DE4238210C1 - Fatty acid bis:sorbityl amide(s) and their prepn. - useful for the prepn. of washing, rinsing or cleaning agents and hair or body care prods. - Google Patents
Fatty acid bis:sorbityl amide(s) and their prepn. - useful for the prepn. of washing, rinsing or cleaning agents and hair or body care prods.Info
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Abstract
Description
Die Erfindung betrifft Fettsäure-bis-sorbitylamide, ein Verfahren zu ihrer Herstellung, bei dem man Fettsäuren bzw. Fettsäureniedrigalkylester mit Bis-Sorbitylamin umsetzt, wäßrige Detergensgemische und oberflächenaktive Mittel, die die Fettsäure-bis-sorbitylamide enthalten sowie die Verwendung der Fettsäure-bis-sorbitylamide zur Herstellung oberflächenaktiver Mittel.The invention relates to fatty acid bis-sorbitylamide, a process for their production, in which fatty acids or Reacting fatty acid lower alkyl esters with bis-sorbitylamine, aqueous detergent mixtures and surfactants, the which contain fatty acid bis-sorbitylamide as well as the use the fatty acid bis-sorbitylamide for the production of surface-active Medium.
Mono- und Polysaccharide stellen kostengünstige rezente Rohstoffe dar, deren Verwendung zur Schonung von fossilen, nicht-nachwachsenden Rohstoffen wie Erdöl oder Kohle beiträgt. so haben sich im Bereich der Zuckertenside neben den Saccharose- und Sorbitanestern insbesondere die Alkylpolyglucoside etablieren können, die neben ausgezeichneten Detergenseigenschaften über eine besonders vorteilhafte ökotoxikologische Verträglichkeit verfügen [Tens. Surf. Det. 28, 419 (1991)]. Mono- and polysaccharides are inexpensive, recent raw materials the use of which to protect fossil, contributes to non-renewable raw materials such as oil or coal. So have in the field of sugar surfactants in addition to Sucrose and sorbitan esters, especially the alkyl polyglucosides can establish that alongside excellent Detergent properties over a particularly advantageous have ecotoxicological tolerance [Tens. Surf. Det. 28, 419 (1991)].
Eine weitere Gruppe von Zuckertensiden stellen die Aminopentaole und deren Acylierungsprodukte dar, wie sie beispielsweise von H. Kelkenberg in Tens. Surf. Det. 25, 8 (1988) beschrieben worden sind. Derartige Fettsäure-N-alkylglucamide sind bereits seit mehr als 30 Jahren bekannt und werden üblicherweise durch reduktive Aminierung von Glucose mit Aminen und gegebenenfalls nachfolgende Acylierung mit Fettsäureestern hergestellt [US 29 65 576 (Procter & Gamble)]. Spezielle Varianten dieses Verfahrens sind Gegenstand der internationalen Patentanmeldungen WO 92/6984 und WO 92/8687 (Procter & Gamble).Another group of sugar surfactants are the aminopentaols and their acylation products, such as, for example by H. Kelkenberg in Tens. Surf. Det. 25, 8 (1988) have been. Such fatty acid N-alkyl glucamides have been known for more than 30 years and are usually by reductive amination of glucose with amines and optionally subsequent acylation with fatty acid esters produced [US 29 65 576 (Procter & Gamble)]. Specific Variants of this process are the subject of international Patent applications WO 92/6984 and WO 92/8687 (Procter & Gamble).
Auch die Verwendung der genannten Fettsäure-N-alkylglucamide ist Gegenstand einer Vielzahl von Veröffentlichungen. Aus der europäischen Patentanmeldung EP-A1 02 85 768 (Hüls) ist beispielsweise ihr Einsatz als Verdickungsmittel bekannt. In der französischen Offenlegungsschrift FR-A 15 80 491 (Henkel) werden wäßrige Detergensgemische auf Basis von Sulfaten und/ oder Sulfonaten, Niotensiden und gegebenenfalls Seifen beschrieben, die Fettsäure-N-alkylglucamide als Schaumregulatoren enthalten.Also the use of the fatty acid-N-alkylglucamides mentioned is the subject of a large number of publications. From the European patent application EP-A1 02 85 768 (Huls) is for example its use as a thickener is known. In the French patent application FR-A 15 80 491 (Henkel) aqueous detergent mixtures based on sulfates and / or sulfonates, nonionic surfactants and optionally soaps, the fatty acid N-alkylglucamides as foam regulators contain.
