DE3734440A1 - Alkyd resins, process for their preparation, and their use - Google Patents

Alkyd resins, process for their preparation, and their use

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Abstract

Claims 1 to 5 claim alkyd resins, a process for their preparation, and their use, the above being distinguished by the fact that no organic solvents are used in the preparation. The alkyd resins are clear, virtually odourless and have a low viscosity. As binders in paints, these should not contain from more than 10 to 15 % by weight of organic solvents (white spirit).

Description

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf Alkydharze, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung.The present invention relates to alkyd resins, processes for their production and their use.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, umweltfreundliche Alkydharze zur Verfügung zu stellen, die sich durch folgende Eigenschaften auszeichnen:Object of the present invention is environmentally friendly To provide alkyd resins, which are characterized by the following Characteristics:

  • 1. Bei der Herstellung der Alkydharze sollen keine organischen Lösungsmittel Verwendung finden.1. In the production of alkyd resins should not organic Solvent find use.
  • 2. Die Alkydharze sollen klar und fast ohne Geruch sein.2. The alkyd resins should be clear and almost odorless.
  • 3. Die fertiggestellten lösungsmittelfreien Alkydharze sollen noch so niedrig viskos sein, daß diese in üblicher Weise ab­ gefüllt werden können.3. The finished solvent-free alkyd resins should be so low viscous, that these in the usual way from can be filled.
  • 4. Bei der Herstellung von Überzugsmitteln sollen die Alkydharze als Bindemittel z. B. in Malerlacken für den Innen- und Außen­ gebrauch nicht mehr als 10 bis 15 Gew.-% organische Lösungs­ mittel, insbesondere auf Kohlenwasserstoffbasis (Testbenzine) enthalten, um Lacke mit hohem Festkörpergehalt, guter Ver­ streichbarkeit, hohem Glanz, guter Trocknung und guter Fülle zu erhalten, so daß umweltfreundliche Lacke (Klarlacke, pig­ mentierte Lacke) mit dem angegebenen niedrigen Lösungsmittel­ gehalt zur Verfügung gestellt werden, die die Anforderungen des Bundesumweltamtes in Berlin für die Anerkennung der Qua­ litätsbezeichnung "Blauer Engel" erfüllen.4. In the production of coating agents, the alkyd resins as a binder z. B. in paintwork for indoor and outdoor use not more than 10 to 15 wt .-% organic solution Medium, especially hydrocarbon-based (white spirits) contained to high-solids paints, good Ver brushability, high gloss, good drying and good fullness so that environmentally friendly paints (clearcoats, pig coated paints) with the specified low solvent be made available to meet the requirements of the Federal Environment Agency in Berlin for the recognition of the Qua fulfill the title of "Blue Angel".

Die erfolgreiche Lösung dieser Aufgaben ist in den Patentansprü­ chen angegeben.The successful solution of these tasks is in the Patentansprü indicated.

Für das erfindungsgemäße Alkydharz geeignete Fettsäuren aus na­ türlichen, linolsäurereichen trocknenden Ölen sind Sojaölfettsäu­ re, Sonnenblumenölfettsäure, Tallölfettsäure, Safflorölfettsäure. Bevorzugt werden Tallölfettsäure, Sonnenblumenölfettsäure sowie polyungesättigte Fettsäuren mit einer Säurezahl 198-202, einer Jodzahl 135-145, einem Titer von 4-8°C, 1 Gew.-% max. Unver­ seifbares, einer Farbe, gemessen in Lovibond 5 ¼″ Zelle, max. gelb 10,0; rot 1,0; Kettenverteilung % C 14 - C 18 = 8; C 18′ = 28; C 18″ = 62; C 18″′ = 1; < C 18 = 1; konjugierte Fettsäuren (pflanzlich) mit einer Säurezahl 198-202, einer Jodzahl ≧ 130 (Wobum-Methode), einem Titer ≦ 16; 1 Gew.-% Unverseifbares, einer Farbe, gemessen in Lovibond 5 ¼″ Zelle gelb 10, rot 1,0; ungefähre Fettsäurezu­ sammensetzung gesättigt C 18 = 13%; gesättigt und ungesättigt C 18 = 1%; ungesättigt C 18′ = 24%; C 18″ = 11%; C 18″′ = 0; konjugiert C 18″ = 50%; kon­ jugiert C 18″′ = 1%.For the alkyd resin according to the invention suitable fatty acids from na natural, linoleic-rich drying oils are soybean oil fatty acids sunflower oil fatty acid, tall oil fatty acid, safflower oil fatty acid.  Preference is given to tall oil fatty acid, sunflower oil fatty acid and Polyunsaturated fatty acids with an acid number of 198-202, one Iodine number 135-145, a titer of 4-8 ° C, 1 wt .-% max. without Soapable, one color, measured in Lovibond 5 ¼ "cell, max. yellow 10.0; red 1.0; Chain distribution% C 14 - C 18 = 8; C 18 '= 28; C18 "= 62; C 18 "'= 1; <C 18 = 1; Conjugated fatty acids (vegetable) with an acid number 198-202, an iodine number ≧ 130 (Wobum method), a titer ≦ 16; 1% by weight unsaponifiable, one color, measured in Lovibond 5 ¼ "cell yellow 10, red 1.0; approximate fatty acid composition saturated C 18 = 13%; saturated and unsaturated C 18 = 1%; unsaturated C 18 '= 24%; C 18 "= 11%; C 18 "'= 0; conjugates C 18 "= 50%; kon yells C 18 "'= 1%.

