DE4139616A1 - DISPERSIONS FROM SALTS OF ACRYLIC ACID POLYMERS - Google Patents

DISPERSIONS FROM SALTS OF ACRYLIC ACID POLYMERS

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DE4139616A1
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Abstract

Compositions containing thickening agents in the form of a dispersion of a solid salt of acrylic acid polymer(s) or copolymer(s) with at least one alkali metal or alkanolamine in one or more aliphatic fatty acids, a process for the preparation thereof and the use thereof as thickening agents in the chemical, pharmaceutical, cosmetic, paper, textile industries are described. The fatty acid is of the formula R-COOH, wherein R is a C7-C22 linear or branched aliphatic chain, which can be saturated or unsaturated. The dispersion may be prepared by mixing the acrylic acid polymer or copolymer salt in the form of a dry powder with the fatty acid dispersing phase at the melting temperature of the dispersing phase. Alternatively the dispersion may be prepared by salifying the acrylic acid polymer or copolymer with a suitable base in a non-aqueous solvent, mixing the resulting suspension of the polymer salt with the fatty acid dispersing phase, and distilling off the non-aqueous solvent.

Description

Vorliegende Erfindung bezieht sich auf Mischungen, die Verdickungsmittel in Form von Dispersionen aus festen Salzen aus Acrylsäurepolymeren oder -copolymeren mit Alkalimetallen oder Alkanolaminen in einer Dispergier­ phase bestehend aus aliphatischen Fettsäuren enthal­ ten, auf einen Prozeß zu deren Herstellung und auf deren Gebrauch als Verdickungsmittel in der chemi­ schen, pharmazeutischen, kosmetischen, der Papier- oder Textilindustrie.The present invention relates to mixtures which Thickeners in the form of solid dispersions Salts from acrylic acid polymers or copolymers with Alkali metals or alkanolamines in a disperser phase consisting of aliphatic fatty acids on a process for their production and on their use as thickeners in chemi pharmaceutical, cosmetic, paper or textile industry.

Die Verwendung von Acrylsäurepolymeren und -copoly­ meren vernetzt mit polyfunktionellen ungesättigten Monomeren als Verdickungsmittel hauptsächlich für wässerige Grundmassen ist schon bekannt.The use of acrylic acid polymers and copoly mer crosslinked with polyfunctional unsaturated Monomers as thickeners mainly for aqueous bases are already known.

Das italienische Patent 12 01 130 (1989), im Namen der Anmelderin, beschreibt stabile Dispersionen, die als Verdickungsmittel für Druckpasten verwendet werden, die durch Einmischung von Acrylsäurepolymeren gewonnen werden, und die wahlweise copolymerisiert werden können mit anderen ethylenisch ungesättigten Polymeren in C7-C22 aliphatisch gesättigte, ungesättigte oder mehrfach ungesättigte Fettsäuren. Die Dispergierphase (Dispersum) für die Acrylsäurepolymere kann aus einer oder mehreren der oben erwähnten Fettsäuren bestehen. Obwohl die Verwendung der im oben erwähnten Patent beschriebenen Dispersionen keine besonderen Schwierig­ keiten bereitet, so besitzt sie dennoch den Nachteil, daß diese Dispersionen säurehaltig sind und sie, wenn sie mit Wasser gemischt werden, mit alkalischen Sub­ stanzen (Natriumhydroxid oder Ammoniak) neutralisiert werden müssen, damit eine Verträglichkeit mit der wäßrigen Phase sowie die gewünschte Viskosität erreicht wird, wahlweise durch Zusatz von geeigneten Zutaten.Italian patent 12 01 130 (1989), in the name of the applicant, describes stable dispersions which are used as thickeners for printing pastes which are obtained by mixing in acrylic acid polymers and which can optionally be copolymerized with other ethylenically unsaturated polymers in C 7 - C 22 aliphatic saturated, unsaturated or polyunsaturated fatty acids. The disperse phase for the acrylic acid polymers can consist of one or more of the fatty acids mentioned above. Although the use of the dispersions described in the above-mentioned patent does not present any particular difficulties, it nevertheless has the disadvantage that these dispersions are acidic and, when mixed with water, must be neutralized with alkaline substances (sodium hydroxide or ammonia) , so that compatibility with the aqueous phase and the desired viscosity is achieved, optionally by adding suitable ingredients.

