DE37934C - Process for the preparation of a new yellow dye, galloflavin, from gallic acid - Google Patents
Process for the preparation of a new yellow dye, galloflavin, from gallic acidInfo
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Description
KAISERLICHESIMPERIAL
PATENTAMT.PATENT OFFICE.
Unsere Erfindung bezweckt die Ueberführung der Gallussäure in einen gelben Farbstoff, der sich in ähnlicher Weise wie die Alizarinfarbstoffe auf gebeizter Faser fixiren läfst.Our invention aims to convert gallic acid into a yellow dye, the can be fixed in a manner similar to that of the alizarin dyes on stained fibers.
Dieser bisher unbekannt gebliebene Farbstoff, den wir Galloflavin nennen, entsteht, wie mehrere der bereits bekannten Oxydationsproducte der Gallussäure, bei Einwirkung von Luft oder Sauerstoff auf alkalische Lösungen dieser Säure.This previously unknown dye, which we call galloflavin, is created how several of the already known oxidation products of gallic acid when exposed to Air or oxygen to alkaline solutions of this acid.
Die hierbei stattfindenden Oxydationsvorgänge werden wesentlich von der Menge des zur Lösung verwendeten Kali- oder Natronhydrats beeinflufst. Reicht dieses zur Sättigung sä'mmtlicher Hydroxyle der Gallussäure aus oder ist es im Ueberschufs, so stellt sich an der Luft sofort die bekannte braungelbe Färbung der alkalischen Gallussäurelösungen ein, und es entstehen hauptsächlich die bereits näher erforschten Oxydationsproducte. Ist dagegen die Menge des Alkalis eine geringere oder verwendet man Alkalicarbonate, so nehmen die Lösungen bei Berührung mit Luft eine charakteristische olivengrüne Färbung an, und bei vorsichtiger Leitung und rechtzeitiger Unterbrechung der Oxydation läfst sich aus den entstandenen Producten unser neuer Farbstoff in reichlicher Menge und in reinem Zustande abscheiden. Die besten Resultate haben wir mit einem durch niedrige Temperatur verlangsamten Operationsgang und Anwendung von 2 bis 3 Molecülen Kali- oder Natronhydrat auf ι Molecül Gallussäure in verdünnter alkoholhaltiger Lösung erhalten. Die Farbstoffbildung ist weniger reichlich bei Verwendung der Alkalicarbonate. ;The oxidation processes that take place here are essentially dependent on the amount of the to Solution used potash or soda hydrate affects. If this is more than enough for saturation If the hydroxyls of gallic acid are in excess, or if it is in excess, this is the case in the air the familiar brownish-yellow color of the alkaline gallic acid solution immediately changes, and it develops mainly the already more closely researched products of oxidation. On the other hand, if the amount of the alkali is smaller or used If alkali carbonates are used, the solutions take on a characteristic character when they come into contact with air olive-green color, and with careful guidance and timely interruption After oxidation, our new dye can be obtained in abundant quantity and in a pure state from the resulting products deposit. We got the best results with one slowed down by low temperature Operation and application of 2 to 3 molecules of potash or sodium hydrate on ι Molecul of gallic acid in dilute alcohol Get solution. The dye formation is less abundant when the alkali carbonates are used. ;
Zweckmäfsig verfährt man wie folgt:Properly proceed as follows:
5 Theile Gallussäure werden in 80 Theilen Alkohol von 96° Tr. und 100 Theilen Wasser gelöst. Die auf 5 bis io° C. abgekühlte Lösung wird dann mit 17 Theilen Kalilauge von 300 B. langsam und unter gutem Umrühren vermischt und bei einer 100C. nicht übersteigenden Temperatur der Einwirkung der atmosphärischen Luft ausgesetzt. Zu diesem Zweck leitet man entweder einen kräftigen Luftstrom durch die alkalische Lösung oder man setzt dieselbe in dünnen Schichten der Luft aus, indem man durch Anwendung passend construirter Apparate oder Rührvorrichtungen für stetige Erneuerung der Oberfläche sorgt.5 parts of gallic acid are dissolved in 80 parts of alcohol at 96 ° C. and 100 parts of water. The 5 to io ° C. cooled solution is then mixed with 17 parts of potassium hydroxide solution of 30 0 B. slowly and with good stirring at a exposed not exceeding 10 0 C temperature of the exposure to the atmospheric air. For this purpose either a vigorous stream of air is passed through the alkaline solution, or it is exposed to the air in thin layers by ensuring that the surface is constantly renewed by the use of suitably constructed apparatus or stirrers.
