DE3872687T2 - Thermische farbstoffuebertragungsdruckschichten. - Google Patents

Thermische farbstoffuebertragungsdruckschichten.

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DE3872687T2 DE8888312415T DE3872687T DE3872687T2 DE 3872687 T2 DE3872687 T2 DE 3872687T2 DE 8888312415 T DE8888312415 T DE 8888312415T DE 3872687 T DE3872687 T DE 3872687T DE 3872687 T2 DE3872687 T2 DE 3872687T2
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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine thermische Farbstoffübertragungsdruckfolie, welche für die Hochgeschwindigkeitsaufzeichnung mittels elektronischer Einrichtungen wie einen Thermokopf, Elektrodenkopf und Laserkopf eingesetzt werden kann.
  • BESCHREIBUNG DES STANDES DER TECHNIK
  • Beim thermischen Farbstoffübertragungsdruck wird ein Teil eines sublimierbaren Farbstoffes in einer Schicht aus färbendem Material, die auf einem Träger angeliefert wird, auf ein Bildaufnahmematerial zur Aufzeichnung einer Abbildung übertragen. Die Schicht aus farbgebendem Material umfaßt normalerweise einen sublimierbaren Farbstoff und ein Bindemittel zum Binden des Farbstoffes auf einen Träger. Bislang wurden als Farbstoffe, die zur Aufzeichnung dieses Typs eingesetzt wurden, ionische Farbstoffe hoher Sublimationsfähigkeit und Übertragungsdruckfarbstoffe für Textilien mit ausgezeichneter Stabilität, wie sie für Polyestertextilien verwendet werden, eingesetzt.
  • Jedoch weisen thermische Übertragungsdruckfolien, welche diese Farbstoffe enthalten, folgende Probleme auf:
  • (1) Bei Verwendung von ionischen Farbstoffen kann eine ausreichende Farbdichte erhalten werden, jedoch ist die Lagerstabilität der Folie nicht zufriedenstellend.
  • (2) Folien, in denen Textil-Übertragungsdruckfarbstoffe für den Textildruck verwendet werden, sind in der Farbkraft unterlegen, da die Sublimierfähigkeit oder die Diffusionsübertragbarkeit der Farbstoffe niedrig ist und es daher schwierig ist, eine ausreichende Farbdichte durch die von einem gewöhnlichen Thermokopf angelieferte Wärmeenergie zu erhalten.
  • (3) Das Anpassen der Farbdichteeigenschaften der drei Farben Cyan, Magenta und Gelb ist schlechter und es können nicht nur ausreichendes Schwarz in mittlerer Tönung und Sättigungsdichte nicht erhalten werden, sondern die Farbreproduzierbarkeit von anderen Farben ist unzureichend, verglichen mit der durch Farbdruck erhaltenen Reproduzierbarkeit.
  • Zur Lösung dieser Probleme wurden Verbesserungen gemacht, wie sie in der nicht geprüften, veröffentlichten japanischen Patentanmeldung No. 60-229794 vorgeschlagen wurden, jedoch sind diese noch unzureichend hinsichtlich der Wetterfestigkeit des aufgezeichneten Bildes und der Lagerstabilität der Übertragungsfolie.
  • ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
  • Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung einer thermischen Farbstoffübertragungsdruckfolie (manchmal im folgenden bezeichnet nur mit "Übertragungsfolie"), welche mittlere Tönung und ausreichende Sättigungsdichte für jede Farbe einschließlich Schwarz zu leisten vermag und darüber hinaus ein Farbaufzeichnungsbild ergibt, das hinsichtlich der Farbreproduzierbarkeit und Wetterbeständigkeit überlegen ist, wobei sublimierbare Farbstoffe von Cyan, Magenta und Gelb verwendet werden, die stabil und ausgezeichnet hinsichtlich der Übertragbarkeit (Sublimierbarkeit und thermische Diffusionsfähigkeit) sind.
  • Die thermische Farbstoffübertragungsdruckfolie der vorliegenden Erfindung umfaßt Schichten aus färbendem Material, welche in Folge auf einem Substrat angeordnet sind, wobei diese unterschiedliche Farbtöne besitzen und jede hiervon ein Bindemittel und wenigstens einen durch die folgende Formel (1) wiedergegebenen, sublimierbaren Cyanfarbstoff, ein Bindemittel und wenigstens einen durch die folgende Formel (II) wiedergegebenen sublimierbaren Magentafarbstoff und ein Bindemittel und wenigstens einen aus den durch die folgenden Formeln (III)-(VI) wiedergegebenen Farbstoffen ausgewählten sublimierbaren Gelbfarbstoff enthält:
  • worin R¹ ein Halogenatom eine Alkylgruppe, welche mit Fluoratom substituiert sein kann, eine Alkoxygruppe, eine Formylaminogruppe, eine Alkylcarbonylaminogruppe, welche mit Fluoratom substituiert sein kann, eine Arylcarbonylaminogruppe oder ein Halogenatom darstellt,
  • R² ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, welche mit Fluoratom substituiert sein kann, eine Alkoxygruppe oder ein Halogenatom darstellt,
  • R³ und R&sup4; jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, welche mit Fluoratom substituiert sein kann, eine Alkoxygruppe oder ein Halogenatom darstellen, und
  • R, R&sup5; und R&sup6; jeweils ein Wasserstoffatom, eine substituierte oder nichtsubstituierte Alkylgruppe mit 1-8 Kohlenstoffatomen oder eine Arylgruppe darstellen;
  • worin R, R¹ und R² jeweils eine Allylgruppe, eine Alkylgruppe von 1-8 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxyalkylgruppe von 3-8 Kohlenstoffatomen, eine Aralkylgruppe oder eine Aralkylgruppe oder eine Hydroxyalkylgruppe darstellen,
  • R³ ein Wasserstoffatom, eine Alkoxygruppe von 1-4 Kohlenstoffatomen, eine Methylgruppe oder ein Halogenatom darstellt, und
  • R&sup4; eine Methylgruppe, eine Methoxygruppe, eine Formylaminogruppe, eine Alkylcarbonylaminogruppe von 1-8 Kohlenstoffatomen, eine Alkylsulfonylaminogruppe von 1-8 Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxycarbonylaminogruppe von 1-8 Kohlenstoffatomen darstellt;
  • worin R eine Allylgruppe, eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe oder eine geradkettige oder verzweigtkettige Propylgruppe oder eine geradkettige oder verzweigtkettige Butylgruppe darstellt, und A -CH&sub2;-, -CH&sub2;CH&sub2;-, -CH&sub2;CH&sub2;O-, CH&sub2;CH&sub2;OCH&sub2;- oder -CH&sub2;CH&sub2;OCH&sub2;CH&sub2;- darstellt;
  • worin X ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom darstellt, und
  • R eine Alkylgruppe, eine Aralkyloxyalkylgruppe, welche substituiert sein kann, eine Allyloxyalkylgruppe, welche substituiert sein kann, eine Aryloxyalkylgruppe, welche substituiert sein kann, eine Tetrahydrofurfurylgruppe, eine Furfurylgruppe, eine Cycloalkylgruppe, eine Allylgruppe, eine Aralkylgruppe oder eine Alkoxyalkylgruppe darstellt;
  • worin X ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom darstellt, und
  • R¹ und R² jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Alkoxyalkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe, eine Allylgruppe, eine Arylgruppe, welche Substituenten haben kann, einn Aralkylgruppe, eine Furfurylgruppe eine Tetrahydrofurfurylgruppe oder eine Hydroxyalkylgruppe darstellt;
  • worin
  • eine Phenylgruppe darstellt, welche mit einer Alkylgruppe von 1-13 Kohlenstoffatomen, einer Alkoxygruppe von 1-12 Kohlenstoffatomen, einem Halogenatom, einer Nitrogruppe, einer Cyanogruppe, einer Alkoxycarbonylgruppe von 2-13 Kohlenstoffatomen oder einer Benzyloxycarbonylgruppe substituiert sein kann, und R eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppe von 1-12 Kohlenstoffatomen, eine niedere Alkoxyalkylgruppe, eine Allylgruppe oder ein Wasserstoffatom darstellt.