Der Neutralisierungsprozeß sollte erst nach einer genügend langen Rührzeit zur Erlangung der vollstän­ digen Feinverteilung des Präparats vor dem Zusetzen des Neutralisierungsmittels erfolgen, um die Bildung von fast unlöslichen Gelteilchen als Konsequenz der Oberflächensolvatation der Teilchen selbst zu ver­ hindern.The neutralization process should only take place after one long enough stirring time to achieve the full fine distribution of the preparation before adding of neutralizing agent to make the formation of almost insoluble gel particles as a consequence of Verify surface solvation of the particles themselves prevent.

Die italienische Patentanmeldung 19 565 A/90, im Namen der Anmelderin, beschreibt feste Salze aus Acrylsäure­ polymeren oder -copolymeren mit Alkalimetallen oder aliphatischen Aminen. Diese Salze können vorteilhaf­ terweise den gewünschten Mischungen direkt beigegeben werden und machen Vordispersionsprozesse oder umfang­ reichere Neutralisierungsprozesse überflüssig.Italian patent application 19 565 A / 90, in the name the applicant describes solid salts of acrylic acid polymers or copolymers with alkali metals or aliphatic amines. These salts can be advantageous added directly to the desired mixtures become and make predispersion processes or scope richer neutralization processes superfluous.

Inzwischen wurde herausgefunden, daß stabile, als Verdickungsmittel verwendbare Dispersionen auf ein­ fachere Weise hergestellt werden können, indem Salze von Acrylsäurepolymeren oder -copolymeren mit Alkali­ metallen oder Alkanolaminen als dispergierte Phase und Fettsäuren als Dispergierungsphase bzw. dispersierende Bestandteile verwendet werden. Dadurch wird der darauffolgende Neutralisierungsprozeß überflüssig.It has now been found that stable, as  Dispersions usable on thickeners more skilled way can be made by adding salts of acrylic acid polymers or copolymers with alkali metals or alkanolamines as the dispersed phase and Fatty acids as the dispersing phase or dispersing phase Components are used. This will make the subsequent neutralization process superfluous.

Erfindungsgemäß können aliphatische Fettsäuren der Formel R-COOH, worin R eine C7-C22 geradlinige oder verzweigte aliphatische Kette ist, die gesättigt oder ungesättigt mit einer oder mehreren Doppelbindungen sein können, verwendet werden.According to the invention, aliphatic fatty acids of the formula R-COOH, in which R is a C 7 -C 22 linear or branched aliphatic chain, which can be saturated or unsaturated with one or more double bonds, can be used.

Beispiele von geeigneten Fettsäuren sind: Dodezen-, Myristolein-, Palmitolein-, Olein-, Linol-, Linolen-, Rizinol-, Laurin-, Myristin-, Palmitin-, Stearin-, Capryl- und Caprin-Säuren und deren Mischungen wie z. B. Kokos-, Oliven-, Erdnuß-, Rizinuspflanzen-, Sesam-, Soja-, Leinsamen-, Sonnenblumen-, Walrat-, Fisch-, Raps- und Palmkernfettsäuren.Examples of suitable fatty acids are: Myristole, palmitole, oleine, linole, linolen, Ricinole, laurin, myristine, palmitin, stearin, Caprylic and capric acids and their mixtures such as B. Coconut, olive, peanut, castor bean, sesame, Soy, linseed, sunflower, walrus, fish, Rapeseed and palm kernel fatty acids.

Acrylsäurepolymere oder -copolymere kommen vorzugs­ weise in der Form von Natrium-, Kalium-, Ammoniak-, Mono-, Di-, oder Tri-Äthanolaminsalzen vor. Natrium- und Kaliumsalze werden besonders bevorzugt. Beispiele von Acrylsäurekopolymeren sind solche mit deren Ester, Methacrylsäure und deren Ester, Acrylamide und N-ersetzte Acrylamide, Acrylonitril, Krotonsäure, Itakonsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, C1-C10 gerad­ linige oder verzweigte Säurevinylester, von denen alle wahlweise vernetzt sind mit entweder polyfunktionellen Monomeren wie Methylen-bis-Acrylamid, Triallylzyanur, Divinylbenzol oder mit Allyläthern von polyfunktio­ nellen Alkoholen wie Glyzerin, Trimethylolpropan, Pentaerythritol und Zuckern.Acrylic acid polymers or copolymers are preferred in the form of sodium, potassium, ammonia, mono-, di- or tri-ethanolamine salts. Sodium and potassium salts are particularly preferred. Examples of acrylic acid copolymers are those with their esters, methacrylic acid and their esters, acrylamides and N-substituted acrylamides, acrylonitrile, crotonic acid, itaconic acid, maleic acid, fumaric acid, C 1 -C 10 straight or branched acid vinyl esters, all of which are optionally crosslinked with either polyfunctional monomers such as methylene-bis-acrylamide, triallylcyanur, divinylbenzene or with allyl ethers of polyfunctional alcohols such as glycerin, trimethylolpropane, pentaerythritol and sugars.

Die Dispersionen der Erfindung werden zubereitet, indem feinpulverige feste Salze unter starkem Rühren und bei Raumtemperatur, oder bei einer Temperatur in der diese Fettsäuren flüssig sind - praktisch nicht über 60°C - eingemischt werden.The dispersions of the invention are prepared adding fine powdered solid salts with vigorous stirring and at room temperature, or at a temperature in of which these fatty acids are liquid - practically not above 60 ° C - can be mixed in.

Alternativ können die Dispersionen der Erfindung auch zubereitet werden, indem zuerst die Acrylsäurepolymere oder -copolymere mit einer geeigneten Base wie Natrium- oder Kaliumhydroxide oder -alkoxyde in einem nicht wäßrigen Lösungsmittel wie einem niedrigeren Alkohol, besonders Methanol oder Ethanol, in ein Salz überführt und dann die sich ergebende Salzsuspension mit der Dispergierungsphase bzw. den dispergierenden Bestandteilen gemischt und danach das Lösungsmittel wegdestilliert wird.Alternatively, the dispersions of the invention can also be prepared by first the acrylic acid polymers or copolymers with a suitable base such as Sodium or potassium hydroxides or alkoxides in one non-aqueous solvents such as a lower one Alcohol, especially methanol or ethanol, in a salt transferred and then the resulting salt suspension with the dispersion phase or the dispersing Components mixed and then the solvent is distilled away.

Die so gewonnenen Zusammensetzungen haben die Form von flüssigen Pasten, die mit der Zeit fest werden und die in wäßrige Grundmassen bei Schmelztemperatur der ver­ wendeten Fettsäuren dispergiert werden können, um sie einzudicken, ohne daß die Acrylpolymersäure und/oder der aufgrund der Fettsäure verbleibende Säuregehalt neutralisiert werden muß. Im Fall, daß die Fettsäure bei Raumtemperatur fest ist, ist es angebracht, die Mischungen, ehe man sie in Wasser einrührt, zu schmel­ zen, um ihre Dispersion zu erleichtern.The compositions thus obtained are in the form of liquid pastes that solidify over time and that in aqueous matrix at melting temperature of ver Fatty acids used can be dispersed to them thicken without the acrylic polymer acid and / or the remaining acidity due to the fatty acid must be neutralized. In the event that the fatty acid is solid at room temperature, it is appropriate that Mixes to melt before stirring them in water zen to facilitate their dispersion.

Die Mischungen der Erfindung werden zum Verdicken von Druckpasten, Kosmetikpräparaten, Pharmazeutika, Wasch­ mitteln, Farben, Tinten und dergleichen verwendet.The mixtures of the invention are used to thicken Printing pastes, cosmetic preparations, pharmaceuticals, washing agents, paints, inks and the like are used.

Nachfolgende Beispiele veranschaulichen die Erfindung noch weiter. Alle Anteile und Prozentangaben in den Beispielen sind Gewichtsangaben, wenn nicht anders vermerkt ist.The following examples illustrate the invention further. All parts and percentages in the Examples are given by weight, unless otherwise is noted.

Beispiel 1example 1

40 Teile Natriumsalz von einer Polyacrylsäure, quer­ verbunden bzw. vernetzt mit 0.7% Pentaerythritol- Polyallyläther mit einem durchschnittlichen Molekular­ gewicht von ca. 3 000 000, werden 60 Teilen techni­ schem Olein beigegeben, das folgende Eigenschaften hat: Jod-Zahl 85; Säure-Zahl 201; Erstarrungspunkt 3-C. Die Mischung wird mit einem Silverson-Homogeni­ sierer 15 Min. lang homogenisiert, um eine flüssige Suspension zu erhalten, die mit einer Pumpe weiter­ geleitet werden kann, wobei die Suspension eine Viskosität von 2,800 mPa·s hat, gemessen nach Brookfield bei 20°C, bei 20 U/Min. und Rotor Nr. 4.40 parts of sodium salt from a polyacrylic acid, transversely connected or cross-linked with 0.7% pentaerythritol Polyallyl ether with an average molecular weight of approx. 3,000,000, 60 parts techni added the following properties has: iodine number 85; Acid number 201; Freezing point 3-C. The mixture is made using a Silverson homogeni Homogenize for 15 minutes to make a liquid Get suspension that continues with a pump can be passed, the suspension a Has a viscosity of 2,800 mPa · s, measured according to Brookfield at 20 ° C, at 20 rpm. and rotor No. 4.

Beispiel 2Example 2

30 Teile des Polyacrylsäurenatriumsalzes wie in Beispiel 1 werden 70 Teilen Kokosnuß-Fettsäuren beigegeben und bei 50°C flüssig bzw. geschmolzen gehalten; diese Mischung wird 30 Min. lang gerührt bei 200 U/Min. Die flüssige Masse wird anschließend durch einen 3-Zylinder-Refiner bei einer Temperatur von 40°C passiert. Das gewonnene Produkt besitzt eine Viskosi­ tät von 900 mPa·s, gemessen nach Brookfield bei 40°C, bei 20 U/Min. und Rotor Nr. 3 und wird bei 28-C fest.30 parts of the polyacrylic acid sodium salt as in Example 1 are 70 parts of coconut fatty acids added and liquid or melted at 50 ° C held; this mixture is stirred for 30 minutes 200 rpm The liquid mass is then through a 3-cylinder refiner at a temperature of 40 ° C happens. The product obtained has a viscose activity of 900 mPas, measured according to Brookfield at 40 ° C, at 20 rpm. and rotor # 3 and solidifies at 28-C.

Beispiel 3Example 3

20 Teile des Kaliumsalzes eines 95:5 Acrylsäure/- Acrylamid-copolymers, vernetzt bzw. querverbunden mit 200 ppm Methylen-bis-Acrylamid, werden unter starkem Rühren in 80 Teile Palmkernfettsäuren bei 40°C disper­ giert. Die gewonnene Mischung wird bei 40°C in einer Mikrosphären-Mühle zu einer homogenen, flüssigen Paste verfeinert, die bei Raumtemperatur (20°C) fest wird.20 parts of the potassium salt of a 95: 5 acrylic acid / - Acrylamide copolymers, cross-linked or cross-linked with 200 ppm methylene-bis-acrylamide, are under strong  Stir into 80 parts of palm kernel fatty acids at 40 ° C yaws. The mixture obtained is at 40 ° C in one Microspherical mill to a homogeneous, liquid paste refined, which solidifies at room temperature (20 ° C).

