DE3734440C2 - Alkyd resins, processes for their preparation and their use - Google Patents
Alkyd resins, processes for their preparation and their useInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf Alkydharze, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung.The present invention relates to alkyd resins, processes for their manufacture and their use.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, umweltfreundliche
Alkydharze zur Verfügung zu stellen, die sich durch folgende
Eigenschaften auszeichnen:
The object of the present invention is to provide environmentally friendly alkyd resins which are distinguished by the following properties:
- 1. Bei der Herstellung der Alkydharze sollen keine organischen Lösungsmittel Verwendung finden.1. No organic should be used in the production of the alkyd resins Find solvents.
- 2. Die Alkydharze sollen klar und fast ohne Geruch sein.2. The alkyd resins should be clear and almost odorless.
- 3. Die fertiggestellten lösungsmittelfreien Alkydharze sollen noch so niedrig viskos sein, daß diese in üblicher Weise ab gefüllt werden können.3. The finished solvent-free alkyd resins should be so low viscous that they decrease in the usual way can be filled.
- 4. Bei der Herstellung von Überzugsmitteln sollen die Alkydharze als Bindemittel z. B. in Malerlacken für den Innen- und Außen gebrauch nicht mehr als 10 bis 15 Gew.-% organische Lösungs mittel, insbesondere auf Kohlenwasserstoffbasis (Testbenzine) enthalten, um Lacke mit hohem Festkörpergehalt, guter Ver streichbarkeit, hohem Glanz, guter Trocknung und guter Fülle zu erhalten, so daß umweltfreundliche Lacke (Klarlacke, pig mentierte Lacke) mit dem angegebenen niedrigen Lösungsmittel gehalt zur Verfügung gestellt werden, die die Anforderungen des Bundesumweltamtes in Berlin für die Anerkennung der Qua litätsbezeichnung "Blauer Engel" erfüllen.4. In the manufacture of coating agents, the alkyd resins should as a binder z. B. in paints for indoor and outdoor use no more than 10 to 15% by weight organic solution medium, especially based on hydrocarbons (white spirit) included to paint with high solids content, good ver spreadability, high gloss, good drying and good body to get so that environmentally friendly paints (clearcoats, pig mented paints) with the specified low solvent Salary will be made available that meet the requirements of the Federal Environment Agency in Berlin for the recognition of the Qua fulfill the qualification "Blue Angel".
Die erfolgreiche Lösung dieser Aufgaben ist in den Patentansprü chen angegeben.The successful solution to these tasks is in the patent claims Chen specified.
Für das erfindungsgemäße Alkydharz geeignete Fettsäuren aus na türlichen, linolsäurereichen trocknenden Ölen sind Sojaölfettsäu re, Sonnenblumenölfettsäure, Tallölfettsäure, Safflorölfettsäure. Fatty acids from na suitable for the alkyd resin according to the invention Natural drying oils rich in linoleic acid are soybean oil fatty acids re, sunflower oil fatty acid, tall oil fatty acid, safflower oil fatty acid.
J 57 028 165 beinhaltet eine wässrige Überzugsmittelzusammen setzung aus a) einem Polyalkohol z. B. Glycerin, Pentacry thrit, Trimthylolpropan, Propantriol, b) Polycarbonsäure z. B. (iso)-Phthalsäure, Trimellitsäure, Tetrahydrophthalsäure, Maleinsäure, c) einer denaturierten Ölkomponente z. B. China- Holzöl, Ricinusöl, Leinöl, Sojaöl, Tallöl, Baumwollöl sowie die freien Säuren dieser Öle, d) Cyclopentadien-Kunstharzen mit Erweichungspunkten bei 80-150°C, die als Umsetzungsprodukte vorliegen. J 52 151 390 betrifft eine Alkydharzlösung mit hohem Feststoffanteil. Es wird zunächst ein Basisalkyd aus 1) Polycarbonsäuren z. B. Malonsäure, Bernsteinsäure, Adipin säure, Phthalsäure, Trimellitsäure, Pyromellitsäure, 2) Polyolen und Epoxiden z. B. Glycerin, Pentacrythrit, Trie thylenglycol, epoxidiertem Leinöl, Polyglycidylether oder Bisphanol und dergl., 3) Ölen, Fettsäuren, Naturharz und Phenolharz, z. B. Sojaöl, Leinöl, Tolubalöl, Tolubalsam, Pflanzenharz, Schellack und dergl. in inerten Lösungsmitteln, bei 180-300°C hergestellt; danach wird dieses Basisalkydharz zur Durchführung einer Umesterung erhitzt und dann das inerte Lösungsmittel soweit abdestilliert, daß in der Harz lösung ein Festkörper von mindesten 60 Gew.