DE3843327A1 - Hydroxyaminethersulfate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als oberflaechenaktive mittel - Google Patents
Hydroxyaminethersulfate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als oberflaechenaktive mittelInfo
- Publication number
- DE3843327A1 DE3843327A1 DE3843327A DE3843327A DE3843327A1 DE 3843327 A1 DE3843327 A1 DE 3843327A1 DE 3843327 A DE3843327 A DE 3843327A DE 3843327 A DE3843327 A DE 3843327A DE 3843327 A1 DE3843327 A1 DE 3843327A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- carbon atoms
- general formula
- range
- single bond
- straight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- -1 Hydroxyamine ether sulphates Chemical class 0.000 title claims abstract description 22
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 15
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 title claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- 230000001180 sulfating effect Effects 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 4
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000000498 cooling water Substances 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 230000019635 sulfation Effects 0.000 description 2
- 238000005670 sulfation reaction Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOJATQKSDGTGHM-UHFFFAOYSA-N C1CO1.C(CCC)NCCCC Chemical compound C1CO1.C(CCC)NCCCC QOJATQKSDGTGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical group OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N Sodium cation Chemical compound [Na+] FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011552 falling film Substances 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910001416 lithium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002960 margaryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001196 nonadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000466 oxiranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 229910001414 potassium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/04—Sulfonates or sulfuric acid ester salts derived from polyhydric alcohols or amino alcohols or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/02—Anionic compounds
- C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
- C11D1/29—Sulfates of polyoxyalkylene ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C305/00—Esters of sulfuric acids
- C07C305/02—Esters of sulfuric acids having oxygen atoms of sulfate groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton
- C07C305/04—Esters of sulfuric acids having oxygen atoms of sulfate groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C305/10—Esters of sulfuric acids having oxygen atoms of sulfate groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton being acyclic and saturated being further substituted by singly-bound oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft Hydroxyaminethersulfate der allgemeinen
Formel I
R¹-CH(O-A-SO₃M)-CH₂-(OC m H₂ m ) n -NR²R³ (I)
in der
R¹ ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen,
R² und R³, die gleich oder verschieden sein können, Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
m die Zahlen 2 und/oder 3,
n eine Zahl im Bereich von 2 bis 30,
A eine Einfachbindung oder eine Gruppe der Formel II
R¹ ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen,
R² und R³, die gleich oder verschieden sein können, Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
m die Zahlen 2 und/oder 3,
n eine Zahl im Bereich von 2 bis 30,
A eine Einfachbindung oder eine Gruppe der Formel II
-(C m H₂ m O-) p (II)
in der m wie oben definiert und p eine Zahl im Bereich von
1 bis 30 ist,
und
M ein Kation aus der von Alkalimetallkationen und gegebenenfalls mono- oder di-alkyl- bzw. -hydroxyalkylsubstituierten Ammoniumionen gebildeten Gruppe
bedeuten.
und
M ein Kation aus der von Alkalimetallkationen und gegebenenfalls mono- oder di-alkyl- bzw. -hydroxyalkylsubstituierten Ammoniumionen gebildeten Gruppe
bedeuten.
Die Erfindung betrifft weiterhin Verfahren zur Herstellung der
Hydroxyaminethersulfate der allgemeinen Formel I sowie ihre
Verwendung als oberflächenaktive Mittel.
Typische Beispiele für den Rest R¹ der allgemeinen Formel I
sind geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen wie Hexyl,
Heptyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl,
Tetradecyl, Pentadecyl, Hexadecyl, Heptadecyl, Octadecyl,
Nonadecyl und Eicosyl. Bevorzugt sind geradkettige oder
verzweigte Alkylreste mit 8 bis 18, insbesondere 10 bis 16
Kohlenstoffatomen aus der obigen Aufzählung.
Die Gruppen R² und R³ aus der allgemeinen Formel I können
gleiche oder verschiedene Alkylgruppen wie Methyl, Ethyl,
Propyl, Butyl, Pentyl und Hexyl sein; bevorzugt sind Propyl
und Butyl.
Die Gruppe -OC m H₂ m - der allgemeinen Formel I und auch der
allgemeinen Formel II kann ein Ethylenoxy- oder
Propylenoxyrest sein. Für n bzw. p < 1 gilt, daß reine
Polyoxyethylen- oder Polyoxypropylengruppen vorliegen können;
es ist jedoch auch möglich, daß gemischte Polyoxyethylen/
Polyoxypropylen-Gruppen in random- oder block-Verteilung
der Oxyalkylenreste vorliegen können. Bevorzugt ist
die Bedeutung m=2.