  • KURZE BESCHRETBUNG DER ZEICHNUNG:
  • Fig. 1 ist eine schematische Querschnittansicht einer thermischen Farbstoffübertragungsdruckfolie im Beispiel der vorliegenden Erfindung.
  • Fig. 2 ist ein Diagramm, welches die Aufzeichnungsdichtecharakteristika der thermischen Farbstoffübertragungsdruckfolie im Beispiel der vorliegenden Erfindung zeigt.
  • Fig. 3 ist ein Farbtondiagramm von Aufzeichnungsbildern im Beispiel der vorliegenden Erfindung.
  • DETAILLIERTE BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung wird eine thermische Farbstoffübertragungsdruckfolie dadurch aufgebaut, daß die Schichten aus färbendem Material in Flächenfolge angeordnet sind, wobei die Schichten im Farbton unterschiedlich sind und sublimierende Farbstoffe enthalten, die durch die Formeln (I)-(VI) wiedergegeben werden und die stabil sind und ausgezeichnete Sublimierbarkeit besitzen.
  • Wie in der Fig. 1 gezeigt, trägt das Substrat 1 Schichten 2 aus färbendem Material, welche zu übertragende Farbstoffe enthalten, und das Substrat ist nicht kritisch. Beispielsweise kann das Substrat eine Folie aus PET, Cellophan, Polyaramid, Polyarylat, Polycarbonat und Polyimid sein. Weiterhin kann das Substrat aus diesen Folien bestehen, denen Hitzebeständigkeit, Gleitfähigkeit, elektrische Leitfähigkeit oder Lichtabsorptionsfähigkeit erteilt wurde. Die Schichten 2 aus farbgebendem Material enthalten wenigstens ein Bindemittel und wenigstens einen durch die Formel (I) wiedergegebenen Farbstoff, wenigstens einen durch die Formel (II) wiedergegebenen Farbstoff und wenigstens einen durch die Formeln (III)- (VI) wiedergegebenen Farbstoffen aus den sublimierenden Farbstoffen, welche durch die Formeln (I)-(VI) wiedergegeben werden. Die Folge und die Anordnung der Schichten des färbenden Materials der drei oder vier Flächen für Cyan, Magenta und Gelb, sowie, falls erforderlich, Schwarz ist nicht kritisch.
  • Der Substituent R¹ der Formel (I) schließt ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe (vorzugsweise mit 1-4 Kohlenstoffatomen), die mit Fluoratom substituiert sein kann, eine Alkoxygruppe (vorzugsweise mit 1-4 Kohlenstoffatomen), eine Formylaminogruppe, eine Alkylcarbonylaminogruppe (vorzugsweise mit 2-5 Kohlenstoffatomen), die mit Fluoratom substituiert sein kann, eine Arylcarbonylaminogruppe und ein Halogenatom wie das Fluoratom, Chloratom oder Bromatom, ein. R¹ ist vorzugsweise ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe, Ethylgruppe oder Methylcarbonylaminogruppe. Der Substituent R² schließt ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe (vorzugsweise mit 1-4 Kohlenstoffatomen), die mit Fluoratom substituiert sein kann, eine Alkoxygruppe (vorzugsweise mit 1-4 Kohlenstoffatomen) oder ein Halogenatom ein. Unter diesen besonders bevorzugt sind das Wasserstoffatom, die Methylgruppe, Methoxygruppe, Trifluormethylgruppe und das Halogenatom. Die Substituenten R³ und R&sup4; schließen ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe (vorzugsweise mit 1-4 Kohlenstoffatomen), die mit Fluoratom substituiert sein kann, eine Alkoxygruppe und ein Halogenatom ein. Als R³ sind das Wasserstoffatom und Halogenatom bevorzugt. Als R&sup4; sind das Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen wie Methyl und Ethyl, eine Alkoxygruppe mit 1-4 Kohlenstoffatotomen und das Halogenatom bevorzugt. Die Substituenten R, R&sup5; und R&sup6; schließen das Wasserstoffatom, eine substituierte oder nicht-substituierte Alkylgruppe mit 1-8 Kohlenstoffatomen und die Arylgruppe ein. Als R&sup5; und R&sup6; bevorzugt sind das Wasserstoffatom, Alkylgruppen mit 1-8 Kohlenstoffatomen, Alkoxyalkylgruppen mit 3-8 Kohlenstoffatomen, Alkoxyalkylgruppen mit 5-8 Kohlenstoffatomen, die Benzylgruppe, β-Phenylethylgruppe, β-Cyanoethylgruppe, β-Chlorethylgruppe, β-Hydroxyethylgruppe, β-Phenoxyethylgruppe, Allylgruppe, Phenylgruppe, Acyloxyalkylgruppen mit 8 oder weniger Kohlenstoffatomen, Alkoxycarbonylalkylgruppen mit 8 oder weniger Kohlenstoffatomen, Alkoxycarbonyloxyalkylgruppen mit 8 oder weniger Kohlenstoffatomen und die Tetrahydrofurfurylgruppe. Als R sind bevorzugt Alkylgruppen mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Alkoxyalkylgruppen mit 3-8 Kohlenstoffatomen, die Allylgruppe, Phenylgruppe, Tetrahydrofurfurylgruppe, fluorsubstituierte Alkylgruppen mit 1-4 Kohlenstoffatomen, die β- Hydroxyethylgruppe und β-Cyanoethylgruppe.
