DE3814291A1 - Process for the preparation of N,N,N',N'-tetracyanomethyl-1,3-diaminopropane - Google Patents

Process for the preparation of N,N,N',N'-tetracyanomethyl-1,3-diaminopropane

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DE3814291A1 DE19883814291 DE3814291A DE3814291A1 DE 3814291 A1 DE3814291 A1 DE 3814291A1 DE 19883814291 DE19883814291 DE 19883814291 DE 3814291 A DE3814291 A DE 3814291A DE 3814291 A1 DE3814291 A1 DE 3814291A1
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/24—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the same saturated acyclic carbon skeleton
    • C07C255/25—Aminoacetonitriles

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Abstract

N,N,N',N'-Tetracyanomethyl-1,3-diaminopropane is prepared by a reaction of 1,3-diaminopropane and formaldehyde and a compound giving cyanide ions in an aqueous medium, a) by reacting 1,3-diaminopropane, formaldehyde and the compound giving cyanide ions first in the weakly acidic range and at a temperature of 20-60@C to give N,N'-dicyanomethyl-1,3-diaminopropane and b) completing the cyanomethylation to give the tetracyanomethyl compound in the strongly acidic range at a temperature of 40-80@C.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von N,N,N′,N′-Tetracyanomethyl-1,3-diaminopropan(I) durch Umsetzung von 1,3-Diaminopropan mit Formaldehyd und einer Cyanidionen liefernden Verbindung in wäßrigem Medium:The present invention relates to a novel process for the preparation of N, N, N ', N'-tetracyanomethyl-1,3-diaminopropane (I) by reaction of 1,3-diaminopropane with formaldehyde and a cyanide ion supplying Compound in aqueous medium:

Die Verbindung I dient vornehmlich zur Herstellung der entsprechenden Tetraessigsäure (II),The compound I is used primarily for the preparation of the corresponding Tetraacetic acid (II),

die ihrerseits wie ähnliche Stoffe, z. B. Nitrilotriessigsäure und Ethylendiamintetraessigsäure, große Bedeutung als Komplexbildner hat.which in turn like similar substances, eg. B. nitrilotriacetic acid and Ethylenediaminetetraacetic acid, has great importance as a complexing agent.

Aus der DE-A 26 25 974 ist bekannt, Ammoniak und Ethylendiamin mit wäßrigem Formaldehyd und Natriumcyanid im alkalischen Bereich zu den Natriumsalzen der Nitrilotriessigsäure bzw. der Ethylendiamintetraessigsäure umzusetzen, ohne daß die Zwischenstufe der Nitrile hierbei isoliert wird. Aus den Natriumsalzen werden sodann die freien Säuren durch Umsetzung mit starken Mineralsäuren gewonnen.From DE-A 26 25 974 is known, ammonia and ethylenediamine with aqueous formaldehyde and sodium cyanide in the alkaline range to the Sodium salts of nitrilotriacetic acid or ethylenediaminetetraacetic acid implement without the intermediate of the nitriles in this case isolated becomes. From the sodium salts are then the free acids by Conversion with strong mineral acids won.

Dieses Verfahren, für welches auch 1,3-Diaminopropan als Ausgangsverbindung bekannt wird, liefert jedoch kein reines Produkt.This method, for which also 1,3-diaminopropane as Starting compound is known, but does not provide a pure product.

Nach der Lehre der US-A 28 55 428 wird die Cyanomethylierung von Aminen in stark saurem Medium mit Formaldehyd und Blausäure vorgenommen. Dieses Verfahren eignet sich zwar für die Umsetzung von Ethylendiamin, nicht aber für die vollständige Cyanomethylierung des wesentlich reaktionsträgeren 1,3-Diaminopropans. Ähnlich verhält es sich mit dem Verfahren der EP-A 85 77, welches die zweistufige Cyanomethylierung von Ethylendiamin zunächst im basischen und sodann im sauren Bereich betrifft.According to the teaching of US-A 28 55 428 cyanomethylation of amines in strongly acidic medium with formaldehyde and hydrogen cyanide made. This Although the method is suitable for the reaction of ethylene diamine, but not for the complete cyanomethylation of the substantially inert 1,3-diaminopropane. The situation is similar with the method of EP-A 85 77, which describes the two-stage cyanomethylation of ethylenediamine initially in the basic and then in the acidic area.