-% vorliegt. J 60 147 432 beschreibt eine dreistufige Umsetzung zur Verwertung von Polyethylenterephthalsäure-Abfällen. In der ersten Stufe wird Pentaerythrit mit einer Fettsäure bei 200-300°C zwecks Veresterung umgesetzt. In der zweiten Stufe werden 100 Teile des Veresterungsproduktes mit 50-300 Gew.-Teilen Poly ethylenterephthalat-Abfällen versetzt und bei 200-300°C um geestert. In der dritten Stufe wird das erhaltene Harz zwischenprodukt mit einer Polycarbonsäure, z. B. Phthalsäure, Trimellitsäure und dergl., umgesetzt. Durch keine der vor stehenden Literaturstellen wird die Aufgabe der vorliegenden Erfindung gemäß den Ziffern 1 bis 4 und deren Lösung vor beschrieben noch nahegelegt. Es ist überraschend, daß es durch "einen glücklichen Griff" unter sehr feiner Abstimmung der Einzelkomponenten und der Verfahrensdurchführung gelungen ist, Produkte auf dem Alkydharzbereich herzustellen, die gegenüber den aus dem Stand der Technik bekannten Produkten besonders hervorragende Eigenschaften aufweisen. J 57 028 165 contains an aqueous coating agent together settlement from a) a polyalcohol z. B. Glycerin, Pentacry thritol, trimthylolpropane, propanetriol, b) polycarboxylic acid e.g. B. (iso) phthalic acid, trimellitic acid, tetrahydrophthalic acid, Maleic acid, c) a denatured oil component e.g. B. China- Wood oil, castor oil, linseed oil, soybean oil, tall oil, cotton oil and the free acids of these oils, d) cyclopentadiene synthetic resins Softening points at 80-150 ° C, which are reaction products are available. J 52 151 390 relates to an alkyd resin solution high solid content. First a base alkyd from 1) Polycarboxylic acids e.g. B. malonic acid, succinic acid, adipine acid, phthalic acid, trimellitic acid, pyromellitic acid, 2) Polyols and epoxides e.g. B. glycerin, pentacrythritol, trie ethylene glycol, epoxidized linseed oil, polyglycidyl ether or Bisphanol and the like., 3) oils, fatty acids, natural resin and Phenolic resin, e.g. B. soybean oil, linseed oil, tolubal oil, toluene balm, Vegetable resin, shellac and the like in inert solvents, made at 180-300 ° C; then this base alkyd resin heated to carry out a transesterification and then that Inert solvent distilled off so far that in the resin solution a solid of at least 60 wt .-% is present. J 60 147 432 describes a three-stage implementation for recycling of polyethylene terephthalic acid waste. In the first Stage becomes pentaerythritol with a fatty acid at 200-300 ° C implemented for esterification. In the second stage, 100 Parts of the esterification product with 50-300 parts by weight of poly ethylene terephthalate wastes added and at 200-300 ° C around esterified. In the third stage, the resin obtained intermediate with a polycarboxylic acid, e.g. B. phthalic acid, Trimellitic acid and the like. None of the above existing literature is the task of the present Invention according to paragraphs 1 to 4 and its solution described still suggests. It is surprising that it is through "a happy grip" with very fine tuning of the individual components and the implementation of the process is to manufacture alkyd resin products that compared to the products known from the prior art have particularly excellent properties.
