DE3813334A1 - Bis-styrylverbindungen - Google Patents
Bis-styrylverbindungenInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Bis-styrylverbindungen, die
Sulfonylgruppen enthaltende Substituenten aufweisen sowie ihre Verwendung
zum Aufhellen von Polyester
Aus der EP-A-2 52 009 sowie der älteren deutschen Patentanmeldung
P 37 25 928.8 sind optische Aufheller auf Basis von Bis-styrylderivaten
bekannt, die über einen Phenoxysulfonylrest oder über verschiedene Alkylsulfonylreste
verfügen.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, neue Bis-styrylverbindungen
bereitzustellen, die vorteilhafte anwendungstechnische Eigenschaften als
optische Aufheller aufweisen.
Es wurden nun Bis-styrylverbindungen der Formel I
gefunden, in der
R¹ substituiertes Phenoxysulfonyl, C₄-C₁₃-Alkylsulfonyl, C₁-C₁₃-Alkylsulfonyl,
das durch Hydroxy oder C₁-C₄-Alkanoyloxy substituiert ist
und durch ein oder mehrere Sauerstoffatome unterbrochen sein kann,
C₃-C₂₆-Alkyl, das durch ein oder mehrere Sauerstoffatome unterbrochen
ist, oder C₁-C₈-Mono- oder Dialkylsulfamoyl, wobei die Alkylkette
jeweils durch ein odere mehrere Sauerstoffatome unterbrochen sein kann,
R² und R³ gleich oder verschieden sind und jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl,
R₄ Fluor, Chlor, Cyano, Carbamoyl, C₁-C₈-Mono- oder Dialkylcarbamoyl, deren Alkylkette jeweils durch ein oder mehrere Sauerstoffatome unterbrochen sein kann, Pyrrolidinocarbonyl, Piperidinocarbonyl, Morpholinocarbonyl, Piperazinocarbonyl, N-(C₁-C₄-Alkyl)piperazinocarbonyl, C₁-C₈-Alkoxycarbonyl, dessen Alkylkette durch ein oder mehrere Sauerstoffatome unterbrochen sein kann, oder gegebenenfalls substituiertes Phenoxycarbonyl und
m, n, p und q gleich oder verschieden sind und jeweils unabhängig voneinander 1 oder 2 bedeuten, wobei die Verbindung der Formeln
R² und R³ gleich oder verschieden sind und jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl,
R₄ Fluor, Chlor, Cyano, Carbamoyl, C₁-C₈-Mono- oder Dialkylcarbamoyl, deren Alkylkette jeweils durch ein oder mehrere Sauerstoffatome unterbrochen sein kann, Pyrrolidinocarbonyl, Piperidinocarbonyl, Morpholinocarbonyl, Piperazinocarbonyl, N-(C₁-C₄-Alkyl)piperazinocarbonyl, C₁-C₈-Alkoxycarbonyl, dessen Alkylkette durch ein oder mehrere Sauerstoffatome unterbrochen sein kann, oder gegebenenfalls substituiertes Phenoxycarbonyl und
m, n, p und q gleich oder verschieden sind und jeweils unabhängig voneinander 1 oder 2 bedeuten, wobei die Verbindung der Formeln
und
ausgenommen sind.
Alle in der obengenannten Formel I auftretenden Alkylreste können sowohl
geradkettig als auch verzweigt sein.
Für den Fall, daß in den neuen Bis-styrylverbindungen der Formel I Alkylgruppen
auftreten, die durch Sauerstoffatome unterbrochen sind, sind,
sofern nicht anders vermerkt, solche Verbindungen bevorzugt, bei denen die
Alkylgruppen durch ein, zwei oder drei Sauerstoffatome unterbrochen sind.
Für den Fall, daß die in der obengenannten Formel I auftretenden Phenylreste
substituiert sind, kommen, sofern nicht anders vermerkt, als
Substituenten z. B. C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder Halogen, insbesondere
Fluor oder Chlor, in Betracht.
Wenn in der obengenannten Formel I der Substituent R¹ für substituiertes
Phenoxysulfonyl steht, kommen als Substituenten am Phenylring z. B. C₁-C₁₀-Alkyl,
das gegebenenfalls durch ein, zwei oder drei Sauerstoffatome unterbrochen
ist, C₁-C₁₀-Alkoxy, das gegebenenfalls durch ein, zwei oder drei
Sauerstoffatome unterbrochen ist, oder Halogen, insbesondere Fluor oder
Chlor in Betracht.
