneinander unabhängigen Resten R⁵ substituiertes Heteroaryl, Heteroarylalkyl, Heteroarylalkenyl, Heteroarylalkylcarbonyl oder Heteroarylalkenylcarbonyl, wobei der Alkylrest jeweils 1 bis 3 C-Atome enthalten kann, und or with up to three mutually independent radicals R⁵ substituted heteroaryl, heteroarylalkyl, heteroarylalkenyl, heteroarylalkylcarbonyl or Heteroarylalkenylcarbonyl, wherein the alkyl group may each contain 1 to 3 carbon atoms, and
R³ und R⁴ bedeuten gleich oder verschieden, unabhängig voneinander Wasserstoff, R³ and R⁴ are identical or different, are independently hydrogen,
C₁-C₈-Alkyl, gegebenenfalls substituiert mit Fluor, Chlor, Hydroxy, Amino, Mercapto, C₁-C₄-Acyloxy, Benzoyloxy, Benzyloxy, Phenoxy, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₈-alkyl optionally substituted by fluorine, chlorine, hydroxyl, amino, mercapto, C₁-C₄-acyloxy, benzoyloxy, benzyloxy, phenoxy, C₁-C₄-alkoxy,
C₁-C₄-Alkylamino, Di(C₁-C₄-alkyl)amino, C₁-C₄-Alkylthio, C ₁-C₄-Alkylsulfonyl, C₁-C₄-Alkylsulfinyl, Carboxy, Carbamoyl; C₁-C₄-alkylamino, di (C₁-C₄alkyl) amino, C₁-C₄-alkylthio, C ₁-C₄-alkylsulfonyl, C₁-C₄-alkylsulfinyl, carboxyl or carbamoyl;
C₂-C₈-Alkenyl, gegebenenfalls substituiert mit Fluor oder Chlor, Hydroxy, Amino, Mercapto, C₁-C₄-Acyloxy, Benzoyloxy, Benzyloxy, Phenoxy, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄- Alkylamino, Di(C₁-C₄-alkyl)amino, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, C₁-C₄- Alkylsulfinyl, Carboxy, Carbamoyl; C₂-C₈-alkenyl, optionally substituted (with fluorine or chlorine, hydroxyl, amino, mercapto, C₁-C₄-acyloxy, benzoyloxy, benzyloxy, phenoxy, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄- alkylamino, di C₁-C₄-alkyl ) amino, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄-alkylsulfonyl, C₁-C₄- alkylsulfinyl, carboxyl or carbamoyl;
C₃-C₈-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiert mit Fluor, Chlor, Hydroxy, Amino, Mercapto, C₁-C₄-Acyloxy, Benzoyloxy, Benzyloxy, Phenoxy, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylamino, Di(C₁-C₄-alkyl)amino, C₁-C₄-Alkylthio, C₁ -C₄-Alkylsulfonyl, C₁-C₄- Alkylsulfinyl, Carboxy, Carbamoyl; C₃-C₈-cycloalkyl, optionally substituted by fluorine, chlorine, hydroxyl, amino, mercapto, C₁-C₄-acyloxy, benzoyloxy, benzyloxy, phenoxy, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkylamino, di (C₁-C₄alkyl ) amino, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄ alkylsulfonyl, C₁-C₄- alkylsulfinyl, carboxyl or carbamoyl;
C₃-C₈-Cycloalkenyl, gegebenenfalls substituiert mit Fluor oder Chlor, Hydroxy, Amino, Mercapto, C₁-C₄-Acyloxy, Benzoyloxy, Benzyloxy, Phenoxy, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄- Alkylamino, Di(C₁-C₄-alkyl)amino, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, C₁-C₄- Alkylsulfinyl, Carboxy, Carbamoyl; C₃-C₈-cycloalkenyl, optionally substituted (with fluorine or chlorine, hydroxyl, amino, mercapto, C₁-C₄-acyloxy, benzoyloxy, benzyloxy, phenoxy, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄- alkylamino, di C₁-C₄-alkyl ) amino, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄-alkylsulfonyl, C₁-C₄- alkylsulfinyl, carboxyl or carbamoyl;
mit bis zu drei voneinander unabhängigen Resten R⁵ substituiertes Aryl, Arylalkyl, Heteroaryl oder Heteroarylalkyl bedeuten, wobei der Alkylrest jeweils 1 bis 3 C-Atome enthalten kann und R⁵ wie oben definiert ist, mean with up to three mutually independent radicals R⁵ substituted aryl, arylalkyl, heteroaryl or heteroarylalkyl, wherein the alkyl group may each contain 1 to 3 carbon atoms and R⁵ is as defined above,
R³ und R⁴ können zusammen auch einen über eine Doppelbindung verknüpften Rest = C-Z¹Z² bedeuten, wobei Z¹ und Z² die oben für R³ und R⁴ gegebene Bedeutung haben, R³ and R⁴ may together also mean a linked via a double bond radical = C-Z¹Z², wherein Z¹ and Z² have the meaning given above for R³ and R⁴ meaning,
R³ und R⁴ oder R³ und Y können ferner auch Teil eines gesättigten oder ungesättigten carbo- oder heterocyclischen Ringes mit 3 bis 8 C-Atomen sein, der gegebenenfalls mit Fluor, Chlor, Hydroxy, Amino, C₁-C₆-Alkyl, C₂- C₆-Alkenyl, C₂-C₆-Alkinyl, C₁-C₆-Acyloxy, Benzoyloxy, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆- Alkylthio, Oxo, Thioxo, Carboxy, Carbamoyl oder Phenyl substituiert sein kann. R³ and R⁴ or R³ and Y may also be part of a saturated or unsaturated carbocyclic or heterocyclic ring having 3 to 8 carbon atoms, optionally substituted by fluorine, chlorine, hydroxy, amino, C₁-C₆-alkyl, C₂- C₆- alkenyl, C₂-C₆ alkynyl, C₁-C₆-acyloxy, benzoyloxy, C₁-C₆ alkoxy, C₁-C₆- alkylthio, oxo, thioxo, carboxyl, carbamoyl or phenyl may be substituted.