Bevorzugt werden Tallölfettsäure, Sonnenblumenölfettsäure sowie polyungesättigte Fettsäuren mit einer Säurezahl 198-202, einer Jodzahl 135-145, einem Titer von 4-8°C, 1 Gew.-% max. Unver seifbares, einer Farbe, gemessen in Lovibond 5 1/4" Zelle, max. gelb 10,0; rot 1,0; Kettenverteilung %C14-C18 = 8; C18' = 28; C18" = 62; C18''' = 1; < C18 = 1; konjugierte Fettsäuren (pflanzlich) mit einer Säurezahl 198-202, einer Jodzahl ≧ 130 (Wobum-Methode), einem Titer ≦ 16; 1 Gew.-% Unverseifbares, einer Farbe, gemessen in Lovibond 5 l/4" Zelle gelb 10, rot 1,0; ungefähre Fettsäurezu sammensetzung gesättigt C18 = 13%; gesättigt und ungesättigt C18 = 1%; ungesättigt C18' = 24%; C18" = 11%; C18''' = 0; konjugiert C18" = 50%; kon jugiert C18''' = 1%.Tall oil fatty acid, sunflower oil fatty acid and polyunsaturated fatty acids with an acid number of 198-202, one Iodine number 135-145, a titer of 4-8 ° C, 1 wt .-% max. Unver soapable, one color, measured in Lovibond 5 1/4 "cell, max. yellow 10.0; red 1.0; Chain distribution% C14-C18 = 8; C18 '= 28; C18 "= 62; C18 '' '= 1; <C18 = 1; conjugated fatty acids (vegetable) with an acid number 198-202, an iodine number ≧ 130 (Wobum method), a titer ≦ 16; 1% by weight of unsaponifiable matter, of a color, measured in Lovibond 5 l / 4 "cell yellow 10, red 1.0; approximate fatty acid added composition saturated C18 = 13%; saturated and unsaturated C18 = 1%; unsaturated C18 '= 24%; C18 "= 11%; C18 '' '= 0; conjugated C18" = 50%; con jugged C18 '' '= 1%.
Die Herstellung der Alkydharze erfolgt in den in der Kunstharz industrie üblichen Kesseln. Es werden die Komponenten - außer Trimellitsäureanhydrid - in den Kessel gefüllt und auf Temperatu ren von 200°C bis 260°C erhitzt, bis die Säurezahl unter 10 beträgt. Dann wird im Verlaufe von 30 bis 90 Minuten das Tri mellitsäureanhydrid und gegebenenfalls das Triphenylphosphit unter Rühren in Anteilen eingefüllt, wobei die Temperatur gehalten wird. Sobald die Umsetzung beendet ist, wofür etwa 3 bis 6 Stunden bei 250°C benötigt werden, kann nach dem üblichen Abkühlen auf etwa 200°C filtriert werden. Das Ende der Umsetzung ist durch Bestim mung der Säurezahl feststellbar.The alkyd resins are produced in the synthetic resin industrial boilers. There will be components - except Trimellitic anhydride - filled in the kettle and tempered Ren heated from 200 ° C to 260 ° C until the acid number below 10 is. Then in the course of 30 to 90 minutes the tri mellitic anhydride and optionally the triphenyl phosphite under Stirring was poured in portions while maintaining the temperature. As soon as the reaction is finished, it takes about 3 to 6 hours 250 ° C are required, after the usual cooling to about 200 ° C are filtered. The end of the implementation is through Bestim determination of the acid number.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Überzugsmittel können gegebenen falls Pigmente, Füllstoffe, Hilfsstoffe und Trockenstoffe ent halten. Als geeignete Pigmente kommen sowohl natürliche als auch synthetische, transparente und nicht transparente Pigmente in Frage. Den günstigsten Mengenanteil an zugesetztem Pigment kann der Fachmann leicht vermitteln.The coating agents which can be used according to the invention can be given if pigments, fillers, auxiliaries and drying agents ent hold. Suitable pigments come both natural and synthetic, transparent and non-transparent pigments in Question. The cheapest proportion of added pigment can the specialist easily convey.
Beispiele für geeignete Trockenstoffe sind Metallsalze (cyclo)ali phatischer, natürlicher oder synthetischer Säuren, wie zum Bei spiel Linolsäure, Naphthensäure oder 2-Ethylhexansäure, wobei als geeignete Metalle Kobalt, Mangan, Blei, Zirkon, Calcium und Zink zu nennen sind. Es können auch Mischungen von Sikkativen verwendet werden. Bezogen auf den Metallanteil werden die Trockenstoffe in einem Anteil von 0,001 bis etwa 3 Gew.-%, bezogen auf den Binde mittelfestkörper, verwendet.Examples of suitable drying agents are metal salts (cyclo) ali phatic, natural or synthetic acids, such as play linoleic acid, naphthenic acid or 2-ethylhexanoic acid, where as suitable metals cobalt, manganese, lead, zircon, calcium and zinc are to be mentioned. Mixtures of desiccants can also be used will. Based on the metal content, the dry substances are in a proportion of 0.001 to about 3 wt .-%, based on the bandage medium solid, used.