Gegenstand der internationalen Patentanmeldungen WO 92/6153; 6156; 6157; 6158; 6159 und 6160 (Procter & Gamble) sind Mischungen von Polyhydroxyfettsäure, insbesondere Fettsäure- N-alkylglucamiden mit anionischen Tensiden, Tensiden mit Sulfat- und/oder Sulfonatstruktur, Ethercarbonsäuren, Ethersulfaten, Methylestersulfonaten und nichtionischen Tensiden. Die Verwendung dieser Stoffe in den unterschiedlichsten Wasch-, Spül- und Reinigungsmitteln wird in den internationalen Patentanmeldungen WO 92/6152; 6154; 6155; 6161; 6162; 6164; 6170; 6171 und 6172 (Procter & Gamble) beschrieben.Subject of international patent applications WO 92/6153; 6156; 6157; 6158; 6159 and 6160 (Procter & Gamble) are mixtures of polyhydroxy fatty acid, especially fatty acid N-alkyl glucamides with anionic surfactants, surfactants with Sulfate and / or sulfonate structure, ether carboxylic acids, ether sulfates, Methyl ester sulfonates and nonionic surfactants. The use of these substances in a wide variety Detergents, dishwashing detergents and cleaning agents are used in the international patent applications WO 92/6152; 6154; 6155; 6161; 6162; 6164; 6170; 6171 and 6172 (Procter & Gamble).
Die Zusammenstellung zeigt, daß es sich bei der Klasse der Fettsäure-N-alkylglucamide um intensiv untersuchte nichtionische Zuckertenside handelt. Es ist daher an sich überraschend, daß es trotzdem bislang nicht gelungen ist, die für viele Anwendungen unzureichende Hydrophilie und Kaltwasserlöslichkeit der genannten Fettsäure-N-alkylglucamide in wünschenswerter Weise zu verbessern.The compilation shows that the class of Fatty acid N-alkylglucamides to intensively studied nonionic Sugar surfactants. It is therefore surprising in itself that it has so far not succeeded in many applications have insufficient hydrophilicity and cold water solubility of said fatty acid N-alkylglucamides in more desirable Way to improve.
Die Aufgabe der Erfindung bestand somit darin, neue stickstoffhaltige Zuckertenside zu entwickeln, die frei von den geschilderten Nachteilen sind.The object of the invention was therefore to create new nitrogenous ones Develop sugar surfactants that are free from the disadvantages described.
Gegenstand der Erfindung sind Fettsäure-bis-sorbitylamide der Formel (I)The invention relates to fatty acid bis-sorbitylamide Formula (I)
in der
R¹CO für einen aliphatischen, linearen oder verzweigten
Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und
Z für einen Sorbitylrest
steht.in the
R¹CO for an aliphatic, linear or branched acyl radical having 6 to 22 carbon atoms and
Z for a sorbityl residue
stands.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen Fettsäure-bis-sorbitylamide nicht nur über ausgezeichnete Detergenseigenschaften und eine hohe ökotoxikologische Verträglichkeit verfügen, sondern auch eine gegenüber den Fettsäure- N-alkylglucamiden stark verbesserte Kaltwasserlöslichkeit besitzen.Surprisingly, it was found that the inventive Fatty acid bis-sorbitylamide doesn't just have excellent Detergent properties and high ecotoxicological compatibility have, but also one against the fatty acid N-alkyl glucamides greatly improved cold water solubility have.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Fettsäure-bis-sorbitylamiden der Formel (I)Another object of the invention relates to a method for the preparation of fatty acid bis-sorbitylamides of the formula (I)
in der
R¹CO für einen aliphatischen, linearen oder verzweigten
Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und
Z für einen Sorbitylrest
steht, bei dem man Fettsäuren bzw. Fettsäureniedrigalkylester
der Formel (II)in the
R¹CO for an aliphatic, linear or branched acyl radical having 6 to 22 carbon atoms and
Z for a sorbityl residue
in which fatty acids or fatty acid lower alkyl esters of the formula (II)
R¹CO-OR² (II)R¹CO-OR² (II)
in der R¹CO die oben angegebene Bedeutung besitzt und R² für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, in Gegenwart basischer Katalysatoren mit Bis-Sorbitylamin umsetzt.in which R¹CO has the meaning given above and R² for Hydrogen or an alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms stands, in the presence of basic catalysts with bis-sorbitylamine implements.
