DE3837576A1

DE3837576A1 - 5-carbamoyl thiazolidines, their preparation, and their use as parasiticides

Info

Publication number: DE3837576A1
Application number: DE19883837576
Authority: DE
Inventors: Nikolaus Dr Mueller; Peter Dr Andrews; Leverkusen Dr Dr Harder
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1988-11-05
Filing date: 1988-11-05
Publication date: 1990-05-10

Abstract

The present invention relates to the novel 5-carbamoylthiazolidines of the formula I <IMAGE> in which X represents O or S, y represents O or S, R<1> represents alkyl, aryl, aralkyl, each of which is optionally substituted, R<2> represents alkyl, aryl, aralkyl, each of which is optionally substituted, to their preparation and to their use. Preferred compounds of the formula I are those in which X represents O or S and Y represents O.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue 5-Carbamoyl- thiazolidine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Parasitizide.The present invention relates to novel 5-carbamoyl Thiazolidines, process for their preparation and their Use as parasiticides.

Es ist bereits bekannt geworden, daß 3-Methyl-5-[(4-nitro- phenyl)azo]-2-thioxo-4-thiazolidinon anthelmintisch wirksam ist (Merck Index, 10. Auflage, Nr. 6442). Die Wirkung dieser Verbindung befriedigt jedoch nicht immer voll.It has already been disclosed that 3-methyl-5 - [(4-nitro-) phenyl) azo] -2-thioxo-4-thiazolidinone anthelmintic is effective (Merck Index, 10th Edition, No. 6442). The However, the effect of this compound does not always satisfy full.

Es wurden die neuen 5-Carbamoyl-thiazolidine der Formel I gefundenThere have been the new 5-carbamoyl-thiazolidines of the formula I found

in welcher
X für O oder S steht,
y für O oder S steht,
R¹ für Alkyl, Aryl, Aralkyl steht, die gegebenenfalls substituiert sind,
R² für Alkyl, Aryl, Aralkyl steht, die gegebenenfalls substituiert sind.in which
X stands for O or S,
y is O or S,
R¹ is alkyl, aryl, aralkyl, which are optionally substituted,
R² is alkyl, aryl, aralkyl, which are optionally substituted.

Die Verbindungen der Formel I können in Form ihrer Tantomeren (Keto/Enol) sowie als Gemische dieser Tantomeren und in Form ihrer Salze mit Basen vorliegen.The compounds of formula I may be in the form of their tantomers (Keto / enol) and as mixtures of these tantomers and in the form of their salts with bases.

Die neuen 5-Carbamoyl-thiazolidine der Formel IThe new 5-carbamoyl-thiazolidines of the formula I.

in welcher
X für O oder S steht,
y für O oder S steht,
R¹ für Alkyl, Aryl, Aralkyl steht, die gegebenenfalls substituiert sind,
R² für Alkyl, Aryl, Aralkyl steht, die gegebenenfalls substituiert sind,
werden erhalten, indem man
Thiazolidine der Formel IIin which
X stands for O or S,
y is O or S,
R¹ is alkyl, aryl, aralkyl, which are optionally substituted,
R² is alkyl, aryl, aralkyl, which are optionally substituted,
are obtained by
Thiazolidines of the formula II

in welcher
X und R¹ die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Isocyanaten oder Isothiocyanaten der Formel IIIin which
X and R¹ are as defined above,
with isocyanates or isothiocyanates of the formula III

y=C=N-R² (III)y = C = N-R² (III)

in welcher
y und R² die oben angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart von Verdünnungsmitteln und Katalysatoren umsetzt.in which
y and R² have the abovementioned meaning,
optionally in the presence of diluents and catalysts.

Die Verbindungen der Formel I lassen sich hervorragend als Parasitizide, insbesondere als Endoparasitizide, auf dem Gebiet der Veterinärmedizin einsetzen.The compounds of the formula I can be outstanding as parasiticides, in particular as Endoparasitizide on veterinary field.

Bevorzugt sind Verbindungen der Formel I
in welcherPreference is given to compounds of the formula I.
in which