Der Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, die Titelverbindung I besser zugänglich zu machen als bisher.The invention was therefore based on the object, the title compound I better to make accessible than before.

Demgemäß wurde ein Verfahren zur Herstellung von N,N,N′,N′-Tetracyanomethyl- 1,3-diaminopropan durch Umsetzung von 1,3-Diaminopropan mit Formaldehyd und einer Cyanidionen liefernden Verbindung in wäßrigem Medium gefunden, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß manAccordingly, a process for the preparation of N, N, N ', N'-tetracyanomethyl 1,3-diaminopropane by reaction of 1,3-diaminopropane with Formaldehyde and a cyanide ion-providing compound in an aqueous medium found, which is characterized in that one

  • a) 1,3-Diaminopropan, Formaldehyd und die Cyanidionen liefernde Verbindung zunächst im schwach sauren Bereich und bei einer Temperatur von 20-60°C zum N,N′-Dicyanomethyl-1,3-diaminopropan umsetzt unda) 1,3-diaminopropane, formaldehyde and the cyanide ions supplying Compound initially in the weakly acidic range and at a temperature from 20-60 ° C to N, N'-dicyanomethyl-1,3-diaminopropane and
  • b) die Cyanomethylierung zur Tetracyanomethylverbindung I im stark sauren Bereich und bei einer Temperatur von 40-80°C zu Ende führt.b) the cyanomethylation to Tetracyanomethylverbindung I in strongly acidic Range and at a temperature of 40-80 ° C to the end.

Weiterhin wurde gefunden, daß sich dieses Verfahren besonders gut für die kontinuierliche Betriebsweise eignet, indem man die Reaktionen a) und b) in getrennten Reaktionsgefäßen ablaufen läßt, das Reaktionsgemisch der Stufe b) in einem nachgeschalteten Gefäß abkühlt, das hier in reiner Form kristallin anfallende Produkte kontinuierlich abtrennt und die Mutterlauge teilweise zur Stufe a) zurückführt.Furthermore, it has been found that this method is particularly good for the continuous operation is suitable by reacting the reactions a) and b) Run off in separate reaction vessels, the reaction mixture of Stage b) in a downstream vessel cools, here in pure Form crystalline products continuously separated and the Mother liquor partially to stage a) returns.

Als Cyanidionen liefernde Substanzen, die im folgenden als "Cyanid" bezeichnet werden, kommen vor allem Alkalimetallcyanide, eine wäßrige Cyanwasserstofflösung und, besonders bevorzugt, flüssige Blausäure in Betracht. Zur pH-Regulierung können starke Säuren, insbesondere starke Mineralsäuren, verwendet werden, wobei Schwefelsäure bevorzugt wird.As cyanide ions, hereinafter referred to as "cyanide" are mainly alkali metal cyanides, an aqueous Hydrogen cyanide solution and, more preferably, hydrocyanic acid in Consideration. For pH regulation can strong acids, especially strong Mineral acids, with sulfuric acid being preferred.

Ein Teil der Säure ist entbehrlich, wenn man nicht vom freiem Amin, sondern vom zugehörigen Ammoniumsalz ausgeht. Formaldehyd wird vorteilhaft als 20-40 gew.-%ige handelsübliche wäßrige Lösung eingesetzt.Part of the acid is dispensable if you do not use the free amine, but emanating from the associated ammonium salt. Formaldehyde will be beneficial used as 20-40 wt .-% commercial aqueous solution.

