DE4006225A1

DE4006225A1 - METHOD FOR PRODUCING NA SALT OF DIETHYL METANILIC ACID

Info

Publication number: DE4006225A1
Application number: DE4006225A
Authority: DE
Inventors: Albrecht Dr Kolb; Rolf Guenther; Wolfram Apel; Manfred Rosinger; Manfred Munzinger
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1990-02-28
Filing date: 1990-02-28
Publication date: 1991-08-29
Also published as: DE59100566D1; EP0446649A1; EP0446649B1; ATE97127T1

Abstract

Process for the preparation of the sodium salt of diethylmetanilic (N,N-diethyl-3-aminobenzenesulphonic) acid (target product) by reaction of metanilic acid (3-aminobenzenesulphonic acid), ethyl chloride and sodium hydroxide solution and removal of the NaCl formed in the reaction from the reaction product by means of a decanter, in which the reaction product freed from crystalline NaCl is added in a phase separator to 50% strength NaOH in such a ratio that phase separation takes place in such a manner that the organic phase contains about 99.5% of the target product and the aqueous phase about 0.5% of the target product. <IMAGE>

Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Na-Salz der Diethylmetanilsäure (Wertprodukt) durch Reaktion von Methanilsäure, Ethyl chlorid und Natronlauge und Abtrennung des bei der Reaktion entstehenden NaCl aus dem Reaktionsprodukt mittels eines Dekanters.The invention relates to a process for the production of Na salt Diethylmetanilic acid (product of value) by reaction of methanilic acid, ethyl chloride and sodium hydroxide solution and separation of the resulting from the reaction NaCl from the reaction product using a decanter.

Die Reaktion verläuft nach folgender Gleichung und angegebenen Reaktions bedingungen.The reaction proceeds according to the following equation and given reaction conditions.

Die Herstellung erfolgt nach dem Stand der Technik wie nachstehend, wobei in einem vereinfachten Verfahrensschema, siehe Fig. 1, das Verfahren und die Mengenbilanz bzgl. des Na-Salzes der Diethylmetanilsäure - im weiteren Wertprodukt genannt - aufgezeigt sind.The production takes place according to the state of the art as follows, the process and the quantity balance relating to the Na salt of diethylmetanilic acid - hereinafter referred to as the product of value - being shown in a simplified process diagram, see FIG. 1.

Während der Reaktion im Reaktionsbehälter - wobei ca. 2400 kg/Charge Wert produkt entstehen - kristallisiert ein Teil des NaCl aus, dieses wird nach der Reaktion auf einer Nutsche abfiltriert und anschließend mit Wasser gewaschen. Die Waschlösung, die überwiegend Wertprodukt und in geringen Mengen NaCl beinhaltet, wird in die Produktlösung zurückgeleitet, und das NaCl und ca. 100 kg Wertprodukt, nach der Waschung in Wasser gelöst, werden der Entsorgung zugeführt. Die Produktlösung wird vor der an schließenden Kristallisation in einem Kristallisationsbehälter mit Wasser bei 80°C auf 21,5° Be′ eingestellt. Nach Zugabe von NaOH-50%ig zur Redu zierung der Wertprodukt-Löslichkeit wird die Produktlösung unter Rühren auf 20-35°C abgekühlt, dabei kristallisiert das Wertprodukt aus. In nach folgenden Verfahrensschritten wird mittels eines Dekanters und eines Separators das Kristallisat abgetrennt, hierbei wird als Endprodukt die Produktlösung als Dekanter- und Separatoraustrag mit einem Gehalt von ca. 1920 kg Wertprodukt gewonnen und das Separatorfiltrat mit ca. 380 kg Wertprodukt der Entsorgung zugeführt.During the reaction in the reaction container - being about 2400 kg / batch value product is formed - part of the NaCl crystallizes out, this is subsequently the reaction is filtered off on a suction filter and then with water washed. The washing solution, the predominantly valuable product and in low Containing amounts of NaCl is returned to the product solution, and that NaCl and approx. 100 kg valuable product, dissolved in water after washing, are disposed of. The product solution is before closing crystallization in a crystallization container with water set at 80 ° C to 21.5 ° Be '. After adding NaOH-50% to reduce The product solution is adorned with solubility of the product while stirring cooled to 20-35 ° C, the valuable product crystallized out. In after following process steps is done by means of a decanter and a Separator separated the crystals, this is the end product Product solution as a decanter and separator discharge with a content of approx. 1920 kg of valuable product and the separator filtrate with approx. 380 kg Product of value supplied for disposal.

Als Nachteil des Verfahrens erweist sich - wie aus der Mengenbilanz er sichtlich - daß ca. 480 kg Wertprodukt = ca. 20% der Entsorgung zugeführt werden und damit ein hoher Prozentsatz an Wertprodukt verlorengeht.A disadvantage of the process turns out - as from the volume balance obviously - that approx. 480 kg valuable product = approx. 20% of the disposal and a high percentage of valuable product is lost.

Es stellte sich daher die Aufgabe ein Verfahren zur Herstellung des Na-Salzes der Diethylmetanilsäure zu konzipieren, wobei obiger Verlust des Wertproduktes weitgehend vermieden wird.It was therefore the task of a method for producing the To conceive Na salt of diethylmetanilic acid, the above loss of Product of value is largely avoided.

Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß das vom kristalli nen NaCl befreite Reaktionsprodukt in einem Phasentrenngefäß NaOH-50%ig in einem solchen Verhältnis zugegeben wird, daß die Phasentrennung derart erfolgt, daß die organische Phase ca. 99,5% des Wertprodukts und die wäßrige Phase ca. 0,5% des Wertproduktes enthält.This object is achieved in that the crystalline A NaCl-freed reaction product in a phase separation vessel NaOH 50% is added in such a ratio that the phase separation is such takes place that the organic phase about 99.5% of the product of value and aqueous phase contains about 0.5% of the product of value.

Ein Ausführungsbeispiel des erfindungsgemäßen Verfahrens mit den wesent lichen Merkmalen ist in der Zeichnung dargestellt und wird im folgenden näher beschrieben.An embodiment of the method according to the invention with the essential Lichen characteristics is shown in the drawing and is in the following described in more detail.

Die Zeichnung - Fig. 2 - zeigt ein vereinfachtes Verfahrensschema mit Mengenbilanz und Reaktionsbedingungen.The drawing - Fig. 2 - shows a simplified process diagram with quantity balance and reaction conditions.

Nach der Reaktion der Reaktanden - Methanilsäure 1, Ethylchlorid 2 und NaOH 3 - wobei 2400 kg Wertprodukt entstehen, gemäß vorangehender Reak tionsgleichung und vorangehenden Reaktionsbedingungen, in einem Rühr behälter 4, erfolgt in einem Dekanter 5 mit 430 mm Durchmesser die Ab trennung von 1000 kg NaCl 6 aus der Produktlösung bei gleichzeitiger Abtrennung von ca. 9 kg Wertprodukt. Das Reaktionsprodukt wird mittels Druck durch ein Tauchrohr aus dem Rührbehälter herausgefördert und mittels einer Pumpe dem Dekanter zugeführt. In einem anschließenden Phasentrenn gefäß - einem Rührbehälter mit Heizmantel - wird die aus dem Dekanter zuströmende Produktlösung mittels Wasser 8 auf 21,5° Be′ eingestellt und mittels Heizung auf ca. 80°C gehalten. Die Phasentrennung stellt sich nach Zugabe - unter Rühren - von NaOH-50%ig 9 und anschließender ca. 1stündi ger Phasentrennzeit ein. Die Trennung in organische Phase 10 und wäßrige Phase 11 im Verhältnis 1 : 1 erfordert eine Zugabe der NaOH-50%ig gemäß Diagramm, siehe Fig. 3. Die wäßrige Phase - Spuren von NaCl und ca. 1 kg Wertprodukt enthaltend - wird als behandlungsbedürftiges Abwasser zur Entsorgung geleitet, die organische Phase, 2390 kg Wertprodukt enthaltend, wird zur Weiterverarbeitung geleitet.After the reaction of the reactants - methanilic acid 1 , ethyl chloride 2 and NaOH 3 - whereby 2400 kg of product of value are formed, according to the preceding reaction equation and reaction conditions, in a stirred tank 4 , the decanter 5 with a diameter of 430 mm is separated from 1000 kg NaCl 6 from the product solution with simultaneous separation of approx. 9 kg of valuable product. The reaction product is conveyed out of the stirred tank by pressure through an immersion tube and fed to the decanter by means of a pump. In a subsequent phase separation vessel - a stirred tank with a heating jacket - the product solution flowing in from the decanter is adjusted to 21.5 ° Be 'by means of water 8 and kept at approx. 80 ° C by means of heating. The phase separation occurs after addition - with stirring - of NaOH 50% 9 and subsequent phase separation time of approximately 1 hour. The separation into organic phase 10 and aqueous phase 11 in the ratio 1: 1 requires the addition of NaOH 50% according to the diagram, see FIG. 3. The aqueous phase - containing traces of NaCl and about 1 kg of valuable product - is in need of treatment Waste water is sent for disposal, the organic phase, containing 2390 kg of valuable product, is sent for further processing.

Der Verlust an Wertprodukt gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren beträgt ca. 10 kg = 0,4% gegenüber ca. 480 kg = 20% nach dem Verfahren des Standes der Technik.The loss of valuable product according to the inventive method is approx. 10 kg = 0.4% compared to approx. 480 kg = 20% according to the method of State of the art.

Claims

Process for the preparation of Na salt of diethylmetanilic acid (product of value) by reaction of methanilic acid, ethyl chloride and sodium hydroxide solution and separation of the NaCl formed in the reaction from the reaction product by means of a decanter, characterized in that the reaction product freed from crystalline NaCl is in a phase separation vessel NaOH-50% is added in such a ratio that the phases are separated such that the organic phase contains approximately 99.5% of the product of value and the aqueous phase contains approximately 0.5% of the product of value.