R¹ steht beispielsweise für Phenoxysulfonyl, 4-Methylphenoxysulfonyl,
2,4-Dimethylphenoxysulfonyl, 4-Ethylphenoxysulfonyl, 4-Propylphenoxysulfonyl,
4-Butylphenoxysulfonyl, 4-Pentylphenoxysulfonyl, 4-Hexylphenoxysulfonyl,
4-(2-Ethylhexyl)phenoxysulfonyl, 4-Nonylphenoxysulfonyl,
4-Decylphenoxysulfonyl, 4-(2-Methoxyethyl)phenoxysulfonyl, 4-(2-Ethoxyethyl)phenoxysulfonyl,
4-(2-Propoxyethyl)phenoxysulfonyl, 4-(2-Butoxyethyl)phenoxysulfonyl,
4-(3,6-Dioxaheptyl)phenoxysulfonyl, 4-(3,6-Dioxaoctyl)phenoxysulfonyl,
4-(3,6,9-Trioxadexyl)phenoxysulfonyl, 2-Methoxyphenoxysulfonyl,
4-Methoxyphenoxysulfonyl, 4-Ethoxyphenoxysulfonyl,
4-Isopropoxyphenoxysulfonyl, 4-Butoxyphenoxysulfonyl, 4-Hexyloxyphenoxysulfonyl,
4-Heptyloxyphenoxysulfonyl, 4-Octyloxyphenoxysulfonyl,
4-(2-Ethylhexyloxy)phenoxysulfonyl, 4-Decyloxyphenoxysulfonyl, 4-(2-Methoxyethoxy)phenoxysulfonyl,
4-(2-Ethoxyethoxy)phenoxysulfonyl, 4-(3,6-Dioxaheptyloxy)phenoxysulfonyl,
4-(3,6-Dioxaoctyloxy)phenoxysulfonyl,
4-(3,6,9-Trioxadecyloxy)phenoxysulfonyl, 4-Fluorphenoxysulfonyl, 2-Chlorphenoxysulfonyl,
2,4-Dichlorphenoxysulfonyl, Butylsulfonyl, Isobutylsulfonyl,
sec-Butylsulfonyl, Pentylsulfonyl, Isopentylsulfonyl,
sec-Pentylsulfonyl, tert-Pentylsulfonyl, Hexylsulfonyl, Heptylsulfonyl,
Octylsulfonyl, Isooctylsulfonyl, 2-Ethylhexylsulfonyl, Nonylsulfonyl,
Isononylsulfonyl, Decylsulfonyl, Isodecylsulfonyl, Undecylsulfonyl,
Dodecylsulfonyl, Tridecylsulfonyl, Isotridecylsulfonyl (die Bezeichnungen
Isooctyl, Isononyl, Isodecyl und Isotridecyl sind Trivialbezeichnungen und
stammen von den nach der Oxosynthese erhaltenen Alkoholen [vgl. dazu
Ullmanns Enzyklopädie der technischen Chemie, 4. Auflage, Band 7,
Seiten 215 bis 217 sowie Band 11, Seiten 435 und 436]), 2-Hydroxyethylsulfonyl,
2- oder 3-Hydroxypropylsulfonyl, 2- oder 4-Hydroxybutylsulfonyl,
5-Hydroxypentylsulfonyl, 5-Hydroxy-2-oxapentylsulfonyl, 6-Hydroxyhexylsulfonyl,
2-Formyloxyethylsulfonyl, 2-Acetyloxyethylsulfonyl, 2-Propionyloxyethylsulfonyl,
2-Butyryloxyethylsulfonyl, 2- oder 3-Acetyloxypropylsulfonyl,
2- oder 4-Acetyloxypropylsulfonyl, 5-Propionyloxy-2-oxapentylsulfonyl,
2-Methoxyethylsulfonyl, 2-Ethoxyethylsulfonyl, 2-Propoxyethylsulfonyl,
2-Butoxyethylsulfonyl, 2- oder 3-Methoxypropylsulfonyl, 2- oder
4-Methoxybutylsulfonyl, 3,6-Dioxaheptylsulfonyl, 3,6-Dioxaoctylsulfonyl,
3,6-Dioxadecylsulfonyl, 3,6,9-Trioxadecylsulfonyl, 4-Oxa-6-ethyldecylsulfonyl,
3,6,9,12-Tetraoxatridecylsulfonyl, 5,10,15-Trioxahexadecylsulfonyl,
5,10,15-Trioxanonadecylsulfonyl, Mono- oder Dimethylsulfamoyl,
Mono- oder Dipropylsulfamoyl, Mono- oder Dibutylsulfamoyl, Mono- oder
Di(2-ethylhexyl)sulfamoyl,
Mono- oder Di(2-methoxyethyl)sulfamoyl,
Mono- oder Di-(2-ethoxyethyl)sulfamoyl, Mono- oder Di(2-propoxyethyl)sulfamoyl,
Mono- oder Di(2-butoxyethyl)sulfamoyl, Mono- oder Di(3-methoxypropyl)sulfamoyl
oder Mono- oder Di(3-ethoxypropyl)sulfamoyl.