In der allgemeinen Formel I kann n bevorzugt im Bereich von 2
bis 12 liegen. Für die Gruppe der allgemeinen Formel II ist p
bevorzugt 1 bis 12.
Die Gruppe A der allgemeinen Formel I kann eine Einfachbindung
oder eine Gruppe der oben genannten Formel II sein; eine
Einfachbindung ist bevorzugt.
Die Gruppe M der allgemeinen Formel I kann ein Kation aus der
von Alkalimetallkationen, z. B. Lithium-, Natrium- und
Kalium-Ionen und der gegebenenfalls mono- oder di-alkyl- bzw.
-hydroxyalkyl-substituierten Ammoniumionen sein. Typische
Alkylsubstituenten sind solche mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
z. B. Methyl, Ethyl, Propyl oder Butyl; ein typisches Beispiel
für Hydroxyalkyl-Substituenten, die bevorzugt 2 bis 4 Kohlenstoffatome
aufweisen, ist die Hydroxyethylengruppe. Besonders
vorteilhaft sind Hydroxyaminethersulfate der allgemeinen
Formel I, in der M ein Natriumion ist.
Die Hydroxyaminethersulfate der allgemeinen Formel I können
hergestellt werden, indem man einen Hydroxyaminether der
allgemeinen Formel III
R¹-CH(O-A-H)-CH₂-(OC m H₂ m ) n -NR²R³ (III)
in der R¹, R² und R³ sowie A und n wie oben definiert sind,
mit üblichen Sulfiermitteln und unter üblichen Sulfierbedingungen
umsetzt. Übliche Sulfiermittel sind z. B. insbesondere
gasförmiges Schwefeltrioxid und Chlorsulfonsäure. Übliche
Sulfierbedingungen sind Sulfiertemperaturen im Bereich von 20
bis 70, insbesondere 30 bis 60°C, bei kurzen Verweilzeiten der
Hydroxyaminether, wie sie z. B. in üblichen Sulfierreaktoren
vom Typ der Fallfilmreaktoren erreicht werden können. Dabei
wird das Schwefeltrioxid dem zu sulfierenden Ausgangsmaterial
mit einem inerten Trägergas verdünnt zugeführt. Für weitere
Einzelheiten der Sulfierung wird auf die einschlägige Fachliteratur,
insbesondere auf G. Dieckelmann, H. J. Heinz, "The
Basics of Industrial Oleochemistry", Hrsg.: Peter Pomp GmbH,
Essen, Bundesrepublik Deutschland, 1988, Seiten 108-126, und
die dort zitierte Primärliteratur verwiesen.
Die als Ausgangsverbindungen der allgemeinen Formel III
(A = Einfachbindung) eingesetzten Hydroxyaminether sind
bekannte Verbindungen, die z. B. in der DE-A 36 14 834 und der
EP-A 88 039 beschrieben sind. Sie können erhalten werden,
indem man Epoxide von endständigen alpha-Olefinen entsprechender
Kohlenstoffzahl in Gegenwart alkalischer Katalysatoren
mit Anlagerungsprodukten von Ethylenoxid und/oder Propylenoxid
an Di-(C₁-C₆)-alkylamine unter Öffnung des Oxiranringes
umsetzt. Setzt man die so erhaltenen Hydroxyaminether mit 1
bis 30 Mol Ethylenoxid und/oder Propylenoxid in Gegenwart
alkalischer Katalysatoren, z. B. Natriummethylat, und unter den
üblichen Reaktionsbedingungen von Polyalkoxylierungsreaktionen
um, vgl. das oben zitierte Werk "The Basics of Industrial
Oleochemistry", Seiten 102 bis 107, und die dort zitierte
Primärliteratur, erhält man Ausgangsverbindungen der allgemeinen
Formel III, in denen die Gruppe A der allgemeinen
Formel II entspricht.
Die Erfindung wird im folgenden anhand von bevorzugten
Ausführungsbeispielen näher erläutert.
Herstellung eines Hydroxyaminethersulfats der Formel
C₁₀H₂₁-CH(OSO₃Na)-CH₂-(OC₂H₄)₁₀-N(C₄H₉)₂ .