X für O oder S steht,
y für O steht,
R¹ für C_1-20-Alkyl, 1-5 Halogen-C_1-10-Alkyl, C_3-10- Cycloalkyl, Phenyl, Naphthyl, Heteroaryl mit bis zu 7 Ringatomen und N, O, S als Heteroatomen, Benzyl, Phenylethyl steht, die gegebenenfalls durch einen oder mehrere der folgenden Reste substituiert sein können:
Alkyl mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Ethyl, n.- und i.-Propyl und n.-, i.-, s.- und t.-Butyl; Alkoxy mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, wie Methoxy, Ethoxy, n.- und i.-Propyloxy und n.-, i.-, s.- und t.-Butyloxy; Alkylthio mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, wie Methylthio, Ethylthio, n.- und i.- Propylthio und n.-, i.-, s.- und t.-Butylthio; Halogenalkyl mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 1 bis 5, insbesondere 1 bis 3 Halogenatomen, wobei die Halogenatome gleich oder verschieden sind und als Halogenatome, vorzugsweise Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere Fluor stehen, wie Trifluormethyl, Fluor-, Chlorethyl; Halogenalkoxy mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 1 bis 5, insbesondere 1 bis 3 Halogenatomen, wobei die Halogenatome gleich oder verschieden sind und als Halogenatome, vorzugsweise Fluor, Chlor, Brom, insbesondere Fluor stehen, wie Trifluormethoxy; Halogenalkylthio mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 1 bis 5, insbesondere 1 bis 3 Halogenatomen, wobei die Halogenatome gleich oder verschieden sind und als Halogenatome vorzugsweise Fluor, Chlor, Brom, insbesondere Fluor stehen, wie Trifluormethylthio; Alkylendioxy mit vorzugsweise 1 oder 2 Kohlenstoffatomen wie Methylendioxy oder Ethylendioxy; halogensubstituiertes Alkylendioxy mit vorzugsweise 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 2 bis 3 Halogenatomen, wobei die Halogenatome gleich oder verschieden sind und als Halogenatome vorzugsweise Fluor oder Chlor, insbesondere Fluor stehen wie Difluormethylendioxy, Trifluorethylendioxy, Tetrafluorethylendioxy; Hydroxy; Halogen, vorzugsweise Fluor, Chlor, Brom und Jod, insbesondere Chlor und Brom; Cyano; Nitro; Amino; Monoalkyl- und Dialkylamino mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen je Alkylgruppe, wie Methylamino, Methyl-ethyl-amino, n.- und i.-Propylamino und Methyl- n.-Butylamino; Formyl; Carboxyl; Alkylcarbonyl mit vorzugsweise 2-4 Kohlenstoffatomen; Carbalkoxy mit vorzugsweise 2 bis 4, insbesondere 2 oder 3 Kohlenstoffatomen, wie Carbomethoxy und Carboethoxy; Sulfo (-SO₃H); Alkylsulfonyl mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, wie Methylsulfonyl und Ethylsulfonyl; Arylsulfonyl mit vorzugsweise 6 oder 10 Arylkohlenstoffatomen, wie Phenylsulfonyl; Phenyl, Naphthyl, Phenoxy, Napthoxy, Phenylthio, Naphthylthio, die ihrerseits wieder substituiert sein können.
R² für geradkettiges, verzweigtes oder cyclisches Alkyl mit bis zu 20 C-Atomen, das gegebenenfalls substituiert ist durch Halogen, insbesondere Chlor, Fluor, Brom, steht, ferner für Phenyl steht, das gegebenenfalls substituiert ist durch Alkyl mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Ethyl, n.- und i.-Propyl und n.-, i.- und t.-Butyl; Alkoxy mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, wie Methoxy, Ethoxy, n.- und i.-Propyloxy und n.-, i.-, s.- und t.-Butyloxy; Alkylthio mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, wie Methylthio, Ethylthio, n.- und i.-Propylthio und n.-, i.-, s.- und t.-Butylthio; Halogenalkyl mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 1 bis 5, insbesondere 1 bis 3 Halogenatomen, wobei die Halogenatome gleich oder verschieden sind und als Halogenatome, vorzugsweise Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere Fluor stehen,
wie Trifluormethyl, Fluor-chlorethyl; Halogenalkoxy mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 1 bis 5, insbesondere 1 bis 3 Halogenatomen, wobei die Halogenatome gleich oder verschieden sind und als Halogenatome vorzugsweise Fluor, Chlor, Brom, insbesondere Fluor stehen wie Trifluormethoxy; Halogenalkylthio mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 1 bis 5,
insbesondere 1 bis 3 Halogenatomen, wobei die Halogenatome gleich oder verschieden sind und als Halogenatome vorzugsweise Fluor, Chlor, Brom, insbesondere Fluor stehen, wie Trifluormethylthio; Alkylendioxy mit vorzugsweise 1 oder 2 Kohlenstoffatomen wie Methylendioxy oder Ethylendioxy; halogensubstituiertes Alkylendioxy mit vorzugsweise 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 2 bis 3 Halogenatomen, wobei die Halogenatome gleich oder verschieden sind und als Halogenatome vorzugsweise Fluor oder Chlor, insbesondere Fluor stehen wie Difluormethylendioxy, Trifluorethylendioxy, Tetrafluorethylendioxy; Hydroxy; Halogen, vorzugsweise Fluor, Chlor, Brom und Jod, insbesondere Chlor und Brom; Cyano; Nitro; Amino; Monoalkyl- und Dialkylamino mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen je Alkylgruppe, wie Methylamino, Methyl-ethyl-amino, n.- und i.-Propylamino und Methyl-n.-Butylamino; Formyl; Carboxyl; Alkylcarbonyl mit vorzugsweise 2-4 Kohlenstoffatomen;
Carbalkoxy mit vorzugsweise 2 bis 4, insbesondere 2 oder 3 Kohlenstoffatomen, wie Carbomethoxy und Carboethoxy; Sulfo (-SO₃H); Alkylsulfonyl mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, wie Methylsulfonyl und Ethylsulfonyl; Arlysulfonyl mit vorzugsweise 6 oder 10 Arylkohlenstoffatomen, wie Phenylsulfonyl; Phenyl, Naphthyl, Phenoxy, Naphthoxy, Phenylthio, Naphthylthio, die ihrerseits wieder substituiert sein können.X stands for O or S,
y stands for O,
R¹ is C _1-20 alkyl, C _1-10 halo C _1-10 alkyl, C _3-10 cycloalkyl, phenyl, naphthyl, heteroaryl having up to 7 ring atoms and N, O, S as heteroatoms, benzyl, phenylethyl which may optionally be substituted by one or more of the following radicals:
Alkyl having preferably 1 to 4, in particular 1 or 2, carbon atoms, such as methyl, ethyl, n.- and i.-propyl and n.-, i.-, s.- and t.-butyl; Alkoxy having preferably 1 to 4, in particular 1 or 2, carbon atoms, such as methoxy, ethoxy, n.- and i.-propyloxy and n.-, i.-, s.- and t.-butyloxy; Alkylthio having preferably 1 to 4, in particular 1 or 2, carbon atoms, such as methylthio, ethylthio, n.- and i.-propylthio and n.-, i.-, s.- and t.-butylthio; Haloalkyl having preferably 1 to 4, in particular 1 or 2 carbon atoms and preferably 1 to 5, in particular 1 to 3 halogen atoms, wherein the halogen atoms are the same or different and are halogen atoms, preferably fluorine, chlorine or bromine, especially fluorine, such as trifluoromethyl, fluorine -, chloroethyl; Haloalkoxy having preferably 1 to 4, in particular 1 or 2 carbon atoms and preferably 1 to 5, in particular 1 to 3 halogen atoms, wherein the halogen atoms are identical or different and are halogen atoms, preferably fluorine, chlorine, bromine, especially fluorine, such as trifluoromethoxy; Halogenoalkylthio having preferably 1 to 4, in particular 1 or 2 carbon atoms and preferably 1 to 5, in particular 1 to 3 halogen atoms, wherein the halogen atoms are identical or different and as halogen atoms preferably fluorine, chlorine, bromine, especially fluorine, such as trifluoromethylthio; Alkylenedioxy having preferably 1 or 2 carbon atoms, such as methylenedioxy or ethylenedioxy; halogen-substituted alkylenedioxy having preferably 1 or 2 carbon atoms and preferably 1 to 4, in particular 2 to 3, halogen atoms, the halogen atoms being identical or different and being halogen atoms preferably fluorine or chlorine, in particular fluorine such as difluoromethylenedioxy, trifluoroethylenedioxy, tetrafluoroethylenedioxy; hydroxy; Halogen, preferably fluorine, chlorine, bromine and iodine, in particular chlorine and bromine; cyano; nitro; amino; Monoalkyl and dialkylamino having preferably 1 to 4, in particular 1 or 2 carbon atoms per alkyl group, such as methylamino, methyl-ethyl-amino, n.- and i.-propylamino and methyl n.-butylamino; formyl; carboxyl; Alkylcarbonyl having preferably 2-4 carbon atoms; Carbalkoxy having preferably 2 to 4, in particular 2 or 3 carbon atoms, such as carbomethoxy and carboethoxy; Sulfo (-SO₃H); Alkylsulfonyl having preferably 1 to 4, in particular 1 or 2 carbon atoms, such as methylsulfonyl and ethylsulfonyl; Arylsulfonyl having preferably 6 or 10 aryl carbon atoms, such as phenylsulfonyl; Phenyl, naphthyl, phenoxy, naphthoxy, phenylthio, naphthylthio, which in turn may be substituted again.
R² represents straight-chain, branched or cyclic alkyl having up to 20 C atoms, which is optionally substituted by halogen, in particular chlorine, fluorine, bromine, furthermore represents phenyl, which is optionally substituted by alkyl, preferably 1 to 4, in particular 1 or 2 carbon atoms, such as methyl, ethyl, n.- and i.-propyl and n.-, i.- and t.-butyl; Alkoxy having preferably 1 to 4, in particular 1 or 2, carbon atoms, such as methoxy, ethoxy, n.- and i.-propyloxy and n.-, i.-, s.- and t.-butyloxy; Alkylthio having preferably 1 to 4, in particular 1 or 2, carbon atoms, such as methylthio, ethylthio, n.- and i.-propylthio and n.-, i.-, s.- and t.-butylthio; Haloalkyl having preferably 1 to 4, in particular 1 or 2, carbon atoms and preferably 1 to 5, in particular 1 to 3, halogen atoms, where the halogen atoms are identical or different and are halogen atoms, preferably fluorine, chlorine or bromine, in particular fluorine,
such as trifluoromethyl, fluoro-chloroethyl; Haloalkoxy having preferably 1 to 4, in particular 1 or 2 carbon atoms and preferably 1 to 5, in particular 1 to 3 halogen atoms, wherein the halogen atoms are identical or different and as halogen atoms preferably fluorine, chlorine, bromine, in particular fluorine such as trifluoromethoxy; Halogenoalkylthio having preferably 1 to 4, in particular 1 or 2, carbon atoms and preferably 1 to 5,
in particular 1 to 3 halogen atoms, the halogen atoms being identical or different and preferably being halogen atoms, preferably fluorine, chlorine, bromine, in particular fluorine, such as trifluoromethylthio; Alkylenedioxy having preferably 1 or 2 carbon atoms, such as methylenedioxy or ethylenedioxy; halogen-substituted alkylenedioxy having preferably 1 or 2 carbon atoms and preferably 1 to 4, in particular 2 to 3, halogen atoms, the halogen atoms being identical or different and being halogen atoms preferably fluorine or chlorine, in particular fluorine such as difluoromethylenedioxy, trifluoroethylenedioxy, tetrafluoroethylenedioxy; hydroxy; Halogen, preferably fluorine, chlorine, bromine and iodine, in particular chlorine and bromine; cyano; nitro; amino; Monoalkyl and dialkylamino having preferably 1 to 4, in particular 1 or 2 carbon atoms per alkyl group, such as methylamino, methyl-ethyl-amino, n.- and i.-propylamino and methyl-n.-butylamino; formyl; carboxyl; Alkylcarbonyl having preferably 2-4 carbon atoms;
Carbalkoxy having preferably 2 to 4, in particular 2 or 3 carbon atoms, such as carbomethoxy and carboethoxy; Sulfo (-SO₃H); Alkylsulfonyl having preferably 1 to 4, in particular 1 or 2 carbon atoms, such as methylsulfonyl and ethylsulfonyl; Arylsulfonyl having preferably 6 or 10 aryl carbon atoms, such as phenylsulfonyl; Phenyl, naphthyl, phenoxy, naphthoxy, phenylthio, naphthylthio, which in turn may be substituted again.

Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, in welcherParticular preference is given to compounds of the formula I, in which one

X für O oder S steht,
y für O oder S steht,
R¹ für Benzyl, Phenylethyl oder Phenyl steht, die gegebenenfalls durch Halogen, insbesondere Chlor, C_1-4- Alkyl, insbesondere Methyl, substituiert sind,
R² für C_1-6-Alkyl, Cycloalkyl mit bis zu 6 C-Atomen oder Phenyl steht, das gegebenenfalls substituiert ist durch C₁-C₄-Alkyl, insbesondere Methyl, C₁-C₄-Alkoxy, insbesondere Methoxy, Ethoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, insbesondere Trifluormethoxy, Fluorchlorethoxy, C₁-C₄-Halogenalkylthio, insbesondere Trifluormethylthio, Fluorchlormethylthio, C₁-C₄-Alkylthio, insbesondere Methylthio, Halogensulfonyl, insbesondere Fluorsulfonyl, Chlorsulfonyl, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, insbesondere Methylsulfonyl, C₁-C₄-Halogenalkylsulfonyl, insbesondere Trifluormethylsulfonyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, insbesondere Trifluormethyl, Methylendioxy oder Ethylendioxy, die gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiert sind, Halogen, insbesondere Fluor oder Chlor, NO₂, Phenoxy, das gegebenenfalls durch einen der oben angegebenen Reste substituiert ist.X stands for O or S,
y is O or S,
R¹ is benzyl, phenylethyl or phenyl, which are optionally substituted by halogen, in particular chlorine, C _1-4 -alkyl, in particular methyl,
R² is C _1-6 -alkyl, cycloalkyl of up to 6 C-atoms or phenyl which is optionally substituted by C₁-C₄-alkyl, in particular methyl, C₁-C₄-alkoxy, in particular methoxy, ethoxy, C₁-C₄- Haloalkoxy, in particular trifluoromethoxy, fluorochloroethoxy, C₁-C₄-haloalkylthio, in particular trifluoromethylthio, fluorochloromethylthio, C₁-C₄-alkylthio, in particular methylthio, halosulfonyl, in particular fluorosulfonyl, chlorosulfonyl, C₁-C₄-alkylsulfonyl, in particular methylsulfonyl, C₁-C₄-haloalkylsulfonyl, in particular Trifluoromethylsulfonyl, C₁-C₄-haloalkyl, in particular trifluoromethyl, methylenedioxy or ethylenedioxy, which are optionally substituted by fluorine or chlorine, halogen, in particular fluorine or chlorine, NO₂, phenoxy, which is optionally substituted by one of the radicals indicated above.

Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, in welcherVery particular preference is given to compounds of the formula I in which

X für O oder S steht,
y für O oder S steht,
R¹ für Benzyl oder Phenyl steht, die gegebenenfalls durch Chlor oder Methyl substituiert sind,
R² für C_2-4-Alkyl, Cyclohexyl oder Phenyl steht, das gegebenenfalls substituiert ist durch Halogen, insbesondere Chlor, NO₂, CF₃, OCF₃, SO₂F, SCF₃, SCF₂Cl, SOCF₃, SO₂CF₃, OCH₃, OCF₂CF₂H, Phenoxy, das durch Trifluormethyl substituiert ist, fluor-chlor-substituiertes Ethylendioxy, Methyl, Ethyl.X stands for O or S,
y is O or S,
R¹ is benzyl or phenyl, which are optionally substituted by chlorine or methyl,
R² is C _2-4 alkyl, cyclohexyl or phenyl optionally substituted by halogen, especially chlorine, NO₂, CF₃, OCF₃, SO₂F, SCF₃, SCF₂Cl, SOCF₃, SO₂CF₃, OCH₃, OCF₂CF₂H, phenoxy substituted by trifluoromethyl is fluoro-chloro-substituted ethylenedioxy, methyl, ethyl.

Im einzelnen seien folgende Verbindungen der Formel I genannt:Specifically, the following compounds of the formula I called:

Als Basen, mit denen die Verbindungen der Formel I Salze bilden können, seien genannt: Alkali- und Erdalkalihydroxide, Ammoniak, primäre, sekundäre und tertiäre Amine. Besonders bevorzugt seien folgende Basen genannt: Triethylamin, Isopropylamin, t-Butylamin, Pyridin, Picoline, Trimethylamin, Diisopropylamin, Morpholin, Pyrolidin, Hexamethylenimin, Piperazin, N-Methylpiperazin. As bases with which the compounds of formula I salts may be mentioned: alkali and alkaline earth hydroxides, Ammonia, primary, secondary and tertiary Amines. Particular preference is given to the following bases: Triethylamine, isopropylamine, t-butylamine, pyridine, picolines, Trimethylamine, diisopropylamine, morpholine, pyrolidine, Hexamethyleneimine, piperazine, N-methylpiperazine.

Setzt man zur Herstellung der neuen Verbindungen der Formel I als Verbindung der Formel II N-p-Chlorbenzyl-thiazolidindion und als Verbindung der Formel III 3-Trifluormethyl- 4-chlorphenylisocyanat ein, so läßt sich das Verfahren durch folgendes Formelschema wiedergeben:Substituting for the preparation of the new compounds of the formula I as compound of the formula II N-p-chlorobenzyl-thiazolidinedione and as the compound of the formula III 3-trifluoromethyl- 4-chlorophenylisocyanate, so can the Reproduce the method by the following formula scheme:

Bevorzugt werden Verbindungen der Formel II eingesetzt, in denen die Substituenten R¹ und X die bei den Verbindungen der Formel I angegebenen bevorzugten und besonders bevorzugten Bedeutungen besitzen. Im einzelnen seien die folgenden Verbindungen der Formel II genannt:
3-(4-Chlorphenyl)-rhodanin, 3-Isopropylrhodanin, 3-Benzylrhodanin, 3-(3,5-Dichlorphenyl)-rhodanin, 3-(2-Ethoxyethyl)- rhodanin, 3-(3-Trifluormethylphenyl)-rhodanin, 3-(3,4-Dichlorphenyl)-rhodanin, 3-p-Tolylrhodanin, 3-Phenyl-thiazolidin-2,4-dion, 3-(3,4-Dichlorbenzyl)- thiazolidin-2,4-dion, 3-Ethyl-thiazolidin-2,4-dion, 3-m-Tolyl-thiazolidin-2,4-dion, 3-p-Anisyl-thiazolidin- 2,4-dion, 3-(3,4-Dichlorbenzyl)-thiazolidin-2,4-dion. Preference is given to using compounds of the formula II in which the substituents R 1 and X have the preferred and particularly preferred meanings given for the compounds of the formula I. Specifically, the following compounds of formula II may be mentioned:
3- (4-chlorophenyl) rhodanine, 3-isopropylrhodanine, 3-benzylrhodanine, 3- (3,5-dichlorophenyl) rhodanine, 3- (2-ethoxyethyl) rhodanine, 3- (3-trifluoromethylphenyl) rhodanine, 3- (3,4-dichlorophenyl) -rhodanine, 3-p-tolylrhodanine, 3-phenyl-thiazolidine-2,4-dione, 3- (3,4-dichlorobenzyl) -thiazolidine-2,4-dione, 3 Ethyl-thiazolidine-2,4-dione, 3-m-tolyl-thiazolidine-2,4-dione, 3-p-anisyl-thiazolidine-2,4-dione, 3- (3,4-dichlorobenzyl) -thiazolidine 2,4-dione.

Die Verbindungen der Formel II sind bekannt bzw. können analog zu bekannten Methoden hergestellt werden (vergl. für Verbindungen der Formel II, in denen X für S steht: Down et. al. J. Am. Chem. Soc. 78 (1956) S. 384 ff; für Verbindungen der Formel II, in denen X für O steht: C. Lo. et. al. J. Org. Chem. 22 (1957) S. 999 ff).The compounds of the formula II are known or can be prepared analogously to known methods (see. for compounds of the formula II in which X is S: Down et. al. J. Am. Chem. Soc. 78 (1956) p. 384 ff; For Compounds of the formula II in which X is O: C. Lo. et. al. J. Org. Chem. 22 (1957) p. 999 ff).

Im einzelnen seien folgende Verbindungen der Formel III genannt:
o-, m-, p-Tolylisocyanat, 4-Fluorphenylisocyanat, 2-, 3-, 4-Chlorphenylisocyanat, 3,4-Dichlorphenylisocyanat, 2-, 3- und 4-Trifluormethylphenylisocyanat, 4-Trifluormethoxyphenylisocyanat, 4-Trifluormethylthiophenylisocyanat, 3-Chlor-4-trifluormethylphenylisocyanat, 4-Trifluormethylsulfonylphenylisocyanat, 4-Tetrafluorethoxyphenylisocyanat, Phenylisothiocyanat, 2-, 3- und 4-Chlorphenylisothiocyanat, 2-, 3- und 4-Trifluormethylphenylisothiocyanat, 4-(4′-Trifluormethylphenoxy)-phenylisocyanat, 4-(3′-Trifluormethylphenoxy)-phenylisocyanat.Specifically, the following compounds of the formula III may be mentioned:
o-, m-, p-tolyl isocyanate, 4-fluorophenyl isocyanate, 2-, 3-, 4-chlorophenyl isocyanate, 3,4-dichlorophenyl isocyanate, 2-, 3- and 4-trifluoromethylphenyl isocyanate, 4-trifluoromethoxyphenyl isocyanate, 4-trifluoromethylthiophenyl isocyanate, 3 Chloro-4-trifluoromethylphenyl isocyanate, 4-trifluoromethylsulfonylphenyl isocyanate, 4-tetrafluoroethoxyphenyl isocyanate, phenyl isothiocyanate, 2-, 3- and 4-chlorophenylisothiocyanate, 2-, 3- and 4-trifluoromethylphenylisothiocyanate, 4- (4'-trifluoromethylphenoxy) -phenyl isocyanate, 4- ( 3'-trifluoromethylphenoxy) -phenyl isocyanate.

Die Verbindungen der Formel III sind bekannt. The compounds of the formula III are known.

Verbindungen der Formeln II und III werden in Gegenwart von Verdünnungsmitteln und in Gegenwart von Basen sowie gegebenenfalls in Gegenwart weiterer Katalysatoren umgesetzt.Compounds of formulas II and III are in the presence of diluents and in the presence of bases as well optionally reacted in the presence of further catalysts.