Das Fortschreiten der Oxydation giebt sich durch die zunehmende olive- bis grünbraune Färbung der Lösung und durch die allmälig erfolgende Abscheidung eines krystallinischen Niederschlages, des Kaliumsalzes der neuen Farbstoffsäure, zu erkennen.The progress of the oxidation is given by the increasing olive to green-brown Color of the solution and the gradual deposition of a crystalline Precipitation, the potassium salt of the new dye acid, to be recognized.
Zur Controle der Operation nimmt man von Zeit zu Zeit eine Probe, filtrirt dieselbe, schüttelt das Filtrat mit Luft und beobachtet, ob sich nach einiger Zeit noch ein in verdünnter Salzsäure unlöslicher Niederschlag des Kaliumsalzes ausscheidet. Findet keine fernere Krystallabscheidung mehr statt, so unterbricht man die Operation, um eine weitergehende Oxydation und Zerstörung des entstandenen Farbstoffes zu vermeiden.To control the operation, a sample is taken from time to time, filtered, and shaken the filtrate with air and observed whether after some time there is still a dilute hydrochloric acid insoluble precipitate of the potassium salt separates. Does not find any further crystal separation instead of this, the operation is interrupted in order to further oxidation and destruction of the resulting dye to avoid.
Der Krystallbrei wird dann schnell filtrirt, abgeprefst und zum Zweck fernerer Reinigung in warmem Wasser gelöst. Die Lösung wird bei ca. 500 C. mit Salzsäure oder Schwefelsäure schwach übersättigt und aufgekocht, bisThe crystal pulp is then quickly filtered, squeezed, and dissolved in warm water for the purpose of further cleaning. The solution is weakly oversaturated at about 50 ° C. with hydrochloric acid or sulfuric acid and boiled until
die ausgeschiedene Farbstoffsäure sich in ein Haufwerk flimmernder, hellgrüngelber Krystallblättchen umgesetzt hat, die von der rothbraunen Lösung durch Filtriren getrennt werden. Nach Auswaschen mit lauwarmem Wasser ist der Farbstoff zum Färben und Drucken direct verwendbar.the precipitated dye acid turns into a heap of shimmering, light green-yellow crystal leaves has implemented, which are separated from the red-brown solution by filtration. After washing with lukewarm water the dye can be used directly for dyeing and printing.
Anstatt das Kaliumsalz von seiner alkalischalkoholischen Mutterlauge zu trennen, kann man indessen auch das gesammte Oxydationsproduct unter Luftabschlufs erhitzen und daraus mit einer Mineral- oder organischen Säure die freie Farbstoffsäure abscheiden.Instead of separating the potassium salt from its alkaline-alcoholic mother liquor, can the entire product of oxidation is, however, heated with the exclusion of air and taken from it Separate the free dye acid with a mineral or organic acid.
Der vorstehend angegebene Zusatz von Alkohol zu der alkalischen Gallussäurelösung ist für die Bildung des Farbstoffes nicht unbedingt erforderlich; dagegen bewirkt er eine vollständigere Abscheidung des in verdünntem Alkohol schwer löslichen Kaliumsalzes und entzieht letzteres dadurch der weiteren Oxydationswirkung. Auch ermöglicht diese mit dem Fortschreiten der Oxydation sichtlich zunehmende Abscheidung des Farbstoffes die in vorstehendem beschriebene Controle der Operation, welche sonst durch die Löslichkeit des Kaliumsalzes in alkoholfreiem Wasser wesentlich erschwert werden würde.The above-mentioned addition of alcohol to the alkaline gallic acid solution is not absolutely necessary for the formation of the dye; on the other hand, he does one more complete separation of the potassium salt, which is sparingly soluble in dilute alcohol, and thereby removes the latter from its further oxidizing effect. Also enables this with The deposition of the dye visibly increases as the oxidation proceeds the control of the operation described above, which is otherwise due to the solubility of the Potassium salt in alcohol-free water would be made much more difficult.
Galloflavin ist am nächsten mit der Ellagsäure verwandt, unterscheidet sich aber von dieser durch seinen ausgesprochenen Farbstoffcharakter, sowie dadurch, dafs es mit salpetrigsäurehaltiger Salpetersäure die für die Ellagsäure charakteristische Rothfärbung nicht zeigt.Galloflavin is closest to the ellagic acid related, but differs from this one by its pronounced coloring character, as well as the fact that nitric acid containing nitrous acid is used for ellagic acid does not show characteristic red color.
Auf thonerdegebeizter Baumwolle färbt der Farbstoff grünstichige gelbe Töne, die durch Zinnsalzpassage rein gelb werden.On earthen-stained cotton, the dye dyes greenish yellow tones that penetrate Tin salt passage will turn pure yellow.
Der gelbe Chromlack des Galloflavins zeichnet sich durch besondere Beständigkeit gegen Seife, Luft und Licht aus.The yellow chrome paint of Galloflavin is characterized by its special resistance to soap, Air and light out.
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