DE4110179A1 - Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von waessrigen loesungen anionischer tenside - Google Patents

Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von waessrigen loesungen anionischer tenside

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DE4110179A1
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Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur kontinuierlichen Her­ stellung von wäßrigen Lösungen anionischer Tenside durch gemein­ same Sulfierung von Fettsäureglyceriden und ungesättigten Fett­ säuren sowie nachfolgender Neutralisation mit wäßrigen Basen.
Sulfierprodukte auf Basis von weitgehend ungesättigten Fettsäure­ glyceridestern sind seit langem bekannt. Schon 1834 wurden von Runge durch Einwirkung von Schwefelsäure auf Oliven- bzw. Rici­ nusöl sulfierte Öle gewonnen, die als Hilfsmittel bei der Färbung von Textilien als sogenannte "Türkischrotöle" noch heute Verwen­ dung finden (H. Stache, H. Großmann, "Waschmittel", Springer-Verlag, Berlin-Heidelberg, 1985). Andere sulfierte Öle finden Anwendung in der Naßveredlung von Textilien, in Handwaschpasten, als Verdic­ kungsmittel in Lacken, als Hydrotrope für flüssige Reinigungsmit­ tel, Korrosionsschutzmittel oder Emulgatoren für Mineralöle (Soap. Cosm. Chem. Spec. 39 (1975)).
Die deutsche Patentanmeldung DE 12 46 717 A1 beschreibt die Sul­ fierung ungesättigter Fettsäureglyceridester mit gasförmigem Schwefeltrioxid im Gemisch mit einem Inertgas. Da jedoch mit steigender Reaktionstemperatur und SO3-Menge neben der Sulfierung eine unerwünscht starke Verfärbung der Produkte beobachtet wird, die bei höheren Einsatzmengen des Sulfieragens bis zur Verkohlung führen kann, beschränkt sich die Durchführung des Verfahrens auf den Temperaturbereich von 0 bis 20°C und auf molare Einsatzver­ hältnisse von Fettsäureester zu Schwefeltrioxid von 1 : 0,5 bis 1 : 1,7. Auf diese Weise sind demnach nur solche Sulfierprodukte ungesättigter Fettsäureglyceridester zugänglich, die einen ge­ ringen Gehalt an organisch gebundenem Schwefel aufweisen.
In der deutschen Patentanmeldung DE 24 37 443 A1 wird ein Verfah­ ren zur gemeinsamen Umsetzung von ungesättigten Fettsäureglyce­ ridestern und gesättigten Fettsäureestern mit gasförmigem Schwe­ feltrioxid beschrieben. Hier ist jedoch von Nachteil, daß die Sul­ fierprodukte einen hohen Anteil an alpha-Sulfofettsäuremethyl­ ester-Salzen enthalten, der sich nachteilig auf die Wasserlös­ lichkeit der Produkte auswirken kann.
Schließlich ist die Herstellung von anionischen Tensiden durch Sulfonierung ungesättigter Fettsäuren beispielsweise aus der deutschen Patentanmeldung DE 40 19 713 A1 oder Fat Sci.Technol., 92, 94 (1990) bekannt.
Die Aufgabe der Erfindung bestand somit darin, ein Verfahren zur Herstellung von Aniontensiden ausgehend von Fettsäureglyceriden zur Verfügung zu stellen, das frei von den geschilderten Nachtei­ len ist.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von wäßrigen Lösungen anionischer Tenside, das sich dadurch auszeichnet, daß man Gemische enthaltend
  • a) Fettsäureglyceridester der Formel (I), in der R2CO für einen aliphatischen Acylrest mit 16 bis 22 Kohlenstoffatomen steht, der weitgehend ungesättigt ist und 1 bis 5 Doppelbindungen aufweisen kann, und
  • b) ungesättigte Fettsäuren der Formel (II), R²-COOH (II)in der R²CO für einen aliphatischen Acylrest mit 16 bis 22 Kohlenstoffatomen und 1, 2 oder 3 Doppelbindungen steht,
gemeinsam mit gasförmigem Schwefeltrioxid umsetzt und anschließend mit wäßrigen Basen neutralisiert.
Während die Herstellung von Aniontensiden durch kontinuierliche Sulfierung ungesättigter Fettsäureglyceride nach dem Stand der Technik nur zu Produkten mit einem geringen Gehalt an organisch gebundenem Schwefel führt, wurde überraschenderweise gefunden, daß sich Mischungen von weitgehend ungesättigten Fettsäureglycerid­ estern und ungesättigten Fettsäuren in Aniontenside mit hohem Sulfiergrad, d. h. hohem Anteil an organisch gebundenem Schwefel überführen lassen. Ein besonderer Vorteil der Erfindung ist darin zu sehen, daß die Sulfierung der Mischungen kontinuierlich erfol­ gen kann, ohne daß es zu Problemen im Hinblick auf eine partielle Verkohlung der Einsatzstoffe oder eine zu hohe Viskosität der Re­ aktionsprodukte kommt. Als Einsatzstoffe, die die Komponente a) bilden, kommen im Sinne des erfindungsgemäßen Verfahrens sowohl Voll- als auch Partial­ ester des Glycerins mit Fettsäuren in Betracht; bevorzugt ist der Einsatz von ungesättigten Triglyceriden mit vorwiegend 16 bis 22 Kohlenstoffatomen in den Fettsäureketten. Typische Beispiele sind Glyceridester der Palmitoleinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Linolsäure, Linolensäure, Gadoleinsäure und Erucasäure.
Bei den Glyceridestern der genannten Fettsäuren kann es sich so­ wohl um synthetische als auch natürliche Produkte handeln, ins­ besondere auch um solche, bei denen das Glycerin mit zwei oder drei verschiedenen Fettsäuren verknüpft ist. Unter Glycerinfett­ säureestern auf natürlicher Basis sind Fette und Öle tierischer oder pflanzlicher Herkunft zu verstehen, beispielsweise Erdnußöl, Baumwollsaatöl, Rapsöl, Sonnenblumenöl, Korianderöl, Leinöl, So­ jaöl, Rindertalg oder Fischöl. Im Sinne des erfindungsgemäßen Verfahrens können derartige natürlichen Glycerinester auch Anteile gesättigter Fettsäuren enthalten, sofern deren Anteil weniger als 50 Gew.-% - bezogen auf die Fettsäurekomponente - ausmacht. Be­ vorzugt werden weitgehend ungesättigte Fettsäureglyceridester mit Iodzahlen größer 50 eingesetzt, beispielsweise Rüböl oder Sonnen­ blumenöl neuer Züchtung, die jeweils Ölsäuregehalte von mehr als 80 Gew. -% - bezogen auf die Fettsäurekomponente - aufweisen.
Unter den ungesättigten Fettsäuren, die die Komponente b) der er­ findungsgemäß zu sulfierenden Mischung bilden, sind beispielsweise Palmitoleinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Linol­ säure, Linolensäure, Gadoleinsäure oder Erucasäure zu verstehen. Bevorzugt wird Ölsäure eingesetzt.
Die Komponenten a) und b) können im Gewichtsverhältnis von 95 : 5 bis 5 : 95, vorzugsweise 50 : 50 bis 10 : 90 eingesetzt werden.
Die Sulfierung der Mischung enthaltend ungesättigte Fettsäure­ glyceridester und ungesättigte Fettsäuren mit gasförmigem Schwe­ feltrioxid kann in der für Fettsäure-niedrigalkylester bekannten Weise (J. Falbe (ed.), "Surfactants in consumer products", Springer Verlag, Berlin-Heidelberg, 1987, S. 61) erfolgen, wobei Reaktoren, die nach dem Fallfilmprinzip arbeiten, bevorzugt sind. Dabei wird das Schwefeltrioxid mit einem inerten Gas, vorzugsweise Luft oder Stickstoff verdünnt und in Form eines Gasgemisches, welches das Sulfieragens in einer Konzentration von 1 bis 8, insbesondere 2 bis 5 Vol.-% enthält, eingesetzt.