Als Basen seien genannt: Alkali-, Erdalkalialkoholate und tertiäre Amine. Besonders bevorzugt seien folgende Basen genannt: Triethylamin, Pyridin, Picoline, Trimethylamin, N-Methylmorpholin, N-Ethylpyrrolidin, Diazabicyclo(4,3,0)- undecen (DBU), 1,4-Diaza-bicyclo-2,2,2-octan (DABCO), Diazabicyclo(3,2,0)nonen (DBN).As bases may be mentioned: alkali, alkaline earth alcoholates and tertiary amines. Particular preference is given to the following bases called: triethylamine, pyridine, picolines, trimethylamine, N-methylmorpholine, N-ethylpyrrolidine, diazabicyclo (4,3,0) - undecene (DBU), 1,4-diazabicyclo-2,2,2-octane (DABCO), Diazabicyclo (3,2,0) nonene (DBN).

Als Verdünnungsmittel kommen alle inerten organischen Lösungsmittel in Frage. Hierzu gehören insbesondere aliphatische und aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Pentan, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Petrolether, Benzin, Ligroin, Benzol, Toluol, Methylenchlorid, Ethylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol und o-Dichlorbenzol, ferner Ether wie Diethyl- und Dibutylether, Glykoldimethylether und Diglykoldimethylether, Tetrahydrofuran und Dioxan, weiterhin Ketone, wie Aceton, Methylethyl-, Methylisopropyl- und Methylisobutylketon, außerdem Ester, wie Essigsäuremethylester und -ethylester, ferner Nitrile, wie z. B. Acetonitril und Propionitril, Benzonitril, Glutarsäuredinitril, darüber hinaus Amide, wie z. B. Dimethylformamid, Dimethylacetamid und N-Methylpyrrolidon, sowie Dimethylsulfoxid, Tetramethylensulfon und Hexamethylphosphorsäuretriamid.Suitable diluents are all inert organic Solvent in question. These include in particular aliphatic and aromatic, optionally halogenated Hydrocarbons, such as pentane, hexane, heptane, cyclohexane, Petroleum ether, gasoline, ligroin, benzene, toluene, methylene chloride, Ethylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, Chlorobenzene and o-dichlorobenzene, as well as ethers Diethyl and dibutyl ether, glycol dimethyl ether and diglycol dimethyl ether, Tetrahydrofuran and dioxane, continue Ketones such as acetone, methylethyl, methylisopropyl and Methyl isobutyl ketone, as well as esters, such as methyl acetate and ethyl, further nitriles, such as. B. Acetonitrile and propionitrile, benzonitrile, glutaronitrile, In addition, amides, such as. B. dimethylformamide, Dimethylacetamide and N-methylpyrrolidone, as well as dimethyl sulfoxide, Tetramethylene sulfone and hexamethylphosphoric triamide.

Als Katalysatoren kommen die bei Umsetzungen mit Isocyanaten üblichen Katalysatoren in Frage. Als solche seien genannt: Metallkatalysatoren des Zn, Sn, Pb wie Dibutylzinndilaurat, Dibutylzinndioxid, Zinnoctoat, Bleioctoat, Zinkoctoat, Zinkchlorid, Zinkacetat.The catalysts used in the reactions with isocyanates conventional catalysts in question. As such called: metal catalysts of Zn, Sn, Pb such as dibutyltin dilaurate, Dibutyltin dioxide, tin octoate, lead octoate, Zinc octoate, zinc chloride, zinc acetate.

Die Reaktion wird zwischen 0 und 150°C bevorzugt zwischen 20-50°C durchgeführt. Man arbeitet vorzugsweise unter Normaldruck.The reaction is preferably between 0 and 150 ° C between 20-50 ° C performed. It is preferably carried out under atmospheric pressure.

Die Verbindungen der Formeln II und III werden in äquimolaren Mengen eingesetzt, ein geringer Überschuß der einen oder anderen Komponente bringt keine wesentlichen Vorteile.The compounds of formulas II and III are in equimolar Used quantities, a small excess of one or other component brings no significant benefits.

Die Aufarbeitung erfolgt in an sich bekannter Weise, z. B. durch Versetzen der Reaktionsmischung mit verdünnter Säure, Abfiltrieren des Produkts oder Abtrennen der organischen Phase und Abdestillieren des Lösungsmittels.The workup is carried out in a conventional manner, for. B. by mixing the reaction mixture with dilute Acid, filtering off the product or separating the organic Phase and distilling off the solvent.

Die Wirkstoffe eignen sich bei günstiger Warmblütertoxizität zur Bekämpfung von phathogenen Endoparasiten, die bei Menschen und in der Tierhaltung und Tierzucht bei Nutz-, Zucht-, Zoo-, Labor-, Versuchs- und Hobbytieren vorkommen. Sie sind dabei gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien der Schädlinge sowie gegen resistente und normal sensible Arten wirksam. Durch die Bekämpfung der pathogenen Endoparasiten sollen Krankheit, Todesfälles und Leistungsminderung (z. B. bei der Produktion von Fleisch, Milch, Wolle, Häuten, Eiern, Honig usw.) vermindert werden, so daß durch den Einsatz der Wirkstoffe eine wirtschaftlichere und einfachere Tierhaltung möglich ist. Zu den pathogenen Endoparasiten zählen Cestoden, Trematoden, Nematoden, Acantocephalen insbesondere:The active ingredients are suitable for low toxicity to warm-blooded animals for the control of phathogenic endoparasites, in humans and in animal husbandry and animal husbandry in livestock, breeding, zoo, laboratory, experimental and hobby animals occurrence. They are against all or individual Developmental stages of the pests and resistant and normal sensitive species effective. By fighting the pathogenic endoparasites are said to be disease, Deaths and loss of performance (eg in production of meat, milk, wool, skins, eggs, honey etc.) are reduced so that through the use of Active ingredients a more economical and easier animal husbandry is possible. To the pathogenic endoparasites include cestodes, trematodes, nematodes, acantocephals in particular:

Aus der Ordnung der Pseudophyillidea z. B. Diphyllobothrium spp., Spirometra spp., Schistocephalus spp., Ligula spp., Bothridium spp., Diphlogonoporus spp.From the order of Pseudophyillidea z. B. diphyllobothrium spp., Spirometra spp., Schistocephalus spp., Ligula spp., Bothridium spp., Diphlogonoporus spp.

Aus der Ordnung der Cyclophyllidea z. B.: Mesocestoides spp., Anoplocephala spp., Paranoplocephala spp., Moniezia spp., Thysanosomsa spp., Thysaniezia spp., Avitellina spp., Stilesia spp., Cittotaenia spp., Andyra spp., Bertiella spp., Taenia spp., Echinococcus spp., Hydatigera spp., Davainea spp., Raillietina spp., Hymenolepis spp., Echinolepis spp., Echinocotyle spp., Diorchis spp., Dipylidium spp., Joyeuxiella spp., Diplopylidium spp.From the order of Cyclophyllidea z. B .: Mesocestoides spp., Anoplocephala spp., Paranoplocephala spp., Moniezia spp., Thysanosomsa spp., Thysaniezia spp., Avitellina spp., Stilesia spp., Cittotaenia spp., Andyra spp., Bertiella spp., Taenia spp., Echinococcus spp., Hydatigera spp., Davainea spp., Raillietina spp., Hymenolepis spp., Echinolepis spp., Echinocotyle spp., Diorchis spp., Dipylidium spp., Joyeuxiella spp., Diplopylidium spp.

Aus der Unterklasse der Monogenea z. B.: Gyrodactylus spp., Dactylogyrus spp., Polystoma spp.From the subclass of Monogenea z. B: Gyrodactylus spp., Dactylogyrus spp., Polystoma spp.

Aus der Unterklasse der Digenea z. B.: Diplostomum spp., Posthodiplostomum spp., Schistosoma spp., Trichobilharzia spp., Ornithobilharzia spp., Austrobilharzia spp., Gigantobilharzia spp., Leucochloridium spp., Brachylaima spp., Echinostoma spp., Echinoparyphium spp., Echinochasmus spp., Hypoderaeum spp., Fasciola spp., Fasciolides spp., Fasciolopsis spp., Cyclocoelum spp., Typhlocoelum spp., Paramphistomum spp., Calicophoron spp., Cotylophoron spp., Gigantocotyle spp., Fischoederius spp., Gastrothylacus spp., Notocotylus spp., Catatropis spp., Plagiorchis spp., Prosthogonimus spp., Dicrocoelium spp., Eurytrema spp., Troglotrema spp., Paragonimus spp., Collyriclum spp., Nanophyetus spp., Opisthorchis spp., Clonorchis spp., Metorchis spp., Heterophyes spp., Metagonimus spp.From the subclass of Digenea z. B .: Diplostomum spp., Posthodiplostomum spp., Schistosoma spp., Trichobilharzia spp., Ornithobilharzia spp., Austrobilharzia spp., Gigantobilharzia spp., Leucochloridium spp., Brachylaima spp., Echinostoma spp., Echinoparyphium spp., Echinochasmus spp., Hypoderaeum spp., Fasciola spp., Fasciolides spp., Fasciolopsis spp., cyclocoelum spp., Typhlocoelum spp., Paramphistomum spp., calicophorone spp., Cotylophoron spp., Gigantocotyle spp., Fischoederius spp., Gastrothylacus spp., Notocotylus spp., Catatropis spp., Plagiorchis spp., Prosthogonimus spp., Dicrocoelium spp., Eurytrema spp., Troglotrema spp., Paragonimus spp., Collyricum spp., Nanophyetus spp., Opisthorchis spp., Clonorchis spp., Metorchis spp., Heterophyes spp., Metagonimus spp.