  • Da der Farbton des Aufzeichnungsbildes und die Aufzeichnungsempfindlichkeit etwas mit der Art der Substituenten variieren können, kann eine Schicht eines färbenden Materials einer Farbe eine Mischung von zwei oder mehr Farbstoffen, welche sich in den Substituenten unterscheiden, zur Einstellung von Farbton und Empfindlichkeit umfassen.
  • Die Substituenten R, R¹ und R² in der Formel (II) schließen ein: die Allylgruppe, Alkylgruppen mit 1-8 Kohlenstoffatomen, Alkoxyalkylgruppen mit 3-8 Kohlenstoffatomen, Aralkylgruppen (bevorzugt Benzylgruppe und β-Phenylethylgruppe) und Hydroxyalkylgruppen (bevorzugt Hydroxyethylgruppe). Der Substituent R³ schließt ein das Wasserstoffatom, Alkoxygruppen mit 1-4 Kohlenstoffatomen, die Methylgruppe und Halogenatome, worunter das Wasserstoffatom und die Methoxygruppe bevorzugt sind. Der Substituent R&sup4; schließt ein: die Methylgruppe, Methoxygruppe, Formalaminogruppe, Alkylcarbonylaminogruppen mit 2-8 Kohlenstoffatomen (bevorzugt mit 2-5 Kohlenstoffatomen), Alkylsulfonylaminogruppen mit 1-8 Kohlenstoffatomen (bevorzugt mit 1-4 Kohlenstoffatomen) und Alkoxycarbonylaminogruppen mit 2-8 Kohlenstoffatomen (bevorzugt 2-5 Kohlenstoffatomen).
  • Der Substituent R in der Formel (III) schließt ein: die Allylgruppe, Methylgruppe, Ethylgruppe, geradkettige oder verzweigt-kettige Propylgruppe und geradkettige oder verzweigt-kettige Butylgruppe. Der Substituent A schließt ein:
  • -CH&sub2;-, -CH&sub2;CH&sub2;-,-CH&sub2;CH&sub2;O-, -CH&sub2;CH&sub2;OCH&sub2;- und -CH&sub2;CH&sub2;OCH&sub2;CH&sub2;-.
  • Der Substituent X in der Formel (IV) schließt ein: das Wasserstoffatom und Halogenatome, wobei das Wasserstoffatom bevorzugt ist. Der Substituent R schließt ein: Alkylgruppen (bevorzugt mit 1-12 Kohlenstoffatomen), Aralkyloxyalkylgruppen, welche substituiert sein können, Allyloxyalkylgruppen, welche substituiert sein können, Aryloxyalkylgruppen, welche substituiert sein können, die Tetrahydrofurfurylgruppe, Furfurylgruppe, Cycloalkylgruppen, die Allylgruppe, Aralkylgruppen und Alkoxyalkylgruppen (bevorzugt mit 3-8 Kohlenstoffatomen). Bevorzugt sind Alkylgruppen mit 1-12 Kohlenstoffatomen und Alkoxyalkylgruppen mit 3-8 Kohlenstoffatomen und besonders bevorzugt sind Alkylgruppen mit 4 oder mehr Kohlenstoffatomen.
  • Der Substituent X in der Formel (V) schließt das Wasserstoffatom und Halogenatome ein. Wasserstoffatom und das Bromatom sind bevorzugt. Die Substituenten R¹ und R² schließen ein: das Wasserstoffatom, Alkylgruppen (bevorzugt mit 1-12 Kohlenstoffatomen), Alkoxyalkylgruppen (bevorzugt mit 3-8 Kohlenstoffatomen), Cycloalkylgruppen, die Allylgruppe, Arylgruppen, welche substituiert sein können, Aralkylgruppen, die Furfurylgruppe, Tetrahydrofurfurylgruppe und Hydroxyalkylgruppen. Bevorzugt sind Alkylgruppen mit 1-12 Kohlenstoffatomen und Alkoxyalkylgruppen mit 3-8 Kohlenstoffatomen.
  • In der Formel (VI) schließt ein: Phenylgruppen, welche mit einer Alkylgruppe von 1-13, vorzugsweise 1-4 Kohlenstoffatomen, einer Alkoxygruppe mit 1-12, vorzugsweise 1-4 Kohlenstoffatomen, einem Halogenatom, einer Nitrogruppe, einer Cyanogruppe, einer Alkoxycarbonylgruppe mit 2-13 Kohlenstoffatomen, bevorzugt 2-5 Kohlenstoffatomen oder einer Benzyloxycarbonylgruppe substituiert sein können. Der Substituent R schließt geradkette oder verzweigt-kettige Alkylgruppen mit 1-12 Kohlenstoffatomen, Alkoxyalkylgruppen mit 2-5 Kohlenstoffatomen, die Allylgruppe und das Wasserstoffatom ein.
  • Mit Bezug auf die durch die Formeln (III)-(VI) wiedergegebenen Farbstoffe, welche die gelbe Farbe ergeben, kann der Farbton des Aufzeichnungsbildes und die Aufzeichnungsempfindlichkeit etwas in Abhängigkeit von den Formeln und dem Substituenten abhängen. Daher kann eine Schicht aus färbendem Material einer Farbe eine Mischung von zwei oder mehr Farbstoffen von verschiedener Formel und mit verschiedenen Substituenten umfassen.
  • Weitere spezifische Beispiele der durch die Formeln (I)-(VI) wiedergegebenen Farbstoffe sind in den folgenden Tabellen 1-6 gezeigt. Diese Farbstoffe besitzen im allgemeinen einen niedrigen Schmelzpunkt (100-200ºC) und eine hohe Sublimationsinitiierungstemperatur (eine Temperatur, bei welcher ein Gewichtsverlust von 5% nach der Thermogleichgewichtmethode auftritt) und sie werden (schmelz)diffusionsübertragen durch das Bindemittel oder durch Sublimation oder Verdampfung übertragen. Daher weisen diese Farbstoffe eine höhere Stabilität als Farbstoffe auf, welche nur durch Sublimation übertragen werden. Tabelle I Cyan-Farbstoffe der Formel (I) Strukturformel des Farbstoffes Tabelle I (Forts.) Tabelle I (Forts.) Tabelle I (Forts.) Tabelle I (Forts.) Tabelle I (Forts.) Tabelle I (Forts.) Tabelle I (Forts.) Tabelle I (Forts.) Tabelle I (Forts.) Tabelle I (Forts.) Tabelle I (Forts.) Tabelle II Magenta-Farbstoffe der Formel (II) Strukturformel des Farbstoffes Tabelle II (Forts.) Tabelle II (Forts.) Tabelle II (Forts.) Tabelle II (Forts.) Tabelle II (Forts.) Tabelle II (Forts.) Tabelle II (Forts.) Tabelle III Gelbfarbstoffe der Formel (III) Strukturformel des Farbstoffes Tabelle III (Forts.) Tabelle III (Forts.) Tabelle IV Gelb-Farbstoffe der Formel (IV) Strukturformel des Farbstoffes Tabelle IV (Forts.) Tabelle IV (Forts.) Tabelle IV (Forts.) Tabelle V Gelb-Farbstoffe der Formel (V) Strukturformel des Farbstoffes Tabelle V (Forts.) Tabelle V (Forts.) Tabelle V (Forts.) Tabelle VI Gelb-Farbstoffe der Formel (VI) Strukturformel des Farbstoffes Tabelle VI (Forts.) Tabelle VI (Forts.) Tabelle VI (Forts.) Tabelle VI (Forts.) Tabelle VI (Forts.) Tabelle VI (Forts.) Tabelle VI (Forts.) Tabelle VI (Forts.)