Bei der Berechnung der Menge Schwefeltrioxid, mit der die Sulfie­ rung durchgeführt wird, muß zwischen dem Anteil an ungesättigten Fettsäureglyceridestern und dem Anteil an ungesättigten Fettsäuren unterschieden werden. Das molare Verhältnis zwischen Komponente a) und Schwefeltrioxid kann 1 : 1 bis 1 : 3, vorzugsweise 1 : 1,3 bis 1 : 2 und das molare Verhältnis zwischen Komponente b) und Schwe­ feltrioxid 1 : 0,95 bis 1 : 1,5, vorzugsweise 1 : 1,0 bis 1 : 1,2 betragen. Die Gesamtmenge an einzusetzendem Schwefeltrioxid ergibt sich aus der Summe dieser beiden Anteile.
Die Sulfierung kann bei Temperaturen von 50 bis 90°C durchgeführt werden. Im Hinblick auf einen hohen Sulfiergrad einerseits und einer möglichst geringen Verfärbung der Produkte andererseits, hat es sich als optimal erwiesen, die Reaktion bei Temperaturen von 60 bis 80°C auszuführen.
Die bei der Sulfierung anfallenden sauren Sulfierprodukte werden in wäßrige Basen eingerührt, neutralisiert und auf einen pH-Wert von 6,5 bis 8,5 eingestellt. Als Basen für die Neutralisation kommen Alkalimetallhydroxide wie Natrium-, Kalium- und Lithiumhydroxid, Erdalkalimetalloxide und -hydroxide wie Magnesi­ umoxid, Magnesiumhydroxid, Calciumoxid und Calciumhydroxid, Ammo­ niak, Mono-, Di- und Tri-C2-4-Alkanolamine, beispielsweise Mono-, Di- und Triethanolamin sowie primäre, sekundäre oder tertiäre C1-4-Alkylamine in Betracht. Die Neutralisationsbasen gelangen dabei vorzugsweise in Form 5- bis 55gew.-%iger wäßriger Lösungen zum Einsatz, wobei 5- bis 25gew.-%ige wäßrige Natriumhydroxidlö­ sungen bevorzugt sind.
Die Sulfierprodukte stellen komplexe Gemische dar, die im wesent­ lichen Fettsäuresulfonate sowie Mono-, Di- und Triglycerid­ sulfonate mit innenständiger Sulfonsäuregruppierung enthalten. Als Nebenprodukte können Glyceridsulfate, Glycerinsulfate, Glycerin und Seife enthalten sein.
Die Sulfierprodukte können nach Neutralisation in an sich be­ kannter Weise durch Zusatz von Wasserstoffperoxid- oder Natrium­ hypochloritlösung gebleicht werden. Dabei werden - bezogen auf den Feststoffgehalt in der Lösung der Sulfierprodukte - 0,2 bis 2 Gew.-% Wasserstoffperoxid, berechnet als 100%ige Substanz, oder entsprechende Mengen Natriumhypochlorit eingesetzt. Der pH-Wert der Lösungen kann unter Verwendung geeigneter Puffermittel, z. B. mit Natriumphosphat oder Citronensäure konstant gehalten werden. Zur Stabilisierung gegen Bakterienbefall empfiehlt sich ferner eine Konservierung, z. B. mit Formaldehydlösung, p-Hydroxybenzoat, Sorbinsäure oder anderen bekannten Konservierungsstoffen.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken.