Aus der Ordnung der Enoplida z. B.: Trichuris spp., Capillaria spp., Trichomosoides spp., Trichinella spp.From the order of Enoplida z. B .: Trichuris spp., Capillaria spp., Trichomosoides spp., Trichinella spp.

Aus der Ordnung der Rhabditia z. B.: Micronema spp., Strongyloides spp.From the order of Rhabditia z. For example: Micronema spp., Strongyloides spp.

Aus der Ordnung der Strongylida z. B.: Stronylus spp., Triodontophorus spp., Oesophagodontus spp., Trichonema spp., Gyalocephalus spp., Cylindropharynx spp., Poteriostomum spp., Cyclococercus spp., Cylicostephanus spp., Oesophagostomum spp., Chabertia spp., Stephanurus spp., Ancylostoma spp., Uncinaria spp., Bunostomum spp., Globocephalus spp., Syngamus spp., Cyathostoma spp., Metastrongylus spp., Dictyocaulus spp., Muellerius spp., Protostrongylus spp., Neostrongylus spp., Cystocaulus spp., Pneumostrongylus spp., Spicocaulus spp., Elaphostrongylus spp., Parelaphostrongylus spp., Crenosoma spp., Paracrenosoma spp., Angiostrongylus spp., Aelurostrongylus spp., Filaroides spp., Parafilaroides spp., Trichostrongylus spp., Haemonchus spp., Ostertagia spp., Marshallagia spp., Cooperia spp., Nematodirus spp., Hyostrongylus spp., Obeliscoides spp., Amidostomum spp., Ollulanus spp. From the order of Strongylida z. B: Stronylus spp., Triodontophorus spp., Oesophagodontus spp., Trichonema spp., Gyalocephalus spp., Cylindropharynx spp., Poteriostomum spp., Cyclococercus spp., Cylicostephanus spp., Oesophagostomum spp., Chabertia spp., Stephanurus spp., Ancylostoma spp., Uncinaria spp., Bunostomum spp., Globocephalus spp., Syngamus spp., Cyathostoma spp., Metastrongylus spp., Dictyocaulus spp., Muellerius spp., Protostrongylus spp., Neostrongylus spp., Cystocaulus spp., Pneumostrongylus spp., Spicocaulus spp., Elaphostrongylus spp., Parelaphostrongylus spp., Crenosoma spp., Paracrenosoma spp., Angiostrongylus spp., Aelurostrongylus spp., Filaroides spp., Parafilaroides spp., Trichostrongylus spp., Haemonchus spp., Ostertagia spp., Marshallagia spp., Cooperia spp., Nematodirus spp., Hyostrongylus spp., Obeliscoides spp., Amidostomum spp., Ollulanus spp.

Aus der Ordnung der Oxyurida z. B.: Oxyuris spp., Enterobius spp., Passalurus spp., Syphacia spp., Aspiculuris spp., Heterakis spp.From the order of Oxyurida z. B .: Oxyuris spp., Enterobius spp., Passalurus spp., Syphacia spp., Aspiculuris spp., Heterakis spp.

Aus der Ordnung der Ascaridia z. B.: Ascaris spp., Toxascaris spp., Toxocara spp., Parascaris spp., Anisakis spp., Ascaridia spp.From the order of Ascaridia z. B .: Ascaris spp., Toxascaris spp., Toxocara spp., Parascaris spp., Anisakis spp., Ascaridia spp.

Aus der Ordnung der Spirurida z. B.: Gnathostoma spp., Physaloptera spp., Thelazia spp., Gongylonema spp., Habronema spp., Parabronema spp., Draschia spp., Dracunculus spp.From the order of Spirurida z. B: Gnathostoma spp., Physaloptera spp., Thelazia spp., Gongylonema spp., Habronema spp., Parabronema spp., Draschia spp., Dracunculus spp.

Aus der Ordnung der Filariida z. B.: Stephanofilaria spp., Parafilaria spp., Setaria spp., Loa spp., Dirofilaria spp., Litomosoides spp., Brugia spp., Wuchereria spp., Onchocerca spp.From the order of Filariida z. B .: Stephanofilaria spp., Parafilaria spp., Setaria spp., Loa spp., Dirofilaria spp., Litomosoides spp., Brugia spp., Wuchereria spp., Onchocerca spp.

Aus der Ordnung der Gigantorhynchida z. B.: Filicollis spp., Moniliformis spp., Macracanthorhynchus spp., Prosthenorchis spp.From the order of Gigantorhynchida z. B: Filicollis spp., Moniliformis spp., Macracanthorhynchus spp., Prosthenorchis spp.

Zu den Nutz- und Zuchttieren gehören Säugetiere wie z. B. Rinder, Pferde, Schafe, Schweine, Ziegen, Kamele, Wasserbüffel, Esel, Kaninchen, Damwild, Rentiere, Pelztiere wie z. B. Nerze, Chinchilla, Waschbär, Vögel wie z. B. Hühner, Gänse, Puten, Enten, Süß- und Salzwasserfische wie z. B. Forellen, Karpfen, Aale, Reptilien, Insekten wie z. B. Honigbiene und Seidenraupe. For the breeding and breeding animals include mammals such. B. Cattle, Horses, Sheep, Pigs, Goats, Camels, Water buffalo, Donkeys, rabbits, fallow deer, reindeer, fur animals such as As mink, chinchilla, raccoon, birds such. B. Chickens, geese, turkeys, ducks, freshwater and saltwater fish such as Trout, carp, eels, reptiles, insects such as B. honeybee and silkworm.

Zu Labor- und Versuchstieren gehören Mäuse, Ratten, Meerschweinchen, Goldhamster, Hunde und Katzen.Laboratory and experimental animals include mice, rats, Guinea pigs, golden hamsters, dogs and cats.

Zu den Hobbytieren gehören Hunde und Katzen.Hobby animals include dogs and cats.

Die Anwendung kann sowohl prophylaktisch als auch therapeutisch erfolgen.The application can be both prophylactic and therapeutic respectively.

Die Anwendung der Wirkstoffe erfolgt direkt oder in Form von geeigneten Zubereitungen enteral, parenteral, dermal, nasal.The application of the active ingredients takes place directly or in the form of suitable preparations enteral, parenteral, dermal, nasal.

Die enterale Anwendung der Wirkstoffe geschieht z. B. oral in Form von Pulver, Tabletten, Kapseln, Pasten, Tränken, Granulaten, oral applizierbaren Lösungen, Suspensionen und Emulsionen, Boli, medikiertem Futter oder Trinkwasser. Die dermale Anwendung geschieht z. B. in Form des Tauchens (Dippen), Sprühens (Sprayen) oder Aufgießends (pour-on and spot-on). Die parenterale Anwendung geschieht z. B. in Form der Injektion (intramusculär, subcutan, intravenös, intraperitoneal) oder durch Implantate.The enteral application of the active ingredients happens z. B. orally in the form of powders, tablets, capsules, pastes, Impregnators, granules, orally administrable solutions, Suspensions and emulsions, boluses, medicated feed or drinking water. The dermal application happens z. B. in the form of diving (dipping), spraying (spraying) or Aufgießends (pour-on and spot-on). The parenteral Application happens z. In the form of injection (intramuscular, subcutaneous, intravenous, intraperitoneal) or through implants.

Geeignete Zubereitungen sind:
Lösungen wie Injektionslösungen, orale Lösungen, Konzentrate zur oralen Verabreichung nach Verdünnung, Lösungen zum Gebrauch auf der Haut oder in Körperhöhlen, Aufgußformulierungen, Gele;
Emulsionen und Suspension zur oralen oder dermalen Anwendung sowie zur Injektion; halbfeste Zubereitungen;
Formulierungen, bei denen der Wirkstoff in einer Salbengrundlage oder in einer Öl in Wasser oder Wasser in Öl Emulsionsgrundlage verarbeitet ist;
Feste Zubereitungen wie Pulver, Premixe oder Konzentrate, Granulate, Pellets, Tabletten, Boli, Kapseln; Aerosole und Inhalate, wirkstoffhaltige Formkörper.Suitable preparations are:
Solutions such as injectable solutions, oral solutions, concentrates for oral administration after dilution, solutions for use on the skin or in body cavities, infusion formulations, gels;
Emulsions and suspensions for oral or dermal application and for injection; semi-solid preparations;
Formulations in which the active substance is processed in an ointment base or in an oil in water or water in oil emulsion base;
Solid preparations such as powders, premixes or concentrates, granules, pellets, tablets, boluses, capsules; Aerosols and inhalants, active substance-containing moldings.

Injektionslösungen werden intravenös, intramuskulär und subcutan verabreicht.Injection solutions are given intravenously, intramuscularly and administered subcutaneously.

Injektionslösungen werden hergestellt, indem der Wirkstoff in einem geeigneten Lösungsmittel gelöst wird und eventuell Zusätze wie Lösungsvermittler, Säuren, Basen, Puffersalze, Antioxidantien, Konservierungsmittel zugefügt werden. Die Lösungen werden steril filtriert und abgefüllt.Injection solutions are prepared by adding the active ingredient is dissolved in a suitable solvent and possibly additives such as solubilizers, acids, bases, Buffer salts, antioxidants, preservatives added become. The solutions are sterile filtered and bottled.