Typische Beispiele für Fettsäuren bzw. Fettsäureniedrigalkylester, die zur Acylierung des Bis-Sorbitylamins in Betracht kommen, sind Capronsäure, Caprylsäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Palmoleinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, Stearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Linolsäure, Linolensäure, Ricinolsäure, 12-Hydroxystearinsäure, Arachinsäure, Gadoleinsäure, Behensäure und Erucasäuren sowie deren technische Gemische, wie sie beispielsweise bei der Druckspaltung von Fetten und Ölen anfallen. Neben den genannten Fettsäuren kommen auch deren Ester mit Methanol, Ethanol, Propanol oder Butanol in Betracht. Vorzugsweise werden Fettsäureniedrigalkylester der Formel (II) eingesetzt, in der R¹CO für einen Acylrest mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen und R² für eine Methylgruppe steht. In besonderer Weise bevorzugt sind dabei Laurinsäuremethylester sowie technische Kokos- bzw. Talgfettsäuremethylester.Typical examples of fatty acids or fatty acid lower alkyl esters, those for acylation of bis-sorbitylamine come are caproic acid, caprylic acid, capric acid, Lauric acid, myristic acid, palmitic acid, palmoleic acid, Stearic acid, isostearic acid, stearic acid, oleic acid, elaidic acid, Petroselinic acid, linoleic acid, linolenic acid, ricinoleic acid, 12-hydroxystearic acid, arachidic acid, gadoleic acid, Behenic and erucic acids and their technical Mixtures such as those used in the pressure splitting of Greases and oils occur. In addition to the fatty acids mentioned their esters also come with methanol, ethanol, or propanol Butanol into consideration. Fatty acid lower alkyl esters are preferred of formula (II) used in the R¹CO for one Acyl radical with 12 to 18 carbon atoms and R² for a methyl group stands. Are particularly preferred Methyl laurate and technical coconut or tallow fatty acid methyl esters.
Bis-Sorbitylamin stellt einen bekannten Stoff dar, der nach den einschlägigen Methoden der präparativen organischen Chemie erhalten werden kann. Ein Verfahren zu seiner Herstellung besteht beispielsweise in der reduktiven Aminierung von Glucose mit Ammoniak.Bis-sorbitylamine is a well-known substance that follows the relevant methods of preparative organic chemistry can be obtained. A process for its manufacture consists, for example, in the reductive amination of glucose with ammonia.
Üblicherweise können die Fettsäuren bzw. Fettsäureniedrigalkylester und das Bis-Sorbitylamin im molaren Verhältnis von 0,95 : 1 bis 1 : 1,2, vorzugsweise 1 : 1 bis 1 : 1,1 eingesetzt werden.The fatty acids or fatty acid lower alkyl esters can usually be used and the bis-sorbitylamine in a molar ratio of 0.95: 1 to 1: 1.2, preferably 1: 1 to 1: 1.1 will.