R² und R³ stehen beispielsweise für Methyl, Ethyl, Proyl, Isopropyl,
Butyl, Isobutyl, sec-Butyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy,
Isopropoxy, Butoxy, Isobutoxy, sec-Butoxy, Phenoxy, 2-Methylphenoxy,
4-Methylphenoxy, 4-Methoxyphenoxy, 4-Fluorphenoxy oder 4-Chlorphenoxy.
R⁴ steht beispielsweise für Methylcarbamoyl, Ethylcarbamoyl, Propylcarbamoyl,
Isopropylcarbamoyl, Butylcarbamoyl, Isobutylcarbamoyl, Pentylcarbamoyl,
Isopentylcarbamoyl, sec-Pentylcarbamoyl, Hexylcarbamoyl,
Heptylcarbamoyl, Octylcarbamoyl, 2-Ethylhexylcarbamoyl, Dimethylcarbamoyl,
Diethylcarbamoyl, Dipropylcarbamoyl, Diisopropylcarbamoyl, Dibutylcarbamoyl,
Di-(2-ethylhexyl)-carbamoyl, N-Methyl-N-ethylcarbamoyl,
2-Methoxyethylcarbamoyl, 2-Ethoxyethylcarbamoyl, 3,6-Dioxaheptylcarbamoyl,
3,6-Dioxaoctylcarbamoyl, Bis-(2-methoxyethyl)-carbamoyl, Bis-(2-ethoxyethyl)-carbamoyl,
Bis-(3-6-dioxaheptyl)-carbamoyl, Bis-(3,6-dioxaoxtyl)-carbamoyl,
N-Methylpiperazinocarbonyl, N-Ethylpiperazinocarbonyl, Methoxycarbonyl,
Ethoxycarbonyl, Propoxycarbonyl, Isopropoxycarbonyl, Butoxycarbonyl,
Isobutoxycarbonyl, Pentyloxycarbonyl, Isopentyloxycarbonyl,
sec-Pentyloxycarbonyl, tert-Pentyloxycarbonyl, Hexyloxycarbonyl, Heptyloxycarbonyl,
Octyloxycarbonyl, 2-Ethylhexyloxycarbonyl, 2-Methoxyethoxycarbonyl,
2-Ethoxyethoxycarbonyl, 3,6-Dioxaheptyloxycarbonyl, 3,6-Dioxaoctyloxycarbonyl,
Phenoxycarbonyl, 4-Methylphenoxycarbonyl, 2-Methoxyphenoxycarbonyl,
3-Methoxyphenoxycarbonyl, 4-Fluorphenoxycarbonyl oder
4-Chlorphenoxycarbonyl.
Bevorzugt sind Bis-styrylverbindungen der Formel I, in der R¹ durch C₁-C₆-Alkoxy
substituiertes Phenoxysulfonyl, C₂-C₁₀-Alkylsulfonyl, das durch
Hydroxy oder C₁-C₄-Alkanoyloxy substituiert ist und durch ein oder zwei
Sauerstoffatome unterbrochen sein kann, oder C₁-C₈-Mono- oder Dialkylsulfoamoyl,
wobei die Alkylkette jeweils durch ein oder zwei Sauerstoffatome
unterbrochen sein kann, R² und R³ jeweils Wasserstoff, R⁴ Chlor,
Cyano, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, C₁-C₄-Dialkylcarbamoyl, Phenoxycarbonyl oder
durch Methyl, Ethyl, Methoxy oder Chlor substituiertes Phenoxycarbonyl,
und m und q jeweils 1 bedeuten.
Die erfindungsgemäßen Bis-styrylverbindungen werden vorteilhaft durch eine
Wittig-Horner-Reaktion erhalten. Dazu setzt man beispielsweise zunächst in
einer ersten Stufe Terephthalaldehyd mit einem Benzylphosphonsäureester
der Formel II
in der R³, R⁴, p und q jeweils die obengenannte Bedeutung besitzen und
R⁵ für C₁-C₄-Alkyl steht, im Molverhältnis 1 : 1 in Gegenwart von 1 bis
1,1 Mol, jeweils bezogen auf 1 Mol Benzylphosphonsäureester II, einer Base
und in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels um.
Als Base dient z. B. Alkalialkanolat, z. B. Natrium- oder Kaliummethanolat,
-ethanolat, -propanolat, -isopropanolat oder butanolat. Vorzugsweise
verwendet man Natriummethanolat oder -ethanolat.
Geeignete Lösungsmittel sind beispielsweise Ester, Ether oder gegebenenfalls
substituierte Kohlenwasserstoffe, wie Ethylacetat, Propylacetat,
Isopropylacetat, Butylacetat, Isobutylacetat, 2-Methoxyethylacetat,
Diethylenglykoldimethylether, Tetrahydrofuran, Dioxan, Toluol, Xylol,
Chlorbenzol oder o-Dichlorbenzol.
Die Verwendung von Ethylacetat, Butylacetat, Isobutylacetat, 2-Methoxyethylacetat,
Tetrahydrofuran oder Dioxan ist dabei bevorzugt.
Die Umsetzung, die zu einem Formylstilbenderivat der Formel III
führt, in der R³, R⁴, p und q jeweils die obengenannte Bedeutung besitzen,
wird zweckmäßig bei einer Temperatur von 20 bis 50°C durchgeführt. Man
legt dabei Terephthalaldehyd und Benzylphosphonester zusammen mit dem
Lösungsmittel vor und gibt die Base, vorteilhaft in Form der jeweiligen
alkanolischen Lösung langsam zu.
Nach etwa 6 bis 18 Stunden ist die Umsetzung beendet. Man trennt dann das
Formylstilbenderivat III ab, wäscht es mit Wasser nach und trocknet es.
Anschließend wird in einer zweiten Stufe das Formylstilben III durch
Umsetzung mit einem Benzylphosphonester der Formel IV
in der R¹, R², R⁵, m und n jeweils die obengenannte Bedeutung besitzen, in
die Bis-styrylverbindung I übergeführt.
Die Reaktionsbedingungen für die zweite Stufe sind im allgemeinen denen
der ersten Stufe sehr ähnlich. Ein Unterschied besteht in der Wahl des
Lösungsmittels. Es ist von Vorteil, die Umsetzung von Formylstilben III und
Benzylphosphonester IV in Carbonsäureamiden als Lösungsmittel durchzuführen.
Besonders geeignet sind dabei N,N-Dimethylformamid, N,N-Diethylformamid
oder N-Methyl-pyrrolidon.
Die erfindungsgemäßen Bis-styrylverbindungen der Formel I eignen sich in
vorteilhafter Weise zum optischen Aufhellen von synthetischen, halbsynthetischen
oder natürlichen organischen Materialien, vorzugsweise von
Polyester und insbesondere von Polyestergeweben. Sie ergeben gute Weißeffekte.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern. Die dort
genannten Prozentangaben beziehen sich, sofern nicht anders vermerkt, auf
das Gewicht.
Zu einer Lösung von 12,9 g 2-Cyano-4′-formylstilben (93%ig) und 17,5 g
4-(Heptylsulfonyl)benzylphosphorsäurediethylester in 100 ml N,N-Dimethylformamid
ließ man unter starkem Rühren bei 40°C 9 g methanolische Natriummethanolatlösung
(30%ig) zutropfen. Man rührte 4 Stunden bei 40°C und
16 Stunden bei 20 bis 24°C, gab dan 40 ml Wasser hinzu und saugte das
ausgefallene Produkt ab. Der Rückstand wurde zuerst mit 50 ml Methanol und
dann mit 200 ml Wasser gewaschen. Anschließend trocknete man den Rückstand
bei 50°C unter vermindertem Druck. Man erhielt 15,9 g (76% d. Th.) des
Rohprodukts der Formel
das durch Umkristallisieren aus Toluol gereinigt wurde.
2-Cyano-4′-formylstilben wurde dabei auf folgende Weise hergestellt:
Zu einer Lösung von 201 g Terephthalaldehyd und 447 g o-Cyanobenzylphosphonsäurediethylester
(93%ig) in 2000 ml 2-Methoxyethylacetat ließ
man unter starkem Rühren bei 40 bis 45°C innerhalb von 18 Stunden 270 g
methanolische Natriummethanolatlösung (30%ig) zutropfen. Man rührte
48 Stunden bei 20 bis 25°C nach, saugte das ausgefallene Produkt ab und
wusch gründlich mit Wasser nach. Man erhielt so 271 g der Verbindung der
Formel
mit dem Schmelzpunkt 143 bis 144°C.
Den verwendeten 4-(Heptylsulfonyl)benzylphosphonsäurediethylester stellte
man auf folgende Weise her:
Zu einer Lösung von 1-Methyl-4-heptylsulfonylbenzol in 1000 ml Cyclohexan
gab man bei 60°C portionsweise eine Mischung aus 95 g N-Bromsuccinimid und
1,3 g Azo-bis-isobutyronitril und rührte noch 4 Stunden unter Rückfluß
nach. Danach wurde das resultierende Succinimid abfiltriert, der Filterkuchen
mit 100 ml Cyclohexan gewaschen und das Filtrat unter vermindertem
Druck eingeengt. Das verbleibende ölige Produkt ist genügend rein und
wurde ohne Destillation weiterverarbeitet.
17,3 g 1-Brommethyl-4-heptylsulfonylbenzol wurden bei 150°C zu 31 ml
Triethylphosphit getropft. Danach rührte man noch 2 Stunden unter Rückfluß
nach und destillierte zunächst im Wasserstrahlvakuum und anschließend im
Hochvakuum leichter flüchtige Substanzen ab. Man erhielt so 17,5 g (93%
d. Th.) des Phosphonsäureesters als Rohprodukt.
In analoger Weise werden die in den folgenden Tabellen aufgeführten
Verbindungen erhalten.
Claims (3)
1. Bis-styrylverbindungen der Formel I
in der
R¹ substituiertes Phenoxysulfonyl, C₄-C₁₃-Alkylsulfonyl, C₁-C₁₃-Alkylsulfonyl, das durch Hydroxy oder C₁-C₄-Alkanoyloxy substituiert ist und durch ein oder mehrere Sauerstoffatome unterbrochen sein kann, C₃-C₂₆-Alkyl, das durch ein oder mehrere Sauerstoffatome unterbrochen ist, oder C₁-C₈-Mono- oder Dialkylsulfamoyl, wobei die Alkylkette jeweils durch ein oder mehrere Sauerstoffatome unterbrochen sein kann,
R² und R³ gleich oder verschieden sind und jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl,
R⁴ Fluor, Chlor, Cyano, Carbamoyl, C₁-C₈-Mono- oder Dialkylcarbamoyl, deren Alkylkette jeweils durch ein oder mehrere Sauerstoffatome unterbrochen sein kann, Pyrrolidinocarbonyl, Piperidinocarbonyl, Morpholinocarbonyl, Piperazinocarbonyl, N-(C₁-C₄-Alkyl)piperazinocarbonyl, C₁-C₈-Alkoxycarbonyl, dessen Alkylkette durch ein oder mehrere Sauerstoffatome unterbrochen sein kann, oder gegebenenfalls substituiertes Phenoxycarbonyl und
m, p und q gleich oder verschieden sind und jeweils unabhängig voneinander 1 oder 2 bedeuten, wobei die Verbindungen der Formeln und ausgenommen sind.
R¹ substituiertes Phenoxysulfonyl, C₄-C₁₃-Alkylsulfonyl, C₁-C₁₃-Alkylsulfonyl, das durch Hydroxy oder C₁-C₄-Alkanoyloxy substituiert ist und durch ein oder mehrere Sauerstoffatome unterbrochen sein kann, C₃-C₂₆-Alkyl, das durch ein oder mehrere Sauerstoffatome unterbrochen ist, oder C₁-C₈-Mono- oder Dialkylsulfamoyl, wobei die Alkylkette jeweils durch ein oder mehrere Sauerstoffatome unterbrochen sein kann,
R² und R³ gleich oder verschieden sind und jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl,
R⁴ Fluor, Chlor, Cyano, Carbamoyl, C₁-C₈-Mono- oder Dialkylcarbamoyl, deren Alkylkette jeweils durch ein oder mehrere Sauerstoffatome unterbrochen sein kann, Pyrrolidinocarbonyl, Piperidinocarbonyl, Morpholinocarbonyl, Piperazinocarbonyl, N-(C₁-C₄-Alkyl)piperazinocarbonyl, C₁-C₈-Alkoxycarbonyl, dessen Alkylkette durch ein oder mehrere Sauerstoffatome unterbrochen sein kann, oder gegebenenfalls substituiertes Phenoxycarbonyl und
m, p und q gleich oder verschieden sind und jeweils unabhängig voneinander 1 oder 2 bedeuten, wobei die Verbindungen der Formeln und ausgenommen sind.
2. Bis-styrylverbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
R¹ durch C₁-C₆-Alkoxy substituiertes Phenoxysulfonyl, C₂-C₁₀-Alkylsulfonyl, das durch Hydroxy oder C₁-C₄-Alkanoyloxy substituiert ist und durch ein oder zwei Sauerstoffatome unterbrochen sein kann, oder C₁-C₈-Mono- oder Dialkylsulfamoyl, wobei die Alkylkette jeweils durch ein oder zwei Sauerstoffatome unterbrochen sein kann.
R² und R³ jeweils Wasserstoff
R⁴ Chlor, Cyano, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, C₁-C₄-Dialkylcarbamoyl, Phenoxycarbonyl oder durch Methyl, Ethyl, Methoxy oder Chlor substituiertes Phenoxycarbonyl und
m und q jeweils 1
bedeuten
R¹ durch C₁-C₆-Alkoxy substituiertes Phenoxysulfonyl, C₂-C₁₀-Alkylsulfonyl, das durch Hydroxy oder C₁-C₄-Alkanoyloxy substituiert ist und durch ein oder zwei Sauerstoffatome unterbrochen sein kann, oder C₁-C₈-Mono- oder Dialkylsulfamoyl, wobei die Alkylkette jeweils durch ein oder zwei Sauerstoffatome unterbrochen sein kann.
R² und R³ jeweils Wasserstoff
R⁴ Chlor, Cyano, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, C₁-C₄-Dialkylcarbamoyl, Phenoxycarbonyl oder durch Methyl, Ethyl, Methoxy oder Chlor substituiertes Phenoxycarbonyl und
m und q jeweils 1
bedeuten
3. Verwendung der Bis-styrylverbindungen gemäß Anspruch 1 zum optischen
Aufhellen von synthetischen, halbsynthetischen oder natürlichen
organischen Polymermaterialien.
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19883813334 DE3813334A1 (de) | 1988-04-21 | 1988-04-21 | Bis-styrylverbindungen |
DE8888112508T DE3880917D1 (de) | 1987-08-05 | 1988-08-02 | Bis-styrylverbindungen. |
EP88112508A EP0302441B1 (de) | 1987-08-05 | 1988-08-02 | Bis-styrylverbindungen |
JP63194738A JPH01230675A (ja) | 1987-08-05 | 1988-08-05 | ビスースチリル化合物 |
KR1019880009988A KR890003676A (ko) | 1987-08-05 | 1988-08-05 | 비스(스티릴) 화합물 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19883813334 DE3813334A1 (de) | 1988-04-21 | 1988-04-21 | Bis-styrylverbindungen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE3813334A1 true DE3813334A1 (de) | 1989-11-02 |
Family
ID=6352494
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19883813334 Withdrawn DE3813334A1 (de) | 1987-08-05 | 1988-04-21 | Bis-styrylverbindungen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE3813334A1 (de) |
-
1988
- 1988-04-21 DE DE19883813334 patent/DE3813334A1/de not_active Withdrawn
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8130 | Withdrawal |