In einem Laborstandreaktor, der mit 140,3 g eines
Hydroxyaminethers der Formel
C₁₀H₂₁-CH(OH)-CH₂-(OC₂H₄)₁₀-N(C₄H₉)₂
(0,2 Mol; Umsetzungsprodukt eines alpha-C₁₂-Olefinepoxids mit
einem Anlagerungsprodukt von 10 Mol Ethylenoxid an
Dibutylamin) gefüllt und auf 55°C thermostatisiert war, wurden
innerhalb von 15 min 17,6 g (0,22 Mol) gasförmiges (aus 27,1 g
Oleum ausgetriebenes) Schwefeltrioxid, mit Stickstoff auf 5
Vol.-% verdünnt, über ein Tauchrohr eingeleitet. Die Reaktion
verlief stark exotherm; die Kühlwassertemperatur des Thermostaten
wurde auf 35°C eingestellt, um die Innentemperatur des
Reaktors auf 55°C konstant zu halten. Das rohe Sulfierprodukt
wurde ausgewogen, um die Menge des aufgenommenen SO₃ zu
bestimmen; diese betrug 15,7 g (0,196 Mol) entsprechend einem
Verhältnis von 0,98 Mol SO₃ pro Mol Hydroxyaminether.
100 g des sauren Sulfierprodukts wurden mit einer Lösung von
10,6 g Natriumhydroxid in 100 ml Wasser versetzt und 30 min
bei 90°C gerührt. Anschließend wurde die so erhaltene
Tensidlösung durch Wasserzugabe auf ein Gesamtvolumen von
300 ml verdünnt und auf einen pH-Wert von 8 eingestellt.
Analytische Kenndaten:
| Trockenrückstand: | |
| 30,0 Gew.-% | |
| Unsulfierte Anteile: | 2,6 Gew.-% |
| Natriumsulfat: | 1,6 Gew.-% |
Das Beispiel 1 wurde mit 140,3 g (0,2 Mol) des dort genannten
Hydroxyaminethers und 32,0 g SO₃ (0,26 Mol) wiederholt, so daß
1,13 Mol SO₃ pro Mol Ausgangsverbindung aufgenommen wurde. Die
Zugabezeit für das SO₃ betrug 20 min, die Kühlwassertemperatur
45°C und die Innentemperatur des Reaktors 55°C; die zugesetzte
NaOH-Menge betrug 12 g.
Analytische Kenndaten:
| Trockenrückstand: | |
| 30,7 Gew.-% | |
| Unsulfierte Anteile: | 2,0 Gew.-% |
| Natriumsulfat: | 2,1 Gew.-% |
Die oben genannten Hydroxyaminethersulfate wurden bezüglich
ihrer Netzzeiten nach dem Tauchnetzverfahren (DIN 53 901) sowie
bezüglich ihres Waschvermögens in einem Launder-ometer (Hersteller
Fa. Atlas Electric Comp., Chicago, USA) getestet.
Nähere Angaben zum Test im Launder-ometer finden sich in J.
Falbe et al., Surfactants in Consumer Products, Springer-Verlag
Berlin, 1986, Seiten 215-221, und in G. Jacobi, A. Löhr,
Detergents and Textile Washing-Principles and Practice, VCH
Verlagsgesellschaft, 1987, Seiten 151-153, sowie in der dort
jeweils zitierten Primärliteratur.
Die Testergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengefaßt. Die
Verbindungen der Erfindung zeigen - vor allem im unteren
Temperaturbereich - sehr gute Wascheigenschaften. Zum Vergleich
enthält die Tabelle 1 weiterhin Testergebnisse für
handelsübliche Tenside.
Claims (5)
1. Hydroxyaminethersulfate der allgemeinen Formel I
R¹-CH(O-A-SO₃M)-CH₂-(OC m H₂ m ) n -NR²R³ (I)in der
R¹ ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen,
R² und R³, die gleich oder verschieden sein können, Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
m die Zahlen 2 und/oder 3,
n eine Zahl im Bereich von 2 bis 30,
A eine Einfachbindung oder eine Gruppe der Formel II-(C m H₂ m O-) p (II)in der m wie oben definiert und p eine Zahl im Bereich von 1 bis 30 ist,
und
M ein Kation aus der von Alkalimetallkationen und gegebenenfalls mono- oder di-alkyl- bzw. -hydroxyalkylsubstituierten Ammoniumionen
bedeuten.
R¹ ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen,
R² und R³, die gleich oder verschieden sein können, Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
m die Zahlen 2 und/oder 3,
n eine Zahl im Bereich von 2 bis 30,
A eine Einfachbindung oder eine Gruppe der Formel II-(C m H₂ m O-) p (II)in der m wie oben definiert und p eine Zahl im Bereich von 1 bis 30 ist,
und
M ein Kation aus der von Alkalimetallkationen und gegebenenfalls mono- oder di-alkyl- bzw. -hydroxyalkylsubstituierten Ammoniumionen
bedeuten.
2. Hydroxyaminethersulfate der allgemeinen Formel I, in der
R¹ ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 8 bis 18, insbesondere 10 bis 16 Kohlenstoffatomen,
R² und R³ Propyl- oder Butylgruppen,
m die Zahl 2,
n eine Zahl im Bereich von 2 bis 12,
A eine Einfachbindung und
M wie oben definiert ist.
R¹ ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 8 bis 18, insbesondere 10 bis 16 Kohlenstoffatomen,
R² und R³ Propyl- oder Butylgruppen,
m die Zahl 2,
n eine Zahl im Bereich von 2 bis 12,
A eine Einfachbindung und
M wie oben definiert ist.
3. Verfahren zur Herstellung von Hydroxyaminethersulfaten der
allgemeinen Formel I
R¹-CH(O-A-SO₃M)-CH₂-(OC m H₂ m ) n -NR²R³ (I)in der
R¹ ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen,
R² und R³, die gleich oder verschieden sein können, Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
m die Zahlen 2 und/oder 3,
n eine Zahl im Bereich von 2 bis 30,
A eine Einfachbindung oder eine Gruppe der Formel II-(C m H₂ m O-) p (II)in der m wie oben definiert und p eine Zahl im Bereich von 1 bis 30 ist,
und
M ein Kation aus der von Alkalimetallkationen und gegebenenfalls mono- oder di-alkyl- bzw. -hydroxyalkylsubstituierten Ammoniumionen
bedeuten,
dadurch gekennzeichnet, daß man einen Hydroxyaminether der allgemeinen Formel IIIR¹-CH(O-A-H)-CH₂-(OC m H₂ m ) n -NR²R³ (III)in der
R¹, R² und R³ sowie A, m und n wie oben definiert sind, mit üblichen Sulfiermitteln umsetzt.
R¹ ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen,
R² und R³, die gleich oder verschieden sein können, Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
m die Zahlen 2 und/oder 3,
n eine Zahl im Bereich von 2 bis 30,
A eine Einfachbindung oder eine Gruppe der Formel II-(C m H₂ m O-) p (II)in der m wie oben definiert und p eine Zahl im Bereich von 1 bis 30 ist,
und
M ein Kation aus der von Alkalimetallkationen und gegebenenfalls mono- oder di-alkyl- bzw. -hydroxyalkylsubstituierten Ammoniumionen
bedeuten,
dadurch gekennzeichnet, daß man einen Hydroxyaminether der allgemeinen Formel IIIR¹-CH(O-A-H)-CH₂-(OC m H₂ m ) n -NR²R³ (III)in der
R¹, R² und R³ sowie A, m und n wie oben definiert sind, mit üblichen Sulfiermitteln umsetzt.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man
einen Hydroxyaminether der allgemeinen Formel III, in der
R¹ einen geradkettigen Alkylrest mit 8 bis 18, insbesondere 10 bis 16 Kohlenstoffatomen,
R² und R³ Propyl- oder Butylgruppen,
n die Zahl 2,
m eine Zahl im Bereich von 2 bis 12 und
A eine Einfachbindung
bedeuten, mit üblichen Sulfiermitteln, insbesondere mit gasförmigem Schwefeltrioxid, umsetzt.
R¹ einen geradkettigen Alkylrest mit 8 bis 18, insbesondere 10 bis 16 Kohlenstoffatomen,
R² und R³ Propyl- oder Butylgruppen,
n die Zahl 2,
m eine Zahl im Bereich von 2 bis 12 und
A eine Einfachbindung
bedeuten, mit üblichen Sulfiermitteln, insbesondere mit gasförmigem Schwefeltrioxid, umsetzt.