Die Herstellung der Alkydharze erfolgt in den in der Kunstharz­ industrie üblichen Kesseln. Es werden die Komponenten - außer Trimellitsäureanhydrid - in den Kessel gefüllt und auf Temperatu­ ren von 200°C bis 260°C erhitzt, bis die Säurezahl unter 10 beträgt. Dann wird im Verlaufe von 30 bis 90 Minuten das Tri­ mellitsäureanhydrid und gegebenenfalls das Triphenylphosphit unter Rühren in Anteilen eingefüllt, wobei die Temperatur gehalten wird. Sobald die Umsetzung beendet ist, wofür etwa 3 bis 6 Stunden bei 250°C benötigt werden, kann nach dem üblichen Abkühlen auf etwa 200°C filtriert werden. Das Ende der Umsetzung ist durch Bestim­ mung der Säurezahl feststellbar.The preparation of the alkyd resins takes place in the in the synthetic resin industry standard boilers. It will be the components - except Trimellitic anhydride - filled in the kettle and tempered heated from 200 ° C to 260 ° C until the acid number is below 10 is. Then, in the course of 30 to 90 minutes, the tri Mellitsäureanhydrid and optionally the triphenyl phosphite below Stirring in portions while maintaining the temperature. As soon as the conversion is finished, what about 3 to 6 hours 250 ° C may be required after the usual cooling to about 200 ° C are filtered. The end of the implementation is through Bestim Determination of the acid number detectable.

Die erfindungsgemäß verwendbaren Überzugsmittel können gegebenen­ falls Pigmente, Füllstoffe, Hilfsstoffe und Trockenstoffe ent­ halten. Als geeignete Pigmente kommen sowohl natürliche als auch synthetische, transparente und nicht transparente Pigmente in Frage. Den günstigsten Mengenanteil an zugesetztem Pigment kann der Fachmann leicht vermitteln.The coating agents which can be used according to the invention can be given if pigments, fillers, auxiliaries and driers ent hold. As suitable pigments come both natural and synthetic, transparent and non-transparent pigments in Question. The most favorable amount of added pigment can the professional easily mediate.

Beispiele für geeignete Trockenstoffe sind Metallsalze (cyclo)ali­ phatischer, natürlicher oder synthetischer Säuren, wie zum Bei­ spiel Linolsäure, Naphtensäure oder 2-Ethylhexansäure, wobei als geeignete Metalle Kobalt, Mangan, Blei, Zirkon, Calcium und Zink zu nennen sind. Es können auch Mischungen von Sikkativen verwendet werden. Bezogen auf den Metallanteil werden die Trockenstoffe in einem Anteil von 0,001 bis etwa 3 Gew.-%, bezogen auf den Binde­ mittelfestkörper, verwendet.Examples of suitable driers are metal salts (cyclo) ali phatic, natural or synthetic acids, such as play linoleic acid, naphthenic acid or 2-ethylhexanoic acid, wherein as suitable metals cobalt, manganese, lead, zirconium, calcium and zinc to call. Mixtures of siccatives can also be used  become. Based on the metal content, the driers are in from 0.001% to about 3% by weight, based on the bandage medium solid, used.