3. Verbindungen der Formel I, Ia, Ib bzw. Ic, gemäß den Ansprüchen 1 oder 2, worin bedeuten: 3. Compounds of formula I, Ia, Ib or Ic, according to claims 1 or 2, wherein:
3) n null, eins, oder zwei, 3) n is zero, one, or two,
die einzelnen Substituenten R1 unabhängig voneinander Fluor, Chlor, Brom, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Hydroxy, Mercapto, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Amino, C₁-C₄-Alkylamino, Di(C₁-C₄-alkyl)amino, (C₁- C₂-Alkyl)oxycarbonyl(C₁-C₄-alkyl)amino, C₁-C₆-Acyl, C₁-C₄-Acylamino, oder the individual substituents R1 independently of one another, fluorine, chlorine, bromine, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, hydroxy, mercapto, C₁-C₆ alkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkylthio, amino, C₁-C₄-alkylamino, di (C₁- C₄-alkyl) amino, (C₁- C₂ alkyl) oxycarbonyl (C₁-C₄-alkyl) amino, C₁-C₆ acyl, C₁-C₄-acylamino, or
einen mit einem Rest R⁵ substituierten Phenylrest, a substituted phenyl with a radical R⁵,
wobei R⁵ wherein R⁵
Fluor, Chlor, Trifluormethyl, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy sein kann, Fluorine, chlorine, trifluoromethyl, C₁-C₄-alkyl, may be C₁-C₄-alkoxy,
T, U, V und W bedeuten CH, CR¹ oder N, wobei minimal ein und maximal zwei Stickstoffatome im Ring enthalten sind, T, U, V and W represent CH, CR or N, wherein a minimum and a maximum of two nitrogen atoms are contained in the ring,
X bedeutet Sauerstoff, Schwefel oder substituierten Stickstoff N-R², worin R² die unten gegebenen Bedeutungen haben kann. X is oxygen, sulfur or substituted nitrogen N-R, wherein R may have the meanings given below.
Y bedeutet [R⁶], O-R⁶, S-R⁶, N-R⁶R⁷, N = CR⁶R⁷ oder [C-R⁶R⁷R⁸], wobei R⁶, R⁷ und R⁸ die unten gegebenen Bedeutungen haben können, Y means [R⁶] O-R⁶, R⁶-S, N-R⁶R⁷, N = CR⁶R⁷ or [C-R⁶R⁷R⁸] where R⁶, R⁷ and R⁸ may have the meanings given below,
R², R⁶, R⁷ und R⁸ können gleich oder verschieden, unabhängig voneinander Wasserstoff, R², R⁶, R⁷ and R⁸ may be the same or different, are independently hydrogen,
C₁-C₆-Alkyl, gegebenenfalls substituiert mit Fluor, Chlor, Brom, Jod, Cyano, Amino, Mercapto, Hydroxy, C₁-C₄-Acyloxy, Benzoyloxy, Benzyloxy, Phenoxy, C₁-C₆ alkyl optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, amino, mercapto, hydroxy, C₁-C₄-acyloxy, benzoyloxy, benzyloxy, phenoxy,
C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylamino, Di(C₁- C₄-alkyl)amino, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄- Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Oxo, Thioxo, Carboxy, Carbamoyl; C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkylamino, di (C₁- C₄-alkyl) amino, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄- alkylsulfonyl, phenylsulfonyl, oxo, thioxo, carboxyl or carbamoyl;
C₂-C₆-Alkenyl, gegebenenfalls substituiert mit Fluor, Chlor, Cyano, Amino, Mercapto, Hydroxy, C₁-C₄-Acyloxy, Benzoyloxy, Benzyloxy, Phenoxy, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄- Alkylamino, Di(C₁-C₄-alkyl)amino, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Carboxy, Carbamoyl; C₂-C₆-alkenyl, optionally substituted by fluorine, chlorine, cyano, amino, mercapto, hydroxy, C₁-C₄-acyloxy, benzoyloxy, benzyloxy, phenoxy, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄- alkylamino, di (C₁-C₄ alkyl) amino, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄-alkylsulfonyl, phenylsulfonyl, carboxyl or carbamoyl;
C₃-C₆-Alkinyl, gegebenenfalls substituiert mit Fluor, Chlor, Cyano, Amino, Mercapto, Hydroxy, C₁-C₄-Acyloxy, Benzoyloxy, Benzyloxy, Phenoxy, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄- Alkylamino, Di(C₁-C₄-alkyl)amino, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Carboxy, Carbamoyl; C₃-C₆ alkynyl optionally substituted with fluorine, chlorine, cyano, amino, mercapto, hydroxy, C₁-C₄-acyloxy, benzoyloxy, benzyloxy, phenoxy, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄- alkylamino, di (C₁-C₄ alkyl) amino, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄-alkylsulfonyl, phenylsulfonyl, carboxyl or carbamoyl;
C₃-C₆-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiert mit Fluor, Chlor, Cyano, Amino, Mercapto, Hydroxy, C₁-C₄-Acyloxy, Benzoyloxy, Benzyloxy, Phenoxy, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylamino, Di(C₁-C₄-alkyl)amino, C₁-C₄-Alkylthio, C₁ -C₄-Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Carboxy, Carbamoyl; C₃-C₆-cycloalkyl, optionally substituted by fluorine, chlorine, cyano, amino, mercapto, hydroxy, C₁-C₄-acyloxy, benzoyloxy, benzyloxy, phenoxy, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkylamino, di (C₁-C₄ alkyl) amino, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄-alkylsulfonyl, phenylsulfonyl, carboxyl or carbamoyl;
C₅-C₆-Cycloalkenyl, gegebenenfalls substituiert mit Fluor, Chlor, Cyano, Amino, Mercapto, Hydroxy, C₁-C₄-Acyloxy, Benzoyloxy, Benzyloxy, Phenoxy, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylamino, Di(C₁-C₄-alkyl)amino, C₁-C₄-Alkylthio, C₁ -C₄-Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Carboxy, Carbamoyl; C₅-C₆-cycloalkenyl, optionally substituted by fluorine, chlorine, cyano, amino, mercapto, hydroxy, C₁-C₄-acyloxy, benzoyloxy, benzyloxy, phenoxy, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkylamino, di (C₁-C₄ alkyl) amino, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄-alkylsulfonyl, phenylsulfonyl, carboxyl or carbamoyl;
