DE4306106A1 - Verfahren zur Herstellung von Silylgermanen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Silylgermanen

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Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Silylgermanen durch Umsetzung von German (GeH4) mit Natrium- bzw. Kaliumsilanylen.
Gegenüber Solarzellen aus amorphem Silizium (a-Si : H) erlauben amorphe Legierungs- oder Mischhalbleiter (z. B. a-SiGe : H, a-SiC : H) eine effektivere Nutzung eines breiteren Spektralbereiches des Sonnenlichtes und damit eine Steigerung der Energieausbeute. Beide haben im Vergleich zum Einsatz von mono- bzw. polykristallinem Silizium zudem den besonderen Vorteil, daß man große Flächenelemente mit relativ dünnen photovoltaischen Schichten und damit unter erheblicher Einsparung höchstgereinigten Ausgangsmaterials (Silane, German) herstellen kann. Die bisher zur beispielsweise plasma­ chemischen Abscheidung aus der Gasphase (PE-CVD) und Variation des optischen Bandabstandes verwendeten Gemische aus SiH4/GeH4 führen jedoch aufgrund des unterschiedlichen Depositionsverhaltens beider Gase zu Separationseffekten in Form von Ge-Clustern im abgeschiedenen Fest­ körper und damit zu unbefriedigender optoelektronischer Schichtqualität. Dies gilt ebenfalls für die Abscheidung aus dem einfachsten Silylgerman, H3Ge-SiH3, das zudem in nur geringer Ausbeute schwierig darstellbar ist (W. Sundermeyer et al., Chem. Ber., 124(11), 1991, 2405 bis 2410).
Das Disilylgerman, H2Ge(SiH3)2 wurde bisher nur als Produkt in einer stillen elektrischen Entladung nachgewiesen und steht somit nicht in präparativen Mengen zur Verfügung (K. M. Mackay et al., J. Chem. Soc., A (19). 1969. 2937 bis 2942).
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zur Synthese solcher chemischen Verbindungen bereitzustellen, in welchen die zur Herstellung von Legierungshalbleitern benötigten Elemente Silizium und Germanium bereits im "Prozeßgas" in direkter chemischer Bindung vorliegen, vorzugsweise mit einer möglichst weitgehenden Silylsubstitution am Germanium. Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Silylgermanen der allgemeinen Formel
R′m GeHn(SiH3)4-n (I),
mit
n: 0, 1, 2 oder 3
m: 0 oder 1 mit der Maßgabe, daß
m+n: maximal 3 bedeutet und
R′: C1-C4-Alkyl, insbesondere Methyl
oder
Si(R1, R2, R3) mit
R1, R2, R3 (gleich oder verschieden) H, C1-C3-Alkyl, bevorzugt Methyl, Benzyl, (o, m, p)-Tolyl, Phenyl entspricht,
das dadurch gekennzeichnet ist, daß man
1.1 eine Lösung von Alkalisilanylen der allgemeinen Formel
A(SiHn(SiH3)3-n) (II),
in der A Kalium oder Natrium entspricht, herstellt,
1.2 durch diese anschließend unter den gleichen Reaktions­ bedingungen Monogerman in einer Menge leitet, daß eine Verbindung der allgemeinen Formel
A(GeHn(SiH3)3-n) (III),
entsteht, in der n 0, 1 oder 2 entspricht,
1.3 die Reaktionslösung nach der Umsetzung auf 0°C bis 50°C, bevorzugt auf 20°C bis 30°C abkühlt,
1.4 gegebenenfalls noch vorhandene Feststoffe (Metallreste) in üblicher Weise abtrennt,
1.5 die Reaktionslösung mit einem in dem verwendeten Lösungs­ mittel löslichen Alkylierungs- oder Silylierungsmittel im molaren Verhältnis von bis zu 1.4 : 1, insbesondere 1.2 : 1 zu der (den) Verbindung(en) gemäß Formel (III) versetzt, und
1.6 die erhaltenen Reaktionsprodukte gemäß Formel (I) unter Vakuum abkondensiert und gegebenenfalls durch fraktionierte Destillation auftrennt.
Schritt 1.1 des Verfahrens besteht darin, daß durch die Umsetzung von Silan (SiH4) mit einer Natrium- bzw. Kaliumdispersion oberhalb des Schmelzpunktes der Metalle bis ca. 200°C, vorzugsweise zwischen 100°C und 130°C in einem organischen Lösungsmittel, beispielsweise Hexamethylphosphorsäuretri­ amid oder Polyethern, insbesondere Diglyme, eine Lösung von Natrium- bzw. Kaliumsilanylen der Formel
A(SiHn(SiH3)3-n) (II),
hergestellt wird. (F´her et. al., Z. Anorg. Allg. Chem., 606 (7), 1991). Deren Ausbeute läßt sich in einem speziellen Reaktor mit Begasungsrührer erheblich steigern, wie er bei Sundermeyer et al., loc. cit. und in der DE-OS 41 39 113 beschrieben wird.