Nachfolgend wird die Erfindung durch die folgenden Beispiele er­ läutert:Hereinafter, the invention by the following examples he explained:

Beispiel 1Example 1

In einem Kolben, ausgestattet mit Wasserabscheider, Rührer und Thermometer werden 1214 g Sonnenblumenölfettsäure, 254 g Penta­ erythrit und 22 g hypophosphorige Säure unter Inertgas auf 235°C erhitzt und so lange auf dieser Temperatur gehalten, bis die Säurezahl auf 7,3 abgesunken ist. Dann werden 164 g Trimellitsäu­ reanhydrid in Anteilen von etwa 30 bis 40 g in Abständen von 15 bis 30 Minuten im Verlaufe von 60 bis 220 Minuten zugefügt. Nach der letzten Zugabe wird noch so lange auf 235°C gehalten, bis die Säurezahl 15,0 beträgt.In a flask equipped with water separator, stirrer and Thermometers are 1214 g of sunflower oil fatty acid, 254 g of penta erythritol and 22 g hypophosphorous acid under inert gas to 235 ° C. heated and kept at this temperature until the Acid value has dropped to 7.3. Then 164 g Trimellitsäu Anhydride in proportions of about 30 to 40 g at intervals of 15 added up to 30 minutes over 60 to 220 minutes. To the last addition is kept at 235 ° C until the acid number is 15.0.

Die Viskosität des Alkydharzes betrug bei 25°C 3100 cP.The viscosity of the alkyd resin was 3100 cP at 25 ° C.

Beispiel 2example 2

In einem Kolben, ausgestattet mit Wasserabscheider, Rührer und Thermometer werden 900 g Tallölfettsäure, 357 g konjugierte Fett­ säure (pflanzlich) (wie in der Beschreibung erläutert), 33 g Glycerin, 170 g Pentaerythrit und 3 g hypophosphorige Säure unter Inertgas auf 250°C erhitzt und so lange auf dieser Temperatur gehalten, bis die Säurezahl 6,5 beträgt, wozu etwa 120 Minuten erforderlich sind. Dann werden 585 g Trimellitsäureanhydrid und 3 g Triphenylphosphit in Anteilen von etwa 20 g jeweils im Ver­ laufe von 10 bis 30 Minuten, insgesamt 30 bis 60 Minuten, zu­ gefügt. Nach der letzten Zugabe wird noch so lange auf 250°C gehalten, bis die Säurezahl 4,9 beträgt.In a flask equipped with water separator, stirrer and Thermometers are 900 g of tall oil fatty acid, 357 g of conjugated fat acid (vegetable) (as explained in the description), 33 g Glycerol, 170 g of pentaerythritol and 3 g of hypophosphorous acid Inert gas heated to 250 ° C and so long at this temperature held until the acid number is 6.5, including about 120 minutes required are. Then 585 g of trimellitic anhydride and 3 g triphenyl phosphite in proportions of about 20 g each in Ver Run from 10 to 30 minutes, for a total of 30 to 60 minutes together. After the last addition is still so long at 250 ° C. held until the acid number is 4.9.

Die Viskosität betrug bei 20°C im DIN-Becher mit 6-mm-Auslauf­ düse 51 Sekunden. The viscosity was 20 ° C in the DIN cup with 6 mm outlet nozzle 51 seconds.  

Anwendungsbeispiel 1Application Example 1

High-Solid-MalerweißlackHigh-solids paint painter White Alkydharz gemäß Beispiel 1 100%|35,00 kgAlkyd resin according to Example 1 100% | 35.00 kg Titandioxid CL 310Titanium dioxide CL 310 40,00 kg40.00 kg Borchigen NDBorchy ND 0,50 kg0.50 kg Soligen-Calcium 10%Soligen-Calcium 10% 2,00 kg2.00 kg Kristallöl 60Crystal oil 60 3,00 kg3.00 kg

werden 30 Minuten in der Perlmill 1 : 1 mit Perlen unter Zugabe vonbe 30 minutes in the pearlmill 1: 1 with beads with addition from

Alkydharz gemäß Beispiel 1 100%|15,00 kgAlkyd resin according to Example 1 100% | 15.00 kg Soligen-Kobalt 6%Soligen cobalt 6% 0,4 kg0.4 kg Soligen-Zirkon 6%Soligen Zircon 6% 0,7 kg0.7 kg Kristallöl 60Crystal oil 60 1,9 kg1.9 kg Luaktin 50%Luaktin 50% 0,5 kg0.5 kg Silikonöl A 1% in K 60Silicone oil A 1% in K 60 1,0 kg1.0 kg

vermischt.mixed.