Als Lösungsmittel seien genannt: Physiologisch verträgliche Lösungsmittel wie Wasser, Alkohole wie Ethanol, Butanol, Benzylalkohol, Glycerin, Propylenglykol, Polyethylenglykole, N-Methyl-pyrrolidon sowie Gemische derselben.As solvents may be mentioned: Physiologically acceptable Solvents such as water, alcohols such as ethanol, Butanol, benzyl alcohol, glycerine, propylene glycol, Polyethylene glycols, N-methyl-pyrrolidone and mixtures the same.

Die Wirkstoffe lassen sich gegebenenfalls auch in physiologisch verträglichen pflanzlichen oder synthetischen Ölen, die zur Injektion geeignet sind, lösen. The active ingredients can be optionally in physiological compatible with plant or synthetic Dissolve oils suitable for injection.

Als Lösungsvermittler seien genannt: Lösungsmittel, die die Lösung des Wirkstoffs im Hauptlösungsmittel fördern oder sein Ausfallen verhindern. Beispiele sind Polyvinylpyrrolidon, polyoxyethyliertes Rizinusöl, polyoxyethylierte Sorbitanester.As solubilizers may be mentioned: solvents, the Promote the solution of the active ingredient in the main solvent or prevent its failing. Examples are polyvinylpyrrolidone, polyoxyethylated castor oil, polyoxyethylated Sorbitan.

Konservierungsmittel sind: Benzylalkohol, Trichlorbutanol, p-Hydroxybenzoesäureester, n-Butanol.Preservatives are: benzyl alcohol, trichlorobutanol, p-hydroxybenzoic acid ester, n-butanol.

Orale Lösungen werden direkt angewendet. Konzentrate werden nach vorheriger Verdünnung auf die Anwendungskonzentration oral angewendet. Orale Lösungen und Konzentrate werden wie oben bei den Injektionslösungen beschrieben hergestellt, wobei auf steriles Arbeiten verzichtet werden kann.Oral solutions are applied directly. concentrates after previous dilution to the application concentration applied orally. Oral solutions and concentrates are described as above for the injection solutions produced, with no need for sterile work can be.

Lösungen zum Gebrauch auf der Haut werden aufgeträufelt, aufgestrichen, eingerieben, aufgespritzt oder aufgesprüht. Diese Lösungen werden wie oben bei den Injektionslösungen beschrieben hergestellt.Solutions for use on the skin are dripped, brushed, rubbed, sprayed on or sprayed on. These solutions are as above for the injection solutions described prepared.

Es kann vorteilhaft sein, bei der Herstellung Verdickungsmittel zuzufügen. Verdickungsmittel sind: Anorganische Verdickungsmittel wie Bentonite, kolloidale Kieselsäure, Aluminiummonostearat, organische Verdickungsmittel wie Cellulosederivate, Polyvinylalkohole und deren Copolymere, Acrylate und Methacrylate. It may be beneficial in making thickeners inflict. Thickeners are: Inorganic Thickeners such as bentonites, colloidal Silica, aluminum monostearate, organic thickener such as cellulose derivatives, polyvinyl alcohols and their copolymers, acrylates and methacrylates.

Gele werden auf die Haut aufgetragen oder aufgestrichen oder in Körperhöhlen eingebracht. Gele werden hergestellt, indem Lösungen, die wie bei den Injektionslösungen beschrieben hergestellt worden sind, mit soviel Verdickungsmittel versetzt werden, daß eine klare Masse mit salbenartiger Konsistenz entsteht. Als Verdickungsmittel werden die weiter oben angegebenen Verdickungsmittel eingesetzt.Gels are applied to the skin or painted on or introduced into body cavities. Gels become made by using solutions that are similar to the injection solutions have been prepared described with so much Thickeners are added that a clear mass with ointment-like consistency. As a thickener are the thickeners given above used.

Aufgießformulierungen werden auf begrenzte Bereiche der Haut aufgegossen oder aufgespritzt, wobei der Wirkstoff die Haut durchdringt und systemisch wirkt.Pouring formulations are applied to limited areas of the Skin infused or sprayed with the active ingredient The skin penetrates and acts systemically.

Aufgießformulierungen werden hergestellt, indem der Wirkstoff in geeigneten hautverträglichen Lösungsmitteln oder Lösungsmittelgemischen gelöst, suspendiert oder emulgiert wird. Gegebenenfalls werden weitere Hilfsstoffe wie Farbstoffe, resorptionsfördernde Stoffe, Antioxidantien, Lichtschutzmittel, Haftmittel zugefügt.Pouring formulations are prepared by the Active substance in suitable skin-compatible solvents or solvent mixtures dissolved, suspended or is emulsified. Optionally, other auxiliaries such as dyes, absorption-promoting substances, antioxidants, Light stabilizer, adhesive added.

Als Lösungsmittel seien genannt: Wasser, Alkanole, Glycole, Polyethylenglycole, Polypropylenglycole, Glycerin, aromatische Alkohole wie Benzylalkohol, Phenylethanol, Phenoxyethanol, Ester wie Essigester, Butylacetat, Benzylbenzoat, Ether wie Alkylenglykolalkylether wie Dipropylenglykolmonomethylether, Diethylenglykolmono-butylether, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, aromatische und/oder aromatische Kohlenwasserstoffe, pflanzliche oder synthetische Öle, DMF, Dimethylacetamid, N-Methylpyrrolidon, 2,2-Dimethyl-4-oxy-methylen-1,3-dioxolan.The following may be mentioned as solvents: water, alkanols, glycols, Polyethylene glycols, polypropylene glycols, glycerin, aromatic alcohols, such as benzyl alcohol, phenylethanol, Phenoxyethanol, esters such as ethyl acetate, butyl acetate, benzyl benzoate, Ethers, such as alkylene glycol alkyl ethers, such as dipropylene glycol monomethyl ether, Diethylene glycol mono-butyl ether, Ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, aromatic and / or aromatic hydrocarbons, vegetable or synthetic oils, DMF, dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone, 2,2-dimethyl-4-oxy-methylene-1,3-dioxolane.

Farbstoffe sind alle zur Anwendung am Tier zugelassenen Farbstoffe, die gelöst oder suspendiert sein können.Dyes are all approved for animal use Dyes that may be dissolved or suspended.

Resorptionsfördernde Stoffe sind z. B. DMSO, spreitende Öle wie Isopropylmyristat, Dipropylenglykolpelargonat, Silikonöle, Fettsäureester, Triglyceride, Fettalkohole.Absorption promoting substances are z. B. DMSO, spreading Oils such as isopropyl myristate, dipropylene glycol pelargonate, Silicone oils, fatty acid esters, triglycerides, fatty alcohols.

Antioxidantien sind Sulfite oder Metabisulfite wie Kaliummetabisulfit, Ascorbinsäure, Butylhydroxytoluol, Butylhydroxyanisol, Tocopherol.Antioxidants are sulfites or metabisulfites like Potassium metabisulfite, ascorbic acid, butylhydroxytoluene, Butylhydroxyanisole, tocopherol.

Lichtschutzmittel sind z. B. Novantisolsäure.Light stabilizers are z. B. Novantisolic acid.

Aufgießformulierungen werden hergestellt, indem der Wirkstoff in geeigneten hautverträglichen Lösungsmitteln oder Lösungsmittelgemischen gelöst, suspendiert oder emulgiert wird. Gegebenenfalls werden weitere Hilfsstoffe wie Farbstoffe, resorptionsfördernde Stoffe, Antioxidantien, Lichtschutzmittel, Haftmittel zugefügt.Pouring formulations are prepared by the Active substance in suitable skin-compatible solvents or solvent mixtures dissolved, suspended or emulsified. If necessary, more Auxiliaries such as dyes, absorption-promoting substances, Antioxidants, light stabilizers, adhesives added.

Haftmittel sind z. B. Cellulosederivate, Stärkederivate, Polyacrylate, natürliche Polymere wie Alginate, Gelatine.Adhesives are z. B. cellulose derivatives, starch derivatives, Polyacrylates, natural polymers such as alginates, Gelatin.

Emulsionen können oral, dermal oder als Injektionen angewendet werden.Emulsions can be administered orally, dermally or as injections become.

Emulsionen sind entweder vom Typ Wasser in Öl oder vom Typ Öl in Wasser.Emulsions are either of the water-in-oil type or of the Type oil in water.

Sie werden hergestellt, indem man den Wirkstoff entweder in der hydrophoben oder in der hydrophilen Phase löst und diese unter Zuhilfenahme geeigneter Emulgatoren und gegebenenfalls weiterer Hilfsstoffe wie Farbstoffe, resorptionsfördernde Stoffe, Konservierungsstoffe, Antioxidantien, Lichtschutzmittel, viskositätserhöhende Stoffe, mit dem Lösungsmittel der anderen Phase homogenisiert.They are made by taking the active ingredient either in the hydrophobic or in the hydrophilic phase dissolves and these with the aid of suitable emulsifiers and optionally further auxiliaries, such as dyes, absorption promoting substances, preservatives, Antioxidants, light stabilizers, viscosity increasing Substances homogenized with the solvent of the other phase.