Die so erhaltene Lösung reagiert im Syntheseschrift 1.2 mit dem unmittelbar anschließend zugeleiteten German (GeH4) zu den Natrium- bzw. Kaliumsilyl­ germyl-Verbindungen der Formel
A(GeHn(SiH3)3-n) (III),
die ebenfalls beansprucht werden.
Im allgemeinen leitet man German so lange durch die Verbindungen gemäß Formel (II) enthaltende Lösung, bis kein German mehr umgesetzt wird und dann aus der Lösung austritt.
Die ionischen Verbindungen gemäß Formel (III) werden anschließend bei den üblichen Temperaturen, im allgemeinen bei 0°C bis -60°C, bevorzugt bei -30°C mit einem der bekannten Alkylierungs- bzw. Silylierungsmittel umgesetzt, wobei letztere bevorzugt in einem leichten Überschuß von 5 bis 20% (molbezogen) eingesetzt werden.
Ein Kriterium für die Eignung ist darin zu sehen, daß die überschüssigen Mengen bei der Abtrennung der gewünschten Reaktionsprodukte gemäß Formel (I) aufgrund ihrer Flüchtigkeit nicht stören bzw. bei der Aufarbeitung der verwendeten Lösungsmittel keine besonderen Schwierigkeiten bereiten.
Bevorzugt eingesetzt werden zur Silylierung Ester der allgemeinen Formel
CF3 - bzw. C4F9-SO2-OSiH3 (IV).
Eine Methode für deren Herstellung wird von A. R. Bassindale und T. Stout in J. Organomet. Chem. 271, C1, 1984, beschrieben.
Verwendung finden ebenso Alkyl- bzw. Arylsulfonsäureester der allgemeinen Formel
R-SO2-OR′
in der bedeuten:
R: C1-C3-Alkyl, Benzyl, (o, m, p)-Tolyl, Phenyl, bevorzugt Tolyl oder Benzyl,
R′: C1-C4-Alkyl, insbesondere Methyl
oder
Si(R1, R2, R3) mit
R1, R2, R3 (gleich oder verschieden) H, C1-C3-Alkyl, bevorzugt Methyl, Benzyl, (o, m, p)-Tolyl, Phenyl.
Die Silylester sind gemäß Sundermeyer et al., (loc. cit.) herzustellen. Bevorzugt eingesetzt werden die Methylsilylester, wobei der Wasserstoff- bzw. der Methylanteil variieren kann. Die so hergestellten Silylgermane. insbesondere die vollständig H-substituierten Verbindungen führen nach der Abscheidung z. B. per CVD zu Legierungshalbleiterschichten mit hohen Energieausbeuten.
In den nachfolgenden Beispielen wird das Verfahren näher erläutert. Die Identifizierung der isolierten Substanzen erfolgte über 29Si-NMR, 1H-NMR bzw. IR.
Beispiele Beispiel 1
In einem Reaktor, mit Begasungsrührer und Trombenbrecher, werden 10 g (0.44 mol) Natrium bei 100°C in 500 ml Diglyme dispergiert und mit kontinuierlich zugeführtem Monosilan (insgesamt ca. 30 g) zu Natriumsilanylen der Zu­ sammensetzung NaSiHn(SiH3)3-n (n = 0-3) umgesetzt. Nach einer Re­ aktionsdauer von 3 h ersetzt man Monosilan, ohne Unterbrechung der Gas­ zufuhr durch Monogerman (23 g), welches bei gleichen Reaktionsbe­ dingungen für weitere 50 min eingeleitet wird. Der während der gesamten Reaktion gebildete Wasserstoff entweicht über eine nachgeschaltete Kühlfalle (-196°C) in der gleichzeitig gebildetes, wiederverwertbares Mono­ silan aufgefangen wird. Nach Abbruch der Reaktion filtriert man die entstandene rötliche Lösung. Sie enthält die gemischten Silylgermylanionen NaGeHn(SiH3)3-n n = (0-2) mit einer Gesamtausbeute von 70%, bezogen auf eingesetztes Natrium, wovon 60% NaGe(SiH3)3, 16% NaGeH(SiH3)2 und 24% NaGeH2(SiH3) sind.
150 ml (87 mmol) der Silylgermylanionen enthaltenden Lösung werden in einem 500 ml Stickstoffkolben mit Septum und nachgeschalteter Kühlfalle bei -50°C mit 29.7 g (90 mmol) frisch bereitetem Nonafluorbutansulfonsäuresilyl­ ester versetzt. Die entstehende Suspension bleibt schwach gelblich gefärbt. Nach Entfernen der Kühlung kondensiert man die flüchtigen Produkte im Vakuum in der Kühlfalle (-196°C) aus und trennt von gebildetem Monosilan durch fraktionierende Kondensation ab. Es werden 47% (5.4 g) Ge(SiH3)4, (Smp. -54°C. Sdp. 86.6°C, (193 Torr)), 24% (0.35 g) HGe(SiH3)3 und 15% (0.43 g) H2Ge(SiH3)2 erhalten.
Beispiel 2
In einem 500 ml Stickstoffkolben mit Septum und nachgeschalteter Kühlfalle (-196°C) werden zu 150 ml (87 mmol) der Germylsilylanionen enthaltenden Lösung bei -50°C 30 g (104 mmol) p-Toluolsulfonsäuremethylester, gelöst in 100 ml Diglyme, mittels einer Spritze rasch zugetropft. Die entstehende völlig entfärbte Suspension wird noch 10 min bei -50°C gerührt. Während des Er­ wärmens auf Raumtemperatur fängt man die flüchtigen Reaktionsprodukte im Vakuum in der Kühlfalle (-196°C) auf und reinigt das Substanzgemisch durch fraktionierende Kondensation bzw. Destillation.
Weitere Beispiele sind in der Tabelle aufgeführt.

Claims (6)

1. Verfahren zur Herstellung von Silylgermanen der allgemeinen Formeln R′m GeHn(SiH3)4-n (I),mit
n: 0, 1, 2 oder 3
m: 0 oder 1 mit der Maßgabe, daß
m+n: maximal 3 bedeutet und
R′: C1-C4-Alkyl, insbesondere Methyl
oder
Si(R1, R2, R3) mit
R1, R2, R3 (gleich oder verschieden) H, C1-C3-Alkyl, bevorzugt Methyl, Benzyl, (o, m, p)-Tolyl, Phenyl,
dadurch gekennzeichnet, daß man
1.1 eine Lösung von Alkalisilanylen der allgemeinen FormelA(SiHn(SiH3)3-n) (II),in der A Kalium oder Natrium entspricht, herstellt,
1.2 durch diese anschließend unter den gleichen Reaktions­ bedingungen Monogerman in einer Menge einleitet, daß eine Verbindung der allgemeinen FormelAGeHn(SiH3)3-n (III),entsteht, in der n 0, 1 oder 2 entspricht,
1.3 die Reaktionslösung nach der Umsetzung auf 0°C bis 50°C, bevorzugt auf 20°C bis 30°C abkühlt,
1.4 gegebenenfalls noch vorhandene Feststoffe (Metallreste) in üblicher Weise abtrennt,
1.5 die Reaktionslösung mit einem in dem verwendeten Lösungsmittel löslichen Alkylierungs- oder Silylierungsmittel im molaren Verhältnis von bis zu 1.4 : 1, insbesondere 1.2 : 1 zu der (den) Verbindung(en) gemäß Formel (III) versetzt, und
1.6 die erhaltenen Reaktionsprodukte gemäß Formel (I) unter Vakuum abkondensiert und gegebenenfalls durch fraktionierte Destillation auftrennt.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Silylierungsmittel CF3- bzw. C4F9-SO2-OSiH3 einsetzt.
3. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Alkyl- bzw. Arylsulfon­ säureester der allgemeinen Formel R-SO2-OR′ (V)einsetzt, in der bedeuten:
R: C1-C3-Alkyl, Benzyl, (o, m, p)-Tolyl, Phenyl, bevorzugt Tolyl oder Benzyl,
R′: C1-C4-Alkyl, insbesondere Methyl
oder
Si(R1, R2, R3) mit
R1, R2, R3 (gleich oder verschieden) H, C1-C3-Alkyl, bevorzugt Methyl, Benzyl, (o, m, p)-Tolyl, Phenyl.
4. Alkylsilylgermane der allgemeinen Formel AGeHn(SiH3)3-n (III),in der A Kalium oder Natrium entspricht und n 0, 1, 2, oder 3 bedeutet, herstellbar nach Anspruch 1.
5. Silylgermane der allgemeinen Formel R′mGeHn(SiH3)4-n (I),mit
m = 0, n = 0 oder 1
m = 1, n = 0 oder 1 und
R′: CH3.
6. Verwendung der Silylgermane gemäß Anspruch 5 zur Herstellung von Legierungshalbleiterschichten durch CVD-Abscheidung.
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