Es werden 100 kg High-Solid-Malerweißlack erhalten.It will receive 100 kg of high-solid white paintwork.

Viskosität/20°CViscosity / 20 ° C = 350 sec= 350 sec Gesamt-FestkörpergehaltTotal solids content = 92,15%= 92.15% mit 3,3% K 60 eingestelltset at 3.3% K 60 = 190 sec= 190 sec Gesamt-FestkörpergehaltTotal solids content = 88,8%= 88.8% Trockengrad T 1Drying grade T 1 = 3 Stunden 50 Minuten= 3 hours 50 minutes Trockengrad T 2Drying grade T 2 =4 Stunden 10 Minuten= 4 hours 10 minutes Trockengrad T 3Drying grade T 3 = 4 Stunden 20 Minuten= 4 hours 20 minutes Trockengrad T 4Drying grade T 4 =5 Stunden= 5 hours Schichtdickelayer thickness = ca 40 mµ= about 40 mμ Verlaufcourse = streifenfrei= streak free Glanz ∡ 60°Gloss ∡ 60 ° = 95%= 95% Farbtonhue = weiß= white Pendelhärte/7 Tage - 23°CPendulum hardness / 7 days - 23 ° C = 28 Sekunden.= 28 seconds.

Anwendungsbeispiel 2Example 2

High-Solid-MalerweißlackHigh-solids paint painter White Alkydharz gemäß Beispiel 1 100%|35,00 kgAlkyd resin according to Example 1 100% | 35.00 kg Titandioxid CL 310Titanium dioxide CL 310 40,00 kg40.00 kg Borchigen NDBorchy ND 0,5 kg0.5 kg Soligen-Calcium 10%Soligen-Calcium 10% 2,0 kg2.0 kg Kristallöl 60Crystal oil 60 3,0 kg3.0 kg

werden 30 Minuten in der Perlmill 1 : 1 mit Perlen unter Zugabe vonbe 30 minutes in the pearlmill 1: 1 with beads with addition from

Alkydharz gemäß Beispiel 2 100%|17,5 kgAlkyd resin according to Example 2 100% | 17.5 kg Trockner 69 (Borchers)Dryer 69 (Borchers) 0,4 kg0.4 kg Silikonöl A 1% in K 60Silicone oil A 1% in K 60 1,1 kg1.1 kg Luaktin 50%Luaktin 50% 0,5 kg0.5 kg

vermischt.mixed.

Es werden 100 kg High-Solid-Malerweißlack erhalten.It will receive 100 kg of high-solid white paintwork.

Viskosität/20°CViscosity / 20 ° C = 400 sec= 400 sec mit 4,5 K 60 einstellenset with 4.5 K 60 = 195 sec= 195 sec FestkörpergehaltSolids content = 90,5%= 90.5% Trockengrad T 1Drying grade T 1 = 4 Stunden 30 Minuten= 4 hours 30 minutes Trockengrad T 2Drying grade T 2 = 5 Stunden= 5 hours Trockengrad T 3Drying grade T 3 = 5 Stunden 5 Minuten= 5 hours 5 minutes Trockengrad T 4Drying grade T 4 = 5 Stunden 10 Minuten= 5 hours 10 minutes Schichtdickelayer thickness = ca 40 mµ= about 40 mμ Farbtonhue = weiß= white Verlaufcourse = streifenfrei= streak free Glanz ∡ 60°Gloss ∡ 60 ° = 96%= 96% Pendelhärte/7 Tage - 23°CPendulum hardness / 7 days - 23 ° C = 30 sec= 30 sec

Claims (8)