Nachfolgend wird die Erfindung durch die folgenden Beispiele er läutert:The invention is illustrated below by the following examples purifies:
In einem Kolben, ausgestattet mit Wasserabscheider, Rührer und Thermometer werden 1214 g Sonnenblumenölfettsäure, 254 g Penta erythrit und 22 g hygophosphorige Säure unter Inertgas auf 235°C erhitzt und so lange auf dieser Temperatur gehalten, bis die Säurezahl auf 7,3 abgesunken ist. Dann werden 164 g Trimellitsäu reanhydrid in Anteilen von etwa 30 bis 40 g in Abständen von 15 bis 30 Minuten im Verlaufe von 60 bis 220 Minuten zugefügt. Nach der letzten Zugabe wird noch so lange auf 235°C gehalten, bis die Säurezahl 15,0 beträgt.In a flask equipped with a water separator, stirrer and Thermometers are 1214 g sunflower oil fatty acid, 254 g Penta erythritol and 22 g hygophosphorous acid under inert gas to 235 ° C heated and kept at this temperature until the Acid number has dropped to 7.3. Then 164 g of trimellitic acid reanhydride in proportions of about 30 to 40 g at intervals of 15 added to 30 minutes over the course of 60 to 220 minutes. To the last addition is kept at 235 ° C until the acid number is 15.0.
Die Viskosität des Alkydharzes betrug bei 25°C 3100 cP.The viscosity of the alkyd resin was 3100 cP at 25 ° C.
In einem Kolben, ausgestattet mit Wasserabscheider, Rührer und Thermometer werden 900 g Tallölfettsäure, 357 g konjugierte Fett säure (pflanzlich) (wie in der Beschreibung erläutert), 33 g Glycerin, 170 g Pentaerythrit und 3 g hypophosphorige Säure unter Inertgas auf 250°C erhitzt und so lange auf dieser Temperatur gehalten, bis die Säurezahl 6,5 beträgt, wozu etwa 120 Minuten erforderlich sind. Dann werden 585 g Trimellitsäureanhydrid und 3 g Triphenylphosphit in Anteilen von etwa 20 g jeweils im Ver laufe von 10 bis 30 Minuten, insgesamt 30 bis 60 Minuten, zu gefügt. Nach der letzten Zugabe wird noch so lange auf 250°C gehalten, bis die Säurezahl 4,9 beträgt.In a flask equipped with a water separator, stirrer and Thermometers are 900 g tall oil fatty acid, 357 g conjugated fat acid (vegetable) (as explained in the description), 33 g Glycerin, 170 g pentaerythritol and 3 g hypophosphorous acid under Inert gas heated to 250 ° C and so long at this temperature held until the acid number is 6.5, which takes about 120 minutes required are. Then 585 g of trimellitic anhydride and 3 g triphenyl phosphite in proportions of about 20 g each in ver run from 10 to 30 minutes, a total of 30 to 60 minutes added. After the last addition, the temperature is raised to 250 ° C held until the acid number is 4.9.
Die Viskosität betrug bei 20°C im DIN-Becher mit 6 mm Auslauf düse 51 Sekunden. The viscosity was at 20 ° C in a DIN cup with a 6 mm spout nozzle 51 seconds.
werden 30 Minuten in der Perlmill 1 : 1 mit Perlen unter Zugabe
von
are 30 minutes in the Perlmill 1: 1 with pearls with the addition of
vermischt.mixed.
Es werden 100 kg High-Solid-Malerweißlack erhalten.100 kg of high-solid painter's white paint are obtained.
werden 30 Minuten in der Perlmill 1 : 1 mit Perlen unter Zugabe
von
are in the Perlmill 1: 1 with pearls with the addition of
vermischt.mixed.
Es werden 100 kg High-Solid-Malerweißlack erhalten.100 kg of high-solid paint white varnish are obtained.
Claims (5)
- A) 58,90 bis 75,25 Gew.-% trocknenden Fettsäuren,
- B) 16,25 bis 7,00 Gew.-% Pentaerythrit,
- C) B') 0 bis 3,00 Gew.-% Glycerin,
- D) 0,50 bis 0,10 Gew.-% hypophosphoriger Säure,
- E) 29,00 bis 5,00 Gew.-% Trimellitsäureanhydrid und
- F) 0 bis 5,00 Gew.-% Triphenylphosphit,
- A) 58.90 to 75.25% by weight of drying fatty acids,
- B) 16.25 to 7.00% by weight of pentaerythritol,
- C) B ') 0 to 3.00% by weight glycerol,
- D) 0.50 to 0.10% by weight of hypophosphorous acid,
- E) 29.00 to 5.00% by weight of trimellitic anhydride and
- F) 0 to 5.00% by weight triphenyl phosphite,
- A) 43,88 Gew.-% Tallölfettsäure,
- B) A') 17,44 Gew.-% konjugierte Fettsäuren,
- C) 8,28 Gew.-% Pentaerythrit,
- D) B') 1,60 Gew.-% Glycerin,
- E) 0,14 Gew.-% hypophosphoriger Säure,
- F) 28,52 Gew.-% Trimellitsäureanhydrid und
- G) 0,14 Gew.-% Triphenylphosphit.
- A) 43.88% by weight of tall oil fatty acid,
- B) A ') 17.44% by weight of conjugated fatty acids,
- C) 8.28% by weight of pentaerythritol,
- D) B ') 1.60% by weight glycerol,
- E) 0.14% by weight of hypophosphorous acid,
- F) 28.52% by weight of trimellitic anhydride and
- G) 0.14% by weight triphenyl phosphite.
- A) 74,31 Gew.-% Sonnenblumenölfettsäure,
- B) 15,54 Gew.-% Pentaerythrit,
- C) 0,12 Gew.-% hypophosphoriger Säure und
- D) 10,03 Gew.-% Trimellitsäureanhydrid.
- A) 74.31% by weight of sunflower oil fatty acid,
- B) 15.54% by weight of pentaerythritol,
- C) 0.12% by weight of hypophosphorous acid and
- D) 10.03% by weight of trimellitic anhydride.
- A) 58,90 bis 75,25 Gew.-% natürliche, linolsäurereiche trocknende Fettsäuren,
- B) 16,25 bis 7,0 Gew.-% Pentaerythrit,
- C) B') 0 bis 3,0 Gew.-% Glycerin,
- D) 0,50 bis 0,10 Gew.-% hypophosphorige Säure in der Schmelze bei Temperaturen von 200°C bis 260°C miteinander um gesetzt werden, bis die Säurezahl unter 10 beträgt und da nach die Komponenten
- E) 29,00 bis 5,00 Gew.-% Trimellitsäureanhydrid und
- F) 0 bis 5,00 Gew.-% Triphenylphosphit
in Anteilen zugefügt werden und so lange auf der Umsetzungstemperatur gehalten werden, bis die Komponenten D) und E) eingebaut vorliegen.
- A) 58.90 to 75.25% by weight of natural drying fatty acids rich in linoleic acid,
- B) 16.25 to 7.0% by weight of pentaerythritol,
- C) B ') 0 to 3.0% by weight glycerol,
- D) 0.50 to 0.10% by weight of hypophosphorous acid in the melt at temperatures from 200 ° C. to 260 ° C. are reacted with one another until the acid number is below 10 and then the components
- E) 29.00 to 5.00% by weight of trimellitic anhydride and
- F) 0 to 5.00% by weight triphenyl phosphite
are added in proportions and kept at the reaction temperature until components D) and E) are present.
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| DE19873734440 DE3734440C2 (en) | 1987-10-12 | 1987-10-12 | Alkyd resins, processes for their preparation and their use |
| US07/538,311 US5158608A (en) | 1987-10-12 | 1990-06-14 | Environmentally benign alkyd resins and coating materials made using the resins |
| US07/910,403 US5269839A (en) | 1987-10-12 | 1992-07-08 | Process for producing alkyd resins |
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|
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| DE19873734440 Expired - Fee Related DE3734440C2 (en) | 1987-10-12 | 1987-10-12 | Alkyd resins, processes for their preparation and their use |
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- 1987-10-12 DE DE19873734440 patent/DE3734440C2/en not_active Expired - Fee Related
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|---|
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Also Published As
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| DE3734440A1 (en) | 1989-06-15 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| 8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
| D2 | Grant after examination | ||
| 8364 | No opposition during term of opposition | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |