DE4317605C1 - Organopolysiloxanpolyether und deren Verwendung als hydrolysestabile Netzmittel in wäßrigen Systemen - Google Patents
Organopolysiloxanpolyether und deren Verwendung als hydrolysestabile Netzmittel in wäßrigen SystemenInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
Die Erfindung betrifft Organopolysiloxanpolyether mit erhöhter Hydro
lysebeständigkeit. Die Erfindung betrifft ferner die Verwendung derar
tiger Polysiloxanpolyether als Netzmittel in wäßrigen Systemen.
Organopolysiloxanpolyether sind seit langem bekannt. Sie bestehen im
allgemeinen aus einem Organopolysiloxan, an welches end- und/oder sei
tenständig Polyoxyalkylenblöcke gebunden sind. Die Verknüpfung der Po
lyoxyalkylenblöcke mit dem Polysiloxan kann über SiC- oder SiOC-Bin
dungen erfolgen.
Aus der umfangreichen Patentliteratur wird stellvertretend als nächst
liegender Stand der Technik die US-PS 3 299 112 genannt. In dieser Pa
tentschrift wird ein Siloxan beschrieben, welches ausschließlich zu
sammengesetzt ist aus
(a) einer Gruppe mit der Formel
und
(b) 1 bis 4 Gruppen der Formel
(b) 1 bis 4 Gruppen der Formel
wobei die Reste und Indices folgende Bedeutung haben:
a hat einen Wert von 0 bis 2,
b hat einen Wert von 2 bis 3,
R ist eine Methyl- oder Ethylgruppe,
R′ ist eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
m hat einen Wert von 2 bis 4,
n hat einen durchschnittlichen Wert von 4 bis 17,
p hat einen durchschnittlichen Wert von 0 bis 5,
das Verhältnis von n : p ist mindestens 2 : 1,
die Summe von n + p hat einen Wert von 4 bis 17,
die Polyoxyalkylengruppe ist mit dem Siliciumatom der Einheit (a) über wenigstens 2 Kohlenstoffatome der CmH2m-Gruppe verbunden.
a hat einen Wert von 0 bis 2,
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R′ ist eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
m hat einen Wert von 2 bis 4,
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das Verhältnis von n : p ist mindestens 2 : 1,
die Summe von n + p hat einen Wert von 4 bis 17,
die Polyoxyalkylengruppe ist mit dem Siliciumatom der Einheit (a) über wenigstens 2 Kohlenstoffatome der CmH2m-Gruppe verbunden.
In der vorgenannten US-Patentschrift wird gezeigt, daß diese Verbin
dungen insbesondere als Netzmittel in wäßrigen Systemen brauchbar
sind.
Es hat sich jedoch gezeigt, daß Verbindungen dieser Struktur nur eine
begrenzte Hydrolysestabilität aufweisen. Insbesondere in sauren oder
basischen wäßrigen Lösungen tritt eine Spaltung der SiOSi-Bindung auf,
wobei die Hydrolyseprodukte erneuter Kondensation unterliegen können,
so daß im Verlauf des hydrolytischen Abbaus durch erneute Kondensation
höhermolekulare Organopolysiloxanpolyether entstehen, die verringerte
oder keine Netzwirkung aufweisen.
Die vorliegende Erfindung befaßt sich mit dem technischen Problem,
Organopolysiloxanpolyether aufzufinden, welche eine verbesserte Hydro
lysestabilität aufweisen und somit ihre Netzwirkung über einen länge
ren Zeitraum beibehalten. Diese Beibehaltung der Netzwirkung ist ins
besondere dann notwendig, wenn wäßrige Zubereitungen, die diese Netz
mittel enthalten, über einen Zeitraum von mehreren Monaten vor ihrer
Anwendung gelagert werden sollen. Dies ist z. B. bei wäßrigen Lacksy
stemen der Fall, die vom Hersteller konfektioniert werden und nach
ihrer Auslieferung an den Händler bei diesem über mehrere Monate gela
gert werden, bevor sie bestimmungsgemäß angewendet werden. Es wird so
mit angestrebt, Organopolysiloxanpolyether aufzufinden, deren Hydroly
sestabilität in wäßrigen Systemen mehrere Monate, nach Möglichkeit ein
bis zwei Jahre, beträgt.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß diese Eigenschaften bei Orga
nopolysiloxanpolyethern der allgemeinen Formel
zu finden sind, wobei
R1 ein zweiwertiger, gegebenenfalls verzweigter Alkylenrest mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Alkylenkette ist,
R2 ein Rest der Formel (CmH2mO-)sR3 ist, in der m eine Zahl von < 2,0 und ≦ 2,5, s eine Zahl von 4 bis 21 und R3 ein Was serstoffrest, ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder ein Acetylrest ist, wobei jedoch, wenn der Rest R1 nur 3 oder 4 Koh lenstoffatome aufweist, eine blockweise Anordnung der Oxyalkylen einheiten entsprechend der Formel (C3H6O-)p(C2H4O)q(C3H6O-)rR3 einzuhalten ist, in der p eine Zahl von 1 bis 3, q eine Zahl von 4 bis 15 und r eine Zahl von O bis 3 ist,
n eine Zahl von 1 bis 3 ist, mit der Maßgabe, daß mindestens 50 Mol-% der Oxyalkylengruppen Oxy ethylengruppen sind.
R1 ein zweiwertiger, gegebenenfalls verzweigter Alkylenrest mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Alkylenkette ist,
R2 ein Rest der Formel (CmH2mO-)sR3 ist, in der m eine Zahl von < 2,0 und ≦ 2,5, s eine Zahl von 4 bis 21 und R3 ein Was serstoffrest, ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder ein Acetylrest ist, wobei jedoch, wenn der Rest R1 nur 3 oder 4 Koh lenstoffatome aufweist, eine blockweise Anordnung der Oxyalkylen einheiten entsprechend der Formel (C3H6O-)p(C2H4O)q(C3H6O-)rR3 einzuhalten ist, in der p eine Zahl von 1 bis 3, q eine Zahl von 4 bis 15 und r eine Zahl von O bis 3 ist,
n eine Zahl von 1 bis 3 ist, mit der Maßgabe, daß mindestens 50 Mol-% der Oxyalkylengruppen Oxy ethylengruppen sind.
R1 ist ein zweiwertiger, gegebenenfalls verzweigter Alkylenrest mit
3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Alkylenkette. Beispiele solcher Reste
sind die Reste
Besonders bevorzugt ist der Rest -(CH2)3- und der Rest -(CH2)6.
R2 kann zwei verschiedene Bedeutungen haben, die von der Anzahl der
Kohlenstoffatome im Rest R1 abhängen: R2 hat allgemein die Bedeu
tung des Restes (CmH2mO-)sR3 wobei m eine Zahl von < 2,0 und
≦ 2,5 und s eine Zahl von 4 bis 21 ist. Der Index m ergibt sich
aus dem Verhältnis von Oxyethylen- zu Oxypropyleneinheiten im Poly
ether und kann jeden beliebigen Wert von < 2,0 und ≦ 2,5 annehmen.
Hat m einen Wert von 2,5, bedeutet dies für den Fall, daß außer Oxy
ethyleneinheiten nur Oxypropyleneinheiten vorhanden sind, daß 50 Mol-%
der Oxyalkyleneinheiten Oxyethyleneinheiten und 50 Mol-% der Oxyalky
leneinheiten Oxypropyleneinheiten sind. Die Gesamtzahl der Oxyalkylen
einheiten ist durch den Wert des Index s gegeben.
Die Anordnung der Oxyalkyleneinheiten kann statistisch oder blockweise
erfolgen. Ist jedoch die Kohlenstoffanzahl des Restes R1 gleich 3
oder 4, ist nur die blockweise Anordnung der Oxyalkylengruppen zuläs
sig, so daß der Rest R2 dann der Formel
(C3H6O-)p(C2H4O-)q(C3H6O-)rR3 entsprechen muß, wobei p eine Zahl von
1 bis 3, q eine Zahl von 4 bis 15 und r eine Zahl von 0 bis 3 ist. Die
Indices p, q und r sind dabei Durchschnittswerte. Weist der Rest R1
3 oder 4 Kohlenstoffatome auf, beginnt die Polyoxyalkylenkette des
Restes R2 mit mindestens einer Oxypropyleneinheit. Hierdurch wird
gewährleistet, daß auch bei niedriger Kohlenstoffanzahl des Restes
R1 die erfindungsgemäßen Verbindungen die gewünschte Hydrolysestabi
lität aufweisen.
n gibt die Anzahl der difunktionellen Siloxy-Einheiten an und hat
einen Wert von 1 bis 3.
Um die Wasserlöslichkeit und die Netzeigenschaften des Organopolysil
oxanpolyethers sicherzustellen, muß die Bedingung erfüllt sein, daß
mindestens 50 Mol-% der Oxyalkylengruppen Oxyethylengruppen sind.
Vorzugsweise hat der Rest -R1-O-R2 eine Molmasse von 400 bis 700.
R3 ist ein Wasserstoffrest, ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoff
atomen oder ein Acetylrest. Bevorzugt ist R3 ein Wasserstoffrest.