(C₃-C₆-Cycloalkyl)-(C₁-C₂-alkyl), gegebenenfalls substituiert mit Fluor, Chlor, Cyano, Amino, Mercapto, Hydroxy, C₁-C₄-Acyloxy, Benzoyloxy, Benzyloxy, Phenoxy, C₁-C₄- Alkoxy, C₁-C₄-Alkylamino, Di(C₁-C₄-alkyl)amino, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄- Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Carboxy, Carbamoyl; (C₃-C₆ cycloalkyl) - (C₁-C₂-alkyl), optionally substituted by fluorine, chlorine, cyano, amino, mercapto, hydroxy, C₁-C₄-acyloxy, benzoyloxy, benzyloxy, phenoxy, C₁-C₄- alkoxy, C₁ -C₄-alkylamino, di (C₁-C₄alkyl) amino, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄- alkylsulfonyl, phenylsulfonyl, carboxyl or carbamoyl;
(C₅-C₆-Cycloalkenyl)-(C₁-C₂-alkyl), gegebenenfalls substituiert mit Fluor, Chlor, Cyano, Amino, Mercapto, Hydroxy, C₁-C₄-Acyloxy, Benzoyloxy, Benzyloxy, Phenoxy, C₁-C₄- Alkoxy, C₁-C₄-Alkylamino, Di(C₁-C₄-alkyl)amino, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄- Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Carboxy, Carbamoyl; (C₅-C₆-cycloalkenyl) - (C₁-C₂-alkyl), optionally substituted by fluorine, chlorine, cyano, amino, mercapto, hydroxy, C₁-C₄-acyloxy, benzoyloxy, benzyloxy, phenoxy, C₁-C₄- alkoxy, C₁ -C₄-alkylamino, di (C₁-C₄alkyl) amino, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄- alkylsulfonyl, phenylsulfonyl, carboxyl or carbamoyl;
C₁-C₆-Alkylcarbonyl, gegebenenfalls substituiert mit Fluor, Chlor, Cyano, Amino, Mercapto, Hydroxy, C₁-C₄-Acyloxy, Benzoyloxy, Benzyloxy, Phenoxy, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylamino, Di(C₁-C₄-alkyl)amino, C₁-C₄-Alkylthio, C₁ -C₄-Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Carboxy, Carbamoyl; C₁-C₆-alkylcarbonyl, optionally substituted by fluorine, chlorine, cyano, amino, mercapto, hydroxy, C₁-C₄-acyloxy, benzoyloxy, benzyloxy, phenoxy, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkylamino, di (C₁-C₄ alkyl) amino, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄-alkylsulfonyl, phenylsulfonyl, carboxyl or carbamoyl;
C₂-C₆-Alkenylcarbonyl, gegebenenfalls substituiert durch Fluor, Chlor, Hydroxy, C₁-C₄- Alkoxy, Oxo, Phenyl; C₂-C₆-alkenylcarbonyl, optionally substituted by fluorine, chlorine, hydroxy, C₁-C₄- alkoxy, oxo or phenyl;
(C₃-C₆-Cycloalkyl)carbonyl, gegebenenfalls substituiert durch Fluor, Chlor, Hydroxy, C₁- C₄-Alkoxy, Oxo, Phenyl; (C₃-C₆ cycloalkyl) carbonyl optionally substituted by fluorine, chlorine, hydroxy, C₁- C₄-alkoxy, oxo or phenyl;
(C₅-C₆-Cycloalkenyl)carbonyl, gegebenenfalls substituiert durch Fluor, Chlor, Hydroxy, C₁-C₄-Alkoxy, Oxo, Phenyl; (C₅-C₆-cycloalkenyl) carbonyl optionally substituted by fluorine, chlorine, hydroxy, C₁-C₄-alkoxy, oxo or phenyl;
(C₃-C₆-Cycloalkyl)-(C₁-C₂-alkyl)carbonyl, gegebenenfalls substituiert durch Fluor, Chlor, Hydroxy, C₁-C₄-Alkoxy, Oxo, Phenyl; (C₃-C₆ cycloalkyl) - (C₁-C₂-alkyl) carbonyl, optionally substituted by fluorine, chlorine, hydroxy, C₁-C₄-alkoxy, oxo or phenyl;
(C₅-C₆-Cycloalkenyl)-(C₁-C₂-alkyl)carbonyl, gegebenenfalls substituiert durch Fluor, Chlor, Hydroxy, C₁-C₄-Alkoxy, Oxo, Phenyl; (C₅-C₆-cycloalkenyl) - (C₁-C₂-alkyl) carbonyl, optionally substituted by fluorine, chlorine, hydroxy, C₁-C₄-alkoxy, oxo or phenyl;
C₁-C₆-Alkyloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiert durch Fluor, Chlor, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylamino, Di(C₁-C₄-alkyl)amino, C₁-C₄-Alkylthio; C₁-C₆-alkyloxycarbonyl, optionally substituted by fluorine, chlorine, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkylamino, di (C₁-C₄alkyl) amino, C₁-C₄-alkylthio;
C₂-C₆-Alkenyloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiert durch Fluor, Chlor, C₁-C₄-Alkoxy, Phenyl; C₂-C₆ alkenyloxycarbonyl optionally substituted by fluorine, chlorine, C₁-C₄-alkoxy, phenyl;
C₂-C₆-Alkinyloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiert durch Fluor, Chlor, C₁-C₄-Alkoxy, Phenyl; C₂-C₆-alkynyloxycarbonyl optionally substituted by fluorine, chlorine, C₁-C₄-alkoxy, phenyl;
C₁-C₆-Alkylthiocarbonyl, gegebenenfalls substituiert durch Fluor, Chlor, C₁-C₄-Alkoxy, Phenyl; C₁-C₆-alkylthiocarbonyl optionally substituted by fluorine, chlorine, C₁-C₄-alkoxy, phenyl;
C₂-C₆-Alkenylthiocarbonyl, gegebenenfalls substituiert durch Fluor, Chlor, C₁-C₄-Alkoxy, Phenyl; C₂-C₆-alkenylthiocarbonyl optionally substituted by fluorine, chlorine, C₁-C₄-alkoxy, phenyl;
C₁-C₆-Alkylamino- und Di(C₁-C₆-alkyl)aminocarbonyl, gegebenenfalls substituiert durch Fluor, Chlor, C₁-C₄-Alkoxy, Phenyl; C₁-C₆-alkylamino and di (C₁-C₆-alkyl) aminocarbonyl optionally substituted by fluorine, chlorine, C₁-C₄-alkoxy, phenyl;
C₂-C₆-Alkenylamino- und Di(C₁-C₆-alkenyl)aminocarbonyl, gegebenenfalls substituiert durch Fluor, Chlor, C₁-C₄-Alkoxy, Phenyl; C₂-C₆ alkenylamino aminocarbonyl and di (C₁-C₆ alkenyl), optionally substituted by fluorine, chlorine, C₁-C₄-alkoxy, phenyl;
