DE3616720A1

DE3616720A1 - 1-(2',3'-dihydroxypropyl)amino -4-(n-ethyl,n-2'-hydroxyethyl)amino-2-nitro-benzol und mittel zum faerben von haaren

Info

Publication number: DE3616720A1
Application number: DE19863616720
Authority: DE
Inventors: Hans-Juergen Dr Braun
Original assignee: Wella GmbH
Current assignee: Procter and Gamble Deutschland GmbH
Priority date: 1986-05-17
Filing date: 1986-05-17
Publication date: 1987-11-19
Anticipated expiration: 2006-05-18
Also published as: DE3616720C2

Description

Die Erfindung betrifft die neue Verbindung der Formel (I) sowie Mittel zum Färben von Haaren mit einem Gehalt an dieser Verbindung.

Menschliche Haare können mit Oxidationshaarfärbemitteln in fast beliebigen Farbnuancen gefärbt werden. Für diesen Färbevorgang werden zur Entwicklung der Farbstoffe Oxidationsmittel, wie zum Beispiel Hydrogenperoxid, benötigt.

Durch die Einwirkung des Hydrogenperoxids auf das Haar wird dieses gebleicht, was für die Erzielung bestimmter Farbnuancen unerwünscht ist. Gleichzeitig wird das Haar in seiner Struktur geschädigt. Es besteht daher ein Bedarf an Mitteln zum Färben von menschlichen Haaren, bei denen die Anwendung von Oxidationsmitteln nicht notwendig ist.

Diese Aufgabe kann durch die Anwendung von direkt auf das Haar aufziehenden Farbstoffen gelöst werden. Als direktziehende Farbstoffe finden heute Nitrofarbstoffe in Haarfärbemitteln eine breite Anwendung. Durch die Kombination mehrerer verschieden gefärbter Nitrofarbstoffe lassen sich Haare ohne die Verwendung von Oxidationsmitteln in natürlichen bis modischen Farbnuancen einfärben.

Dabei lassen sich natürliche Haarfarben durch die Kombination eines blauen mit einem orangen Farbstoff oder durch die Kombination eines blauen mit einem rein gelben und einem roten Nitrofarbstoff herstellen.

Es besteht daher in jedem Falle ein Bedarf nach einem blauen Nitrofarbstoff, an den aber noch viele weitere Anforderungen gestellt werden. So muß er in toxikologischer und dermatologischer Hinsicht unbedenklich sein und die Erzielung von Färbungen in der gewünschten Intensität ermöglichen, was unter anderem auch eine ausreichende Wasserlöslichkeit voraussetzt. Andererseits dürfen die Farbstoffe bei der Nachbehandlung oder bei der Haarwäsche nicht zu leicht wieder ausgewaschen werden. Außerdem wird für die erzielten Haarfärbungen eine gute Licht-, Säure- und Reibechtheit gefordert.

Blaue Nitrofarbstoffe sollen das Haar in einem möglichst reinen Blauton einfärben. Der visuelle Farbeindruck darf dabei nicht rot- oder violettstichig sein.

Es hat bereits zahlreiche Versuche gegeben, blaufärbende Nitrofarbstoffe herzustellen, die den oben beschriebenen Anforderungen entsprechen.

Für die Erzielung blauer Färbungen ist es bekannt, bestimmte trialkylierte 2-Nitro-p-phenylen-diaminderivate zu verwenden.

So wird in der CA-PS 9 00 490 das 1-Methylamino-4-(N- methyl,N-2′-hydroxyethyl)amino-2-nitro-benzol (II) beschrieben. Der Farbstoff (II), der auch in Haarfärbemitteln verwendet wird, kann jedoch nicht voll befriedigen. So wird er einerseits im Amestest bezüglich seiner mutagenen Wirkung ungünstig beurteilt, andererseits erhält man mit dem Farbstoff (II) rotstichige Blaubfärbungen, welche die Nuancierung natürlicher Farbtöne erschwert.

Ferner ist aus der DE-OS 32 47 806 der Haarfarbstoff 1-(2′,3′-Dihydroxypropyl)amino-4-(2′-hydroxyethyl)amino- 2-nitro-benzol (III) bekannt. Die mit der Verbindung (III) erzielbare Färbung ist jedoch rotviolett und für Nuancierungszwecke ebenfalls nicht gut brauchbar.

Weiterhin wird beispielsweise in der DE-OS 15 69 807 die Verbindung 1-(2′-Hydroxyethyl)-amino-2-nitro-4-(N-2′- hydroxyethyl,N-methyl)amino-benzol (IV) beschrieben. Die mit dem Farbstoff (IV) erzielbare Färbung wird als ein tiefes Violett angegeben. Zudem ist die Verbindung (IV) toxikologisch ebenfalls nicht zufriedenstellend.

Schließlich werden die toxikologischen Eigenschaften des häufig in üblichen Haarfärbemitteln eingesetzten 4-Bis(2′-hydroxyethyl)amino-1-methylamino-2-nitro-benzols (V) als sehr unbefriedigend beurteilt.

Es bestand demnach die Aufgabe, einen direktziehenden Nitrofarbstoff zu finden, welcher das Haar in einen reinen blauen Farbton zu färben vermag und zudem den vorstehend genannten zusätzlichen Anforderungen genügt.

Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß der neue blaue Nitrofarbstoff 1-(2′,3′-Dihydroxypropyl)amino-4-(N-ethyl, N-2′-hydroxyethyl)amino-2-nitro-benzol der Formel (I)

Eigenschaften aufweist, welche die bekannten Verbindungen (II) bis (V) nicht besitzen und die den oben erwähnten Anforderungen in idealer Weise genügen.

So lassen sich mit dem neuen Farbstoff (I) - im Gegensatz zu den Farbstoffen (II), (III) und (IV) - reine blaue Farbtöne erzielen. Dies ist z. B. auch aus den Ultraviolett- Spektren der beiden Verbindungen (I) und (II) ersichtlich. Während das Maximum der Absorptionsbande im sichtbaren Bereich bei der Verbindung (II) bei 519 nm liegt, ist das Maximum bei Verbindung (I) deutlich zum Blauen hin auf 533 nm verschoben. Der neue Farbstoff (I) bringt somit einen erheblichen Vorteil bei der Erzeugung von natürlichen Farbnuancen, bei denen ein blauer Farbstoff mit zu hohem Rotanteil nicht verwendbar ist.

Die Löslichkeit des neuen Farbstoffes (I) in Wasser bei Raumtemperatur beträgt etwa 1 Gewichtsprozent. Demgegenüber beträgt die Löslichkeit des bekannten Farbstoffes (II) nur etwa 0,5 Gewichtsprozent. Die bessere Wasserlöslichkeit von (I) wirkt sich aber erstaunlicherweise nicht negativ auf die erzielbare Farbintensität der Haarfärbungen aus. Man erhält bei Färbungen mit äquimolaren Konzentrationen des neuen Farbstoffes (I) vielmehr intensivere Farbtöne als mit Farbstoff (II). Wegen der besseren Wasserlöslichkeit von Farbstoff (I) neigt dieser darüberhinaus auch bei höheren Konzentrationen nicht zur Kristallisation. Somit ist es möglich, mit (I) auch dunklere Töne zu erzeugen als mit dem bekannten Farbstoff (II). Der neue Farbstoff (I) besitzt somit für Haarfärbezwecke viel günstigere Eigenschaften als die bekannten Verbindungen (II), (III), (IV) und (V).

Endlich entscheiden über die Verwendbarkeit eines Haarfarbstoffes auch dessen toxikologische Eigenschaften. Hierzu wurde gefunden, daß der neue Farbstoff (I) sowohl im Mutagenitätstest nach Ames als auch in einem Sister- Chromatid-Exchange-Test keine mutagene Wirkung zeigt und somit erheblich besser als die bekannten Farbstoffe (II), (IV) und (V) abschneidet.

Der Farbstoff (I) kann ausgehend von dem in der DE-OS 19 02 514 beschriebenen 1-Fluor-2-nitro-4-(N-toluolsulfonyl) amino-benzol hergestellt werden. Dieses wird zunächst mit Diethylsulfat in Gegenwart einer Base ethyliert und das Produkt sodann mit Schwefelsäure zum 4-N-Ethyl- amino-1-fluor-2-nitro-benzol enttosyliert, welches anschließend mit 1-Amino-2,3-propandiol zum 1-(2′,3′-Dihydroxypropyl) amino-4-ethylamino-2-nitro-benzol umgesetzt wird. Das 1-(2′,3′-Dihydroxypropyl)amino-4-ethylamino-2-nitro- benzol wird schließlich mit Chlorethanol in Gegenwart einer Base bei etwa 120 Grad Celsius zum 1-(2′,3′-Dihydroxypropyl) amino-4-(Nethyl,N-2′-hydroxyethyl)amino-2-nitro- benzol (I) umgesetzt. Hierbei kann als Base eine wäßrige Lösung eines Alkalihydroxids, ein Oxid oder ein Hydroxyid eines Erdalkalimetalls oder aber auch ein organisches Amin, wie zum Beispiel Triethylamin verwendet werden.

Gegenstand der vorliegenden Anmeldung sind ferner Mittel zur Färbung von Haaren mit einem Farbstoffgehalt und üblichen kosmetischen Zusätzen, dadurch gekennzeichnet, daß sie die Verbindung der Formel (I) oder deren physiologisch verträgliches Salz, wie zum Beispiel das Hydrochlorid, das Sulfat oder das Acetat, enthalten. Die erfindungsgemäßen Mittel zur Färbung von Haaren betreffen insbesondere solche, die ohne Zugabe eines Oxidationsmittels angewendet werden. Solche Haarfärbemittel enthalten neben dem erfindungsgemäßen blauen Nitrofarbstoff der angegebenen Formel (I) noch andere direkt auf das Haar aufziehende Farbstoffe. Von diesen für die Haarfärbung bekannten Farbstoffen seien beispielsweise die folgenden Klassen erwähnt:
Aromatische Nitrofarbstoffe, wie zum Beispiel 2-Amino-4- nitro-phenol, 2-(2′-Hydroxyethyl)amino-4,6-dinitro-phenol, 3-Nitro-4-(2′,3′-dihydroxypropyl)amino-trifluormethylbenzol, 1-(2′-Hydroxyethyl)amino-2-amino-4-nitro- benzol, 2-Nitro-p-phenylendiamin, 5-Chlor-4-(2′-hydroxyethyl) amino-2-nitro-anilin, 1-Amino-4-(2′,3′-dihydroxypropyl) amino-5-chlor-2-nitro-benzol, 4-(2′-Ureidoethyl)- amino-nitrobenzol, 1-Amino-2-(2′-hydroxyethyl)amino-5- nitro-benzol, 1-Amino-2-nitro-4-bis(2′-hydroxyethyl)- amino-benzol, Pikraminsäure, 4-(2′,3′-Dihydroxypropyl)- amino-3-nitro-toluol, 4-(2′-Hydroxyethyl)amino-3-nitro- chlorbenzol; Azofarbstoffe, wie zum Beispiel Acid Brown 4 (C. I. 14 805); Anthrachinonfarbstoffe, wie zum Beispiel Disperse Blue 23 (C. I. 61 545), Disperse Violet 4 (C. I. 61 105), 1,4,5,8-tetraamino-anthrachinon und 1,4-Diaminoanthrachinon; Triphenylmethanfarbstoffe, wie zum Beispiel Basic Violet 1 (C. I. 42 535), wobei die Farbstoffe dieser Klassen je nach der Art ihrer Substituenten sauren, nichtionogenen oder basischen Charakter haben können. Weitere geeignete direkt auf das Haar aufziehende Farbstoffe sind beispielsweise in dem Buch von J. C. Johnson, "Hair Dyes" Noyes Data Corp., Park-Ridge (USA) (1973), beschrieben.

Mit Haarfärbemitteln, die derartige Gemische von Farbstoffen enthalten, lassen sich Naturtöne, modische Blond- und Brauntöne und leuchtende Modetöne herstellen.

Die Zubereitungsform der hier beschriebenen Haarfärbemittel auf der Basis von direkt auf das Haar aufziehenden Farbstoffen kann beispielsweise eine Lösung, insbesondere eine wäßrige oder wäßrig-alkoholische Lösung, sein. Bevorzugte Zubereitungsformen sind weiterhin eine Creme, ein Gel oder eine Emulsion, wobei sie auch im Gemisch mit einem Treibgas oder mittels einer Pumpe versprüht werden können.

Übliche Zusätze in Lösungen, Cremes, Emulsionen oder Gelen sind zum Beispiel Lösungsmittel wie Wasser, niedere allphatische Alkohole, beispielsweise Ethanol, Propanol, Isopropanol, Glycerin oder Glykole wie Ethylenglykol und Propylenglykol, oder auch Glykolether, weiterhin Netzmittel oder Emulgatoren aus den Klassen der anionischen, kationischen, amphoteren oder nichtionogenen oberflächenaktiven Substanzen wie Fettalkoholsulfate, Fettalkoholethersulfate Alkylsulfonate, Alkylbenzolsulfate, Alkyltrimethylammoniumsalze, Alkylbetaine, oxethylierte Fettalkohole, oxethylierte Nonylphenole, Fettsäurealkanolamide, oxethylierte Fettsäureester, ferner Verdicker wie höhere Fettalkohole, Bentonit, Stärke, Polyacrylsäure, Cellulosederivate, wie zum Beispiel Carboxymethylcellulose, ferner Alginate, Vaseline, Paraffinöl und Fettsäuren sowie außerdem Pflegestoffe wie Lanolinderivate, Cholesterin, Panthothensäure und Betain, weiterhin Parfümöle und Komplexbildner. Die erwähnten Bestandteile werden in den für solche Zwecke üblichen Mengen verwendet, zum Beispiel die Netzmittel und Emulgatoren in Konzentrationen von etwa 0,5 bis 30 Gewichtsprozent, während die Verdicker in einer Menge von etwa 0,1 bis 25 Gewichtsprozent in den Zubereitungen enthalten sein können.

Der Farbstoff der Formel (I) soll in diesen Haarfärbemitteln in einer Konzentration von etwa 0,01 bis 2,0 Gewichtsprozent, vorzugsweise von 0,01 bis 1,0 Gewichtsprozent, enthalten sein. Der Gesamtgehalt an Farbstoffen liegt in den Grenzen von etwa 0,01 bis 4,0 Gewichtsprozent.

Der pH-Wert dieser Färbemittel liegt im Bereich von 3 bis 12, insbesondere bei pH 8 bis 11,5, wobei die Einstellung des gewünschten pH-Wertes hauptsächlich mit Ammoniak erfolgt, jedoch auch mit organischen Aminen wie beispielsweise Mono-, Di- oder Triethanolamin vorgenommen werden kann.

Ihre Anwendung erfolgt in üblicher Weise durch Aufbringen einer für die Haarfärbung ausreichenden Menge des Mittels auf die Haare, mit denen es eine Zeitlang, vorzugsweise zwischen 5 und 30 Minuten, in Berührung bleibt. Anschließend werden die Haare mit Wasser, gegebenenfalls noch mit einer schwachen organischen Säure, gespült und sodann getrocknet. Als schwache organische Säure können beispielsweise Essigsäure, Zitronensäure, Weinsäure und ähnliche Verwendung finden.

Die vorstehend beschriebenen Haarfärbemittel können selbstverständlich auch kosmetische Polymerisate enthalten, wodurch gleichzeitig mit der Färbung eine Festigung der Haare erreicht wird. Solche Mittel werden im allgemeinen als Tönungsfestiger oder Farbfestiger bezeichnet.

Von den für diesen Zweck in der Kosmetik bekannten Polymerisaten seien beispielsweise Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylacetat, Polyvinylalkohol und Polyacrylverbindungen wie Acrylsäure- beziehungsweise Methacrylsäurepolymerisate, basische Polymerisate von Estern aus diesen beiden Säuren und Aminoalkoholen beziehungsweise deren Salze oder Quaternisierungsprodukte, Polyacrylnitril, Polyvinyllactame sowie Copolymerisate aus derartigen Verbindungen wie Polyvinylpyrrolidon-Vinylacetat und dergleichen erwähnt.

Auch natürliche Polymere, wie Chitosan (entacetyliertes Chitin) oder Chitosanderivate, können für den genannten Zweck eingesetzt werden.

Die Polymerisate sind in diesen Mitteln in der üblichen Menge von etwa 1 bis 5 Gewichtsprozent enthalten. Die pH-Werte der Mittel liegen im Bereich von etwa 6,0 bis 9,5.

Die Anwendung dieser Haarfärbemittel mit zusätzlicher Festigung erfolgt in bekannter und üblicher Weise durch Befeuchtungen des Haares zur Frisur und anschließenden Trocknung.

Selbstverständlich können die vorstehend beschriebenen Haarfärbemittel gegebenenfalls weitere gebräuchliche kosmetische Zusätze wie zum Beispiel Pflegestoffe, Netzmittel, Verdicker, Weichmacher, Konservierungsstoffe, Antischuppenwirkstoffe und Parfümöle enthalten.

Die nachstehenden Beispiele sollen den Anmeldungsgegenstand erläutern, ohne ihn darauf zu beschränken.

Herstellungsbeispiel Beispiel 1 1. Stufe 4-(N-Ethyl,N-toluolsulfonyl)amino-1-fluor-2-nitro-benzol

31 g (0,1 mol) 1-Fluor-2-nitro-4-(N-toluolsulfonyl)amino- benzol werden in einer Lösung von 4,65 g (0,11 mol) Natriumhydroxid in 180 ml Wasser gelöst. Zu dieser Lösung werden innerhalb von 2 Stunden 24,5 g (0,16 mol) Diethylsulfat getropft, wobei ein weißer Niederschlag ausfällt. Man läßt über Nacht rühren, filtriert das Reaktionsprodukt ab, wäscht es mit Wasser und trocknet es im Exsikkator über Calciumchlorid. Man erhält 28 g (83% der Theorie) des 4-(N-Ethyl,N-toluolsulfonyl)amino-1-fluor-2-nitro- benzols mit dem Schmelzpunkt von 115-116 Grad Celsius.

CHN-Analyse:

berechnet:% C 53,25 % H 4,47 % N 8,28 gefunden:% C 53,24 % H 4,57 % N 8,25

2. Stufe 4-N-Ethylamino-1-fluor-2-nitro-benzol

27 g (79 mmol) 4-(N-Ethyl,N-toluolsulfonyl)amino-1-fluor- 2-nitro-benzol werden bei 0 Grad Celsius innerhalb von 45 Minuten unter starkem Rühren portionsweise in 100 ml konzentrierte Schwefelsäure eingetragen. Es entsteht eine dunkelbraune Lösung, die zunächst 75 Minuten lang bei 0 Grad Celsius gerührt wird und anschließend 2 Stunden lang auf 40 Grad Celsius erwärmt wird. Danach gießt man das Reaktionsgemisch auf 400 g Eis, filtriert die entstandene wäßrige Lösung und läßt unter Eiskühlung 260 ml 33-%igen Ammoniak zutropfen. Das Reaktionsprodukt fällt als oranger Niederschlag aus, der abfiltriert und im Exsikkator über Calciumchlorid getrocknet wird. Man erhält 12,8 g (88% der Theorie) des 4-N-Ethylamino-1- fluor-2-nitro-benzols mit dem Schmelzpunkt von 71,5- 72,5 Grad Celsius.

CHN-Analyse:

berechnet:% C 52,17 % H 4,93 % N 15,21 gefunden:% C 52,03 % H 5,08 % N 15,17

3. Stufe 1-(2′,3′-Dihydroxypropyl)amino-4-ethylamino-2-nitro- benzol-hydrochlorid

12 g (65 mmol) 4-N-Ethylamino-1-fluor-2-nitro-benzol werden in 120 ml 2-Methoxy-ethanol gelöst, die Lösung mit 151 g (1,65 mol) 3-Amino-1,2-propandiol versetzt und unter Stickstoff 2,5 Stunden lang bei 100 Grad Celsius gerührt. Man gießt das Reaktionsgemisch in 800 ml Wasser und extrahiert 3mal mit 300 ml und 3mal mit 150 ml Essigsäureethylester. Nach dem Trocknen der organischen Phase über Magnesiumsulfat wird vom Trockenmittel abfiltriert und das Lösungsmittel abgedampft. Man erhält 18 g des 1-(2′,3′-Dihydroxypropyl)amino-4-ethylamino-2-nitro-benzols in Form eines blauvioletten Öls.

Zur Herstellung des Hydrochlorids löst man das Öl in 200 ml Ethanol und versetzt die Lösung unter Rühren mit 50 ml einer 3molaren Lösung von Salzsäure in absolutem Ethanol, wobei das Hydrochlorid als gelber Niederschlag ausfällt. Nach der Zugabe von 200 ml Ether wird der Niederschlag abfiltriert und im Exsikkator getrocknet. Man erhält 18 g (85% der Theorie) des 1-(2′,3′-Dihydroxypropyl) amino-4-ethylamino-2-nitro-benzol-hydrochlorids.

CHNCl-Analyse:

berechnet:% C 45,29 % H 6,22 % N 14,40 % Cl 12,15 gefunden:% C 45,29 % H 6,24 % N 14,35 % Cl 12,07

4. Stufe 1-(2′,3′-Dihydroxypropyl)amino-4-(N-ethyl,N-′-hydroxyethyl) amino-2-nitro-benzol-hydrochlorid (I)

65 g (0,22 mol) 1-(2′,3′-Dihydroxypropyl)amino-4-ethylamino- 2-nitro-benzol-hydrochlorid und 20 g Natriumhydroxid werden zu 600 ml 2-Chlor-ethanol gegeben und die Mischung 2 Stunden lang auf 120 Grad Celsius erhitzt. Nach dem Abkühlen gibt man 2,5 l gesättigte wäßrige Natriumchloridlösung zu und extrahiert mit Essigsäureethylester. Nach dem Trocknen der organischen Phase über Magnesiumsulfat und dem Verdampfen des Lösungsmittels bleiben 80 g des 1-(2′, 3′-Dihydroxypropyl)amino-4-(N-ethyl, N-2′-hydroxyethyl) amino-2-nitro-benzols in Form eines blauen Öls zurück.

Zur Herstellung des Hydrochlorids löst man das Öl in 300 ml Ethanol und versetzt die Lösung langsam mit 140 ml einer 3molaren Lösung von Salzsäure in absolutem Ethanol, wobei das Hydrochlorid als gelber Niederschlag ausfällt. Der Niederschlag wird abgesaugt, mit Alkohol gewaschen und über Calciumchlorid getrocknet. Man erhält 69,3 g (93% der Theorie) des 1-(2′,3′-Dihydroxypropyl)amino-4-(N-ethyl, N-2′-hydroxyethyl)amino-2-nitro-benzol-hydrochlorids

CHNCl-Analyse:

berechnet:% C 46,50 % H 6,55 % N 12,52 % Cl 10,56 gefunden:% C 46,22 % H 6,75 % N 12,26 % Cl 10,56

Haarfärbebeispiele Beispiel 2 Haarfärbemittel in flüssiger Form

0.7 g1-(2′,3′-Dihydroxypropyl)amino-4-(N-ethyl,N- 2′-hydroxyethyl)amino-2-nitro-benzol-hydrochlorid

0.5 gHydroxyethylcellulose

5.0 gLaurylalkohol-diglykolethersulfat-Natriumsalz, 28%-ige wäßrige Lösung

15.0 gIsopropanol

0.5 gAmmoniak, 25%-ige wäßrige Lösung 78.3 gWasser, vollentsalzt

100.0 g

Das Färbemittel wird auf weiße menschliche Haare aufgetragen und zehn Minuten einwirken gelassen. Die Haare sind nach der Spülung mit Wasser und Trocknung dunkelblau gefärbt.

Beispiel 3 Farbfestiger

0.02 g1-(2′,3′-Dihydroxypropyl)amino-4-(N-ethyl, N-2′-hydroxyethyl)amino-2-nitro-benzol-hydrochlorid

2.00 gPolyvinylpyrrolidon

0.10 gGlycerin

40.00 gIsopropanol 57.88 gWasser, vollentsalzt

100.00 g

Weiße menschliche Haare werden mit der festigenden Färbelösung zur Frisur eingelegt und getrocknet. Das Haar zeigt danach einen silber-blauen Schimmer.

Beispiel 4 Haarfärbemittel in Gelform

1.2 g1-(2′,3′-Dihydroxypropyl)amino-4-(N-ethyl, N-2′-hydroxyethyl)amino-2-nitro-benzol-hydrochlorid

0.1 g5-Chlor-4-(2′-hydroxyethyl)amino-2-nitro- anilin

1.0 g3-Nitro-4-(2′,3′-dihydroxypropyl)aminotrifluormethylbenzol

17.5 gÖlsäure

7.5 gIsopropanol

7.4 gDiethanolamin 65.3 gWasser, vollentsalzt

100.0 g

Das Haarfärbemittel wird auf graue menschliche Haare aufgetragen und 20 Minuten einwirken gelassen. Nach dem Spülen mit Wasser und Trocknen sind die Haare braun mit purpurroten Reflexen gefärbt.

Beispiel 5 Haarfärbemittel in Cremeform

2.0 g1-(2′,3′-Dihydroxypropyl)amino-4-(N-ethyl, N-2′-hydroxyethyl)amino-2-nitro-benzol-hydrochlorid

0.4 g1-(2′-Hydroxyethyl)amino-2-amino-4-nitro- benzol

0.2 g2-Nitro-p-phenylendiamin-hydrochlorid

7.5 gCetylalkohol

1.8 gLaurylalkohol-diglykolethersulfat-Natriumsalz, 28%-ige wäßrige Lösung

0.1 gp-Hydroxybenzoesäuremethylester

1.0 gAmmoniak, 25%-ige wäßrige Lösung 87.0 gWasser, vollentsalzt

100.0 g

50 g des vorstehenden Haarfärbemittels werden auf graue menschliche Haare aufgetragen. Nach einer Einwirkungszeit von 20 Minuten werden die Haare mit Wasser ausgespült. Nach der Trocknung sind die Haare in einem natürlichen braunen Ton gefärbt.

Alle Prozentangaben stellen, soweit nicht anders angegeben, Gewichtsprozent dar.

Claims

1. 1-(2′,3′-Dihydroxypropyl)amino-4-(N-ethyl,N-2′- hydroxyethyl)amino-2-nitro-benzol der Formel (I)

2. Mittel zur Färbung von Haaren mit einem Farbstoffgehalt und üblichen kosmetischen Zusätzen, dadurch gekennzeichnet, daß es die Verbindung nach Anspruch 1 oder deren physiologisch verträgliches Salz enthält.

3. Mittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß es 0,01 bis 2,0 Gewichtsprozent der Verbindung nach Anspruch 1 enthält.

4. Mittel nach den Ansprüchen 2 und 3, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich bekannte, direkt auf das Haar aufziehende Farbstoffe, die ausgewählt sind aus 2-Amino-4-nitro-phenol, 2-(2′-Hydroxyethyl)amino- 4,6-dinitro-phenol, 3-Nitro-4-(2′,3′-dihydroxypropyl) amino-trifluormethylbenzol, (1-(2′-Hydroxyethyl)- amino-2-amino-4-nitro-benzol, 2-Nitro-p-phenylendiamin, 5-Chlor-4-(2′-hydroxyethyl)amino-2-nitro-anilin, 1-Amino-4-(2′,3′-dihydroxypropyl)amino-5-chlor-2-nitrobenzol, 4-(2′-Ureidoethyl)amino-nitrobenzol, 1-Amino- 2-(2′-hydroxyethyl)amino-5-nitro-benzol, 1-Amino-2- nitro-4-bis(2′-hydroxyethyl)amino-benzol, Pikraminsäure, 4-(2′,3′-Dihydroxypropyl)amino-3-nitro-toluol, 4-(2′- Hydroxyethyl)amino-3-nitro-chlorbenzol, Basic Violet 1 (C. I. 42 535), Acid Brown 4 (C. I. 14 805), Disperse Violet 4 (C. I. 61 105), Disperse Blue 23 (C. I. 61 545), 1,4,5,8-Tetraamino-anthrachinon und 1,4-Diamino- anthrachinon, enthält.

5. Mittel nach den Ansprüchen 2 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß der Gesamtgehalt an Farbstoffen 0,01 bis 4,0 Gewichtsprozent beträgt.

6. Mittel nach den Ansprüchen 2 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß es einen pH-Wert von 3 bis 12, vorzugsweise 8 bis 11,5, aufweist.

7. Mittel nach den Ansprüchen 2 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß der alkalische pH-Wert mit Ammoniak, Monoethanolamin, Diethanolamin oder Triethanolamin eingestellt ist.

8. Mittel nach den Ansprüchen 2 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß es zwecks Haarfestigung in wäßrig-alkoholischer Lösung mindestens ein kosmetisches Polymerisat enthält.

9. Mittel nach den Ansprüchen 2 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß es weitere kosmetische Zusätze, wie Pflegestoffe, Netzmittel, Verdicker, Weichmacher und Parfümöle, enthält.