DE3825536A1

DE3825536A1 - USE OF HYDROPOXES FOR THE TREATMENT OF ACNE AND SEBORRHOE

Info

Publication number: DE3825536A1
Application number: DE3825536A
Authority: DE
Inventors: Michel Hocquaux; Didier Semeria; Didier Saint-Leger; Philippe Vingler
Original assignee: LOreal SA
Current assignee: LOreal SA
Priority date: 1987-07-28
Filing date: 1988-07-27
Publication date: 1989-02-09
Also published as: JPS6447716A; FR2618672A1; GB2208268B; FR2618672B1; GB8817862D0; GB2208268A; CA1307467C

Abstract

A hydroperoxide for use in the treatment of acne and seborrhoea has the general formula: <IMAGE> in which R1 and R2 are each a hydrogen atom or a C1-4 alkyl radical, and R3 is a linear or branched C1-21 alkyl radical, a linear or branched C2-17 alkenyl radical, a C4-17 alkadienyl radical, a C2-19 alkoxyalkyl radical, a C4-31 polyalkoxyalkyl radical, or a saturated or unsaturated C4-6, optionally substituted cycloalkyl radical, or R1 and R3, taken together with the carbon atom to which they are attached, form a saturated or unsaturated non-aromatic C4-6 ring, the sum of the carbon atoms of R1 + R2 + R3 being >/= 3.

Description

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung eines Mittels zur Behandlung von Akne und Seborrhoe, welches in einem geeigneten Träger ein Hydroperoxid als aktive Substanz enthält.The subject of the present invention is the use a remedy for acne and seborrhea, which in a suitable carrier a hydroperoxide as contains active substance.

Akne wie auch Seborrhoe sind das Ergebnis einer übermäßigen Sekretion der Talgdrüsen. Infolge von Seborrhoe werden die Haare gewöhnlich fett, wodurch der ästhetische Anblick der Haare beeinträchtigt wird. Akne dagegen macht sich vor allem im Gesicht relativ junger Menschen durch Bildung charakteristischer Läsionen, nämlich Komedonen bemerkbar.Acne as well as seborrhoea are the result of excessive Secretion of the sebaceous glands. As a result of seborrhoea the hair is usually fat, causing the aesthetic Sight of the hair is impaired. acne On the other hand, the face is relatively young, especially in the face Humans through the formation of characteristic lesions, namely, comedones noticeable.

Diese Komedone sind das Ergebnis einer Verstopfung des Haarfollikelkanals infolge einer Dyskeratose des In fundibulumbereichs des Kanals. Dadurch wird eine übermäßige Proliferation der verbleibenden Haarwurzel durch das Propionibacterium acnes ermöglicht.These comedones are the result of a blockage of the Hair follicle canal as a result of dyskeratosis of the in fundibulum area of the canal. This will be a excessive proliferation of the remaining hair root enabled by the Propionibacterium acnes.

Folge dieser übermäßigen bakteriellen Proliferation ist, daß in diesem Milieu bestimmte bakterielle Pro teasen frei werden, welche eine Lysis des Follikelsacks verursachen und auf diese Weise entzündliche Stoffe im Innern der Haut freisetzen, auf die der Organismus mit einer Entzündung reagiert.Consequence of this excessive bacterial proliferation is that in this milieu certain bacterial Pro teasen, which is a lysis of the follicle sack cause and in this way inflammatory substances in the interior of the skin on which the organism reacts with an inflammation.

Die Pathologie von Akne umfaßt somit folgende Grunder scheinungen:The pathology of acne thus includes the following primers phenomena:

- an increase in sebum secretion,
- a disorder of keratosis of the hair follicle canal and
- a bacterial hyperproliferation mainly by the Propionibacterium acnes.

Ein gutes Mittel gegen Akne, welches Akne wirksam behandeln kann, muß demnach folgende Eigenschaften aufweisen:A good remedy for acne, which treat acne effectively can, therefore, must have the following properties:

a) It must be keratolytic and comedolytically effective be to prevent hyperkeratosis of the follicles and to allow the elimination of the comedone;
b) It must act bacteriostatic to the activity of the Propionibacterien acnes to inhibit;
c) It must have a sebostatic effect, a hypersecretion to inhibit borrhea.

Unter den Mitteln, die bis jetzt vor allem als Mittel gegen Akne dienen, ist das bekannteste davon zweifelsohne Benzoylperoxid, welches nicht nur keratolytische, sondern auch komedolytische Eigenschaften hat.Among the funds, which until now mainly as a means to serve against acne, the best known of these is undoubtedly Benzoyl peroxide, which is not only keratolytic, but also has comedolytic properties.

Dieses Peroxid hat jedoch immer gewisse Nebenwirkungen, die während der Behandlung häufig zu Unverträglichkeiten, wie z. B. Irritationen, führen; dies ist auch der Fall, wenn es in relativ schwachen Konzentrationen angewandt wird.However, this peroxide always has certain side effects, often cause intolerance during treatment, such as As irritation lead; this is also the case when applied in relatively weak concentrations becomes.

Die auf diesem Gebiet durchgeführten Forschungen haben ergeben, daß bestimmte Hydroperoxide sich durch eine keratolytische, komedolytische und bakteriostatische Ak tivität auszeichnen, die größer ist als die von Benzoyl peroxid, ohne jedoch die gleichen Nachteile, wie vor allem Irritationserscheinungen der Haut, zu bewirken. Des weiteren wurde festgestellt, daß die erfindungsgemäß verwendeten Hydroperoxide eine besonders ausgeprägte antipellikuläre Wirkung haben, ohne allerdings Unverträglichkeitswirkungen, insbesondere ein Jucken der Kopfhaut, auszulösen.The research carried out in this field have shown that certain hydroperoxides are replaced by a keratolytic, comedolytic and bacteriostatic Ak greater than that of benzoyl peroxide, without, however, the same disadvantages, as above all Irritation of the skin, to effect. Furthermore, it was found that the invention used hydroperoxides a particularly pronounced have an anti-cellular effect without, however Intolerance effects, in particular itching the Scalp, trigger.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit die Ver wendung mindestens eines Hydroperoxids der nachfolgenden allgemeinen FormelThe subject of the present invention is thus the Ver use of at least one hydroperoxide of the following general formula

als aktive Substanz zur Herstellung eines zur Akne- oder Seborrhoebehandlung bestimmten Mittels für Haut und Haare, wobei in der oben erwähnten Formelas an active substance for the preparation of an acne or Seborrhoea treatment for certain skin and hair remedies, wherein in the above-mentioned formula

R₁ und R₂ gleich oder verschieden sind und für ein Wasserstoffatom oder einen niedrigen Al kylrest stehen, wobei die Summe der Koh lenstoffatome von R₁ und R₂ 8 ist, und
R₃ für einen geraden oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 21 Kohlenstoffatomen, einen geraden oder verzweigten Alkenylrest mit 2 bis 17 Kohlenstoffatomen, einen Alka dienylrest mit 4 bis 17 Kohlenstoffatomen, einen Alkoxyalkylrest mit 2 bis 19 Kohlen stoffatomen, einen Polyalkoxyalkylrest mit 4 bis 31 Kohlenstoffatomen oder einen gegebenenfalls substituierten gesättigten oder ungesättigten Cycloalkylrest mit 4 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, oder
R₁ und R₃ zusammengenommen, einen nicht-aromatischen, gesättigten oder ungesättigten Ring mit 4 bis 6 Kohlenstoffatomen bilden, wobei die Summe der Kohlenstoffatome von R₁ + R₂ + R₃ 3 ist.R₁ and R₂ are the same or different and are a hydrogen atom or a lower alkyl radical, the sum of the carbon atoms of R₁ and R₂ being 8, and
R₃ is a straight or branched alkyl radical having 1 to 21 carbon atoms, a straight or branched alkenyl radical having 2 to 17 carbon atoms, an alka dienyl radical having 4 to 17 carbon atoms, an alkoxyalkyl radical having 2 to 19 carbon atoms, a polyalkoxyalkyl radical having 4 to 31 carbon atoms or an optionally substituted saturated or unsaturated cycloalkyl radical having 4 to 6 carbon atoms, or
R₁ and R₃ taken together form a non-aromatic, saturated or unsaturated ring having from 4 to 6 carbon atoms, the sum of the carbon atoms of R₁ + R₂ + R₃ being 3.