C₁-C₆-Alkylsulfonyl, gegebenenfalls substituiert durch Fluor, Chlor, C₁-C₄-Alkoxy, Phenyl; C₁-C₆ alkylsulfonyl, optionally substituted by fluorine, chlorine, C₁-C₄-alkoxy, phenyl;
C₂-C₆-Alkenylsulfonyl; C₂-C₆ alkenylsulfonyl;
oder mit bis zu drei voneinander unabhängigen Resten R⁵ substituiertes Aryl, Arylcarbonyl, Aryl(thiocarbonyl), (Arylthio)carbonyl, (Arylthio)thiocarbonyl, Aryloxycarbonyl, (Arylamino)thiocarbonyl, Arylsulfonyl, Arylalkyl, Arylalkenyl, Arylalkinyl, Arylalkylcarbonyl, Arylalkenylcarbonyl, Arylalkoxycarbonyl, wobei der Alkylrest jeweils 1 bis 4 C-Atome enthalten kann und R⁵ wie oben definiert ist or with up to three mutually independent radicals R⁵ substituted aryl, arylcarbonyl, aryl (thiocarbonyl), (arylthio) carbonyl, (arylthio) thiocarbonyl, aryloxycarbonyl, (arylamino) thiocarbonyl, arylsulfonyl, arylalkyl, arylalkenyl, arylalkynyl, arylalkylcarbonyl, Arylalkenylcarbonyl, arylalkoxycarbonyl, wherein the alkyl group may each contain 1 to 4 carbon atoms and R⁵ is as defined above
oder mit bis zu drei voneinander unabhängigen Resten R⁵ substituiertes Heteroaryl, Heteroarylalkyl, Heteroarylalkenyl, Heteroarylalkylcarbonyl oder Heteroarylalkenylcarbonyl, wobei der Alkylrest jeweils 1 bis 3 C-Atome enthalten kann, und or with up to three mutually independent radicals R⁵ substituted heteroaryl, heteroarylalkyl, heteroarylalkenyl, heteroarylalkylcarbonyl or Heteroarylalkenylcarbonyl, wherein the alkyl group may each contain 1 to 3 carbon atoms, and
R³ und R⁴ bedeuten gleich oder verschieden, unabhängig voneinander R³ and R⁴ are identical or different, independently of one another
C₁-C₆-Alkyl, gegebenenfalls substituiert mit Fluor, Chlor, Hydroxy, Amino, Mercapto, C₁-C₄-Acyloxy, Benzoyloxy, Benzyloxy, Phenoxy, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₆-alkyl, optionally substituted by fluorine, chlorine, hydroxyl, amino, mercapto, C₁-C₄-acyloxy, benzoyloxy, benzyloxy, phenoxy, C₁-C₄-alkoxy,
C₁-C₄-Alkylamino, Di(C₁-C₄-alkyl)amino, C₁-C₄-Alkylthio, C ₁-C₄-Alkylsulfonyl, C₁-C₄- Alkylsulfinyl, Carboxy, Carbamoyl; C₁-C₄-alkylamino, di (C₁-C₄alkyl) amino, C₁-C₄-alkylthio, C ₁-C₄-alkylsulfonyl, C₁-C₄- alkylsulfinyl, carboxyl or carbamoyl;
C₂-C₆-Alkenyl, gegebenenfalls substituiert mit Fluor oder Chlor, Phenoxy, C₁-C₄- Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, C₁-C₄-Alkylsulfinyl; C₂-C₆ alkenyl optionally substituted with fluorine or chlorine, phenoxy, C₁-C₄- alkoxy, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄-alkylsulfonyl, C₁-C₄-alkylsulphinyl;
C₃-C₆-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiert mit Fluor, Chlor, Hydroxy, Amino, Mercapto, C₁-C₄-Acyloxy, Benzoyloxy, Benzyloxy, Phenoxy, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylamino, Di(C₁-C₄-alkyl)amino, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, C₁-C₄- Alkylsulfinyl; C₃-C₆-cycloalkyl, optionally substituted by fluorine, chlorine, hydroxyl, amino, mercapto, C₁-C₄-acyloxy, benzoyloxy, benzyloxy, phenoxy, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkylamino, di (C₁-C₄alkyl ) amino, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄-alkylsulfonyl, C₁-C₄- alkylsulfinyl;
C₃-C₆-Cycloalkenyl, gegebenenfalls substituiert mit Fluor oder Chlor, Phenoxy, C₁-C₄- Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, C₁-C₄-Alkylsulfinyl; C₃-C₆-cycloalkenyl, optionally substituted by fluorine or chlorine, phenoxy, C₁-C₄- alkoxy, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄-alkylsulfonyl, C₁-C₄-alkylsulphinyl; oder or
mit bis zu drei voneinander unabhängigen Resten R5 substituiertes Aryl, Arylalkyl, Heteroaryl oder Heteroarylalkyl bedeuten, wobei der Alkylrest jeweils 1 bis 3 C-Atome enthalten kann und R⁵ wie oben definiert ist, mean with up to three mutually independent radicals R5 substituted aryl, arylalkyl, heteroaryl or heteroarylalkyl, wherein the alkyl group may each contain 1 to 3 carbon atoms and R⁵ is as defined above,
einer der Reste R³ oder R⁴ kann Wasserstoff sein. one of the radicals R³ or R⁴ can be hydrogen.
R³ und R⁴ können zusammen auch einen über eine Doppelbindung verknüpften Rest = C-Z¹Z² bedeuten, wobei Z¹ und Z² die oben für R³ und R⁴ gegebene Bedeutung haben, R³ and R⁴ may together also mean a linked via a double bond radical = C-Z¹Z², wherein Z¹ and Z² have the meaning given above for R³ and R⁴ meaning,
R³ und R⁴ oder R³ und Y können ferner auch Teil eines gesättigten oder ungesättigten carbo- oder heterocyclischen Ringes mit 3 bis 6 C-Atomen sein, der gegebenenfalls mit Fluor, Chlor, Hydroxy, Amino, C₁-C₄-Alkyl, C₂- C₄-Alkenyl, C₂-C₄-Alkinyl, C₁-C₄-Acyloxy, Benzoyloxy, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄- Alkylthio, Oxo, Thioxo, Carboxy, Carbamoyl oder Phenyl substituiert sein kann. R³ and R⁴ or R³ and Y may also be part of a saturated or unsaturated carbocyclic or heterocyclic ring having 3 to 6 carbon atoms, optionally substituted by fluorine, chlorine, hydroxy, amino, C₁-C₄-alkyl, C₂- C₄- alkenyl, C₂-C₄ alkynyl, C₁-C₄-acyloxy, benzoyloxy, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄- alkylthio, oxo, thioxo, carboxyl, carbamoyl or phenyl may be substituted.
4. Verbindungen der Formel I, Ia, Ib bzw. Ic gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1-3, worin bedeuten: 4. Compounds of formula I, Ia, Ib or Ic according to one or more of claims 1-3, wherein:
4) n null, oder eins, 4) n is zero or one,
die einzelnen Substituenten R¹ unabhängig voneinander Fluor, Chlor, Trifluormethyl, Hydroxy, Mercapto, C₁-C₃-Alkyl, C₁-C₃-Alkoxy, C₁-C₃-Alkylthio, Amino, C₁-C₃-Alkylamino, Di(C₁-C₃-alkyl)amino, (C₁-C₂- Alkyl)oxycarbonyl(C₁-C₄-alkyl)amino, C₁-C₃-Acylamino, the individual substituents R¹, independently of one another, fluorine, chlorine, trifluoromethyl, hydroxy, mercapto, C₁-C₃-alkyl, C₁-C₃ alkoxy, C₁-C₃ alkylthio, amino, C₁-C₃ alkylamino, di (C₁-C₃ alkyl) amino, (C₁-C₂- alkyl) oxycarbonyl (C₁-C₄-alkyl) amino, C₁-C₃-acylamino,
T, U, V und W bedeuten CH, CR¹ oder N, wobei minimal ein und maximal zwei Stickstoffatome im Ring enthalten sind, T, U, V and W represent CH, CR or N, wherein a minimum and a maximum of two nitrogen atoms are contained in the ring,
X bedeutet Sauerstoff, Schwefel oder substituierten Stickstoff N-R², worin R² die unten gegebenen Bedeutungen haben kann, X is oxygen, sulfur or substituted nitrogen N-R, wherein R may have the meanings given below,
Y bedeutet O-R⁶, S-R⁶, N-R⁶R⁷ oder N =CR⁶R⁷, wobei R⁶, R⁷ und R⁸ die unten gegebenen Bedeutungen haben können, Y is O-R⁶, R⁶-S, N-R⁶R⁷ or N = CR⁶R⁷, where R⁶, R⁷ and R⁸ may have the meanings given below,
R₂, R₆, R₇ und R₈ bedeuten gleich oder verschieden, unabhängig voneinander Wasserstoff, R₂, R₆, R₇ and R₈ are the same or different, independently represent hydrogen,
C₁-C₆-Alkyl, gegebenenfalls substituiert mit Fluor, Chlor, Amino, Mercapto, Hydroxy, C₁-C₄-Acyloxy, Benzoyloxy, Benzyloxy, Phenoxy, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylamino, Di(C₁-C₄-alkyl)amino, C₁-C₄-Alkylthio; C₁-C₆ alkyl optionally substituted by fluorine, chlorine, amino, mercapto, hydroxy, C₁-C₄-acyloxy, benzoyloxy, benzyloxy, phenoxy, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkylamino, di (C₁-C₄alkyl ) amino, C₁-C₄-alkylthio;
C₂-C₆-Alkenyl, gegebenenfalls substituiert mit Fluor, Chlor, Amino, Mercapto, Hydroxy, C₁-C₄-Acyloxy, Benzoyloxy, Benzyloxy, Phenoxy, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylamino, Di(C₁-C₄-alkyl)amino, C₁-C₄-Alkylthio; C₂-C₆ alkenyl optionally substituted with fluorine, chlorine, amino, mercapto, hydroxy, C₁-C₄-acyloxy, benzoyloxy, benzyloxy, phenoxy, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkylamino, di (C₁-C₄alkyl ) amino, C₁-C₄-alkylthio;
C₃-C₈-Alkinyl, gegebenenfalls substituiert mit Fluor, Chlor, Amino, Mercapto, Hydroxy, C₁-C₄-Acyloxy, Benzoyloxy, Benzyloxy, Phenoxy, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylamino, Di(C₁-C₄-alkyl)amino, C₁-C₄-Alkylthio; C₃-C₈-alkynyl, optionally substituted by fluorine, chlorine, amino, mercapto, hydroxy, C₁-C₄-acyloxy, benzoyloxy, benzyloxy, phenoxy, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkylamino, di (C₁-C₄alkyl ) amino, C₁-C₄-alkylthio;
C₃-C₆-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiert mit Fluor, Chlor, C₁-C₄-Acyloxy, Benzoyloxy, Phenoxy, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylamino, Di(C₁-C₄-alkyl)amino, C₁-C₄-Alkylthio; C₃-C₆-cycloalkyl, optionally substituted by fluorine, chlorine, C₁-C₄-acyloxy, benzoyloxy, phenoxy, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkylamino, di (C₁-C₄alkyl) amino, C₁-C₄ alkylthio ;
C₅-C₆-Cycloalkenyl, C₅-C₆-cycloalkenyl,
(C₃-C₆-Cycloalkyl)-(C₁-C₂-alkyl), (C₃-C₆ cycloalkyl) - (C₁-C₂ alkyl),
(C₅-C₆-Cycloalkenyl)-(C₁-C₂-alkyl), (C₅-C₆-cycloalkenyl) - (C₁-C₂ alkyl),
C₁-C₆-Alkylcarbonyl, gegebenenfalls substituiert mit Fluor, Chlor, Amino, Mercapto, Hydroxy, C₁-C₄-Acyloxy, Benzoyloxy, Benzyloxy, Phenoxy, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄- Alkylamino, Di(C₁-C₄-alkyl)amino, C₁-C₄-Alkylthio; C₁-C₆-alkylcarbonyl, optionally substituted by fluorine, chlorine, amino, mercapto, hydroxy, C₁-C₄-acyloxy, benzoyloxy, benzyloxy, phenoxy, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄- alkylamino, di (C₁-C₄alkyl ) amino, C₁-C₄-alkylthio;
C₂-C₄-Alkenylcarbonyl, C₂-C₄-alkenylcarbonyl,
(C₃-C₆-Cycloalkyl)carbonyl, (C₃-C₆ cycloalkyl) carbonyl,
(C₅-C₆-Cycloalkenyl)carbonyl, (C₅-C₆-cycloalkenyl) carbonyl,
(C₃-C₆-Cycloalkyl)-(C₁-C₂-alkyl)carbonyl, (C₃-C₆ cycloalkyl) - (C₁-C₂-alkyl) carbonyl,
(C₅-C₆-Cycloalkenyl)-(C₁-C₂-alkyl)carbonyl, (C₅-C₆-cycloalkenyl) - (C₁-C₂-alkyl) carbonyl,
C₁-C₆-Alkyloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiert durch Fluor, Chlor, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylamino, Di(C₁-C₄-alkyl)amino, C₁-C₄-Alkylthio; C₁-C₆-alkyloxycarbonyl, optionally substituted by fluorine, chlorine, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkylamino, di (C₁-C₄alkyl) amino, C₁-C₄-alkylthio;
C₂-C₆-Alkenyloxycarbonyl, C₂-C₆ alkenyloxycarbonyl,
C₂-C₆-Alkinyloxycarbonyl, C₂-C₆ Alkynyloxycarbonyl,
C₁-C₆-Alkylthiocarbonyl, C₁-Alkylthiocarbonyl,
C₂-C₆-Alkenylthiocarbonyl, C₂-C₆ Alkenylthiocarbonyl,
C₁-C₆-Alkylamino- und Di(C₁-C₆-alkyl)aminocarbonyl, C₁-C₆-alkylamino and di (C₁-C₆-alkyl) aminocarbonyl,
C₂-C₆-Alkenylamino- und Di(C₁-C₄-alkenyl)aminocarbonyl, C₂-C₆ alkenylamino, and di (C₁-C₄-alkenyl) aminocarbonyl,
C₁-C₆-Alkylsulfonyl, C₁-alkylsulfonyl,
C₂-C₆-Alkenylsulfonyl, C₂-C₆ Alkenylsulfonyl,
oder mit bis zu zwei voneinander unabhängigen Resten R⁵ substituiertes Aryl, Arylcarbonyl, Aryl(thiocarbonyl), (Arylthio)carbonyl, (Arylthio)thiocarbonyl, Aryloxycarbonyl, (Arylamino)thiocarbonyl, Arylsulfonyl, Arylalkyl, Arylalkenyl, Arylalkinyl, Arylalkylcarbonyl, Arylalkenylcarbonyl, Arylalkoxycarbonyl, wobei der Alkylrest jeweils 1 bis 3 C-Atome enthalten kann und R⁵ wie oben unter 3 definiert ist oder mit bis zu zwei voneinander unabhängigen Resten R⁵ substituiertes Heteroaryl, Heteroarylalkyl, Heteroarylalkenyl, Heteroarylalkylcarbonyl oder Heteroarylalkenylcarbonyl, wobei der Alkylrest jeweils 1 bis 2 C-Atome enthalten kann, und or with up to two independent residues R⁵ substituted aryl, arylcarbonyl, aryl (thiocarbonyl), (arylthio) carbonyl, (arylthio) thiocarbonyl, aryloxycarbonyl, (arylamino) thiocarbonyl, arylsulfonyl, arylalkyl, arylalkenyl, arylalkynyl, arylalkylcarbonyl, Arylalkenylcarbonyl, arylalkoxycarbonyl, wherein the alkyl group may each contain 1 to 3 carbon atoms and R⁵ is as defined above under 3, or with up to two independent residues R⁵ substituted heteroaryl, heteroarylalkyl, heteroarylalkenyl, heteroarylalkylcarbonyl or Heteroarylalkenylcarbonyl, where the alkyl radical in each case 1 to 2 carbon atoms may contain, and
R₃ und R₄ bedeuten gleich oder verschieden, unabhängig voneinander R₃ and R₄ are the same or different, independently represent
C₁-C₆-Alkyl, gegebenenfalls substituiert mit Fluor, Chlor, Hydroxy, Amino, Mercapto, C₁-C₄-Acyloxy, Benzoyloxy, Benzyloxy, Phenoxy, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₆-alkyl, optionally substituted by fluorine, chlorine, hydroxyl, amino, mercapto, C₁-C₄-acyloxy, benzoyloxy, benzyloxy, phenoxy, C₁-C₄-alkoxy,
C₁-C₄-Alkylamino, Di(C₁-C₄-alkyl)amino, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, C₁-C₄- Alkylsulfinyl, Carboxy, C₁-C₄-alkylamino, di (C₁-C₄alkyl) amino, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄-alkylsulfonyl, C₁-C₄- alkylsulfinyl, carboxy,
C₂-C₆-Alkenyl, gegebenenfalls substituiert mit Fluor oder Chlor, C₂-C₆ alkenyl optionally substituted with fluorine or chlorine,
C₃-C₆-Cycloalkyl, C₃-C₆ cycloalkyl,
C₅-C₆-Cycloalkenyl, gegebenenfalls substituiert mit Fluor oder Chlor; C₅-C₆-cycloalkenyl, optionally substituted with fluorine or chlorine; oder or
mit bis zu drei voneinander unabhängigen Resten R⁵ substituiertes Aryl, Arylalkyl, Heteroaryl oder Heteroarylalkyl bedeuten, wobei der Alkylrest jeweils 1 bis 2 C-Atome enthalten kann und R⁵ wie oben definiert ist, mean with up to three mutually independent radicals R⁵ substituted aryl, arylalkyl, heteroaryl or heteroarylalkyl, wherein the alkyl group may each contain 1 to 2 carbon atoms and R⁵ is as defined above,
einer der Reste R³ oder R⁴ kann Wasserstoff sein, one of the radicals R³ or R⁴ can be hydrogen,
R³ und R⁴ können zusammen auch einen über eine Doppelbindung verknüpften Rest = C-Z¹Z² bedeuten, wobei Z¹ und Z² die oben für R³ und R⁴ gegebene Bedeutung haben, R³ and R⁴ may together also mean a linked via a double bond radical = C-Z¹Z², wherein Z¹ and Z² have the meaning given above for R³ and R⁴ meaning,
R³ und R⁴ oder R³ und Y können ferner auch Teil eines gesättigten oder ungesättigten carbo- oder heterocyclischen Ringes mit 3 bis 6 C-Atomen sein, der gegebenenfalls mit Fluor, Chlor, Hydroxy, Amino, C₁-C₄-Alkyl, C₂- C₄-Alkenyl, C₂-C₄-Alkinyl, C₁-C₄-Acyloxy, Benzoyloxy, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄- Alkylthio, Oxo, Thioxo, Carboxy, Carbamoyl oder Phenyl substituiert sein kann. R³ and R⁴ or R³ and Y may also be part of a saturated or unsaturated carbocyclic or heterocyclic ring having 3 to 6 carbon atoms, optionally substituted by fluorine, chlorine, hydroxy, amino, C₁-C₄-alkyl, C₂- C₄- alkenyl, C₂-C₄ alkynyl, C₁-C₄-acyloxy, benzoyloxy, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄- alkylthio, oxo, thioxo, carboxyl, carbamoyl or phenyl may be substituted.
5. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formeln I, Ia, Ib und Ic wie in den Ansprüchen 1-4, dadurch gekennzeichnet, daß 5. A process for the preparation of compounds of formulas I, Ia, Ib and Ic as claimed in claims 1-4, characterized in that
  • A) zur Herstellung von Verbindungen der Formeln I, Ib mit X gleich Sauerstoff und Ia, Ic mit X wie unter 1)-5) definiert mit der Ausnahme von N-R² gleich NHY gleich R⁶, O-R⁶, S-R⁶, N-R⁶R⁷, N=C-R⁶R⁷ oder C-R⁶R⁷R⁸ und den Resten R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ und R⁸ wie unter 1)-5) definiert A) for the preparation of compounds of formulas I, Ib in which X is oxygen and Ia, Ic, with X as under 1) -5) defined with the exception of N-R² is NHY equal R⁶, R⁶-O, S-R⁶, N -R⁶R⁷, N = C-R⁶R⁷ defined or C-R⁶R⁷R⁸ and the radicals R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ are as under 1) -5)
    eine Verbindung der Formel II, IIa, IIb bzw. IIc wobei für R¹, R², R³, R⁴ und R⁵ die unter 1)-4) genannten Definitionen gelten, mit einer Verbindung der Formel III,Y-NH₂ (III)wobei Y R⁶, O-R⁶, S-R⁶, N-R⁶R⁷, N=C-R⁶R⁷ oder C-R⁶R⁷R⁸ bedeuten kann und für R⁶, R⁷ und R⁸ die unter 1)-4) genannten Definitionen gelten, umgesetzt wird oder daß a compound of formula II, IIa, IIb or IIc wherein valid for R¹, R², R³, R⁴ and R⁵ have the definitions mentioned under 1) -4), (with a compound of formula III, Y-NH₂ III) wherein Y R⁶ , O-R⁶, R⁶-S, N-R⁶R⁷, N = C-C-R⁶R⁷ or R⁶R⁷R⁸ can mean and apply to R⁶, R⁷ and R⁸ are the definitions mentioned under 1) -4) is reacted, or that
  • B) Verbindungen der Formeln I, Ia, Ib und Ic mit X, Y und den Resten R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ und R⁸ wie unter 1)-5) definiert, hergestellt werden durch Reaktion einer Verbindung der Formel I, Ia, Ib bzw. Ic, wobei für X und die Reste R¹, R², R³, R⁴, R⁵ und R⁶ die unter 1)-4) genannten Definitionen gelten und Y gleich H, OH, SH, NH₂ oder NHR⁶ ist, mit einem Reagenz der Formel IV, R⁹-Z (IV)wobei R⁹ die oben unter 1)-4) genannten Bedeutungen für R², R⁶, R⁷ und R⁸ mit Ausnahme von Wasserstoff hat und Z eine Abgangsgruppe ist oder daß B) are compounds of formulas I, Ia, Ib and Ic with X, Y and the radicals R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ are as under 1) -5) defines prepared by reacting a compound of formula I, Ia, Ib or Ic where, OH, SH, NH₂ NHR⁶ or for X and the radicals R¹, R², R³, R⁴, R⁵ and R⁶ are the definitions mentioned under 1) -4) and Y is H with a reagent of formula IV, R⁹-Z (IV) wherein R⁹ has the meanings mentioned above under 1) -4) for R², R⁶, R⁷ and R⁸ with the exception of hydrogen and Z is a leaving group, or that
  • C) Verbindungen der Formeln I und Ib, mit X gleich Schwefel und R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ und R⁸ wie unter 1)-4) definiert hergestellt werden durch Reaktion einer Verbindung der Formel I bzw. Ib, wobei X gleich Sauerstoff ist und für R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ und R⁸ die unter 1)-4) genannten Definitionen gelten, mit einem Schwefelungsreagenz oder daß C) compounds of the formulas I and Ib can be prepared the same as defined sulfur and R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ are as under 1) -4) with X by reaction of a compound of the formula I or Ib, wherein X is oxygen and apply to R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ are the definitions mentioned under 1) -4), with a sulfurization reagent, or that
  • D) zur Herstellung von Verbindungen der Formeln I, Ia, Ib und Ic, mit X und R¹, R², R³, R⁴ und R⁵ wie unter 1)-4) definiert und Y gleich O-R⁶, S-R⁶ oder N-R⁶R⁷ D) for the preparation of compounds of formulas I, Ia, Ib and Ic, with X and R¹, R², R³, R⁴ and R⁵ are as defined under 1) -4) and Y equal to O-R⁶, R⁶-S or N-R⁶R⁷
    Verbindungen der Formeln I, Ia, Ib bzw. Ic mit X und R¹, R², R³, R⁴ und R⁵ wie unter 1)-5) definiert und Y gleich OH, SH, NH₂ oder NHR⁶ mit einer Verbindung der Formel V, R⁹-OH (V)wobei R⁹ Compounds of the formulas I, Ia, Ib or Ic with X and R¹, R², R³, R⁴ and R⁵ are defined as under 1) -5) and Y is OH, SH, NH₂ NHR⁶ or with a compound of formula V, R⁹- OH (V) wherein R⁹
    Alkyl, gegebenenfalls substituiert mit Fluor, Chlor, Brom, Jod, Cyano, Amino, Mercapto, Hydroxy, Acyloxy, Benzoyloxy, Benzyloxy, Phenoxy, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylthio, Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Oxo, Thioxo, Carboxy, Carbamoyl, Alkyl, optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, amino, mercapto, hydroxyl, acyloxy, benzoyloxy, benzyloxy, phenoxy, alkoxy, alkylamino, dialkylamino, alkylthio, alkylsulfonyl, phenylsulfonyl, oxo, thioxo, carboxyl, carbamoyl,
    Alkenyl, gegebenenfalls substituiert mit Fluor, Chlor, Brom, Jod, Cyano, Amino, Mercapto, Hydroxy, Acyloxy, Benzoyloxy, Benzyloxy, Phenoxy, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylthio, Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Oxo, Thioxo, Carboxy, Carbamoyl, Alkenyl, optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, amino, mercapto, hydroxyl, acyloxy, benzoyloxy, benzyloxy, phenoxy, alkoxy, alkylamino, dialkylamino, alkylthio, alkylsulfonyl, phenylsulfonyl, oxo, thioxo, carboxyl, carbamoyl,
    Alkinyl, gegebenenfalls substituiert mit Fluor, Chlor, Brom, Jod, Cyano, Amino, Mercapto, Hydroxy, Acyloxy, Benzoyloxy, Benzyloxy, Phenoxy, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylthio, Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Oxo, Thioxo, Carboxy, Carbamoyl, Alkynyl, optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, amino, mercapto, hydroxyl, acyloxy, benzoyloxy, benzyloxy, phenoxy, alkoxy, alkylamino, dialkylamino, alkylthio, alkylsulfonyl, phenylsulfonyl, oxo, thioxo, carboxyl, carbamoyl,
    Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiert mit Fluor, Chlor, Brom, Jod, Cyano, Amino, Mercapto, Hydroxy, Acyloxy, Benzoyloxy, Benzyloxy, Phenoxy, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylthio, Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Oxo, Thioxo, Carboxy, Carbamoyl, Cycloalkyl, optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, amino, mercapto, hydroxyl, acyloxy, benzoyloxy, benzyloxy, phenoxy, alkoxy, alkylamino, dialkylamino, alkylthio, alkylsulfonyl, phenylsulfonyl, oxo, thioxo, carboxyl, carbamoyl,
    Cycloalkenyl, gegebenenfalls substituiert mit Fluor, Chlor, Brom, Jod, Cyano, Amino, Mercapto, Hydroxy, Acyloxy, Benzoyloxy, Benzyloxy, Phenoxy, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylthio, Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Oxo, Thioxo, Carboxy, Carbamoyl, Cycloalkenyl, optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, amino, mercapto, hydroxyl, acyloxy, benzoyloxy, benzyloxy, phenoxy, alkoxy, alkylamino, dialkylamino, alkylthio, alkylsulfonyl, phenylsulfonyl, oxo, thioxo, carboxyl, carbamoyl,
    (Cycloalkyl)-(alkyl), gegebenenfalls substituiert mit Fluor, Chlor, Brom, Jod, Cyano, Amino, Mercapto, Hydroxy, Acyloxy, Benzoyloxy, Benzyloxy, Phenoxy, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylthio, Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Oxo, Thioxo, Carboxy, Carbamoyl, (Cycloalkyl) - (alkyl) optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, amino, mercapto, hydroxyl, acyloxy, benzoyloxy, benzyloxy, phenoxy, alkoxy, alkylamino, dialkylamino, alkylthio, alkylsulfonyl, phenylsulfonyl, oxo, thioxo , carboxy, carbamoyl,
    (Cycloalkenyl)-(alkyl), gegebenenfalls substituiert mit Fluor, Chlor, Brom, Jod, Cyano, Amino, Mercapto, Hydroxy, Acyloxy, Benzoyloxy, Benzyloxy, Phenoxy, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylthio, Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Oxo, Thioxo, Carboxy, Carbamoyl, (Cycloalkenyl) - (alkyl) optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, amino, mercapto, hydroxyl, acyloxy, benzoyloxy, benzyloxy, phenoxy, alkoxy, alkylamino, dialkylamino, alkylthio, alkylsulfonyl, phenylsulfonyl, oxo, thioxo , carboxy, carbamoyl,
    Alkylcarbonyl, gegebenenfalls substituiert mit Fluor, Chlor, Brom, Jod, Cyano, Amino, Mercapto, Hydroxy, Acyloxy, Benzoyloxy, Benzyloxy, Phenoxy, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylthio, Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Oxo, Thioxo, Carboxy, Carbamoyl, Alkylcarbonyl, optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, amino, mercapto, hydroxyl, acyloxy, benzoyloxy, benzyloxy, phenoxy, alkoxy, alkylamino, dialkylamino, alkylthio, alkylsulfonyl, phenylsulfonyl, oxo, thioxo, carboxyl, carbamoyl,
    Alkenylcarbonyl, gegebenenfalls substituiert durch Fluor, Chlor oder Hydroxy, Alkoxy, Oxo, Phenyl, Alkenylcarbonyl optionally substituted by fluorine, chlorine or hydroxyl, alkoxy, oxo, phenyl,
    (Cycloalkyl)carbonyl, gegebenenfalls substituiert durch Fluor, Chlor oder Hydroxy, Alkoxy, Oxo, Phenyl, (Cycloalkyl) carbonyl optionally substituted by fluorine, chlorine or hydroxyl, alkoxy, oxo, phenyl,
    (Cycloalkenyl)carbonyl, gegebenenfalls substituiert durch Fluor, Chlor oder Hydroxy, Alkoxy, Oxo, Phenyl, (Cycloalkenyl) carbonyl optionally substituted by fluorine, chlorine or hydroxyl, alkoxy, oxo, phenyl,
    (Cycloalkyl)-(alkyl)carbonyl, gegebenenfalls substituiert durch Fluor, Chlor oder Hydroxy, Alkoxy, Oxo, Phenyl, (Cycloalkyl) - (alkyl) carbonyl optionally substituted by fluorine, chlorine or hydroxyl, alkoxy, oxo, phenyl,
    (Cycloalkenyl)-(alkyl)carbonyl, gegebenenfalls substituiert durch Fluor, Chlor oder Hydroxy, Alkoxy, Oxo, Phenyl, (Cycloalkenyl) - (alkyl) carbonyl optionally substituted by fluorine, chlorine or hydroxyl, alkoxy, oxo, phenyl,
    oder mit bis zu fünf voneinander unabhängigen Resten R⁵ substituiertes Aryl, Arylcarbonyl, Arylalkyl, Arylalkenyl, Arylalkinyl, Arylalkylcarbonyl, Arylalkenylcarbonyl, wobei R⁵ wie oben definiert ist or substituted with up to five independent radicals R⁵ is aryl, arylcarbonyl, arylalkyl, arylalkenyl, arylalkynyl, arylalkylcarbonyl, Arylalkenylcarbonyl, wherein R⁵ is as defined above
    oder mit bis zu drei voneinander unabhängigen Resten R⁵ substituiertes Heteroaryl, Heteroarylalkyl, Heteroarylalkenyl, Heteroarylalkylcarbonyl oder Heteroarylalkenylcarbonyl, sein kann in Gegenwart eines wasserentziehenden Mittels umgesetzt werden oder daß or with up to three mutually independent radicals R⁵ substituted heteroaryl, heteroarylalkyl, heteroarylalkenyl, heteroarylalkylcarbonyl or Heteroarylalkenylcarbonyl, may be reacted in the presence of a dehydrating agent, or that
  • E) Verbindungen der Formeln I und Ib, mit X gleich Sauerstoff und Y, R¹, R², R³, R⁴ und R⁵ wie unter 1)-4), definiert sind, durch Cyclisierung einer Verbindung der Formel VI, mit Y, R¹, R², R³, R⁴ und R⁵ wie unter 1)-4) definiert und Z eine Abgangsgruppe ist, hergestellt werden. E) compounds of the formulas I and Ib, is oxygen and Y, R¹, R², R³, R⁴ and R⁵ are as under 1) -4), defined by X, by cyclisation of a compound of formula VI, Y, R¹, R² are, R³, R⁴ and R⁵ are as defined under 1) -4) and Z is a leaving group produced.
6. Verbindungen gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1-4 zur Anwendung als Arzneimittel. 6. Compounds according to one or more of claims 1-4 for use as pharmaceuticals.
7. Arzneimittel, enthaltend eine wirksame Menge mindestens einer Verbindung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1-4. 7. A medicament containing an effective amount of at least one compound according to one or more of claims 1-4.
8. Verfahren zur Herstellung eines Arzneimittels gemäß Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß die wirksame Menge einer Verbindung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1-4 mit üblichen pharmazeutischen Hilfsstoffen in eine geeignete Darreichungsform gebracht wird. 8. A process for preparing a pharmaceutical composition according to claim 7, characterized in that the effective amount of a compound according to one or more of claims 1-4 with customary pharmaceutical excipients in a suitable dosage form is placed.
9. Verwendung von Verbindungen gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1-4 zur Herstellung von Arzneimitteln zur Behandlung von Viruserkrankungen. 9. Use of compounds according to one or more of claims 1-4 for the preparation of medicaments for the treatment of viral diseases.
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