Stufe astage a

In dieser Stufe findet im wesentlichen eine Monocyanomethylierung beider Aminogruppen des Diaminopropans statt:At this stage essentially a monocyanomethylation of both Amino groups of diaminopropane take place:

H₂N-(CH₂)₃-NH₂ + 2 CN⊖ + 2CH₂O → NC-CH₂-NH-(CH₂)₃-NH-CH₂-CN + 2 OH⊖H₂N- (CH₂) ₃-NH₂ + 2 CN⊖ + 2CH₂O → NC-CH₂-NH- (CH₂) ₃-NH-CH₂-CN + 2 OH⊖

Bei Durchführung der Reaktion in diskontinuierlicher Fahrweise wird zweckmäßigerweise eine säurehaltige wäßrige Lösung des 1,3-Diaminopropans vorgelegt und synchron mit Formaldehyd und Cyanid versetzt. Die wäßrige Lösung des Amins wird zweckmäßig teilneutralisiert eingesetzt, so daß zu der wäßrigen Lösung des Amins nur noch so viel einer starken Säure zuzugeben ist, daß das Reaktionsmedium nach beendeter Umsetzung schwach sauer ist. Bevorzugt wird ein pH-Bereich von 2 bis 3.When carrying out the reaction in a batchwise manner suitably an acidic aqueous solution of 1,3-diaminopropane submitted and synchronously mixed with formaldehyde and cyanide. The watery Solution of the amine is suitably used partially neutralized, so that too the aqueous solution of amine only so much of a strong acid it should be added that the reaction medium after completion of the reaction is weak is sour. A pH range of 2 to 3 is preferred.

Zweckmäßigerweise richtet man es so ein, daß das Reaktionsgemisch nach beendeter Zugabe aller Reaktionspartner etwa 40-70 Gew.-% Wasser enthält. Farbbildung kann weitgehend vermieden werden, wenn die Reaktionstemperaturen 40°C nicht übersteigt. Zur Erzielung einer ausreichenden Reaktionsgeschwindigkeit sollte sie aber auch nicht unter 30°C fallen. Besonders günstig ist es, die Reaktionswärme über externe Wärmetauscher so abzuführen, daß die Reaktionstemperatur gleichbleibend 35°C beträgt.Conveniently, it is established so that the reaction mixture after completed addition of all the reactants about 40-70 wt .-% water. Color formation can be largely avoided when the reaction temperatures Does not exceed 40 ° C. To achieve a sufficient But it should not fall below 30 ° C. It is particularly favorable, the heat of reaction via external heat exchanger so dissipate that the reaction temperature is constant 35 ° C.

Unter diesen Bedingungen ist bei guter Durchmischung der Reaktionslösung die vollständige Umsetzung der Ausgangsprodukte in der Regel nach 30 Minuten erreicht.Under these conditions, with good mixing of the reaction solution the complete implementation of the starting materials usually after 30 minutes reached.

Das Reaktionsprodukt N,N′-Dicyanomethyl-1,3-diaminopropan ist leicht wasserlöslich, so daß man die erhaltene Lösung zweckmäßigerweise in der Stufe b) einsetzt.The reaction product N, N'-dicyanomethyl-1,3-diaminopropane is light water-soluble, so that the solution obtained expediently in the Stage b) begins.

Stufe b)Step b)

In dieser Stufe wird die Cyanomethylierung vervollständigt:At this stage the cyanomethylation is completed:

NC-CH₂-NH-(CH₂)₃-NH-CH₂-CN + 2 CN⊖ + 2 CH₂O → (NC-CH₂)₂-N-(CH₂)₃)-N-(CH₂-CN)₂ + 2 OH⊖NC-CH₂-NH- (CH₂) ₃-NH-CH₂-CN + 2 CN⊖ + 2 CH₂O → (NC-CH₂) ₂-N- (CH₂) ₃) -N- (CH₂-CN) ₂ + 2 OH⊖

Die Cyanomethylierung der Dinitrillösung zur Tetracyanomethylverbindung verläuft bei gleicher Temperatur wesentlich langsamer als die Umsetzung in der Stufe a). The cyanomethylation of the dinitrile solution to the tetracyano-methyl compound runs at the same temperature much slower than the reaction in of stage a).  