5. Verwendung von Hydroxyaminethersulfaten nach Anspruch 1
oder 2 als oberflächenaktive Mittel.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3843327A DE3843327A1 (de) | 1988-12-22 | 1988-12-22 | Hydroxyaminethersulfate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als oberflaechenaktive mittel |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3843327A DE3843327A1 (de) | 1988-12-22 | 1988-12-22 | Hydroxyaminethersulfate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als oberflaechenaktive mittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE3843327A1 true DE3843327A1 (de) | 1990-06-28 |
Family
ID=6369909
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE3843327A Withdrawn DE3843327A1 (de) | 1988-12-22 | 1988-12-22 | Hydroxyaminethersulfate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als oberflaechenaktive mittel |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE3843327A1 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996016033A1 (de) * | 1994-11-21 | 1996-05-30 | HÜLS Aktiengesellschaft | Amphiphile verbindungen mit mindestens zwei hydrophilen und mindestens zwei hydrophoben gruppen auf der basis von di-, oligo- oder polyolethern |
-
1988
- 1988-12-22 DE DE3843327A patent/DE3843327A1/de not_active Withdrawn
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996016033A1 (de) * | 1994-11-21 | 1996-05-30 | HÜLS Aktiengesellschaft | Amphiphile verbindungen mit mindestens zwei hydrophilen und mindestens zwei hydrophoben gruppen auf der basis von di-, oligo- oder polyolethern |
| AU692604B2 (en) * | 1994-11-21 | 1998-06-11 | Sasol Germany Gmbh | Amphiphilic compounds with at least two hydrophilic and at least two hydrophobic groups based on di, oligo or polyolethers |
| US5977404A (en) * | 1994-11-21 | 1999-11-02 | Huels Aktiengesellschaft | Amphiphilic compounds with at least two hydrophilic and at least two hydrophobic groups based on di-, oligo- and polyol ethers |
| US6316396B1 (en) | 1994-11-21 | 2001-11-13 | Rwe-Dea Aktiengesellschaft Fuer Mineraloel Und Chemie | Amphiphilic compounds with at least two hydrophilic and at least two hydrophobic groups based on di-, oligo- or polyolethers |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0299370B1 (de) | Sulfatierte Hydroxy-Mischether, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| EP0299360A2 (de) | Hydroxy-Mischether, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung | |
| EP0301414A2 (de) | Oberflächenaktive Hydroxysulfonate | |
| DE4321022A1 (de) | Sulfatierte Hydroxymischether | |
| EP0667893B1 (de) | Wässriges tensidkonzentrat | |
| EP0532557B1 (de) | Verfahren zur herstellung von glycerinethersulfaten | |
| DE3933860A1 (de) | Verfahren zur herstellung von alkyl-polyethoxyethersulfaten | |
| EP0300444A1 (de) | Alkylsulfat-Ethersulfat-Gemische und deren Verwendung | |
| EP0573448B1 (de) | Verfahren zur herstellung von alkyl- und/oder alkenylsulfat-pasten mit verbesserter fliessfähigkeit | |
| DE3843327A1 (de) | Hydroxyaminethersulfate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als oberflaechenaktive mittel | |
| EP0518881B1 (de) | Verfahren zur sulfierung alkylglykosidhaltiger gemische | |
| EP0447778B1 (de) | Vinylpolyetheralkohole | |
| EP0129158A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von quartären Ammoniumverbindungen | |
| WO1991011504A1 (de) | Sulfitierte hydroxycarbonsäureester | |
| EP0975719B1 (de) | Verfahren zur herstellung von niedrigviskosen wässerigen alkyl(ether)sulfatpasten | |
| EP0788537B1 (de) | Wässrige handgeschirrspülmittel | |
| EP0596957B1 (de) | Fliessfähige wässrige alkylsulfatpasten | |
| AT263744B (de) | Verfahren zur Herstellung kapillaraktiver Sulfate | |
| EP0626944B1 (de) | Thiodiglykol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und deren verwendung zum weichmachen von textilien | |
| DE4421207A1 (de) | Oberflächenaktive Fullerenderivate | |
| DE3906096A1 (de) | Verfahren zur herstellung von etheraminsulfaten und ihre verwendung als schaumarme tenside | |
| DE4232414A1 (de) | Sulfatierte Schwefelverbindungen | |
| DE4114243A1 (de) | Verfahren zur herstellung von glycerinethersulfaten | |
| DE3843358A1 (de) | Hydroxyaminether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als oberflaechenaktive mittel | |
| EP0834546A2 (de) | Tensidmischungen mit einem Gehalt an Acyloxialkansulfonaten |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |