DE3609735A1 - METHOD FOR PURIFYING TETRAACETYLETHYLENE DIAMINE - Google Patents

METHOD FOR PURIFYING TETRAACETYLETHYLENE DIAMINE

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DE3609735A1 DE19863609735 DE3609735A DE3609735A1 DE 3609735 A1 DE3609735 A1 DE 3609735A1 DE 19863609735 DE19863609735 DE 19863609735 DE 3609735 A DE3609735 A DE 3609735A DE 3609735 A1 DE3609735 A1 DE 3609735A1
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Abstract

Crude tetraacetylethylenediamine (TAED), such as obtained in crystalline form during synthesis, is converted by successive washing with acetic acid and water and subsequent drying into a colourless and odourless form, such as is required for use in detergents and bleaching agents.

Description

Die Verbindung N,N,N′,N′-Tetraacetylethylendiamin, im folgenden einfacher als Tetraacetylethylendiamin oder TAED bezeichnet, hat in jüngster Zeit praktische Bedeutung als Aktivator in peroxidhaltigen Bleichflotten und Waschmitteln gewonnen. Wichtigstes Herstellungsverfahren ist die Acetylierung von N,N′-Diacetylethylendiamin (DAED) mit Hilfe von Acetanhydrid. Von diesem Verfahren, nach dem TAED im Jahre 1911 zum ersten Mal hergestellt wurde, sind inzwischen zahlreiche Varianten bekannt geworden (z. B. DE 21 33 458, DE 21 18 281, DE 30 24 694, GB 20 96 133, EP 4 919, EP 51 739 und EP 79 671).The compound N, N, N ', N'-tetraacetylethylenediamine, in the following referred to more simply as tetraacetylethylenediamine or TAED of recent practical importance as an activator in peroxide-containing Bleaching liquors and detergents obtained. Most important The manufacturing process is the acetylation of N, N'-diacetylethylenediamine (DAED) with the help of acetic anhydride. Of this Process by which TAED was first manufactured in 1911 numerous variants have become known (e.g. DE 21 33 458, DE 21 18 281, DE 30 24 694, GB 20 96 133, EP 4 919, EP 51 739 and EP 79 671).

Die Umsetzung von DAED mit Acetanhydrid, die üblicherweise bei Temperaturen zwischen 120 und 170°C mit überschüssigem Acetanhydrid durchgeführt wird, liefert TAED in einer Gleichgewichtsreaktion, so daß die Reaktionsgemische neben dem gewünschten Endprodukt unumgesetztes DAED und Triacetylethylendiamin enthalten. Weiterhin bilden sich während der Reaktion dunkelfarbige Nebenprodukte unbekannter Natur. Rohes TAED, wie es aus diesen Reaktionsgemischen, beispielsweise durch Kristallisation, isoliert wird, enthält stets einen gewissen Anteil an Beiprodukten und kann in dieser Form im allgemeinen nicht direkt weiterverwendet werden, da für die meisten Anwendungsgebiete ein möglichst reines, farb- und geruchloses Produkt benötigt wird. Die Herstellung des TAED muß deshalb mit einem Reinigungsverfahren verbunden werden. The implementation of DAED with acetic anhydride, which is commonly used in Temperatures between 120 and 170 ° C with excess acetic anhydride performed, TAED delivers in an equilibrium reaction, so that the reaction mixtures next to the desired one End product of unreacted DAED and triacetylethylenediamine contain. Furthermore, dark colored ones are formed during the reaction By-products of unknown nature. Raw TAED like it from these reaction mixtures, for example by crystallization, is isolated, always contains a certain amount By-products and in this form can generally not be direct continue to be used as for most areas of application a product that is as pure, colorless and odorless as possible is required becomes. The TAED must therefore be manufactured with a Cleaning procedures are connected.  

Auch zur Reinigung des TAED sind zahlreiche Vorschläge gemacht worden, die von einer einfachen Wäsche mit Acetanhydrid (DE 21 33 458, DE 21 18 281) über die Anwendung von Adsorptionsmitteln vor der Kristallisation (EP 4 919) bis hin zur fraktionierten Destillation des TAED (EP 8 369) reichen. Weiterhin ist vorgeschlagen worden (EP 70 432), das rohe TAED in einem Suspensionsmittel fein zu dispergieren und nach längerer Verweilzeit wieder zu isolieren. Keines dieser Reinigungsverfahren ist jedoch frei von Nachteilen, seien es geringe Wirksamkeit oder Produktverlust oder aber hoher Energie- und/oder Geräteaufwand.Numerous suggestions have also been made for cleaning the TAED been made by a simple wash with acetic anhydride (DE 21 33 458, DE 21 18 281) on the use of adsorbents before crystallization (EP 4 919) up to fractional Distillation of the TAED (EP 8 369) are sufficient. Furthermore is have been proposed (EP 70 432), the crude TAED in a suspending agent disperse finely and after a longer period of time isolate again. However, none of these cleaning procedures is free of disadvantages, be it low effectiveness or product loss or else high energy and / or device expenditure.

Es bestand daher nach wie vor die Aufgabe, ein einfaches und wirksames Reinigungsverfahren für TAED zu entwickeln. Insbesondere bestand die Aufgabe, ein solches Reinigungsverfahren zu entwickeln, das ein TAED in der für den Einsatz in Waschmitteln geeigneten Reinheit liefert.The task was still simple and simple to develop effective cleaning procedures for TAED. In particular there was the task of such a cleaning process to develop a TAED in the for use in detergents suitable purity.

Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß gelöst durch ein Reinigungsverfahren, das darin besteht, das rohe, kristalline TAED zunächst (a) mit Essigsäure zu waschen, dann (b) mit Wasser zu waschen und schließlich (c) zu trocknen. Vorzugsweise wird auch zwischen den beiden Waschschritten eine partielle Trocknung vorgenommen. In besonders bevorzugten Verfahrensvarianten werden mehrere aufeinanderfolgende Teilschritte in derselben Apparatur durchgeführt und/oder die Trocknung in einem oder beiden Trocknungsschritten mit Hilfe von Gasen, vorzugsweise Luft, erreicht, die durch das Produkt geblasen werden.According to the invention, this object is achieved by a cleaning process, which is the raw, crystalline TAED first (a) wash with acetic acid, then (b) wash with water wash and finally (c) dry. Preferably too partial drying between the two washing steps performed. In particularly preferred process variants several successive substeps in the same Apparatus carried out and / or drying in one or two drying steps with the help of gases, preferably Air that is blown through the product.

Das erfindungsgemäße Verfahren erlaubt es überraschenderweise, ohne wesentliche Verluste an Wertstoffen mit äußerst geringen Mengen an Waschflüssigkeiten ein farbloses und geruchsloses Produkt zu gewinnen. Der Bedarf an Zeit, Energie und Geräten ist ebenfalls gering, so daß das Verfahren trotz der Notwendigkeit von drei bzw. vier Einzelschritten eine schnellere und kostengünstigere Reinigung ermöglicht als andere Verfahren gleicher Wirksamkeit.The method according to the invention surprisingly allows without significant losses of valuable materials with extremely low Amounts of washing liquids a colorless and odorless Winning product. The need for time, energy and equipment is also minor, so the procedure despite the need of three or four individual steps a faster and  enables cheaper cleaning than other processes same effectiveness.

Das erfindungsgemäße Reinigungsverfahren ist nicht an ein bestimmtes Herstellungsverfahren des TAED gebunden. In besonders vorteilhafter Weise wird es aber nach solchen Herstellungsverfahren, bei denen Essigsäure ein Bestandteil der Reaktionsmischung ist, angewendet, weil dann die erste Waschflüssigkeit ohne weiteres zusammen mit den Mutterlaugen der Reaktion aufgearbeitet und ggf. zurückgeführt werden kann. Vorzugsweise schließt sich deshalb das erfindungsgemäße Reinigungsverfahren an ein Herstellungsverfahren an, bei dem TAED durch Acetylierung mittels Acetanhydrid gewonnen wird.The cleaning method according to the invention is not specific Manufacturing process bound by the TAED. Especially it is advantageous, however, after such manufacturing processes, where acetic acid is part of the reaction mixture is applied, because then the first washing liquid worked up easily together with the mother liquors of the reaction and can be returned if necessary. Preferably the cleaning method according to the invention therefore closes to a manufacturing process in which TAED by acetylation is obtained by means of acetic anhydride.

Die einzelnen Stufen des erfindungsgemäßen Reinigungsverfahrens können einzeln in getrennten Apparaturen, wie sie an sich für Filtrations-, Wasch- und Trockenprozesse bekannt sind, ausgeführt werden. Vorzugsweise werden aber mehrere, insbesondere alle Schritte in derselben Apparatur durchgeführt. Beispiele für Geräte, in denen sowohl Waschoperationen als auch die Trocknung durchgeführt werden können, sind Einschichtenfilter, wie Drucknutschen und Filtertrockner, Bandfilter und Trommelfilter.The individual stages of the cleaning process according to the invention can be individually in separate equipment, as they are for Filtration, washing and drying processes are known will. However, preferably several, in particular all steps carried out in the same apparatus. examples for Devices in which both washing operations and drying single-layer filters, such as pressure filters, can be carried out and filter dryers, belt filters and drum filters.

Von diesen werden wiederum die Druckdrehfilter bevorzugt, die es gestatten, kontinuierlich in mehreren aufeinanderfolgenden Arbeitssegmenten nicht nur alle Stufen des erfindungsgemäßen Reinigungsverfahrens auszuführen, sondern auf denen auch der vorhergehende letzte Schritt des Herstellungsverfahrens, das Abfiltrieren des kristallinen TAED, vorgenommen werden kann.Of these, the rotary pressure filters are preferred, which allow continuously in several successive Work segments not only all stages of the invention Cleaning process, but on which also the previous final step of the manufacturing process, filtering of the crystalline TAED.

Die Ausgestaltung der einzelnen Stufen des Reinigungsverfahrens richtet sich sowohl nach der Qualität des rohen TAED als auch nach der gewünschten Qualität des gereinigten Materials. An beide Gegebenheiten läßt sich das erfindungsgemäße Verfahren in weiten Grenzen anpassen.The design of the individual stages of the cleaning process depends on the quality of the raw TAED as well according to the desired quality of the cleaned material. At  the process according to the invention can be described in both circumstances adapt wide limits.

Der erste Waschgang (a) wird vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 17 und 30°C, gegebenenfalls aber auch, durch Verwendung von warmem TAED und/oder erwärmter Essigsäure, bei erhöhten Temperaturen, vorzugsweise aber nicht über 50°C durchgeführt. Die Einsatzmengen an Essigsäure, die gegebenenfalls auch kleine Mengen an Wasser enthalten kann, liegen vorzugsweise bei 0,2 bis 2 l, insbesondere zwischen 0,5 bis 1,2 l pro kg TAED (gerechnet als Reinsubstanz). Die Wäsche kann durch Aufschlämmen und Bewegen des TAED in der Essigsäure unterstützt werden, wird vorzugsweise aber am mehr oder weniger unbewegten Filterkuchen des TAED vorgenommen. Die Kontaktzeiten von der Zugabe der Essigsäure bis zum Ende des Abfiltrierens, beziehungsweise die Durchströmzeiten, liegen zwischen etwa 0,001 und 6, vorzugsweise zwischen 0,01 und 2 Sekunden.The first wash (a) is preferably at temperatures between 17 and 30 ° C, but possibly also by use of warm TAED and / or warmed acetic acid elevated temperatures, but preferably not above 50 ° C. The amounts of acetic acid used, if any can also contain small amounts of water, are preferably at 0.2 to 2 l, in particular between 0.5 to 1.2 l per kg TAED (calculated as pure substance). The laundry can be slurried and moving the TAED in acetic acid be, but is preferably on the more or less immobile TAED filter cake made. The contact times from the addition of acetic acid to the end of filtering, or the flow times are between about 0.001 and 6, preferably between 0.01 and 2 seconds.

