Verfahren zur Darstellung von -Küpenfarbstoffen. In der Patentschrift
3659o2 und ihren "Zusatzpatenten werden Kondensationsprodukte beschrieben, welche
entstehen, wenn man p-Oxyphenazine oder Naphthsultam-3-4-phenazine mit 2-Chlor-i
- 4-chinonen oder ihren Substitutionsprodukten bzw. mit Mono-oder Dichlor-4-Naphthsultamchinon
umsetzt.Process for the preparation of vat dyes. In the patent specification
3659o2 and their "additional patents describe condensation products, which
arise when one p-oxyphenazine or naphthsultam-3-4-phenazine with 2-chloro-i
- 4-quinones or their substitution products or with mono- or dichloro-4-naphthsultamquinone
implements.
Es wurde nun die Beobachtung gemacht, (laß die Oxyphenazine und die
Naphthsultamphenazine überraschenderweise auch mit halogenfreien i - 4-Chinonen
unter Bildung wertvoller Kondensationsprodukte in Reaktion treten. Die so erhaltenen
Verbindungen stellen oft zum Teil noch Reduktionsprodukte dar und können durch geeignete
Oxydation in die Endfarbstoffe übergeführt werden.The observation was now made, (leave the oxyphenazines and the
Surprisingly, naphthsultamphenazines also with halogen-free i - 4-quinones
react with the formation of valuable condensation products. The so obtained
Compounds are often partly still reduction products and can be replaced by suitable
Oxidation are converted into the final dyes.
Beispiele. i. 34 Teile Clilornaphthsultatn-3 - 4-phenazin ergeben,
mit 17 Teilen i .4-Naphthochinon in 4oo Teilen Nitrobenzol erhitzt, ein in dunkelbraunen
Nadeln kristallisiertes Produkt. Die hiermit auf Wolle und Baumwolle in der Küpe
erzeugten Farbtöne sind gelbbraun bis gelbgrün. Wird das Kondensationsprodukt vor
dem Auffärben einer alkalischen Oxydation unterworfen, z. B. mit Chlorlauge, so
erhält man aus der Küpe schöne gelbgrüne Farbtöne, die viel grünstichiger sind als
die Färbungen des ähnlichen Kondensationsproduktes aus Naphthsultam-3 - 4-phenazin
mit 2 - 3-Dichlornaphthochinon dargestellt nach Patent 368172. Auffallend ist es,
daß sich das 2-Chlornaphthsultam-3 - 4-phenazin mit 2 - 3-Dichlornaphthochinon auch
nach den Bedingungen der genannten Patentschriften (Zusatz von metallischem Kupfer
und wasserfreiem Natriumacetat) nicht umsetzen läßt.Examples. i. 34 parts of clilornaphthsultatn-3 - 4-phenazine give
heated with 17 parts of i .4-naphthoquinone in 400 parts of nitrobenzene, one in dark brown
Needles crystallized product. Herewith on wool and cotton in the vat
The colors produced are yellow-brown to yellow-green. Will the condensation product before
subjected to the coloring of an alkaline oxidation, z. B. with sodium chloride, so
you get beautiful yellow-green shades from the vat, which are much greener than
the colors of the similar condensation product from naphthsultam-3 - 4-phenazine
with 2 - 3-dichloronaphthoquinone represented according to patent 368172. It is striking that
that the 2-chloronaphthsultam-3 - 4-phenazine with 2 - 3-dichloronaphthoquinone also
according to the conditions of the patents mentioned (addition of metallic copper
and anhydrous sodium acetate) does not react.
2. 3o Teile Naphthsultam-3 - 4-phenazin und ii Teile Benzochinon werden
in Nitrobenzol 15 Minuten zum Sieden erhitzt. Das ausgeschiedene Kondensationsprodukt
stellt einen in rötlichbraunen Prismen kristallisierenden Körper dar, der aus olivfarbener
Küpe Wolle nach Verhängen in khakifarbenen Tönen färbt. Durch Behandeln des vorgenannten
Kondensationsproduktes mit Chlorlauge erhält man eine gelbe Farbstoffpaste, die
sich beispielsweise für die Zwecke der Lackindttstr ie sehr gut eignet.2. 3o parts Naphthsultam-3 - 4-phenazine and ii benzoquinone parts are heated in nitrobenzene 1 5 minutes to boiling. The precipitated condensation product represents a body crystallizing in reddish-brown prisms, which dyes wool from olive-colored vats in khaki tones after hanging. By treating the abovementioned condensation product with sodium chloride solution, a yellow dye paste is obtained which is very suitable, for example, for the purposes of paint industry.
3. 123 Teile i-Oxynaphthalin-3 - 4-phenazin und 54 Teile Benzochinon
werden bis zur Beendigung der Kondensation in --3 ooo Teilen Nitrobenzol auf 14o
bis i5o° erhitzt. Das in grünen Nadeln kristallisierende Kondensationsprodukt färbt
aus der rotbraunen Küpe die- tierische und pflanzliche Faser in schönen grünen Tönen
von bemerkenswerten Echtheitseigenschaften. In der gleichen Weise wie in Beispiel
2 läßt sich auch das so erhaltene Kondensationsprodukt mit Chlorlauge in eine gelbe
Farbstoffpaste umwandeln.3. 123 parts of i-oxynaphthalene-3-4-phenazine and 54 parts of benzoquinone
until the end of the condensation in --3,000 parts of nitrobenzene to 14o
heated to 150 °. The color of the condensation product, which crystallizes in green needles
from the red-brown vat die- animal and vegetable fibers in beautiful green tones
of remarkable fastness properties. In the same way as in example
2, the condensation product thus obtained can also be converted into a yellow one with sodium chloride solution
Convert dye paste.