Die basischen Katalysatoren können ausgewählt sein aus der Gruppe, die von Alkali- und Erdalkalioxiden, -hydroxiden, -carbonaten und C₁-C₄-alkoholaten gebildet wird. Typische Beispiele sind Natriumhydroxid, Natriumcarbonat, Natriummethylat, Kaliumcarbonat und Kalium-tert.butylat. Es hat sich als optimal erwiesen, die Katalysatoren in Mengen von 0,1 bis 5, vorzugsweise 1 bis 2 Gew.-% - bezogen auf die Ausgangsstoffe - einzusetzen.The basic catalysts can be selected from the Group consisting of alkali and alkaline earth oxides, hydroxides, -carbonates and C₁-C₄ alcoholates is formed. Typical Examples are sodium hydroxide, sodium carbonate, sodium methylate, Potassium carbonate and potassium tert-butoxide. It has proved to be optimal, the catalysts in amounts of 0.1 to 5, preferably 1 to 2 wt .-% - based on the starting materials - use.
Die Umsetzung der Fettsäuren bzw. Fettsäureniedrigalkylester mit dem Bis-Sorbitylamin kann bei Temperaturen von 60 bis 150, vorzugsweise 90 bis 130°C durchgeführt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung findet die Acylierung in einem Lösungsmittel, beispielsweise Methanol, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon oder Tetrahydrofuran statt. Nach Beendigung der Umsetzung kann das Solvens wieder abdestilliert werden.The implementation of the fatty acids or fatty acid lower alkyl esters with the bis-sorbitylamine can be used at temperatures from 60 to 150, preferably 90 to 130 ° C. In a preferred embodiment of the invention is acylation in a solvent, for example methanol, dimethylformamide, Dimethyl sulfoxide, N-methylpyrrolidone or Tetrahydrofuran instead. After completion of the implementation, this can Solvent be distilled off again.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft wäßrige Detergensgemische enthaltend die erfindungsgemäßen Fettsäure- bis-sorbitylamide der Formel (I)Another object of the invention relates to aqueous detergent mixtures containing the fatty acid bis-sorbitylamides of formula (I)
in der
R¹CO für einen aliphatischen, linearen oder verzweigten
Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und
Z für einen Sorbitylrest
steht sowie weitere anionische, nichtionische, kationische
und/oder amphotere bzw. zwitterionische Tenside.in the
R¹CO for an aliphatic, linear or branched acyl radical having 6 to 22 carbon atoms and
Z for a sorbityl residue
stands as well as other anionic, nonionic, cationic and / or amphoteric or zwitterionic surfactants.
Typische Beispiele für anionische Tenside sind Alkylbenzolsulfonate, Alkansulfonate, Olefinsulfonate, Alkylethersulfonate, Glycerinethersulfonate, α-Methylestersulfonate, Sulfofettsäuren, Alkylsulfate, Fettalkoholethersulfate, Glycerinethersulfate, Hydroxymischethersulfate, Monoglycerid(ether)sulfate, Fettsäureamid(ether)sulfate, Sulfosuccinate, Sulfosuccinamate, Sulfotriglyceride, Ethercarbonsäuren, Isethionate, Tauride, Sarcosinate, Alkyloligoglucosidsulfate und Alkyl(ether)phosphate. Sofern die anionischen Tenside Polyglycoletherketten enthalten, können sie eine konventionelle, vorzugsweise jedoch eine eingeengte Homologenverteilung aufweisen.Typical examples of anionic surfactants are alkylbenzenesulfonates, Alkane sulfonates, olefin sulfonates, alkyl ether sulfonates, Glycerol ether sulfonates, α-methyl ester sulfonates, sulfofatty acids, Alkyl sulfates, fatty alcohol ether sulfates, glycerol ether sulfates, Hydroxy mixed ether sulfates, monoglyceride (ether) sulfates, Fatty acid amide (ether) sulfates, sulfosuccinates, Sulfosuccinamates, sulfotriglycerides, ether carboxylic acids, isethionates, Taurides, sarcosinates, alkyl oligoglucoside sulfates and Alkyl (ether) phosphates. If the anionic surfactants polyglycol ether chains contain a conventional, but preferably have a narrow homolog distribution.
Typische Beispiele für nichtionische Tenside sind Fettalkoholpolyglycolether, Alkylphenolpolyglycolether, Fettsäurepolyglycolester, Fettsäureamidpolyglycolether, Fettaminpolyglycolether, alkoxylierte Triglyceride, Alk(en)yloligoglykoside, Fettsäureglucamide, Polyolfettsäureester, Zuckerester, Sorbitanester und Polysorbate. Sofern die nichtionischen Tenside Polyglycoletherketten enthalten, können sie eine konventionelle, vorzugsweise jedoch eine eingeengte Homologenverteilung aufweisen. Typical examples of nonionic surfactants are fatty alcohol polyglycol ethers, Alkylphenol polyglycol ether, fatty acid polyglycol ester, Fatty acid amide polyglycol ether, fatty amine polyglycol ether, alkoxylated triglycerides, alk (en) yl oligoglycosides, Fatty acid glucamides, polyol fatty acid esters, sugar esters, sorbitan esters and polysorbates. Unless the nonionic surfactants Containing polyglycol ether chains, they can be a conventional, but preferably a narrow homolog distribution exhibit.
Typische Beispiele für kationische Tenside sind quartäre Ammoniumverbindungen und quaternierte Difettsäuretrialkanolaminester.Typical examples of cationic surfactants are quaternary ammonium compounds and quaternized difatty acid trialkanolamine esters.
Typische Beispiele für amphotere bzw. zwitterionische Tenside sind Aminobetaine, Alkylamidobetaine, Aminopropionate, Aminoglycinate, Imidazoliniumbetaine und Sulfobetaine.Typical examples of amphoteric or zwitterionic surfactants are aminobetaines, alkylamidobetaines, aminopropionates, aminoglycinates, Imidazolinium betaines and sulfobetaines.
Bei den genannten Tensiden handelt es sich ausschließlich um bekannte Verbindungen. Hinsichtlich Struktur und Herstellung dieser Stoffe sei auf einschlägige Übersichtsarbeiten beispielsweise J. Falbe (ed.), "Surfactants in Consumer Products", Springer Verlag, Berlin, 1987, S. 54-124 oder J. Falbe (ed.), "Katalysatoren, Tenside und Mineralöladditive", Thieme Verlag, Stuttgart, 1978, S. 123-217 verwiesen.The surfactants mentioned are exclusively known connections. In terms of structure and manufacture these substances are on relevant reviews, for example J. Falbe (ed.), "Surfactants in Consumer Products", Springer Verlag, Berlin, 1987, pp. 54-124 or J. Falbe (ed.), "Catalysts, surfactants and mineral oil additives", Thieme Verlag, Stuttgart, 1978, pp. 123-217.
Die wäßrigen Detergensgemische können die erfindungsgemäßen Fettsäure-bis-sorbitylamide in Mengen von 1 bis 99, vorzugsweise 2 bis 50 und insbesondere 5 bis 25 Gew.-% - bezogen auf den Feststoffgehalt der Mischungen - enthalten.The aqueous detergent mixtures can be those according to the invention Fatty acid bis-sorbitylamide in amounts of 1 to 99, preferably 2 to 50 and in particular 5 to 25 wt .-% - based on the solids content of the mixtures - included.
Die erfindungsgemäßen Fettsäure-bis-sorbitylamide weisen ausgezeichnete Detergenseigenschaften auf. Sie fördern beispielsweise die Benetzung harter Oberflächen und die Emulgierung ansonsten nicht miteinander mischbarer Phasen. Ein besonderer Vorteil liegt in ihrer überraschend guten Kaltwasserlöslichkeit. Weitere Ausgestaltungen der Erfindung betreffen daher oberflächenaktive Mittel, die die erfindungsgemäßen Stoffe enthalten und die im folgenden näher charakterisiert werden:The fatty acid bis-sorbitylamides according to the invention have excellent detergent properties. For example, they promote wetting hard surfaces and emulsification otherwise immiscible phases. A a particular advantage is their surprisingly good solubility in cold water. Further configurations of the invention relate to therefore surfactants that the invention Contain substances and characterized in more detail below will:
- Pulverförmige Universalwaschmittel, enthaltend 10 bis 30 Gew.-% - bezogen auf das Mittel - der erfindungsgemäßen Fettsäure-bis-sorbitylamide der Formel (I) sowie gegebenenfalls weitere anionische, nichtionische, kationische, amphotere bzw. zwitterionische Tenside sowie übliche Hilfs- und Zusatzstoffe.Universal powder detergent containing 10 to 30 % By weight - based on the average - of the invention Fatty acid bis-sorbitylamide of formula (I) and optionally further anionic, nonionic, cationic, amphoteric or zwitterionic surfactants as well as usual Auxiliaries and additives.
- Flüssige Universalwaschmittel, enthaltend 10 bis 70 Gew.-% - bezogen auf das Mittel - der erfindungsgemäßen Fettsäure-bis-sorbitylamide der Formel (I) sowie gegebenenfalls weitere anionische, nichtionische, kationische, amphotere bzw. zwitterionische Tenside sowie übliche Hilfs- und Zusatzstoffe.Liquid universal detergent containing 10 to 70 % By weight - based on the average - of the invention Fatty acid bis-sorbitylamide of formula (I) and optionally further anionic, nonionic, cationic, amphoteric or zwitterionic surfactants as well as usual Auxiliaries and additives.
- Flüssige Feinwaschmittel, enthaltend 10 bis 50 Gew.-% - bezogen auf das Mittel - der erfindungsgemäßen Fettsäure- bis-sorbitylamide der Formel (I) sowie gegebenenfalls weitere anionische, nichtionische, kationische, amphotere bzw. zwitterionische Tenside sowie übliche Hilfs- und Zusatzstoffe.Liquid mild detergent containing 10 to 50% by weight - based on the agent - the fatty acid according to the invention - bis-sorbitylamides of the formula (I) and, if appropriate further anionic, nonionic, cationic, amphoteric or zwitterionic surfactants and usual auxiliaries and Additives.
- Handgeschirrspülmittel, enthaltend 10 bis 50 Gew.-% - bezogen auf das Mittel - der erfindungsgemäßen Fettsäure- bis-sorbitylamide der Formel (I) sowie gegebenenfalls weitere anionische, nichtionische, kationische, amphotere bzw. zwitterionische Tenside sowie übliche Hilfs- und Zusatzstoffe. Hand dishwashing detergent, containing 10 to 50% by weight - based on the agent - the fatty acid according to the invention - bis-sorbitylamides of the formula (I) and, if appropriate further anionic, nonionic, cationic, amphoteric or zwitterionic surfactants and usual auxiliaries and Additives.
- Klarspüler, enthaltend 10 bis 50 Gew.-% - bezogen auf das Mittel - der erfindungsgemäßen Fettsäure-bis-sorbitylamide der Formel (I) sowie gegebenenfalls weitere anionische, nichtionische, kationische, amphotere bzw. zwitterionische Tenside sowie übliche Hilfs- und Zusatzstoffe.Rinse aid, containing 10 to 50 wt .-% - based on the Agent - the fatty acid bis-sorbitylamide according to the invention of formula (I) and optionally further anionic, non-ionic, cationic, amphoteric or zwitterionic surfactants as well as usual auxiliaries and additives.
- Flüssige Reinigungs- und Desinfektionsmittel, enthaltend 10 bis 30 Gew.-% - bezogen auf das Mittel - der erfindungsgemäßen Fettsäure-bis-sorbitylamide der Formel (I) sowie gegebenenfalls weitere anionische, nichtionische, kationische, amphotere bzw. zwitterionische Tenside sowie übliche Hilfs- und Zusatzstoffe.Containing liquid detergents and disinfectants 10 to 30 wt .-% - based on the agent - of the invention Fatty acid bis-sorbitylamide of formula (I) and optionally further anionic, nonionic, cationic, amphoteric or zwitterionic surfactants and usual auxiliaries and additives.
- Haarshampoos, enthaltend 10 bis 30 Gew.-% - bezogen auf das Mittel - der erfindungsgemäßen Fettsäure-bis-sorbitylamide der Formel (I) sowie gegebenenfalls weitere anionische, nichtionische, kationische, amphotere bzw. zwitterionische Tenside sowie übliche Hilfs- und Zusatzstoffe.Hair shampoos containing 10 to 30 wt .-% - based on the agent - the fatty acid bis-sorbitylamide according to the invention of formula (I) and optionally further anionic, non-ionic, cationic, amphoteric or zwitterionic surfactants as well as usual auxiliaries and additives.
- Haarspülungen, enthaltend 10 bis 30 Gew.-% - bezogen auf das Mittel - der erfindungsgemäßen Fettsäure-bis-sorbitylamide der Formel (I) sowie gegebenenfalls weitere anionische, nichtionische, kationische, amphotere bzw. zwitterionische Tenside sowie übliche Hilfs- und Zusatzstoffe.Hair rinses containing 10 to 30 wt .-% - based on the agent - the fatty acid bis-sorbitylamide according to the invention of formula (I) and optionally further anionic, non-ionic, cationic, amphoteric or zwitterionic surfactants as well as usual auxiliaries and additives.
- Schaumbäder, enthaltend 10 bis 30 Gew.-% -bezogen auf das Mittel - der erfindungsgemäßen Fettsäure-bis-sorbitylamide der Formel (I) sowie gegebenenfalls weitere anionische, nichtionische, kationische, amphotere bzw. zwitterionische Tenside sowie übliche Hilfs- und Zusatzstoffe.Bubble baths containing 10 to 30% by weight the agent - the fatty acid bis-sorbitylamide according to the invention of the formula (I) and optionally further anionic, nonionic, cationic, amphoteric or zwitterionic surfactants as well as usual auxiliaries and additives.
Ein letzter Gegenstand der Erfindung betrifft schließlich die Verwendung der erfindungsgemäßen Fettsäure-bis-sorbitylamide zur Herstellung von Wasch-, Spül- und Reinigungsmitteln sowie Produkten zur Haar- und Körperpflege, in denen sie in Mengen von 1 bis 70, vorzugsweise 5 bis 35 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - enthalten sein können.Finally, a final object of the invention relates to Use of the fatty acid bis-sorbitylamide according to the invention for the production of detergents, dishwashing detergents and cleaning agents and Products for hair and body care in which they are in quantities from 1 to 70, preferably 5 to 35 wt .-% - based on the Means - may be included.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken. The following examples are intended to be the subject of the invention explain in more detail without restricting it.
In einem 1-l-Dreihalskolben mit Rührer, Rückflußkühler und Tropftrichter wurden 346 g (1 mol) Bis-Sorbitylamin in 200 ml Dimethylformamid gelöst. Die Reaktionsmischung wurde mit Stickstoff beaufschlagt und unter Rühren bis auf 130°C erhitzt. Danach wurden 4 g festes Kaliumcarbonat zugegeben, über den Tropftrichter portionsweise 256 g (1,1 mol) C12/18-Kokosfettsäuremethylester (Edenor® K1218, Verseifungszahl 240, Fa. Henkel KGaA) zudosiert und weitere 2 h gerührt. Anschließend wurde die Mischung abgekühlt, mit Phosphorsäure neutralisiert und das Lösungsmittel sowie nicht umgesetzter Methylester abdestilliert.In a 1 liter three-necked flask equipped with a stirrer, reflux condenser and dropping funnel, 346 g (1 mol) of bis-sorbitylamine were dissolved in 200 ml of dimethylformamide. The reaction mixture was pressurized with nitrogen and heated to 130 ° C. with stirring. 4 g of solid potassium carbonate were then added, 256 g (1.1 mol) of methyl C 12/18 coconut fatty acid (Edenor® K1218, saponification number 240, Henkel KGaA) were added in portions via the dropping funnel and the mixture was stirred for a further 2 h. The mixture was then cooled, neutralized with phosphoric acid and the solvent and unreacted methyl ester were distilled off.
Es wurden 492 g Kokosfettsäure-bis-sorbitylamid - entsprechend 90% der Theorie - in Form eines weißen Feststoffs erhalten.There were 492 g of coconut fatty acid bis-sorbitylamid - accordingly 90% of theory - in the form of a white solid receive.
Beispiel 1 wurde mit 346 Bis- Sorbitylamin, 214 g (1 mol) Laurinsäuremethylester und 6 g festem Natriummethylat wiederholt.Example 1 was used with 346 bis Sorbitylamine, 214 g (1 mol) of methyl laurate and 6 g solid sodium methylate repeated.
Es wurden 480 g Laurinsäure-bis-sorbitylamid - entsprechend 91% der Theorie - in Form eines weißen Feststoffs erhalten.There were 480 g of lauric acid bis-sorbitylamid - accordingly 91% of theory - obtained in the form of a white solid.
Claims (9)
R¹CO für einen aliphatischen, linearen oder verzweigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und
Z für einen Sorbitylrest
steht.1. Fatty acid bis-sorbitylamides of the formula (I) in the
R¹CO for an aliphatic, linear or branched acyl radical having 6 to 22 carbon atoms and
Z for a sorbityl residue
stands.
R¹CO für einen aliphatischen, linearen oder verzweigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und
Z für einen Sorbitylrest
steht, bei dem man Fettsäuren bzw. Fettsäureniedrigalkylester der Formel (II)R¹CO-OR² (II)in der R¹CO die oben angegebene Bedeutung besitzt und R² für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, in Gegenwart basischer Katalysatoren mit Bis-Sorbitylamin umsetzt.2. Process for the preparation of fatty acid bis-sorbitylamides of the formula (I) in the
R¹CO for an aliphatic, linear or branched acyl radical having 6 to 22 carbon atoms and
Z for a sorbityl residue
is in which fatty acids or fatty acid lower alkyl esters of the formula (II) R¹CO-OR² (II) in which R¹CO has the meaning given above and R² is hydrogen or an alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms, in the presence of basic catalysts with bis-sorbitylamine implements.
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WO1995021181A1 (en) * | 1994-02-01 | 1995-08-10 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Pseudo-ceramides |
WO1995021851A1 (en) * | 1994-02-10 | 1995-08-17 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Pseudoceramides |
WO1995023807A1 (en) * | 1994-03-03 | 1995-09-08 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Pseudoceramides |
WO1996014374A1 (en) * | 1994-11-02 | 1996-05-17 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Solubilizer-containing surfactants |
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DE19529590A1 (en) * | 1995-08-11 | 1997-02-13 | Henkel Kgaa | Mild detergent mixtures |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0285768A1 (en) * | 1987-04-08 | 1988-10-12 | Hüls Aktiengesellschaft | Use of N-polyhydroxyalkyl fatty acides amides as thickening agents for liquid aqueous surface-actif systems |
-
1992
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Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0285768A1 (en) * | 1987-04-08 | 1988-10-12 | Hüls Aktiengesellschaft | Use of N-polyhydroxyalkyl fatty acides amides as thickening agents for liquid aqueous surface-actif systems |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1995021181A1 (en) * | 1994-02-01 | 1995-08-10 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Pseudo-ceramides |
WO1995021182A1 (en) * | 1994-02-03 | 1995-08-10 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Pseudoceramides |
WO1995021851A1 (en) * | 1994-02-10 | 1995-08-17 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Pseudoceramides |
WO1995023807A1 (en) * | 1994-03-03 | 1995-09-08 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Pseudoceramides |
WO1996014374A1 (en) * | 1994-11-02 | 1996-05-17 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Solubilizer-containing surfactants |
WO1996027366A1 (en) * | 1995-03-03 | 1996-09-12 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Cosmetic and/or pharmaceutical preparations |
DE19529590A1 (en) * | 1995-08-11 | 1997-02-13 | Henkel Kgaa | Mild detergent mixtures |
DE19529590C2 (en) * | 1995-08-11 | 1999-06-02 | Henkel Kgaa | Mild hair shampoos |
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