Der Trocknungsschritt, der in der bevorzugten Ausführungsform des Verfahrens auf die Essigsäurewäsche folgt, wird vorzugsweise auf dem Filter, das für den vorangegangenen Schritt benutzt wurde, ausgeführt. Wenn diese Trocknung auch in üblicher Weise unter Vakuum gegebenenfalls unter Erwärmen erreicht werden kann, so hat es sich doch als vorteilhafter erwiesen, zur Trocknung inerte Gase, wie Stickstoff oder Kohlendioxid, vorzugsweise aber Luft unter Druck durch das Produkt zu blasen. Eine Bewegung des Produktes während dieses Vorganges kann nützlich sein, ist aber nicht notwendig. Gasmengen von 0,05 bis 2 m3, vorzugsweise 0,1 bis 1 m3 pro kg TAED reichen im allgemeinen für die erfindungsgemäß geforderte partielle Trocknung aus. Die Eintrittstemperaturen der Gase liegen vorzugsweise bei 10 bis 100°C, insbesondere zwischen 15 und 70°C.The drying step that follows the acetic acid wash in the preferred embodiment of the process is preferably carried out on the filter used for the previous step. If this drying can also be achieved in the usual way under vacuum, if necessary with heating, it has proven to be more advantageous to blow gases which are inert for drying, such as nitrogen or carbon dioxide, but preferably air, through the product under pressure. Moving the product during this process can be useful, but is not necessary. Gas quantities of 0.05 to 2 m 3 , preferably 0.1 to 1 m 3 per kg TAED are generally sufficient for the partial drying required according to the invention. The inlet temperatures of the gases are preferably 10 to 100 ° C, in particular between 15 and 70 ° C.

Der zweite Waschgang (b) wird mit Wasser von vorzugsweise 5- 50°C, insbesondere 10-30°C durchgeführt und kann ebenfalls durch Aufschlämmen und Bewegen des TAED im Wasser unterstützt werden. Vorzugsweise wird aber auch hier die Waschflüssigkeit durch den unbewegten Filterkuchen geleitet. Die Mengen an Waschwasser liegen vorzugsweise zwischen 0,5 und 8 l, insbesondere zwischen 1 und 5 l pro kg TAED. Sie richten sich in erster Linie, ebensowie die Kontakt- bzw. Durchströmzeiten, die vorzugsweise zwischen eta 0,001 und 6 Sekunden, insbesondere zwischen 0,01 und 2 Sekunden liegen, nach dem Essigsäuregehalt des TAED.The second wash cycle (b) is carried out with water of preferably 5- 50 ° C, especially 10-30 ° C and can also  supported by slurrying and moving the TAED in the water will. However, the washing liquid is also preferred here passed through the still filter cake. The Amounts of wash water are preferably between 0.5 and 8 l, in particular between 1 and 5 l per kg TAED. You align yourself primarily, as well as the contact or flow times, preferably between about 0.001 and 6 seconds, in particular be between 0.01 and 2 seconds after the acetic acid content of the TAED.

Der abschließende Trocknungsschritt (c) wird im allgemeinen in ähnlicher Weise durchgeführt wie der Trocknungsschritt nach der Wäsche mit Essigsäure. Die Bedingungen werden so gewählt, daß in Kombination mit dem vorausgegangen Waschprozeß die Essigsäure soweit wie gefordert, vorzugsweise bis zur Geruchslosigkeit des Produktes, entfernt wird und der Wassergehalt des Materials der vorgegebenen Spezifikation entspricht. Vorzugsweise wird auch in diesem Trocknungsschritt mit Hilfe von Gasen, insbesondere Luft, getrocknet, die mit Temperaturen von vorzugsweise 10 bis 100°C, insbesondere zwischen 15 und 70°C durch das feuchte Material geblasen werden. Die benötigten Gasmengen liegen wie im ersten Trocknungsschritt vorzugsweise zwischen 0,05 bis 2 m3, insbesondere zwischen 0,1 und 1 m3 pro kg TAED.The final drying step (c) is generally carried out in a manner similar to the drying step after washing with acetic acid. The conditions are chosen so that, in combination with the previous washing process, the acetic acid is removed as far as required, preferably until the product is odorless, and the water content of the material corresponds to the specified specification. This drying step is also preferably carried out with the aid of gases, in particular air, which are blown through the moist material at temperatures of preferably 10 to 100 ° C., in particular between 15 and 70 ° C. As in the first drying step, the amounts of gas required are preferably between 0.05 and 2 m 3 , in particular between 0.1 and 1 m 3, per kg of TAED.

