DE4238207A1 - New quat. fatty acid poly:hydroxy:alkylamide(s) - useful in prodn. of antistatic agents for tissue and textile surfaces - Google Patents
New quat. fatty acid poly:hydroxy:alkylamide(s) - useful in prodn. of antistatic agents for tissue and textile surfacesInfo
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Abstract
Description
Die Erfindung betrifft quaternierte Fettsäurepolyhydroxyal kylamide, ein Verfahren zu ihrer Herstellung, bei dem man Zucker einer reduktiven Aminierung mit Diaminen unterwirft, die resultierenden Aminozucker acyliert und anschließend mit Alkylierungsmitteln oder Alkylenoxiden quaterniert sowie die Verwendung dieser Produkte zur Herstellung von Antistatika.The invention relates to quaternized fatty acid polyhydroxyal kylamide, a process for its preparation in which Subjecting sugar to reductive amination with diamines, the resulting amino sugar is acylated and then with Quaternized alkylating agents or alkylene oxides and the Use of these products in the manufacture of antistatic agents.
Kationische Tenside vom Typ der Tetraalkylammoniumsalze stel len in Abhängigkeit ihres Substitutionsmusters wichtige Be standteile von so unterschiedlichen Produkten wie Weichspül mitteln, Haarpflegemitteln, Antistatika und Sanitärreinigern dar. Ein wesentlicher Nachteil dieser Produkte besteht jedoch darin, daß sie nicht ohne weiteres zu stabilen Dispersionen hohen Feststoffgehaltes und niedriger Viskosität verarbeitet werden können [C.R. CESIO Welttensidkongreß, Paris, Bd.II, 76 (1984)]. Mit dem Einsatz typischer Tetraalkylammoniumsal ze, wie beispielsweise dem Dimethyldistearylammoniumchlorid, sind somit hohe Kosten für Abfüllung, Lagerung und Transport der verdünnten wäßrigen Zubereitungen verbunden.Cationic surfactants of the type of tetraalkylammonium salts represent, depending on their substitution pattern, important components of products as diverse as fabric softeners, hair care products, antistatic agents and sanitary cleaners. A major disadvantage of these products, however, is that they do not easily form stable dispersions of high solids content and low viscosity can be processed [CR CESIO Welttensidkongreß, Paris, Vol. II, 76 (1984)]. The use of typical tetraalkylammonium salts, such as, for example, dimethyldistearylammonium chloride, thus entails high costs for filling, storing and transporting the dilute aqueous preparations.
Die Aufgabe der Erfindung bestand somit darin, neue kationi sche Tenside zu entwickeln, die frei von den geschilderten Nachteilen sind.The object of the invention was therefore to create new cationi to develop surfactants that are free of the described Disadvantages are.
Gegenstand der Erfindung sind quaternierte Fettsäurepolyhy droxyalkylamide der Formel (Ia) bzw. (Ib)The invention relates to quaternized fatty acid poly hydroxyalkylamides of the formula (Ia) or (Ib)
in der
Z für einen reduzierten Glykosid- oder Oligoglykosidrest
mit 1 bis 10 Glykoseeinheiten,
A für eine Ethylen-, Propylen- oder Isopropyleneinheit,
B für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen,
R1 und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, einen Al
kyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffato
men,
R3 für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen
Benzylrest oder eine Polyalkylenoxidgruppe und
X für Halogenid, Phosphat, Carboxylat, Alkylsulfat oder
Alkylphosphat
steht.in the
Z for a reduced glycoside or oligoglycoside residue with 1 to 10 glycose units,