1. Alkydharze, erhältlich aus:
  • A) 58,90 bis 75,25 Gew.-% trocknenden Fettsäuren,
  • B) 16,25 bis 7,00 Gew.-% Pentaerythrit,
  • B′) 0 bis 3,00 Gew.-% Glycerin,
  • C) 0,50 bis 0,10 Gew.-% hypophosphoriger Säure,
  • D) 29,00 bis 5,00 Gew.-% Trimellitsäureanhydrid und
  • E) 0 bis 5,00 Gew.-% Triphenylphosphit,
1. Alkyd resins, available from:
  • A) 58.90 to 75.25% by weight of drying fatty acids,
  • B) 16.25 to 7.00% by weight of pentaerythritol,
  • B ') 0 to 3.00% by weight of glycerol,
  • C) 0.50 to 0.10% by weight hypophosphorous acid,
  • D) 29.00 to 5.00 wt .-% trimellitic anhydride and
  • E) 0 to 5.00% by weight of triphenyl phosphite,
wobei die Komponenten A), B), C) und D) sich zu 100 Gew.-% ergänzen müssen.wherein components A), B), C) and D) are up to 100% by weight have to complete. 2. Alkydharz nach Anspruch 1, erhältlich aus:
  • A) 43,88 Gew.-% Tallölfettsäure,
  • A′) 17,44 Gew.-% konjugierte Fettsäuren
  • B) 8,28 Gew.-% Pentaerythrit,
  • B′) 1,60 Gew.-% Glycerin,
  • C) 0,14 Gew.-% hypophosphoriger Säure,
  • D) 28,52 Gew.-% Trimellitsäureanhydrid und
  • E) 0,14 Gew.-% Triphenylphosphit
2. Alkyd resin according to claim 1, obtainable from:
  • A) 43.88% by weight tall oil fatty acid,
  • A ') 17.44% by weight of conjugated fatty acids
  • B) 8.28% by weight of pentaerythritol,
  • B ') 1.60 wt.% Glycerol,
  • C) 0.14% by weight hypophosphorous acid,
  • D) 28.52 wt .-% trimellitic anhydride and
  • E) 0.14% by weight of triphenyl phosphite
3. Alkydharz nach Anspruch 1, erhältlich aus:
  • A) 74,31 Gew.-% Sonnenblumenölfettsäure,
  • B) 15,54 Gew.-% Pentaerythrit,
  • C) 0,12 Gew.-% hypophosphoriger Säure und
  • D) 10,03 Gew.-% Trimellitsäureanhydrid.
3. Alkyd resin according to claim 1, obtainable from:
  • A) 74.31% by weight of sunflower oil fatty acid,
  • B) 15.54% by weight of pentaerythritol,
  • C) 0.12% by weight hypophosphorous acid and
  • D) 10.03% by weight of trimellitic anhydride.
4. Verfahren zur Herstellung des Alkydharzes nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
  • A) 58,90 bis 75,25 Gew.-% natürliche, linolsäurereiche trocknende Fettsäuren,
  • B) 16,25 bis 7,0 Gew.-% Pentaerythrit,
  • B′) 0 bis 3,0 Gew.-% Glycerin,
  • C) 0,50 bis 0,10 Gew.-% hypophosphorige Säure
4. A process for the preparation of the alkyd resin according to claim 1, characterized in that
  • A) 58.90 to 75.25% by weight of natural linoleic acid drying fatty acids,
  • B) 16.25 to 7.0% by weight of pentaerythritol,
  • B ') 0 to 3.0% by weight of glycerol,
  • C) 0.50 to 0.10% by weight hypophosphorous acid
in der Schmelze bei Temperaturen von 200°C miteinander um­ gesetzt werden, bis die Säurezahl unter 10 beträgt und da­ nach die Komponenten
  • D) 29,00 bis 5,00 Gew.-% Trimellitsäureanhydrid und
  • E) 0 bis 5,00 Gew.-% Triphenylphosphit
in the melt at temperatures of 200 ° C with each other to be reacted until the acid number is less than 10 and there after the components
  • D) 29.00 to 5.00 wt .-% trimellitic anhydride and
  • E) 0 to 5.00% by weight of triphenyl phosphite
in Anteilen zufügt und so lange auf der Umsetzungstemperatur hält, bis die Komponenten D) und E) eingebaut vorliegen.in proportions and so long at the reaction temperature holds until components D) and E) are installed. 5. Verwendung der Alkydharze nach einem der Ansprüche 1 bis 3 zur Herstellung von umweltfreundlichen Überzugsmitteln, die nicht mehr als 10 bis 15 Gew.-% organische Lösungsmittel enthalten.5. Use of the alkyd resins according to one of claims 1 to 3 for the production of environmentally friendly coating compositions which not more than 10 to 15% by weight of organic solvents contain.
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Taschenbuch der Kunststoff-Additive 2. Auflage, (1983), S. 6-8 und 13 *

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1997035901A1 (en) * 1996-03-27 1997-10-02 Akzo Nobel N.V. Alkyd resins having a low dynamic viscosity for use in high-solids coatings
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