Das erfindungsgemäße Reinigungsverfahren erlaubt es, das anfallende TAED direkt der weiteren Verwendung, insbesondere in Wasch-, Bleich- und Desinfektionsmitteln zuzuführen. In der Regel wird das feinkristalline TAED jedoch, um die Lagerstabilität in Gegenwart alkalischer Materialien zu erhöhen, zunächst in einem Agglomerationsprozeß, beispielsweise nach DE 30 11 998 in ein Granulat übergeführt. Die bei diesem Prozeß notwendige Wassermenge kann durch geeignete Führung der Stufen b und c des erfindungsgemäßen Reinigungsverfahrens ohne weiteres bereits dem gereinigten TAED mitgegeben werden.The cleaning method according to the invention allows the resulting TAED directly for further use, especially in Add detergents, bleaches and disinfectants. Usually the finely crystalline TAED, however, to ensure storage stability increase in the presence of alkaline materials, first in an agglomeration process, for example according to DE 30 11 998 in a granulate transferred. The necessary in this process The amount of water can be controlled by appropriately guiding stages b and c of the cleaning method according to the invention already readily be given to the cleaned TAED.

Beispiel 1example 1

In einem Rührkessel mit Rückflußkühler und Bodenablaß wurden 360 kg Diacetylethylendiamin mit 1275 kg Acetanhydrid 3 Stunden auf Rückflußtemperatur erhitzt. Die entstandene braune Lösung wurde unter Rühren rasch auf etwa 30°C abgekühlt, wobei TAED in kristalliner Form ausfiel. Die Kristallsuspension wurde auf ein Druckdrehfilter mit sechs Segmenten abgelassen, auf dem kontinuierlich nacheinander folgende Prozesse abliefen (Angaben bezogen auf 1 kg TAED-Reinsubstanz):In a stirred tank with a reflux condenser and bottom drain 360 kg of diacetylethylenediamine with 1275 kg of acetic anhydride for 3 hours heated to reflux temperature. The resulting brown solution was rapidly cooled to about 30 ° C. with stirring, TAED failed in crystalline form. The crystal suspension was adjusted to a Drained rotary filter with six segments on which continuously the following processes were carried out in succession (data referenced to 1 kg of TAED pure substance):

  • - Weitgehende Abtrennung der Mutterlauge,- extensive separation of the mother liquor,
  • - Waschen des rohen TAED mit 0,8 l Essigsäure (Wassergehalt 0,6 Gew.-%, Temperatur 25°C, Druck 0,8-1 bar) bei einer Kontaktzeit von ca. 0,05 sec,- Wash the raw TAED with 0.8 l acetic acid (water content 0.6% by weight, temperature 25 ° C, pressure 0.8-1 bar) at a contact time of approx. 0.05 sec,
  • - Durchblasen von 0,2 m3 Luft (Temperatur 20°C, Druck 1,5 bar), die über einen Flüssigkeitsabscheider recyclisiert wurde,Blowing through 0.2 m 3 of air (temperature 20 ° C., pressure 1.5 bar), which was recycled via a liquid separator,
  • - Waschen mit 1,8 l Wasser (Temperatur 15°C, Druck 1 bar) bei einer Kontaktzeit von ca. 0,05 sec,- Wash with 1.8 l water (temperature 15 ° C, pressure 1 bar) with a contact time of approx. 0.05 sec,
  • - Durchblasen von 0,3 m3 Luft (Temperatur 20°C, Druck 1,8 bar),- blowing through 0.3 m 3 of air (temperature 20 ° C, pressure 1.8 bar),
  • - Mechanisches Austragen des Endproduktes.- Mechanical discharge of the end product.

Insgesamt fielen 364 kg eines farb- und geruchlosen TAED an. Der Wassergehalt lag bei 5,4 Gew.-%, bezogen auf Trockenmasse, die ihrerseits einen TAED-Gehalt von 99,4% aufwies. Das so gereinigte TAED eignete sich für den Einsatz in Waschmitteln und konnte ohne weiteres in einen Granulationsprozeß eingebracht werden. Die Verluste an Essigsäure, die mit dem Waschwasser ausgetragen wurde, waren gering (Essigsäuregehalt des Waschwassers 4%).A total of 364 kg of a colorless and odorless TAED was obtained. The water content was 5.4% by weight, based on dry matter, which in turn had a TAED content of 99.4%. The so cleaned TAED was suitable for use in detergents and could easily be incorporated into a granulation process will. The loss of acetic acid with the wash water  were carried out were low (acetic acid content of the Wash water 4%).

Beispiel 2Example 2

Es wurde ebenso verfahren, wie im Beispiel 1, doch wurde auf das Zwischentrocknen nach der Essigsäurewäsche verzichtet. Um ein geruchsfreies Produkt zu erhalten, mußte der Filterkuchen mit 5 l Wasser pro kg TAED gewaschen werden. Die Essigsäureverluste, die durch Abgang mit dem Waschwasser entstanden, waren dabei drei mal so hoch wie in Beispiel 1. Im übrigen eignete sich das gereinigte TAED aber ebenso gut für den Einsatz in Waschmitteln wie das in Beispiel 1 erhaltene.The procedure was the same as in Example 1, but was on intermediate drying after washing with acetic acid is dispensed with. Around To get an odorless product, the filter cake had to 5 l of water can be washed per kg of TAED. The loss of acetic acid, that were created by leaving the wash water three times as high as in Example 1. Otherwise, it was suitable the cleaned TAED is just as good for use in detergents like that obtained in Example 1.

Beispiel 3Example 3

Die Ausführung dieses Beispiels entsprach ebenfalls Beispiel 1, doch wurde in der ersten Waschstufe Acetanhydrid anstelle von Essigsäure als Waschflüssigkeit verwendet. Trotz Erhöhung der Wassermenge im folgenden Waschprozeß auf über 8 l pro kg TAED enthielt das Endprodukt mehr als 1% Essigsäure, so daß es nicht für den Einsatz in Waschmitteln geeignet war. Zur Entfernung der Essigsäure mußte das TAED einem weiteren, intensiven Trocknungsprozeß unterworfen werden.The execution of this example also corresponded to example 1, however, acetic anhydride was used instead of Acetic acid used as a washing liquid. Despite increasing the Amount of water in the following washing process to over 8 l per kg TAED the final product contained more than 1% acetic acid so it did not was suitable for use in detergents. To remove the The TAED had another, intense, acetic acid Be subjected to drying process.

Claims (10)

