DE4040887C2 - Verfahren zur Herstellung fließfähiger wäßriger Dispersionen von Betainen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung fließfähiger wäßriger Dispersionen von BetainenInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung fließfähiger wäß
riger Dispersionen, welche 10 bis 30 Gew.-% Betaine der allgemeinen
Formel
enthalten,
R1 geradkettiger Alkylrest oder der Rest R4CONH(CH2)x-, wobei R4CO ein von einer gesättigten geradkettigen Fettsäure abgeleiteter Acylrest und x = 2 oder 3 ist,
R2, R3 gleich oder verschieden und jeweils ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
y 1, 2 oder 3,
durch Quaternierung eines tertiären Amins der allgemeinen Formel
R1 geradkettiger Alkylrest oder der Rest R4CONH(CH2)x-, wobei R4CO ein von einer gesättigten geradkettigen Fettsäure abgeleiteter Acylrest und x = 2 oder 3 ist,
R2, R3 gleich oder verschieden und jeweils ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
y 1, 2 oder 3,
durch Quaternierung eines tertiären Amins der allgemeinen Formel
R1-NR2R3
mit ω-Halogenalkylcarbonsäuren X(CH2)yCOOY oder deren Salzen
(X = Halogenrest, Y = Wasserstoff-, Alkali- oder Ammoniumion) in wäß
riger oder wäßrig-alkoholischer Lösung bei erhöhten Temperaturen, wo
bei dem Reaktionsgemisch vor der Quaternierungsreaktion anionische
Tenside zugesetzt werden.
Betaine der vorgenannten Formel, bei denen R1 ein Alkylrest mit 8
bis 14 Kohlenstoffatomen oder deren Rest R4CO der Acylrest einer
Fettsäure mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen ist, haben in den vergangenen
Jahren zunehmende Bedeutung zur Herstellung von Körperreinigungsmit
teln erlangt. Sie verbinden ausgezeichnete Reinigungseigenschaften mit
guter Hautverträglichkeit. Die Betaine bilden in wäßriger Lösung einen
stabilen dichten Schaum aus, der auch in Gegenwart von Seife nicht zu
sammenfällt.
Die Herstellung der Betaine ist in vielen Patentschriften beschrieben,
von denen die US-PS 3 225 074 stellvertretend genannt wird. Im allge
meinen setzt man dabei das entsprechende tertiäre Amin der allgemei
nen Formel II mit dem Alkalisalz einer ω-Halogencarbonsäure, in der
Regel dem Natriumsalz der Chloressigsäure, um. Die Reaktion verläuft
vorzugsweise in wäßrigem Medium. Das bei der Reaktion entstandene Al
kalichlorid verbleibt in der Lösung und wird nicht entfernt.
