DE3630954A1 - Neue photopolymere - Google Patents
Neue photopolymereInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G8/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
- C08G8/28—Chemically modified polycondensates
- C08G8/30—Chemically modified polycondensates by unsaturated compounds, e.g. terpenes
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- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft neue Photopolymere sowie deren
Herstellung und Verwendung.
Photopolymere, d. h. photoreaktive bzw. photovernetzbare
Polymere, auf der Basis von Polyethern sind bereits bekannt
(DE-OS 25 03 526). Diese Photopolymeren sind 3-(2-Furyl)-
acrylsäureester von Phenoxyharzen mit einem Molekulargewicht
von wenigstens etwa 15 000, welche im graphischen Gewerbe,
insbesondere für lithographische Druckplatten und Ätzresists,
verwendet werden. Bei der Herstellung der bekannten Photopolymeren,
die durch Veresterung der Phenoxyharze mit
Furylacrylsäurederivaten erfolgt, wird vorzugsweise vom Säurechlorid,
d. h. von Furylacryloylchlorid, ausgegangen. Da
Photopolymere auf verschiedenen Anwendungsgebieten aber keine
Chloridionen enthalten dürfen, weil diese zu vorzeitiger
Korrosion führen, sind hierbei aufwendige Reinigungsoperationen
erforderlich, um die Chloridionen aus den Reaktionsprodukten
zu entfernen. Dies wiederum führt aber zu einer
Verteuerung der hergestellten Produkte.
Photopolymere werden beispielsweise in der Feinstleitertechnik
als Lötstopp- und Isolierlack benötigt. Derartige
Photopolymere müssen aber ein spezielles Eigenschaftsspektrum
aufweisen, sie müssen nämlich wärmebeständig sein und sich zu
lötbadresistenten, rißfreien Filmen verarbeiten lassen und
sie müssen bei einmaliger Beschichtung von korrosionsempfindlichen
Schaltungen diese wirksam gegen Feuchte und Korrosion
schützen. Darüber hinaus müssen derartige Photopolymere
präparativ einfach und damit preisgünstig herstellbar sein und
mit kurzen Belichtungs-, Entwicklungs- und Aushärtungszeiten
kostengünstig verarbeitet werden können.
Als Lötstopplacke auf der Basis von Photopolymeren werden
bislang Epoxidharze mit in die Polymerkette eingebauten
photoreaktiven Chalkongruppen, d. h. Gruppen der Struktur
-C6H4-CH=CH-CO-C6H4-, verwendet (siehe "Chimia", Bd. 38
[1984], Seiten 13 bis 20). Nachteilig bei diesen Lötstopplacken
ist, daß daraus hergestellte Lackschichten nur dann
auch als Korrosionsschutz wirksam sind, wenn eine aufwendige
Mehrfachbeschichtung erfolgt. Wegen der kurzkettigen Polymerbasis
ist ferner eine mehrstündige thermische Nachhärtung
erforderlich. Darüber hinaus ist das Herstellungsverfahren
für die Lötstopplacke aufwendig und damit teuer.
Aufgabe der Erfindung ist es, das Angebot an technisch
brauchbaren Photopolymeren zu vergrößern und dabei insbesondere
Photopolymere bereitzustellen, welche ohne aufwendige
Reinigungsoperationen und damit kostengünstig herstellbar und
für Anwendungen auf dem Schaltungs- und Leitungssektor als
Schutz- und Isolierschichten geeignet sind.
Dies wird erfindungsgemäß dadurch erreicht, daß die
Photopolymeren aus Additionsprodukten von olefinisch ungesättigten
Monoisocyanaten mit Phenol-Formaldehyd-Harzen bestehen.
Bei den erfindungsgemäßen Photopolymeren sind die photoreaktiven
Gruppen, d. h. die die olefinisch ungesättigte Struktur
enthaltenden Gruppen, über Urethanbrücken an das Basispolymer
gebunden, welche bei der Addition der Monoisocyanate an die
Hydroxylgruppen der Phenol-Formaldehyd-Harze gebildet werden.
Photoreaktive Phenol-Formaldehyd-Harze mit einer derartigen
Struktur sind bisher nicht bekannt. Bekannt sind bislang
lediglich Photolacke auf Novolakbasis, d. h. Gemische von
(nicht-strahlungsreaktiven) Novolaken mit strahlungsempfindlichen
Verbindungen, wie Diazochinonen.
Die neuen Photopolymeren weisen ein überraschendes
Eigenschaftsspektrum auf. Sie besitzen nämlich die ausgezeichnete
chemische Resistenz und die guten elektrischen Eigenschaften
der gehärteten Phenol-Formaldehyd-Harze, d. h. Eigenschaften,
die für die Erzeugung von dauerhaften Schutz- und Isolierschichten
von großer Bedeutung sind. Darüber hinaus sind die
erfindungsgemäßen photoreaktiven Phenol-Formaldehyd-Harze
präparativ sehr einfach und gelfrei herzustellen. Sie
zeichnen sich durch eine hohe Löslichkeit in vielen Lösungsmitteln
bzw. Lösungsmittelgemischen mit einem breiten
Siedepunktbereich aus. Daraus hergestellte Lösungen mit einem
weiten Viskositätsbereich von ca. 10 bis 5000 mPa · s bleiben
bei Raumtemperatur über Wochen hinweg gelfrei und sind damit
überraschend lange lagerstabil. Mit diesen Lösungen können in
nur einem Beschichtungsvorgang transparente helle Filme mit
einer glatten homogenen Oberfläche in einem breiten
Schichtdickenbereich von beispielsweise 0,01 bis 500 µm erzeugt
werden. Die Schichten sind von hoher Reinheit und Feuchteresistenz,
sie zeigen darüber hinaus gute elektrische
Kennwerte, die sich auch im Feuchteklima überraschenderweise
nicht bzw. nur unwesentlich ändern.
Die erfindungsgemäßen photoreaktiven Phenol-Formaldehyd-Harze
entsprechen somit den Forderungen an einen Photolack für die
Feinstleitertechnik mit dauerhafter Schutzfunktion. Außerdem
kann dabei der Fertigungsprozeß verkürzt werden, weil wegen
der ausreichend hohen Kettenlänge der Polymeren eine thermische
Nachhärtung - wie bei photoreaktiven Epoxidharzen -
nicht erforderlich ist. Aus den erfindungsgemäßen Photopolymeren
hergestellte Schichten zeichnen sich dadurch aus, daß
sie unter Lötbadbedingungen in ihrer Oberflächenqualität
nicht beeinträchtigt werden. Darüber hinaus ist die Haftung
zum Lot so gering, daß ein unerwünschtes Kleben von Lotperlen
an der Schichtoberfläche vermieden wird. Die erfindungsgemäßen
Photopolymeren erlauben darüber hinaus die Herstellung
wäßrig-alkalisch entwickelbarer Lackschichten, und zwar auf
Grund der Möglichkeit, nur einen Teil der phenolischen
Hydroxylgruppen der Phenol-Formaldehyd-Harze mit Monoisocyanat
umzusetzen. Auf diese Weise werden kostengünstig Photopolymere
bereitgestellt, die zu thermisch beständigen konturenscharfen
Lackstrukturen verarbeitet werden können. Im übrigen
können Photoempfindlichkeit, Haftung und Entwickelbarkeit dem
jeweiligen Problem angepaßt werden.
Durch Bestrahlung mit aktinischem Licht, wie UV-Licht, werden
die erfindungsgemäßen Photopolymeren vernetzt und dadurch in
Polymere mit hoher Wärmeformbeständigkeit übergeführt (siehe
dazu die gleichzeitig eingereichte deutsche Patentanmeldung
"Verfahren zur Herstellung wärmebeständiger strukturierter
Schichten" Akt.Z. P . . . - VPA 86 P 3329 DE).
Die erfindungsgemäßen Photopolymeren auf der Basis von
Phenol-Formaldehyd-Harzen weisen im allgemeinen folgende
Struktur auf:
Dabei ist n = 1 bis 10 und m = 1 bis 3.
Für R und RH1 gilt folgendes:
R ist Wasserstoff, Halogen oder eine Alkylgruppe;
R1 ist Wasserstoff oder
R ist Wasserstoff, Halogen oder eine Alkylgruppe;
R1 ist Wasserstoff oder
wobei aber nicht alle Reste R1 gleichzeitig Wasserstoff
sein können;
R2 ist dabei eine über eine aliphatische und/oder cycloaliphatische und/oder aromatische Brücke gebundene olefinisch ungesättigte Gruppe, beispielsweise eine allylether- oder maleinimidhaltige Gruppe und insbesondere eine - gegebenenfalls substituierte - (meth)acrylesterhaltige Gruppe.
R2 ist dabei eine über eine aliphatische und/oder cycloaliphatische und/oder aromatische Brücke gebundene olefinisch ungesättigte Gruppe, beispielsweise eine allylether- oder maleinimidhaltige Gruppe und insbesondere eine - gegebenenfalls substituierte - (meth)acrylesterhaltige Gruppe.
Die Reste R und R2 haben insbesondere folgende Bedeutung:
R = H, F, Br oder -CH₃;
R = H, F, Br oder -CH₃;
wobei q = 2 bis 14 und r = 2 bis 18.
Die erfindungsgemäßen Photopolymeren sind Additionsprodukte
von Phenol-Formaldehyd-Harzen und Monoisocyanaten. Den
Phenol-Formaldehyd-Harzen können dabei Phenolharze,
Alkylphenolharze, Kresolharze und ähnliche Harzsysteme zugrundeliegen;
diese Harze können darüber hinaus auch halogeniert
sein. Bevorzugt werden als Phenol-Formaldehyd-Harze Novolake
eingesetzt. Phenol-Formaldehyd-Harze sind im Handel erhältlich,
beispielsweise als Bakelite LG 724 und 6564 LB (Bakelite®
ist ein Warenzeichen der Fa. Bakelite GmbH).
Als Monoisocyanate finden vorzugsweise methacrylatgruppenhaltige
Isocyanate, wie Isocyanatoethylmethacrylat, und das
Additionsprodukt von Hydroxyethylacrylat oder -methacrylat an
2,4-Diisocyanatotoluol sowie Gemische dieser Verbindungen
Verwendung.
Die erfindungsgemäßen Photopolymeren werden in der Weise
hergestellt, daß ein olefinisch ungesättigtes Monoisocyanat in
einem organischen Lösungsmittel in Gegenwart eines Katalysators
und/oder bei erhöhter Temperatur mit einem Phenol-
Formaldehyd-Harz zur Reaktion gebracht wird. Wird dabei ein
Katalysator verwendet, so wird im allgemeinen bei Raumtemperatur
gearbeitet. Als Katalysator wird vorzugsweise Dibutylzinndilaurat
oder 1,4-Diazabicyclo[2,2,2]octan eingesetzt.
Die bei der Additionsreaktion zwischen Monoisocyanat und
Phenol-Formaldehyd-Harz gebildeten Produkte können in reiner
Form isoliert werden. Für eine Weiterverarbeitung ist es
jedoch besonders vorteilhaft und kostengünstig, die
Reaktionslösung direkt zu verwenden, beispielsweise zur Beschichtung
von Substraten. Dabei ist auch von Vorteil, daß die
Lösungen der Photopolymeren lagerstabil sind. Im übrigen ist
eine Isolierung der Photopolymeren vor der Weiterverarbeitung
auch deshalb nicht erforderlich, weil deren Synthese chloridfrei
verläuft.
Außer zur Verwendung als Photoresist und zur Herstellung von
Schutz- und Isolierschichten, wobei eine Photostrukturierung
erfolgt, können die erfindungsgemäßen Photopolymeren auch
allgemein - in nicht-strukturierter Form - zur Herstellung
von mit UV-Licht härtbaren Schutz- und Isolierüberzügen auf
langgestrecktem Gut, wie Leitungen, und auf Substratflächen
verwendet werden. Ferner können diese Photopolymeren zur
Strukturierung von Substratflächen mittels Siebdrucktechnik,
insbesondere von thermisch empfindlichen Substratflächen,
verwendet werden, beispielsweise bei der Herstellung von
Dämpfungsmassen für Oberflächenwellenfilter, wie
Fernsehzwischenfrequenzfilter. Dabei kann dann anstelle einer thermischen
Behandlung auch eine UV-Härtung erfolgen. Darüber hinaus
können die Photopolymeren auch zur Passivierung flexibler
Schaltungen dienen. Den Lösungen der Photopolymeren können
vorteilhaft mineralische Füllstoffe, insbesondere auf
Siliciumdioxid- und Aluminiumoxidbasis, sowie auch weitere,
üblicherweise eingesetzte Füllstoffe zugegeben werden.
Anhand von Ausführungsbeispielen soll die Erfindung noch
näher erläutert werden.
Zu einer Lösung von 51,6 Masseteilen des Novolakharzes Bakelite
LG 724 in 80 Massenteilen Cyclohexanon werden 41,4
Masseteile reines Isocyanatoethylmethacrylat und 0,1 Masseteile
Dibutylzinndilaurat gegeben, dann wird das Gemisch bei
Raumtemperatur 48 Stunden gerührt. Danach werden der Reaktionslösung
0,9 Masseteile Dichloracetophenon, 0,9 Masseteile
Michler's Keton, 2,6 Masseteile Diethoxyacetophenon und
0,9 Masseteile Vinyl-tris(β -methoxyethoxy)-silan zugesetzt,
wonach die Lösung gebrauchsfertig ist. Die Viskosität der
Lösung beträgt ca. 500 mPa · s bei 23°C.
Durch Aufschleudern der Lösung auf Aluminiumsubstrate und
zweistündiges Trocknen bei 70°C werden 100 µm dicke homogene
Schichten erhalten, die bei Bestrahlung mit einer 350-W-
Quecksilberhöchstdrucklampe innerhalb von 20 s photochemisch
vernetzt und damit in wäßrig-alkalischen Entwicklern, wie
AZ 303 (Fa. Shipley), unlöslich werden.
Zu einer Lösung von 66,8 Masseteilen reinem 2,4-Diisocyanatotoluol
in 115 Masseteilen Dichlormethan wird bei Raumtemperatur
unter Rühren und Feuchteausschluß ein Gemisch von
23,6 Masseteilen reinem 2-Hydroxyethylacrylat und 24,8 Masseteilen
reinem 2-Hydroxyethylmethacrylat langsam zugetropft.
Nach einer Reaktionsdauer von 30 Stunden bei Raumtemperatur
wird durch Titration ein Isocyanatumsatz von 98% ermittelt.
Die erhaltene Lösung des photoreaktiven Monoisocyanats wird
mit einer Lösung von 75 Masseteilen des Novolakharzes Bakelite
LG 724 in 60 Masseteilen γ -Butyrolacton und mit
0,1 Masseteilen Dibutylzinndilaurat vereinigt. Nach 24stündiger
Reaktion bei Raumtemperatur werden zur Reaktionslösung
15 Masseteile Ethanol gegeben. Nach weiteren 24 Stunden ist
die Lösung für Beschichtungen gebrauchsfertig.
103,2 Masseteile des Novolakharzes Bakelite 6564 LB werden
unter Erwärmen auf ca. 100°C mit 60 Masseteilen getrocknetem
Cyclohexanon gelöst, dann mit 0,2 Masseteilen Dibutylzinndilaurat
und mit 123,8 Masseteilen reinem Isocyanatoethylmethacrylat
versetzt und bei Raumtemperatur ca. 24 Stunden
zur Reaktion gebracht. Danach werden zur Reaktionslösung
12 Masseteile Ethanol gegeben, um restliche Isocyanatgruppen
umzusetzen. Die Lösung wird dann, vor der weiteren
Verarbeitung, 24 Stunden bei Raumtemperatur stehen gelassen.
Claims (10)
1. Photopolymere, dadurch gekennzeichnet,
daß sie aus Additionsprodukten von olefinisch
ungesättigten Monoisocyanaten mit Phenol-Formaldehyd-Harzen
bestehen.
2. Photopolymere nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß das Phenol-Formaldehyd-
Harz ein Novolak ist.
3. Photopolymere nach Anspruch 1 oder 2, dadurch
gekennzeichnet, daß das olefinisch
ungesättigte Monoisocyanat ein methacrylatgruppenhaltiges
Isocyanat, insbesondere Isocyanatoethylmethacrylat, ist.
4. Photopolymere nach Anspruch 1 oder 2, dadurch
gekennzeichnet, daß das olefinisch
ungesättigte Monoisocyanat ein Additionsprodukt von Hydroxyethylacrylat
oder -methacrylat an 2,4-Diisocyanatotoluol ist.
5. Verfahren zur Herstellung von Photopolymeren nach einem
oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch
gekennzeichnet, daß ein olefinisch
ungesättigtes Monoisocyanat in einem organischen Lösungsmittel in
Gegenwart eines Katalysators und/oder bei erhöhter Temperatur
mit einem Phenol-Formaldehyd-Harz zur Reaktion gebracht wird.
6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet,
daß als Katalysator Dibutylzinndilaurat
verwendet wird.
7. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet,
daß als Katalysator 1,4-Diazabicyclo-
[2,2,2]octan verwendet wird.
8. Verfahren nach einem der Ansprüche 5 bis 7,
dadurch gekennzeichnet, daß der
Lösung des Photopolymeren ein mineralischer Füllstoff
zugesetzt wird.
9. Verwendung der Photopolymeren nach einem oder mehreren der
Ansprüche 1 bis 4 zur Herstellung UV-härtbarer Kunststoffüberzüge
auf langgestrecktem Gut, wie Leitungen, und auf
Substratflächen.
10. Verwendung der Photopolymeren nach einem oder mehreren
der Ansprüche 1 bis 4 zur Herstellung von Dämpfungsmassen für
Oberflächenwellenfilter, wie Fernsehzwischenfrequenzfilter,
und zur Passivierung flexibler Schaltungen.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19863630954 DE3630954A1 (de) | 1986-09-11 | 1986-09-11 | Neue photopolymere |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19863630954 DE3630954A1 (de) | 1986-09-11 | 1986-09-11 | Neue photopolymere |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE3630954A1 true DE3630954A1 (de) | 1988-03-17 |
Family
ID=6309378
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19863630954 Withdrawn DE3630954A1 (de) | 1986-09-11 | 1986-09-11 | Neue photopolymere |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE3630954A1 (de) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5091287A (en) * | 1990-04-10 | 1992-02-25 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Photoreactive oligomer composition and printing plate |
WO2006125684A1 (de) * | 2005-05-27 | 2006-11-30 | Degussa Gmbh | Copolymere, ein verfahren zu deren herstellung und die verwendung als bindemittel |
AT519706A2 (de) * | 2017-03-13 | 2018-09-15 | Constantia Hueck Folien Gmbh & Co Kg | Siegelfähiger Korrosionsschutzlack für Verpackungsfolie für aggressive Füllgüter |
-
1986
- 1986-09-11 DE DE19863630954 patent/DE3630954A1/de not_active Withdrawn
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5091287A (en) * | 1990-04-10 | 1992-02-25 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Photoreactive oligomer composition and printing plate |
WO2006125684A1 (de) * | 2005-05-27 | 2006-11-30 | Degussa Gmbh | Copolymere, ein verfahren zu deren herstellung und die verwendung als bindemittel |
AT519706A2 (de) * | 2017-03-13 | 2018-09-15 | Constantia Hueck Folien Gmbh & Co Kg | Siegelfähiger Korrosionsschutzlack für Verpackungsfolie für aggressive Füllgüter |
WO2018167033A1 (de) | 2017-03-13 | 2018-09-20 | Constantia Hueck Folien Gmbh & Co Kg | Siegelfähiger korrosionsschutzlack für verpackungsfolie für aggressive füllgüter |
AT519706B1 (de) * | 2017-03-13 | 2019-12-15 | Constantia Pirk Gmbh & Co Kg | Siegelfähiger Korrosionsschutzlack für Verpackungsfolie für aggressive Füllgüter |
AT519706A3 (de) * | 2017-03-13 | 2019-12-15 | Constantia Pirk Gmbh & Co Kg | Siegelfähiger Korrosionsschutzlack für Verpackungsfolie für aggressive Füllgüter |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
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8141 | Disposal/no request for examination |