1. Verfahren zur Reinigung von kristallinem N,N,N′,N′-Tetraacetylethylendiamin (TAED), bestehend aus folgenden Verfahrensschritten:
  • a) Wäsche mit Essigsäure
  • b) Wäsche mit Wasser
  • c) Trocknung.
1. Process for the purification of crystalline N, N, N ', N'-tetraacetylethylenediamine (TAED), consisting of the following process steps:
  • a) Wash with acetic acid
  • b) Wash with water
  • c) drying.
2. Verfahren nach Anspruch 1, bei dem zwischen den Verfahrensschritten a und b eine partielle Trocknung vorgenommen wird.2. The method according to claim 1, in which between the method steps a and b made a partial drying becomes. 3. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 oder 2, bei dem einer oder beide Trocknungsschritte darin bestehen, Gase durch das feuchte Produkt zu blasen.3. The method according to any one of claims 1 or 2, in which one or both drying steps consist of passing gases through to blow the moist product. 4. Verfahren nach Anspruch 3, bei dem als Gas Luft verwendet wird.4. The method according to claim 3, in which air is used as the gas becomes. 5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, bei dem mehrere aufeinander folgende Schritte in derselben Apparatur durchgeführt werden.5. The method according to any one of claims 1 to 4, in which several successive steps in the same apparatus be performed. 6. Verfahren nach Anspruch 5, bei dem alle Verfahrensschritte kontinuierlich in einem Druckdrehfilter ausgeführt werden.6. The method according to claim 5, wherein all process steps be carried out continuously in a rotary pressure filter. 7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, bei dem pro kg TAED 0,2-2 l Essigsäure als Waschflüssigkeit verwendet werden.7. The method according to any one of claims 1 to 6, in which per kg TAED 0.2-2 l acetic acid used as washing liquid will. 8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, bei dem pro kg TAED 0,5-8 l Wasser als Waschflüssigkeit verwendet werden. 8. The method according to any one of claims 1 to 7, in which per kg TAED 0.5-8 l water used as washing liquid will.   9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 8, bei dem zur Trocknung 0,05 bis 2 m3 Luft mit einer Eintrittstemperatur von 10 bis 100°C verwendet werden.9. The method according to any one of claims 1 to 8, in which 0.05 to 2 m 3 of air with an inlet temperature of 10 to 100 ° C are used for drying. 10. Verwendung eines nach einem der Verfahren gemäß Ansprüchen 1 bis 9 gereinigten TAED in Wasch-, Bleich- oder Desinfektionsmitteln.10. Use of one of the methods according to claims 1 to 9 cleaned TAED in washing, bleaching or Disinfectants.
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EP87103737A EP0238958B1 (en) 1986-03-22 1987-03-14 Method for the purification of tetraacetylethylenediamine
AT87103737T ATE64410T1 (en) 1986-03-22 1987-03-14 METHOD OF PURIFICATION OF TETRAACETYLETHYLENE DIAMINE.
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Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1245724B (en) * 1990-11-09 1994-10-14 Caffaro Spa Ind Chim TAED PURIFICATION PROCEDURE
CN103121960B (en) * 2013-02-22 2015-04-01 浙江金科日化原料有限公司 Efficient recrystallization method of tetraacetylethylenediamine

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0051739A1 (en) * 1980-11-08 1982-05-19 BASF Aktiengesellschaft Process for the preparation of tetraacetylethylene diamine

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3824286A (en) 1970-07-07 1974-07-16 Lever Brothers Ltd Preparation of polyacetylalkylene diamines
DE2118281A1 (en) 1971-04-15 1972-11-02 Badische Anilin- & Soda-Fabrik Ag, 6700 Ludwigshafen Process for the continuous production of N, N, N, N-tetraacetylethylenediamine
DE2906606A1 (en) * 1979-02-21 1980-09-04 Hoechst Ag Colourless tetra:acetyl-ethylene di:amine prepn. - by di:acetyl ethylene di:amine acetylation with acetic anhydride opt. with ketene addn.
DE2960395D1 (en) 1978-04-14 1981-09-17 Hoechst Ag Process for preparing n,n,n',n'-tetra-acetylethylene diamine
DE2832021A1 (en) 1978-07-21 1980-01-31 Basf Ag METHOD FOR PRODUCING TETRAACETYLAETHYLENEDIAMIN
DE3011998C2 (en) 1980-03-28 1982-06-16 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Process for the production of a storage-stable, easily soluble granulate with a content of bleach activators
DE3024694A1 (en) 1980-06-30 1982-01-28 Warwick Chemicals Ltd., Leeds Tetra:acetyl ethylene di:amine prodn. from ethylene di:amine - by reaction with acetic acid and anhydride in several cycles, useful in detergent as perborate activator
GB2096133B (en) 1981-04-03 1985-04-24 Croda Chemicals Ltd Production of tetraacetylethylene diamine
DE3127435A1 (en) 1981-07-11 1983-02-03 Bayer Ag, 5090 Leverkusen METHOD FOR PRODUCING PURIFIED TETRAACETYLETHYLENE DIAMINE (TAED)
EP0079671A3 (en) 1981-09-28 1984-03-21 Albright & Wilson Limited Process for preparing tetraacetyl alkylene diamines

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0051739A1 (en) * 1980-11-08 1982-05-19 BASF Aktiengesellschaft Process for the preparation of tetraacetylethylene diamine

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EP0238958A2 (en) 1987-09-30
IE59879B1 (en) 1994-04-20
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DE3770666D1 (en) 1991-07-18
EP0238958A3 (en) 1988-08-17
ES2022182B3 (en) 1991-12-01
EP0238958B1 (en) 1991-06-12
IE870734L (en) 1987-09-22

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