DE360490C

DE360490C - Process for the preparation of chloroform-soluble compounds of silver

Info

Publication number: DE360490C
Application number: DES55667D
Authority: DE
Original assignee: Individual
Current assignee: Individual
Priority date: 1921-02-17
Filing date: 1921-02-17
Publication date: 1922-10-03

Description

Värfahren zur Herstellung chloroforralöslicher Verbindungen des Silbers. Für die Therapie ist es wertvoll, Silberverbindungen zu verwenden, die in Chloroform oder fetten Ölen löslich sind,. Derartige Verbindungen sind bisher nicht beschrieben worden.Process for the production of chloroform-soluble compounds of silver. For therapy it is valuable to use silver compounds that are in chloroform or fatty oils are soluble. Such compounds have not yet been described been.

Es hat sich gezeigt, -daß man zu solchen Verbindungen gelangen kann, wenn man Silbersalze auf Basen der Hydrocupreinreihe einwirken läßt. In folgendem sind beschrieben Verbindungen z. B. des Silbernitrats mit Äth#lihydrocupr-ein-, Isoamylhydrocuprein und Isooctylhydrocuprein. Eine Verbindung des Silbernitrats mit Chinin ist zwarbekannt (vgl. Fehling, Neues Handwörterbuch. der Chemie [18751, 2. Band, S. 547), jedoch ist diese Verbindung in Chloroform vollkommen unlöslich, während sie in Wasser löslich ist, im Gegensatz zu,den, obengenannten Verbindungen" die wiederum in Wasser unlöslich sind.It has been shown that such compounds can be obtained if silver salts are allowed to act on bases of the hydrocupreine series. In the following, compounds are described, for. B. of silver nitrate with Eth # lihydrocupr-ein, Isoamylhydrocuprein and Isooctylhydrocuprein. A compound of silver nitrate with quinine is known (see Fehling, Neues Handwörterbuch. Der Chemie [18751, 2nd volume, p. 547), but this compound is completely insoluble in chloroform, while it is soluble in water, in contrast to, the "abovementioned compounds" which, in turn, are insoluble in water.

Die Verbindungen der Silbersalze mit Hydrocup#reinderivaten. werden gemäß der Erfindung in der Weise hergestellt, daß man die Komponenten in geeigneten Lösungsmitteln aufeinander einwirken, läßt. Die Verbindungen scheiden sich entweder ohne weiteres ab oder lassen sich aus ihren Lösungen durch Äther ausfällen.The compounds of the silver salts with Hydrocup # pure derivatives. will prepared according to the invention in such a way that the components in suitable Solvents act on each other. The links divide either without further ado or can be precipitated from their solutions by ether.

Beispiel i.Example i.

Es werden 3,82 9 Iso=ylhydrocuprein mit P,7g Silbernitrat in, alkoholischer Lösung zusammengebracht. Der entstandene Niederschlag -wird abgesaugt und aus Alkohol umkristallisiert. Silberbesti,m,mL'ng: 0,14529 Sübstänz wurden verascht, die Asche in salpetersäurehal itt gem Wasser gelöst unddie Lösung mit li " nertnalemAni,moniumrhodanid titriert. Eswurden verhraucht 2,6 ccm, was einem Gehalt von 19,34 Prozent Ag entspricht, berechnet für: C24 H24 N2 ()2 - Ag N 03 = 19,76 Prozent Ag. 3.82 9 iso = ylhydrocuprein are brought together with P.7 g of silver nitrate in an alcoholic solution . The resulting precipitate is filtered off with suction and recrystallized from alcohol. Silberbesti, m, mL'ng: 0.14529 Sübstänz were incinerated, the ashes were dissolved in nitric acid content in water and the solution titrated with li'nertnalemAni, moniumrhodanid. 2.6 ccm were burned, which corresponds to a content of 19.34 percent Ag calculated for: C24 H24 N2 () 2 - Ag N 03 = 19.76 percent Ag.

Die Verbindung stellt ein granweißliches Pulver dar, das in Alkohol, Chloroform und fetten ölen und Amylalkohol löslich, in Wasser und Äther fast unlöslich and nur unter Zersetzung in mineralsäurehaltigem Wasser löslich ist. Be'is,piel 2.The compound is a granular white powder that dissolves in alcohol, Chloroform and fatty oils and amyl alcohol soluble, almost insoluble in water and ether and is only soluble in water containing mineral acids with decomposition. Example 2.