A for an ethylene, propylene or isopropylene unit,
B for an acyl radical having 6 to 22 carbon atoms, R 1 and R 2 independently of one another for hydrogen, an alkyl or hydroxyalkyl radical having 1 to 18 carbon atoms,
R 3 represents an alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms, a benzyl radical or a polyalkylene oxide group and
X for halide, phosphate, carboxylate, alkyl sulfate or alkyl phosphate
stands.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen kationischen Tenside eine hohe Kaltwasserdispergierbarkeit aufweisen und sich problemlos zu hochkonzentrierten, niedrig viskosen Dispersionen verarbeiten lassen. Die quaternierten Fettsäurepolyhydroxyalkylamide zeichnen sich ferner durch ausgezeichnete antistatische und netzende Eigenschaften sowie eine zufriedenstellende biologische Abbaubarkeit aus.Surprisingly, it was found that the inventive cationic surfactants have high cold water dispersibility have and easily become highly concentrated, low Have viscous dispersions processed. The quaternized Fatty acid polyhydroxyalkylamides are also notable for excellent antistatic and wetting properties as well satisfactory biodegradability.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von quaternierten Fettsäurepolyhydroxyalkyl amiden der Formel (Ia) bzw. (Ib)Another object of the invention relates to a method for the production of quaternized fatty acid polyhydroxyalkyl amides of the formula (Ia) or (Ib)
in der
Z für einen reduzierten Glykosid- oder Oligoglykosidrest
mit 1 bis 10 Glykoseeinheiten,
A für eine Ethylen-, Propylen- oder Isopropyleneinheit,
B für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen,
R1 und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, einen
Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoff
atomen,
R3 für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen
Benzylrest oder eine Polyalkylenoxidgruppe und
X für Halogenid, Phosphat, Carboxylat, Alkylsulfat oder
Alkylphosphat
steht, bei dem manin the
Z for a reduced glycoside or oligoglycoside residue with 1 to 10 glycose units,
A for an ethylene, propylene or isopropylene unit,
B for an acyl radical having 6 to 22 carbon atoms,
R 1 and R 2 independently of one another represent hydrogen, an alkyl or hydroxyalkyl radical having 1 to 18 carbon atoms,
R 3 represents an alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms, a benzyl radical or a polyalkylene oxide group and
X for halide, phosphate, carboxylate, alkyl sulfate or alkyl phosphate
stands where one
- a) Glykosen oder Oligoglykosen in Gegenwart von Nickelkata lysatoren und Diaminen der Formel (II), R1HN- (A) NHR2 (II)in der R1, R2 und A die oben angegebenen Bedeutungen be sitzen, in an sich bekannter Weise einer reduktiven Ami nierung unterwirft,a) Glycoses or oligoglycoses in the presence of nickel catalysts and diamines of the formula (II), R 1 HN- (A) NHR 2 (II) in which R 1 , R 2 and A have the meanings given above, in known per se Subject to a reductive amination,
- b) die resultierenden Aminozucker in an sich bekannter Weise mit Fettsäuren bzw. Fettsäureniedrigalkylestern acyliert undb) the resulting aminosugars in a manner known per se acylated with fatty acids or fatty acid lower alkyl esters and
- c) die resultierenden acylierten Aminozucker in an sich be kannter Weise mit Alkylierungsmitteln oder Alkylenoxiden quaterniert.c) the resulting acylated aminosugars in themselves known manner with alkylating agents or alkylene oxides quaternized.
Typische Beispiele für Glykosen oder Oligoglykosen, die als Ausgangsstoffe für die Herstellung der erfindungsgemäßen Fettsäurepolyhydroxyalkylamide in Betracht kommen, stellen Maltose, Lactose, Palatinose, Saccharose oder insbesondere Glucose dar. Demzufolge steht Z vorzugsweise für eine Gruppe der Formel (III):Typical examples of glycoses or oligoglycoses that are considered Starting materials for the production of the invention Fatty acid polyhydroxyalkylamides come into consideration Maltose, lactose, palatinose, sucrose or in particular Glucose represents. Accordingly, Z is preferably a group of formula (III):
Bei den als Ausgangsstoffen einzusetzenden Diaminen handelt es sich ausnahmslos um bekannte Verbindungen, die nach den einschlägigen Methoden der präparativen organischen Chemie erhalten werden können. Typische Beispiele sind Ethylendi amin, Propylendiamin, N-Methyl-ethylendiamin, N-Ethyl-ethy lendiamin, N-Methyl-propylendiamin, N-Ethylpropylendiamin, N,N′-Dimethyl-ethylendiamin, N,N′-Diethyl-ethylendiamin, N,N′-Dimethyl-propylendiamin und N,N′-Diethyl-propylendiamin. Vorzugsweise werden Diamine der Formel (II) eingesetzt, in der R1 und R2 für Methyl- oder Ethylreste und A für eine Ethyleneinheit steht.The diamines to be used as starting materials are, without exception, known compounds which can be obtained by the relevant methods of preparative organic chemistry. Typical examples are ethylenediamine, propylenediamine, N-methyl-ethylenediamine, N-ethyl-ethylenediamine, N-methyl-propylenediamine, N-ethylpropylenediamine, N, N′-dimethylethylenediamine, N, N′-diethylethylenediamine, N , N'-dimethyl-propylenediamine and N, N'-diethyl-propylenediamine. Diamines of the formula (II) are preferably used in which R 1 and R 2 represent methyl or ethyl radicals and A represents an ethylene unit.
Die reduktive Aminierung der Glykosen oder Oligoglykosen mit den Diaminen kann in an sich bekannter Weise stattfinden. Als vorteilhaft hat es sich erwiesen, die Komponenten im stöchiometrischen Verhältnis vorzulegen und in Gegenwart von 1 bis 5 Gew.-% - bezogen auf die Mischung - Raney-Nickel zu hydrieren. Die resultierenden Aminozucker fallen in praktisch quantitativer Ausbeute an. Hinsichtlich weiterer Einzelheiten sei auf die Internationalen Patentanmeldungen WO 92/06 984 und WO 92/08 687 (Procter & Gamble) verwiesen, in denen die reduktive Aminierung von Zuckern mit Monoaminen beispielhaft beschrieben wird.The reductive amination of the glycoses or oligoglycoses with the diamines can take place in a manner known per se. When It has proven advantageous to use the components in the submit stoichiometric ratio and in the presence of 1 to 5% by weight, based on the mixture, of Raney nickel hydrogenate. The resulting aminosugars come in handy quantitative yield. For more details see international patent applications WO 92/06 984 and WO 92/08 687 (Procter & Gamble), in which the reductive amination of sugars with monoamines is an example is described.
Nach der reduktiven Aminierung können die resultierenden Ami nozucker ohne weitere Aufreinigung in Gegenwart von basischen Katalysatoren, beispielsweise Natriummethylat, mit den Fett säuren bzw. Fettsäureestern einer Acylierung unterworfen werden. Als Acylierungsmittel kommen Fettsäuren bzw. Fettsäu reniedrigalkylester der Formel (IV) in Betracht,After the reductive amination, the resulting ami nozucker without further purification in the presence of basic Catalysts, for example sodium methylate, with the fat acids or fatty acid esters subjected to acylation become. Fatty acids or fatty acids come as acylating agents lower alkyl esters of the formula (IV),
R4-COOR5 (IV)R 4 -COOR 5 (IV)
in der R4CO für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und R5 für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Koh lenstoffatomen steht. Typische Beispiele hierfür sind Capron säure, Caprylsäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Palmoleinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, Stearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Linol säure, Linolensäure, Ricinolsäure, 12-Hydroxystearinsäure, Arachinsäure, Gadoleinsäure, Behensäure und Erucasäuren sowie deren technische Gemische, wie sie beispielsweise bei der Druckspaltung von Fetten und Ölen anfallen. Neben den genann ten Fettsäuren kommen auch deren Ester mit Methanol, Ethanol, Propanol oder Butanol in Betracht. Vorzugsweise werden Fett säuren mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, insbesondere techni sche Kokos- oder Talgfettsäuren oder deren Methylester in die Acylierung eingesetzt. Hinsichtlich der technischen Einzel heiten dieses Verfahrensschrittes sei wiederum auf die beiden zuvor genannten Internationalen Patentanmeldungen verwiesen, in denen auch die Acylierung von Aminozuckern beispielhaft beschrieben wird.in which R 4 CO is an acyl radical having 6 to 22 carbon atoms and R 5 is hydrogen or an alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms. Typical examples of this are capronic acid, caprylic acid, capric acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, palmoleic acid, stearic acid, isostearic acid, stearic acid, oleic acid, elaidic acid, petroselinic acid, linoleic acid, linolenic acid, ricinoleic acid, 12-hydroxystearic acid and arachic acid, arachic acid, arachinic acid, arachic acid, arachic acid, arachic acid, arachic acid, arachic acid, arachic acid, arachinic acid, arachic acid, arachic acid, arachic acid, arachic acid, arachic acid, arachic acid, their technical mixtures, such as those that occur in the pressure splitting of fats and oils. In addition to the fatty acids mentioned, their esters with methanol, ethanol, propanol or butanol are also suitable. Fatty acids with 12 to 18 carbon atoms, in particular technical coconut oil or tallow fatty acids or their methyl esters, are preferably used in the acylation. With regard to the technical details of this process step, reference is again made to the two aforementioned international patent applications, in which the acylation of amino sugars is also described by way of example.
Die Acylierung kann sowohl an der primären, als auch an der sekundären Aminfunktion stattfinden. Umfangreiche Untersu chungen der Anmelderin haben gezeigt, daß vorzugsweise eine Acylierung der primären Aminfunktion stattfindet. Nichtsdes totrotz, stellen die resultierenden acylierten Aminozucker Gemische der beschriebenen Art dar.The acylation can take place on the primary as well as on the secondary amine function take place. Extensive investigation Research by the applicant has shown that preferably one Acylation of the primary amine function takes place. Nothing dead dead, make the resulting acylated aminosugars Mixtures of the type described.
Die Quaternierung der acylierten Aminozucker kann in an sich bekannter Weise mit Hilfe von Alkylierungsmitteln oder Alky lenoxiden durchgeführt werden.The quaternization of the acylated amino sugar can in itself known manner with the aid of alkylating agents or alky lenoxides are carried out.
Als Alkylierungsrnittel kommen beispielsweise Methylhaloge nide, insbesondere Methylchlorid, Dialkylsulfate, insbeson dere Dimethylsulfat sowie Dimethylphosphat in Betracht. Üb licherweise werden die Alkylierungsmittel unterstöchiome trisch eingesetzt, um eine möglichst vollständige Abreaktion sicherzustellen. Typischerweise kann das molare Verhältnis von acyliertem Aminozucker und Alkylierungsmittel 1 : 0,5 bis 1 : 1, vorzugsweise 1 : 0,6 bis 1 : 0,95 betragen. Es findet praktisch ausschließlich eine Alkylierung des Amino-, nicht jedoch des Amidstickstoffs statt; das Produkt liegt als Kat ion mit der Abgangsgruppe des Alkylierungsmittels als Ge genion vor.Examples of alkylating agents are methyl halogens nides, especially methyl chloride, dialkyl sulfates, in particular dimethyl sulfate and dimethyl phosphate. Practice lichlich the alkylating agents are substoichiomas used trically to complete the reaction as completely as possible ensure. Typically, the molar ratio of acylated aminosugar and alkylating agent 1: 0.5 to 1: 1, preferably 1: 0.6 to 1: 0.95. It takes place practically exclusively an alkylation of the amino, not however, the amide nitrogen instead; the product lies as cat ion with the leaving group of the alkylating agent as Ge genion before.
Die Quaternierung kann des weiteren auch mit Hilfe von Alky lenoxiden, namentlich Ethylen- und/oder Propylenoxid erfol gen. Die Reaktion wird in Gegenwart einer wäßrigen Säure durchgeführt, da andernfalls nur eine Alkoxylierung des acy lierten Aminozuckers stattfinden würde. Als Säure kommen hierfür insbesondere Phosphorsäure, daneben auch Carbonsäuren wie beispielsweise Essigsäure, Milchsäure oder Citronensäure in Betracht. Üblicherweise werden die acylierten Aminozucker und die Alkylenoxide im molaren Verhältnis von 1 : 1 bis 1 10, vorzugsweise 1 : 5 bis 1 : 7 eingesetzt. Die Alkylenoxide können dabei nacheinander ("Blockquaternierung") oder als Mischungen <"random-Quaternierung") eingesetzt werden. Bei dieser Reaktion kommt es überwiegend zum Aufbau einer Poly etherkette am positivierten Aminstickstoff; als Gegenion fungiert das Anion der eingesetzten wäßrigen Säure. In un tergeordnetem Mengen können die Quaternierungsprodukte ferner Addukte der Alkylenoxide an die Hydroxylgruppen des acylier ten Aminozuckers bzw. an vorhandene Hydroxylgruppen im Acyl rest enthalten.The quaternization can also be carried out using alky lenoxides, especially ethylene and / or propylene oxide The reaction is carried out in the presence of an aqueous acid carried out, since otherwise only an alkoxylation of the acy amino sugar would take place. Come as acid especially phosphoric acid, and also carboxylic acids such as acetic acid, lactic acid or citric acid into consideration. Usually the acylated aminosugars and the alkylene oxides in a molar ratio of 1: 1 to 1 10, preferably 1: 5 to 1: 7 used. The alkylene oxides can be consecutively ("block quaternization") or as Mixtures <"random quaternization") are used. At This reaction predominantly leads to the formation of a poly ether chain on the positive amine nitrogen; as a counter ion acts the anion of the aqueous acid used. In un The quaternization products can also be used in minor quantities Adducts of the alkylene oxides with the hydroxyl groups of the acylier ten amino sugar or on existing hydroxyl groups in the acyl rest included.
Die Reaktion kann in einer geschlossenen Rührapparatur oder einem Druckreaktor durchgeführt werden. In einer besonderen Ausführungsform der Erfindung wird die Quaternierung in An wesenheit eines kurzkettigen aliphatischen Alkohols, bei spielsweise Isopropylalkohol oder n-Propylalkohol, durchge führt. Die Menge dieses Lösungsmittels ist an sich unkritisch und wird nach oben sinnvoll durch ökonomische Betrachtungen begrenzt, da es nach der Reaktion wieder abgetrennt werden muß.The reaction can take place in a closed stirring apparatus or be carried out in a pressure reactor. In a special one Embodiment of the invention is the quaternization in An presence of a short chain aliphatic alcohol for example, isopropyl alcohol or n-propyl alcohol leads. The amount of this solvent is not critical per se and becomes meaningful upwards through economic considerations limited, since it can be separated again after the reaction got to.
Üblicherweise kann die Quaternierung bei einer Temperatur im Bereich von 30 bis 100, vorzugsweise 50 bis 90°C und einem Druck von 1 bis 10, vorzugsweise 1 bis 7 bar durchgeführt werden. The quaternization can usually be carried out at a temperature in the Range of 30 to 100, preferably 50 to 90 ° C and one Pressure of 1 to 10, preferably 1 to 7 bar carried out become.
Die erfindungsgemäßen quaternierten Fettsäurepolyhydroxyal kylamide sind leicht in kaltem Wasser dispergierbar und gut biologisch abbaubar. Sie lassen sich problemlos zu wäßrigen Konzentraten einer niedrigen Viskosität verarbeiten und eig nen sich zur antistatischen Ausrüstung von Geweben und Tex tilien.The quaternized fatty acid polyhydroxyal according to the invention kylamides are easily dispersible in cold water and are good biodegradable. They can easily be watered Process and viscose concentrates with a low viscosity antistatic finishing of fabrics and text tiles.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft daher ihre Verwendung zur Herstellung von Antistatika für textile Flä chengebilde, wie Textilien, Gewebe, Gewirke oder Garne, in denen sie in Mengen von 1 bis 90, vorzugsweise 10 bis 50 Gew. -% - bezogen auf die Mittel - enthalten sein können.Another object of the invention therefore relates to their Use for the production of antistatic agents for textile surfaces fabric, such as textiles, fabrics, knitted fabrics or yarns, in which they contain in amounts of 1 to 90, preferably 10 to 50 % By weight, based on the composition, may be present.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken. The following examples are intended to be the subject of the invention explain in more detail without restricting it.
Reduktive Aminierung von Glucose mit N,N′-Dimethyl-ethylen diamin. In einem 1-l-Autoklaven wurden 180 g (1 mol) Glucose und 86 g (1 mol), N,N′-Dimethyl-ethylendiamin und 250 ml Me thanol vorgelegt und mit 2 g Raney-Nickel versetzt. Die Mi schung wurde anschließend über einen Zeitraum von 24 h bei einer Temperatur von 50°C und einem Druck von 20 bar hy driert. Danach wurde der Autoklav entspannt und das rohe Hy drierprodukt in Gegenwart von Bleicherde heiß abfiltriert. Der Aminozucker wurde in Form eines weißen Feststoffs in praktisch quantitativer Ausbeute gewonnen.Reductive amination of glucose with N, N'-dimethyl-ethylene diamine. 180 g (1 mol) of glucose were placed in a 1 l autoclave and 86 g (1 mol), N, N'-dimethyl-ethylenediamine and 250 ml of Me submitted methanol and mixed with 2 g of Raney nickel. The Wed was then added over a period of 24 hours a temperature of 50 ° C and a pressure of 20 bar hy third. The autoclave was then relaxed and the raw Hy The third product is filtered off hot in the presence of bleaching earth. The aminosugar was in the form of a white solid practically quantitative yield.
Acylierung mit Kokosfettsäuremethylester. In einem 1-l-Drei halskolben mit Rührer, Rückflußkühler und Tropftrichter wur den 248 g (1 mol) des Aminozuckers aus Beispiel 1 in 200 ml Methanol gelöst. Die Reaktionsmischung wurde mit Stickstoff beaufschlagt und unter Rühren bis zum Rückfluß erhitzt. Da nach wurden über den Tropftrichter portionsweise 233 g (1 mol) C12/18-Kokosfettsäuremethylester (Edenor® K1218, Ver seifungszahl 240, Fa.Henkel KGaA) und 4 g Natriummethylat in Form einer 30 gew. -%igen Lösung in Methanol zugegeben und weitere 2 h gerührt. Anschließend wurde die Mischung abge kühlt, mit Phosphorsäure neutralisiert und das Lösungsmittel sowie nicht umgesetzter Methylester abdestilliert. Acylation with coconut fatty acid methyl ester. In a 1 liter three-necked flask with stirrer, reflux condenser and dropping funnel, 248 g (1 mol) of the amino sugar from Example 1 were dissolved in 200 ml of methanol. The reaction mixture was pressurized with nitrogen and heated to reflux with stirring. Then 233 g (1 mol) of C 12/18 coconut fatty acid methyl ester (Edenor® K1218, soaping number 240, from Henkel KGaA) and 4 g of sodium methylate in the form of a 30 wt. -% solution in methanol added and stirred for a further 2 h. The mixture was then cooled, neutralized with phosphoric acid and the solvent and unreacted methyl ester were distilled off.
Der acylierte Aminozucker wurde als weißer Feststoff in einer Ausbeute von 85% der theoretischen Menge erhalten.The acylated aminosugar was obtained as a white solid in a Obtained yield of 85% of the theoretical amount.
Quaternierung mit Dimethylsulfat. In einem 1-l-Dreihalskolben mit Rührer, Tropftrichter und Rückflußkühler wurde eine Mi schung von 432 g (1 mol bezogen auf die Aminozuckerkompo nente) des acylierten Aminozuckers aus Beispiel 2 in 150 ml Isopropylalkohol vorgelegt und unter Rühren auf 45°C erhitzt. Innerhalb von 2 h wurden 119 g (0,95 mol) Dimethylsulfat zu getropft. Nach Beendigung der Zugabe wurde die Mischung wei tere 2 h bei 60°C gerührt und nichtumgesetztes DMS durch Zu satz von 4 g (0,05 mol) Glycin zerstört. Anschließend wurde das Lösungsmittel im Wasserstrahlvakuum abgetrennt. Die Aus heute an methyl-quaterniertem Polyhydroxyalkylfettsäureamid in Form des Methylsulfat-Salzes betrug 97% der Theorie.Quaternization with dimethyl sulfate. In a 1 liter three-necked flask with stirrer, dropping funnel and reflux condenser a Mi 432 g (1 mol based on the amino sugar compo nente) of the acylated amino sugar from Example 2 in 150 ml Isopropyl alcohol submitted and heated to 45 ° C with stirring. 119 g (0.95 mol) of dimethyl sulfate were added within 2 h dripped. After the addition was complete, the mixture turned white tere 2 h at 60 ° C and unreacted strain gage by Zu Set of 4 g (0.05 mol) of glycine destroyed. Then was the solvent is removed in a water jet vacuum. The out today on methyl-quaternized polyhydroxyalkyl fatty acid amide in the form of the methyl sulfate salt was 97% of theory.
Quaternierung mit Ethylenoxid. In einem 1-l-Stahlautoklaven wurden 432 g (1 mol bezogen auf die Aminozuckerkomponente) des acylierten Aminozuckers aus Beispiel 2, 150 g Isopropyl alkohol, 100 g Wasser und 98 g (1 mol) Phosphorsäure vorge legt. Anschließend wurde die Reaktionsmischung auf 80°C er hitzt und innerhalb von 2 h 220 g (5 mol) Ethylenoxid (EO) eindosiert, wobei sich ein autogener Druck von 5 bar ein stellte. Quaternization with ethylene oxide. In a 1 liter steel autoclave 432 g (1 mol based on the amino sugar component) of the acylated amino sugar from Example 2, 150 g of isopropyl alcohol, 100 g water and 98 g (1 mol) phosphoric acid sets. The reaction mixture was then at 80 ° C heats and within 2 h 220 g (5 mol) ethylene oxide (EO) metered in, an autogenous pressure of 5 bar posed.
Nach Abschluß der Reaktion wurde das Druckgefäß entspannt und das Lösungsmittel im Wasserstrahlvakuum abdestilliert. Die Ausbeute an EO-quaterniertem Polyhydroxyalkylfettsäureamid in Form des Phosphat-Salzes betrug 98% der Theorie.After completion of the reaction, the pressure vessel was released and the solvent is distilled off in a water jet vacuum. The Yield of EO-quaternized polyhydroxyalkyl fatty acid amide in The form of the phosphate salt was 98% of theory.
Claims (11)
Z für einen reduzierten Glykosid- oder Oligoglykosid rest mit 1 bis 10 Glykoseeinheiten,
A für eine Ethylen-, Propylen- oder Isopropyleneinheit,
B für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen,
R1 und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 18 Kohlen stoffatomen,
R3 für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Benzylrest oder eine Polyalkylenoxidgruppe und
X für Halogenid, Phosphat, Carboxylat, Alkylsulfat oder Alkylphosphat
steht. 1. Quaternized fatty acid polyhydroxyalkylamides of the formula (Ia) or (Ib) in the
Z for a reduced glycoside or oligoglycoside residue with 1 to 10 glycose units,
A for an ethylene, propylene or isopropylene unit,
B for an acyl radical having 6 to 22 carbon atoms,
R 1 and R 2 independently of one another represent hydrogen, an alkyl or hydroxyalkyl radical having 1 to 18 carbon atoms,
R 3 represents an alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms, a benzyl radical or a polyalkylene oxide group and
X for halide, phosphate, carboxylate, alkyl sulfate or alkyl phosphate
stands.
Z für einen reduzierten Glykosid- oder Oligoglykosid rest mit 1 bis 10 Glykoseeinheiten,
A für eine Ethylen-, Propylen- oder Isopropyleneinheit,
B für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen,
R1 und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 18 Kohlen stoffatomen,
R3 für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Benzylrest oder eine Polyalkylenoxidgruppe und
X für Halogenid, Phosphat, Carboxylat, Alkylsulfat oder Alkylphosphat
steht, bei dem man
- a) Glykosen oder Qligoglykosen in Gegenwart von Nickel katalysatoren und Diaminen der Formel (II), R1HN-(A)-NHR2 (II)in der R1, R2 und A die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, in an sich bekannter Weise einer reduktiven Aminierung unterwirft,
- b) die resultierenden Aminozucker in an sich bekannter Weise mit Fettsäuren bzw. Fettsäureniedrigalkylestern acyliert und
- c) die resultierenden Acylierungsprodukte in an sich bekannter Weise mit Alkylierungsmitteln oder Alkylenoxiden quaterniert.
Z for a reduced glycoside or oligoglycoside residue with 1 to 10 glycose units,
A for an ethylene, propylene or isopropylene unit,
B for an acyl radical having 6 to 22 carbon atoms,
R 1 and R 2 independently of one another represent hydrogen, an alkyl or hydroxyalkyl radical having 1 to 18 carbon atoms,
R 3 represents an alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms, a benzyl radical or a polyalkylene oxide group and
X for halide, phosphate, carboxylate, alkyl sulfate or alkyl phosphate
stands where one
- a) Glycoses or Qligoglycoses in the presence of nickel catalysts and diamines of the formula (II), R 1 HN- (A) -NHR 2 (II) in which R 1 , R 2 and A have the meanings given above, in a known manner Subject to reductive amination,
- b) the resulting aminosugars are acylated in a manner known per se with fatty acids or fatty acid lower alkyl esters and
- c) the resulting acylation products quaternized in a manner known per se with alkylating agents or alkylene oxides.
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|---|---|---|---|
| DE19924238207 DE4238207A1 (en) | 1992-11-12 | 1992-11-12 | New quat. fatty acid poly:hydroxy:alkylamide(s) - useful in prodn. of antistatic agents for tissue and textile surfaces |
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| DE19924238207 DE4238207A1 (en) | 1992-11-12 | 1992-11-12 | New quat. fatty acid poly:hydroxy:alkylamide(s) - useful in prodn. of antistatic agents for tissue and textile surfaces |
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| DE19924238207 Withdrawn DE4238207A1 (en) | 1992-11-12 | 1992-11-12 | New quat. fatty acid poly:hydroxy:alkylamide(s) - useful in prodn. of antistatic agents for tissue and textile surfaces |
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Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997005099A1 (en) * | 1995-07-28 | 1997-02-13 | Clariant Gmbh | Polyhydroxyalkylamidobetaine |
| DE19529810A1 (en) * | 1995-08-14 | 1997-02-20 | Hoechst Ag | Amidopropyl-N-alkyl-polyhydroxyalkylamine compounds, process for their preparation and their use |
| DE19539875A1 (en) * | 1995-10-26 | 1997-04-30 | Henkel Kgaa | Sorbitan ester quats |
| US5669984A (en) * | 1994-01-25 | 1997-09-23 | The Procter & Gamble Company | Method for hand washing dishes containing polyhydroxy amines |
| WO1997047591A1 (en) * | 1996-06-08 | 1997-12-18 | Clariant Gmbh | Acid addition compounds of fatty acid polyhydroxy alkyl amides |
| EP1314718A1 (en) * | 2001-11-23 | 2003-05-28 | Cognis Iberia, S.L. | Quaternised fatty acid amidoamines |
-
1992
- 1992-11-12 DE DE19924238207 patent/DE4238207A1/en not_active Withdrawn
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