Beispiel 4Example 4 Zubereitung von DruckpastenPreparation of printing pastes

10 g der in Beispiel 1 beschriebenen Mischung werden unter starkem Rühren in 700 ml Wasser gegeben, welches folgende Bestandteile hat:
8 g Melamin-Festiger,
120 g Acrylbinder,
25 g Alizarinblau BGT Pigment,
Wasser wird auf 1000 g aufgefüllt.10 g of the mixture described in Example 1 are added to 700 ml of water, which has the following constituents, with vigorous stirring:
8 g melamine setting agent,
120 g acrylic binder,
25 g alizarin blue BGT pigment,
Water is made up to 1000 g.

Die gewonnene pigmentierte Paste besitzt eine Viskosität von 18,000 mPa·s, und es ist unnötig, der Mischung Alkali hinzuzufügen, um auf den geeigneten pH-Wert zu regulieren.The pigmented paste obtained has one Viscosity of 18,000 mPa · s, and it is unnecessary that Mix alkali to add to the appropriate regulate pH.

Beispiel 5Example 5 Zubereitung einer Politur für harte OberflächenPreparation of a polish for hard surfaces

250 g einer wäßrigen Suspension, die 15 g fein­ gemahlenes Kalziumkarbonat und 2 g ethoxylierten Laurinalkohol von 40°C enthält, werden mit 3 g der Mischung aus Beispiel 2 10 Min. lang verrührt. Ein homogenes Gemisch mit einer Viskosität von 3,000 mPa·s wird gewonnen, das ohne Neutralisierung gebrauchsfertig ist.250 g of an aqueous suspension, the 15 g fine ground calcium carbonate and 2 g ethoxylated Contains 40 ° C lauric alcohol, with 3 g of Mixture from example 2 stirred for 10 minutes. A homogeneous mixture with a viscosity of 3,000 mPa · s is obtained, that without neutralization is ready to use.

Claims (8)