3,4 9 Ätbylhydrocuprein werden in alkoho.-lischer Lösung mit 47 9 dIkoholischer Silbernitratlösungvermischt, der entstandene Niedierschlag abgesaugt und aus Alkohol um-ZD kristallisiert. Zur Silberbestimmung wurden von dem 0' -"ewonnenen, bis zur Konstanz getrockneten Produkt 0,174:29 verascht. Die Asche wurde in vr-dünnter Salpetersäure gelöst und mit "1" normaler Ammoniurnrhodanid.lös-un.g titriert. Es wurden verbraucht 3,4cCM, welche Menge einem Gehalte von 2407 Prozent Ag entspricht. Berechnet für: C"Hl,N,0,-AgNO,=:2I,I7Prozent Ag. Die Verbindung bildet ein r6flichweißes Pulver, das in Alkohol, Chloroform und fetten ölen und, Amylalkohol löslich, in "Wasser und Äther fast unlöslich, ferner löslich unter Zersetzung in mineralsäutehaltigem Wasser ist. Beispiel 3. 42,4 9 Isooctylhydroctiprein CII 121 0 N2 ' 0 - C HI ' (CH2)1 ' C H (C H,), (vgl. S. Fränkel, Arzneimittelsynthese, 4.Aufl. 1919, S.234/235 und E. Mercks Jahresbericht über Neuerungen auf dem Gebiete der Pharmokotherapie für 1917/1918, Darmstadt [igig] S. 240124 werden mit 179 Silbernitrat beide in alkoholischer Lösung zusammengebracht. Der Niederschlag wird in so viel Alkohol gelöst, daß sich nichts mehr ausscheidet und diese Lösung dann mit Äther zur Fällung gebracht. Von dem getrocknet-en Produkt wurden 0,4413 9 verascht, die entstandene Asche in salpetersäurehaltigem Wasser gelöst und die Lösung mit Wasser auf ioo ccm gebracht. Von dieser Lösung wurden je 25 ccm mit 1/", normaler Ammoniumrhodanidlösun,- titriert. Nr. i verbrauchte- ißccm, 2 - i,q 3 139 4 iß Also die angewandten 0,4413 g haben im aanzen, 7,4ccm verbraucht, demnach. einem Gehält von 18,11 Prozent Ag entiprochen, berechnet für: C., H" N., 0, - A- NC4 z-.-- 18,18 Prozent Ag# Die S#il)stanz" bildet ein brähnlichweißes Pulver, in Alkohol, Chloroform, fetten ölen und Amylalkohol löslich, in Wasser und Äther unlöslich, ferner löslich unter Zersetzung in mineralsäurehaltigem Wasser.3.4 9 Ätbylhydrocuprein be sucked in alkoho.-Lischer solution with 47 9 dIkoholischer Silbernitratlösungvermischt, the resulting Niedierschlag and crystallized from alcohol-ZD. For the determination of silver, 0.174: 29 was incinerated from the 0 ' - "obtained product, dried to constancy. The ash was dissolved in vr-thin nitric acid and titrated with" 1 "normal ammonium rhodanide solution. 3 were consumed. 4cCM, which amount corresponds to a content of 2407 percent Ag. Calculated for: C "Hl, N, 0, -AgNO, =: 2I, 17 percent Ag. The compound forms a r6flichweißes powder, oil in alcohol, chloroform and fat and alcohol, amyl alcohol soluble in "almost insoluble water and ether, further with decomposition soluble in mineralsäutehaltigem water. Example 3 42.4 9 Isooctylhydroctiprein CII 121 0 N2 ' 0 - C HI ' (CH2) 1 ' C H (CH,), (see S. Fränkel, Arzneimittelynthese, 4th edition 1919, p.234/235 and E. Merck's annual report on innovations in the field of pharmocotherapy for 1917/1918, Darmstadt [igig] p. 240124, both silver nitrate are brought together in alcoholic solution with 179. The precipitate is dissolved in so much alcohol that nothing is precipitated and this solution is then precipitated with ether product were incinerated 0.4413 9, solved the resulting ash in water containing nitric acid and the solution with water to ioo cc of this solution were each 25 cc of 1 / "normal Ammoniumrhodanidlösun, -. titrated. No. i consumed- ißccm, 2 - i, q 3 139 4 eat So the applied 0.4413 g have consumed 7.4ccm in total, accordingly. a content of 18.11 percent Ag, calculated for: C., H " N., 0, - A- NC4 z -.-- 18.18 percent Ag # The S # il) punch" forms a brownish white powder, Soluble in alcohol, chloroform, fatty oils and amyl alcohol, insoluble in water and ether, furthermore soluble with decomposition in water containing mineral acids.

Die gebildeten Silberverbindungen sind überaus stark baktericid, und wirken im Gegensatz zu vielen Silbersalzen auch in eiweißhaltigen Med#ien. Infolgt ihrer leichten Löslichkeit in Chloroform und fetten Ölen sind die - Verbindungen zur Herstellung von Salbenzubereitungen besonders gut geeignet.The silver compounds formed are extremely bactericidal and, in contrast to many silver salts, also have an effect in media containing protein. Compounds for the preparation of ointment preparations particularly well suited - Infolgt their ready solubility in chloroform and fatty oils that are.

Claims

PATENT-ANSPRUCI-1-. Process for the production of chloroform-soluble Compounds of silver, characterized in that there are solutions of silver salts with solutions of Hydrocupreine derivatives and, the resulting reaction products, insofar as they precipitate in the solvent used, precipitate immediately or, as far as they remain in solution, precipitates by adding ether.