  • Die in den zuvor angeführten Tabellen als Beispiele aufgeführten Farbstoffe können sämtlich in vorteilhafter Weise verwendet werden, wenn sie in Kombination verwendet werden, welche die Bedingungen erfüllt, die für in den erfindungsgemäßen thermischen Farbstoffübertragungsdruckfolien eingesetzten Farbstoffe angegeben sind, jedoch ist bevorzugt die Verwendung von: wenigstens einem Farbstoff der Formel (I), worin R¹ ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellt; R² ein Wasserstoffatom darstellt; R³ ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom darstellt; R&sup4; ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellt; R&sup5; und R&sup6; jeweils eine Alkylgruppe von 1-4 Kohlenstoffatomen darstellen; und R eine Alkylgruppe von 1-4 Kohlenstoffatomen darstellt, von wenigstens einem Farbstoff der Formel (II), worin R eine Allylgruppe oder eine Alkylgruppe von 1-4 Kohlenstoffatomen darstellt; R¹ und R² jeweils eine Alkylgruppe von 1-4 Kohlenstoffatomen darstellen; und R³ eine Methylgruppe oder eine Acetylaminogruppe darstellt, und von wenigstens einem Farbstoff, wie er durch die Formeln (III)-(VI) wiedergegeben wird. Unter den durch die Formeln (IV)-(VI) wiedergegebenen Farbstoffen sind diejenigen am meisten bevorzugt, welche aus folgenden Farbstoffen ausgewählt werden:
  • Farbstoffe der Formel (IV), worin X ein Wasserstoffatom und R eine Alkylgruppe von 1-12 Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxyalkylgruppe von 3-8 Kohlenstoffatomen darstellen;
  • Farbstoffe der Formel (V), worin X ein Wasserstoffatom oder ein Bromatom darstellt, R¹ und R² jeweils eine Alkylgruppe von 1-12 Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxyalkylgruppe von 3-8 Kohlenstoffatomen darstellen;
  • Farbstoffe der Formel (VI), worin
  • eine Phenylgruppe, welche mit einer Alkylgruppe von 1-4 Kohlenstoffatomen, einer Alkoxygruppe von 1-4 Kohlenstoffatomen, einem Halogenatom, einer Nitrogruppe, einer Cyanogruppe, einer Alkoxycarbonylgruppe von 2-5 Kohlenstoffatomen oder einer Benzyloxycarbonylgruppe substituiert sein kann, darstellt, und R eine Alkylgruppe von 1-12 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxyalkylgruppe von 2-5 Kohlenstoffatomen oder eine Allylgruppe darstellt.
  • Als Bindemittel verwendete Harze sind nicht speziell beschränkt und schließen z.B. ein: wasserlösliche Harze vom Cellulosetyp, Acrylsäuretyp und Stärketyp, sowie in organischen Lösungsmitteln oder Wasser lösliche Harze wie Acrylharze, Polyphenylenoxid, Polysulfon, Polyethersulfon, Ethylcellulose und Acetylcellulose. Unter Berücksichtigung der Aufzeichnungsempfindlichkeit und der Lagerstabilität der Folie sind solche mit einer Hitzeverformungstemperatur (ASTM D648) von 70-150ºC ausgezeichnet. Daher sind bevorzugt: Polystyrol, Polyvinylbutyral, Polycarbonat, Methacrylatharz, Acrylnitril-Styrolcopolymeres, Polyesterharz, Urethanharz, chloriertes Polyethylen und chloriertes Polypropylen. Weiterhin kann die Schicht 2 aus färbendem Material Dispergiermittel für Farbstoffe oder Weichmacher, Gleitmittel zur Förderung der Trennung vom Bildaufnahmematerial nach der Aufzeichnung, Tensidteilchen und dergl. enthalten.
  • Als Lösungsmittel, welche zur Herstellung der Tinte, welche die Farbstoffe und Bindemittel enthaltende Schicht des färbenden Materials darstellt, können Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol und Butanol, Cellosolvelösungsmittel wie Methylcellosolve und Ethylcellosolve, aromatische Verbindungen wie Benzol, Toluol und Xylol, Ester wie Butylacetat, Ketone wie Aceton, 2-Butanon und Cyclohexanon, Stickstoffverbindungen wie N,N-Dimethylformamid und halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Dichlormethan, Chlorbenzol und Chloroform verwendet werden. Wenn wasserlösliches oder in Wasser dispergierbares wässriges Harz als Bindemittel verwendet wird, kann Wasser oder eine Mischung von Wasser mit den zuvorgenannten Lösungsmitteln ebenfalls verwendet werden.
  • Die Tinte kann auf ein Substrat mittels Umkehrwalzenbeschichtung, Gravurstreichverfahren, Walzenbeschichtung, Luftrakelbeschichtung etc. aufgeschichtet werden.
  • Die Beschichtungsmenge der Tinte kann 0,1 - 5 g/m² nach dem Trocknen betragen.
  • Die folgenden nichtbeschränkenden Beispiele erläutern die vorliegende Erfindung weiter.
  • Beispiel 1
  • Eine PET-Folie von 6 um Dicke, versehen mit einer hitzebeständigen Gleitschicht auf der unteren Oberfläche, wurde als Substrat verwendet. Auf die obere Oberfläche wurden Tinten, welche durch Auflösen von jeweils 2 g eines jedern der Farbstoffes der Nr. 1-5, 2-37 und 5-4, wie sie in den Tabellen 1, 2 und 5 angegeben sind, und von 4 g Polycarbonat (Teijin Panlite L1250, geliefert von Teijin Kasei Co.) in 25 g Dichlormethan erhalten worden waren, mittels einer Drahtrakel in der Folge von Magenta (Nr. 2-37), Gelb (Nr. 5-4) und Cyan (Nr. 1-5) aufgeschichtet, gefolgt von einem Trocknen in Heißluft zur Herstellung einer Übertragungsfolie mit drei Flächen.
  • Dann wurde eine Bildaufnahmefolie durch Aufschichten einer Beschichtungszusammensetzung, zusammengesetzt aus 20 g eines wässrigen Polyesterharzes (Bilonal MD1200, geliefert von Toyobo Co., Ltd.) und 40 g kolloidalem Siliziumdioxid (Snowtex 40, geliefert von Nissan Chemical Co. Ltd.) auf eine obere Oberfläche eines weißen synthetischen PET-Papiers mittels einer Drahtrakel aufgebracht.
  • Diese Transferfolie und Bildaufnahmefolie wurden aufeinandergelegt, so daß die beschichteten Oberflächen in dichtem Kontakt miteinander erhalten wurden, und die Aufzeichnung wurde mittels eines Thermokopfes durchgeführt. Die Aufzeichnungsbedingungen waren wie folgt:
  • Liniendichte für Hauptabtastung und Hilfsabtastung:
  • 4 Punkte/mm
  • Elektrische Aufzeichnungsleistung: 0,7 W/Punkt
  • Heizdauer des Kopfes: 8 msec.
  • In diesem Fall betrugen die Reflexionsaufzeichnungsdichten von Magenta-, Gelb- und Cyanfarbe 1,6 ; 1,5 bzw. 1,8. Die Dichtecharakteristika bei Änderung der Heizdauer des Kopfes im Bereich von 0 - 8 msec sind in Fig. 2 wiedergegeben. Das Bild wurde auf einer Bildaufnahmefolie durch Überlagerung von Magenta-, Gelb- und Cyan-Tinten in dieser Folge unter Verwendung der zuvor angegebenen Übertragungsfolie der drei Flächen von Magenta, Gelb und Cyan erhalten. Als Ergebnis wurden die Dichtecharakteristika von Schwarz, die ebenfalls in Fig. 2 gezeigt sind, erhalten. Die Dichten von Schwarz wurden in dem Farbtondiagramm, das in Fig. 3 gezeigt ist, aufgetragen, wobei gefunden wurde, daß sie alle um den mit B bezeichneten Punkt konzentriert waren. Wenn Magenta-, Gelb- und Cyanfarben wahlweise überlagert wurden, um Mischfarben herzustellen, wurden die Farbtonpunkte erhalten, wie sie ebenfalls in Fig. 3 gezeigt sind. Dies lag einem Farbdruck beträchtlich nahe.
  • Beispiel 2
  • In der gleichen Weise wie in Beispiel 1 wurden jeweils 1 g Farbstoff Nr. 1-5 und 1 g Nr. 1-46 als Cyanfarbstoff, 2 g Nr. 2-37 als Magentafarbstoff und 0,6 g Nr. 4-19 und 1,2 g Nr. 5-4 als Gelbfarbstoff in 25 g Dichlormethan zusammen mit 4 g Polycarbonat aufgelöst, und es wurde eine Übertragungsfolie, welche drei Flächen von Gelb, Magenta und Cyan in dieser Reihenfolge aufwies, in derselben Weise wie in Beispiel 2 unter Verwendung dieser Tinten hergestellt. Das Aufzeichnen von Bildern wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1 mit der Ausnahme durchgeführt, daß die Folge der Aufzeichnung nach Gelb, Magenta und Cyan geändert wurde, um vorteilhafte Ergebnisse, die denjenigen von Beispiel 1 vergleichbar waren, zu erhalten.
  • Beispiel 3
  • In derselben Weise wie in Beispiel 1 wurden 1 g des Farbstoffes Nr. 1-5 und 1 g des Farbstoffes Nr. 1-46 für Cyan, 2 g des Farbstoffes Nr. 2-26 für Magenta und 2 g des Farbstoffes Nr. 6-37 für Gelb in 25 g Dichlormethan zusammen mit 4 g Polycarbonat aufgelöst, und es wurde eine Übertragungsfolie, welche drei Flächen für Gelb, Magenta und Cyan in dieser Folge umfaßte, unter Verwendung dieser Tinten in derselben Weise wie in Beispiel 1 hergestellt. Das Aufzeichnen von Bildern wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1 mit der Ausnahme durchgeführt, daß die Folge de Aufzeichnung nach Gelb, Magenta und Cyan geändert wurde, um vorteilhafte Ergebnisse, die denjenigen von Beispiel 1 vergleichbar waren, zu erhalten.
  • Beispiel 4
  • 0,5 g Nr. 1-6 und 0,5 g Nr. 1-40 als Farbstoffe für die Cyanfarbe, 0,5 g Nr. 2-1 und 0,5 g Nr. 2-3 als Farbstoffe für die Magentafarbe und 0,3 g Nr. 3-12, 0,3 g Nr. 4-19 und 0,3 g Nr. 5-4 als Farbstoffe für die Gelbfarbe wurden in 25 g Dichlormethan zusammen mit 4 g Polysulfon (P-1700, geliefert von Nissan Chemical Industries, Ltd.) zur Herstellung einer schwarzen Tinte aufgelöst. Eine Übertragungsfolie wurde unter Verwendung dieser Schwarztinte hergestellt. Beim Aufzeichnen von Bildern in derselben Weise wie in Beispiel 1 wurde die Dichte um den Punkt B auf dem Farbtondiagramm wie im Fall der durch Überlagerung der drei Farben im Beispiel 1 herbeigeführten Aufzeichnung konzentriert.
  • Die in den Beispielen 1-4 erhaltenen Aufzeichnungsbilder wurden auf Lichtechtheit entsprechend der Norm JIS L0841 untersucht, wobei Einstufungen von 4-5 erhalten wurden, und es wurde gefunden, daß sie ausreichend gut für eine praktische Anwendung waren. Weiterhin wurde die Verfärbung der aufgezeichneten Bilder im Dunkeln durch Belassen hiervon in einer Atmosphäre von 60ºC, 70ºC und 80ºC (relative Feuchtigkeit: 60% in allen Fällen) abgeschätzt. Keine Veränderung der Farbe wurde im Fall von 60ºC, 60% relativer Feuchtigkeit, 300 h, beobachtet. Darüber hinaus wurde die Lebensdauer für einen Dichteverlust um 10% nach der Aurenius- Aufzeichnungsmethode abgeschätzt, wobei mehrere zehn Jahre erhalten wurde.
  • Mit Bezug auf die Lagerstabilität der Übertragungsfolie per se wurde gefunden, daß die Änderung der Aufzeichnungsdichte weniger als 10% selbst nach Lagerung während zwei Jahren bei Zimmertemperatur war.

Claims (15)

1. Thermische Farbstoffübertragungsdruckfolie, welche im Farbton unterschiedliche Schichten aus färbendem Material, welche in Folge auf einem Substrat angeordnet sind, umfaßt, wobei diese Schichten aus färbendem Material jeweils ein Bindemittel und wenigstens einen durch die folgende Formel (I) wiedergegebenen sublimierbaren Cyanfarbstoff, ein Bindemittel und wenigstens einen durch die folgende Formel (II) wiedergegebenen sublimierbaren Magentafarbstoff und ein Bindemittel und wenigstens einen aus den durch die folgenden Formeln (III)-(VI) wiedergegebenen Farbstofffen ausgewählten sublimierbaren Gelbfarbstoff enthalten:
worin R¹ ein Halogenatom, eine Alkylgruppe, welche mit Fluoratom substituiert sein kann, eine Alkoxygruppe, eine Formylaminogruppe, eine Alkylcarbonykaminogruppe, welche mit Fluoratom substituiert sein kann, eine Arylcarbonylaminogruppe oder ein Halogenatom darstellt,
R² ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, welche mit Fluoratom substituiert sein kann, eine Alkoxygruppe oder ein Halogenatom darstellt,
R³ und R&sup4; jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, welche mit Fluoratom substituiert sein kann, eine Alkoxygruppe oder ein Halogenatom darstellen, und
R, R&sup5; und R&sup6; jeweils ein Wasserstoffatom, eine substituierte oder nichtsubstituierte Alkylgruppe mit 1-8 Kohlenstoffatomen oder eine Arylgruppe darstellen;
worin R, R¹ und R² jeweils eine Allylgruppe, eine Alkylgruppe von 1-8 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxyalkylgruppe von 3-8 Kohlenstoffatomen, eine Aralkylgruppe oder eine Aralkylgruppe oder eine Hydroxyalkylgruppe darstellen,
R³ ein Wasserstoffatom, eine Alkoxygruppe von 1-4 Kohlenstoffatomen, eine Methylgruppe oder ein Halogenatom darstellt, und
R&sup4; eine Methylgruppe, eine Methoxygruppe, eine Formylaminogruppe, eine Alkylcarbonylaminogruppe von 1-8 Kohlenstoffatomen, eine Alkylsulfonylaminogruppe von 1-8 Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxycarbonylaminugruppe von 1-8 Kohlenstoffatomen darstellt;
worin R eine Allylgruppe, eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe oder eine geradkettige oder verzweigtkettige Propylgruppe oder eine geradkettige oder verzweigtkettige Butylgruppe darstellt, und A -CH&sub2;-, -CH&sub2;CH&sub2;-, -CH&sub2;CH&sub2;O-, CH&sub2;CH&sub2;OCH&sub2;- oder -CH&sub2;CH&sub2;OCH&sub2;CH&sub2;- darstellt;
worin X ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom darstellt, und
R eine Alkylgruppe, eine Aralkyloxyalkylgruppe, welche substituiert sein kann, eine Allyloxyalkylgruppe, welche substituiert sein kann, eine Aryloxyalkylgruppe, welche substituiert sein kann, eine Tetrahydrofurfurylgruppe, eine Furfurylgruppe, eine Cycloalkylgruppe, eine Allylgruppe, eine Aralkylgruppe oder eine Alkoxyalkylgruppe darstellt;
worin X ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatum darstellt, und
R¹ und R² jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Alkoxyalkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe, eine Allylgruppe, eine Arylgruppe, welche Substituenten haben kann, eine Aralkylgruppe, eine Furfurylgruppe, eine Tetrahydrofurfurylgruppe oder eine Hydroxyalkylgruppe darstellt;
worin
eine Phenylgruppe darstellt, welche mit einer Alkylgruppe von 1-13 Kohlenstoffatomen, einer Alkoxygruppe von 1-12 Kohlenstoffatomen, einem Halogenatom, einer Nitrogruppe, einer Cyanogruppe, einer Alkoxycarbonylgruppe von 2-13 Kohlenstoffatumen oder einer Benzyloxycarbonylgruppe substituiert sein kann, und R eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppe von 1-12 Kohlenstoffatomen, eine niedere Alkoxyalkylgruppe, eine Allylgruppe oder ein Wasserstoffatom darstellt.
2. Thermische Farbstoffübertragungsdruckfolie nach Anspruch 1, worin der durch die Formel (I) wiedergegebene Farbstoff der durch diese Formel wiedergegebene Farbstoff ist, worin
R¹ ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe von 1-4 Kohlenstoffatomen, eine Trifluormethylgruppe, eine Alkoxygruppe von 1-4 Kohlenstoffatomen, eine Formylaminogruppe, eine Trifluoracetylaminogruppe, eine Alkylcarbonylaminogruppe von 2-5 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenatom darstellt,
R² ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe von 1-4 Kohlenstoffatomen, eine Trifluormethylgruppe, eine Alkoxygruppe von 1-4 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenatom darstellt,
R³ ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom darstellt,
R&sup4; ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe von 1-4 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe von 1-4 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenatom darstellt,
R&sup5; und R&sup6; jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe von 1-6 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxyalkylgruppe von 3-8 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxyalkoxyalkylgruppe von 3-8 Kohlenstoffatomen, eine Benzylgruppe, eine β-Phenylethylgruppe, eine β-Cyanoethylgruppe, eine β-Chlorethylgruppe, eine β-Hydroxyethylgruppe, eine β-Phenoxyethylgruppe, eine Allylgruppe, eine Phenylgruppe, eine Acyloxyalkylgruppe von 8 oder weniger Kohlenstoffatomen, eine Alkoxycarbonylalkylgruppe von 8 oder weniger Kohlenstoffatomen, eine Alkoxycarbonyloxyalkylgruppe von 8 oder weniger Kohlenstoffatomen oder Tetrahydrofurfurylgruppe darstellt, und
R eine Alkylgruppe von 1-4 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxyalkylgruppe von 3-8 Kohlenstoffatomen, eine Allylgruppe, eine Phenylgruppe, eine Tetrahydrofurfurylgruppe, eine fluorsubstituierte Alkylgruppe von 1-4 Kohlenstoffatomen, eine β-Hydroxyethylgruppe oder eine β-Cyanoethylgruppe darstellt.
3. Thermische Farbstoffübertragungsdruckfolie nach Anspruch 1, worin der durch die Formel (I) dargestellte Farbstoff der durch diese Formel dargestellte Farbstoff ist, worin R¹ ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellt,
R² ein Wasserstoffatom darstellt,
R³ ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom darstellt,
R&sup4; ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellt,
R&sup5; und R&sup6; jeweils eine Alkylgruppe von 1-4 Kohlenstoffatomen darstellen.
4. Thermische Farbstoffübertragungsdruckfolie nach Anspruch 1, worin der durch die Formel (II) dargestellte Farbstoff der durch diese Formel dargestellte Farbstoff ist, worin R eine Allylgruppe, eine Alkylgruppe von 1-8 Kohlenstoffatomen, eine Benzylgruppe uder eine β-Phenylethylgruppe darstellt,
R¹ und R² jeweils eine Alkylgruppe von 1-8 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxyalkylgruppe von 3-8 Kohlenstoffatomen, eine Benzylgruppe, eine β-Phenylethylgruppe oder eine β-Hydroxyethylgruppe darstellen,
R³ ein Wasserstoffatom oder eine Methoxygruppe darstellt, und
R&sup4; eine Methylgruppe, eine Methoxygruppe, eine Formylaminogruppe, eine Alkylcarbonylaminogruppe von 2-5 Kohlenstoffatomen, eine Alkylsulfonylaminogruppe von 1-4 Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxycarbonylaminogruppe von 2-5 Kohlenstoffatomen darstellt.
5. Thermische Farbstoffübertragungsdruckfolie nach Anspruch 1, worin der durch die Formel (II) wiedergegebene Farbstoff der durch diese Formel wiedergegebene Farbstoff ist, worin R eine Allylgruppe oder eine Alkylgruppe von 1-4 Kohlenstoffatomen darstellt,
R¹ und R² jeweils eine Alkylgruppe von 1-4 Kohlenstoffatomen darstellen,
R³ ein Wasserstoffatom darstellt, und
R&sup4; eine Methylgruppe oder eine Acetylaminogruppe darstellt.
6. Thermische Farbstoffübertragungsdruckfolie nach Anspruch 1, worin der durch die Formel (IV) wiedergegebene Farbstoff der durch diese Formel wiedergegebene Farbstoff ist, worin X ein Wasserstoffatom darstellt, R eine Alkylgruppe von 1-12 Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxyalkylgruppe von 3-8 Kohlenstoffatomen darstellt.
7. Thermische Farbstoffübertragungsdruckfolie nach Anspruch 1, worin der durch die Formel (V) wiedergegebene Farbstoff der durch diese Formel wiedergegebene Farbstoff ist, worin X ein Wasserstoffatom oder ein Bromatom darstellt, und
R¹ und R² jeweils eine Alkylgruppe von 1-12 Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxyalkylgruppe von 3-8 Kohlenstoffatomen darstellen.
8. Thermische Farbstoffübertragungsdruckfolie nach Anspruch 1, worin der durch die Formel (VI) wiedergegebene Farbstoff der durch diese Formel wiedergegebene Farbstoff ist,
worin
eine Phenylgruppe darstellt, welche substituiert sein kann mit einer Alkylgruppe von 1-4 Kohlenstoffatomen, einer Alkoxygruppe von 1-4 Kohlenstoffatomen, einem Halogenatom, einer Nitrogruppe, einer Cyanogruppe, einer Alkoxycarbonylgruppe von 2-5 Kohlenstoffatomen oder einer Benzyloxycarbonylgruppe, und R eine Alkylgruppe von 1-12 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxyalkylgruppe von 2-5 Kohlenstoffatomen oder eine Allylgruppe darstellt.
9. Thermische Farbstoffübertragungsdruckfolie nach Anspruch 1, worin die Schichten des färbenden Materials einen von a) wenigstens (einem durch die Formel (I) wiedergegebenen Farbstoff, worin R¹ ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellt,
R² ein Wasserstoffatom darstellt,
R³ ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom darstellt,
R&sup4; ein Wasserstoffatomen oder eine Methylgruppe darstellt,
R&sup5; und R&sup6; jeweils eine Alkylgruppe von 1-4 Kohlenstoffatomen darstellen und
R eine Alkylgruppe von 1-4 Kohlenstoffatomen darstellt,
b) wenigstens einem durch die Formel (II) wiedergegebenen Farbstoff, worin R eine Allylgruppe oder eine Alkylgruppe von 1-4 Kohlenstoffatomen darstellt,
R¹ und R² jeweils eine Alkylgruppe von 1-4 Kohlenstoffatomen darstellen, und
R³ eine Methylgruppe oder eine Acetylaminogruppe darstellt oder
c) wenigstens einem durch die Formel (III) wiedergegebenen Farbstoff enthalten.
10. Thermische Farbstoffübertragungsdruckfolie nach Anspruch 1, worin die Schichten des färbenden Materials einen von a) wenigstens einem durch die Formel (I) wiedergegebenen Farbstoff, worin R¹ ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellt, R² ein Wasserstoffatom darstellt, R³ ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom darstellt, R&sup4; ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellt und R&sup5; und R&sup6; jeweils eine Alkylgruppe von 1-4 Kohlenstoffatomen darstellen, b) wenigstens einem durch die Formel (II) wiedergegebenen Farbstoff, worin R eine Allylgruppe oder eine Alkylgruppe von 1-4 Kohlenstoffatomen darstellt, R¹ und R² jeweils eine Alkylgruppe von 1-4 Kohlenstoffatomen darstellen, R³ ein Wasserstoffatom darstellt und R&sup4; eine Methylgruppe oder eine Acetylaminogruppe darstellt, und c) wenigstens einem durch die Formel (IV) wiedergegebenen Farbstoff, worin X ein Wasserstoffatom darstellt und R eine Alkylgruppe von 1-12 Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxyalkylgruppe von 3-8 Kohlenstoffatomen darstellt, enthalten.
11. Thermische Farbstoffübertragungsdruckfolie nach Anspruch 1, worin die Schichten des färbenden Materials einenvon a) wenigstens einem durch die Formel (I) wiedergegebenen Farbstoff, worin R¹ ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellt, R² ein Wasserstoffatom darstellt, R³ ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom darstellt, R&sup4; ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellt und R&sup5;, R&sup6; und R jeweils eine Alkylgruppe von 1-4 Kohlenstoffatomen darstellen, b) wenigstens einem durch die Formel (II) wiedergegebenen Farbstoff, worin R eine Allylgruppe oder eine Alkylgruppe von 1-4 Kohlenstoffatomen darstellt, R¹ und R² jeweils eine Alkylgruppe von 1-4 Kohlenstoffatomen darstellen, R³ ein Wasserstoffatom darstellt und R&sup4; eine Methylgruppe oder eine Acetylaminogruppe darstellt, oder c) wenigstens einem durch die Formel (V) wiedergegebenen Farbstoff, worin X ein Wasserstoffatom oder ein Bromatom darstellt und R¹ und R² jeweils eine Alkylgruppe von 1-12 Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxyalkylgruppe von 3-8 Kohlenstoffatomen darstellen, enthalten.
12. Thermische Farbstoffübertragungsdruckfolie nach Anspruch 1, worin die Schichten des färbenden Materials einen von a) wenigstens einem durch die Formel (I) wiedergegebenen Farbstoff, worin R¹ ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellt, R² ein Wasserstoffatom darstellt, R³ ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom darstellt, R&sup4; ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellt und R&sup5;, R&sup6; und R jeweils eine Alkylgruppe von 1-4 Kohlenstoffatomen darstellen, b) wenigstens einem durch die Formel (II) wiedergegebenen Farbstoff, worin R eine Allylgruppe oder eine Alkylgruppe von 1-4 Kohlenstoffatomen darstellt, R¹ und R² jeweils eine Alkylgruppe von 1-4 Kohlenstoffatomen darstellen, R³ ein Wasserstoffatom darstellt und R&sup4; eine Methylgruppe oder eine Acetylaminogruppe darstellt, oder c) wenigstens einem durch die Formel (VI) wiedergegebenen Farbstoff, worin
eine Phenylgruppe darstellt, welche mit einer Alkylgruppe von 1-4 Kohlenstoffatomen, einer Alkoxygruppe von 1-4 Kohlenstoffatomen, ein Halogenatom, einer Nitrogruppe, einer Cyanogruppe, einer Alkoxycarbonylgruppe von 2-5 Kohlenstoffatomen oder einer Benzyloxycarbonylgruppe substituiert sein kann, und R eine Alkylgruppe von 1-12 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxyalkylgruppe von 2-5 Kohlenstoffatomen oder eine Allylgruppe darstellt, enthalten.
13. Thermische Farbstoffübertragungsdruckfolie nach Anspruch 1, worin eine Schicht eines färbenden Materials einer Farbe einen von a) wenigstens zwei durch die Formel (II) wiedergegebenen und im Substituenten verschiedenen Farbstoffen, b) wenigstens einem durch die Formel (II) wiedergegebenen und im Substituenten verschiedenen Farbstoff oder c) wenigstens zwei durch die Formel (III)-(VI) wiedergegebenen und im Substituenten verschiedenen Farbstoffen, enthalten.
14. Thermische Farbstoffübertragungsdruckfolie nach Anspruch 1 oder 2, worin die Schichten des färbenden Materials von drei Flächen, von denen jede einen von a) wenigstens einem durch die Formel (I) wiedergegebenen Farbstoff, b) wenigstens einem durch die Formel (II) wiedergegebenen Farbstoff oder c) wenigstens einem durch die Formeln (III)-(VI) wiedergegebenen Farbstoff enthalten, und eine vierte Schicht aus färbendem Material, welche wenigstens einen durch die Formel (I) wiedergegebenen Farbstoff, wenigstens einem durch die Formel (II) wiedergegebenen Farbstoff und wenigstens einen durch die Formeln (III)-(VI) wiedergegebenen Farbstoff enthält, in Folge angeordnet sind.
15. Thermische Farbstoffübertragungsdruckfolie nach An-Spruch 1, worin das Bindemittel des färbenden Materials wenigstens ein Bindemittel, ausgewählt aus der aus Polystyrol, Polyvinylbutyral, Polycarbonat, (Meth)Acrylharz, Acrylnitril-Styrolcopolymeren, Polysulfon, Polyesterharz, Urethanharz, chloriertem Polyethylen und chloriertem Polypropylen bestehenden Gruppe, ist.
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Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3932523A1 (de) * 1989-09-29 1991-04-11 Basf Ag Verwendung von azofarbstoffen fuer den thermotransferdruck
DE69027175T2 (de) * 1989-10-18 1996-10-17 Fuji Photo Film Co Ltd Farbstoffgebende Materialien für thermische Übertragung
US5262377A (en) * 1989-10-18 1993-11-16 Fuji Photo Film Co., Ltd. Thermal transfer dye donating materials
US5246911A (en) * 1990-02-14 1993-09-21 Mitsubishi Kasei Corporation Thermal transfer recording sheet and ink composition for producing the same
EP0442466B1 (de) * 1990-02-14 1995-01-18 Mitsubishi Chemical Corporation Thermisches Übertragungsaufzeichnungsblatt und Tintenzusammensetzung zur Herstellung desselben
DE4019419A1 (de) * 1990-06-19 1992-01-02 Basf Ag Verwendung von azofarbstoffen fuer den thermotransferdurck
US5061676A (en) * 1990-11-21 1991-10-29 Eastman Kodak Company Mixture of dyes for magenta dye donor for thermal color proofing
EP0535842B1 (de) * 1991-10-01 1996-01-10 Zeneca Limited Benzofuranone
US5550098A (en) * 1991-11-14 1996-08-27 Dai Nippon Printing Co., Ltd. Thermal transfer sheet
US5369078A (en) * 1991-11-14 1994-11-29 Dai Nippon Printing Co., Ltd. Thermal transfer sheet
ATE147018T1 (de) * 1992-07-14 1997-01-15 Agfa Gevaert Nv Farbstoffdonorelement zur anwendung in der thermischen farbstoffsublimationsübertragung
US5567669A (en) * 1994-03-17 1996-10-22 Dai Nippon Printing Co., Ltd. Thermal transfer sheet
US6476842B1 (en) 1995-09-05 2002-11-05 Olive Tree Technology, Inc. Transfer printing

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4614521A (en) * 1984-06-06 1986-09-30 Mitsubishi Chemical Industries Limited Transfer recording method using reactive sublimable dyes
DE3524519A1 (de) * 1984-07-11 1986-01-16 Mitsubishi Chemical Industries Ltd., Tokio/Tokyo Farbstoffe fuer die waermeempfindliche sublimations-transferaufzeichnung
US4923846A (en) * 1986-04-30 1990-05-08 Dai Nippon Insatsu Kabushiki Kaisha Heat transfer sheet for color image formation
FR2609937B1 (fr) * 1987-01-23 1991-12-20 Mitsubishi Chem Ind Feuilles de transfert pour l'enregistrement par transfert thermique, comprenant au moins un colorant de la serie de la quinophtalone
US4771035A (en) * 1987-05-27 1988-09-13 Mitsubishi Chemical Industries Ltd. Transfer sheets for thermal transfer recording

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Publication number Publication date
US4985396A (en) 1991-01-15
EP0323259B1 (de) 1992-07-08
DE3872687D1 (de) 1992-08-13
EP0323259A2 (de) 1989-07-05
EP0323259A3 (en) 1990-04-04

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