Als hydrophobe Phase (Öle) seien genannt: Paraffinöle, Silikonöle, natürliche Pflanzenöle wie Sesamöl, Mandelöl, Rizinusöl, synthetische Triglyceride wie Capryl/ Caprinsäure-biglycerid, Triglyceridgemisch mit Pflanzenfettsäuren der Kettenlänge C_8-12 oder anderen speziell ausgewählten natürlichen Fettsäuren, Partialgylceridgemische gesättigter oder ungesättigter, eventuell auch hydroxylgruppenhaltiger Fettsäuren, Mono- und Diglyceride der C₈/C₁₀-Fettsäuren.As hydrophobic phase (oils) may be mentioned: paraffin oils, silicone oils, natural vegetable oils such as sesame oil, almond oil, castor oil, synthetic triglycerides such as caprylic / capric acid biglycerid, triglyceride mixture with vegetable fatty acids of chain length C _8-12 or other specially selected natural fatty acids, Partialgylceridgemische saturated or unsaturated, possibly hydroxyl-containing fatty acids, mono- and diglycerides of C₈ / C₁₀ fatty acids.

Fettsäureester wie Ethylstearat, Di-n-butyl-adipat, Laurinsäurehexylester, Dipropylen-glykolpelargonat, Ester einer verzweigten Fettsäure mittlerer Kettenlänge mit gesättigten Fettalkoholen der Kettenlänge C₁₆-C₁₈, Isopropylmyristat, Isopropylpalmitat, Capryl/Caprinsäureester von gesättigten Fettalkoholen der Kettenlänge C₁₂-C₁₈, Isopropylstearat, Ölsäureoleylester, Ölsäuredecylester, Ethyloleat, Milchsäureethylester, wachsartige Fettsäureester wie künstliches Entenbürzeldrüsenfett, Dibutylphthalat, Adipinsäurediisopropylester, letzterem verwandte Estergemische u. a.Fatty acid esters such as ethyl stearate, di-n-butyl adipate, Lauric acid hexyl ester, dipropylene glycol pelargonate, Esters of a medium-chain branched fatty acid with saturated fatty alcohols of chain length C₁₆-C₁₈, Isopropyl myristate, isopropyl palmitate, caprylic / capric acid ester of saturated fatty alcohols of chain length C₁₂-C₁₈, isopropyl stearate, oleic acid oleyl ester, oleic acid decyl ester, Ethyl oleate, ethyl lactate, waxy Fatty acid esters such as artificial duckbill glands fat, Dibutyl phthalate, diisopropyl adipate, the latter related ester mixtures u. a.

Fettalkohole wie Isotridecylalkohol, 2-Octyldodecanol, Cetylstearyl-alkohol, Oleylalkohol. Fatty alcohols such as isotridecyl alcohol, 2-octyldodecanol, Cetylstearyl alcohol, oleyl alcohol.

Fettsäuren wie z. B. Ölsäure und ihre Gemische.Fatty acids such. As oleic acid and its mixtures.

Als hydrophile Phase seien genannt:
Wasser, Alkohole wie z. B. Propylenglycol, Glycerin, Sorbitol und ihre Gemische.As hydrophilic phase may be mentioned:
Water, alcohols such. As propylene glycol, glycerol, sorbitol and their mixtures.

Als Emulgatoren seien genannt: nichtionogene Tenside, z. B. polyoxyethyliertes Rizinusöl, polyoxyethyliertes Sorbitan-monooleat, Sorbitanmonostearat, Glycerinmonostearat, Polyoxyethylstearat, Alkylphenolpolyglykolether;
ampholytische Tenside wie Di-Na-N-lauryl-β-iminodipropionat oder Lecithin;
anionaktive Tenside, wie Na-Laurylsulfat, Fettalkoholethersulfate, Mono/Dialkylpolyglykoletherorthophosphorsäureester- monoethanolaminsalz;
kationaktive Tenside wie Cetyltrimethylammoniumchlorid.As emulsifiers may be mentioned: nonionic surfactants, for. Polyoxyethylated castor oil, polyoxyethylated sorbitan monooleate, sorbitan monostearate, glycerol monostearate, polyoxyethyl stearate, alkylphenol polyglycol ethers;
ampholytic surfactants such as di-Na-N-lauryl- β -iminodipropionate or lecithin;
anionic surfactants such as Na lauryl sulfate, fatty alcohol ether sulfates, mono / dialkyl polyglycol ether orthophosphoric acid monoethanolamine salt;
cationic surfactants such as cetyltrimethylammonium chloride.

Als weitere Hilfsstoffe seien genannt: Viskositätserhöhende und die Emulsion stabilisierende Stoffe wie Carboxymethylcellulose, Methylcellulose und andere Cellulose- und Stärke-Derivate, Polyacrylate, Alginate, Gelatine, Gummi-arabicum, Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylalkohol, Copolymere aus Methylvinylether und Maleinsäureanhydrid, Polyethylenglykole, Wachse, kolloidale Kieselsäure oder Gemische der aufgeführten Stoffe. Other auxiliaries which may be mentioned are: viscosity-increasing and the emulsion stabilizing substances such as Carboxymethylcellulose, methylcellulose and others Cellulose and starch derivatives, polyacrylates, alginates, Gelatin, gum arabic, polyvinylpyrrolidone, polyvinyl alcohol, Copolymers of methyl vinyl ether and maleic anhydride, Polyethylene glycols, waxes, colloidal Silica or mixtures of the listed Substances.

Suspensionen können oral, dermal oder als Injektion angewendet werden. Sie werden hergestellt, indem man den Wirkstoff in einer Trägerflüssigkeit gegebenenfalls unter Zusatz weiterer Hilfsstoffe wie Netzmittel, Farbstoffe, resorptionsfördernde Stoffe, Konservierungsstoffe, Antioxidantien oder Lichtschutzmittel suspendiert.Suspensions may be administered orally, dermally or as an injection become. They are manufactured by using the Active ingredient in a carrier liquid optionally with the addition of further auxiliaries, such as wetting agents, dyes, absorption promoting substances, preservatives, Antioxidants or sunscreen suspended.

Als Trägerflüssigkeiten seien alle homogenen Lösungsmittel und Lösungsmittelgemische genannt.As carrier liquids are all homogeneous solvents and solvent mixtures called.

Als Netzmittel (Dispergiermittel) seien die weiter oben angegebenen Tenside genannt.As wetting agents (dispersants) are the above mentioned surfactants mentioned.

Als weitere Hilfsstoffe seien die weiter oben angegebenen genannt.As further auxiliaries are those specified above called.

Halbfeste Zubereitungen können oral oder dermal verabreicht werden. Sie unterscheiden sich von den oben beschriebenen Suspensionen und Emulsionen nur durch ihre höhere Viskosität.Semi-solid preparations may be administered orally or dermally become. They are different from the ones described above Suspensions and emulsions only by their higher viscosity.

Zur Herstellung fester Zubereitungen wird der Wirkstoff mit geeigneten Trägerstoffen gegebenenfalls unter Zusatz von Hilfsstoffen vermischt und in die gewünschte Form gebracht.For the preparation of solid preparations, the active ingredient with suitable excipients, if appropriate with addition of excipients and into the desired shape brought.

Als Trägerstoffe seien genannt alle physiologisch verträglichen festen Inertstoffe. Als solche dienen anorganische und organische Stoffe. Anorganische Stoffe sind z. B. Kochsalz, Carbonate wie Calciumcarbonat, Hydrogencarbonate, Aluminiumoxide, Kieselsäuren, Tonerden, gefälltes oder kolloidales Siliciumdioxid, Phosphate.Suitable carriers are all physiologically acceptable solid inert materials. As such serve inorganic and organic substances. Inorganic substances are z. As sodium chloride, carbonates such as calcium carbonate, bicarbonates, Aluminas, silicas, clays, precipitated or colloidal silica, phosphates.

Organische Stoffe sind z. B. Zucker, Zellulose, Nahrungs- und Futtermittel wie Milchpulver, Tiermehle, Getreidemehle und -schrote, Stärken.Organic substances are z. Sugar, cellulose, food and feeds such as milk powder, animal meal, cereal flours and -schrots, strengths.

Hilfsstoffe sind Konservierungsstoffe, Antioxidantien, Farbstoffe, die bereits weiter oben aufgeführt worden sind.Excipients are preservatives, antioxidants, Dyes that have already been listed above are.

Weitere geeignete Hilfsstoffe sind Schmier- und Gleitmittel wie z. B. Magnesiumstearat, Stearinsäure, Talkum, Bentonite, zerfallsfördernde Substanzen wie Stärke oder quervernetztes Polyvinylpyrrolidon, Bindemittel wie z. B. Stärke, Gelatine oder lineares Polyvinylpyrrolidon sowie Trockenbindemittel wie mikrokristalline Cellulose.Other suitable auxiliaries are lubricants and lubricants such as As magnesium stearate, stearic acid, talc, Bentonites, disintegrating substances such as starch or cross-linked polyvinylpyrrolidone, binders such. B. Starch, gelatin or linear polyvinylpyrrolidone as well Dry binders such as microcrystalline cellulose.

Die Wirkstoffe können in den Zubereitungen auch in Mischung mit Synergisten oder mit anderen Wirkstoffen, die gegen pathogene Endoparasiten wirken, vorliegen. Solche Wirkstoffe sind z. B. L-2,3,5,6-Tetrahydro-6-phenyl- imidazolthiazol, Benzimidazolcarbamate, Praziquantel, Pyrantel, Febantel.The active ingredients can also be mixed in the preparations with synergists or with other agents that are active against pathogenic endoparasites. Such Active ingredients are z. L-2,3,5,6-tetrahydro-6-phenyl imidazolothiazole, benzimidazole carbamate, praziquantel, Pyrantel, Febantel.

Anwendungsfertige Zubereitungen enthalten den Wirkstoff in Konzentrationen von 10 ppm-20 Gewichtsprozent, bevorzugt von 0,1-10 Gewichtsprozent. Ready-to-use preparations contain the active ingredient in concentrations of 10 ppm-20% by weight, preferably from 0.1-10% by weight.

Zubereitungen, die vor Anwendung verdünnt werden, enthalten den Wirkstoff in Konzentrationen von 0,5-90 Gewichtsprozent, bevorzugt von 5 bis 50 Gewichtsprozent.Preparations that are diluted before use contain the active substance in concentrations of 0.5-90% by weight, preferably from 5 to 50% by weight.

Im allgemeinen hat es sich als vorteilhaft erwiesen, Mengen von etwa 1 bis etwa 100 mg Wirkstoff je kg Körpergewicht pro Tag zur Erzielung wirksamer Ergebnisse zu verabreichen. In general, it has proven to be advantageous Amounts from about 1 to about 100 mg of active ingredient per kg of body weight per day to achieve effective results to administer.

example A In vitro nematode test Caenorhabditis elegans

Der Wirkstoff wird in Wasser oder Dimethylsulfoxid (DMSO) gelöst und mit Wasser auf die gewünschte Konzentration verdünnt. 0,01 ml dieser Lösung wurde auf eine Replica- Platte gegeben. Dazu wurden 2 ml einer E.coli-Suspension gegeben, zu der man 10-20 weibliche Tiere oder Larven von Caenorhabditis elegans in 0,5 ml sterile M9 Pufferlösung gegeben hat. Die E.coli-Suspension wurde hergestellt, indem man 300 ml einer Übernachtkultur eines Uracil-bedürftigen E.coli-Stammes mit 1,8 l steriler M9 Pufferlösung versetzte.The active substance is dissolved in water or dimethyl sulfoxide (DMSO) dissolved and with water to the desired concentration diluted. 0.01 ml of this solution was placed on a replica Plate given. To this was added 2 ml of an E. coli suspension given to which 10-20 female animals or larvae of Caenorhabditis elegans in 0.5 ml sterile M9 buffer solution has given. The E. coli suspension was prepared by you need 300 ml of an overnight culture of a uracil-needy E. coli strain with 1.8 L of sterile M9 buffer solution.

Der Versuchsansatz wurde 7 Tage bei 22°C inkubiert und danach ausgewertet. Es wurde bewertet, inwieweit der Wirkstoff die Vermehrung beeinträchtigt und die Konzentration in µg pro ml angegeben bei der die Vermehrung zu 95% verhindert wird (minimale effektive Dosis). Dabei wurden folgende Ergebnisse erhalten:The experimental batch was incubated for 7 days at 22 ° C and evaluated afterwards. It was evaluated to what extent the active substance the multiplication affects and the concentration in μg per ml at which multiplication prevents 95% will (minimum effective dose). Were received the following results:

Wirkstoff, Beispiel Nr.Active substance, example no. Minimale effektive Dosis, µg/mlMinimum effective dose, μg / ml 2626 100100 2727 100100 2929 1010 3030 100100 3434 1010 3535 1010 3636 1010 3737 1010 4040 1010 4343 1010 4545 1010 4747 1010 4848 1010 4949 1010

example B Haemonchus contortus / sheep

Experimentell mit Haemonchus contortus infizierte Schafe wurden nach Ablauf der Präpatenzzeit des Parasiten behandelt. Die Wirkstoffe wurden als reiner Wirkstoff in Gelatinekapseln oral appliziert.Sheep experimentally infected with Haemonchus contortus were treated at the end of the prepatent period of the parasite. The active substances were used as pure active ingredient in gelatine capsules administered orally.

Der Wirkungsgrad wird dadurch bestimmt, daß man die mit dem Kot ausgeschiedenen Wurmeier vor und nach der Behandlung quantitativ auszählt.The efficiency is determined by that with worm eggs excreted in the faeces before and after treatment counted quantitatively.

Ein völliges Sistieren der Eiausscheidung nach der Behandlung bedeutet, daß die Würmer abgetrieben wurden oder so geschädigt sind, daß sie keine Eier mehr produzieren (Dosis effectiva).Complete cessation of egg excretion after treatment means that the worms were aborted or so are damaged, that they no longer produce eggs (Dose effectiva).

Geprüfte Wirkstoffe und wirksame Dosierungen (Dosis effectiva minima) sind aus der nachfolgenden Tabelle ersichtlich:Tested active substances and effective dosages (dose effectiva minima) are shown in the following table:

Haemonchus contortus/SchafHaemonchus contortus / sheep Wirkstoff, Beispiel Nr.Active substance, example no. minimale effektive Dosis, in mg/kgminimum effective dose, in mg / kg 1010 55

example C In vivo cestodes Hymenolepis nana / mouse

Experimentell mit Hymenolepis nana infizierte Mäuse werden 10 Tage nach der Infektion an vier aufeinanderfolgenden Tagen oral mittels Schlundsonde behandelt. Die Tiere werden 17 Tage nach der Infektion getötet und die Zahl der Parasiten bestimmt. Es wird die Wirkstoffkonzentration angegeben, bei der 95% der Parasiten abgetötet wurden (effektive Dosis):Be experimentally infected with Hymenolepis nana mice 10 days after infection on four consecutive Days treated orally by gavage. The animals will be Killed 17 days after infection and the number of Parasites determined. It will be the drug concentration where 95% of the parasites were killed (effective dose):

Wirkstoff, Beispiel Nr.Active substance, example no. effektive Dosis, mg/kgeffective dose, mg / kg 4545 5050

General procedure for the preparation of the compounds of the formula I.

Je 0,05 Mol des Rhodanin- bzw. Thiazolidin-2,4-dion-Derivats der Formel II und des Isocyanats bzw. Isothiocyanats der Formel III werden in 150 ml trockenem Tetrahydrofuran vorgelegt und bei Raumtemperatur innerhalb von 10 Minuten mit einer Lösung von 0,055 Mol "DBU" in 50 ml THF versetzt. Die Innentemperatur steigt dabei auf 35 bis 40°C. Anschließend sind bis zum vollständigen Umsatz (DC- Probe, ca. 4 bis 5 h) am Rückfluß nachgerührt, abgekühlt und der gesamte Ansatz in 500 ml 10%ige Salzsäure eingerührt. Der dabei sich abscheidende Feststoff wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet.Per 0.05 mol of the rhodanine or thiazolidine-2,4-dione derivative of the formula II and of the isocyanate or isothiocyanate of formula III are dissolved in 150 ml of dry tetrahydrofuran submitted and at room temperature within 10 minutes with a solution of 0.055 mol "DBU" in 50 ml THF added. The internal temperature rises to 35 to 40 ° C. Subsequently, until complete conversion (DC 4 to 5 h) stirred at reflux, cooled and the entire mixture stirred into 500 ml of 10% hydrochloric acid. The thereby separating solid is sucked off, washed with water and dried.

Es werden die folgenden Verbindungen erhalten:The following compounds are obtained:

Claims

1. 5-carbamoyl-thiazolidines of the formula I. in which
X stands for O or S,
y is O or S,
R¹ is alkyl, aryl, aralkyl, which are optionally substituted,
R² is alkyl, aryl, aralkyl, which are optionally substituted.

2. A process for preparing the 5-carbamoyl-thiazolidines of the formula I according to claim 1 in which
X stands for O or S,
y is O or S,
R¹ is alkyl, aryl, aralkyl, which are optionally substituted,
R² is alkyl, aryl, aralkyl, which are optionally substituted,
characterized in that thiazolidines of the formula II in which
X and R¹ are as defined above,
with isocyanates or isothiocyanates of the formula III y = C = N-R 2 (III) in which
y and R² have the abovementioned meaning,
optionally in the presence of diluents and catalysts.

3. Use of 5-carbamoyl-thiazolidines of the formula I according to claim 1 for the control of endoparasites.

4. Endoparasiticides agent, characterized by a Content of at least one 5-carbamoyl-thiazolidine of the formula (I) according to claim 1.

5. Process for the preparation of endoparasiticides Agents, characterized in that 5-carbamoyl thiazolidines of the formula (I) according to Claim 1 Extenders and / or surfactants mixed.

6. Use of 5-carbamoylthiazolidines of the formula (I) according to claim 1 for the preparation of endoparasiticides Means.