Als Niedrigalkylrest kommt ein Rest mit 1 bis 4 Koh lenstoffatomen, wie ein Methyl-, Ethyl-, Propyl-, i-Propyl- oder Butylrest, in Betracht.As the lower alkyl radical is a radical having 1 to 4 Koh lenstoffatomen, such as a methyl, ethyl, propyl, i-propyl or butyl radical, into consideration.

In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung liegen Hydroperoxide vom Primärtyp (R₁=R₂=H) vor, wobei R₃ für eine gerade oder verzweigte Fettkette mit 7 bis 17 Kohlenstoffatome steht.In a preferred embodiment of the invention Hydroperoxides of the primary type (R₁ = R₂ = H) before, wherein R₃ for a straight or branched fatty chain with 7 to 17 carbon atoms.

Die verschiedenen pharmakologischen Untersuchungen der Hydroperoxide der erfindungsgemäßen Mittel konnten zeigen, daß diese infolge ihrer ausgeprägten lipophilen Natur gut penetrieren wie auch keratolytisch und komedolytisch wirken, ohne allerdings die bekannten Nachteile von Benzoylperoxid auszulösen.The various pharmacological investigations of Hydroperoxides of the agents according to the invention were able to show that these are due to their pronounced lipophilic nature penetrate well as well as keratolytic and comedolytic act, but without the known disadvantages of benzoyl peroxide.

Durch die Untersuchungen konnte ferner gezeigt werden, daß sie gegen Seborrhoe gut wirksam sind.The investigations also showed that they are effective against seborrhoea.

Die oben definierten Hydroperoxide sind chemisch beständiger und pharmakologisch wirksamer als die Peroxide im allgemeinen und als Benzoylperoxid im besonderen.The hydroperoxides defined above are chemical more stable and pharmacologically more effective than the peroxides in general and as benzoyl peroxide in particular.

Zu den Hydroperoxiden der Formel (I) zählen:The hydroperoxides of the formula (I) include:

1-t-Butylhydroperoxid
1-Pentylhydroperoxid
1-Hexylhydroperoxid
2-Hexylhydroperoxid
3-Hexylhydroperoxid
1-Heptylhydroperoxid
1-Octylhydroperoxid
2-Octylhydroperoxid
1-Decylhydroperoxid
1-Dodecylhydroperoxid
2-Dodecylhydroperoxid
1-Tetradecylhydroperoxid
2-Tetradecylhydroperoxid
1-Pentadecylhydroperoxid
1-Hexadecylhydroperoxid
4-Hexadecylhydroperoxid
1-Octadecylhydroperoxid
1-Methylhexyl-1-hydroperoxid
2-Ethylhexyl-1-hydroperoxid
1,1-Dimethyloctyl-1-hydroperoxid
1,1-Dimethylnonyl-1-hydroperoxid
2,6,10,14-Tetramethylpentadecyl-1-hydroperoxid
4-Hexen-1-hydroperoxid
6-Nonen-1-hydroperoxid
9-Decen-1-hydroperoxid
10-Undecen-1-hydroperoxid
11-Tetradecen-1-hydroperoxid
11-Hexadecen-1-hydroperoxid
9-Octadecen-1-hydroperoxid
3,7-Dimethyl-6-octen-1-hydroperoxid
3,5-Hexadien-1-hydroperoxid
4,8-Undecadien-1-hydroperoxid
8,10-Dodecadien-1-hydroperoxid
2-Methoxyethyl-1-hydroperoxid
2-Ethoxyethyl-1-hydroperoxid
2-(2-Methoxyethoxy)-ethyl-1-hydroperoxid
2-(2-Ethoxyethoxy)-ethyl-1-hydroperoxid
2-(2-Butyloxyethoxy)-ethyl-1-hydroperoxid
Cyclohexylhydroperoxid
1-i-Propylcyclohexyl-1-hydroperoxid
2-Methyl-2-cyclobuten-1-hydroperoxid
2-Cyclopenten-1-hydroperoxid
3-Cyclohexen-1-hydroperoxid
8-Methylhydroperoxid
1-Menthen-9-hydroperoxid1-t-butyl hydroperoxide
1-pentyl
1-hexyl hydroperoxide
2-hexyl hydroperoxide
3-hexyl hydroperoxide
1-Heptylhydroperoxid
1-octyl
2-octyl
1-decyl hydroperoxide
1-Dodecylhydroperoxid
2-Dodecylhydroperoxid
1-Tetradecylhydroperoxid
2-Tetradecylhydroperoxid
1-Pentadecylhydroperoxid
1-Hexadecylhydroperoxid
4-Hexadecylhydroperoxid
1-Octadecylhydroperoxid
1-methylhexyl-1-hydroperoxide
2-ethylhexyl-1-hydroperoxide
1,1-dimethyloctyl-1-hydroperoxide
1,1-dimethylnonyl-1-hydroperoxide
2,6,10,14-Tetramethylpentadecyl-1-hydroperoxide
4-hexen-1-hydroperoxide
6-nonene-1-hydroperoxide
9-decen-1-hydroperoxide
10-undecen-1-hydroperoxide
11-tetradecen-1-hydroperoxide
11-hexadecene-1-hydroperoxide
9-octadecene-1-hydroperoxide
3,7-dimethyl-6-octen-1-hydroperoxide
3,5-hexadiene-1-hydroperoxide
4,8-undecadien-1-hydroperoxide
8,10-dodecadien-1-hydroperoxide
2-methoxyethyl-1-hydroperoxide
2-ethoxyethyl-1-hydroperoxide
2- (2-methoxyethoxy) ethyl-1-hydroperoxide
2- (2-ethoxyethoxy) ethyl-1-hydroperoxide
2- (2-Butyloxyethoxy) ethyl-1-hydroperoxide
cyclohexylhydroperoxide
1-i-propylcyclohexyl-1-hydroperoxide
2-methyl-2-cyclobutene-1-hydroperoxide
2-cyclopenten-1-hydroperoxide
3-cyclohexene-1-hydroperoxide
8-methylhydroperoxide
1-menthene-9-hydroperoxide

Unter den besonders bevorzugten Hydroperoxiden, die sowohl zu zufriedenstellenden Ergebnissen gegen Akne wie auch gegen Seborrhoe geführt haben, lassen sich folgende nennen:Among the most preferred hydroperoxides, both to satisfactory results against acne as well have led to seborrhoea, can be the following call:

