DE19622981A1 - Acid adducts of fatty acid polyhydroxyalkylamides - Google Patents

Acid adducts of fatty acid polyhydroxyalkylamides

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Abstract

The description relates to acid addition compounds of formula (1) and compositions with such compounds. In said formula (1), Z is a reduced glycoside or oligoglycoside radical, x is a whole number from 2 to 4, R<1> and R<2> are a C1 to C4 alkyl or a C2 to C4 hydroxy alkyl, CO-R is an aliphatic acyl radical with 6 to 22 carbon atoms and A<-> is an anion radical of an inorganic or organic acid. The addition compounds are produced by reacting a fatty acid polyhydroxy alkyl amide and an acid corresponding to formula (1). The addition compounds and the compositions are excellent blowing and thickening agents.

Description

Die Erfindung betrifft stark schäumende Säure-Addukte von Fettsäurepolyhydroxyalkylamiden und ein Verfahren zu deren Herstellung. Die Erfindung betrifft ferner Kompositionen mit diesen Addukten und die Verwendung der Säure-Addukte und der Kompositionen.The invention relates to highly foaming acid adducts of Fatty acid polyhydroxyalkylamides and a process for their Manufacturing. The invention further relates to compositions with these adducts and the use of the acid adducts and the Compositions.

Addukte von tertiären Fettaminen mit Säuren oder mit Alkylierungsmitteln wie Alkylhalogeniden, Alkylsulfaten oder Alkylenoxiden in Gegenwart einer wäßrigen Säure stellen wirksame und vielseitig verwendbare kationische Tenside dar.Adducts of tertiary fatty amines with acids or with Alkylating agents such as alkyl halides, alkyl sulfates or Make alkylene oxides in the presence of an aqueous acid effective and versatile cationic surfactants.

In DE-A-42 38 207 und DE-A-42 38 211 werden Addukte von Fettsäurepolyhydroxyalkylamiden (als Aminverbindung) mit Alkylierungsmitteln beschrieben. Die Herstellung dieser quaternären Ammoniumsalze erfolgt durch Quaternisierung (Alkylierung) von einem Fettsäurepolyhydroxyalkylamid mit einem Alkylierungsmittel wie Methylchlorid, Dimethylsulfat, Dimethylphosphat oder Ethylenoxid und/oder Propylenoxid in Gegenwart einer wäßrigen Säure. Wie in DE-A-42 38 207 ausgeführt wird, weisen diese Addukte eine hohe Kaltwasserdispergierbarkeit und ausgezeichnete antistatische und netzende Eigenschaften auf.In DE-A-42 38 207 and DE-A-42 38 211 adducts of Fatty acid polyhydroxyalkylamides (as an amine compound) with Alkylating agents described. The making of this quaternary ammonium salts are made by quaternization (Alkylation) of a fatty acid polyhydroxyalkylamide with an alkylating agent such as methyl chloride, dimethyl sulfate, Dimethyl phosphate or ethylene oxide and / or propylene oxide in Presence of an aqueous acid. As in DE-A-42 38 207 is carried out, these adducts have a high Cold water dispersibility and excellent antistatic and wetting properties.

Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß Addukte aus einem Fettsäurepolyhydroxyalkylamid in Form eines tertiären Amins und einer Säure (anstelle eines Alkylierungsmittels) ein hohes Schaumvermögen aufweisen. Die erfindungsgemäßen Säure-Addukte entsprechen der nachstehenden Formel (1)It has now surprisingly been found that adducts consist of a fatty acid polyhydroxyalkylamide in the form of a tertiary Amine and an acid (instead of an alkylating agent) have a high foaming power. The invention Acid adducts correspond to formula (1) below

worin
Z ein reduzierter Glycosidrest oder Oligoglycosidrest mit 2 bis 6 Glycose-Einheiten,
x eine ganze Zahl von 2 bis 4,
R¹ ein C₁ bis C₄-Alkyl oder C₂ bis C₄-Hydroxyalkyl,
R² ein C₁ bis C₄-Alkyl oder C₂ bis C₄-Hydroxyalkyl,
CO-R ein aliphatischer Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und
A⁻ ein Anionrest einer anorganischen oder organischen Säure ist.
wherein
Z is a reduced glycoside residue or oligoglycoside residue with 2 to 6 glycose units,
x is an integer from 2 to 4,
R¹ is a C₁ to C₄ alkyl or C₂ to C₄ hydroxyalkyl,
R² is a C₁ to C₄-alkyl or C₂ to C₄-hydroxyalkyl,
CO-R is an aliphatic acyl radical with 6 to 22 carbon atoms and
A⁻ is an anionic residue of an inorganic or organic acid.

Bevorzugte Säure-Addukte sind solche wobei
Z ein reduzierter Glycosidrest oder Oligoglycosidrest mit 2 oder 3 Glycose-Einheiten (das ist ein Di- oder Triglycosidrest),
x 3,
R¹ und R² (gleich oder verschieden) Methyl oder Ethyl und
CO-R ein Fettacylrest mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen ist.
Preferred acid adducts are those wherein
Z is a reduced glycoside residue or oligoglycoside residue with 2 or 3 glycose units (this is a di- or triglycoside residue),
x 3,
R¹ and R² (same or different) methyl or ethyl and
CO-R is a fatty acyl radical having 8 to 18 carbon atoms.

Zu CO-R und Z sei im einzelnen noch folgendes gesagt: Der aliphatische Acylrest CO-R, der vorzugsweise der genannte Fettacylrest ist, kann gesättigt oder ungesättigt (vorzugsweise ein- bis dreifach ungesättigt) sein. Als Beispiele seien die Acylreste von Capryl-, Caprin-, Laurin-, Palmitin-, Stearin- und Ölsäure genannt sowie Cocosacyl, Talgacyl, vorzugsweise gehärtetes Talgacyl, und dergleichen. Der Fettsäurerest stellt häufig eine Mischung von zwei oder mehreren Acylgruppen dar, zum Beispiel C₁₂ und C₁₄-Acyl (C12/14), C₁₆ und C₁₈-Acyl (C16/18) oder C₁₂ bis C₁₈-Acyl. Der lineare Rest Z stammt, wie oben bereits erwähnt, vorzugsweise von Zuckeralkoholen, abgeleitet aus Mono-, Di- oder Trisacchariden. Als Monosaccharide sind Pentosen und Hexosen bevorzugt. Beispiele für Monosaccharide sind Glucose, Galaktose, Mannose und Talose als Hexosen und Arabinose, Ribose und Xylose als Pentosen. Beispiele für Di- und Trisaccharide (Polysaccharide) sind Lactose, Maltose, Maltotriose und dergleichen. Besonders bevorzugte Polyhydroxyalkylreste stammen von reduzierten Hexosen, insbesondere von Glucose (Sorbitylrest). Der besonders bevorzugte Rest Z entspricht also der nachstehenden FormelThe following may be said in detail about CO-R and Z: The aliphatic acyl radical CO-R, which is preferably the fatty acyl radical mentioned, can be saturated or unsaturated (preferably mono- to tri-unsaturated). Examples include the acyl residues of caprylic, capric, lauric, palmitic, stearic and oleic acid, and cocosacyl, tallow acyl, preferably hardened tallow acyl, and the like. The fatty acid residue is often a mixture of two or more acyl groups, for example C₁₂ and C₁₄ acyl (C 12/14 ), C₁₆ and C₁₈ acyl (C 16/18 ) or C₁₂ to C₁₈ acyl. As already mentioned above, the linear radical Z is preferably derived from sugar alcohols derived from mono-, di- or trisaccharides. Pentoses and hexoses are preferred as monosaccharides. Examples of monosaccharides are glucose, galactose, mannose and talose as hexoses and arabinose, ribose and xylose as pentoses. Examples of di- and trisaccharides (polysaccharides) are lactose, maltose, maltotriose and the like. Particularly preferred polyhydroxyalkyl radicals come from reduced hexoses, in particular from glucose (sorbityl radical). The particularly preferred radical Z thus corresponds to the formula below

Das Anion A⁻ der erfindungsgemäßen Addukte stammt im allgemeinen von einer Mineralsäure oder von einer (aliphatischen oder aromatischen) Carbonsäure. Bevorzugte anorganische Säuren sind Halogenwasserstoffsäuren wie HCl oder HBr, Kohlensäure, Phosphorsäure, Salpetersäure oder Schwefelsäure. Im Falle einer Carbonsäure ist das Anion ein Carboxylat. Bevorzugte Carbonsäuren sind C₁ bis C₃-Monocarbonsäuren wie Ameisensäure, Essigsäure oder Propionsäure; C₁₂ bis C₁₈-Monocarbonsäure wie Dodecansäure, Palmitinsäure, Stearinsäure oder Ölsäure; Dicarbonsäuren der Formel HOOC-(CH₂)n-COOH, worin n 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 8 ist, wie Oxal-, Malon-, Bernstein-, Glutar- oder Adipinsäure und die ungesättigten Dicarbonsäuren, Fumar- und Maleinsäure; Monohydroxy-monocarbonsäuren wie Glykolsäure (Hydroxy-essigsäure) oder Milchsäure (α-Hydroxy-propionsäure); Monohydroxy-dicarbonsäuren wie Tartronsäure (Monohydroxy-malonsäure) oder Äpfelsäure (Monohydroxy-bernsteinsäure); Dihydroxy-dicarbonsäuren wie Weinsäure (Dihydroxy-bernsteinsäure); Monohydroxy-tricarbonsäuren wie Citronensäure (Hydroxy-tricarballylsäure); Hydroxy-benzoesäuren wie Salicylsäure oder Gallussäure; und aromatische Dicarbonsäuren (Phthalsäuren) wie o-Phthalsäure oder p-Phthalsäure. Von den genannten organischen Säuren als Salzbildner sind die C1 bis C3-Monocarbonsäuren, die Milchsäure und die Fruchtsäuren besonders bevorzugt.The anion A⁻ of the adducts according to the invention generally comes from a mineral acid or from an (aliphatic or aromatic) carboxylic acid. Preferred inorganic acids are hydrohalic acids such as HCl or HBr, carbonic acid, phosphoric acid, nitric acid or sulfuric acid. In the case of a carboxylic acid, the anion is a carboxylate. Preferred carboxylic acids are C₁ to C₃ monocarboxylic acids such as formic acid, acetic acid or propionic acid; C₁₂ to C₁₈ monocarboxylic acid such as dodecanoic acid, palmitic acid, stearic acid or oleic acid; Dicarboxylic acids of the formula HOOC- (CH₂) n -COOH, where n is 0 or an integer from 1 to 8, such as oxalic, malonic, succinic, glutaric or adipic acid and the unsaturated dicarboxylic acids, fumaric and maleic acids; Monohydroxy-monocarboxylic acids such as glycolic acid (hydroxy-acetic acid) or lactic acid (α-hydroxy-propionic acid); Monohydroxy-dicarboxylic acids such as tartronic acid (monohydroxy-malonic acid) or malic acid (monohydroxy-succinic acid); Dihydroxy-dicarboxylic acids such as tartaric acid (dihydroxy-succinic acid); Monohydroxy-tricarboxylic acids such as citric acid (hydroxy-tricarballylic acid); Hydroxy-benzoic acids such as salicylic acid or gallic acid; and aromatic dicarboxylic acids (phthalic acids) such as o-phthalic acid or p-phthalic acid. Of the organic acids mentioned as salt formers, the C1 to C3 monocarboxylic acids, lactic acid and fruit acids are particularly preferred.

Das Anion A⁻ ist also vorzugsweise ein Halogenid, Carbonat, Phosphat, Nitrat, Sulfat oder Carboxylat, wobei Carboxylat besonders bevorzugt ist. Ausgehend von den genannten Säuren seien zur weiteren Erläuterung einige Beispiele für A⁻ angeführt: Halogenide wie Cl⁻, Br⁻; Sulfate wie (SO₄2-)1/2; Phosphate wie (PO₄3-)1/3; und Carboxylate wie CH₃COO⁻, C₁₁H₂₃COO⁻, CH₃-CH(OH)-COO⁻ (Anion der Milchsäure), ⁻OOC-CH(OH)-CH₂-COOH (Anion der Apfelsäure), C₆H₅-COO⁻ (Anion der Benzoesäure).The anion A⁻ is therefore preferably a halide, carbonate, phosphate, nitrate, sulfate or carboxylate, carboxylate being particularly preferred. Starting from the acids mentioned, some examples of A⁻ are given for further explanation: halides such as Cl⁻, Br⁻; Sulfates such as (SO₄ 2- ) 1/2 ; Phosphates such as (PO₄ 3- ) 1/3 ; and carboxylates such as CH₃COO⁻, C₁₁H₂₃COO⁻, CH₃-CH (OH) -COO⁻ (anion of lactic acid), ⁻OOC-CH (OH) -CH₂-COOH (anion of malic acid), C₆H₅-COO⁻ (anion of benzoic acid) .

Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der Ammoniumsalze der Formel (1) ist dadurch gekennzeichnet, daß man ein Fettsäurepolyhydroxyalkylamid der nachstehenden Formel (2)The inventive method for producing the Ammonium salts of the formula (1) are characterized in that a fatty acid polyhydroxyalkylamide of the following Formula (2)

worin Z, x, R¹, R² und CO-R die angegebenen Bedeutungen haben,
mit einer Säure der nachstehenden Formel (3)
wherein Z, x, R¹, R² and CO-R have the meanings given,
with an acid of formula (3) below

HA (3)HA (3)

worin A die genannte Bedeutung hat,
zum Säure-Addukt der Formel (1) umsetzt.
where A has the meaning given,
converted to the acid adduct of formula (1).

Bei der erfindungsgemäßen Umsetzung kann man die Reaktionskomponenten Polyhydroxyalkylamid und Säure innerhalb weiter Molverhältnisse einsetzen. So werden im allgemeinen 0,5 bis 1,5 mol Säure pro mol Fettsäurepolyhydroxyalkylamid, vorzugsweise 0,8 bis 1,2 mol und insbesondere 1 mol Säure pro mol Fettsäurepolyhydroxyalkylamid, eingesetzt. Die Temperatur der bei Atmosphärendruck ablaufenden Umsetzung liegt im allgemeinen bei 10 bis 120°C und vorzugsweise bei 25 bis 100°C. Die erfindungsgemäße Quaternisierung erfolgt durch Zusammenmischen der Reaktionskomponenten Säure und Polyhydroxyalkylamid. Sie kann in Substanz, das heißt in Abwesenheit von Lösungsmitteln, oder in Gegenwart von Lösungsmitteln, gegebenenfalls in Kombination mit anderen Tensiden, durchgeführt werden, wobei die Reaktion in Lösung bevorzugt ist. Geeignete Lösungsmittel sind Wasser; niedere Alkohole, vorzugsweise C₁ bis C₃-Alkanole wie Methanol, Ethanol, Propanol oder Isopropanol; niedere Glykole wie Ethylenglykol oder Propylenglykol; Oxalkylenglykole mit 2 bis 6 Ethylenoxid- und/oder Propylenoxid-Einheiten wie Diethylenglykol, Dipropylenglykol, Triethylenglykol, Pentaethylenglykol; Mono- oder Di-C₁ bis C₄-alkylether von niederen Glykolen oder Oxalkylenglykolen; und Fettalkoholalkoxylate, vorzugsweise Fettalkoholethoxylate mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen im Fettalkylrest und mit 2 bis 12 Ethylenoxid-Einheiten; sowie Mischungen davon. Von den genannten Lösungsmitteln sind Wasser, C₁ bis C₃-Alkanole, niedere Glykole und Mischungen davon bevorzugt. Die Menge an Lösungsmittel kann in weiten Grenzen variieren. Im allgemeinen werden 5 bis 80 Gew.-% Lösungsmittel eingesetzt, vorzugsweise 10 bis 70 Gew.-%, Gewichtsprozente bezogen auf die Mischung aus Fettsäurepolyhydroxyalkylamid und Lösungsmittel. Es ist bevorzugt, die genannte Mischung vorzulegen und die salzbildende Säure kontinuierlich oder portionsweise in die Mischung einzurühren. Die anorganische oder organische Säure kann als solche eingesetzt werden, vorzugsweise wird sie in Form einer Lösung in Wasser und/oder niederen Alkoholen eingesetzt. Nach Zugabe der Säureverbindung kann das Reaktionsgemisch zur Nachreaktion noch weitergerührt werden. Den Quaternisierungsverlauf kann man durch titrimetrische Bestimmung des basischen Stickstoffgehaltes im Reaktionsgemisch (Abnahme von Fettsäurepolyhydroxyalkylamid) verfolgen. Die Quaternisierung ist im allgemeinen nach 0,1 bis 2 Stunden beendet. Die angestrebte Salzbildung verläuft quantitativ und führt zur Bildung von Verbindungen der angegebenen Formel (1), die im Falle des Einsatzes von Lösungsmitteln in Form einer Lösung erhalten werden. Sofern erwünscht können die Säure-Addukte als solche gewonnen werden, zum Beispiel durch Entfernen des Lösungsmittels oder Isolierung aus dem Reaktionsgemisch.In the implementation of the invention Reaction components polyhydroxyalkylamide and acid use within wide molar ratios. So be generally 0.5 to 1.5 moles of acid per mole Fatty acid polyhydroxyalkylamide, preferably 0.8 to  1.2 mol and in particular 1 mol acid per mol Fatty acid polyhydroxyalkylamide used. The temperature the reaction taking place at atmospheric pressure lies in generally at 10 to 120 ° C and preferably at 25 to 100 ° C. The quaternization according to the invention is carried out by Mixing the reaction components acid and Polyhydroxyalkylamide. It can be in substance, that is in Absence of solvents, or in the presence of Solvents, optionally in combination with others Surfactants are carried out, the reaction in solution is preferred. Suitable solvents are water; lower Alcohols, preferably C₁ to C₃ alkanols such as methanol, Ethanol, propanol or isopropanol; lower glycols like Ethylene glycol or propylene glycol; With oxalkylene glycols 2 to 6 ethylene oxide and / or propylene oxide units such as Diethylene glycol, dipropylene glycol, triethylene glycol, Pentaethylene glycol; Mono- or di-C₁ to C₄ alkyl ethers of lower glycols or oxalkylene glycols; and Fatty alcohol alkoxylates, preferably fatty alcohol ethoxylates with 8 to 18 carbon atoms in the fatty alkyl radical and with 2 to 12 ethylene oxide units; as well as mixtures thereof. From the solvents mentioned are water, C₁ to C₃ alkanols, lower glycols and mixtures thereof prefers. The amount of solvent can vary widely vary. Generally 5 to 80 wt .-% Solvent used, preferably 10 to 70 wt .-%, Percentages by weight based on the mixture of Fatty acid polyhydroxyalkylamide and solvent. It is preferred to present the mixture mentioned and the salt-forming acid continuously or in portions into the Stir in the mixture. The inorganic or organic acid can be used as such, it is preferably used in Form of a solution in water and / or lower alcohols used. After adding the acid compound that can Reaction mixture for post-reaction are still stirred. The course of the quaternization can be determined by titrimetric  Determination of the basic nitrogen content in the Reaction mixture (decrease of fatty acid polyhydroxyalkylamide) follow. The quaternization is generally after Ended 0.1 to 2 hours. The desired salt formation runs quantitatively and leads to the formation of connections of the given formula (1), which is used in the case of Solvents can be obtained in the form of a solution. Provided if desired, the acid adducts can be obtained as such , for example by removing the solvent or Isolation from the reaction mixture.

Die erfindungsgemäßen Kompositionen sind gekennzeichnet durch einen Gehalt von mindestens 5 Gew.-%, vorzugsweise 10 bis 70 Gew.-%, bezogen auf die Komposition, von mindestens einem Säure-Addukt der Formel (1). Bevorzugte Kompositionen bestehen im wesentlichen ausThe compositions according to the invention are characterized by a content of at least 5% by weight, preferably 10 to 70 wt .-%, based on the composition of at least one acid adduct of the formula (1). Preferred Compositions consist essentially of

  • a) 10 bis 70 Gew.-%, vorzugsweise 15 bis 50 Gew.-%, von mindestens einem Säure-Addukt der Formel (1) als Wirkstoff unda) 10 to 70 wt .-%, preferably 15 to 50 wt .-%, of at least one acid adduct of the formula (1) as Active ingredient and
  • b) 30 bis 90 Gew.-%, vorzugsweise 50 bis 85 Gew.-%, von einem Lösungsmittel, bestehend im wesentlichen aus Wasser, niederen Alkoholen, niederen Glykolen oder einer Mischung davon, Gewichtsprozente bezogen auf die Komposition.b) 30 to 90 wt .-%, preferably 50 to 85 wt .-%, of a solvent consisting essentially of Water, lower alcohols, lower glycols or one Mixture of these, percentages by weight based on the Composition.

Weitere bevorzugte Kompositionen bestehen im wesentlichen ausOther preferred compositions essentially exist out

  • a′) 10 bis 70 Gew.-%, vorzugsweise 15 bis 50 Gew.-%, von mindestens einem Säure-Addukt der Formel (1) unda ') 10 to 70 wt .-%, preferably 15 to 50 wt .-%, of at least one acid adduct of the formula (1) and
  • b′) 30 bis 90 Gew.-%, vorzugsweise 50 bis 85 Gew.%, von mindestens einem anderen kationischen und/oder anionischen und/oder nicht ionischen und/oder amphoteren Tensid, Gewichtsprozente bezogen auf die Komposition.b ') 30 to 90 wt .-%, preferably 50 to 85 wt.%, of at least one other cationic and / or anionic and / or non-ionic and / or amphoteric Surfactant, percentages by weight based on the composition.

Diese Kompositionen können als solche, das heißt frei von Lösungsmitteln, oder in Form einer Lösung vorliegen, wobei das Lösungsmittel Wasser, niedere Alkohole, niedere Glykole oder eine Mischung davon ist. Die Lösungen enthalten im allgemeinen 10 bis 70 Gew.-%, vorzugsweise 15 bis 50 Gew.-%, der Summe der Komponenten a′) und b′). Geeignete andere kationische Tenside sind zum Beispiel die üblichen quartären Ammoniumverbindungen mit vier Alkylresten am Stickstoffatom und quartäre Carbonsäureethanolaminester-Salze (Esterquats). Geeignete anionische Tenside sind zum Beispiel Alkylbenzolsulfonate, Alkansulfonate, Olefinsulfonate, Alkylethersulfonate, Glycerinethersulfonate, Alkylsulfate, Fettalkoholethersulfate, Glycerinethersulfate, Fettsäureamid(ether)sulfate, Sulfosuccinate, Sarcosinate und Tauride. Geeignete nichtionische Tenside sind zum Beispiel Fettsäurepolyhydroxyalkylamide, Fettalkoholpolyglycolether, Alkylphenolpolyglycolether, Fettsäurepolyglycolester, Fettsäureamidpolyglycolether, Fettaminpolyglycolether, alkoxylierte Triglyceride, Sorbitanester und Alkylpolyglycoside. Geeignete amphotere oder zwitterionische Tenside sind zum Beispiel Alkylbetaine, Alkylamidobetaine, Aminopropionate, Aminoglycinate, Imidazoliniumbetaine und Sulfobetaine.These compositions as such, that is, free from Solvents, or in the form of a solution, wherein the solvent water, lower alcohols, lower glycols  or a mixture of them. The solutions included in the generally 10 to 70% by weight, preferably 15 to 50% by weight, the sum of the components a ′) and b ′). Other suitable For example, cationic surfactants are the usual quaternaries Ammonium compounds with four alkyl radicals on the nitrogen atom and quaternary carboxylic acid ethanolamine ester salts (esterquats). Suitable anionic surfactants are, for example Alkylbenzenesulfonates, alkanesulfonates, olefinsulfonates, Alkyl ether sulfonates, glycerol ether sulfonates, alkyl sulfates, Fatty alcohol ether sulfates, glycerol ether sulfates, Fatty acid amide (ether) sulfates, sulfosuccinates, sarcosinates and Tauride. Suitable nonionic surfactants are, for example Fatty acid polyhydroxyalkylamides, fatty alcohol polyglycol ethers, Alkylphenol polyglycol ether, fatty acid polyglycol ester, Fatty acid amide polyglycol ether, fatty amine polyglycol ether, alkoxylated triglycerides, sorbitan esters and Alkyl polyglycosides. Suitable amphoteric or zwitterionic Surfactants are, for example, alkyl betaines, alkyl amido betaines, Aminopropionates, aminoglycinates, imidazolinium betaines and Sulfobetaines.

Die erfindungsgemäßen Kompositionen werden durch Zusammenmischen der angegebenen Komponenten bei etwa 15 bis 100°C hergestellt oder werden bereits im Rahmen der Herstellung von Säure-Addukten der Formel (1) erhalten, worauf gegebenenfalls weitere Tenside hinzugefügt werden können.The compositions according to the invention are made by Mix together the specified components at about 15 to 100 ° C or are already in the scope of Obtaining preparation of acid adducts of the formula (1), whereupon further surfactants may be added can.

Die erfindungsgemäßen Salzverbindungen der Formel (1) und ihre Kompositionen weisen ein unerwartet hohes Schaumvermögen auf und stellen deshalb ein hervorragendes Schaummittel dar. Aufgrund ihrer weiteren Eigenschaften wie gute Hautverträglichkeit und hohe Verdickbarkeit werden sie ferner vorteilhaft als Wasch- und Kosmetiktenside, vorzugsweise als Haar- und Körperpflegemittel, verwendet.The salt compounds of formula (1) and her compositions are unexpectedly high Foaming power and are therefore excellent Foam agent. Because of their other properties such they become good skin tolerance and high thickenability also advantageous as a detergent and cosmetic surfactant, preferably as hair and body care products, used.

Die Erfindung wird nun an Beispielen und Vergleichsbeispielen noch näher erläutert.The invention will now be illustrated by examples and Comparative examples explained in more detail.

Herstellung von Fettsäurepolyhydroxyalkylamid C12/14-Dimethylaminopropyl-Glucamid (DMAP-GA):
304,5 g einer 41gew.%igen wäßrigen Lösung eines technischen N-(3-Dimethylamino)-propylglucamins (im folgenden DMAP-G) mit einem DMAP-G-Gehalt von 96 Gew.-%, bezogen auf Festsubstanz (das sind 0,45 mol DMAP-G), werden mit Hilfe einer üblichen Strippapparatur entwässert. Dazu wird die Lösung auf etwa 100°C erhitzt und zunächst bei Normaldruck bis zu einem Restwassergehalt von etwa 5 Gew.-% entwässert. Die Lösung wird nun zur weiteren Entwässerung auf 130°C erhitzt und bei dieser Temperatur gehalten, wobei schrittweise ein Vakuum von bis zu 25 mbar angelegt wird. Es wird bis zu einem Restwassergehalt von 0,2 Gew.-% entwässert. Zur so erhaltenen Schmelze werden bei 130°C unter Rühren 104,1 g (0,473 mol) C12/14-Fettsäuremethylester (Molmasse 220 g/mol, nach Verseifungszahl) gegeben. Die Mischung hat eine Temperatur von 120°C. Nun werden noch 6,1 g Natriummethylat (30gew.%ig in Methanol, 7,5 Mol-%, bezogen auf DMAP-G) innerhalb von 3 Minuten zugetropft und die Reaktionsmischung bei etwa 100°C gehalten. Das durch die Reaktion entstehende Methanol wird zunächst im System belassen. Nach etwa 20 Minuten liegt eine klare Reaktionslösung vor. Nun wird ein Vakuum von 60 mbar angelegt und eine Temperatur von circa 95°C eingestellt, wobei die Reaktionsmischung etwa 80 Minuten unter Abdestillation des Methanols weiterreagiert. Die so erhaltene Lösung enthält circa 90 Gew.-% C12/14-DMAP-GA, bezogen auf den Feststoffanteil.
Production of fatty acid polyhydroxyalkylamide C 12/14 dimethylaminopropyl glucamide (DMAP-GA):
304.5 g of a 41% by weight aqueous solution of a technical N- (3-dimethylamino) propylglucamine (hereinafter DMAP-G) with a DMAP-G content of 96% by weight, based on the solid substance (that is 0 , 45 mol DMAP-G) are dewatered using a conventional stripping apparatus. For this purpose, the solution is heated to about 100 ° C. and first dewatered at normal pressure to a residual water content of about 5% by weight. The solution is then heated to 130 ° C. for further dewatering and kept at this temperature, a vacuum of up to 25 mbar being gradually applied. It is dewatered up to a residual water content of 0.2% by weight. 104.1 g (0.473 mol) of C 12/14 fatty acid methyl ester (molar mass 220 g / mol, based on the saponification number) are added to the melt thus obtained at 130 ° C. with stirring. The mixture has a temperature of 120 ° C. 6.1 g of sodium methylate (30% by weight in methanol, 7.5 mol%, based on DMAP-G) are then added dropwise within 3 minutes and the reaction mixture is kept at about 100.degree. The methanol resulting from the reaction is initially left in the system. After about 20 minutes there is a clear reaction solution. A vacuum of 60 mbar is now applied and a temperature of approximately 95 ° C. is set, the reaction mixture continuing to react for about 80 minutes while the methanol is distilled off. The solution thus obtained contains approximately 90% by weight of C 12/14 DMAP-GA, based on the solids content.

Beispiel 1example 1

Herstellung von C12/14-DMAP-GA-Hydrochlorid (Addukt 1):Production of C 12/14 DMAP GA hydrochloride (adduct 1):

Zu einer 50gew.%igen wäßrigen Lösung von C12/14-DMAP-GA wird unter Rühren bei 70°C innerhalb 20 Minuten eine äquimolare Menge konzentrierter Salzsäure zugetropft; anschließend läßt man die das erfindungsgemäße Produkt enthaltende Lösung - bei Bedarf ist eine Isolierung des Säure-Addukts selbstverständlich möglich - unter fortgesetztem Rühren erkalten.. To a 50% aqueous solution of C 12/14 -DMAP-GA is added dropwise with stirring at 70 ° C over 20 minutes an equimolar amount of concentrated hydrochloric acid; the solution containing the product according to the invention is then allowed to cool, with isolation of the acid adduct being possible, of course, with continued stirring.

Beispiel 2Example 2

Herstellung von C12/14-DMAP-GA-Milchsäure-Addukt (Addukt 2):Preparation of C 12/14 DMAP-GA Lactic Acid Adduct (Adduct 2):

Das erfindungsgemäße Lactat (Addukt 2) wird hergestellt, indem man analog Beispiel 1 anstelle von Salzsäure eine wäßrige Milchsäurelösung zutropft; gegebenenfalls ist das gelöste Produkt durch Abdestillation des Wassers natürlich auch in Substanz zu erhalten.The lactate according to the invention (adduct 2) is produced by analogously to Example 1 instead of hydrochloric acid added dropwise aqueous lactic acid solution; if applicable, that is dissolved product by distilling off the water naturally also get in substance.

Die erfindungsgemäßen Lösungen von Addukt 1 und Addukt 2 werden mit einer Lösung des entsprechenden N-methylierten Quats (mit Chlorid als Gegenion) - dessen Herstellung erfolgt durch Umsetzung von C12/14-DMAP-GA mit Methylchlorid analog DE-A-42 38 207 - verglichen, das ist C12/14-DMAP-GA-Methylchlorid-Quat (Addukt 3):The solutions of adduct 1 and adduct 2 according to the invention are mixed with a solution of the corresponding N-methylated quat (with chloride as counterion) - the preparation of which is carried out by reacting C 12/14 -DMAP-GA with methyl chloride analogously to DE-A-42 38 207 - compared, this is C 12/14 DMAP GA methyl chloride quat (adduct 3):

Vergleichsbeispiel 1Comparative Example 1 SchaumvermögenFoaming power

Die überraschenden Eigenschaften des Hydrochlorids (Addukt 1) und des Lactats (Addukt 2) gegenüber dem Methylchlorid-Quat (Addukt 3) zeigen sich beispielsweise beim Schäumvermögen der Einzeltenside. So weist die nach Ross-Miles (Temperatur 37°C, Wasserhärte 15° dH, Zeit: sofort/5 Minuten) bestimmte Schaumhöhe in Millimetern bereits bei einer kritischen Konzentration von 0,03% WAS (wirkungsaktive Substanz) über einen pH-Bereich von 4 bis 9 signifikante Unterschiede auf, wie die nachstehende Zusammenfassung zeigt (die Messung von Addukt 2 wird nur bei pH 7 durchgeführt).The surprising properties of hydrochloride (Adduct 1) and the lactate (adduct 2) compared to the Methyl chloride quat (adduct 3) is shown, for example the foaming power of the individual surfactants. So it proves Ross-Miles (temperature 37 ° C, water hardness 15 ° dH, Time: immediately / 5 minutes) certain foam height in millimeters even at a critical concentration of 0.03% WAS (active substance) over a pH range of 4 to 9 significant differences on how the below Summary shows (the measurement of adduct 2 is only at pH 7 carried out).

Vergleichsbeispiel 2Comparative Example 2 ViskositätsbeeinflussungInfluencing viscosity

Bemerkenswert ist auch die unterschiedliche Verdickbarkeit in Kombination mit Ethersulfat (als Einzeltensid lassen sich alle drei Produkte nicht verdicken!) unter neutralen Bedingungen (pH 7). Untersucht wurden Mischungen mit ®Genapol LRO (® = eingetragenes Warenzeichen von Hoechst), einem durch Oxalkylierung eines C12/14-Fettalkohols mit 2 Moläquivalenten Ethylenoxid und anschließende Sulfierung hergestelltem Natriumethersulfat (Ethersulfat : Prüfprodukt = 7 : 3) bei 15% WAS (Meßgröße mPa·s):Also noteworthy is the different thickenability in combination with ether sulfate (all three products cannot be thickened as a single surfactant!) Under neutral conditions (pH 7). Mixtures with ®Genapol LRO (® = registered trademark of Hoechst), a sodium ether sulfate (ether sulfate: test product = 7: 3) prepared by oxalkylation of a C 12/14 fatty alcohol with 2 molar equivalents of ethylene oxide and subsequent sulfonation were examined at 15% WAS (measured variable mPas):

Daß sich das Lactat (Addukt 2) ohne Elektrolyt-Zusatz stark verdicken läßt, ist absolut außergewöhnlich und für verschiedene Spezialanwendungen von großem Interesse.That the lactate (adduct 2) is strong without the addition of electrolyte thicken is absolutely exceptional and for various special applications of great interest.

Claims (13)

1. Säure-Addukte von Fettsäurepolyhydroxyalkylamiden der nachstehenden Formel (1) worin
Z ein reduzierter Glycosidrest oder Oligoglycosidrest mit 2 bis 6 Glycose-Ein­ heiten,
x eine ganze Zahl von 2 bis 4,
R¹ ein C₁ bis C₄-Alkyl oder C₂ bis C₄-Hydroxyalkyl,
R² ein C₁ bis C₄-Alkyl oder C₂ bis C₄-Hydroxyalkyl,
CO-R ein aliphatischer Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und
A⁻ ein Anionrest einer anorganischen oder organischen Säure ist.
1. Acid adducts of fatty acid polyhydroxyalkylamides of the following formula (1) wherein
Z is a reduced glycoside residue or oligoglycoside residue with 2 to 6 glycose units,
x is an integer from 2 to 4,
R¹ is a C₁ to C₄ alkyl or C₂ to C₄ hydroxyalkyl,
R² is a C₁ to C₄-alkyl or C₂ to C₄-hydroxyalkyl,
CO-R is an aliphatic acyl radical with 6 to 22 carbon atoms and
A⁻ is an anionic residue of an inorganic or organic acid.
2. Säure-Addukte nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
Z ein reduzierter Glycosidrest oder ein Oligoglycosidrest mit 2 oder 3 Glycose-Einheiten,
x 3,
R¹ und R² Methyl oder Ethyl und
CO-R ein Fettacylrest mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen ist.
2. Acid adducts according to claim 1, characterized in that
Z is a reduced glycoside residue or an oligoglycoside residue with 2 or 3 glycose units,
x 3,
R¹ and R² are methyl or ethyl and
CO-R is a fatty acyl radical having 8 to 18 carbon atoms.
3. Säure-Addukte nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß A⁻ ein Anionrest einer Mineralsäure oder Carbonsäure ist. 3. Acid adducts according to claim 1 or 2, characterized characterized in that A⁻ is an anionic residue of a mineral acid or carboxylic acid.   4. Säure-Addukte nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß A⁻ ein Halogenid, Carbonat, Phosphat, Nitrat oder Sulfat oder ein Carboxylat ist.4. Acid adducts according to claim 1 or 2, characterized characterized in that A⁻ is a halide, carbonate, Is phosphate, nitrate or sulfate or a carboxylate. 5. Säure-Addukte nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß A⁻ ein Carboxylat ist.5. Acid adducts according to claim 1 or 2, characterized characterized in that A⁻ is a carboxylate. 6. Verfahren zur Herstellung von Säure-Addukten nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Fettsäurepolyhydroxyalkylamid der nachstehenden Formel (2) worin Z, x, R¹, R² und CO-R die angegebenen Bedeutungen haben,
mit einer Säure der nachstehenden Formel (3)HA (3)worin A die genannte Bedeutung hat,
zum Säure-Addukt der Formel (1) umsetzt.
6. A process for the preparation of acid adducts according to claim 1, characterized in that a fatty acid polyhydroxyalkylamide of the following formula (2) wherein Z, x, R¹, R² and CO-R have the meanings given,
with an acid of the following formula (3) HA (3) in which A has the meaning given,
converted to the acid adduct of formula (1).
7. Kompositionen, gekennzeichnet durch einen Gehalt von mindestens 5 Gew.-%, bezogen auf die Komposition, von mindestens einem Säure-Addukt nach Anspruch 1.7. Compositions characterized by a content of at least 5% by weight, based on the composition, of at least one acid adduct according to claim 1. 8. Kompositionen nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß der Gehalt an Säure-Addukt 10 bis 70 Gew.-% beträgt.8. Compositions according to claim 7, characterized in that the content of acid adduct is 10 to 70 wt .-%. 9. Kompositionen nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß sie im wesentlichen bestehen aus
  • a) 10 bis 70 Gew.-% von dem Säure-Addukt und
  • b) 30 bis 90 Gew.-% von einem Lösungsmittel, wobei das Lösungsmittel im wesentlichen aus Wasser, niederen Alkoholen, niederen Glykolen oder einer Mischung davon gebildet ist, Gewichtsprozente bezogen auf die Komposition.
9. Compositions according to claim 7, characterized in that they consist essentially of
  • a) 10 to 70 wt .-% of the acid adduct and
  • b) 30 to 90% by weight of a solvent, the solvent being essentially formed from water, lower alcohols, lower glycols or a mixture thereof, percentages by weight based on the composition.
10. Kompositionen nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß sie im wesentlichen bestehen aus
  • a′) 10 bis 70 Gew.-% von dem Säure-Addukt und
  • b′) 30 bis 90 Gew.-% von mindestens einem anderen kationischen und/oder anionischen und/oder nichtionischen und/oder amphoteren Tensid, Gewichtsprozente bezogen auf die Komposition.
10. Compositions according to claim 7, characterized in that they consist essentially of
  • a ') 10 to 70 wt .-% of the acid adduct and
  • b ') 30 to 90 wt .-% of at least one other cationic and / or anionic and / or nonionic and / or amphoteric surfactant, percentages by weight based on the composition.
11. Kompositionen nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß sie als 10 bis 70gew.%ige Lösungen in Wasser, niederen Alkoholen, niederen Glykolen oder einer Mischung davon als Lösungsmittel vorliegen, Gewichtsprozente bezogen auf die Lösung.11. Compositions according to claim 10, characterized in that they are 10 to 70% by weight solutions in water, lower alcohols, lower glycols or one Mixture of these are present as solvents, Percentages by weight based on the solution. 12. Verwendung der Säure-Addukte nach Anspruch 1 als Schaummittel und Verdickungsmittel.12. Use of the acid adducts according to claim 1 as Foaming agents and thickeners. 13. Verwendung der Kompositionen nach Anspruch 7 als Schaummittel und Verdickungsmittel.13. Use of the compositions according to claim 7 as Foaming agents and thickeners.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1314718A1 (en) * 2001-11-23 2003-05-28 Cognis Iberia, S.L. Quaternised fatty acid amidoamines
EP1894989A1 (en) * 2006-09-01 2008-03-05 The Procter and Gamble Company Pasty Composition for Sanitary Ware
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4238207A1 (en) * 1992-11-12 1994-05-19 Henkel Kgaa New quat. fatty acid poly:hydroxy:alkylamide(s) - useful in prodn. of antistatic agents for tissue and textile surfaces
DE4238211C2 (en) * 1992-11-12 1997-11-13 Henkel Kgaa Use of detergent mixtures containing cationic sugar surfactants and other surfactants for the production of softeners
US5534197A (en) * 1994-01-25 1996-07-09 The Procter & Gamble Company Gemini polyhydroxy fatty acid amides
US5512699A (en) * 1994-01-25 1996-04-30 The Procter & Gamble Company Poly polyhydroxy fatty acid amides
DE19512299A1 (en) * 1995-04-05 1996-10-10 Hoechst Ag New N-acyl-N-poly:hydroxy-hydrocarbyl di:amino-propane

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