DE3727973A1 - METHOD FOR PROCESSING REACTION RESIDUES FROM CYANURFLUORIDE PRODUCTION - Google Patents
METHOD FOR PROCESSING REACTION RESIDUES FROM CYANURFLUORIDE PRODUCTIONInfo
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Abstract
Description
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Aufar beitung von Reaktionsrückständen aus der Cyanurfluoridherstellung nach dem Cyanurchlorid/Alkalifluorid-Verfahren in Sulfolan als Lösungsmittel.The present invention relates to a method for processing Processing of reaction residues from cyanuric fluoride production by the cyanuric chloride / alkali fluoride process in sulfolane as Solvent.
Es ist bekannt, Cyanurfluorid durch Fluorierung von Cyanurchlorid mit Natriumfluorid in dipolaren, aprotischen Lösungsmitteln herzu stellen (C.W. Tullock and D.D. Coffman, J. Org. Chem. 25, 2016 (1960). Nach der bekannten Vorschrift wird Cyanurchlorid zu einer Suspension von Natriumfluorid in Sulfolan (Tetramethylensulfon) gegeben, und die Reaktionsmischung wird stufenweise von 43°C bis 248°C erwärmt. Das entstehende Cyanurfluorid destilliert aus der Reaktionsmischung ab. Man erhält Cyanurfluorid in einer Ausbeute von 74% der Theorie.It is known to cyanuric fluoride by fluorinating cyanuric chloride with sodium fluoride in dipolar, aprotic solvents (C.W. Tullock and D.D. Coffman, J. Org. Chem. 25, 2016 (1960). According to the known regulation, cyanuric chloride becomes a Suspension of sodium fluoride in sulfolane (tetramethylene sulfone) given, and the reaction mixture is gradually from 43 ° C. heated to 248 ° C. The resulting cyanuric fluoride distills out the reaction mixture. Cyanuric fluoride is obtained in one yield of 74% of theory.
Die technische Nutzung dieses Verfahrens hat den Nachteil, daß als Reaktionsrückstand große Mengen an mit Natriumchlorid und Fluor wasserstoff verunreinigtem Sulfolan entstehen, aus welchem sich das Sulfolan nur schwierig rückgewinnen läßt. Lagerung und Beseitigung dieser Rückstände bildeten daher schwerwiegende technische Probleme.The technical use of this method has the disadvantage that as Large amounts of reaction residues with sodium chloride and fluorine Hydrogen-contaminated sulfolane, from which the It is difficult to recover Sulfolan. Storage and disposal these residues therefore created serious technical problems.
Es wurde nun gefunden, daß man die oben erwähnten Nachteile durch ein neues Verfahren zur Aufarbeitung der Rückstände aus der Cyanur fluoridherstellung beseitigen kann. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man die wasserfreie, Sulfolan enthaltende Rückstandsmischung bei erhöhter Temperatur mit Calciumhydroxid neutralisiert und anschließend das Sulfolan abdestilliert.It has now been found that the disadvantages mentioned above are overcome a new process for processing the residues from the cyanur can eliminate fluoride production. The procedure is thereby characterized in that the anhydrous, containing sulfolane Residue mixture at elevated temperature with calcium hydroxide neutralized and then distilled off the sulfolane.
Es ist von Vorteil, wenn man das Calciumhydroxid in Form einer Suspension in Sulfolan in die Rückstandsmischung eingibt, und die Suspension portionenweise zufügt, damit die Temperatur nicht über etwa 200°C steigt.It is advantageous if the calcium hydroxide is in the form of a Add suspension in sulfolane to the residue mixture, and the Add suspension in portions so that the temperature does not exceed about 200 ° C rises.
Vorzugsweise führt man die Neutralisation unter Einleiten eines Stickstoffstroms bei Temperaturen zwischen 150 und 200°C aus. Nach Beendigung der Neutralisation wird das Sulfolan abdestilliert. Dies wird vorzugsweise unter möglichst schonenden Bedingungen unter Vakuum ausgeführt.The neutralization is preferably carried out with the introduction of a Nitrogen flow at temperatures between 150 and 200 ° C. To When the neutralization is complete, the sulfolane is distilled off. This is preferably under conditions that are as gentle as possible Vacuum executed.
Nach dem neuen Verfahren wird reines Sulfolan in hoher Ausbeute zurückgewonnen. Dieses kann erneut als Lösungsmittel für die Herstellung von Cyanurfluorid verwendet werden. Der anfallende Rückstand besteht aus technisch reinem Natriumchlorid, das keine schädlichen Beimengungen mehr enthält und daher problemlos gelagert oder gegebenenfalls für technische Zwecke weiterverwendet werden kann.According to the new process, pure sulfolane is obtained in high yield recovered. This can again be used as a solvent for the Production of cyanuric fluoride can be used. The accruing Residue consists of technically pure sodium chloride, which is none contains harmful additives and is therefore easily stored or be used for technical purposes if necessary can.
Das Cyanurfluorid wird durch Umsetzung von Cyanurchlorid mit einem Überschuß an Natriumfluorid in Sulfolan als Lösungsmittel bei 220°C gewonnen. Das gebildete Cyanurfluorid wird unter Einleiten von Stickstoff abdestilliert.The cyanuric fluoride is obtained by reacting cyanuric chloride with a Excess sodium fluoride in sulfolane as a solvent Won 220 ° C. The cyanuric fluoride formed is introduced with the introduction of Nitrogen distilled off.
Cyanurfluorid ist ein vielseitig verwendbares Zwischenprodukt, das sich z. B. zur Herstellung von Reaktivfarbstoffen oder Herbiziden eignet.Cyanuric fluoride is a versatile intermediate that z. B. for the production of reactive dyes or herbicides is suitable.
Das nachfolgende Beispiel dient zur Erläuterung der Erfindung. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben, Teile sind Gewichts teile, die Prozentangaben beziehen sich auf Gewichtsprozente, sofern nicht anders vermerkt.The following example serves to explain the invention. The Temperatures are given in degrees Celsius, parts are by weight parts, the percentages refer to percentages by weight, if not noted otherwise.
930 Teile Sulfolan werden auf 60°C erwärmt, dann werden 360 Teile gemahlenes Natriumfluorid und 450 Teile Cyanurchlorid zugegeben; die Mischung wird unter Rühren erwärmt. Ab etwa 75°C beginnt die Reaktion, und im Verlaufe der Umsetzung steigt die Temperatur auf ca. 120°C. Das Cyanurfluorid beginnt abzudestillieren, durch weiteres Erwärmen bis auf 220°C wird das Cyanurfluorid vollständig abdestilliert. Am Schluß wird das restliche Cyanurfluorid mittels eines Stickstoffstromes ausgetrieben.930 parts of Sulfolan are heated to 60 ° C, then 360 parts ground sodium fluoride and 450 parts of cyanuric chloride added; the Mixture is heated with stirring. It starts at around 75 ° C Reaction, and in the course of the reaction the temperature rises approx. 120 ° C. The cyanuric fluoride begins to distill through further heating up to 220 ° C, the cyanuric fluoride is complete distilled off. In the end, the remaining cyanuric fluoride expelled from a stream of nitrogen.
Ausbeute: ca. 286 Teile Cyanurfluorid = 87% der Theorie.Yield: approx. 286 parts of cyanuric fluoride = 87% of theory.
Als Rückstand hinterbleiben ca. 1460 Teile einer Suspension von Natriumchlorid in Sulfolan, die außerdem Fluorwasserstoff sowie partiell fluorierte Produkte, wie 2,4-Difluor-5-chlor-s-triazin, enthält.About 1460 parts of a suspension of Sodium chloride in sulfolane, which also contains hydrogen fluoride as well partially fluorinated products, such as 2,4-difluoro-5-chloro-s-triazine, contains.
120 Teile Sulfolan werden auf 70°C erwärmt, dann werden unter Rühren 40 Teile Calciumhydroxid eingetragen. Es entsteht eine Suspension, die bei 70°C gerührt wird.120 parts of sulfolane are heated to 70 ° C, then with stirring 40 parts of calcium hydroxide entered. A suspension is created which is stirred at 70 ° C.
Der nach Abdestillieren des Cyanurfluorids gemäß A. erhaltene Reaktionsrückstand wird auf 150°C gekühlt, und die Calcium hydroxid/Sulfolan-Suspension, deren Herstellung oben beschrieben ist, wird nun unter Einleiten von Stickstoff und gutem Rühren langsam zugegeben, dabei steigt die Temperatur auf 175-180°C. Wenn ca. die Hälfte der Suspension zugegeben ist, und keine Temperatur steigerung mehr stattfindet, wird 10 Min. ohne Zulauf weiter verrührt und dann der Rest der Suspension vorsichtig zugegeben; dabei wird die Temperatur unter 200°C gehalten. Dann wird weiterhin Stickstoff eingeleitet, wobei die Temperatur unter 200°C gehalten wird. Die ca. 170°C heiße Neutralisationsmischung wird gekühlt und in eine Destillationsvorrichtung überführt. Nun wird die Neutrali sationsmischung unter Vakuum auf 70°C aufgeheizt, und ein Vorlauf wird abdestilliert. Dann wird die Mischung aufgeheizt und bei 140°C und 7-13 mbar abdestilliert. Die Destillation wird bei ca. 150°C und 7 mbar fertiggestellt.The one obtained after distilling off the cyanuric fluoride according to A. The reaction residue is cooled to 150 ° C, and the calcium hydroxide / sulfolane suspension, the preparation of which is described above is now under nitrogen and stirring well slowly added, the temperature rises to 175-180 ° C. If about half of the suspension is added, and no temperature increase takes place, will continue for 10 minutes without an inflow stirred and then carefully added the rest of the suspension; the temperature is kept below 200 ° C. Then will continue Nitrogen introduced, the temperature being kept below 200 ° C. becomes. The approximately 170 ° C hot neutralization mixture is cooled and transferred to a distillation device. Now the neutrali tion mixture heated under vacuum to 70 ° C, and a flow is distilled off. Then the mixture is heated up and at 140 ° C and distilled off 7-13 mbar. The distillation is at approx. 150 ° C and 7 mbar completed.
Das eingesetzte Sulfolan wird zu mehr als 97% zurückgewonnen, es kann erneut für weitere Arbeitsgänge zur Herstellung von Cyanur fluorid verwendet werden.The sulfolane used is recovered by more than 97%, it can be used again for further operations to manufacture cyanur fluoride can be used.
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