1-t-Butylhydroperoxid
1-Hexylhydroperoxid
1-Octylhydroperoxid
2-Octylhydroperoxid
1-Decylhydroperoxid
1-Dodecylhydroperoxid
2-Dodecylhydroperoxid
1-Tetradecylhydroperoxid
1-Hexadecylhydroperoxid
2-Ethylhexyl-1-hydroperoxid
6-Nonen-1-hydroperoxid
9-Decen-1-hydroperoxid
10-Undecen-1-hydroperoxid
11-Tetradecen-1-hydroperoxid
11-Hexadecen-1-hydroperoxid
9-Octadecen-1-hydroperoxid
3,7-Dimethyl-6-octen-1-hydroperoxid
8,10-Dodecadien-1-hydroperoxid
2-(2-Ethoxyethoxy)-ethyl-1-hydroperoxid
1-Menthen-9-hydroperoxid1-t-butyl hydroperoxide
1-hexyl hydroperoxide
1-octyl
2-octyl
1-decyl hydroperoxide
1-Dodecylhydroperoxid
2-Dodecylhydroperoxid
1-Tetradecylhydroperoxid
1-Hexadecylhydroperoxid
2-ethylhexyl-1-hydroperoxide
6-nonene-1-hydroperoxide
9-decen-1-hydroperoxide
10-undecen-1-hydroperoxide
11-tetradecen-1-hydroperoxide
11-hexadecene-1-hydroperoxide
9-octadecene-1-hydroperoxide
3,7-dimethyl-6-octen-1-hydroperoxide
8,10-dodecadien-1-hydroperoxide
2- (2-ethoxyethoxy) ethyl-1-hydroperoxide
1-menthene-9-hydroperoxide

Die oben erwähnten Hydroperoxide der Formel (I) sind z. T. bereits in der Literatur beschrieben.The above-mentioned hydroperoxides of the formula (I) are z. T. already described in the literature.

Die neuen Hydroperoxide lassen sich durch bekannte Methoden herstellen, vor allem durch die in zwei Stufen durch zuführende Methode, welche in "Organic Peroxydes", Bd. 2, Seiten 1-151, hg. v. Swern (Interscience Publishers, New York 1971) beschrieben ist.The new hydroperoxides can be prepared by known methods especially by passing through in two stages feeding method described in "Organic Peroxydes", Vol. 2, Pages 1-151, ed. v. Swern (Interscience Publishers, New York 1971).

Nach dieser Methode wird in einem ersten Schritt ein re aktives Sulfonat, vorzugsweise ein Brosylat, des ent sprechenden Alkohols hergestellt.After this method, in a first step, a re active sulfonate, preferably a brosylate, of the ent speaking alcohol.

Die Brosylate erhält man durch Einwirkung von 4-Brom benzolsulfonsäurechlorid auf den entsprechenden Alkohol in Anwesenheit von Pyridin. Das Verfahren wird durch folgende Gleichung beschrieben:The brosylate is obtained by the action of 4-bromine Benzenesulfonyl chloride on the corresponding alcohol in Presence of pyridine. The process is characterized by the following Equation described:

Durch nucleophile Substitution des Brosylats mit dem HO₂-Anion, welches sich in situ durch Einwirkung von Kaliumhydroxid auf Wasserstoffperoxid bildet, erhält man das gewünschte Hydroperoxid:By nucleophilic substitution of the brosylate with the HO₂ anion, which is in situ by the action of Forming potassium hydroxide to hydrogen peroxide, you get the desired hydroperoxide:

Diese letzte Reaktion wird vorzugsweise in einem Gemisch aus Wasser/Methanol oder Wasser/Methanol/t-Butanol durchgeführt.This last reaction is preferably in a mixture from water / methanol or water / methanol / t-butanol carried out.

Die Ausbeute an Hydroperoxid ist unterschiedlich, denn sie ist von der Art des Ausgangsalkohols abhängig.The yield of hydroperoxide varies, because it depends on the type of starting alcohol.

Die zur Behandlung von Akne oder Seborrhoe bestimmten Mittel können in verschiedener Form vorliegen, vor allem in Form einer Pomade, eines Gels, einer Emulsion, einer Lotion oder eines "Sticks".Those intended for the treatment of acne or seborrhoea Agents may be in various forms all in the form of a pomade, a gel, an emulsion, a lotion or a stick.

Der Terminus "Pomade" bezeichnet Formulierungen, wie Cremes, welche absorbierbare lipophile Grundstoffe, wie z. B. Vaseline, Lanolin, Polyethylenglycole wie auch Mischungen davon, enthalten.The term "pomade" refers to formulations such as Creams containing absorbable lipophilic raw materials such. As Vaseline, lanolin, polyethylene glycols as well Mixtures thereof, included.

Bei den Emulsionen handelt es sich um Öl-in-Wasser- oder um Wasser-in-Öl-Emulsionen; sie werden hergestellt, indem das Hydroperoxid in der wäßrigen Phase vor dem Emulgieren dispergiert wird.The emulsions are oil-in-water or water-in-oil emulsions; they are made, by the hydroperoxide in the aqueous phase before the Emulsifying is dispersed.

Das Gewichtsverhältnis der Fettphase zur Wasserphase liegt im allgemeinen zwischen 95 : 5 und 25 : 75.The weight ratio of the fatty phase to the water phase is generally between 95: 5 and 25: 75.

Unter den verschiedenen Ölen, die geeignet sind, um die Fettphase zu bilden, lassen sich verschiedene Produkte verwenden, wieAmong the various oils that are suitable to to form the fat phase, can be different products use, like

- animal oils, such as Lanolin, perhydrosqualene,
- vegetable fats, such as sweet almond oil, avocado oil, Castor oil, olive oil, grapeseed oil, poppy seed oil, rapeseed oil, Peanut oil, corn oil, sunflower oil, nut oil, jojoba oil, Safflower oil, wheat germ oil, karit 'butter and Shorea robusta fat,
- mineral oils, such. As paraffin oil and in others Oils soluble silicone oils.

Man kann auch Fettalkohole verwenden, wie Cetylalkohol, oder bestimmte synthetische Produkte, wie z. B. gesättigte oder ungesättigte Ester und vor allem i-Propylpalmitat, i-Propyl-, Butyl- oder Cetylmyristat, Hexadecyl-, Glycerin- und Polyethylenglycolstearat, Ethylpalmitat, Decyloleat sowie die Triglyceride von C₈-C₁₂-Säuren und Cetyl ricinoleat, Purcelinöl und hydriertes Polyisobutylen.It is also possible to use fatty alcohols, such as cetyl alcohol, or certain synthetic products, such as. Saturated or unsaturated esters and especially i-propyl palmitate, i-propyl, butyl or cetyl myristate, hexadecyl, glycerol and polyethylene glycol stearate, ethyl palmitate, decyl oleate and the triglycerides of C₈-C₁₂ acids and cetyl ricinoleate, purcelin oil and hydrogenated polyisobutylene.

In der Fettphase können auch bestimmte Wachse, wie vor allem Carnaubawachs, Bienenwachs, Ozokeritwachs, Can dellilawachs oder Polyethylenwachs, enthalten sein.In the fat phase can also be certain waxes, as before all carnauba wax, beeswax, ozokerite wax, Can dellila wax or polyethylene wax.

Die als Emulsion vorliegenden Mittel können auch andere Ingredienzien, wie Konservierungsmittel, Sequestrierungs mittel, Pigmente, Parfums, Sonnenfilter, Farbstoffe, Emulsionsstabilisatoren, wie Magnesiumsulfat, Füllstoffe, wie Talk, und Nylon-, Stärke- oder Polyethylenpulver enthalten.The emulsion agents can also be other Ingredients, such as preservatives, sequestration medium, pigments, perfumes, sun filters, dyes, Emulsion stabilizers, such as magnesium sulfate, fillers, such as talc, and nylon, starch or polyethylene powder contain.