Beispiele erfindungsgemäßer Verbindungen sind
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen geschieht in an
sich bekannter Weise durch Addition eines Polyethers, dessen Startal
kohol endständig eine olefinische Doppelbindung aufweist, an ein Was
serstoffsiloxan in Gegenwart von Platinkatalysatoren.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen weisen die gewünschte Hydrolysesta
bilität auf und besitzen hervorragende Netzeigenschaften. Sie eignen
sich deshalb insbesondere als Netzmittel in wäßrigen Lacksystemen so
wie in wäßrigen Zubereitungen von Agrochemikalien, wie Herbizide,
Pestizide und Fungizide. Die Verbindungen werden der wäßrigen Zuberei
tung in Mengen von 0,01 bis 1 Gew.-% zugesetzt. Höhere Zusatzmengen
sind im Regelfall unnötig.
In den folgenden Beispielen wird die an sich bekannte Herstellung der
erfindungsgemäßen Verbindungen gezeigt. Die Netzwirkung von wäßrigen
Zubereitungen, welche die erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten,
wird anhand von Spreitungsmessungen nachgewiesen. Die Langzeithydroly
sestabilität wird durch die verbesserte Stabilität der Verbindungen in
sauren und alkalischen, bei 50°C gelagerten Lösungen in Form von Kurz
zeitversuchen demonstriert und mit der Hydrolysestabilität von Produk
ten des Standes der Technik verglichen.
Herstellung eines Organopolysiloxanpolyethers der durchschnittlichen
Formel
700 g (1,2 Mol) eines Allylalkohol-gestarteten Polyethers der durch
schnittlichen Formel
CH2=CH-CH2O-(C3H6O-)1,5(C2H4O-)8(C3H6O-)1,5H
werden mit 30 mg (0,07 mMol) Hexachloroplatinsäure versetzt und auf
110°C erwärmt. Innerhalb einer Stunde werden 222 g (1 Mol)
1,1,1,3,5,5,5-Heptamethyltrisiloxan zugetropft und die Reaktionsmi
schung weitere 4 Stunden bei dieser Temperatur gerührt. Der SiH-Umsatz
beträgt nach dieser Reaktionszeit mehr als 90%. Der resultierende
Organopolysiloxanpolyether weist bei 25°C eine Viskosität von ca.
100 mPa · s auf.
Herstellung eines Organopolysiloxanpolyethers der durchschnittlichen
Formel
857 g (1,2 Mol) eines 5-Hexen-1-ol-gestarteten Polyethers der durch
schnittlichen Formel
CH2=CH-(CH2-)4O(C3H6O-)3(C2H4O-)10H
werden mit 30 mg (0,07 mMol) Hexachloroplatinsäure versetzt und auf
105°C erwärmt. Innerhalb einer Stunde werden 222 g (1,0 Mol)
1,1,1,3,5,5,5-Heptamethyltrisiloxan zugetropft und die Reaktionsmi
schung weitere 4 Stunden bei dieser Temperatur gerührt. Der SiH-Umsatz
beträgt nach dieser Reaktionszeit mehr als 90%. Der resultierende Or
ganopolysiloxanpolyether weist bei 25°C eine Viskosität von ca.
100 mPa·s auf.
Vergleich der Netzwirkung und Hydrolysestabilität wäßriger Lösungen
der gemäß Beispiel 1a und 1b hergestellten erfindungsgemäßen Organo
polysiloxanpolyether unter sauren (pH 5) und alkalischen (pH 9) Bedin
gungen gegenüber Produkten des Standes der Technik
Produkt 1: erfindungsgemäße Verbindung von Beispiel 1 a
Produkt 2: erfindungsgemäße Verbindung von Beispiel 1 b
Produkt 3: nicht erfindungsgemäß; durchschnittliche Formel:
Produkt 2: erfindungsgemäße Verbindung von Beispiel 1 b
Produkt 3: nicht erfindungsgemäß; durchschnittliche Formel:
Produkt 4: nicht erfindungsgemäß; durchschnittliche Formel:
A: Netzwirkung unter sauren Bedingungen (pH 5)
0,1 g Organopolysiloxanpolyether werden in 100 ml destilliertem Wasser
gelöst, dessen pH-Wert zuvor mittels Kaliumhydrogenphthalat-Puffer auf
5,0 eingestellt wurde. 0,05 ml dieser Lösung werden mittels Mikropi
pette auf eine PVC-Folie aufgetragen. Infolge der niedrigen Oberflä
chenspannung der wäßrigen Organopolysiloxanpolyetherlösung spreitet
der aufgetragene Wassertropfen spontan auf der PVC-Folie. Ein direktes
Maß für die Netzwirkung des Organopolysiloxans ist dabei der Durchmes
ser der benetzten Fläche (gemessen in mm), den die wäßrige Lösung ein
nimmt. Zur Überprüfung der Hydrolysestabilität der Organopolysiloxan
polyether in wäßriger Lösung bei pH 5 werden Benetzungsversuche unmit
telbar nach Herstellung der Lösung sowie 24 Stunden, 72 Stunden,
1 Woche, 2 und 3 Wochen danach durchgeführt. Die wäßrigen Lösungen
werden während der Versuchsdauer bei 50°C gelagert. Abnehmende Sprei
tungswirkung zeigt die hydrolytische Zersetzung an. Die Resultate sind
in Tabelle 1 zusammengefaßt.
B: Netzwirkung unter alkalischen Bedingungen (pH 9)
0,2 g Organopolysiloxanpolyether werden in 100 ml destilliertem Wasser
gelöst, dessen pH-Wert zuvor mittels Natriumborat-Puffer auf 9,0 ein
gestellt wurde. Auftrag auf PVC-Folie und Bewertung der Netzwirkung
sowie Hydrolysestabilität erfolgt wie unter A beschrieben. Die Ergeb
nisse sind in Tabelle 2 zusammengefaßt.
Aus den gezeigten Ergebnissen geht die Überlegenheit des erfindungsge
mäßen Organopolysiloxanpolyethers hinsichtlich hydrolytischer Stabili
tät eindeutig hervor.
Claims (9)
1. Organopolysiloxanpolyether der allgemeinen Formel
wobei
R1 ein zweiwertiger, gegebenenfalls verzweigter Alkylenrest mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Alkylenkette ist,
R2 ein Rest der Formel (CmH2mO-)sR3 ist, in der m eine Zahl von <2,0 und ≦2,5, s eine Zahl von 4 bis 21 und R3 ein Wasserstoffrest, ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder ein Acetylrest ist, wobei jedoch, wenn der Rest R1 nur 3 oder 4 Kohlenstoffatome aufweist, eine blockweise Anordnung der Oxyalkyleneinheiten entsprechend der Formel (C3H6O-)p(C2H4O-)q(C3H6O-)rR3 einzuhalten ist, in der p eine Zahl von 1 bis 3, q eine Zahl von 4 bis 15 und r eine Zahl von 0 bis 3 ist,
n eine Zahl von 1 bis 3 ist,
mit der Maßgabe, daß mindestens 50 Mol-% der Oxyalkylengruppen Oxy ethylengruppen sind.
R1 ein zweiwertiger, gegebenenfalls verzweigter Alkylenrest mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Alkylenkette ist,
R2 ein Rest der Formel (CmH2mO-)sR3 ist, in der m eine Zahl von <2,0 und ≦2,5, s eine Zahl von 4 bis 21 und R3 ein Wasserstoffrest, ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder ein Acetylrest ist, wobei jedoch, wenn der Rest R1 nur 3 oder 4 Kohlenstoffatome aufweist, eine blockweise Anordnung der Oxyalkyleneinheiten entsprechend der Formel (C3H6O-)p(C2H4O-)q(C3H6O-)rR3 einzuhalten ist, in der p eine Zahl von 1 bis 3, q eine Zahl von 4 bis 15 und r eine Zahl von 0 bis 3 ist,
n eine Zahl von 1 bis 3 ist,
mit der Maßgabe, daß mindestens 50 Mol-% der Oxyalkylengruppen Oxy ethylengruppen sind.
2. Organopolysiloxanpolyether nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß R1 ein -(CH2)a-Rest ist, wobei a eine Zahl von 3 bis 6
bedeutet.
3. Organopolysiloxanpolyether nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß R3 ein Wasserstoffrest ist.
4. Organopolysiloxanpolyether nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß n = 1 ist.
5. Organopolysiloxanpolyether nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß p = 1 bis 1,5 ist.
6. Organopolysiloxanpolyether nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß q = 5 bis 10 ist.
7. Organopolysiloxanpolyether nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß r = 1 bis 1,5 ist.
8. Organopolysiloxanpolyether nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß die Molmasse des Restes -R1-O-R2 = 400 bis 700 beträgt.
9. Verwendung der Organopolysiloxanpolyether nach Ansprüchen 1 bis 8
als hydrolysestabile Netzmittel in wäßrigen Systemen in Mengen von
0,01 bis 1 Gew.-%, bezogen auf Zubereitung.
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4317605A DE4317605C1 (de) | 1993-02-25 | 1993-05-27 | Organopolysiloxanpolyether und deren Verwendung als hydrolysestabile Netzmittel in wäßrigen Systemen |
| DE59406703T DE59406703D1 (de) | 1993-02-25 | 1994-02-12 | Organopolysiloxanpolyether und deren Verwendung als hydrolysestabile Netzmittel in wässrigen Systemen |
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