DE4223744A1 - 2-(2-Fluorphenyl)-Pyrimidine - Google Patents

2-(2-Fluorphenyl)-Pyrimidine

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Description

2-(2-Fluorphenyl-pyrimidin-Derivate der Formel I
worin
R Alkyl mit bis zu 16 C-Atomen, worin auch eine CH2-Gruppe durch -CH*F-, -CF*(CH3)-, -CH*(CF3)-, -CH*(CN)-, -CH*(CH3)- oder -CF*(CF3)- ersetzt sein kann,
X F oder H,
r 2-8,
m 1-14 und
s und t jeweils unabhängig voneinander 0 oder 1,
bedeuten, sowie diese enthaltende ferroelektrische flüssig­ kristalline Phasen.
Chirale getiltete smektische flüssigkristalline Phasen mit ferroelektrischen Eigenschaften können hergestellt werden, indem man Basis-Mischungen mit einer oder mehreren getilteten smektischen Phasen mit einem geeigneten chiralen Dotierstoff versetzt (L.A. Beresnev et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst. 89, 327 (1982); H.R. Brand et al., J. Physique 44 (lett.), L 771 (1983). Solche Phasen können als Dielektrika für schnell schaltende Displays verwendet werden, die auf dem von Clark und Lagerwall beschriebenen Prinzip der SSFLC-Technologie (N.A. Clark und S.T. Lagerwall, Appl. Phys. Lett. 36, 899 (1980); USP 4,367,924) auf der Basis der ferroelektrischen Eigenschaften der chiral getilteten Phase beruhen. In dieser Phase sind die langgestreckten Moleküle in Schichten angeord­ net, wobei die Moleküle einen Tiltwinkel zur Schichtennorma­ len aufweisen. Beim Fortschreiten von Schicht zu Schicht ändert sich die Tiltrichtung um einen kleinen Winkel bezüglich einer senkrecht zu den Schichten stehenden Achse, so daß eine Helixstruktur ausgebildet wird. In Displays, die auf dem Prinzip der SSFLC-Technologie beruhen, sind die smektischen Schichten senkrecht zu den Platten der Zelle angeordnet. Die helixartige Anordnung der Tiltrichtungen der Moleküle wird durch einen sehr geringen Abstand der Platten (ca. 1-2 µm) unterdrückt. Dadurch werden die Längsachsen der Moleküle gezwungen, sich in einer Ebene parallel zu den Platten der Zelle anzuordnen, wodurch zwei ausgezeichnete Tiltorientierungen entstehen. Durch Anlegen eines geeigneten elektrischen Wechselfeldes kann in der eine spontane Polari­ sation aufweisenden flüssigkristallinen Phase zwischen diesen beiden Zuständen hin- und hergeschaltet werden. Dieser Schaltvorgang ist wesentlich schneller als bei herkömmlichen verdrillten Zellen (TN-LCD′s), die auf nematischen Flüssigkristallen basieren.
Ein großer Nachteil für viele Anwendungen der derzeit verfügbaren Materialien mit chiral getilteten smektischen Phasen (wie z. B. SC*, jedoch auch SH*, SI*, SJ*, SK*, SG*, SF*) ist deren geringe chemische, thermische und Photo-Stabilität. Eine weitere nachteilige Eigenschaft von Displays basierend auf derzeit verfügbaren chiral getilteten smektischen Mischungen ist, daß die Spontanpolarisation zu kleine Werte aufweist, so daß das Schaltzeitverhalten der Displays ungünstig beeinflußt wird und/oder der Pitch und/oder der Tilt und/oder die Viskosität der Phasen nicht den Anforderun­ gen der Display-Technologie entspricht. Darüber hinaus ist meist der Temperaturbereich der ferroelektrischen Phasen zu klein und liegt überwiegend bei zu hohen Temperaturen.
Es wurde nun gefunden, daß die Verwendung von Verbindungen der Formel I als Komponenten chiral getilteter smektischer Mischungen die erwähnten Nachteile wesentlich vermindern kann. Die Verbindungen der Formel I sind somit als Komponen­ ten chiral getilteter smektischer flüssigkristalliner Phasen vorzüglich geeignet. Insbesondere sind mit ihrer Hilfe chemisch besonders stabile chiral getiltete smektische flüssigkristalline Phasen mit günstigen ferroelektrischen Phasenbereichen, günstigen Weiten für die Viskosität, ins­ besondere mit breiten SC* Phasenbereichen, hervorragender Unterkühlbarkeit bis zu Temperaturen unter 0°C ohne daß Kristallisation auftritt und für derartige Phasen hohen Werten für die spontane Polarisation herstellbar. P ist die spontane Polarisation in nC/cm2. Die Verbindungen der Formel I eignen sich jedoch auch für flüssigkristalline Phasen für den elektroklinen Effekt.
Die Verbindungen der Formel I besitzen einen breiten Anwen­ dungsbereich. In Abhängigkeit von der Auswahl der Substituen­ ten können diese Verbindungen als Basismaterialien dienen, aus denen flüssigkristalline smektische Phasen zum überwie­ genden Teil zusammengesetzt sind; es können aber auch Verbin­ dungen der Formel I flüssigkristallinen Basismaterialien aus anderen Verbindungsklassen zugesetzt werden, um beispiels­ weise die dielektrische und/oder optische Anisotropie und/oder die Viskosität und/oder die spontane Polarisation und/ oder den Phasenbereiche und/oder der Tiltwinkel und/ oder den Pitch eines solchen Dielektrikums zu variieren.
In der DE 33 15 295 ist eine sehr breite allgemeine Formel für nematische Fluorphenylpyrimidine angegeben, die teilweise die hier beanspruchten Verbindungen der Formel I umfaßt. In der DE 33 15 295 sind keinerlei Hinweise für Sc-Verbindungen dieses Typs, vielmehr sollen gerade smektische Phasen unter­ drückt werden. Dort sind auch keine Einzelverbindungen der hier beanspruchten Formel genannt. Der Fachmann konnte somit aus dem Stand der Technik weder in einfacher Art und Weise Synthesemöglichkeiten für die beanspruchten Verbindungen entnehmen noch erkennen, daß die erfindungsgemäßen Verbindun­ gen überwiegend breite und günstig gelegene Sc-Phasen auf­ weisen sowie sich durch günstige Werte für die Rotations­ viskosität auszeichnen.
In der internationalen Patentanmeldung WO 90/15116 werden 2-(2-Fluorphenyl)-pyrimidine und deren Verwendung in chiral getilteten smektischen Phasen beschrieben, die Verbindungen weisen jedoch keine partiell fluorierten Flügelgruppen auf und besitzen nur relativ schmale Sc Phasenbereiche.
In der europäischen Patentanmeldung EP-A2-0 360 521 werden achirale smektogene Verbindungen mit partiell fluorierten Flügelgruppen beschrieben. Diese weisen jedoch eine Ester­ gruppe zwischen zwei Ringgliedern auf und sind daher nicht ausreichend stabil für moderne Displayanordnungen und besit­ zen zudem nur relative schmale und hoch gelegene SC Phasen­ bereiche.
Gegenstand der Erfindung sind somit die 2-(2-Fluorphenyl)­ pyrimidine der Formel I.
Gegenstand der Erfindung sind ferner ferroelektrische flüssigkristalline Phasen mit einem Gehalt an mindestens einer Verbindung der Formel I sowie Flüssigkristallanzeige­ lemente, insbesondere ferroelektrische elektrooptische Anzeigeelemente, die derartige Phasen enthalten.
Die erfindungsgemäßen Phasen enthalten vorzugsweise minde­ stens zwei, insbesondere mindestens drei Verbindungen der Formel I. Besonders bevorzugt sind erfindungsgemäße chirale getiltete smektische flüssigkristalline Phasen, deren achirale Basismischung neben Verbindungen der Formel I minde­ stens eine andere Komponente mit negativer oder betragsmäßig kleiner positiver dielektrischer Anisotropie enthält. Diese weiteren Komponente(n) der achiralen Basismischung können 1 bis 50%, vorzugsweise 10 bis 25%, der Basismischung ausmachen.
Als weitere Komponenten mit betragsmäßig kleiner positiver oder negativer dielektrischer Anisotropie eignen sich Verbin­ dungen der Formel IV,
wobei
R4 und R5 jeweils unabhängig voneinander Alkyl oder Per­ fluoralkyl mit 1 bis 16 C-Atomen, worin auch eine oder mehrere CH2- bzw. CF2-Gruppen durch -O-, -CO-O-, O-CO- , -S- oder -CH2- ersetzt sein können,
O oder S vorzugsweise 0,
jeweils unabhängig von­ einander durch F oder CN substituiertes oder unsubstituiertes 1,4-Phenylen oder 1,4-Cyclo­ hexylen,
X und Y 0 oder 1,
welche die Verbindungen der Teilformeln IVa bis IVi umfaßt:
R4 und R5 sind jeweils vorzugsweise geradkettig Alkyl, Alkoxy, Alkanoyloxy, Perfluoralkyl, Perfluoralkoxy, 1,1-Dihydroper­ fluoralkoxy, 1,1,2, 2-Tetrahydroperfluoralkoxy oder Alkoxy­ carbonyl mit jeweils 3 bis 12 C-Atomen. X ist vorzugsweise O. In den Verbindungen der Formeln IVa, IVb, IVd, IVe, IVf und IVg kann auch eine 1,4-Phenylengruppe lateral durch Halogen oder CN, insbesondere bevorzugt durch Fluor, substituiert sein.
Besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Teilformeln IVa, IVb, IVd und IVf, worin R4 und R5 jeweils geradkettiges Alkyl oder Alkoxy, 1,1,2,2-Tetrahydroperfluoralkoxy mit jeweils 5 bis 10 C-Atomen bedeutet.
Besonders bevorzugte Einzelverbindungen sind in der folgenden Tabelle I angegeben:
Tabelle 1
Die Verbindungen der Teilformeln IVc, IVh und IVi eignen sich als Zusätze zur Schmelzpunktserniedrigung und werden norma­ lerweise den Basismischungen mit nicht mehr als 5%, vorzugs­ weise 1 bis 3%, zugesetzt. R4 und R5 bedeuten in den Verbin­ dungen der Teilformeln IVc, IVh und IVi vorzugsweise gerad­ kettiges Alkyl mit 2 bis 7, vorzugsweise 3 bis 5, C-Atomen. Eine weitere zur Schmelzpunktserniedrigung in den erfindungs­ gemäßen Phasen geeignete Verbindungsklasse ist diejenige der Formel
worin R4 und R5 die für IVc, IVh und IVi angegebene bevorzugte Bedeutung haben.
Als weitere Komponenten mit negativer dielektrischer Aniso­ tropie eignen sich weiterhin Verbindungen enthaltend das Strukturelement A, B oder C.
Bevorzugte Verbindungen dieser Art entsprechen den Formeln Va, Vb und Vc:
R′ und R′′ bedeuten jeweils vorzugsweise geradkettige Alkyl- oder Alkoxy-Gruppen mit jeweils 2 bis 10 C-Atomen. Q1 und Q2 bedeuten jeweils 1, 4-Phenylen, trans-1,4-Cyclohexylen, 4,4′-Biphenylyl, 4-(trans-4-Cyclohexyl)-phenyl, trans,trans- 4,4′-Bicyclohexyl oder eine der Gruppen Q1 und Q2 auch eine Einfachbindung.
Q3 und Q4 bedeuten jeweils 1,4-Phenylen, 4,4′-Biphenylyl oder trans-1,4-Cyclohexylen. Eine der Gruppen Q3 und Q4 kann auch 1,4-Phenylen bedeuten, worin mindestens eine CH-Gruppe durch N ersetzt ist. R′′′ ist ein optisch aktiver Rest mit einem asymmetrischen Kohlenstoffatom der Struktur.
Vorzugsweise ist R′′′ ein Rest der Formel
worin Q1 und Q2 jeweils unabhängig voneinander -O-, -CO-O- , -O-CO- oder eine Einfachbindung, vorzugsweise -O- oder eine Einfachbindung, X CH3, Cl, F, CN, CF3, vorzugsweise F, p 0-8 und r 1 bis 8 bedeuten.
Besonders bevorzugte Verbindungen der Formel Vc sind diejenigen der Formel Vc′:
worin A 1,4-Phenylen oder trans-1,4-Cyclohexylen und n 0 oder 1 bedeutet.
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen chiral getil­ teten Medien neben einer oder mehreren Verbindungen der Formel I eine, zwei, drei oder mehrere Verbindungen der Formel VI
worin R4 und R5 die für Formel IV angegebene Bedeutung besit­ zen, X N oder CH und L1 und L2 jeweils H oder F bedeuten, insbesondere Verbindungen der Formeln VIa bis VIe:
worin R4 und R5 n-Alkyl oder Alkoxy mit 3 bis 12 C-Atomen, vorzugsweise 5 bis 10 C-Atomen, bedeuten. Insbesondere ent­ halten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbin­ dungen der Formel VIa und eine oder mehrere Verbindungen der Formel VIb.
Weiterhin enthalten die erfindungsgemäßen Medien vorzugsweise mindestens eine Komponente der Formel VII,
worin
R1 Alkyl mit 5 bis 15 C-Atomen, worin eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O-, -COO-, -O-CO-, -CH=CH-, -CH*F-, -CH*Cl-, -CH*(CF3)-, -CH*(CH3)- oder -CH*(CN)- ersetzt sein können,
jeweils unabhängig voneinander 1,4-Phenylen, Pyrimidin-2,5-diyl, Pyridin-2,5-diyl oder
Q -O-, -CO-O-, -O-CO- oder eine Einfachbindung,
Y F oder H,
o 1-10 und
p 18
bedeuten.
In den Verbindungen der Formel I bedeutet r 2 bis 8, vorzugs­ weise 2 bis 4, insbesondere 2.
R bedeutet in den Verbindungen der Formeln I vorzugsweise CnH2n+1 mit n = 1 bis 16 oder CnH2n+1 -C*HF-CH2- mit n = 1 bis 14.
Die Verbindungen der Formel I umfassen die nachstehend angeführten bevorzugten zweikernigen Materialien.
Darunter sind diejenigen, worin R CnH2n+1 mit n = 1 bis 16 sowie die Verbindungen der Teilformeln Ia und Ib besonders bevorzugt.
n ist vorzugsweise 5 bis 14, insbesondere 6 bis 12. m ist vorzugsweise 3 bis 12. Der Rest CnH2n+1 ist vorzugsweise geradkettig. Verbindungen der Formel I mit relativ kurzen derartigen Resten eignen sich auch als Komponenten nemati­ scher Phasen.
Die Verbindungen der Formel I werden nach an sich bekannten Methoden, wie sie in der Literatur (z. B. in den Standard­ werken wie Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart) beschrieben sind, herge­ stellt.
Die Ausgangsstoffe können gewünschtenfalls auch in situ gebildet werden, derart, daß man sie aus dem Reaktionsgemisch nicht isoliert, sondern sofort weiter zu den Verbindungen der Formel I umsetzt.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich nach folgendem Reaktionsschema einfach herstellen.
Schema 1
Die Benzylgruppe kann man hydrogenolytisch abspalten und dann die Hydroxylgruppe erneut nach bekannten Methoden verethern.
Schema 2
Die Derivate der Formel I werden vorzugsweise hergestellt, indem man ein Phenol der Formel IIa,
worin m, r, t und X die angegebene Bedeutung besitzen, mit einem Akylierungsmittel der Formel IIIa,
R-Y (IIIa)
worin R die angegebene Bedeutung besitzt und Y Halogen, -O-SO2-CF3, O-SO2-C7H7 oder OH bedeutet, in Gegenwart einer Base oder eines Dehydratisierungsmittels verethert, oder indem man ein Pyrimidin-5-ol der Formel IIb,
worin R und s die angegebene Bedeutung besitzt, mit einem Alkylierungsmittel der Formel IIIb,
Y-(CH2)r-(CF2)m-X (IIIb),
worin n, r, X und Y die angegebene Bedeutung besitzen, in Gegenwart einer Base oder eines Dehydratisierungsmittels verethert.
Die Phenole der Formel IIa,
worin m, r, t und X die angegebene Bedeutung besitzen, ins­ besondere worin t 1, m 4-12, r 2 oder 4 und X F bedeutet, sind neu und ebenfalls Gegenstand der Erfindung.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie zu begrenzen. F. = Schmelzpunkt, K. = Klärpunkt. Vor- und nachstehend bedeuten Prozentangaben Gewichtsprozent; alle Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben. "Übliche Auf­ arbeitung" bedeutet: man gibt Wasser hinzu, extrahiert mit Methylenchlorid, trennt ab, trocknet die organische Phase, dampft ein und reinigt das Produkt durch Kristallisation und/oder Chromatographie.
Beispiel 1
Zu 0,15 mol POCl3 wird unter Kühlung 0,185 mol DMF gegeben. Nach 15 Minuten gibt man eine Lösung von 0,1 mol Benzyloxy­ acetaldehyddiethylacetal in 50 ml DMF zu und erwärmt anschließend auf 50°C. Nach 12 Stunden wird das Reaktions­ gemisch auf Raumtemperatur abgekühlt und 0,1 mol 4-Octyloxy- 2-fluorbenzamidinhydrochlorid zugegeben. Die Temperatur steigt dabei auf etwa 40°C an. Das Reaktionsgemisch wird 30 Minuten gerührt, danach gibt man 110 ml Triethylamin zu.
Die Temperatur steigt dabei auf etwa 70°C an, das Reaktions­ gemisch wird zähflüssig. Zur besseren Rührbarkeit kann man das Reaktionsgemisch mit DMF verdünnen. Danach destilliert man das Triethylamin ab, läßt den Rückstand auf etwa 100°C abkühlen, gibt dann 500 ml Wasser zu und säuert mit konz. HCl an. Der dabei entstandene Niederschlag wird abgesaugt, gründlich mit Wasser gewaschen und im Vakuum getrocknet. Die so erhaltene Benzyloxyverbindung wird in THF aufgenommen und bei Raumtemperatur drucklos mit einem Pd-Katalysator (Pd-C- 5% E101RW) hydriert. Nach dem Entfernen des Katalysators wird die Lösung im Vakuum eingedampft. Der Rückstand wird in 200 ml THF aufgenommen und mit einem Gemisch aus 0,1 mol Triphenylphosphin, 0,1 mol Diethylazodicarboxylat, 0,1 mol 1,1,2,2-Tetrahydroperfluorhexanol und 200 ml THF versetzt und 20 Stunden bei Raumtemperatur gerührt.
Die übliche Aufarbeitung liefert: 2-(4-Octyloxy-2-fluorphenyl)-5-(1,1,2,2-tetrahydroperfluor­ hexyloxy)-pyrimidin, K 68 Sc 104,3 I, Δε = -0,95.
Analog werden folgende Verbindungen der Formel Ia, worin r 2 bedeutet, hergestellt:
Analog werden mit 1,1,2,2-ω-Pentahydroperfluoralkanolen die folgenden Verbindungen der Formel Id, worin r 2 bedeutet, hergestellt:
Analog werden folgende Verbindungen der Formel Ia, worin r 4 bedeutet, aus 1,1,2,2,3,3,4,4-Octahydrofluoralkanolen herge­ stellt:

Claims (10)

1. 2-(2-Fluorphenyl)-pyrimidin-Derivat der Formel I, worin
R Alkyl mit bis zu 16 C-Atomen, worin auch eine CH2-Gruppe durch -CH*F-, -CF*(CH3)-, CH*(CF3)-, -CH*(CN)-, -CH*(CH3)- oder CF*(CF3)- ersetzt sein kann,
X F oder H,
r 2-8,
m 1-14 und
s und t jeweils unabhängig voneinander 0 oder 1,
bedeuten.
2. Derivate nach Anspruch 1, worin r 2 bedeutet.
3. Derivate nach Anspruch 1 der Formel Ia, worin
r 2-8,
n 4-10 und
m 4-12
bedeuten.
4. Derivate der Formel Ia nach Anspruch 2 und 3, worin r 2 bedeutet.
5. Verfahren zur Herstellung der Derivate der Formel I, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Phenol der Formel IIa, worin m, r, t und X die angegebene Bedeutung besitzen, mit einem Alkylierungsmittel der Formel IIIa,R-Y (IIIa)worin r die angegebene Bedeutung besitzt und Y Halogen, -O-SO2-CF3, -O-SO2-C7H7 oder OH bedeutet, in Gegenwart einer Base oder eines Dehydratisierungsmittels verethert,
oder daß man ein Pyrimidin-5-ol der Formel IIb, worin R und s die angegebene Bedeutung besitzt, mit einem Alkylierungsmittel der Formel IIIb,Y-(CH2)r-(CF2)m-X (IIIb)worin m, r, X und Y die angegebene Bedeutung besitzen, in Gegenwart einer Base oder eines Dehydratisierungsmittels verethert.
6. Phenol der Formel IIa, worin m, r, t und X die angegebene Bedeutung besitzen.
7. Chiral getiltetes smektisches Medium mit mindestens zwei achiralen, flüssigkristallinen Komponenten und mindestens einer optisch aktiven Komponente, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens eine achirale Komponente eine Verbindung der Formel I ist.
8. Medium nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens 3 Verbindungen der Formel I enthält.
9. Medium nach einem der Ansprüche 7 oder 8, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens eine Komponente der Formel VII enthält, worin
R1 Alkyl mit 5 bis 15 C-Atomen, worin eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O-, -CO-O-, -O-CO-, -CH=CH-, -CH*F-, -CH*Cl-, -CH*(CH3)- oder -CH*(CN)- ersetzt sein können, jeweils unabhängig voneinander 1,4-Phenylen, Pyrimidin-2,5-diyl, Pyridin-2,5-diyl oder 1,4-Cyclohexylen,
Q -O-, -CO-O-, -O-CO- oder eine Einfachbindung,
Y F oder H,
o 1-10 und
p 18
bedeuten.
10. Flüssigkristallanzeigeelement, dadurch gekennzeichnet, daß es ein flüssigkristallines Medium nach Anspruch 7 enthält.
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