Es versteht sich von selbst, daß die Excipienten und Ingredienzien so ausgewählt werden, daß sie nicht mit den Hydroperoxiden reagieren.It goes without saying that the excipients and Ingredients should be selected so that they do not react with the hydroperoxides.

Die Gele sind halbfeste Präparate, welche durch Ge lierung einer Hydroperoxid-Suspension mit Hilfe eines gelbildenden Mittels gewonnen werden. Solche Gel bildner sind z. B. "Bentone-Gel" für die Fett- oder Wasser phase, welches von der Firma N. L. INDUSTRIES vertrieben wird, vernetzte Polyacrylsäure, wie diejenige, die von der Firma GOODRICH unter dem Namen CARBOPOL 940 und 941 verkauft und in neutralisierter Form verwendet wird, oder auch Cellulosederivate. The gels are semi-solid preparations which are replaced by Ge lation of a hydroperoxide suspension using a gel-forming agent are obtained. Such gel Artists are z. B. "Bentone gel" for the fat or water phase, which was distributed by the company N. L. INDUSTRIES is crosslinked polyacrylic acid, such as the one from the Company GOODRICH under the name CARBOPOL 940 and 941 sold and used in neutralized form, or cellulose derivatives.

Auf Wunsch kann das Gel auch ein nicht-ionisches grenz flächenaktives Mittel enthalten, wie einen polyoxy ethylenierten Alkohol mit 4 bis 20 Ethylenoxid einheiten oder Sorbitester, die eine bessere Dispersion und Verfügbarkeit des Hydroperoxids ermöglichen.On request, the gel can also be a non-ionic border containing surfactant, such as a polyoxy ethylenated alcohol with 4 to 20 ethylene oxide units or sorbitol esters, which gives a better dispersion and availability of the hydroperoxide.

Man kann auch ein Lösungsmittel, z. B. einen niederen aliphatischen Alkohol, wie Ethanol, in einem Verhältnis von 0,5 bis 30 Gew.-%, ein Konservierungsmittel, ein Parfum sowie einen Farbstoff zusetzen.You can also a solvent, for. B. a lower one aliphatic alcohol, such as ethanol, in a ratio from 0.5 to 30% by weight, a preservative Add perfume and a dye.

Die Mittel können auch ein Befeuchtungsmittel, wie z. B. Glycerin, Sorbit oder Propylenglycol, in einem Verhältnis von 1 bis 20% enthalten.The agents can also be a humectant, such as. B. Glycerol, sorbitol or propylene glycol, in a ratio from 1 to 20%.

Die oben beschriebenen Mittel enthalten im allgemeinen zwischen 0,01 und 20 Gew.-% Hydroperoxid der Formel (I), vorzugsweise zwischen 0,05 und 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels.The means described above generally include between 0.01 and 20% by weight of hydroperoxide of the formula (I), preferably between 0.05 and 10 wt .-%, based on the total weight of the agent.

Nach einer besonderen Ausführungsform kann das Hydro peroxid zusammen mit einem topisch zu verwendenden Wirkstoff gegen Akne oder mit einem antibiotischen Wirkstoff, wie Erythromycin, Clindamycin oder Lincomycin, Estern und Salzen davon, verwendet werden.According to a particular embodiment, the hydro peroxide together with a topical to use Active ingredient for acne or with an antibiotic Active substance, such as erythromycin, clindamycin or lincomycin, Esters and salts thereof are used.

Nach einer anderen Ausführungsform kann das Hydroperoxid der Formel (I) zusammen mit einem keratolytischen Wirkstoff, wie z. B. Salicylsäure, einem antiseptischen Mittel, einem antifungoiden Mittel, wie Imidazolderivaten, vor allem Miconazol, oder auch einem entzündungshemmenden Mittel verwendet werden.In another embodiment, the hydroperoxide of formula (I) together with a keratolytic agent, such as Salicylic acid, an antiseptic agent, an antifungoid agent, such as imidazole derivatives, especially miconazole, or even an anti-inflammatory Means are used.

Dienen die Hydroperoxide der Formel (I) vor allem zur Be handlung von Seborrhoe, so liegen die Mittel vorzugsweise in Form einer Lotion oder eines Shampoos vor und enthalten mindestens ein anionisches, kationisches, nicht- ionisches oder amphoteres Detergenz. Zu den anionischen Detergenzien zählen: Alkylsulfate, Alkylethersulfate, Alkylpolyethersulfate, Alkylsulfonate (wobei die Alkylreste 8 bis 18 Kohlenstoffatome aufweisen), sulfatierte Monoglyceride, sulfonierte Monoglyceride, sulfatierte Alkanolamide, sulfonierte Alkanolamide, Fettsäureseifen, Monosulfosuccinate von Fettalkoholen, Kondensationsprodukte aus Fettsäuren mit Isethionsäure, Kondensationsprodukte aus Fettsäuren mit Methyltaurin, Kon densationsprodukte aus Fettsäuren mit Sarkosin und Kon densationsprodukte aus Fettsäuren mit einem Protein hydrolysat.Serve the hydroperoxides of the formula (I) especially for Be The treatment of seborrhoea is preferred in the form of a lotion or a shampoo before and included at least one anionic, cationic, non- ionic or amphoteric detergent. Anionic detergents include: alkyl sulfates, Alkyl ether sulfates, alkyl polyether sulfates, alkyl sulfonates (wherein the alkyl radicals have 8 to 18 carbon atoms), sulfated monoglycerides, sulfonated monoglycerides, sulfated alkanolamides, sulfonated alkanolamides, Fatty acid soaps, monosulfosuccinates of fatty alcohols, Condensation products of fatty acids with isethionic acid, Condensation products of fatty acids with methyl taurine, Kon condensation products of fatty acids with sarcosine and Kon condensation products of fatty acids with a protein hydrolyzate.

Zu den kationischen Detergenzien zählen vor allem quaternäre langkettige Ammoniumverbindungen, Ester von Fettsäuren und Aminoalkoholen sowie Polyetheramine.The cationic detergents include above all quaternary long chain ammonium compounds, esters of Fatty acids and aminoalcohols as well as polyetheramines.

Zu den nicht-ionischen Detergenzien zählen Ester aus Polyolen und Zuckern, Kondensationsprodukte aus Ethylenoxid mit Fettsäuren, Fettalkoholen, langkettigen Alkyl phenolen, langkettigen Amiden oder auch polyglycerinierten Fettalkoholen.Nonionic detergents include esters Polyols and sugars, condensation products of ethylene oxide with fatty acids, fatty alcohols, long-chain alkyl phenols, long-chain amides or polyglycerinated ones Fatty alcohols.

Zu den amphoteren Detergenzien zählen vor allem Aspara ginderivate, Kondensationsprodukte aus Monochloressigsäure mit Imidazolinen oder auch Alkylaminopropionate.The amphoteric detergents mainly include Aspara derivatives of gins, condensation products of monochloroacetic acid with imidazolines or alkylaminopropionates.

Bei dieser Ausführungsform macht die Konzentration des grenzflächenaktiven Stoffes im allgemeinen zwischen 3 und 50 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 5 und 25 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, aus.In this embodiment, the concentration of the surfactant in general between 3 and 50% by weight, preferably between 5 and 25% by weight, based on the total weight of the agent.

Die Shampoos können auch Verdickungsmittel, wie Fett säurealkanolamide, Cellulosederivate, wie Carboxy methylcellulose oder Hydroxymethylcellulose, oder auch natürliche Gummi enthalten.The shampoos can also be thickening agents, like fat acid alkanolamides, cellulose derivatives such as carboxy methylcellulose or hydroxymethylcellulose, or also contain natural rubber.

Bei der Behandlung von Akne werden die auf dem Hydro peroxid der Formel (I) basierenden Mittel mindestens einmal am Tag auf die Läsionen in einer Menge von 0,5 bis 10 mg/cm² aufgetragen; je nach Schwere der Hautaffektion kann die Behandlungsdauer 2 bis 14 Wochen betragen.In the treatment of acne, those on the hydro peroxide of the formula (I) based agent at least once a day on the lesions in an amount of 0.5 to 10 mg / cm² applied; depending on the severity of the Skin affection may be the duration of treatment 2 to 14 Weeks.

Bei der Behandlung von Seborrhoe verwendet man vor zugsweise Hydroperoxide in Form von Lotionen oder Shampoos, welche mindestens zweimal pro Woche auf das gesamte Haar aufgetragen werden; die Behandlung muß einige Wochen fortgesetzt werden.In the treatment of seborrhoea used before preferably hydroperoxides in the form of lotions or Shampoos, which at least twice a week the entire hair are applied; the treatment must continue for a few weeks.

Die nachfolgenden Beispiele zur Herstellung der Hydro peroxide wie auch die Beispiele der Mittel gegen Akne und Seborrhoe dienen einer weiteren Erläuterung der Erfindung. The following examples for the preparation of hydro peroxides as well as the examples of remedies against Acne and Seborrhoea serve to further explain the Invention.

Preparation Examples Example 1 Preparation of 3,7-dimethyl-6-octene-1-hydroperoxide a) Preparation of 3,7-dimethyl-6-octene-1-ol-brosylate

In einem Dreihalskolben, der mit einem mechanischen Rührer, einem Thermometer und einem Rückflußkühler mit Calciumchloridrohr ausgestattet ist, werden 9,5 g (6,09 10^-2 Mol) 3,7-Dimethyl-6-octen-1-ol in 80 ml mit Kaliumhydroxid getrocknetem Pyridin solubilisiert.In a three-necked flask equipped with a mechanical stirrer, a thermometer and a reflux condenser with calcium chloride tube, 9.5 g (6.09 10 ^-2 mol) of 3,7-dimethyl-6-octene-1-ol in 80 ml solubilized with potassium hydroxide dried pyridine.

Das Reaktionsgemisch wird in einem Eisbad auf 0°C gekühlt. Man gibt 15,56 g (6,09 10^-2 Mol) Brosylchlorid in kleinen Teilen zu, wobei man die Temperatur im Reaktionsgemisch bei 0°C hält. Man läßt dann das Gemisch in 4 Stunden auf Raumtemperatur kommen.The reaction mixture is cooled to 0 ° C. in an ice bath. Add 15.56 g (6.09 10 ^-2 mol) of brosyl chloride in small portions, keeping the temperature in the reaction mixture at 0 ° C. The mixture is then allowed to come to room temperature in 4 hours.

Das Reaktionsgemisch wird auf eine Salzsäurelösung (150 ml 36% HCl in 300 ml H₂O) gegeben. Nach Ex traktion mit Dichlormethan (2 × 100 ml) wäscht man die organische Phase mit Wasser, bis der pH-Wert neutral ist, trocknet über Natriumsulfat und verdampft das Lösungsmittel, wobei man ein farbloses rohes Öl erhält.The reaction mixture is poured onto a hydrochloric acid solution (150 ml of 36% HCl in 300 ml H₂O). After Ex Traction with dichloromethane (2 × 100 ml) washes The organic phase with water until the pH is neutral is, dries over sodium sulfate and evaporated Solvent to give a colorless crude oil.

Nach Filtration durch Silicagel (Eluierungsmittel: Pentan/ Dichlormethan 60/40) und Verdampfen des Lösungs mittels erhält man 7,07 g Brosylat (Ausbeute: 31%).After filtration through silica gel (eluent: pentane / Dichloromethane 60/40) and evaporation of the solution This gives 7.07 g of brosylate (yield: 31%).

b) 3,7-dimethyl-6-octen-1-hydroperoxide

Man löst 6,63 g (1,77.10^-2 Mol) 3,7-Dimethyl-6- octen-1-ol-brosylat in 68 ml Methanol. Dissolve 6.63 g (1.77.10 ^-2 mol) of 3,7-dimethyl-6-octene-1-ol-brosylate in 68 ml of methanol.

Dem Reaktionsgemisch fügt man bei 35°C 7,2 ml (= 4 Äquivalente) (110 Vol.) Wasserstoffperoxid (33%) zu.The reaction mixture is added at 35 ° C 7.2 ml (= 4 equivalents) (110 vol.) Of hydrogen peroxide (33%) too.

Während 2 Stunden werden 4,95 ml einer 20% wäßrigen Kaliumhydroxidlösung (= 1 Äquivalent) in 4 gleichen Teilen zugegeben.During 2 hours, 4.95 ml of a 20% aqueous Potassium hydroxide solution (= 1 equivalent) in 4 equal parts added.

Nach der Zugabe des Kaliumhydroxids wird das Reaktions gemisch 12 Stunden gerührt.After the addition of the potassium hydroxide, the reaction Mixture stirred for 12 hours.

Die abgekühlte Lösung wird auf eine Salzsäurelösung (10 ml 36% HCL in 100 ml Wasser) gegeben.The cooled solution is poured onto a hydrochloric acid solution (10 ml of 36% HCl in 100 ml of water).

Nach Extraktion mit Dichlormethan (3 × 100 cm³) wäscht man die organische Phase mit Wasser bis zur Neutralität und trocknet sie über Natriumsulfat.After extraction with dichloromethane (3 × 100 cm 3) washes the organic phase with water until neutral and dried over sodium sulfate.

Nach Verdampfen des Lösungsmittels in der Kälte und unter Vakuum wird das rohe Öl mit Hilfe der Silicagel chromatographie (Lösungsmittel: Pentan/Dichlormethan 60/40) gereinigt.After evaporation of the solvent in the cold and Under vacuum, the crude oil is removed using the silica gel Chromatography (solvent: pentane / dichloromethane 60/40) cleaned.

Nach Verdampfen des Lösungsmittels in der Kälte und unter Vakuum erhält man 1,63 g reines Hydroperoxid (Ausbeute: 48%).After evaporation of the solvent in the cold and under vacuum, 1.63 g of pure hydroperoxide are obtained (Yield: 48%).

¹H NMR-Spektrum (250 MHz): entspricht der Struktur;
Peroxid-Index: 98,5%;
DC: Silicagel
Eluierungsmittel: CH₂Cl₂
ein einziger rosa Fleck - charakteristisch für Hydro peroxide (E. Knappe, D. Peteri, Z. Anal. Chem. 190, 386, (1962)). 1 H NMR spectrum (250 MHz): corresponds to the structure;
Peroxide index: 98.5%;
TLC: silica gel
Eluent: CH₂Cl₂
a single pink spot - characteristic of hydroperoxides (E. Knappe, D. Peteri, Z. Anal. Chem. 190, 386, (1962)).

example 2 Preparation of 6-nonene-1-hydroperoxide a) Preparation of 6-nonene-1-ol-brosylate

Das Brosylat wird wie im oben beschriebenen Beispiel 1a aus 6-Nonen-1-ol mit einer Ausbeute von 50% hergestellt.The brosylate is made as in Example 1a above 6-Nonen-1-ol produced in a yield of 50%.

b) 6-nonene-1-hydroperoxide

Gemäß dem in Beispiel 1b beschriebenen Verfahren erhält man aus 4 g Brosylat 920 mg eines farblosen Öles (Ausbeute: 54%).According to the method described in Example 1b 4 g of brosylate give 920 mg of a colorless oil (Yield: 54%).

¹H NMR-Spektrum (250 MHz): entspricht der Struktur;
Peroxidgehalt: 95,9%
DC: Silicagel
Eluierungsmittel: CH₂Cl₂
einziger rosa Fleck - charakteristisch für Hydro peroxide;1 H NMR spectrum (250 MHz): corresponds to the structure;
Peroxide content: 95.9%
TLC: silica gel
Eluent: CH₂Cl₂
single pink spot - characteristic of hydro peroxides;

example 3 Preparation of 9-decene-1-hydroperoxide a) 9-decen-1-ol-brosylate

Das Brosylat wird wie in dem oben beschriebenen Beispiel 1a aus 9-Decen-1-ol mit einem Ertrag von 35% hergestellt.The brosylate will be as in the example described above 1a from 9-decene-1-ol with a yield of 35% manufactured.

b) 9-decen-1-hydroperoxide

Gemäß dem in Beispiel 1b beschriebenen Verfahren erhält man aus 5 g Brosylat 1,64 g eines farblosen Öles (Ausbeute: 59%).According to the method described in Example 1b from 5 g of brosylate is obtained 1.64 g of a colorless Oils (Yield: 59%).

¹H NMR-Spektrum (90 MHz): entspricht der Struktur;
Peroxidgehalt: 97%
DC: Silicagel
Eluierungsmittel: CH₂Cl₂
einziger rosa Fleck - charakteristisch für Hydro peroxide;1 H NMR spectrum (90 MHz): corresponds to the structure;
Peroxide content: 97%
TLC: silica gel
Eluent: CH₂Cl₂
single pink spot - characteristic of hydro peroxides;

example 4 Preparation of 10-undecene-1-hydroperoxide a) 10-undecene-1-ol-brosylate

Das Brosylat wird wie in dem oben beschriebenen Beispiel 1a aus Undecylenalkohol mit einer Ausbeute von 43% hergestellt.The brosylate will be as in the example described above 1a from Undecylenalkohol with a yield of 43% made.

b) 10-undecene-1-hydroperoxide

Gemäß dem in Beispiel 1b beschriebenen Verfahren erhält man aus 19,6 g Brosylat 3,9 g eines farblosen Öles (Ausbeute: 42%).According to the method described in Example 1b From 19.6 g of brosylate, 3.9 g of a colorless product are obtained Oils (yield: 42%).

¹H NMR-Spektrum (90 MHz): entspricht der Struktur;
DC: Silicagel
Eluierungsmittel: CH₂Cl₂
einziger rosa Fleck - charakteristisch für Hydro peroxide;1 H NMR spectrum (90 MHz): corresponds to the structure;
TLC: silica gel
Eluent: CH₂Cl₂
single pink spot - characteristic of hydro peroxides;

example 5 Preparation of 11-tetradecene-1-hydroperoxide a) 11-tetradecen-1-ol-brosylate

Das Brosylat wird wie in dem oben beschriebenen Beispiel 1a aus 11-Tetradecen-1-ol mit einer Ausbeute von 50% hergestellt.The brosylate will be as in the example described above 1a from 11-tetradecen-1-ol with a yield of 50% made.

b) 11-tetradecen-1-hydroperoxide

Gemäß dem in Beispiel 1b beschriebenen Verfahren erhält man aus 4,75 g Brosylat 1,35 g eines farblosen Öles (Ausbeute: 54%).According to the method described in Example 1b From 4.75 g of brosylate, 1.35 g of a colorless product are obtained Oils (yield: 54%).

¹H NMR-Spektrum (250 MHz): entspricht der Struktur;
Peroxidgehalt: 98%
DC: Silicagel
Eluierungsmittel: CH₂Cl₂
einziger rosa Fleck - charakteristisch für Hydro peroxide;1 H NMR spectrum (250 MHz): corresponds to the structure;
Peroxide content: 98%
TLC: silica gel
Eluent: CH₂Cl₂
single pink spot - characteristic of hydro peroxides;

example 6 Preparation of 11-hexadecene-1-hydroperoxide a) 11-hexadecene-1-ol-brosylate

Das Brosylat wird wie in dem oben beschriebenen Beispiel 1a aus 11-Hexadecen-1-ol mit einer Ausbeute von 83% hergestellt.The brosylate will be as in the example described above 1a from 11-hexadecene-1-ol with a yield of 83% made.

b) 11-hexadecene-1-hydroperoxide

Gemäß dem in Beispiel 1b beschriebenen Verfahren erhält man aus 4,35 g Brosylat 1,2 g eines farblosen Öles (Ausbeute: 50%).According to the method described in Example 1b From 4.35 g of brosylate, 1.2 g of a colorless product are obtained Oils (yield: 50%).

¹H NMR-Spektrum (80 MHz): entspricht der Struktur;
Peroxidgehalt: 97,8%
DC: Silicagel
Eluierungsmittel: CH₂Cl₂
einziger rosa Fleck - charakteristisch für Hydro peroxide;1 H NMR spectrum (80 MHz): corresponds to the structure;
Peroxide content: 97.8%
TLC: silica gel
Eluent: CH₂Cl₂
single pink spot - characteristic of hydro peroxides;

example 7 Preparation of 8,10-dodecadiene-1-hydroperoxide a) 8,10-dodecadien-1-ol

Das Brosylat wird wie in dem oben beschriebenen Beispiel 1a aus 8,10-Dodecadien-1-ol mit einer Ausbeute von 67% hergestellt.The brosylate will be as in the example described above 1a from 8,10-dodecadien-1-ol with a yield made of 67%.

b) 8,10-dodecadien-1-hydroperoxide

Gemäß dem in Beispiel 1b beschriebenen Verfahren erhält man aus 6,36 g Brosylat 550 mg eines farblosen Öles (Ausbeute: 10%).According to the method described in Example 1b from 6.36 g of brosylate is obtained 550 mg of a colorless Oils (yield: 10%).

¹H NMR-Spektrum (90 MHz): entspricht der Struktur;
Peroxidgehalt: 97%
DC: Silicagel
Eluierungsmittel: CH₂Cl₂
einziger rosa Fleck - spezifisch für Hydroperoxide;1 H NMR spectrum (90 MHz): corresponds to the structure;
Peroxide content: 97%
TLC: silica gel
Eluent: CH₂Cl₂
single pink spot - specific for hydroperoxides;

example 8 Preparation of 1-Menthene-9-hydroperoxide a) 1-menthene-9-ol brosylate

Das Brosylat wird wie in dem oben beschriebenen Beispiel 1a aus 1-Menthen-9-ol mit einer Ausbeute von 42% hergestellt.The brosylate will be as in the example described above 1a from 1-menthene-9-ol with a yield of 42% manufactured.

b) 1-menthene-9-hydroperoxide

Gemäß dem in Beispiel 1b beschriebenen Verfahren erhält man aus 6,3 g Brosylat 890 mg eines farblosen Öles (Ausbeute: 31%).According to the method described in Example 1b from 6.3 g of brosylate is obtained 890 mg of a colorless Oils (Yield: 31%).

¹H NMR-Spektrum (250 MHz): entspricht der Struktur;
Peroxidgehalt: 90,9%
DC: Silicagel
Eluierungsmittel: CH₂Cl₂
rosa Fleck - charakteristisch für Hydroperoxide;1 H NMR spectrum (250 MHz): corresponds to the structure;
Peroxide content: 90.9%
TLC: silica gel
Eluent: CH₂Cl₂
pink spot - characteristic of hydroperoxides;

example 9 Preparation of 2- (2-ethoxy-ethoxy) -ethyl-1-hydro peroxide a) monoethyl ether bromoylate from diethylene glycol

Das Brosylat wird wie in dem oben beschriebenen Beispiel 1a aus dem Monoethyläther von Diethylenglycol mit einer Ausbeute von 83% hergestellt.The brosylate will be as in the example described above 1a from the monoethyl ether of diethylene glycol produced with a yield of 83%.

b) 2- (2-ethoxy-ethoxy) ethyl-1-hydroperoxide

Gemäß dem in Beispiel 1b beschriebenen Verfahren erhält man aus 20 g Brosylat 3,82 g eines farblosen Öles (Ausbeute: 45%).According to the method described in Example 1b from 20 g of brosylate is obtained 3.82 g of a colorless Oils (yield: 45%).

¹H NMR-Spektrum (250 MHz): entspricht der Struktur;
Peroxidgehalt: 95%
DC: Silicagel
Eluierungsmittel: Dichlormethan/Methanol (95/5)
einziger rosa Fleck - charakteristisch für Hydro peroxide; 1 H NMR spectrum (250 MHz): corresponds to the structure;
Peroxide content: 95%
TLC: silica gel
Eluent: dichloromethane / methanol (95/5)
single pink spot - characteristic of hydro peroxides;

example 10 Preparation of 2-dodecyl hydroperoxide a) 2-Dodecanolbrosylat

Das Brosylat wird wie in dem oben beschriebenen Beispiel 1a aus 2-Dodecanol mit einer Ausbeute von 60,5% hergestellt.The brosylate will be as in the example described above 1a from 2-dodecanol with a yield of 60.5% manufactured.

b) 2-Dodecylhydroperoxid

Gemäß dem in Beispiel 1b beschriebenen Verfahren erhält man aus 12 g Brosylat 1,05 g eines farblosen Öles (Ausbeute: 18%).According to the method described in Example 1b From 12 g of brosylate, 1.05 g of a colorless product are obtained Oils (yield: 18%).

Beispiele für die MittelExamples of the means Beispiel 1: Gel gegen AkneExample 1: Gel for acne - Carboxyvinylpolymer, unter der Bezeichnung "CARBOPOL 940" von der Fa. GOODRICH vertrieben|1 gCarboxyvinyl polymer, sold under the name "CARBOPOL 940" by GOODRICH | 1 g - Diethylenglycolethyläther- Diethylene glycol ethyl ether 20 g20 g - Polyethylenglycol 400Polyethylene glycol 400 5 g5 g - Diisopropanolamin- diisopropanolamine 0,1 g0.1 g - Ethylendiamintetraessigsäure- Ethylenediaminetetraacetic acid 0,05 g0.05 g - 3,7-Dimethyl-6-octen-1-hydroperoxid3,7-dimethyl-6-octene-1-hydroperoxide 0,15 g0.15 g - Wasser- Water 10 g10 g - 90% Ethanol auf- 90% ethanol 100 g100 g

Beispiel 2: Gel gegen AkneExample 2: Gel for acne - Polyethylenglycol 400|10 g- Polyethylene glycol 400 | 10 g - Hydroxypropylcellulose- Hydroxypropylcellulose 1,5 g1.5 g - i-Propanol- i-propanol 60 g60 g - Ethylendiamintetraessigsäure- Ethylenediaminetetraacetic acid 0,05 g0.05 g - 1-Dodecylhydroperoxid1-Dodecyl hydroperoxide 1 g1 g - Octyldodecanol- Octyl dodecanol 20 g20 g - Citronensäure- citric acid 0,05 g0.05 g - 90% Ethanol auf- 90% ethanol 100 g100 g

Beispiel 3: Gel gegen AkneExample 3: Gel for acne - Diethylenglycolethyläther|20 gDiethylene glycol ethyl ether | 20 g - Ethylendiamintetraessigsäure- Ethylenediaminetetraacetic acid 0,01 g0.01 g - 9-Octadecen-1-hydroperoxid9-octadecene-1-hydroperoxide 0,05 g0.05 g - Hydroxyethylcellulose- Hydroxyethyl cellulose 1 g1 g - Citronensäure- citric acid 0,05 g0.05 g - Wasser- Water 40 g40 g - 90% Ethanol auf- 90% ethanol 100 g100 g

Beispiel 4: Creme gegen Akne vom Öl-in-Wasser-TypExample 4 Cream for Acne of the Oil-in-Water Type - Mischung aus Glycerinmonostearat und Polyethylenglycolmonostearat, unter der Bezeichnung "ARLATONE 983 S" von der Fa. ATLAS vertrieben|5 gMixture of glycerol monostearate and polyethylene glycol monostearate sold under the name "ARLATONE 983 S" by ATLAS | 5 g - Cetylalkohol- Cetyl alcohol 3 g3 g - Perhydrosqualen- perhydrosqualene 10 g10 g - Glycerinmonostearat- glycerol monostearate 2,5 g2.5 g - Butylhydroxyanisol- butylhydroxyanisole 0,05 g0.05 g - Butylhydroxytoluol- butylhydroxytoluene 0,05 g0.05 g - Triglyceride der Capryl- und Caprinsäure, unter der Bezeichnung "MIGLYOL 812" von der Fa. DYNAMIT NOBEL vertriebenTriglycerides of caprylic and capric acid, sold under the name "MIGLYOL 812" by DYNAMIT NOBEL 10 g10 g - Glycerin- glycerin 5 g5 g - Citronensäure- citric acid 0,02 g0.02 g - 1-Octylhydroperoxid1-octyl hydroperoxide 1 g1 g - Wasser auf- water on 100 g100 g

Beispiel 5: Creme gegen Akne vom Wasser-in-Öl-TypExample 5: Cream for acne of the water-in-oil type - Mischung aus Fettsäuresalzen und -estern, unter der Bezeichnung "DEHYMULS F" von der Fa. HENKEL vertrieben|8 gMixture of fatty acid salts and esters sold under the name "DEHYMULS F" by HENKEL | 8 g - Decyloleat- Decyl oleate 8 g8 g - Vaselineöl- Vaseline oil 5 g5 g - weiße Vaseline- white Vaseline 20 g20 g - Triglyceride der Capryl- und Caprinsäure- triglycerides of caprylic and capric acid 15 g15 g - Glycerin- glycerin 5 g5 g - Magnesiumsulfat, 7 H₂O- Magnesium sulfate, 7 H₂O 0,5 g0.5 g - Konservierungsmittel- preservative 0,05 g0.05 g - Parfum- Perfume 0,1 g0.1 g - 1-Menthen-9-hydroperoxid1-Menthene-9-hydroperoxide 1 g1 g - Wasser auf- water on 100 g100 g

Beispiel 6: Wasserfreie Salbe gegen AkneExample 6: Anhydrous ointment for acne - dickflüssige Vaseline|29,5 g- viscose Vaseline | 29.5 g - dünnflüssiges Vaselineöl- low-viscosity Vaseline oil 25 g25 g - mit 4 Mol Ethylenoxid polyoxyethylenierter Laurylalkohol, unter der Bezeichnung "BRIJ 30" von der Fa. ICI vertriebenPolyoxyethylenated lauryl alcohol with 4 moles of ethylene oxide, sold under the name "BRIJ 30" by the company. ICI 5 g5 g - Polyethylenwachs- Polyethylene wax 10 g10 g - Triglyceride der Capryl- und Caprinsäure- triglycerides of caprylic and capric acid 30 g30 g - 1-Hexadecylhydroperoxid1-hexadecyl hydroperoxide 0,5 g0.5 g