Beispiele Allgemeine Arbeitsvorschrift
In einem kontinuierlich arbeitenden Fallfilmreaktor (Länge 120 cm, Querschnitt 1 cm, Eduktdurchsatz 600 g/h) mit Mantelkühlung und seitlicher SO3-Begasung wurden 1000 g eines Gemisches enthaltend
  • a) Neues Rüböl (Ölsäureanteil < 80 Gew.-%, Molgewicht 889) und
  • b) Technische Ölsäure (Edenor® A-TiO5, Iodzahl 91, Molgewicht 280, Fa. Henkel KGaA)
in einem Gewichtsverhältnis von 95 : 5 bis 5 : 95 vorgelegt und bei 60 bis 80°C mit einem Schwefeltrioxid/Stickstoff-Gemisch (SO3- Konzentration : 5 Vol.-%) zur Reaktion gebracht. Die Menge an SO₃ wurde dabei so bemessen, daß auf jeweils 1 Mol des Rüböl-Anteils 1,2 Mol Schwefeltrioxid und auf jeweils 1 Mol des Ölsäureanteils 1 Mol Schwefeltrioxid entfielen.
Das saure Reaktionsgemisch wurde bei 70°C kontinuierlich in 50gew.-%ige Natriumhydroxid-Lösung eingetragen und neutralisiert. Die wäßrigen Tensidlösungen wiesen einen Feststoffanteil von 30 Gew.-% - bezogen auf die Lösung - auf und wurden auf pH = 7.8 ein­ gestellt. Die Ergebnisse sind in Tab. 1 zusammengefaßt.
Der Aniontensidgehalt (WAS) sowie die unsulfierten Anteile (US) wurden nach den DGF-Einheitsmethoden, Stuttgart 1950-1984, H- III-10 und G-11-6b ermittelt. Der Sulfatgehalt wurde als Natrium­ sulfat berechnet, die Bestimmung des Wassergehaltes erfolgte nach der Fischer-Methode.
Tabelle 1
Sulfierung von Rüböl/Ölsäure-Gemischen (Prozentangaben - sofern nicht anders ausgewiesen - als Gew.-%)

Claims (9)

1. Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von wäßrigen Lö­ sungen anionischer Tenside, dadurch gekennzeichnet, daß man Gemische enthaltend
  • a) Fettsäureglyceridester der Formel (I), in der R1CO für einen aliphatischen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, der weitgehend ungesättigt ist und 1 bis 5 Doppelbindungen enthalten kann, und
  • b) ungesättigte Fettsäuren der Formel (II), R²-COOH (II)in der R2CO für einen aliphatischen Acylrest mit 16 bis 22 Kohlenstoffatomen steht,
gemeinsam mit gasförmigem Schwefeltrioxid umsetzt und an­ schließend mit wäßrigen Basen neutralisiert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Komponente a) Glyceridester einsetzt, die eine Iodzahl größer 50 aufweisen.
3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Komponente b) Ölsäure einsetzt.
4. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Komponenten a) und b) im Ge­ wichtsverhältnis 95 : 5 bis 5 : 95 einsetzt.
5. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man die Sulfierung auf einem kontinuier­ lichen Sulfierreaktor durchführt, der nach dem Fallfilmprinzip arbeitet.
6. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man eine solche Menge Schwefeltrioxid in die Sulfierung einsetzt, daß das molare Verhältnis zwischen Komponente a) und Schwefeltrioxid jeweils 1 : 1 bis 1 : 3 und das molare Verhältnis zwischen Komponente b) und Schwefeltri­ oxid jeweils 1 : 0,95 bis 1 : 1,5 beträgt.
7. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man die Sulfierung bei Temperaturen von 50 bis 90°C durchführt.
8. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man die Neutralisation mit 5- bis 55gew.-%igen wäßrigen Basen aus der von Alkalimetallhydroxiden, Erd­ alkalimetalloxiden und -hydroxiden, Ammoniak, Mono-, Di- und Tri-C2-4-Alkanolaminen sowie primären, sekundären und terti­ ären C1-4-Alkylaminen gebildeten Gruppe durchführt.
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