Die Betaine des Standes der Technik werden meist in Form ihrer
30 gew.-%igen wäßrigen Lösungen in den Handel gebracht. Dabei handelt
es sich im wesentlichen um Betaine, die durch Quaternierung von Fett
alkyldialkylaminen oder Fettsäureamidaminen erhalten worden sind, de
ren Fettalkyl- bzw. Fettsäurerest im Mittel 12 bis 14 Kohlenstoffatome
aufweist. Je größer die Kettenlänge des Alkylrestes bzw. des zur Her
stellung des Betains verwendeten Fettsäuregemisches ist, um so stärker
erhöht sich jedoch die Viskosität der Betainlösungen bei steigender
Konzentration. Es war deshalb nur möglich, von Betainen, deren Acyl
rest R4CO von höheren Fettsäuren, wie etwa von Stearinsäure ab
geleitet ist, niedrigkonzentrierte wäßrige Lösungen mit etwa 2 bis
5 Gew.-% Betain, herzustellen.
Es ist aus dem Stand der Technik bekannt, die Viskosität von Betainlö
sungen dadurch zu verringern, daß man durch Zusatz anderer Tenside die
Ausbildung einer wäßrigen Phase mit lamellarer Struktur, einer soge
nannten G-Phase, anstrebt. Hierzu ist die britische Patentanmeldung
2 022 125 A zu nennen. Diese betrifft ein Verfahren zur Herstellung
einer konzentrierten wäßrigen oberflächenaktiven Zubereitung, welche
als aktiven Bestandteil eine Mischung von wenigstens zwei nicht homo
logen grenzflächenaktiven Substanzen umfaßt, wobei jede der beiden
Substanzen in einer Menge von wenigstens 5 Gew.-%, bezogen auf die Mi
schung, vorliegt, und wobei die Mischung befähigt ist, eine flüssige
G-Phase zu bilden, wobei wenigstens eine der oberflächenaktiven Sub
stanzen durch eine Reaktion in wäßriger Lösung aus einem Vormaterial
hergestellt werden kann, welches unter den Reaktionsbedingungen flüs
sig ist und keinen wesentlichen Abbau der anderen oberflächenaktiven
Substanz in der Mischung bewirkt, und wobei die Zubereitung dadurch
gebildet wird, daß man wenigstens eines der Vormaterialien in die ent
sprechende oberflächenaktive Substanz in Gegenwart wenigstens einer
der anderen oberflächenaktiven Substanz-Komponente umwandelt, und die
se Umwandlung in Gegenwart von ausreichenden Mengen Wasser durchführt,
um das Reaktionsgemisch in einem flüssigen Zustand zu halten und eine
Endzubereitung zu erhalten, welche mindestens überwiegend in der
G-Phase vorliegt. Als oberflächenaktive Substanz kann ein anionisches
Tensid zugesetzt werden, ebenso kann die Mischung ein Betain enthal
ten, wobei der langkettige Alkylrest des Betains 8 bis 20 Kohlenstoff
atome aufweisen kann.
Dieses Verfahren läßt sich am besten durch ein Beispiel verdeutlichen:
In Beispiel 2 der britischen Patentanmeldung 2 022 125 A werden 797 g
einer 70%igen Lösung eines Natriumetherlaurylsulfates, welche in der
G-Phase vorliegt, mit 442 g eines C12/C14-Alkyldimethylamins zu
sammen mit 209 g Chloressigsäure in 140 g Wasser erhitzt, wobei der
pH-Wert der Mischung durch Zugabe von NaOH-Lösung auf 7,8±0,2
gehalten wird. Hier wird also ein Betain in Gegenwart eines Alkyl
ethersulfates hergestellt. Das Produkt enthält 63% oberflächenaktive
Substanz, das Gewichtsverhältnis von Betain zu anionischem Tensid be
trägt 1 : 1. Das Produkt ist flüssig und liegt in der G-Phase vor.
Dieses Verfahren läßt sich jedoch nicht auf Betaine anwenden, deren
Alkylrest R1 oder deren Acylrest R4CO- 16 und mehr Kohlenstoff
atome aufweist. Mit diesen Produkten bilden sich in wäßrigem Medium
mit anionaktiven Tensiden in den angegebenen Konzentrationsbereichen
keine lamellaren Strukturen aus, die in der G-Phase vorliegen.
Die Erfindung befaßt sich somit mit dem technischen Problem, fließfä
hige, gießbare und damit dosierbare wäßrige Zubereitungen auch von Be
tainen der allgemeinen Formel I, deren Rest R bzw. deren Rest
R4CO- 16 oder mehr Kohlenstoffatome aufweist, bereitzustellen.
Dies gelingt durch das erfindungsgemäße Verfahren, welches dadurch ge
kennzeichnet ist, daß der Alkylrest R1 oder der Acylrest R4 des
Betains mindestens 16 Kohlenstoffatome aufweist und das anionische
Tensid in einer Menge von 2 bis 5 Gew.-%, bezogen auf die fertige
Dispersion, zugegeben wird.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren wird eine wäßrige Betain-Disper
sion erhalten. Das Betain liegt somit in Form kleiner Teilchen als
äußere Phase in der Dispersion vor. Zu einem Produkt mit lamellarer
G-Phase bestehen u. a. folgende Unterschiede:
| Erfindungsgemäßes Produkt | |
| Dispersion mit G-Phase | |
| weiße Dispersion | |
| transparentes bis schwach trübes Gel | |
| in weitem Konzentrationsbereich stabil | nur innerhalb eines sehr engen Konzentrationsbereiches stabile G-Phase |
| zeigt Verhalten einer Newtonschen Flüssigkeit | zeigt Verhalten eines thixotropen Gels |
Es handelt sich somit bei dem erfindungsgemäßen Verfahren um einen an
deren Zustand der wäßrigen Zubereitung, als er in der britischen Pa
tentanmeldung 2 022 125 A beschrieben worden ist. Dabei war es in kei
ner Weise vorhersehbar, daß bei den Betainen der allgemeinen Formel I
mit längerer Kohlenstoffkette anstelle der flüssigen lamellaren G-Pha
se eine Dispersion anderen Viskositätsverhaltens entstehen würde.
Besonders bevorzugt werden beim erfindungsgemäßen Verfahren tertiäre
Amine verwendet, deren Rest R1 ein Alkylrest mit 18 bis 22 Kohlen
stoffatomen ist. Gleiches gilt für den Rest R4.
Besonders bevorzugt sind somit als Reste R1 die Reste C18H36-,
C20H22- und C22H25-, als Reste R4CO- die Acylreste der Ste
arinsäure, Arachinsäure, Behensäure.
Als anionaktive Tenside sind insbesondere Alkali-, Ammonium- oder
Aminsalze von Alkylsulfaten, Alkylethersulfaten, Alkylarylsulfonaten,
α-Olefinsulfonaten oder Sulfobernsteinsäurehalbestern bevorzugt. Bei
spiele hierfür sind Laurylsulfat, Polyoxyethylen-3-laurylethersulfat,
Na-Dodecylbenzylsulfonat. Ihre Konzentration, bezogen auf Zubereitung,
liegt bei etwa 1 bis maximal 5 Gew.-%.
Eine typische, beim erfindungsgemäßen Verfahren erhaltene Zubereitung
hat folgende Zusammensetzung
Das Produkt ist eine weiße, fließfähige Dispersion mit einer Viskosi
tät von 3000 bis 5000 mPas bei 25°C.
Das erfindungsgemäße Verfahren und die Eigenschaften der hierbei er
haltenen Produkte sollen durch die folgenden Beispiele noch näher er
läutert werden.
In einen 500-ml-Dreihalskolben, ausgerüstet mit Rührer, Thermometer
und Rückflußkühler, werden eingewogen:
36,8 g (0,1 Mol) Stearinsäuredimethylaminopropylamid
12,8 g (0,11 Mol) Natriummonochloracetat
23,2 g Natriumlaurylethersulfat
(28 gew.-%ig in H2O) 6,5 g 100 gew.-%ig und
124,0 g Wasser.
12,8 g (0,11 Mol) Natriummonochloracetat
23,2 g Natriumlaurylethersulfat
(28 gew.-%ig in H2O) 6,5 g 100 gew.-%ig und
124,0 g Wasser.
Dieses Gemisch läßt man 10 Stunden bei 95 bis 98°C unter Rühren rea
gieren und anschließend abkühlen.
Man erhält 186,3 g einer fließfähigen, weißen Dispersion folgender Zu
sammensetzung:
| 42,6 g Stearinsäurebetain | |
| = 22,8 Gew.-% | |
| 6,5 g Natriumlaurylethersulfat | = 3,5 Gew.-% |
| 6,5 g Natriumchlorid | = 3,5 Gew.-% |
| 130,7 g Wasser | = 70,2 Gew.-% |
Die Viskosität der Dispersion beträgt bei Raumtemperatur 3000 mPas.
In einen 500-ml-Dreihalskolben, ausgerüstet mit Rührer, Thermometer
und Rückflußkühler, werden eingewogen:
36,8 g Stearinsäuredimethylaminopropylamid
12,8 g Natriummonochloracetat
13,4 g Natriumlaurylethersulfat (28 gew.-%ig in H2O) und
124,0 g Wasser.
12,8 g Natriummonochloracetat
13,4 g Natriumlaurylethersulfat (28 gew.-%ig in H2O) und
124,0 g Wasser.
Das Gemisch läßt man 10 Stunden bei 95 bis 98°C reagieren und an
schließend abkühlen.
Man erhält 187 g einer fließfähigen, weißen Dispersion der folgenden
Zusammensetzung:
22,9 Gew.-% Stearinsäurebetain
2,0 Gew.-% Natriumlaurylethersulfat
3,5 Gew.-% Natriumchlorid
71,6 Gew.-% Wasser.
2,0 Gew.-% Natriumlaurylethersulfat
3,5 Gew.-% Natriumchlorid
71,6 Gew.-% Wasser.
Die Viskosität der Dispersion beträgt bei Raumtemperatur ≈4000 mPas.
In einem Versuch gemäß Beispiel 2 wird unter sonst gleichen Bedingun
gen die Einsatzmenge des Natriumlaurylethersulfats (100 gew.-%ig) auf
3,5 Gew.-% des Ansatzes erhöht.
Man erhält ebenfalls eine fließfähige, weiße Dispersion eines Stearin
säurebetains der folgenden Zusammensetzung:
22,9 Gew.-% Stearinsäurebetain
5,0 Gew.-% Natriumlaurylethersulfat
3,5 Gew.-% Natriumchlorid
68,6 Gew.-% Wasser.
5,0 Gew.-% Natriumlaurylethersulfat
3,5 Gew.-% Natriumchlorid
68,6 Gew.-% Wasser.
Die Viskosität der Dispersion beträgt bei Raumtemperatur ≈2000 mPas.
In den nachfolgenden Versuchen werden bei sonst gleichen Bedingungen
wie in Beispiel 1 jeweils 0,1 Mol des entsprechenden Fettsäuredime
thylaminopropylamids mit 0,11 Mol Natriumchloracetat unter Zusatz von
3,5 Gew.-% des jeweiligen Tensids (100 gew.-%ig) eingesetzt.
In der nachfolgenden Tabelle sind die Versuchsergebnisse im einzelnen
dargestellt.
Aus der Tabelle ist ersichtlich, daß die erfindungsgemäß erhaltenen
Dispersionen fließfähig sind. Ersetzt man die anionischen Tenside
durch nichtionogene Tenside, erhält man nicht mehr fließfähige bzw.
vergelte Produkte.
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung fließfähiger wäßriger Dispersionen, wel
che 10 bis 30 Gew.-% Betaine der allgemeinen Formel
enthalten,
R1 geradkettiger Alkylrest oder der Rest R4CONH(CH2)x-, wobei R4CO ein von einer gesättigten geradkettigen Fett säure abgeleiteter Acylrest und x = 2 oder 3 ist,
R2, R3 gleich oder verschieden und jeweils ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
y 1, 2 oder 3,
durch Quaternierung eines tertiären Amins der allgemeinen FormelR1-NR2R3mit ω-Halogenalkylcarbonsäuren X(CH2)yCOOY oder deren Salzen (X = Halogenrest, Y = Wasserstoff-, Alkali- oder Ammoniumion) in wäßriger oder wäßrig-alkoholischer Lösung bei erhöhten Temperatu ren, wobei dem Reaktionsgemisch vor der Quaternierungsreaktion an ionische Tenside zugesetzt werden, dadurch gekennzeichnet, daß der Alkylrest R1 oder der Acylrest R4 des Betains mindestens 16 Kohlenstoffatome aufweist und das anionische Tensid in einer Menge von 2 bis 5 Gew.-%, bezogen auf die fertige Dispersion, zuge geben wird.
R1 geradkettiger Alkylrest oder der Rest R4CONH(CH2)x-, wobei R4CO ein von einer gesättigten geradkettigen Fett säure abgeleiteter Acylrest und x = 2 oder 3 ist,
R2, R3 gleich oder verschieden und jeweils ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
y 1, 2 oder 3,
durch Quaternierung eines tertiären Amins der allgemeinen FormelR1-NR2R3mit ω-Halogenalkylcarbonsäuren X(CH2)yCOOY oder deren Salzen (X = Halogenrest, Y = Wasserstoff-, Alkali- oder Ammoniumion) in wäßriger oder wäßrig-alkoholischer Lösung bei erhöhten Temperatu ren, wobei dem Reaktionsgemisch vor der Quaternierungsreaktion an ionische Tenside zugesetzt werden, dadurch gekennzeichnet, daß der Alkylrest R1 oder der Acylrest R4 des Betains mindestens 16 Kohlenstoffatome aufweist und das anionische Tensid in einer Menge von 2 bis 5 Gew.-%, bezogen auf die fertige Dispersion, zuge geben wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man tertiäre
Amine quaterniert, deren Rest R1 entweder ein Alkylrest mit 18
bis 22 Kohlenstoffatomen ist, oder deren Rest R4CO der Acylrest
einer Fettsäure mit 18 bis 22 Kohlenstoffatomen ist.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man
als anionisches Tensid Alkali-, Ammonium- oder Aminsalze von Alkyl
sulfaten, Alkylethersulfaten, Alkylarylsulfonaten, α-Olefinsulfo
naten oder Sulfobernsteinsäurehalbestern verwendet.
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