Beispiel 7: Lotion gegen AkneExample 7: Lotion for acne - Polyethylenglycol 400|40 g- Polyethylene glycol 400 | 40 g - i-Propanol- i-propanol 30 g30 g - Citronensäure- citric acid 0,1 g0.1 g - 5-Phenylpentyl-1-hydroperoxid5-phenylpentyl-1-hydroperoxide 0,2 g0.2 g - Octyldodecanol auf- Octyldodecanol on 100 g100 g

Beispiel 8: Alkoholische Lotion gegen SeborrhoeExample 8: Alcoholic lotion against seborrhoea - i-Propanol|74,8 gi-propanol | 74.8 g - Triglyceride der Capryl- und Caprinsäure, unter der Bezeichnung "MIGLYOL 812" von der Fa. DYNAMIT NOBEL vertriebenTriglycerides of caprylic and capric acid, sold under the name "MIGLYOL 812" by DYNAMIT NOBEL 10 g10 g - Verbindung der Formel unter der Bezeichnung "CYCLOMETHICONE 7207" von der Fa. UNION CARBIDE vertrieben- Compound of the formula sold under the name "CYCLOMETHICONE 7207" by the company UNION CARBIDE 15 g15 g - 1-Dodecylhydroperoxid1-Dodecyl hydroperoxide 0,2 g0.2 g

Beispiel 9: Shampoo gegen SeborrhoeExample 9: Shampoo against seborrhoea - Laurylätherammoniumsulfat (30% aktive Substanz)|55 g- Lauryl ether ammonium sulfate (30% active substance) | 55 g - mit 20 Mol Ethylenoxid polyoxyethyleniertes Sorbitmonolaureat, unter der Bezeichnung "TWEEN 20" von der Fa. ICI vertrieben- Polyoxyethylenated with 20 moles of ethylene oxide sorbitol monolaureate, sold under the name "TWEEN 20" from the company. ICI 4,5 g4.5 g - Sorbitlaureat, unter der Bezeichnung "SPAN 20" von der Fa. ICI vertrieben- Sorbitol laureate, sold under the name "SPAN 20" from the company. ICI 2 g2 g - Glycerincocoat mit 7 Mol Ethylenoxid, unter der Bezeichnung "CETIOL HE" von der Fa. HENKEL vertrieben- Glycerincocoat with 7 moles of ethylene oxide, sold under the name "CETIOL HE" by the company HENKEL 2,5 g2.5 g - Diethanolamide von Kopra-Fettsäuren, unter der Bezeichnung "COMPERLAN KD" von der Fa. HENKEL vertrieben- Diethanolamide of copra fatty acids, sold under the name "COMPERLAN KD" by the company HENKEL 2 g2 g - 1-Octylhydroperoxid1-octyl hydroperoxide 0,1 g0.1 g - Wasser auf- water on 100 g100 g

Claims

1. Use of at least one hydroperoxide of the following general formula as the active substance for the treatment of acne or seborrhea, wherein in the above-mentioned formula, R₁ and R₂ are the same or different and represent a hydrogen atom or a lower alkyl group, wherein the sum of the carbon atoms of R₁ + R₂ is 8, and
R₃ is a straight or branched alkyl radical having 1 to 21 carbon atoms, a straight or branched alkenyl radical having 2 to 17 carbon atoms, an alkadienyl radical having 4 to 17 carbon atoms, an alkoxyalkyl radical having 2 to 19 carbon atoms, a polyalkoxyalkyl radical having 4 to 31 carbon atoms or an optionally substituted saturated or unsaturated cycloalkyl radical having 4 to 6 carbon atoms, or
R₁ and R₃, taken together, form a non-aromatic saturated or unsaturated ring having from 4 to 6 carbon atoms, the sum of the carbon atoms of R₁ + R₂ + R₃ being 3.

2. Use according to claim 1, characterized ge indicates that R₁ and R₂ in the formula (I) for a hydrogen atom and R₃ for a straight or branched fatty chain of 7 to 17 carbon atoms stand.

3. Use according to any one of claims 1 or 2, characterized in that the hydroperoxide is selected from 1-t-butyl hydroperoxide
1-pentyl
1-hexyl hydroperoxide
2-hexyl hydroperoxide
3-hexyl hydroperoxide
1-Heptylhydroperoxid
1-octyl
2-octyl
1-decyl hydroperoxide
1-Dodecylhydroperoxid
2-Dodecylhydroperoxid
1-Tetradecylhydroperoxid
2-Tetradecylhydroperoxid
1-Pentadecylhydroperoxid
1-Hexadecylhydroperoxid
4-Hexadecylhydroperoxid
1-Octadecylhydroperoxid
1-methylhexyl-1-hydroperoxide
2-ethylhexyl-1-hydroperoxide
1,1-dimethyloctyl-1-hydroperoxide
1,1-dimethylnonyl-1-hydroperoxide
2,6,10,14-Tetramethylpentadecyl-1-hydroperoxide
4-hexen-1-hydroperoxide
6-nonene-1-hydroperoxide
9-decen-1-hydroperoxide
10-undecen-1-hydroperoxide
11-tetradecen-1-hydroperoxide
11-hexadecene-1-hydroperoxide
9-octadecene-1-hydroperoxide
3,7-dimethyl-6-octen-1-hydroperoxide
3,5-hexadiene-1-hydroperoxide
4,8-undecadien-1-hydroperoxide
8,10-dodecadien-1-hydroperoxide
2-methoxyethyl-1-hydroperoxide
2-ethoxyethyl-1-hydroperoxide
2- (2-methoxyethoxy) ethyl-1-hydroperoxide
2- (2-ethoxyethoxy) ethyl-1-hydroperoxide
2- (2-Butyloxyethoxy) ethyl-1-hydroperoxide
cyclohexylhydroperoxide
1-i-propylcyclohexyl-1-hydroperoxide
2-methyl-2-cyclobutene-1-hydroperoxide
2-cyclopenten-1-hydroperoxide
3-cyclohexene-1-hydroperoxide
8-menthyl hydroperoxide and
1-menthene-9-hydroperoxide.

4. Use according to claim 3, characterized in that the hydroperoxide is preferably selected from 1-t-butyl hydroperoxide
1-hexyl hydroperoxide
1-octyl
2-octyl
1-decyl hydroperoxide
1-Dodecylhydroperoxid
2-Dodecylhydroperoxid
1-Tetradecylhydroperoxid
1-Hexadecylhydroperoxid
2-ethylhexyl-1-hydroperoxide
6-nonene-1-hydroperoxide
9-decen-1-hydroperoxide
10-undecen-1-hydroperoxide
11-tetradecen-1-hydroperoxide
11-hexadecene-1-hydroperoxide
9-octadecene-1-hydroperoxide
3,7-dimethyl-6-octen-1-hydroperoxide
8,10-dodecadien-1-hydroperoxide
2- (2-ethoxyethoxy) ethyl-1-hydroperoxide
1-menthene-9-hydroperoxide.

5. Use according to one of the preceding claims, characterized in that the Hydroperoxide in a concentration between 0.01 and 20 wt .-%, preferably between 0.05 and 10 wt .-%, based on the total weight of the remedy, on average is.

6. Use according to one of the preceding claims, characterized in that the Means in the form of a pomade, a gel, an emulsion, a lotion or a stick.

7. Use according to one of claims 1 to 5, since characterized in that the Agent in the form of a shampoo and in addition 3-50 wt .-%, preferably 5-25 wt .-% at least an anionic, cationic, nonionic or contains amphoteric surfactant.