Da andererseits die Qualität und Ausbeute an N,N,N′,N′-Tetracyano­ methyl-1,3-diaminopropan durch Reaktionstemperaturen bis 65°C nur unwesentlich beeinträchtigt werden, wird in dieser Stufe anfallende Reaktionswärme zweckmäßigerweise nicht abgeführt. Statt dessen dosiert man die Zufuhr an Cyanid und Formaldehyd in der Weise, daß die Temperatur stets zwischen 55 und 65°C liegt. Dabei werden Formaldehyd und Cyanid vorteilhaft in solchen Mengen zugegeben, daß pro Mol des in der Stufe a) eingesetzten Diaminopropans die Umsetzung in der Stufe b) mit 2,1-2,5 mol Cyanid und einer dazu im wesentlichen äquimolaren Menge Formaldehyd erfolgt, was eine quantitative Cyanomethylierung in der Stufe b) begünstigt. Diese Stufe erfordert außerdem ein stark saures Reaktionsmedium, und zwar vorzugsweise im pH-Bereich von etwa 0 bis 1.On the other hand, the quality and yield of N, N, N ', N'-tetracyano methyl-1,3-diaminopropane by reaction temperatures up to 65 ° C only is negligibly affected will be incurred at this stage Reaction heat expediently not dissipated. Instead, you dose the supply of cyanide and formaldehyde in such a way that the temperature always between 55 and 65 ° C. This formaldehyde and cyanide advantageously added in such amounts that per mole of the in step a) used diaminopropane, the reaction in step b) with 2.1-2.5 mol Cyanide and a substantially equimolar amount of formaldehyde takes place, which favors a quantitative Cyanomethylierung in step b). This step also requires a strong acid reaction medium, and preferably in the pH range of about 0 to 1.

Nach beendeter Reaktion, also in der Regel nach etwa 1,5 bis 2 Stunden, kühlt man die Reaktionsmischung zweckmäßigerweise auf 5-10°C ab, wobei das Reaktionsprodukt in einer Reinheit von 98 bis 99 Gew.-% ausfällt. Es kann je nach Bedarf in die freie Säure überführt werden.After completion of the reaction, that is usually after about 1.5 to 2 hours, It is advisable to cool the reaction mixture to 5-10 ° C, the Reaction product in a purity of 98 to 99 wt .-% precipitates. It can be converted into the free acid as needed.

Die kontinuierliche Durchführung des Verfahrens erfolgt in mindestens zwei hintereinandergeschalteten räumlich getrennten Reaktionszonen, wobei die in der ersten Reaktionszone gebildete Dinitrillösung kontinuierlich in die zweite Reaktionszone überführt wird. An diese schließt sich vorteilhaft mindestens eine weitere Reaktionsstufe an, in der eine Nachreaktion stattfindet, und anschließend wird das Reaktionsprodukt in einem Kühlreaktor ausgefällt und abfiltriert.The continuous implementation of the process takes place in at least two in succession spatially separated reaction zones, wherein the in the first reaction zone formed Dinitrillösung continuously in the second reaction zone is transferred. At this closes advantageous at least one further reaction stage in which an after-reaction takes place, and then the reaction product is in a cooling reactor precipitated and filtered off.

Vorteilhaft werden bei der kontinuierlichen Verfahrensweise in der Stufe a) pro Mol Diaminopropan 2,3 bis 2,5 mol Formaldehyd eingesetzt, wodurch Farbbildung weitgehend unterdrückt und eine höhere Ausbeute erzielt wird.Advantageous in the continuous procedure in stage a) 2.3 to 2.5 mol of formaldehyde are used per mole of diaminopropane, thereby Color formation largely suppressed and a higher yield is achieved.

Die Stoffstrom- und Wärmestromführung wird in bekannter Weise so gewählt, daß in allen Reaktionszonen im stationären Zustand die vorgenannten Reaktionsbedingungen herrschen.The material flow and heat flow is chosen in a known manner so that in all reaction zones in the stationary state, the aforementioned Reaction conditions prevail.

Beispiel 1Example 1 Diskontinuierliche Herstellung von IBatch production of I

In einem Rührkessel wurden 1240 kg Wasser vorgelegt und anschließend in der nachstehenden Reihenfolge mitIn a stirred tank 1240 kg of water were introduced and then in in the following order

336,4 kg (4,5 kmol)336.4 kg (4.5 kmol) 1,3-Diaminopropan1,3-diaminopropane 246,6 kg246.6 kg 96 gew.-%iger Schwefelsäure96% strength by weight sulfuric acid 900 kg900 kg 30 gew.-%iger wäßriger Formaldehydlösung30 wt .-% aqueous formaldehyde solution ( 9 kmol Formaldehyd) und(9 kmol formaldehyde) and 243 kg (9 kmol)243 kg (9 kmol) Blausäurecyanide

in der Weise umsetzt, daß die Temperatur nicht über 40°C stieg. Nach einer Reaktionsdauer von 30 Minuten, während der die Temperatur stets zwischen 30 und 40°C gehalten wurde, hatte die Reaktionsmischung einen pH-Wert von 3.reacted in such a way that the temperature did not rise above 40 ° C. After a Reaction time of 30 minutes, during which the temperature is always between 30 and 40 ° C, the reaction mixture had a pH of Third

Anschließend wurden synchronSubsequently, were synchronous

1080 kg1080 kg 30 gew.-%iger wäßriger Formaldehydlösung ( 10,8 kmol Formaldehyd) und30 wt .-% aqueous formaldehyde solution (10.8 kmol formaldehyde) and 291,6 kg (10,8 kmol)291.6 kg (10.8 kmol) Blausäurecyanide

bei einer Temperatur von 55-65°C zugeführt. Nach einer Reaktionsdauer von 1,5 Stunden lag der pH-Wert der Lösung bei 0,5. Danach wurde die Lösung auf 10°C abgekühlt, wonach das in kristalliner Form angefallene Produkt abfiltriert wurde.fed at a temperature of 55-65 ° C. After a reaction time of For 1.5 hours, the pH of the solution was 0.5. After that, the solution became cooled to 10 ° C, after which the product obtained in crystalline form was filtered off.

Die Ausbeute an I betrug 882 kg (3,83 kmol). Das Produkt war geringfügig gelb gefärbt und wies eine Reinheit von 98,5 Gew.-% auf.The yield of I was 882 kg (3.83 kmol). The product was slightly yellow in color and had a purity of 98.5 wt .-% on.

Beispiel 2example 2 Kontinuierliche Herstellung von IContinuous production of I

In einer vierstufigen Rührgefäßkaskade wurden im stationären Betrieb in das erste Rührgefäß stündlichIn a four-stage stirred vessel cascade, in stationary operation in the first mixing vessel every hour

148 g (2 mol)148 g (2 mol) 1,3-Diaminopropan1,3-diaminopropane 108 g (4 mol)108 g (4 mol) Blausäurecyanide 500 g500 g 30 gew.-%ige wäßrige Formaldehydlösung ( 5 Mol Formaldehyd)30% strength by weight aqueous formaldehyde solution (5 moles of formaldehyde) 60 g60 g 96 gew.-%ige Schwefelsäure und96 wt .-% sulfuric acid and 225 g225 g Wasserwater

getrennt voneinander zugegeben. Die Temperatur im ersten Gefäß wurde auf 35°C gehalten; der pH-Wert des Reaktionsgemisches betrug 2,3 bis 2,6 und bei einer mittleren Verweilzeit von 30 Minuten im ersten Gefäß wurde ein dem Gesamtzulauf entsprechender Volumenstrom an stationärer Mischung in ein zweites Rührgefäß überführt.added separately. The temperature in the first vessel was up Kept at 35 ° C; the pH of the reaction mixture was 2.3 to 2.6 and  at a mean residence time of 30 minutes in the first vessel was a the total inlet corresponding volume flow of stationary mixture in a second stirred vessel transferred.

