DE4326975A1 - Verfahren zur Herstellung von wasserfreien stickstoffhaltigen Verbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von wasserfreien stickstoffhaltigen Verbindungen

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DE4326975A1
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Wilfried Dr Raehse
Johann Friedrich Dr Fues
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Description

Gebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von wasserfreien stickstoffhaltigen Verbindungen mit verbesserter Kaltwasserlöslichkeit bzw. -dispergierbarkeit, bei dem man vorzugsweise wäßrige oder alkoholische Lösungen quartärer Ammoniumverbindungen, Esterquats oder Fettsäureamide einer Heißdampftrocknung unterwirft sowie die Verwendung des ge­ trockneten Gutes zur Herstellung von oberflächenaktiven Mit­ teln.
Stand der Technik
Für die Behandlung von Textilfasern, -garnen oder -geweben wird eine Vielzahl von Verbindungen oder Stoffgemischen vor­ geschlagen, die den damit behandelten Textilien erwünschte Eigenschaften verleihen oder die Bestandteile von Mitteln zur Textilpflege sind. Je nach Art der angewendeten Wirkstoffe können dabei die Verarbeitungseigenschaften, die Trageeigen­ schaften der Textilien wie auch deren Pflege verbessert werden. Als Wirkstoffe kommen hierfür in der Regel quartäre Ammoniumverbindungen (QAV), wie beispielsweise Distaeryldime­ thylammoniumchlorid (DSDMAC) oder zunehmend quaternierte Fettsäuretriethanolaminester-Salze, sogenannte "Esterquats" in Betracht. Übersichten hierzu sind beispielsweise von O. Ponsati in C. R. CED-Kongress, Barcelona, 1992, S. 167 und R. Puchta et al. in C. R. CED-Kongress, Sitges, 1993, S. 59 er­ schienen. Als weitere Einsatzstoffe kommen schließlich auch Fettsäureamide in Betracht.
QAV und Esterquats lassen sich nach konventionellen Verfahren nur mit hohem technischen Aufwand entwässern und sind zudem wenig wasserlöslich. Sie gelangen daher üblicherweise als verdünnte wäßrige Lösungen bzw. Dispersionen oder alkoholi­ sche Konzentrate in der Handel. Die technischen Probleme der Trocknung von Fettsäureamiden sind geringer, so daß geschupp­ te Waren gängige Handelsprodukte darstellen. Obschon das Pro­ blem der unzureichenden Kaltwasserdispergierbarkeit für alle drei genannten Klassen stickstoffhaltiger Verbindungen zu­ trifft, sind doch gerade für Fettsäureamide eine ganze Reihe von möglichen Problemlösungen aus dem Stand der Technik be­ kannt:
So beschreibt beispielsweise die amerikanische Patentschrift US 23 40 881 wäßrige Dispersionen von Kondensationsprodukten, hergestellt aus einem Hydroxyalkylpolyamin und einem Fettsäu­ reglycerid, die die Gleitfähigkeit und die Weichheit der da­ mit behandelten Textilien verbessern. Die US 34 54 494 be­ trifft Fettsäurekondensationsprodukte mit einem Zusatz an dispergierend wirkenden Polyglycolethern. Die deutsche Pa­ tentschrift DE-PS 19 22 046 beschreibt Waschmittel mit einem Gehalt an Fettsäurekondensationsprodukten, die von ihrer Herstellung her dispergierend wirkende Fettsäureglyceride enthalten; in der deutschen Patentschrift DE-PS 19 22 047 werden diese Stoffe auch als Textilweichmacher für insbeson­ dere flüssige Wäschenachbehandlungsmittel beschrieben. Diese und ähnliche Mittel lassen sich in Wasser dispergieren, indem man sie in heißes Wasser einbringt und meist hohe Scherkräfte anwendet, oder indem man das von der Herstellung her noch geschmolzene Kondensationsprodukt in Wasser dispergiert. We­ gen des erforderlichen Aufwandes nimmt daher meist der Her­ steller die Dispergierung vor und liefert dem Anwender die Dispersionen, was mit der Lagerung und dem Transport erheb­ licher Mengen Wasser verbunden und somit aus ökonomischer Sicht wenig rentabel ist. Nach der Lehre der deutschen Pa­ tentanmeldungen DE-A1 35 30 302, DE-A1 37 30 792, DE-A1 39 01 820 und DE-A1 41 11 648 (Henkel) kann man die Dispergierbar­ keit derartiger Stoffe durch den Zusatz geeigneter Disper­ sionsbeschleuniger, beispielsweise Glucose, Sorbit, Mannit, Pentaerythrit, Alkylpolyglucoside, Sorbitanester, Gelatine sowie ungesättigte Fettalkohole und Fettsäuren verbessern. Am Markt etabliert sind ferner Produkte, die als Dispersionsbe­ schleuniger Mischungen hochethoxylierter Talgalkohole und 1,2-Propylenglycol enthalten.
Weitere Möglichkeiten beispielsweise zu Esterquats mit ver­ besserter Kaltwasserlöslichkeit bzw. - dispergierbarkeit zu gelangen, bestehen in einer geschickten Auswahl der Fettsäu­ rekomponente sowie der Verwendung von Emulgatoren bzw. Dis­ pergatoren (z. B. Fettalkohole oder Niotenside) als Lösungs­ mittel anstelle von Isopropylalkohol in der Alkoxylierung und sind Gegenstand bisher unveröffentlichter Patentanmeldungen.
Trotzdem wird in der Praxis immer wieder beobachtet, daß sich nach den Verfahren des Stands der Technik hergestellte stick­ stoffhaltige Verbindungen nicht oder nur unzureichend lösen bzw. dispergieren lassen. Diese Unsicherheit im Hinblick auf die Produktqualität stellt einen erheblichen wirtschaftlichen Nachteil dar, der die Verwendbarkeit der genannten Stoffe beispielsweise als begehrte Textilbehandlungsmittel ein­ schränkt. Ein weiteres Problem besteht ferner darin, daß selbst solche Produkte des Stands der Technik, die über eine zufriedenstellende Löslichkeit bzw. Dispergierbarkeit verfü­ gen, diese oftmals irreversibel einbüßen, wenn sie an der Luft gelagert werden.
Die Aufgabe der Erfindung bestand somit darin, ein neues Ver­ fahren zur Herstellung von wasserfreien stickstoffhaltigen Verbindungen mit verbesserter Kaltwasserlöslichkeit bzw. -dispergierbarkeit und Lagerstabilität zur Verfügung zu stel­ len, das frei von den geschilderten Nachteilen ist.
Beschreibung der Erfindung
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von wasserfreien stickstoffhaltigen Verbindungen mit verbes­ serter Kaltwasserlöslichkeit bzw. -dispergierbarkeit, bei dem man wäßrige und/oder alkoholische Lösungen bzw. Dispersionen quaternierter Ammoniumverbindungen, Esterquats oder Fettsäu­ reamide in Gegenwart von überhitztem Wasserdampf einer Sprüh­ trocknung unterwirft.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß die Sprühtrocknung der genannten Stoffe in Gegenwart von überhitztem Wasserdampf zu einem Trockengut besonders vorteilhafter Kornstruktur führt, das gut rieselfähig, staubarm und hervorragend wasser­ löslich bzw. wasserdispergierbar ist. Insbesondere werden vergleichbare Trockenprodukte, die nach konventionellen Ver­ fahren (Rotationsverdampfer, Sprühtrocknung) hergestellt werden, in ihren Eigenschaften signifikant übertroffen. Ein weiterer Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht darin, daß mit der Trocknung auch nicht-wäßrige Lösungsmittel ohne Pluming und damit ohne Belastung für die Umwelt abge­ trennt werden können, da das Verfahren eine völlig geschlos­ sene Fahrweise erlaubt. Die Erfindung schließt ferner die Erkenntnis ein, daß mit der Trocknung auch eine Desodorierung und Reinigung der stickstoffhaltigen Verbindungen stattfin­ det, da störende, wasserdampfflüchtige Verunreigungen, wie beispielsweise Spuren nichtabreagierten Alkylierungsmittels, Alkylether und Geruchsträger, praktisch quantitativ entfernt werden. Das resultierende Trockengut ist sehr gut lagerbe­ ständig und entspricht auch höchsten qualitativen Anforde­ rungen, wie sie beispielsweise für kosmetische Produkte ge­ wünscht werden.
Quaternierte Ammoniumverbindungen (QAV)
Als quaternierte Ammoniumverbindungen kommen quaternierte Tetraalkylammoniumsalze der Formel (I) in Betracht,
in der R¹ und R² unabhängig voneinander für aliphatische Alkylreste mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen oder Benzylreste, R³ für einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 4 Koh­ lenstoffatomen, R⁴ für eine Methylgruppe und X für Halogenid, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht.
Vorzugsweise handelt es sich bei den Stoffen der Formel (I) um klassische Kationtenside, die zwei Fettalkylreste mit 6 bis 22, vorzugsweise 16 bis 18 Kohlenstoffatomen und zwei Methylgruppen aufweisen. Wichtigstes Beispiel ist das Di­ stearyldimethylammoniumchlorid.
Esterquats
Als quaternierte Fettsäuretriethanolaminester-Salze (Ester­ quats) kommen Stoffe der Formel (II) in Frage,
in der R⁵CO für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffato­ men, R⁶ und R⁷ unabhängig voneinander für Wasserstoff oder R¹CO, R⁸ für einen Alkylrest mit I bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine (CH₂CH₂O)qH-Gruppe, m, n und p in Summe für 0 oder Zahlen von 1 bis 12, q für Zahlen von 1 bis 12 und X für Ha­ logenid, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht.
Es handelt sich hierbei um bekannte Stoffe, die man nach den einschlägigen Methoden der präparativen organischen Chemie erhalten kann. In diesem Zusammenhang sei auf die Internatio­ nale Patentanmeldung WO 91/01 295 (Henkel) verwiesen, nach der man Triethanolamin in Gegenwart von unterphosphoriger Säure mit Fettsäuren partiell verestert, Luft durchleitet und anschließend mit Dimethylsulfat oder Ethylenoxid quaterniert.
Beispiele für die Fettsäurekomponente der Esterquats sind Capronsäure, Caprylsäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Myristin­ säure, Palmitinsäure, Isostearinsäure, Stearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Arachinsäure, Behensäure und Erucasäure sowie deren technische Mischungen, wie sie beispielweise bei der Druckspaltung natürlicher Fette und Öle anfallen. Vorzugs­ weise werden Esterquats auf Basis technischer C12/18-Kokos­ fettsäuren und insbesondere teilgehärtete C16/18-Talg- bzw. Palmfettsäuren sowie elaidinsäurereicher C16/18-Fettsäure­ schnitte eingesetzt und getrocknet.
Zur Herstellung der quaternierten Ester können die Fettsäuren und das Triethanolamin im molaren Verhältnis von 1,1 : 1 bis 3 : 1 eingesetzt werden. Im Hinblick auf die anwendungstech­ nischen Eigenschaften der Esterquats hat sich ein Einsatz­ verhältnis von 1,2 : 1 bis 2,2 : 1, vorzugsweise 1,5 : 1 bis 1,9 : 1 als besonders vorteilhaft erwiesen. Die bevorzugten Esterquats stellen technische Mischungen von Mono-, Di- und Triestern mit einem durchschnittlichen Veresterungsgrad von 1,5 bis 1,9 dar und leiten sich von technischer C16/18-Talg­ bzw. Palmfettsäure (Iodzahl 0 bis 40) ab.
Fettsäureamide
Als Fettsäureamide kommen Verbindungen in Betracht, die der Formel (III) folgen,
in der R⁹CO für einen aliphatischen Acylrest mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0 und/oder 1 bis 3 Doppelbindungen, R¹⁰ für Wasserstoff, eine Methyl-, Ethyl-, Hydroxyethyl- oder ei­ ne -(CH₂)n-NHR¹¹-Gruppe, R¹¹ für Wasserstoff, eine Methyl-, Ethyl- oder Hydroxyethylgruppe, x für Zahlen von 2 bis 4 und y für Zahlen von 1 bis 4 steht. Bevorzugt ist der Einsatz von Fettsäureamiden der Formel (III), in der R⁹CO für einen ge­ sättigten und/oder einfach ungesättigten Acylrest mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen, R¹⁰ für eine Hydroxyethyl- oder (CH₂)₂NH₂-Gruppe, R¹¹ für Wasserstoff, x für 2 und y für 1 oder 2 steht.
Bei der Herstellung der Fettsäureamide können beispielsweise die Fettsäuren oder deren Ester und die mehrwertigen Amine in einem molaren Verhältnis von 1 : 1 bis 2,5 : 1, vorzugsweise 1,3 : 1 bis 1,7 : 1 eingesetzt werden. Man erhitzt die Kom­ ponenten über einen Zeitraum von 0,5 bis 5, vorzugsweise 1 bis 2 h auf eine Temperatur von 170 bis 210, vorzugsweise 180 bis 200°C bis die Fettsäure bzw. der Fettsäureester praktisch vollständig umgesetzt sind und läßt die Mischung anschließend weitere 5 bis 60, vorzugsweise 15 bis 30 min bei der Reak­ tionstemperatur nachreagieren. Wird die Herstellung besonders hellfarbiger Produkte angestrebt, empfiehlt es sich, die Kondensation unter Ausschluß von Luftsauerstoff und gegebe­ nenfalls in Gegenwart eines Reduktionsmittels, z. B. unter­ phosphoriger Säure, durchzuführen.
Im Anschluß an die Kondensation neutralisiert man die nicht- umgesetzten Aminogruppen mit niedermolekularen organischen Carbonsäuren, Hydroxycarbonsäuren oder anorganischen Säuren, wie z. B. Essigsäure, Milchsäure oder Phosphorsäure, indem man unter Salzbildung beispielsweise die Schmelze des Fett­ säurekondensationsproduktes mit der berechneten Menge Säure vermischt oder das Aminsalz durch Auflösen oder Dispergieren des Umsetzungsproduktes in der organischen Säure oder einer Lösung der organischen Säure in Wasser bildet. Die zur Salz­ bildung verwendete Säure kann erfindungsgemäß in solchen Mengen eingesetzt werden, wie sie zur 20 bis 80, vorzugsweise 30- bis 60mol-%igen Neutralisation erforderlich ist.
Heißdampftrocknung
Unter dem Begriff "Heißdampftrocknung" ist eine spezielle Sprühtrocknung unter Ausschluß von Luftsauerstoffin Gegen­ wart von überhitztem Wasserdampf zu verstehen. Das Prinzip dieses neuartigen technischen Verfahrens ist von der Anmelde­ rin in ihrer Deutschen Patentanmeldung DE-A1 40 30 688 of­ fengelegt worden.
Dem als "Heißdampftrocknung" oder "Wasserdampftrocknung" be­ zeichnetes Verfahren liegt das Prinzip zugrunde, daß durch Kondensation des Heißdampf es auf dem kühleren Einsatzgut und Abgabe der Kondensationswärme an das zu trocknende Gut eine spontane Aufheizung des wäßrigen Tropfens auf die Siedetem­ peratur des Wassers unter Arbeitsbedingungen, bei Normaldruck also auf Temperaturen von etwa 100°C, statt findet. Diese Siedetemperatur wird als Mindesttemperatur während des ge­ samten Trocknungszeitraums im Guttropfen beibehalten. Ein erwünschter Effekt der Heißdampftrocknung von stickstoffhal­ tigen Verbindungen ist darin zu sehen, daß ein getrocknetes Gut mit hoher innerer Oberfläche gewonnen wird, welches sich besonders leicht in Wasser lösen bzw. dispergieren läßt.
Grundsätzlich gilt, daß im geschlossenen System mit einem Wasserdampfkreislaufstrom gearbeitet wird, dem der verdampfte Wasseranteil des Einsatzgutes entzogen wird, während der insbesondere im Trocknungsschritt abgegebene Energiebetrag dem Kreislaufstrom wieder zugeführt wird. Während bei der konventionellen Sprühtrocknung ein Arbeiten bei höheren Tem­ peraturen stets mit der Gefahr einer partiellen Verkohlung des zu trocknenden Gutes verbunden ist, macht hier die Abwe­ senheit von Luftsauerstoff Trocknungstemperaturen von 200 bis 250°C ohne weiteres möglich. Der abgezogene Wasserdampfteil­ strom kann nach der Reinigung von mitgetragenen Gutanteilen vorteilhafterweise als Brauchdampf anderweitiger Verwendung zugeführt werden.
Im Verlauf der Heißdampftrocknung werden die wasserfreien stickstoffhaltigen Verbindungen als staubarme, rieselfähige Pulver mit einer Schüttdichte von mindestens 150 g/l erhal­ ten.
Hilfs- und Zusatzstoffe
Die Trocknung mit überhitztem Wasserdampf kann in Gegenwart weiterer Hilfs- und Zusatzstoffe durchgeführt werden, wobei deren Einsatzmenge 0,5 bis 15, vorzugsweise 1 bis 10 Gew.-% - bezogen auf den Feststoffgehalt des zu trocknenden Guts - betragen kann.
Beispiele hierfür sind u. a. Dispersionsbeschleuniger wie etwa Anlagerungsprodukte von durchschnittlich 1 Mol Ethylen­ oxid und 2 Mol Propylenoxid, 2 Mol Ethylenoxid und 4 Mol Propylenoxid, 5 Mol Ethylenoxid und 1 Mol Propylenoxid sowie 2 bis 3 Mol Propylenoxid an C12/18- Kokosfettalkohol, C16/18- Talgfettalkohol oder C16/18-Palmfettalkohol, Monosaccharide vom Typ der Aldosen und Ketosen, die hieraus durch Hydrierung abgeleiteten Polyhydroxyverbindungen, Pentaerythrit, Tri­ methylolpropan, Alkyloligoglucoside, Sorbitanester, Polysor­ bate sowie hydrophile Polymere auf Basis von Kohlenhydraten oder ungesättigten Alkoholen oder Carbonsäuren.
Gewerbliche Anwendbarkeit
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen wasser­ freien stickstoffhaltigen Verbindungen sind gut rieselfähig, staubarm und hervorragend wasserlöslich bzw. wasserdisper­ gierbar. Sie eignen sich zur Herstellung von oberflächenak­ tiven Mitteln, insbesondere Wäscheweichspül-, Haar- und Fa­ seravivagemittel sowie Antistatika, in denen sie in Mengen von 1 bis 75, vorzugsweise 3 bis 50 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - enthalten sein können.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken.
Beispiele Beispiel 1
In einem Sprühturm der Fa. NIRO ATOMIZER wurde ein methylqua­ ternierter Ditalgfettsäuretriethanolaminester in Form des Methylsulfatsalzes (Dehyquart® AU-36, 80gew.-%ig in Iso­ propylalkohol, Fa. Pulcra S. A., Barcelona/ES) mit überhitztem Wasserdampf getrocknet. Die Prozeßdaten sind in Tab. 1 zusam­ mengefaßt:
Tab. 1
Prozeßdaten
Das erhaltene Produkt hatte einen Trockensubstanzgehalt von 98,9 Gew.-% und ein Schüttvolumen von 350 g/l.
Beispiele 2 und 3
Analog Beispiel 1 wurden zwei weitere Esterquats auf Basis C12/18-Palmfettsäure und C16/18-Talgfettsäure (teilhydriert) einer Heißdampftrocknung unterworfen. Auch diese Produkte wiesen einen Trockensubstanzgehalt von 98,9 Gew.-% und ein Schüttvolumen von 350 g/l auf.
Beispiele 4 bis 6, Vergleichsbeispiele V1 und V2
Zur Untersuchung der Löslichkeit wurden jeweils 10 g der er­ findungsgemäßen Trocknungsprodukte sowie zwei Vergleichssub­ stanzen in jeweils 100 ml Wasser (30°C, 16°d) gelöst bzw. dispergiert. Nach 30, 120 und 300 s wurden die Lösungen bzw. Dispersionen abfiltriert, der Rückstand getrocknet und aus­ gewogen. Die Ergebnisse sind in Tab. 2 zusammengefaßt:
Tab. 1
Löslichkeitsversuche Prozentangaben in Gew.-%

Claims (8)

1. Verfahren zur Herstellung von wasserfreien stickstoff­ haltigen Verbindungen mit verbesserter Kaltwasserlös­ lichkeit bzw. Dispergierbarkeit, bei dem man wäßrige und/oder alkoholische Lösungen bzw. Dispersionen qua­ ternierter Ammoniumverbindungen, Esterquats oder Fett­ säureamide in Gegenwart von überhitztem Wasserdampf ei­ ner Sprühtrocknung unterwirft.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man quaternierte Tetraalkylammoniumsalze der Formel (I) einsetzt, in der R¹ und R² unabhängig voneinander für aliphatische Alkylreste mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen oder Benzyl­ reste, R³ für einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R⁴ für eine Methylgruppe und X für Halogenid, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man quaternierte Fettsäuretriethanolaminester-Salze der Formel (II) einsetzt, in der R⁵CO für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoff­ atomen, R⁶ und R⁷ unabhängig voneinander für Wasserstoff oder R¹CO, R⁸ für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlen­ stoffatomen oder eine (CH₂CH₂O)qH-Gruppe, m, n und p in Summe für 0 oder Zahlen von 1 bis 12, q für Zahlen von 1 bis 12 und X für Halogenid, Alkylsulfat oder Alkylphos­ phat steht.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Fettsäureamide der Formel (III) einsetzt, in der R⁹CO für einen aliphatischen Acylrest mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0 und/oder 1 bis 3 Doppelbin­ dungen, R¹⁰ für Wasserstoff, eine Methyl-, Ethyl-, Hy­ droxyethyl- oder eine -(CH₂)n-NHR¹¹-Gruppe, R¹¹ für Was­ serstoff, eine Methyl-, Ethyl- oder Hydroxyethyl-Gruppe, x für Zahlen von 2 bis 4 und y für Zahlen von 1 bis 4 steht.
5. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekenn­ zeichnet, daß man die Sprühtrocknung bei Temperaturen im Bereich von 200 bis 250°C durchführt.
6. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekenn­ zeichnet, daß die wasserfreien stickstoffhaltigen Ver­ bindungen als staubarme, rieselfähige Pulver mit einer Schüttdichte von mindestens 150 g/l erhalten werden.
7. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekenn­ zeichnet, daß man die Trocknung mit überhitztem Wasser­ dampf in Gegenwart weiterer Hilfs- und Zusatzstoffe durchführt.
8. Verwendung von wasserfreien stickstoffhaltigen Verbin­ dungen nach dem Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 7 zur Herstellung von oberflächenaktiven Mitteln.
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