1. Dispersionen aus Salzen von Acrylsäurepolymeren mit Alkalimetallen oder Alkanolaminen, oder von Acryl­ säurecopolymeren mit ethylenisch ungesättigten monofunktionellen Monomeren in einer Dispergier­ phase, die aus aliphatischen Fettsäuren der Formel R-COOH besteht, worin R eine C7-C22 geradlinige oder verzweigte aliphatische Kette ist, die gesät­ tigt oder auch einfach- oder mehrfach-ungesättigt sein können.1. Dispersions of salts of acrylic acid polymers with alkali metals or alkanolamines, or of acrylic acid copolymers with ethylenically unsaturated monofunctional monomers in a dispersing phase which consists of aliphatic fatty acids of the formula R-COOH, where R is a C 7 -C 22 linear or branched aliphatic chain is saturated or can be mono- or polyunsaturated. 2. Dispersionen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die genannten Salze von Acrylsäurepolymeren oder -copolymeren Natrium- oder Kaliumsalze sind.2. Dispersions according to claim 1, characterized in that the said salts of acrylic acid polymers or copolymers are sodium or potassium salts. 3. Dispersionen nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß Acrylsäurecopolymere jene sind mit Methacrylsäure, Acryl- und Methacrylester, Acrylamid, Acrylonitril, Krotonsäure, Itakonsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, C1-C10 geradlinig oder verzweigte Säurevinylester, die alle wahlweise entweder mit Methylen-bis- Acrylamid, Triallylzyanur, Divinylbenzol oder mit Allylester von Glyzerin, Trimethylolpropan, Penta­ erythritol oder Saccharose vernetzt sein können.3. Dispersions according to claim 1 and 2, characterized in that acrylic acid copolymers are those with methacrylic acid, acrylic and methacrylic esters, acrylamide, acrylonitrile, crotonic acid, itaconic acid, maleic acid, fumaric acid, C 1 -C 10 linear or branched vinyl acid esters, all optionally either can be crosslinked with methylene-bis-acrylamide, triallylcyanur, divinylbenzene or with allyl esters of glycerol, trimethylolpropane, pentaerythritol or sucrose. 4. Dispersionen nach einem der Ansprüche 1-3, dadurch gekennzeichnet, daß die Dispergierphase bzw. die dispersierenden Bestandteile ausgewählt sind aus Kokosnuß-, Oliven-, Erdnuß-, Rizinusölpflanzen-, Sesam-, Soja-, Leinsamen-, Sonnenblumen-, Walrat-, Fisch-, Raps- und Palmkernfettsäuren.4. Dispersions according to one of claims 1-3, characterized in that the dispersing phase or the dispersing phase Ingredients are selected from coconut, Olive, peanut, castor oil plants, sesame, Soy, linseed, sunflower, walrus, fish, Rapeseed and palm kernel fatty acids. 5. Dispersionen nach einem der Ansprüche 1-3, dadurch gekennzeichnet, daß die Dispergierphase bzw. die dispergierenden Bestandteile aus einer oder mehreren Fettsäuren, die ausgewählt sind aus Dodezin-, Myristolein-, Palmitolein-, Olein-, Linol-, Linolen-, Rizinol-, Laurin-, Myristin-, Palmitin-, Stearin-, Capryl- und Caprin-Säuren bestehen.5. Dispersions according to one of claims 1-3, characterized in that the dispersing phase or the dispersing phase Constituents of one or more fatty acids, which are selected from dodezin, myristolein, Palmitolein, olein, linole, linolen, ricinole, Laurin, Myristin, Palmitin, Stearin, Capryl and capric acids. 6. Verfahren zur Zubereitung von Dispersionen nach den Ansprüchen 1-5, dadurch gekennzeichnet, daß das Salz des Acrylsäurepolymer oder -copolymer als trockenes Pulver mit der Dispergierphase bzw. den dispergierenden Bestandteilen bei deren Schmelz­ temperatur vermischt wird. 6. Process for the preparation of dispersions according to the Claims 1-5, characterized in that the salt of the acrylic acid polymer or copolymer as dry powder with the dispersing phase or dispersing constituents in their melting temperature is mixed.   7. Verfahren zur Zubereitung der Dispersionen nach den Ansprüchen 1-5, gekennzeichnet durch folgende Schritte:
  • a) Überführung des Acrylsäurepolymers oder -copoly­ mers in Salz unter Verwendung einer geeigneten Base, in einem Medium, das aus einem nicht-wäß­ rigen Lösungsmittel besteht;
  • b) Mischen der Suspension des gewonnenen Polymer­ salzes mit der Dispergierphase;
  • c) Wegdestillieren des nicht-wäßrigen Lösungs­ mittels.
7. A process for the preparation of the dispersions according to claims 1-5, characterized by the following steps:
  • a) converting the acrylic acid polymer or copolymer in salt using a suitable base, in a medium consisting of a non-aqueous solvent;
  • b) mixing the suspension of the polymer salt obtained with the dispersing phase;
  • c) distilling off the non-aqueous solution by means of.
8. Verwendung der in den Ansprüchen 1-5 beanspruch­ ten Dispersionen als Verdickungsmittel in der chemischen, pharmazeutischen, kosmetischen, der Textil- oder Papierindustrie.8. Use of the claim in claims 1-5 dispersions as thickeners in the chemical, pharmaceutical, cosmetic, the Textile or paper industry.
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