Zusätzlich wurdenAdditionally were

380 g380 g 30 gew.-%iger Formaldehydlösung ( 3,8 mol Formaldehyd) und30 wt .-% formaldehyde solution (3.8 moles of formaldehyde) and 129,6 g (4,8 mol)129.6 g (4.8 mol) Blausäurecyanide

zugeführt. Die Temperatur im zweiten Gefäß wurde auf 60°C gehalten; der pH-Wert der Lösung lag zwischen 0,3 und 0,8 und die mittlere Verweilzeit betrug 0,67 Stunden. In einem dritten Gefäß wurde das Reaktionsgemisch der zweiten Stufe unter den gleichen Bedingungen einer Nachreaktion mit einer mittleren Verweilzeit von 1 Stunde unterworfen. Danach wurde das Gemisch im letzten Reaktionsgemisch mit einer einstündigen mittleren Verweilzeit bei einer Temperatur von 10°C ausgefällt und abfiltriert. Das erhaltene Produkt war schwach gelb gefärbt und hatte eine Reinheit von 99 Gew.-%. Die Ausbeute an I betrug pro Stunde 1,7 mol (391 g).fed. The temperature in the second vessel was maintained at 60 ° C; the pH of the solution was between 0.3 and 0.8 and the mean residence time was 0.67 hours. In a third vessel, the reaction mixture was the second stage under the same conditions of an after-reaction with a subjected to an average residence time of 1 hour. After that, the mixture became in the last reaction mixture with a one-hour mean residence time precipitated at a temperature of 10 ° C and filtered off. The obtained Product was pale yellow in color and had a purity of 99% by weight. The Yield of I was 1.7 mol per hour (391 g).

Claims (7)

1. Verfahren zur Herstellung von N,N,N′,N′-Tetracyanomethyl-1,3-diaminopropan durch Umsetzung von 1,3-Diaminopropan mit Formaldehyd und einer Cyanidionen liefernden Verbindung in wäßrigem Medium, dadurch gekennzeichnet, daß man
  • a) 1,3-Diaminopropan, Formaldehyd und die Cyanidionen liefernde Verbindung zunächst im schwach sauren Bereich und bei einer Temperatur von 20-60°C zum N,N′-Dicyanomethyl-1,3-diaminopropan umsetzt und
  • b) die Cyanomethylierung zur Tetracyanomethylverbindung im stark sauren Bereich und bei einer Temperatur von 40-80°C zu Ende führt.
1. A process for the preparation of N, N, N ', N'-tetracyanomethyl-1,3-diaminopropane by reacting 1,3-diaminopropane with formaldehyde and a cyanide ion-providing compound in an aqueous medium, characterized in that
  • a) 1,3-diaminopropane, formaldehyde and the cyanide ion-producing compound first in the weakly acidic range and at a temperature of 20-60 ° C for N, N'-dicyanomethyl-1,3-diaminopropane and
  • b) the cyanomethylation to Tetracyanomethylverbindung in the strongly acidic range and at a temperature of 40-80 ° C to an end.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Reaktionsgemisch in der Stufe a) 40-70 Gew.-% Wasser enthält.2. The method according to claim 1, characterized in that the Reaction mixture in step a) 40-70 wt .-% water. 3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß pro Mol des in der Stufe a) eingesetzten Diaminopropans die Umsetzung in der Stufe b) mit 2,1-2,5 mol einer Cyanidionen liefernden Verbindung und einer dazu im wesentlichen äquimolaren Menge Formaldehyd erfolgt.3. Process according to claims 1 or 2, characterized in that per reaction of the diaminopropane used in stage a) in step b) with 2.1-2.5 mol of a cyanide ions Compound and a substantially equimolar amount Formaldehyde takes place. 4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reaktionsstufen a) und b) in mindestens zwei hintereinandergeschalteten räumlich getrennten Reaktionszonen kontinuierlich durchführt.4. Process according to claims 1 to 3, characterized in that one the reaction stages a) and b) in at least two cascaded spatially separated reaction zones continuously performs. 5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß in der Reaktionsstufe a) pro Mol Diaminopropan 2,3 bis 2,5 mol Formaldehyd eingesetzt werden.5. The method according to claim 4, characterized in that in the Reaction stage a) per mole of diaminopropane 2.3 to 2.5 moles of formaldehyde be used. 6. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung
  • in der Stufe a) bei einer Temperatur von 30-40°C und
  • in der Stufe b) bei einer Temperatur von 55-65°C
6. Process according to claims 1 to 5, characterized in that the reaction
  • in the stage a) at a temperature of 30-40 ° C and
  • in step b) at a temperature of 55-65 ° C
ausführt.performs.
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